NO832858L - Fremgangsmaate til fremstilling av rhamnose eller fucose - Google Patents

Fremgangsmaate til fremstilling av rhamnose eller fucose

Info

Publication number
NO832858L
NO832858L NO832858A NO832858A NO832858L NO 832858 L NO832858 L NO 832858L NO 832858 A NO832858 A NO 832858A NO 832858 A NO832858 A NO 832858A NO 832858 L NO832858 L NO 832858L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
bacteria
fucose
genus
rhamnose
polysaccharide
Prior art date
Application number
NO832858A
Other languages
English (en)
Inventor
Hartmut Voelskow
Merten Schlingmann
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO832858L publication Critical patent/NO832858L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/04Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av rhamnose eller fucose, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat man ved fermentering med bakterier av slekten Alcaligenes, Klebsiella, Pseudomonas eller Enterobacter frembringer et på disse desoksysukkere rikt ekstracellulært polysakkarid, hydrolyserer dette og adskiller de dannede desoksysukkere.
Desoksysukrene rhamnose og fucose er bare meget vanskelig tilgjengelige på kjemisk vei. Det er kjent at tallrike bakterier er istand til å syntetisere desoksysukkere. Lipopolysakkarider inneholder meget ofte rhamnose og/eller fucose, likeledes tallrike ekstracellulære polysakkarider, imidlertid hver gang bare i meget små mengder.
Det er nå funnet at bakterier av slektene Alcaligenes, Klebsiella, Pseudomonas og Enterobacter kan. syntetisere ekstracellulære polysakkarider som inneholder mer enn 10% rhamnose og/eller fucose og at disse desoksysukkere kan utvinnes fra de dannede polysakkarider også i gode utbytter.-
I det følgende forklares nærmere foretrukne utførelses-former av oppfinnelsen.
En utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen består i å fermentere en bakterie av slekten Alcaligenes i et sukkerrikt medium i luftet submerskultur, hydroly-sere det dannede polysakkarid etter foregående isolering og eventuelt tørking eller umiddelbart, og fra hydrolysatet å utvinne rhamnose.
En annen utførelsesform ifølge oppfinnelsen består
i at en bakterie av slekten Pseudomonas, spesielt den fra EP-PS 12.552 kjente stamme ATCC 31.461, fermenteres, som omtalt og fra det rhamnoserike eksopolysakkarid isoleres rhamnosen.
En annen utførelsesform ifølge oppfinnelsen består
i at en bakterie fra slekten Klebsiella, spesielt typen Klebsiella pneumoniae, fremfor alt den fra US-patent 4.350.769 kjente stamme ATCC 31.488, fermenteres som omtalt.og.fra.det
fucoserike eksopolysakkarid isoleres fucosen. Tallrike ikke-patogene stammer ble i den senere tid uttatt av typen K. pneumoniae og tilordnet den nye type K. planticola. Uavhengig av
denne nomenklatur vedrører denne utførelsesform av oppfinnelsen anvendelse av slike bakterier av slekten Klebsiella som danner fucoserike eksopolysakkarider.
En ytterligere utførelsesform av oppfinnelsen består i å fermentere en bakterie av slekten Enterobacter, fortrinnsvis arten Enterobacter cloacae eller Enterobacter sakazaki, som nevnt ovenfor og fra det dannede polysakkarid å utvinne fucose.
Utvalget av egnede stammer av de nevnte bakterie-typer foregår ved kromatografisk analyse av de dannede eksopolysakkarider som hydrolyseres på vanlig måte, eksempelvis ved papir-, tynnsjikt-, høytrykksvæske- eller gasskromatogra-fi av egnede derivater.
Som sukkerrike kulturmedier for ovennevnte fremgangsmåte tjener slike som som karbonkilde i det vesentlige inneholder glukose, sakkarose, laktose, galaktose, fruktose-eller andre sukkerholdige råstoffer som myse. Som nitrogenkilder tjener uorganiske salter som natriumnitrat eller ammoniumsalter og/eller organiske nitrogenkilder som mais-svellevann, gjærekstrakt, soyamel e.l. Anvendes myse som sukkerkilde, så kan på grunn av dens eggehviteinnhold meng-den av de øvrige nitrogenkilder nedsettes. Videre inneholder kulturmediene de vanlige salter og sporelementer.
Fermenteringsbetingelsene,tilsvarer de som er vanlige for bakterier av disse slekter. Temperaturen holdes i et område åå ca. 25 - ca. 40°C, spesielt ca. 30°C. pH-verdien innstilles på et område fra ca. 6 - 7,5, spesielt ca. 6,8, og holdes konstant. Kulturen luftes med ca. 1-2 liter, fortrinnsvis 1$ liter pr. minutt og pr. liter medium og om-røres.
Etter ca. 5-7 dager er sukkeret avbygget og bak-teriene har utskilt ca. 15 - 25 g polysakkarid pr. liter medium, minst ca. 20 g/l medium. Innholdet av rhamnose resp. fucose ligger ved ytelsesdyktige stammer over 20%, delvis over 50%.
Hydrolysen av polysakkaridene foregår på kjent måte, f.eks. med vandige syrer som saltsyre, svovelsyre, fosfor syre eller eddiksyre, hensiktsmessig ved forhøyet temperatur, fortrinnsvis ved ca. 80 - 120°C.
Hydrolysen er vanligvis avsluttet etter 4-10 timer. Alt etter typen av den anvendte syre, kan denne fjernes ved destillering eller nøytraliserende utfelling og den syrefrie sukkerholdige oppløsning oppdeles på kjent måte.
Alt etter hydrolysatets sammensetning foregår ut-skillelsen av det ønskede desoksysukker ved hjelp av kroma-tografiske metoder, eksempelvis ved ionutvekslerkromatogra-fi eller adsorbsjon på egnede overflaterike stoffer som zeolitter. En annen foretrukket opparbeidelse består i at hydrolysatet opparbeides fermentativt idet biproduktene av-bygges og det ønskede desoksysukker anrikes.
De ifølge oppfinnelsen oppnåelige metylpentoser, rhamnose og fucose egner seg som utgangsstoff for fremstil-lingen av aromastoffer.
Ic.de følgende eksempler refererer prosentangivel-sene seg til vekt hvis intet annet er angitt.
Eksempel 1
Alcaligenes sp. dyrkes i et kulturmedium som pr. liter inneholder følgende stoffer:
Kulturens temperatur innstilles på 30°C og pH-verdien på 6,8 og holdes konstant. Den omrørte kultur for-sørges med 1,5 liter luft pr. minutt og pr. liter medium.
Etter 6 dager er sukkeret aybygget.^
Pr. liter kulturmedium ble det utskilt ca. 20 g polysakkarid som bestod til ca. 50% av rhamnose, 30% glukose, 15% galaktose samt ca. 5% fucose.
Polysakkaridet ble hydrolysert med vandig saltsyre ved ca. 100°C i løpet av 6 timer. Deretter ble klorhydro-genet fjernet ved destillering.
Det nøytrale hydrolysat fortynnes til en sukker-konsentrasjon på ca. 20% med vann og tilsettes 1% gjærekstrakt, 0,6% urinstoff, 0,12% KH2P04og 0,018% Na2HP04.
Etter innstilling av pH-verdien på 6,0 - 6,5 podes med en gjær av typen Saccharomyces cerevisiae som forgjærer gly-kosen og galaktosen fra det spaltede polysakkarid under an-aerobe betingelser ved 30 - 37°C til etanol og lar det bli tilbake desoksysukker.
I kulturmediet kan i stedet for glukose som sukker også anvendes sakkarose, laktose, galaktose, mannose, fruk-tose eller myse, idet i tilfellet myse etter bestemmelse av laktoseinhholdet det likeledes anvendes ca.. 50 g sukker pr. liter. På grunn av mysens eggehviteinnhold reduseres meng-den av kornstøp pg NaNO^tilsvarende. Man får således mellom 15 og 25 g polysakkarid pr. liter som til 40 -60% består av rhamnose, 20 - 40% av glukose, 10 - 20% av galaktose samt 1-5% fucose.
Hydrolysen kan istedenfor med saltsyre også foregå med svovelsyre, fosforsyre eller eddiksyre ved 80 - 120°C i løpet av 4 - 10 timer. Etter hydrolysen kan eddiksyren som saltsyren fjernes ved destillering, mens svovelsyre og fosforsyre kan adskilles ved hjelp av kalsiumioner.
Adskillelsen av glukose og galaktose fra hydrolysatet ved gjæring kan istedenfor med Saccharomyces cerevisiae også foregå med andre gjærtyper, enkeltvis, eller, sammen.
Fra hydrolysatet kan glukosen også ved hjelp av enzymet glukoseoksydase i nærvær av oksygen overføres i glukonsyre som kan adskilles ved pH 11 - 12 med kalsium-eller magnesiumioner i form av tungt oppløselige salter.' Herved forblir det ikke omsatte sukker oppløst i det over-stående, hvorfra det isoleres, og hvis nødvendig, kan adskilles ved kjente metoder.
Eksempel 2
Eksempel 1 modifiseres således at kulturmediet istedenfor NaNO^og KH2?04pr. liter inneholder 1 g gjæreks trakt og istedenfor 1,5 g kornstøp inneholder 2 g. Videre anvendes istedenfor Alcaligenes sp. Enterobacter sakazaki. Fermenteringspararaetrene stemmer overens med eksempel 1.
I kulturen dannes etter 6 dager 16 g polysakkarid pr. liter idet glukosen er avbygget til 9 5%. Polysakkaridet inneholder ca. 30% fucose.
Arbeider man istedenfor glukose med andre i eksempel 1 nevnte sukkere resp. myse, så får man i løpet av 5 - 7 dager pr. liter kulturmedium 12 - 18 g polysakkarid som inneholder 20 - 40% fucose.
Eksempel 3
Det ifølge eksempel 1 i EP-PS 12.552 dannede rhamnoserike eksopolysakkarid opparbeides ifølge eksempel 1 og rhamnosen isoleres.
Eksempel 4
Etter angivelsen i U.S. patent 4.350.769 frembringes et fucoserikt eksopolysakkarid og opparbeides ifølge eksempel 1.

Claims (13)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av rhamnose eller fucose, karakterisert ved at man ved fermentering med bakterier av slektenA lcaligenes, Klebsiella, Pseudomonas eller Enterobacter frembringer et på disse desoksysukkere rikt ekstracellulært polysakkarid, hydrolyserer dette og adskiller de dannede desoksysukkere.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man med bakterier av slekten Alcaligenes eller Pseudomonas frembringer et rhamnoserikt polysakkarid.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det anvendes bakterier av Pseudomonas-stammen ATCC 31.461.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man med bakterier av slekten Enterobacter eller Klebsiella frembringer et fucoserikt polysakkarid.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at det anvendes bakterier av slekten Enterobacter sakazaki.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 4, k a r a k t e ,.r i-sert ved at det anvendes bakterier av. slekten Enterobacter cloacae.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at det anvendes bakterier av slekten Klebsiella pneumoniae.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det anvendes bakterier av stammen ATCC 31.488.
9. Fremgangsmåte ifølge ett eller flere av kravene 1-8, karakterisert ved at fermenteringen gjennomføres under aerobe betingelser ved 25 - 40°C-og et pH-område fra 6 - 7,5, og det dannede polysakkarid hydrolyseres ved forhøyet temperatur med syrer.
10.. Fremgangsmåte ifølge krav" 9, karakterisert ved at hydrolysen foregår ved 80 - i20°C.
11. Fremgangsmåte ifølge ett eller flere av kravene 1-10, karakterisert ved at adskillelsen av det dannede desoksysukker foregår ved hjelp av kromato-grafi.
12. Fremgangsnåte ifølge ett eller flere av kravene 1-10, karakterisert vedat adskillelsen av det dannede desoksysukker foregår ved adsorbsjon.
13. Fremgangsmåte ifølge ett eller flere av kravene 1-10, karakterisert ved at adskillelsen av det dannede desoksysukker foregår ved fermentativ avbyg-ning av biproduktene.
NO832858A 1982-08-10 1983-08-09 Fremgangsmaate til fremstilling av rhamnose eller fucose NO832858L (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3229700 1982-08-10
DE3300633A DE3300633A1 (de) 1982-08-10 1983-01-11 Verfahren zur herstellung von rhamnose oder fucose

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO832858L true NO832858L (no) 1984-02-13

Family

ID=25803655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO832858A NO832858L (no) 1982-08-10 1983-08-09 Fremgangsmaate til fremstilling av rhamnose eller fucose

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0102535A2 (no)
AU (1) AU1782083A (no)
BR (1) BR8304279A (no)
DD (1) DD210074A5 (no)
DE (1) DE3300633A1 (no)
DK (1) DK363483A (no)
ES (1) ES8404412A1 (no)
FI (1) FI832848A (no)
GR (1) GR78922B (no)
IL (1) IL69444A0 (no)
NO (1) NO832858L (no)
OA (1) OA07517A (no)
PT (1) PT77172B (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2574429B1 (fr) * 1984-12-06 1987-12-11 Roussel Uclaf Acylglycannes extraits de klebsiella, leur procede d'obtention, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant
JPS61146200A (ja) * 1984-12-20 1986-07-03 呉羽化学工業株式会社 アラビアゴムよりラムノ−スの高純度分離方法
US4806636A (en) * 1985-03-20 1989-02-21 The Dow Chemical Company Heteropolysaccharide produced by Enterobacter sakazakii
JPS62126193A (ja) * 1985-11-26 1987-06-08 Towa Kasei Kogyo Kk L−ラムノ−スの製造方法
US4933281A (en) * 1987-03-17 1990-06-12 The University Of Iowa Research Foundation Method for producing rhamnose
FR2624522B1 (fr) * 1987-12-11 1990-03-09 Bioeurope Culture d'un micro-organisme du genre klebsiella sp., et procede de production d'un melange d'oses a teneur elevee en rhamnose mettant en oeuvre cette culture
EP0339445A1 (de) * 1988-04-27 1989-11-02 Hoechst Aktiengesellschaft Neues rhamnosehaltiges Polysaccharid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US7037378B2 (en) 2003-09-24 2006-05-02 Danisco Sweetners Oy Separation of sugars
IT1405680B1 (it) 2010-09-13 2014-01-24 Inalco Spa Processo per la produzione di l-fucosio.
ITFI20120052A1 (it) 2012-03-13 2013-09-14 Inalco Spa Processo per il recovery di l-fucosio da esopolisaccaridi.
US9902984B2 (en) 2013-09-06 2018-02-27 Glycom A/S Fermentative production of oligosaccharides
EP3486326A1 (en) 2017-11-21 2019-05-22 Jennewein Biotechnologie GmbH Method for the purification of n-acetylneuraminic acid from a fermentation broth
CN117646048A (zh) * 2023-12-08 2024-03-05 重庆智合生物医药有限公司 一种缩短岩藻多糖发酵时间的生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU1782083A (en) 1984-02-16
DD210074A5 (de) 1984-05-30
ES524806A0 (es) 1984-05-01
OA07517A (fr) 1985-03-31
PT77172B (de) 1986-03-27
ES8404412A1 (es) 1984-05-01
EP0102535A2 (de) 1984-03-14
FI832848A0 (fi) 1983-08-08
DK363483A (da) 1984-02-11
DE3300633A1 (de) 1984-03-01
GR78922B (no) 1984-10-02
IL69444A0 (en) 1983-11-30
PT77172A (de) 1983-09-01
FI832848A (fi) 1984-02-11
BR8304279A (pt) 1984-03-20
DK363483D0 (da) 1983-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO832858L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av rhamnose eller fucose
BE533886A (no)
AU558746B2 (en) A method for producing ethanol from xylose-containing substance
JPS63112965A (ja) 酵母エキスの製造法
DE102011003394A1 (de) Verfahren zur fermentativen Herstellung von 2,3-Butandiol
US4104123A (en) Process of producing a "xanthemonas-type" polysaccharide
JPH0787987A (ja) ベンゼノイド前駆体の生物学的転換によるバニリンの製造方法
US5686277A (en) Fermentation process for preparing xylitol using mutant cells
US6287830B1 (en) Fermentation process for preparing erythritol by a high salt tolerant mutant of Candida sp.
Park et al. Fungal invertase as an aid for fermentation of cane molasses into ethanol
AU597264B2 (en) Fermentation process for the production of fructose from aqueous mixtures of fructose and glucose and zymomonas mobilis mutants which can be used for such fermentation
US8871476B2 (en) Process for production of fructo-oligosaccharides
JP4055228B2 (ja) エリスリトールの製造方法
DE69930071T2 (de) Fermentations-Verfahren zur Herstellung von Erythritol mittels eines Mutanten von Candida sp. mit hoher Salztoleranz
JP4194152B2 (ja) エリスリトールの製造方法
JPS5951798A (ja) ラムノ−スまたはフコ−スの製法
JPS6363390A (ja) マンノシルエリスリト−ルの製造法
NO802863L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre
WO2021100737A1 (ja) セルラーゼの製造方法
JP3376859B2 (ja) リビトールの製造方法
JPH0556958B2 (no)
KR890002698B1 (ko) 헤테로 폴리사카라이드 s-184 및 이의 제조방법
JP2002000283A (ja) カンジダ菌種の高塩耐性突然変異体によりエリスリトールを製造するための発酵方法
JP2003169665A (ja) コージオリゴ糖およびニゲロオリゴ糖を含む糖質の新規な製造方法およびそれに用いる菌体、酵素とその製造方法
NO132643B (no)