NO841239L - Fremgangsmaate til fremstilling av mattlakker - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av mattlakkerInfo
- Publication number
- NO841239L NO841239L NO841239A NO841239A NO841239L NO 841239 L NO841239 L NO 841239L NO 841239 A NO841239 A NO 841239A NO 841239 A NO841239 A NO 841239A NO 841239 L NO841239 L NO 841239L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- imidazoline
- phenyl
- salt
- methyl
- trimellitic acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 8
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 8
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 5
- BKCCAYLNRIRKDJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound N1CCN=C1C1=CC=CC=C1 BKCCAYLNRIRKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- JIVZKJJQOZQXQB-UHFFFAOYSA-N tolazoline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=NCCN1 JIVZKJJQOZQXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002312 tolazoline Drugs 0.000 description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5093—Complexes of amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Use Of Switch Circuits For Exchanges And Methods Of Control Of Multiplex Exchanges (AREA)
- Oscillators With Electromechanical Resonators (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av mattlakker.
Fremstillingen av salter av polykarboksylsyrer med tre
og flere karboksylgrupper og cykliske amidiner i organiske oppløsningsmidler i den hensikt å herde epoksidharpikser til matte belegg -er beskrevet i DE-B 23 24 696. Således fører
f.eks. en omsetning av ett mol pyromellitsyre med to mol 2-fenyl-A2-imidazolin i oppløsningsmidler såsom dimetyl-formamid, dimetylacetamid, N-metylpyrrolidon, alifatiske ketoner eller også alkoholer til disaltet av pyromellitsyre,
som utfelles som følge av at det er tungt oppløselig.
På samme måte får man i de ovenfor nevnte oppløsnings-midler i henhold til en likeledes kjent fremgangsmåte monosaltet når pyromellitsyre og 2-fenyl-A2-imidazolin bringes sammen i et molforhold på 1:1.
Begge salter er ifølge DE-B 23 24 696 herdere for epoksidharpikser for fremstilling av belegg med spesielt verdi-fulle egenskaper. Således kan der f.eks. ved anvendelse av disaltet av pyromellitsyre med 2-fenyl-A2-imidazolin som herder for epoksidharpikser fås matte belegg med spesielt gode mekaniske egenskaper. Monosaltet av disse komponenter fører til enda lavere glansgrader, men samtidig reduseres de mekaniske egenskaper av filmen, slik at allerede relativt små meng-der monosalt i disaltet gir et negativt utslag i denne hen-seende. Ved fremstilling av saltene er anvendelsen av organiske oppløsningsmidler en ulempe. Man trenger både for fremstillingen og bearbeidingen lukkede apparater og må arbeide med giftige og brennbare væsker, samtidig som man etter reaksjonen må rense oppløsningsmidlene ved destillasjon for igjen å kunne føre dem tilbake til fremgangsmåtekretsløpet. Det har derfor ikke manglet på forsøk på å erstatte de organiske opp-løsningsmidler med vann. I denne forbindelse er det en ulempe at 2-fenyl-A2-imidazolin er vesentlig mindre oppløselig i vann enn i de ovenfor beskrevne oppløsningsmidler. Man går av denne grunn vanligvis slik frem at man først tilfører pyromellitsyre i vann og ved oppvarming til 70-80°C fremstiller en klar opp-løsning, hvoretter man under omrøring tilsetter fast 2-fenyl-A2-imidazolin i støkiometrisk mengde svarende til mono- resp. disaltet. Etter ca. 2 timers omrøring ved ca. 90°C og avkjøl-ing til værelsestemperatur blir det utfelte salt utvunnet ved filtrering.
Ved den anvendingstekniske undersøkelse av disse salter av pyromellitsyre som er oppnådd på denne måte, har det vist seg at det tyngst oppløselige monosalt bare gir verdier svarende til dem for monosalter utfelt fra organiske oppløsnings-midler, hvis man anvender det med en partikkelstørrelse på mindre enn 60 pm, som beskrevet i DE-A 30 26 455. I motsetning til monosaltet var det ikke mulig å fremstille disaltet repro-duserbart og optimalt fra vann. De mekaniske egenskaper av de belegg som er fremstilt med epoksidharpiks i henhold til DE-B 23 24 696, kunne derfor ikke lenger oppnås. En differensial-termoanalyse av det i vann fremstilte disalt ga det resultat at saltet var forurenset av monosalt.
Med den ovenfor beskrevne fremstillingsmåte er det altså ikke mulig å unngå tilstedeværelsen av monosalt i disaltet ved utfelling fra vann. Ved forsøk har man videre kunnet fast-slå at monosaltet som følge av at det er tungt oppløselig
i vann, bare ufullstendig kan overføres i disaltet når man til oppslemningen av ett mol monosalt i vann tilsetter ett mol 2-fenyl-A2-imidazolin. Reaksjonen er selv ved 12-15 timers koking av disse to bestanddeler i vann fortsatt ikke full-stendig, og man må under disse betingelser regne med en delvis hydrolytisk oppspalting av imidazolinringen.
Det har nå overraskende vist seg at de samme gode mekaniske egenskaper og den samme mattglansgrad av herdede epoksid-harpiksskikt kan oppnås hvis man istedenfor det fra organiske oppløsningsmidler utfelte disalt av 2-fenyl-Å2-imidazolin og pyromellitsyre anvender et monosalt av 2-fenyl-metyl-^2-imidazolin og trimellitsyre som herder. Ved dannelsen av dette salt kan både organiske oppløsningsmidler og spesielt uten ulemper vann anvendes som medium. I motsetning til disaltet av 2-fenyl-£2-imidazolin og pyromellitsyre er monosaltet av 2-fenyl-metyl-42-imidazolin og trimellitsyre ikke hygroskopisk.
2-fenyl-metyl-42-imidazolin kan fremstilles på kjent måte f.eks. ved kondensasjon av 1,2-propandiamin med benzoni-
tril, benzosyre eller benzosyreestere. Ved undersøkelsen av stoffet ved kjerneresonansspektroskopi viste det seg at der her ikke foreligger noen isomerblanding, men et enhetlig stoff. Stillingen av metyl-gruppen i forhold til C=N-gruppen kan imidlertid ikke fastslås. Der foreligger en tautomeri:
Den foreliggende oppfinnelse går således ut på en fremgangsmåte til fremstilling av mattlakker på basis av pulverbelegninger av 1,2-epoksidforbindelser med minst én 1,2-epoksidgruppe pr. molekyl og et nedre påsmeltningspunkt på ^40°C, salter av imidazoliner og aromatiske karboksylsyrer med 3 eller flere karboksylgrupper pr. molekyl som herder og vanlige tilsetninger og til påføring av pulverlakken på de gjenstander som skal lakkeres, idet disse oppvarmes til 160-240°C,karakterisert vedat man som herder anvender saltet av 2-fenyl-metyl-£2-imidazolin og trimellitsyre i et molforhold på 1:1. . Videre har det overraskende vist seg at det uten kvali-tetsreduksjoner av de fremstilte mattlakker er mulig å erstatte helt opptil 60 molprosent av 2-fenyl-metyl-A2-imidazolinet med 2-fenyl-42-imidazolin.
Eksempler
A) Fremstilling av monosaltene
1) Monosalt av trimellitsyre og 2-fenyl-metyl-£2-imidazolin (i det følgende kort kalt fenyl-metyl-imidazolin).
0,5 mol trimellitsyreanhydrid ble oppvarmet i 750 ml vann til ca. 90°C, hvorved der fant sted hydrolyse og oppløs-ning. 0,5 mol fenyl-metyl-imidazolin ble deretter tilsatt ved samme temperatur. Etter ca. 5 min begynte saltutfellingen, som ble fullført ved avkjøling til værelsestemperatur. Etter
fraskillelse og tørking av den finkrystallinske fargeløse utfelling fikk man det direkte anvendelige stoff med et ut-bytte på 98% av det teoretiske. 2) Monosaltblandinger av trimellitsyre og fenyl-metyl-imidazolin og 2-fenyl-42-imidazolin.
Disse saltblandinger kan fremstilles på samme måte som angitt under A 1). Det er også mulig å utfelle de respektive monosalter separat, findele dem og deretter blande dem inten-sivt sammen.
B) Fremstilling av mattlakkene
1) Monosaltet av trimellitsyre og fenyl-metyl-imidazolin ble sammen med titandioksid og den angitte epoksidharpiks samt en tilsetning av flytmiddel i følgende forhold bearbeidet til pulverlakk: fast epoksidharpiks på basis av et addukt av 2,2-bis-(4-hydroksy-fenyl)-propan (dian) og epiklorhydrin, som er blitt underkastet en HCl-avspaltning og deretter omsatt med ytterligere dian, og som i henhold til produsentens opplysninger har en epoksid-ekvi-valentvekt på 900-1000, svarende til en epoksidverdi på 0,10-0,11 og et smelteområde på 90-100°C 54,0 vektprosent, monosalt av trimelittsyre og fenyl-metyl-imidazolin (herder)
5,0 vektprosent,
TiC>2(i pulverform) 4 0,0 "vektprosent, flytmiddel ("Modaflow Powder") 1,0 vektprosent.
Denne blanding ble påført prøveplatene og herdet i 10
min ved 200°C. Den etterfølgende prøving gav følgende verdier:
2) En blanding av monosaltene av trimellitsyre med henholds-vis 2-fenyl-imidazolin og fenyl-metyl-imidazolin, hvor de to monosalter foreligger i et mengdeforhold på 10:90, ble anvendt som herder i oppskriften ifølge eksempel 1.
Etter 10 min herding ved 200°C ble følgende lakktekniske verdier oppnådd:
3) En blanding av monosaltene i henhold til eksempel 2, men i forholdet 20:80, ble anvendt i oppskriften ifølge eksempel 1.
Etter 10 min herding ved 200°C ble følgende lakktekniske verdier oppnådd: 4) En blanding av monosaltene i henhold til eksemplene 2 og 3, men i forholdet 30:70, ble anvendt som herder i oppskriften ifølge eksempel 1.
Etter 10 min herding ved 200°C ble følgende prøveresul-tater oppnådd:
5) En blanding av monosaltene i henhold til eksemplene 2, 3 og 4, men i forholdet 40:60, ble anvendt som herder i oppskriften ifølge eksempel 1.
Etter 15 min herding ved 180°C ble følgende lakktekniske verdier oppnådd:
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av mattlakker på basis av pulverbelegninger av 1,2-epoksidforbindelser med minst én 1,2-epoksidgruppe pr. molekyl og et nedre påsmeltingspunkt på ^40°C, salter av imidazoliner og aromatiske karboksylsyrer med tre eller flere karboksylsyregrupper pr. molekyl som herder og vanlige tilsetninger og til påføring av pulverlakker på de gjenstander som skal lakkeres, idet disse oppvarmes til 160-240°C,
karakterisert ved at man som herder anvender saltet av 2-fenyl-metyl-42-imidazolin og trimellitsyre i et molforhold på 1:1.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at man erstatter inntil 60 molprosent av saltet av 2-fenyl-metyl-&2-imidazolin og trimellitsyre med et salt av 2-fenyl-^2-imidazolin og trimellitsyre .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833311404 DE3311404A1 (de) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | Verfahren zur herstellung von mattlacken |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO841239L true NO841239L (no) | 1984-10-01 |
Family
ID=6194989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO841239A NO841239L (no) | 1983-03-29 | 1984-03-28 | Fremgangsmaate til fremstilling av mattlakker |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496710A (no) |
| EP (1) | EP0123797B1 (no) |
| JP (1) | JPS59213774A (no) |
| AT (1) | ATE22568T1 (no) |
| AU (1) | AU2315084A (no) |
| BR (1) | BR8401415A (no) |
| DE (2) | DE3311404A1 (no) |
| ES (1) | ES531054A0 (no) |
| NO (1) | NO841239L (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3434917A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-04-03 | Hüls AG, 4370 Marl | Carboxylgruppenhaltige haerter |
| DE3624078A1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-01-21 | Huels Chemische Werke Ag | Pulverlacke, deren herstellung und verwendung |
| GB8927375D0 (en) * | 1989-12-04 | 1990-01-31 | Swan Thomas & Co Ltd | Powder coatings |
| EP0663385A3 (de) * | 1994-01-14 | 1996-01-10 | Huels Chemische Werke Ag | Salze der Pyromellitsäure, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung. |
| EP0663414A1 (de) * | 1994-01-14 | 1995-07-19 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von matten Epoxidharz- und Hybrid-Pulverbeschichtungen |
| EP1794075B1 (de) | 2004-09-27 | 2013-05-22 | Kern Ag | Quertrenneinrichtung für papierbahnen |
| US20130059942A1 (en) * | 2010-05-21 | 2013-03-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Curable powder coating composition, and cured product of same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3356645A (en) * | 1964-04-20 | 1967-12-05 | Shell Oil Co | Process for curing epoxy resins with a salt of an imidazole and compositions thereof |
| US3746686A (en) * | 1971-07-12 | 1973-07-17 | Shell Oil Co | Process for curing polyepoxides with polycarboxylic acid salts of an imidazole compound and compositions thereof |
| GB1460505A (en) * | 1973-05-16 | 1977-01-06 | Veba Chemie Ag | Method of making matt coatings |
| US4007299A (en) * | 1974-05-15 | 1977-02-08 | Veba-Chemie Ag | Method for making matt finish coatings |
| DE2630011A1 (de) * | 1976-07-03 | 1978-01-12 | Schering Ag | Verfahren zum herstellen von ueberzuegen mit matter oberflaeche |
-
1983
- 1983-03-29 DE DE19833311404 patent/DE3311404A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-01-09 AU AU23150/84A patent/AU2315084A/en not_active Abandoned
- 1984-02-07 DE DE8484101229T patent/DE3460842D1/de not_active Expired
- 1984-02-07 AT AT84101229T patent/ATE22568T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-07 EP EP84101229A patent/EP0123797B1/de not_active Expired
- 1984-02-24 US US06/583,229 patent/US4496710A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-28 NO NO841239A patent/NO841239L/no unknown
- 1984-03-28 ES ES531054A patent/ES531054A0/es active Granted
- 1984-03-28 BR BR8401415A patent/BR8401415A/pt unknown
- 1984-03-28 JP JP59058540A patent/JPS59213774A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3460842D1 (en) | 1986-11-06 |
| ES8504233A1 (es) | 1985-04-16 |
| EP0123797B1 (de) | 1986-10-01 |
| JPS59213774A (ja) | 1984-12-03 |
| EP0123797A1 (de) | 1984-11-07 |
| ATE22568T1 (de) | 1986-10-15 |
| DE3311404A1 (de) | 1984-10-04 |
| BR8401415A (pt) | 1984-11-06 |
| AU2315084A (en) | 1984-10-04 |
| US4496710A (en) | 1985-01-29 |
| ES531054A0 (es) | 1985-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3994989A (en) | Paint binder | |
| NO841239L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av mattlakker | |
| US3947384A (en) | Method for making matt finish coatings | |
| JPS606720A (ja) | 水で希釈できる塗装用硬化性結合剤 | |
| JPS6120553B2 (no) | ||
| DE1006991B (de) | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke | |
| JPS6310679A (ja) | 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法 | |
| US4332709A (en) | Water-thinnable binders and their preparation | |
| DE2339523A1 (de) | Latenthaertende epoxyharz-kompositionen | |
| CA1183144A (en) | Polyglycidyl ethers, their preparation and their use in curable compositions | |
| US4007299A (en) | Method for making matt finish coatings | |
| US4480083A (en) | Oxazolidine-blocked amine polymers | |
| JPS58110552A (ja) | アミノ基含有カルボン酸アミド，その製造法および該アミドとエポキシ樹脂とを含む硬化性混合物 | |
| NO152701B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av epoksyharpikspulverlakker inneholdende monosalter av aromatiske polykarboksylsyrer som herder | |
| JPH1059907A (ja) | ポリアミン、それらの製法及びそれらを含有するラッカー、被覆剤、接着剤、含浸用樹脂、浸漬用樹脂並びに注型用樹脂 | |
| US3592823A (en) | N,n'-diglycidyl compounds | |
| DE69211290T2 (de) | Addukte von Diaminodiphenylsulfonderivaten für Epoxyharzhärter | |
| US4788076A (en) | Powdered lacquer, its manufacture and use | |
| DE2056789A1 (de) | Neue Diglycidyldenvate von zwei N heterocyclische Ringe enthaltenden Ver bindungen. Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung | |
| JPS63278975A (ja) | ビウレット基含有自己架橋性カチオン型塗料バインダーの製造法とその使用法 | |
| US4387197A (en) | Production of water soluble amine resins | |
| CH619723A5 (en) | Process for preparing adducts of a mixture that contains 4,4'-diaminodiphenylmethane with an epoxy compound and use thereof | |
| US4127562A (en) | Method of preparing coatings | |
| US3766296A (en) | Adducts of triglycidyl isocyanurate with novolaks able to form cross links | |
| CN111518428A (zh) | 以氧基二琥珀酸为基础制备的环氧粉末涂料用消光固化剂 |