SU786903A3 - Способ получени производных тиено (2,3-с)-или тиено(3,2-с)-пиридинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами - Google Patents
Способ получени производных тиено (2,3-с)-или тиено(3,2-с)-пиридинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- SU786903A3 SU786903A3 SU782694551A SU2694551A SU786903A3 SU 786903 A3 SU786903 A3 SU 786903A3 SU 782694551 A SU782694551 A SU 782694551A SU 2694551 A SU2694551 A SU 2694551A SU 786903 A3 SU786903 A3 SU 786903A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- thieno
- alkyl
- pyridine
- ovalbumin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
сутствии органического растворител , предпочтительно ацетона, и полученные кетоны общей формулы и ЧН
®2
, y-$OjB5
ijCj
ИЛИ,
К
$-V
о Wl
обрабатывают осноеным агентом ойщей формулы «ОИ, в которой R - разветвленный или нераэветв;енный С.|-С -алкил и М - катеон щелочного металла , предпочтительно алкогол тами натри или кали - например трет-бутилатом кали , в среде спирта общей формулы R-OH, где значени R приведены выше, предпочтительно трет-бутилового спирта, при температуре кипени реакционной массы и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде его фармацевтически приемлемой соли с кислотой.
Исходные соединени получают известным способом (2.
Получение исходного 4-окси-2-метил-4 ,5,6,7-тетрагидротиено (2,3-с)-пирйдина .
В колбе, снабженной насадкой Дина-Старка , кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч смесь 30 г (О,237 мол )5-метил-2-тиофенкэрбоксальдегида , 27,4 г (0,261 мол аминоацетальдегида метилацетал в 250 см бензола. Полученную смесь упаривают досуха, остаток раствор ю в 250 смэтанола, порци ми добавл ю 13,5 г (0,355 мол ) боргидрида натри , разлаггиот добавлением ацетона и смеси выпаривают досуха. Остаток обрабатывают водой и экстрагируют хлористым метиленом. Органические экстракты сушат над сульфатом натри и растворитель отгон ют досуха Полученное масло перегон ют при пониженном давлении, т.кип. /2 Nw рт.ст., выход 90% N-(5-мeтил2-тиeнил ) -метиламиноацетальдегида диметилацетал , который нагревают. при 60®С в течение 1 ч в 250 мл 6н. сол ной кислоты.
РеакциЬнную массу упаривают досуха и остаток растирают с ацетоном. Беловатые кристаллы искомого хлор- гидрата выкристгшлизовывают из ацетонитрила , т.пл. 120с, общий выход 61%.
Пример 1. 7-Окситиено- (3,2-с)-пиридин. ().
а) 7-Окси-5ттозил-4,5,б,7-тетрагидротиено- (3, 2-е) -пиридин (R Ri H
R« П-ТОЛИЛ).
К смеси 45 г (0,234 Jмoл ) хлоргидрата 7-окси-4,5,6,7-тетрагидротиено- (3,2-с)-пиридина, 100 мл хлороформа и 150 мл водного насыщенног раствора карбоната кали добавл ют по капл м при комнатной температуре
и При интенсивном механическом перемешивании растчор 45 г (0,234 мол ) п-толуолсульфон1.лхлорида в 250 мл хлороформа и продолжают перемешивание в течение . ч. После декантации хлороформовую фазу промыьают водой, сушат над безводным сульфатом натри и выпаривают досуха. Остаток очшчают хроматографически на колонне, заполненной двуокисью кремни (элюент:
толуол-этилацетат 7:3) и перекристаллизовывают из изопропанола. Получают кристаллы белого цвета, т.пл.120С, выход 74%.
б) 7-ОКСО-5-ТОЗИЛ-4,5,6,7-тетрагидротиено- (3, 2-е) -пиридин (W :
R п-толил.
К раствору 20,3 г (0,064 моп ) 7-ОКСИ-5-ТОЗИЛ-4 ,-5,6,7-тетрагидротиено- (3,2-е)-пиридина, полученного в пункте а), в 250 см ацетона прийзвл ют по капл м при хорошем перемешивании и при комнатной температуре 28,4 мл реактив-1 Jones (Г , 5 н. раствор хромового ангидрида в 8,35 н. серной кист.оте) , реакционную
массу перемешивают при комнатной температуре 2 ч, отфильтровывают осадившиес минеральные соли, выпаривают фильтрат досуха и остаток раствор ют в хлористом метилене. Органическую
фазу промывают водным 5%-ным раствором бикарбоната натри , затем водой, сушат над сульфатом натри и выпаривают досуха. Твердый остаток кристаллизуют из бензола. Получают кристаллы кремового цвета , т.пл., выход 79%.
в) 7-Окситиено- (3 , 2-е)-пиридин (н). Раствор 19,6 г (0,064 мол ) 7-ОКСО-5-ТОЗИЛ-4,5,6,7-тетрагидротиено- (3,2-е)-пиридина (полученного в пункте б), 28,6 г (0,255 мол ) трет-бутилата кали в 300 мл третбутанола кип т т в течение 2 ч с обратным холодильником в атмосфере азота. После отгонки растворител под вакуумом выпавший осадок раство-. р ют в 2н.сол ной кислоте, водную фазу экстрагируют эфиром, затем подщелачивают Добавлением концентрированного аммиака и выпаривают досуха. Остаток экстрагируют четыре раза кип щим этилацетатом. Органические экстракты фильтруют через слой дву ;окиси кремни и выпаривают досуха. ердый осадок перекристаллизовыва19 из смеси этанол-ацетонитрил. ПолучаюТ сероватые кристаллы,т.пл. , выход 72%.
Пример 2. 4-Окситиено(2,3-с )-пиридин (R ),
а) 4-ОКСИ-6-ТОЗИЛ-4,5,6,7-тетрагидротиено- (2 ,3-е)-пиридин (R , RJ п-тoлил .
Названное соединение получают согласно описанному в примере 1а из хлоргидрата 4-окси-4,5,6,7-тетрагидротиено- (2,3-е)-пиридина. Получают бежевые кристаллы, т.пл. (изопропанол), выход 86%.
б)4-Оксо-6-тозил-4,5,6,7-тетрагидротиено- {2, 3-е)-пиридин (lu) г
Это соединение получают по матодике примера 1б) из описанного в пункте а) тоэилата. Получают кристаллы белого цвета, т.пл.172°С (бегг/ол), Jыxoд 98%.
в)4-Окситиено- (2 ,3-е) -пиридин (I) j 2
Это соединение получают по методике примера 1в)из описанного в пункте 6}тозилата (выход 78%). Кристаллы белого цвета, т.пл, (этанол-циклогексан ).
Пример 3. 4-Окси-7-метилтиено- (2,3-е)-пиридин (Т): R.H; Rj СНза )4-Окси-7-метил-б-тозип-4,5,6,7-тетрагидротиено- С2,3-с)-пи идин (V):
R Н; Р,- СН; К п-толил.
Это соединение получают по методике примера 1а) из хлоргидрата 4-окси-7-метил-4 ,5,6,7-тетрагидротиено- (2,3-е)-пиридина. Получают белые кристаллы, т.пл. (бензол-циклогексан ), выход 96%.
б)7-Метил-4-оксо-6-тозил-4,5,6,7-теграгидротиено- (2 , 3-е)-пиридин (И(); Н; Rj СН; К п-толил.
Это соединение получают согласно методике примера 16) из описанного в пункте а) тозилата в виде кристаллов белого цвета, т.пл. (бензол-ацетон ), выход 90%.
в)4-Окси-7-метилтиено-(2,3-с)-пиридин (I): R Н; .
Это соединение получает по методике примера 1 в) из описанного в пункте б) тозилата в виде кристаллов белого цвета, т.пл.220С (циклогексан-этанол ), выход 50%.
Пример 4. 4-Окси-2-метилтиено- (2,3-е)-пиридин (1) R СН-; R,j, Н.
а)4-Окси-2-метил-6-тозил-4,5,6,7-тетрагидротиено- (2,3-е) -пиридин (V) R еНу R- Н; R , п-толил.
Это соединение получают по методике примера 1 а) из хлоргидрата 4-окси-2-метил-4,5,6,7-тетрагидротиено- (2,3-е)-пиридина (получение предварительное)в виде кристаллов белого цвета, т.пл. (бензс :) , выход 48%.
б)2-Метил-4-ОКСО-6-ТОЗИЛ-4,5,6,7-тетрагидродиено- (2,3-е)-пиридин
(III): R Н; R1 п-TOЛИЛ.
Это соединение получают по методике примера 1 б) из описанного в пункте а) тозилата 6ejaiDC кристаллов, Т.ПЛ.124 С, выход 83%.
в)4-Окси-2-метилтиено-(2,3-с)-пиридин (I): И R Н.
Это соединение получают согласно методу примера 1 в) из описанного в пункте б) тозилата в виде серова .тых кристаллов, т.пл. (этанол-ацетонитрил ), выход 36%.
Пример 5. 4-Окситиено- (2,3-е)-пиридин.
Этот пример представл ет еобоп вариант способа получени производного , приведенного в примере 2 в).
а)4-Окси-6-мезил-4,5,6,7-тетрагидротиено- (2,3-с)-пиридин (V):
Rj 2 ,
к смеси 50 г (0,26 мол ) хлоргидрата 4-окси-4 ,5,6 ,7-тетрагидрОтиено- (2 ,3-е)-пиридина, 200 мл хлороформа и 100 мл водного насы1 1енного раетвора карбоната кали по капл м добавл ют при кокнатноП температуре и при интенсивном механическом перемешивании раствор 30 г (О,26 мол ) метансульфонилхлорида Б 50 мл хлороформа. Перемешивание продолжают в течение 2 ч при комнатной температуре. После декантации хлороформную фазу промывают разбавленной сол ной кислотой, затем водой и сушат над безводным сульфатом натри . Выпаривание под вакуумомдает
осадок, который кристаллизуют из метанола.
Получают кристаллы светло-коричневого цвета, т.пл.140с, выход 76%.
б)6-Мезил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиено- (2, 3-е)-пиридин (lt():
Rj-RA HJ .
Это соединение получают аналогично описанному в примере 1 б) из описанного в пункте а) метансульфоната в виде кристаллов бежевого цвета , т.пл.120с (изопропанол-этилацетат ), выход 70%.
в)4-Окситиено-(2,3-е)-пиридин (I): .
Это еоединение получают по мето ике примера 1 в) из описанного в пункте б) метанеульфоната. Выход 80% (в виде кристаллов белого цвета ) , Т.ПЛ.206 С (этанол-циклогекеан ).
Результаты токеикологичееких -и Фармакологичееких иепытаний приведены ниже.
Токеикологичеекое иселедование. Соединени ойдих формул 1 облетают хорошей толерантностью и елабой токсичностью . Так, ЛДр-ц выше 800 мг дл всех производных при пероральном их введении мышам.
Внутривенно, в качестве примера ЛД 50 определенна у мыши,составл ет 131 мг дл производного, синтезированного по примеру 1.
Фармакологические исследовани на противовоспалительную активность провод т двум методами.
а) Метод локализованного отека, вызванного каррагенином.
1%-ный раствор каррагенина (0,1 МП )ввод т путем инъекции в
плюсневые сгибатели правой задней г,-лгтл крысы во врем О. гсивотнне -обрабатываемой партии получают, кроме того, перорально 100 мг/кг веса тела испытуемого производного, соответственло за 1 ч до инъекции, одновременно с инъекцией флогогенного агента, затем спуст 1, 2,5 ч после инъекции. Измерени , проводимые с помощью микрометра ROCH через 0,1, 2, 3 и 5 ч после введени каррагенина , позвол ют определить процент противовоспалительной активност по сравнению с контрольной партией. Результаты представлены в табл.1. Таблица 1
Результаты биологических испытаний указывают на низку11 токсичность и интересные противовоспалительные свойства синтезированных соединений общих формул Г .
Эти соединени могут примен тьс перорально в форме табле. . ,с, дражированных таблеток, капсул, капель и сиропа. Они также пригодны дл ректального применени - в виде свечей и дл парентерального применени в виде вводимых путем инъекции растворов .
Кажда разова доза предпочтительно содержит 0,010 - 0,250 г действующего начала, в ежедневно вводимых 5 дозах можно примен ть от 0,10 до
0,750 г активного начала в зависи . мости от возраста пациента и излечиваемого заболевани .
Claims (4)
1. Способ получени производных тиено- (2 , 3-е)- или тиено-{3 , 2-е)пиридинов общих Формул I
б) Метод отека, генерализованного овальбумином. Крысе провод т одновременную внутрибрюшинную инъекцию 1 мл овальбуми на и 0,5 мл водного 1%-ного раствора синьки Эванса. За 1 ч до испытаний перорально ввод т животным исследуе мой партии 100 мг/кг веса тела испытуемого соединени одновременно с овальбумином. Интенсивность вызванного влени обозначаетс цифрами от 1 до 5 в зависимости от прогрессировани воспалительного синдрома. Также определ ют среднюю интенсивность отека и процент снижени отечной реакции по сравнению с контролем в зависимости от времени. Проценты противовоспалительной активности, полученные на 2-й и 3-й час после инъекции овальбумина, пред ставлены в следующей табл.2. Таблица 2
50 58 61 60
44 4953 48
Т
2 IV где R и R2 одинаковые различные и обозначают атом водорода или С -С -алкил , или их фармацевтически приемлемых солей с кислотой, отличающийс тем, что соединение общей формулы II и III О I -.т L. -V R. он tn подвергают взаимодействию с хлорисTbtt-i сульфонилом формулы , в которой алкил или фенил, замещенный в пара-положении С -С -алкилом , в смеси воды и не смешивающегос с ней органического растворител в присутствии карбоната натри и промежуточные спирты общей формулы IV или V
окисл ют в присутствии органического растворител и полученные кетоны общей формулы У1 или VII соответственно
SIГ
N-sO;i«3 VNM Р 1 ni-sOzR
Лчс--хх
Ri
обрабатывают основным агентом обцей формулы , в которой R - разветвленный или нераэветвленный С -С -алкил и М - катион щелочного металла , в среде спирта общей формулы R-OH, где значени R приведены выше, при кипении реакционной массы и целевые продукты выдел ют в свободном виде или в виде их фармацевтически приемлемых солей с кислотами.
2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что взаимодействие соединений общей формулы к или 1И
с R-jSOji Cl провод т в смесей воды и хлороформа.
3.Способ по пп.1и2, отличающийс тем, что окисление спиртов общей формулы W или V провод т хромовым ангидридом в серной кислоте в присутствии ацетона.
4.Способ по пп.1-3, о т л и чающийс тем, что в качестве основного агента последней стадии процесса примен ют алкогол ты натри или кали , например трет-бутилат кали , в Среде спирта, например трет-бутилового спирта.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., 1973, т.2, с.92. 2. I.P.Maffrann, et F .Е 1оу.Nouve11 syntheses de thienoC3i2-c}-...- . I.Het .Chem.M976, 2, 1347.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7738308A FR2411838A1 (fr) | 1977-12-19 | 1977-12-19 | Nouveaux derives des thieno (2-3-c) et (3,2-c) pyridines, leurs procede de preparation et leur application therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU786903A3 true SU786903A3 (ru) | 1980-12-07 |
Family
ID=9199031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782694551A SU786903A3 (ru) | 1977-12-19 | 1978-12-08 | Способ получени производных тиено (2,3-с)-или тиено(3,2-с)-пиридинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496568A (ru) |
| EP (1) | EP0002635B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5495595A (ru) |
| AR (1) | AR221711A1 (ru) |
| AT (1) | AT367057B (ru) |
| AU (1) | AU517124B2 (ru) |
| BE (1) | BE872836A (ru) |
| CA (1) | CA1113470A (ru) |
| CH (1) | CH635843A5 (ru) |
| DD (1) | DD139856A5 (ru) |
| DE (1) | DE2860244D1 (ru) |
| DK (1) | DK149627C (ru) |
| ES (1) | ES476033A1 (ru) |
| FI (1) | FI69077C (ru) |
| FR (1) | FR2411838A1 (ru) |
| GB (2) | GB2010249B (ru) |
| GR (1) | GR65360B (ru) |
| HU (1) | HU176145B (ru) |
| IE (1) | IE47794B1 (ru) |
| IL (1) | IL56179A (ru) |
| IT (1) | IT1109342B (ru) |
| LU (1) | LU80562A1 (ru) |
| MX (1) | MX5753E (ru) |
| NO (1) | NO150207C (ru) |
| NZ (1) | NZ189199A (ru) |
| PH (2) | PH15475A (ru) |
| PL (1) | PL117941B1 (ru) |
| PT (1) | PT68928A (ru) |
| RO (1) | RO75933A (ru) |
| SU (1) | SU786903A3 (ru) |
| YU (1) | YU41323B (ru) |
| ZA (1) | ZA786891B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4775757A (en) * | 1986-09-22 | 1988-10-04 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Thienopyridines useful as cardiovascular agents |
| US6232320B1 (en) | 1998-06-04 | 2001-05-15 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
| PL345906A1 (en) * | 1998-06-04 | 2002-01-14 | Abbott Lab | Cell adhesion-inhibiting antinflammatory compounds |
| WO2000075145A1 (en) * | 1999-06-03 | 2000-12-14 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
| SI3230289T1 (sl) | 2014-12-11 | 2019-10-30 | Natco Pharma Ltd | Derivati 7-(morfolinil)-2-(N-piperazinil) metil tieno (2,3-C)piridina kot zdravila proti raku |
| US20230002404A1 (en) * | 2019-09-13 | 2023-01-05 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Heterobicyclic carboxamides and uses thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR386807A (fr) * | 1908-02-01 | 1908-06-24 | Rail Joint Co | Joint de rails isolé et moulé |
| FR1354102A (fr) * | 1958-05-23 | 1964-03-06 | Voie de chemin de fer et son procédé d'assemblage | |
| FR2054930A6 (en) * | 1969-07-31 | 1971-05-07 | Paris & Outreau Acieries | Rail unit |
| US3845065A (en) * | 1972-02-18 | 1974-10-29 | Merck & Co Inc | 4-oxo-4,5-dihydrothieno(3,2-c)pyridines |
| AR205040A1 (es) * | 1974-07-16 | 1976-03-31 | Parcor | Procedimiento de preparacion de derivados de la tetrahidro-4,5,6,7,-tieno(3,2-c)o(2,3-c)piridina |
| FR2312498A1 (fr) * | 1975-05-30 | 1976-12-24 | Parcor | Procede de preparation de la thieno (3,2-c) pyridine et de derives de celle-ci |
-
1977
- 1977-12-19 FR FR7738308A patent/FR2411838A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-11-17 CH CH1181878A patent/CH635843A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-11-22 LU LU80562A patent/LU80562A1/xx unknown
- 1978-11-24 GR GR57730A patent/GR65360B/el unknown
- 1978-12-04 EP EP78400210A patent/EP0002635B1/fr not_active Expired
- 1978-12-04 DE DE7878400210T patent/DE2860244D1/de not_active Expired
- 1978-12-06 AT AT0870978A patent/AT367057B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-07 AR AR274726A patent/AR221711A1/es active
- 1978-12-07 FI FI783761A patent/FI69077C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-12-08 ZA ZA00786891A patent/ZA786891B/xx unknown
- 1978-12-08 SU SU782694551A patent/SU786903A3/ru active
- 1978-12-11 IL IL56179A patent/IL56179A/xx unknown
- 1978-12-11 IE IE2444/78A patent/IE47794B1/en unknown
- 1978-12-12 CA CA317,789A patent/CA1113470A/en not_active Expired
- 1978-12-12 YU YU2917/78A patent/YU41323B/xx unknown
- 1978-12-14 MX MX787591U patent/MX5753E/es unknown
- 1978-12-15 ES ES476033A patent/ES476033A1/es not_active Expired
- 1978-12-15 DD DD78209814A patent/DD139856A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-15 IT IT52313/78A patent/IT1109342B/it active
- 1978-12-15 RO RO7895937A patent/RO75933A/ro unknown
- 1978-12-15 AU AU42587/78A patent/AU517124B2/en not_active Expired
- 1978-12-18 BE BE192375A patent/BE872836A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-12-18 JP JP15842778A patent/JPS5495595A/ja active Granted
- 1978-12-18 HU HU78PA1337A patent/HU176145B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-12-18 NO NO784251A patent/NO150207C/no unknown
- 1978-12-18 NZ NZ189199A patent/NZ189199A/xx unknown
- 1978-12-18 PH PH21960A patent/PH15475A/en unknown
- 1978-12-18 DK DK568078A patent/DK149627C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-12-18 PL PL1978211885A patent/PL117941B1/pl unknown
- 1978-12-18 PT PT68928A patent/PT68928A/pt unknown
- 1978-12-19 GB GB7849023A patent/GB2010249B/en not_active Expired
- 1978-12-19 GB GB7938914A patent/GB2031428B/en not_active Expired
-
1980
- 1980-02-06 PH PH23608A patent/PH15141A/en unknown
-
1983
- 1983-04-25 US US06/487,355 patent/US4496568A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4051141A (en) | Thieno[3,2-c]pyridine derivatives | |
| JPH0314315B2 (ru) | ||
| US4278603A (en) | Novel polymorphic crystalline form of dibenzopyranone | |
| SU786903A3 (ru) | Способ получени производных тиено (2,3-с)-или тиено(3,2-с)-пиридинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами | |
| US4097482A (en) | 5-O-Cyanobenzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno 3,2-c!pyridine maleate | |
| US4436934A (en) | Bicyclic prostaglandin analogs and method of synthesis | |
| US4104390A (en) | Thieno [2,3-c] and [3,2-c] pyridines | |
| US5244917A (en) | Substituted naphthofurans as anti-inflammatory agents | |
| US4595694A (en) | Azulene derivatives, processes of their synthesis and their uses as anti-ulcerative and anti-inflammatory agents | |
| JPH0261950B2 (ru) | ||
| AU2002323774B2 (en) | New compounds for treating impotence | |
| US4065460A (en) | 4,5,6,7-Tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine derivatives and process for their preparation | |
| US3795681A (en) | Aminothiophene-carboxylic acid esters | |
| Fife et al. | Acylal hydrolysis. Hydrolysis of 3-(p-nitrophenoxy) phthalide,. alpha.-acetoxybenzyl p-nitrophenyl ether, and 3-(Para-substituted thiophenyl) phthalides | |
| JPS58501998A (ja) | 置換ピリジン | |
| US4136186A (en) | Thieno[3,2-c]pyridine derivatives | |
| Moore et al. | Heterocyclic studies. 34. Tolylsulfonyl derivatives of 2, 3-dihydro-5-methyl-6-phenyl-1, 2-diazepin-4-one. Rearrangement to a 1, 4-dihydropyridazine | |
| DE60304608T2 (de) | Herstellung von heterocyclische ketone | |
| WATANABE et al. | Stable Sulfur Ylides. III. Reaction of Stable Sulfonium Allylides and Oxosulfonium Allylides with Alkoxides | |
| JP3341288B2 (ja) | ピリジン化合物および骨粗鬆症治療薬 | |
| IL47654A (en) | History 7 - Hydroxy - 4, 5, 6, 7 - Tetrahydrotiano] C - 2, 3 [- Pyridine, their preparation and spirit preparations that bluish them | |
| IL34468A (en) | Acidic salt salts of the history of indonopyridine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| KR840001105B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| US4978671A (en) | Thieno (3',4'-4,5)imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, a process for their preparation and their use in medicaments | |
| IE47795B1 (en) | New thieno(2,3-c)pyridine derivatives and their therapeutic applications |