NO834207L - Fremgangsmaate for syntese av etylendiklorid ved katalytisk oksyhydroklorering av etylen - Google Patents
Fremgangsmaate for syntese av etylendiklorid ved katalytisk oksyhydroklorering av etylenInfo
- Publication number
- NO834207L NO834207L NO834207A NO834207A NO834207L NO 834207 L NO834207 L NO 834207L NO 834207 A NO834207 A NO 834207A NO 834207 A NO834207 A NO 834207A NO 834207 L NO834207 L NO 834207L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethylene
- stream
- synthesis
- oxidation
- carbon monoxide
- Prior art date
Links
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 20
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 19
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 15
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010795 gaseous waste Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017813 Cu—Cr Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000007084 catalytic combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010961 commercial manufacture process Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 oxy- Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/156—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for syntese av etylendiklorid ved katalytisk oksyhydroklorering av etylen.
Ved kommersiell fremstilling av visse typer klorerte hydrokarboner,, blir e.tylen,.. hydrogenklqrid og oksygen omsatt i nærvær av en oksyhydrokloferingskatalysator. Det resulte-rende produkt omfatter etylendiklorid som er en væske, og visse gassformige materialer, inkludert etylen. Det er både ønskelig og økonomisk å resirkulere uomsatte materialer fra avløpsstrømmen og således ta vare på råmaterialer og reduse-
re avløps- og fjerningsproblemer. Dersom avløpsstrømmen skulle inneholde lett oksyderbare materialer, ville disse materialer forståelig nok konkurrere med etylen i oksyhydro-kloreringsprosessen, og derved i vesentlig grad redusere dens effektivitet. Slike konkurrerende reaksjonerøker dessuten energiforbruket. For å unngå disse problemer og likevel gjenvinne mange av de nyttige materialer som er til stede i avløpsstrømmen, har den tidligere teknikk forsøkt å gjenvinne disse reaktanter ved separering derav før resirkule-
ring tilbake til reaktoromgivelsene. Slike separeringsme-
toder er både kostbare og tidskrevende og kan vesentlig for-styrre eventuelle innsparinger som er oppnådd ved gjenvin-
ning av disse uomsatte materialer.
Med stadig økende priser på råmaterialer, er det et kontinuerlig behov for kostnadseffektive teknikker for gjenvinning av uomsatte materialer som resulterer fra syntesen acletylendiklorid. For at slike gjenvinningssystemer skal være økonomisk mulige, er det nødvendig å komme frem til en resirkulering på en slik måte som minimaliserer utgifter til apparatur, men likevel gir en så stor gjenvinning av uomsatt materiale som mulig.
Formålet med oppfinnelsen er å unngå de ovenfor om-talte ulemper og mangler, og mer spesielt er det oppfinnel-
sens hovedformål å tilveiebringe en fremgangsmåte til selektiv katalytisk oksydasjon av karbonmonoksyd i en avløps-strøm inneholdende olefinmonomer, slik som etylen.
Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe fremgangsmåte til selektiv fjerning av lett oksyderbare materialer fra en resirkulert strøm som. skal anvendes i.syn tesen av ytterligere etylendiklorid ved oksyhydroklorering . av etylenmonomer.
Et ytterligere formål er å tilveiebringe fremgangsmåte for forbedring av effektiviteten av Jclorhydrokarbon.-syntese ved vesentlig fullstendig resirkulering av uomsatte materialer som brukes i en slik syntese.
De ovenstående formål oppnås ved at det tilveiebrin-ges en fremgangsmåte til selektiv katalytisk oksydasjon av karbonmonoksyd i en avløpsstrøm inneholdende olefinmonomerer. En slik selektiv oksydasjon oppnås ved å bringe avløpsstrøm-men i kontakt med en katalytisk effektiv mengde kobberkromitt ved en katalysatorsjikt-temperatur i området fra ca.
225 til ca. 320°C og fortrinnsvis i et oksygenanriket miljø. Kontakttiden for katalysatoren med strømmen er begrenset til - mindre enn omkring et sekund, og fortrinnsvis mindre enn et halvt sekund; idet varigheten av kontakten er omvendt proposjonal med temperaturen i katalysatorsjiktet. De opti-male betingelser ved denne fremgangsmåte gir maksimum oksydasjon av karbonmonoksyd uten særlig oksydasjon av olefinmonomeren som også er tilstede i tilførselsstrømmen. I de foretrukne utførelser av foreliggende oppfinnelse, blir klorholdige materialer til å begynne med separert fra av-løpsstrømmen før tilførselsstrømmen kommer i kontakt med oksydasjonskatalysatoren.
Visse uomsatte materialer er som nevnt ovenfor tilstede i avløpsstrømmen ved kommersiell fremstilling av etylendiklorid ved oksyhydroklorering av etylen. Det er ønskelig å gjenvinne så mange av disse uomsatte materialer som mulig og likevel bevare prosessens effektivitet, hvori slike resirkulerte forbindelser anvendes. Følgelig blir avløps-strømmen som inneholder etylen, hydrogenklorid og karbondioksyd til å beynne med ført gjennom et absorberende medium, hvorved hydrogenkloridet effektivt og selektivt fjernes fra avløpsstrømmen. Forutgående fjerning av hydrogenkloridet er vesentlig for en forlenget oksydasjonskatalysator-akti-vitet. Etter absorbsjon av klorholdige .forbindelser fra avløpsstrømmen, bringes avløpsstrømmen ved passende temperatur i kontakt med en oksydasjonskatalysator. Oksydasjons-
i
katalysatoren som er egnet for bruk i foreliggende oppfin-neise, er kobberkromitt på grunn av dens selektivitet med hensyn til karbonrconoksyd-kompcnenten i avløpsstrømmen. Katalys.atqrens. effektivitet når_det gjelder oksydajsjon av karbonmonoksyd!, er en funksjon av "katalysatorsjiktet, va-tighet av kontakten mellom katalysatoren og avløpsstrømmen og det relative overflateareal hos katalysatoren som kommer i kontakt med avløpsstrømmen.
Kobberkromitt-katalysatoren som er egnet for bruk i foreliggende fremgangsmåte adskiller seg fra andre oksyda-sjonskatalysatorer ved at dens effektivet ved selektiv oksydasjon av karbonmonoksyd oppnås ved temperaturer så lavt som omkring 225°C. Den egnede kobberkromitt-katalysator er , kommersielt tilgjengelig og har betegnelsen "Harshaw Copper Chromite Catalyst Cu-Cr 576A-6-2-63 E 1/8 tommer".
Ved slike lave temperaturer\ må naturligvis kontakttiden mellom avløpsstrømmen og katalysatorsjiktet være vesentlig lenger enn cet som ville være nødvendig ved temperaturer i nærheten av 300°C. Under de angjeldende kommersi-elle forhold er detønskelig å minimalisere kontakttiden og temperaturen i katalysatorsjiktet holdes således fortrinnsvis ved mellom 275 og 300°C for å tilveiebringe maksimalt gjennomløp uten særlig oksydasjon av etylenkomponenten i avløpsstrømmen. I foreliggende sammenheng ansees at en "vesentlig mengde" etylen er oksydert når konsentrasjonen av etylen i avløpsstrømmen er redusert mer enn 10%. Denne katalysator kan anvendes, i foreliggende fremgangsmåte, bå-
de som et fast sjikt-materiale og i et fluidisert sjikt. For å bevirke større gjennomgang av avløpsstrømmen og mer effektiv operasjon, er det foretrukket å benytte operasjon med fluidisert sjikt.
Temperaturen ved hvilken katalysatorsjiktet holdes under selektiv oksydasjon av karbonmonoksyd „ er i området fra ca. 225 til ca. 325°C. Som nevnt ovenfor er det sammenheng mellom kontakttid og temperatur siden den tidsperiode som er nødvendig for effektivt å katalysere oksydasjonen av karbonmonoksyd. til karbondioksyd er omvendt proposjonal med temperaturen i katalysatorsjiktet. Dette trekk er av avgjørende betydning i foreliggende sammenheng, fordi oksy-. dasjonen av etylen er meget temperaturavhengig, og således
vil oksydasjonen av karbonmonoksyd ved eller under ca. 300°C effektivt .utelukke vesentlig.oksydasjon av etylen&t når kontakttiden mellom avløpsstrømmen og katalysatorsjiktet er mindre enn ca. 0,5 sekunder, og fortrinnsvis mindre enn ca.
0,2 5 sekunder.
Det er tilrådelig, skjønt ikke vesentlig, å absorbe-
re klorerte materialer fra avløpsstrømmen før denne strøm kommer i kontakt med katalysatoren. Dette oppnås ved bruk av standard hjelpemidler for absorbsjon av f.eks. hydrogen-kloridgass og andre klorerte gassformige forbindelser. Den-
ne metode omfatter typisk føring av produktstrømmen gjennom en varm-bråkjølingskolonne hvorved strømmen bringes i kontakt med vann og kaustisk materiale. De klorerte hydrokarboner, inkludert hydrogenkloridgassen, blir således separert fra produktstrømmen, hvilket letter resirkulering av uomsatte materialer. Tilstedeværelsen av vesentlige mengder av slike klorerte forbindelser vil forkorte den aktive levetid for oksydasjonskatalysatoren, og må således unngås hvis i det hele tatt mulig. I foreliggende sammenheng bør naturligvis absorbsjonen av de klorerte materialer fra avløpsstrømmen være i overensstemmelse med resirkuleringen av slike klo-
rerte materialer, sammen med etylenet, for den videre pro-duksjondiklorid.
Foreliggende fremgangsmåte kan lett eksemplifiseres under henvisning til den medfølgende figur, hvori en simu-
lert avløpsstrøm ble underkastet katalytisk forbrenning i en Vycor-fastsjiktreaktor ved temperaturer i området vist i nedenstående tabell. I et typisk forsøk ble katalysato-
ren oppvarmet til en ønskede reaksjonstemperatur i nærvær av luft. Etylenet, karbonmonoksydet og etylendikloridet ble ført gjennom sideforgreninger og forvarmet til mellom 250°
og 300°C. Reaksjonen fikk forløpe i omkring to timer '
før prøvene ble analysert ved hjelp av gasskromatografiske teknikker. Alt analytisk arbeid ble foretatt på gasskro-matogrammer, under anvendelse av "810 F&M. Når etylen og karbonmonoksyd var i tilførselen, fikk produktstrømmen som
forlot reaktoren passere gjennom et drieritt-rør (for absorbsjon av fuktighet) ,- deretter gjennom oppvarmede ledninger som førte direkte til gasskromatografi-apparatet, for derved å bli analysert ved hjelp av fem "A-molekylarsikter"
(Q,75 m x 0,6 cm) og "PorakS" (1,8 m x 0,6 cm) kolonner for-bundet i serie. På denne måten ble oksygen, nitrogen, metan og karbonmonoksyd separert på fem "A molekylarsikter og karbondioksyd og etylen ble separert på "Porapak S". Når etylendiklorid var.del av tilførselen, ble produktstrømmen som forlot reaktoren boblet gjennom 200 ml destillert vann ved 70°C for å fjerne HC1, deretter gjennom drieritt-røret, og deretter gjennom oppvarmede ledninger til gasskromatografen for analyse på den ovenfor beskrevne måte. Analysen av etylen, vinylklorid og etylendiklorid ble foretatt i et Hewlett- - Packard 5750 hydrogenflamme-ionisasjonsapparat. Som det fremgår av nedenstående tabell, ble vesentlig fullstendig omdannelse av karbonmonoksyd til karbondioksyd oppnådd ved en temperatur i nærheten av 325°C. Under de ovenfor spe-sifiserte betingelser blir også noe etylen oksydert.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for syntese av etylendiklorid ved katalytisk oksyhydroklorering av etylen, hvor det ved denne syntese dannes en gassformig avløpsstrøm inneholdende karbonmonoksyd, hydrogenklorid og etylen, og denne strøm resirkuleres for dannelse av ytterligere etylendiklorid, karakterisert ved at man separerer klorholdige forbindelser fra nevnte avløpsstrøm og deretter bringer strømmen i kontakt med en katalytisk effektiv mengde kobberkromitt ved en sjikttemperatur i området 250-320°C, idet kontakttiden er mindre enn et sekund og kontaktvarigheten er omvendt pro— posjonal med katalysatorsjiktet, for derved å bevirke maksimum oksydasjon av karbonmonoksyd uten vesentlig oksydasjon av olefinmonomeren.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at temperaturen i sjiktet er opptil 300°C, og kontakttiden er mindre enn 0,25 sekunder.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/972,770 US4185039A (en) | 1978-12-26 | 1978-12-26 | Selective catalytic oxidation of carbon monoxide in the presence of olefin monomer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO834207L true NO834207L (no) | 1980-07-27 |
Family
ID=25520106
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO794176A NO794176L (no) | 1978-12-26 | 1979-12-19 | Selektiv katalytisk oksydasjon av karbonmonoksyd i naervaer av olefinmonomer. |
NO834207A NO834207L (no) | 1978-12-26 | 1983-11-16 | Fremgangsmaate for syntese av etylendiklorid ved katalytisk oksyhydroklorering av etylen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO794176A NO794176L (no) | 1978-12-26 | 1979-12-19 | Selektiv katalytisk oksydasjon av karbonmonoksyd i naervaer av olefinmonomer. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4185039A (no) |
EP (1) | EP0013020B1 (no) |
JP (1) | JPS5590411A (no) |
AR (1) | AR221120A1 (no) |
AU (2) | AU5306179A (no) |
BR (1) | BR7908479A (no) |
CA (1) | CA1115495A (no) |
DE (1) | DE2964876D1 (no) |
GR (1) | GR69728B (no) |
IN (1) | IN152201B (no) |
NO (2) | NO794176L (no) |
PT (1) | PT70627A (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4400364A (en) * | 1981-07-17 | 1983-08-23 | The Halcon Sd Group, Inc. | Process for oxidizing carbon monoxide in the presence of methacrolein |
US5157204A (en) * | 1991-06-14 | 1992-10-20 | Phillips Petroleum Company | Removal of impurities from hydrocarbon feeds |
IT1251666B (it) * | 1991-10-08 | 1995-05-19 | Himont Inc | Processo per la depurazione di alfa-olefine e idrocarburi saturi dall`ossido di carbonio. |
US6069288A (en) * | 1996-12-31 | 2000-05-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for selectively separating hydrogen, or both hydrogen and carbon monoxide from olefinic hydrocarbons |
US5907076A (en) * | 1996-12-31 | 1999-05-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for selectively separating hydrogen, or both hydrogen and carbon monoxide from olefinic hydrocarbons |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1618701C3 (de) * | 1966-05-20 | 1974-10-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan |
NL156117B (nl) * | 1968-06-17 | 1978-03-15 | Stamicarbon | Werkwijze voor het zuiveren van etheen en/of propeen. |
US4113786A (en) * | 1976-04-02 | 1978-09-12 | The Lummus Company | Hydrogen chloride recovery |
ES468300A1 (es) * | 1977-04-28 | 1978-11-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de 1,2-dicloroetano. |
-
1978
- 1978-12-26 US US05/972,770 patent/US4185039A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-11-20 GR GR60555A patent/GR69728B/el unknown
- 1979-11-20 AR AR278956A patent/AR221120A1/es active
- 1979-11-21 AU AU53061/79A patent/AU5306179A/en not_active Abandoned
- 1979-11-24 IN IN1234/CAL/79A patent/IN152201B/en unknown
- 1979-11-28 CA CA340,802A patent/CA1115495A/en not_active Expired
- 1979-12-19 NO NO794176A patent/NO794176L/no unknown
- 1979-12-21 BR BR7908479A patent/BR7908479A/pt unknown
- 1979-12-21 EP EP79105331A patent/EP0013020B1/en not_active Expired
- 1979-12-21 DE DE7979105331T patent/DE2964876D1/de not_active Expired
- 1979-12-21 PT PT70627A patent/PT70627A/pt unknown
- 1979-12-24 AU AU54186/79A patent/AU530154B2/en not_active Ceased
- 1979-12-26 JP JP16847779A patent/JPS5590411A/ja active Pending
-
1983
- 1983-11-16 NO NO834207A patent/NO834207L/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN152201B (no) | 1983-11-12 |
GR69728B (no) | 1982-07-09 |
CA1115495A (en) | 1982-01-05 |
JPS5590411A (en) | 1980-07-09 |
US4185039A (en) | 1980-01-22 |
EP0013020A1 (en) | 1980-07-09 |
AU5418679A (en) | 1980-07-03 |
AU5306179A (en) | 1980-07-03 |
BR7908479A (pt) | 1980-10-07 |
PT70627A (en) | 1980-01-01 |
NO794176L (no) | 1980-06-27 |
AU530154B2 (en) | 1983-07-07 |
DE2964876D1 (en) | 1983-03-24 |
EP0013020B1 (en) | 1983-02-16 |
AR221120A1 (es) | 1980-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5663465A (en) | By-product recycling in oxychlorination process | |
EP0117146B1 (en) | Conversion of propane to acrylic acid | |
SA99200395B1 (ar) | طريقة لانتاج احادي خلات الفينيل vinyl acetate monomer من خلال اكسدة oxidizaing الايثانethane او الاثيلينethylene | |
MXPA02000429A (es) | Proceso para la separacion de isobuteno de butenos normales. | |
RU2004102204A (ru) | Способ очистки хлора и способ получения 1,2-дихлорэтана | |
KR20030072541A (ko) | 이산화탄소 산화제를 사용한 알킬방향족 탄화수소의탈수소화 방법 | |
KR970027035A (ko) | 탄소수 1 내지 3개의 탄화수소의 옥시염화 반응 도중에 폴리염화된 방향족 화합물의 생성을 감소시키는 방법 | |
NO834207L (no) | Fremgangsmaate for syntese av etylendiklorid ved katalytisk oksyhydroklorering av etylen | |
US5841009A (en) | Oxychlorination of ethylene in two stage fixed-bed reactor | |
US3692859A (en) | Hydrogenation of oxidative dehydrogenation by-product | |
US5424458A (en) | Integrated production of propylene oxide and methyl T-butyl ether | |
ATE52102T1 (de) | Verfahren zur umwandlung von kohlenwasserstoffen mit kristallinen borsilikatkatalysatoren fuer die erholung von pseudokumeen. | |
CA1091694A (en) | Process for producing 1,4-glycol diester | |
CA3110106C (en) | Process for the production of high purity isobutylene | |
US9738575B2 (en) | Apparatus for producing ethylene and a producing method thereof | |
US6204418B1 (en) | Process for the chlornation of hydrocarbons | |
Rihko-Struckmann et al. | Process configurations for the production of the 2-methoxy-2, 4, 4-trimethylpentane—a novel gasoline oxygenate | |
EP0714875A1 (en) | Hydrogenation of halogenated compounds | |
CN112028017B (zh) | 一氧化碳原料气脱氢分离提纯工艺 | |
JP4523791B2 (ja) | 2−ブテン製造方法 | |
GB2298197A (en) | Oxychlorination of ethylene in two stage fixed bed reactor using layers of cupric chloride catalyst of differing activity | |
Yang et al. | The Catalytic Dehydrogenation of c 2 h 6 to c 2 h 4 under non-Oxidative Conditions over the 6cr/g-al 2 o 3 Catalyst | |
EP2001824A2 (en) | Butane absorption system for vent control and ethylene purification | |
JPH11228498A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
KR100276334B1 (ko) | 이산화탄소의 효율적인 일패스 처리방법 |