NO834362L - Fremgangsmaate for fremstilling av svovelholdige benxylidenderivater - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av svovelholdige benxylidenderivaterInfo
- Publication number
- NO834362L NO834362L NO834362A NO834362A NO834362L NO 834362 L NO834362 L NO 834362L NO 834362 A NO834362 A NO 834362A NO 834362 A NO834362 A NO 834362A NO 834362 L NO834362 L NO 834362L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- preparation
- formula
- alkyl
- derivatives
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 4
- 206010028347 Muscle twitching Diseases 0.000 description 4
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 4
- LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 5-hydroxy-L-tryptophan Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 3
- IYGYMKDQCDOMRE-QRWMCTBCSA-N Bicculine Chemical compound O([C@H]1C2C3=CC=4OCOC=4C=C3CCN2C)C(=O)C2=C1C=CC1=C2OCO1 IYGYMKDQCDOMRE-QRWMCTBCSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AACMFFIUYXGCOC-UHFFFAOYSA-N bicuculline Natural products CN1CCc2cc3OCOc3cc2C1C4OCc5c6OCOc6ccc45 AACMFFIUYXGCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYGYMKDQCDOMRE-UHFFFAOYSA-N d-Bicucullin Natural products CN1CCC2=CC=3OCOC=3C=C2C1C1OC(=O)C2=C1C=CC1=C2OCO1 IYGYMKDQCDOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- LNAURVNIKFHZNB-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1O LNAURVNIKFHZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 2
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 2
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 2
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 2
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVQXBXLDXSQURK-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanesulfonamide Chemical compound NCCS(N)(=O)=O MVQXBXLDXSQURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNGRYJSFEVUFBF-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1-sulfonamide Chemical compound NCCCS(N)(=O)=O SNGRYJSFEVUFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 description 1
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 description 1
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 208000008238 Muscle Spasticity Diseases 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 description 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001262 anti-secretory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000949 anxiolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 208000000718 duodenal ulcer Diseases 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003371 gabaergic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960002888 oxitriptan Drugs 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001242 postsynaptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 208000018198 spasticity Diseases 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av svovelholdige benxyliden-derivater med formel
hvori ;:.'
n er et helt tall fra 1 til 4,
R er enten et radikal NH9 , NH(C..alkyl) eller N (C1_4alkyl) eller hvori m er 4 eller 5 med den betingelse av n er forskjellig fra 1, eller en gruppe OM (M=alkalimetall eller jordalkalimetall),
X^ , X2/ og X^ representerer hver uavhengig av hverandre, et hydrogenatom, et halogenatom eller et rettkjedet eller forgrenet (C^ _^ )alkyl-radikal, og det karakteristiske ved oppfinnelsen er at et benzofenon med formel hvori X. - X^ har den ovennevnte betydning, reageres med en forbindelse med formel (III)
hvori R og n har den ovennevnte betydning, eventuelt i form av saltet, f.eks. hydrokloridet, ved en temperatur fra 20 til 120°C i et løsningsmiddel som metanol, etanol eller blandingen metanol/toluen, i nærvær av en base.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravet.
Forbindelsene er indikert som antidepressive og antikonvulsive midler.
De forbindelser som foretrekkes er dem som svarer til formelen
hvori radikalene har de ovennevnte betydninger og mer spesielt dem hvori n er 2 eller 3,
R er NH2 , (N(C2 H5 )2 , ONa eller OCa/2 eller OMg/2,
X^ er et halogenatom eller metyl-radikal,
X2 er et hydrogenatom eller et rettkjedet eller forgrenet (C. ,)alkyl-radikal,
1 — D
X., er et halogenatom eller metyl-radikal.
Utgangs-benzofenonene er beskrevet i fransk patentskrift nr. 81.21559.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. Analyser og spektra IR og RMN bekrefter strukturen av forbindelsene.
EKSEMPEL 1
3-[[(5-klor-2-hydroksy-3-metyl-fenyl)(4-klor-fenyl)-metylen]aminé]-propan-sulfonamid.
Under tilbakeløp og omrøring i 10 timer oppvarmes en blanding av 7 g (0,0249 mol) (5-klor-2-hydroksy-3-metyl-fenyl)(4-klor-fenyl)metanon med 4,35 g (0,0249 mol) av hydrokloridet av 3-amino-propan-sulfonamid og 1,38 g (0,0255 mol) natrium-metylat i 750 ml metanol. Deretter inndampes til tørrhet under redusert trykk og resten behandles med 350 ml metylenklorid og 150 ml vann. Blandingen dekanteres, den organiske fase tørkes over MgSO^, filtreres og filtratet inndampes til tørrhet. Den oppnådde rest krystalliserer ved triturering med 100 ml petroleter. Man filtrerer på glassfilter og bunnfallet vaskes med 50 ml petroleter. Deretter omkrystalliseres fra 25 ml etylacetat under behandling i 5 min. av den varme løsning med 0,5 g plantekull. Man filtrerer, vasker med 25 ml eter, avsuger på filter og tørker i varm eksikator ved 60°C.
Smp. = 15 3 - 15 4°C.
EKSEMPEL 2
2[[(5-klor-2-hydroksy-3-metyl-fenyl)(4-klor-fenyl)-metylen]amino]-etan-sulfonamid.
Man oppvarmer ved tilbakeløpstemperaturen i 10 timer en blanding av 3,65 g (0,0284 mol) av hydrokloridet av taurinamid og 1,6 g (0,0289 mol) MeONa og 8 g (5-klor-2-hydroksy-3-metyl-fenyl)(4-klor-fenyl)metanon i 600 ml MeOH og 200 ml EtOH. Deretter inndampes til tørrhet. Resten opptas i 600 ml CH^ Cl^, man vasker med vann, dekanterer, tørker over MgSO^oh filtrerer på glassfilter. Produktet utfelles og avsuges på glassfilter med petroleter. Man avsuger på filter og tørker i eksikator.
Smp. = 185 - 186°C.
I den etterfølgende tabell er gjengitt forbindelser som er fremstillbare ved oppfinnelsen. De ved oppfinnelsen fremstillbare forbindelser ble underkastet farmakologiske forsøk som viser deres virkning på sentralnervesystemet.
Den akutte giftighet ble bestemt i mus ved intraperitoneal tilførsel. LD5Q(50% lethal dose) som medfører døden for 50% av dyrene er fra 250 til > 1000 mg/kg.
Den antidepressive virkning av forbindelsen vises ved antagonismen overfor "head-twitches" (hoderykk) frembragt av L-5-hydroksy-tryptofan i mus.
Mus (hanus CDl, Charles River France, med kroppsvekt 18-22 g) mottar produktene som skal studeres i økende doser, eller løsningsmidlet, samtidig med L-5-HTP i dose på 250 mg/kg ved subcutan tilførsel. 45 min. etter denne injeksjon av 5-HTP telles antallet "head-twitches" (hoderykk) for hver mus i 1 min.
For hver behandling beregnes middeltallet for "head-twitches" som prosentvis variasjon i forhold til prøve-gruppen.
Fra kurven virkning-dose bestemmes AD 50 (aktiv dose 50% eller den dose som nedsetter det midlere antall av "head-twitches" med 50%) ved den grafiske metode til Miller og Tainter (1944).
AD 50 av forbindelsene varierer fra 40 til 60 mg/kg ved intraperitoneal tilførsel.
Den antikonvulsive virkning av forbindelsene ble vist ved antagonisme overfor mortalitet indusert av bicuculin i mus.
Bicuculin er en forholdsvis selektiv blokkerer av post-synaptiske GABA-ergiske reseptorer og dens konvulsive og lethale virkninger antagoniseres av forbindelser som hever det cerebrale GABA-innhold eller har en GABA-mimetisk virkning.
Man bestemte 50% aktiv dose (AD 50) som er den dose som beskytter 50% av dyrene mot virkningen av bicuculin for de undersøkte substanser.
AD 50 av forbindelsene varierer fra 10 til 100 mg/kg ved intraperitoneal tilførsel.
De ved oppfinnelsen fremstillbare forbindelser er aktive som antidepressive og antikonvulsive midler og har likeledes anxiolytiske, analgetiske, antiinflammatoriske, antiulcerøse, mavesaft-antisekretoriske og antihypertensive egenskaper. De kan anvendes innenfor human- og veterinær-terapien for behandling av diverse lidelser i sentralnervesystemet, f.eks. for behandling av depresjoner, psykoser, visse nevrologiske sykdommer som epilepsi, spastisitet, diskynesia, og for behandling av gastriske og duodenale sår.
For de ved oppfinnelsen fremstillbare forbindelser er likeledes aktive på det kardiovaskulære området og kan anvendes for behandling av diverse sykdommer på dette området.
Forbindelsene kan anvendes med alle vanlige tilsetnings-midler egnet for deres tilførsel, spesielt for oral tilførsel (tabletter, drageer, geler, kapsler, hylser, drikkbare oppløsninger eller suspensjoner) eller parenteral tilførsel.
Totalt daglig dose kan være fra 100 til 3000 mg.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive svovelholdige benzyliden-derivater med generell formel hvori n er et helt tall fra 1 til 4, R er et radikal NH„, NH(C. alkyl) eller N(Ct alkyl)„ ellerhvori m er 4 eller 5 med betingelsen at n er forskjellig fra 1 eller en gruppe OM (M=alkalimetall eller jordalkalimetall), X^ , X2 , X^ og X^ representerer hver uavhengig av hverandre et hydrogenatom, et halogenatom eller et rettkjedet eller forgrenet (C. ,)alkyl-radikal L — Okarakterisert ved at et benzofenon med formel hvori x-l-X4 ^ar den ovennevnte betydning, reageres med en forbindelse med formel (II) hvori R og n har den ovennevnte betydning, eventuelt i form av et salt som hydrokloridet, ved en temperatur på fra 20 til 120°C i et løsningsmiddel som metanol, etanol eller blandingen metanol/toluen, i nærvær av en base.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8219982A FR2536747A1 (fr) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Derives benzylideniques soufres, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834362L true NO834362L (no) | 1984-05-30 |
Family
ID=9279619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834362A NO834362L (no) | 1982-11-29 | 1983-11-28 | Fremgangsmaate for fremstilling av svovelholdige benxylidenderivater |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521619A (no) |
| JP (1) | JPS59108758A (no) |
| AU (1) | AU2174683A (no) |
| BE (1) | BE898324A (no) |
| DE (1) | DE3342999A1 (no) |
| DK (1) | DK544383D0 (no) |
| ES (1) | ES527585A0 (no) |
| FI (1) | FI834340A (no) |
| FR (1) | FR2536747A1 (no) |
| GB (1) | GB2131025B (no) |
| GR (1) | GR81260B (no) |
| IL (1) | IL70336A0 (no) |
| IT (1) | IT1167276B (no) |
| LU (1) | LU85105A1 (no) |
| NL (1) | NL8304069A (no) |
| NO (1) | NO834362L (no) |
| NZ (1) | NZ206410A (no) |
| PT (1) | PT77751B (no) |
| SE (1) | SE8305307L (no) |
| ZA (1) | ZA838861B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE58417B1 (en) * | 1984-04-27 | 1993-09-22 | Ici Plc | Chemical derivatives |
| IT1212000B (it) * | 1987-12-24 | 1989-11-08 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Fenilbenziliden-derivati dell'acido 3)amminopropansolfonico ad attivita' anticonvulsivante e loro composizioni farmaceutiche per il trattamento terapeutico della epilessia |
| US6099869A (en) * | 1995-04-18 | 2000-08-08 | Nutrition 21 | Calcium taurate and antihypertensive drug for hypertension |
| DE60324846D1 (de) | 2003-04-30 | 2009-01-02 | Hewlett Packard Development Co | Schliessblech und dessen verwendung in einer bogenausgabestation |
| US20070010573A1 (en) * | 2003-06-23 | 2007-01-11 | Xianqi Kong | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| WO2006085149A2 (en) | 2004-12-22 | 2006-08-17 | Neurochem (International) Limited | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| PL3851447T3 (pl) * | 2006-10-12 | 2024-03-04 | Bellus Health Inc. | Sposoby, związki, kompozycje i nośniki dostarczające kwas 3-amino-1-propanosulfonowy |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2120512A (en) * | 1934-04-27 | 1938-06-14 | Firm Henkel & Compagnie G M B | Sulphuric acid derivatives of organic acid amides |
| US4098900A (en) * | 1975-03-10 | 1978-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | N,N'-Diphenyl-guanidine derivatives |
| FR2319338A1 (fr) * | 1975-08-01 | 1977-02-25 | Synthelabo | Nouveaux derives de a- phenyl benzylideniques des acides amines, leur preparation et les medicaments qui en contiennent |
-
1982
- 1982-11-29 FR FR8219982A patent/FR2536747A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-09-29 SE SE8305307A patent/SE8305307L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-11-17 US US06/552,901 patent/US4521619A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-28 ES ES527585A patent/ES527585A0/es active Granted
- 1983-11-28 DK DK5443/83A patent/DK544383D0/da not_active Application Discontinuation
- 1983-11-28 ZA ZA838861A patent/ZA838861B/xx unknown
- 1983-11-28 AU AU21746/83A patent/AU2174683A/en not_active Abandoned
- 1983-11-28 NZ NZ206410A patent/NZ206410A/en unknown
- 1983-11-28 LU LU85105A patent/LU85105A1/fr unknown
- 1983-11-28 FI FI834340A patent/FI834340A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-11-28 NL NL8304069A patent/NL8304069A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-11-28 BE BE0/211945A patent/BE898324A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-28 GR GR73095A patent/GR81260B/el unknown
- 1983-11-28 IL IL70336A patent/IL70336A0/xx unknown
- 1983-11-28 DE DE19833342999 patent/DE3342999A1/de not_active Withdrawn
- 1983-11-28 NO NO834362A patent/NO834362L/no unknown
- 1983-11-28 PT PT77751A patent/PT77751B/pt unknown
- 1983-11-28 IT IT23925/83A patent/IT1167276B/it active
- 1983-11-28 JP JP58225326A patent/JPS59108758A/ja active Pending
- 1983-11-28 GB GB08331715A patent/GB2131025B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT77751A (fr) | 1983-12-01 |
| DK544383D0 (da) | 1983-11-28 |
| SE8305307L (sv) | 1984-05-30 |
| NL8304069A (nl) | 1984-06-18 |
| FR2536747B1 (no) | 1985-03-08 |
| GR81260B (no) | 1984-12-11 |
| IT8323925A0 (it) | 1983-11-28 |
| DE3342999A1 (de) | 1984-05-30 |
| ZA838861B (en) | 1984-08-29 |
| IL70336A0 (en) | 1984-02-29 |
| LU85105A1 (fr) | 1985-07-17 |
| GB8331715D0 (en) | 1984-01-04 |
| NZ206410A (en) | 1986-01-24 |
| US4521619A (en) | 1985-06-04 |
| BE898324A (fr) | 1984-05-28 |
| ES8406458A1 (es) | 1984-08-01 |
| JPS59108758A (ja) | 1984-06-23 |
| GB2131025B (en) | 1986-03-26 |
| FI834340A (fi) | 1984-05-30 |
| IT1167276B (it) | 1987-05-13 |
| AU2174683A (en) | 1984-06-07 |
| GB2131025A (en) | 1984-06-13 |
| FI834340A0 (fi) | 1983-11-28 |
| ES527585A0 (es) | 1984-08-01 |
| FR2536747A1 (fr) | 1984-06-01 |
| PT77751B (fr) | 1986-06-18 |
| SE8305307D0 (sv) | 1983-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0683780A1 (de) | Imidazopyridine und ihre anwendung zur behandlung von magen-darm krankheiten | |
| EP0988306A1 (de) | 3-substituierte 3,4-dihydro-thieno 2,3-d]pyrimidin-derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| NO834362L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av svovelholdige benxylidenderivater | |
| WO1994000458A1 (de) | N-substituierte 3-azabicyclo[3.2.0]heptanderivate als neuroleptika usw. | |
| WO1996004272A1 (de) | N-substituierte 3-azabicyclo(3.2.0)heptan-derivate als neuroleptika | |
| DE2461802A1 (de) | Pyrazinderivate | |
| EP1003752A1 (de) | 3-substituierte 3,4,5,7-tetrahydro-pyrrolo 3',4':4,5] thieno 2,3-d] pyrimidin-derivate, ihre herstellung und verwendung als 5ht-antagonisten | |
| EP1084123A1 (de) | Neue unsymmetrisch substituierte xanthin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel mit adenosinantagonistischer wirkung | |
| EP0024560B1 (de) | Neue 3-Amino-1-benzoxepin-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP1023296B1 (de) | 3-SUBSTITUIERTE PYRIDO 3',4':4,5] THIENO 2,3-d] PYRIMIDIN-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG | |
| EP0050212B1 (de) | 5-Substituierte 9-Cyanmethylen-dithieno(3,4-b:4'.3'-e)-azepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel | |
| DD154487A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-benzoxepin-5(2h)-on-derivaten | |
| DE3335472A1 (de) | 5h-(1)benzopyrano-(2,3,-d)pyrimidin-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung bei der bekaempfung von gastralen und duodenalen schleimhautlaesionen | |
| CH617188A5 (no) | ||
| AT390952B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen furan- oder thiophenderivaten | |
| DE1950990A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen triazacyclischen Verbindungen | |
| DE1770135A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Benzdiazepinen | |
| EP1532105B1 (en) | Anthranyl derivatives having an anticholecystokinin activity (anti-cck-1), a process for their preparation, and pharmaceutical use thereof | |
| AU592358B2 (en) | Derivatives of diphenoxyethylamine, a process for their production and the pharmaceutical compositions containing the same | |
| DE2720968C2 (de) | N&darr;1&darr;-Acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane und Arzneimittel | |
| PL94151B1 (no) | ||
| NO841486L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av hydroksylerte difenylazometin-derivater | |
| US3517000A (en) | Alpha-aminomethyl benzyl alcohols | |
| EP0125484A1 (de) | Polycyclische Carbonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Präparate enthaltend solche Carbonsäureverbindungen, sowie deren Verwendung | |
| CH631715A5 (de) | Verfahren zur herstellung von isoxazolo-(3,4-d)-pyrimidinen. |