NO830257L - Nye imidazolderivater. - Google Patents
Nye imidazolderivater.Info
- Publication number
- NO830257L NO830257L NO830257A NO830257A NO830257L NO 830257 L NO830257 L NO 830257L NO 830257 A NO830257 A NO 830257A NO 830257 A NO830257 A NO 830257A NO 830257 L NO830257 L NO 830257L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen
- formula
- alkyl
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 ion salt Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- SHRUSTIQUFOEJP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dimethylphenoxy)methyl]-1h-imidazole Chemical compound CC1=CC=CC(OCC=2NC=CN=2)=C1C SHRUSTIQUFOEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- LYIIBVSRGJSHAV-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetaldehyde Chemical compound NCC=O LYIIBVSRGJSHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 208000006968 Helminthiasis Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 241000620638 Psoroptes cuniculi Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-indazole-5-carboximidate dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(O)C=CC2=CC(C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=N)OCC)=CC=C21 CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000014837 parasitic helminthiasis infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-6-thione Chemical class SC1=CC=NN=N1 HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRINMFLUFYNHGD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylphenoxy)acetonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(OCC#N)=C1C PRINMFLUFYNHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKOSOLOWQRPAHY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]-1h-imidazole Chemical compound N=1C=CNC=1C(C)OC1=CC=CC(C)=C1C LKOSOLOWQRPAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474033 Acar Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 206010063659 Aversion Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000920471 Lucilia caesar Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 229940125709 anorectic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940125687 antiparasitic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002830 appetite depressant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 238000013265 extended release Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
I I
[iForeliggende oppfinnelse vedrører en serie imidazolderiva-jter med ektoparasiticid aktivitet og spesielt vedrører den ,visse 2-(fenoksyalkyl)imidazoler med akaricid, insekticidi<p>g miticid aktivitet.
Egg legges av voksne hunnakarider på dyreskinn, og de dan-nete larver vil grave seg inn i huden og skade dyrene oig ! 'derved spolere hudens tilstand med eksempelvis den følgI e at<i>storfehud og saueskinn og ull påtenkt for fremstilling av henholdsvis lær, saueskinn og ullvarer får nedsatt kvalitet!.. Ytterligere vil den generelle helsetilstand og kjøttkvajli- !
i teten for de angrepne dyr påvirkes uheldig. Visse insekjt-larver, eksempelvis larver av spyflue har en tendens til å| leve i saueskinn, og hvis de er tilstede i en tilstrekkelig mengde kan de forårsake død.
i
I
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er akaricider med i
1 i gode avvisende eller fordrivende egenskaper, spesielt mot ;
storfeblodmiddsamt storfe- og sauemidd. Forbindelsene ei r i! også aktive mot spyfluelarver og mot voksen- og larves t,a-diet av plagsomme fluer som kan forårsake alvorlig ulemj pe<i>j for storfe. Visse av forbindelsene utviser også anthelmini- i tisk aktivitet, som vist ved deres virksomhet mot Caenorhabditis elegans.
l
i
I
I europeisk patentsøknad nr. 11596 beskrives visse 2-(arfen-oksyalkyl ) imidazolinderivater som miticider og som er nyt-tige rrot plante- og dyreparasitter. Imidlertid er imidazblin-derivatene belemres med den ulempe at de har en tendens, til å være ustabile i vandige oppløsninger, spesielt i nærvær av spor av syrer eller baser. |
Imidazolderivatene i henhold til oppfinnelsen er potente antiparasitiske midler og utviser god stabilitet i vandige oppløsninger, hvilket gjør dem mere velegnet og fordelaktige eksempelvis i vandige neddypningsbad og dusjer. i
I
: Visse 2-aryloksymetylimidazoz ler med formel I som definei rt ji det følgende, hvori m er O og R<1>er H, innen foreliggende oppfinnelses ramme, er vist i J. Heterocyclic Chemistry, |1973, 10, 391. Forbindelsene ble fremstilt og undersøkt [som anorektiske midler og det var ingen antydning om at forbindelsene kunne ha noen anti-parasitiske eller insekti-
i
eide egenskaper.
I
j
ibDient deerl- sesår lmeeded s dei n hgenehnoerld eltle ilfooprmpefiln:nelsen tilveiebragt for-
hvor (R)nbetyr opp til 5 eventuelle substituenter, n er 0 teller et heltall i området 1 til 5, og hver R er uavhengig av hverandre hydrogen, halogen eller en C^-C^-alkyl-, ci^-C^alkoksy- eller perfluoralkylgruppe, eller to tilstøtends r[ grupper sammen kan være -(Cr^)^- eller -(CH2)^-m er 0, 1 eller 2, og R er hydrogen eller en C^-Cg alkylgruppe,
samt fysiologisk akseptable syreaddisjonssalter derav,
med det forbehold at (R)nikke kan være hydrogen, mono-e' < l o ler 2,4- eller 3,41 -di-klor, 4-metoksy eller 2,4-dimetyI l, når m er lik 0 og R er hydrogen.
j Halogen betyr fluor, klor, brom eller jod. Alkyl- og alkoksy-i i grupper med 3 eller flere karbonatomer kan være forgrenete i eller uforgrenete. Fysiologisk akseptable syreaddisjons<b>al-<;>ter innbefatter salter som vanligvis anvendes i henhold! I til! vanlig veterinær praksis og som er ikke-irriterende nåri de ; påføres eksternt til dyret og som ikke er unødig toksisk hvis inntatt i små mengder.
Oppfinnelsen innbefatter også ektoparasiticide og anthelmini-tiske blandinger, innbefattende konsentrater og omfatter en forbindelse med formel I , uten forbehold, eller fysiologisk akseptable syreaddisjonssalter derav, sammen med et<1>
I ' il fortynningsmiddel eller bærer. Således, såvel som å innbe-
i fatte blandinger av de nye forbindelser med formel I, så innbefatter oppfinnelsen også ektoparasiticide og anthelmi-
! j hi itiske blandinger inneholdende en kjent forbindelse med<I>
j formel I og et fortynningsmiddel eller bærer, når blandin-
j gen ikke foreligger i en form som ikke er vist i referaksen j av Journal of Heterocyclic Chemistry, dvs. når den foreligger i en form annen enn en 0,5 %'ig metylcelluloseoppløs-ning..
', i ; 1 Oip<p>finnelse<n>innbefatter ytterligere en forbindelse med \
! formel I, uten forbehold, eller et fysiologisk akseptabfelt I
syreaddisjonssalt derav for anvendelse ved behandling av et
i idyr for å bekjempe ektoparasitt- og helminitt-infeksjoner.
, Den foretrukne substituentgruppe R er halogen eller lav^re-I
alkyl, spesielt når (R)ner 2,3-dimetyl. j
R"<*>"er fortrinnsvis hydrogen eller metyl og m er fortrinns- j
vis 0. i
, Spesielt foretrukne individuelle forbindelser innbefatter Spesielt foretrukne individuelle forbindelser innbefatte I r 2-(2,3-dimetylfenoksymetyl)imidazol og 2-[1-(2,3-dimetylfen-pksy)etyl]imidazol.
, i
! i Forbindelsene med formel I fremstiles i henhold til det føl-gende reaks jonssk jerna, hvori Z er CN eller C0NH„; R, R i! ;, n,<:>
2 3 i og m er som tidligere angitt og R og R er C^-C^alkylgrup-per.
I
For tilfellet av nitrillene med formel (II) , hvori Z er; CN,1 vil omdannelsen til den mellomliggende imidatester (III) oppnås ved omsetning med gassformig hydrogenklorid og en Ci ^-C^ laverealkanol med formelen R 2 OH (eksempelvis etanoi l) ,:: i et reaks jons-inert organisk oppløsningsmiddel, såsom di- i klormetan. I en typisk fremgangsmåte vil nitrill og alkanolii ekvimolare mengder bli oppløst i diklormetan og oppløs- j ningen avkjølt og mettet med hydrogenkloridgass. Etter f le-! re timer ved 0°C avdampes oppløsningsmidlet og den mellomliggende imidatester (III) isoleres i form av sitt hydroklo-ridsalt.<!>
Når det utgås fra et amid med formel (II), hvori Z er CONt^, så utføres omdannelsen til imidatesteren under anvendelse av et trialkyloksoniumtetrafluorborat, f.eks. trimetyloksohium-tetrafluorborat (Meerwein's reagens). Reaktantene i ekvimolare mengder blir generelt tilsatt til et reaksjons-inerjt \jOrganisk oppløsningsmiddel, eksempelvis diklormetan og jfår " I ; henstå for omsetning ved romtemperatur. En tidsperiodeipå 1 24 timer er generelt tilstrekkelig, hvoretter oppløsnin'gs-j midlet fjernes til å gi imidatesteren III i form av det;S : ;tetraf luorboratsalt. i
i i , i j
' i Fremgangsmåten utgående fra et nitrill med formel II, hjvori 1 !z er CN, er generelt foretrukket, og spesielt anvendbar J
|for de forbindelser hvori R er hydrogen eller metyl. Fprbin-i i • deiser " hvori R1 ' er C„ - C, alkyl fremstilles best vil1 a 'I amidene med formel II, hvori Z er CONH,-,. I hvert tilfeljle ' omdannes den erholdte mellomliggende imidatester med formel (II) direkte med et aminoacetaldehyd-di-laverealkylacetial med formelen H0 t. NCH 2 „CH(OR 3 ) 2 „, hvor R 3 er en C-nL -C4 . alkylgi rup-!i
pe til å gi mellomproduktet (IV). Reaksjonen utføres pas- j sende i et laverealkanoloppløsningsmiddel, hvori gruppene i 2 3 R , R og alkylbestanddelen av oppløsningsmidlet ideelt er!
like. Således kan reaksjonen utføres under anvendelse ay airu-noacetaldehyddietylacetal i etanol. Acetalet og det mellomliggende esterprodukt anvendes generelt i ekvimolare meng- I der, og reaksjonen er vanligvis fullstendig i løpet av en tid på 48 h ved romtemperatur. j
i i
Mellomproduktet (IV) blir vanlig ikke isolert, idet sykli-
j seringstrinnet til å gi imidazolet med formel (I) lett oppnås ved tilsetning av vandig syre. Således, etter fjernelse av oppløsningsmidlet blir råforbindelsen med formel (IVi) be-handlet med varm, vandig syre, eksempelvis saltsyre, i et tidsrom på ca. 30 min ved 90-100°C. Sluttproduktet blir, deretter opparbeidet på konvensjonell måte, eksempelvis ved nøytralisering av den sure oppløsning og isolering av råproduktet ved filtrering, eller hvis oppløselig, ved ekstrak-sjon med et oppløsningsmiddel. Ytterligere rensning kan,
om ønsket, utføres eksempelvis ved omkrystallisering eller , kromatografi. Produktet kan enten isoleres som den frie 1 base eller ved tilsetning av en passende syre i form av; et ! syreaddis jonssalt. j i
Utgangsmaterialene med formel (II) er generelt kjente flI or-jbindelser som kan fremstilles på konvensjonelle måter. Ek-isempelvis kan nitriller med formel II fremstilles fra en i|fenol ved omsetning med et a-kloralkylnitril i henhold til
■fremgangsmåten beskrevet av Djerassi og Scholz, J. Amer. .Chem. Soc, 1947, _69, 1690. Amidene fremstilles tilsvarende|Ved kjente fremgangsmåter, eksempelvis ved å omsette eri fe--i! nol med et etyl a-bromalkanoat etterfulgt av omdannelse iav esteren til amidet ved konvensjonell omsetning med en konsentrert ammoniakkopp.løsning.
Forbindelser hvor R^" er forskjellig fra hydrogen kan fdre-
i \ ligge i optisk aktive isomere former og oppfinnelsen oirifat-i o ii I ter de separate isomerer såvel som racemiske blandinger!i
j derav.
<!>
I ■ : De antiparasiticide og insekticide egenskaper for forliggen-de forbindelser ble bestemt ved de følgende prøvemetoder: j
i !
i j I én prøve for å bestemme den akar i eide aktivitet ble !fem i nyinnsamlete, fult ut befruktede Boophilus microplus hunn-\
i
I midd anvendt for hver akaricid forbindelse. Under anvendeIt
<1>se av mikro-pipette ble 10 pl av en oppløsning inneholdende 10 p. q av den akaricide forbindelse i etanol eller aceton j påført på ryggoverflaten av hver midd. De behandlete midd<:>ble plassert i veiete 2,5 cm x 5 cm glassampuller veiet og j lagret ved 26°C og 80% RF i plastbokser i to uker. Deretter
i ble middene fjernet fra ampullene og ampullene veiet for å i
I bestemme vekten av de lagte egg. En eventuell reduksjon avi
i egglegningen av de behandlete midd beregnes som prosent, av j eggene lagt av ubehandlete kontrollmidd.
I
i 1
i Eggene returneres til inkubatoren i ytterligere 3 uker, hvoretter prosentandelen av klekkede egg bestemmes. Prosentef- i fekten beregnes som den totale reduksjon av forventet re- ; produksjon av middene under anvendelse av vekten av de lag-;
te egg og prosentandelen av klekkete egg. Bestemmelsen kan
j utføres under anvendelse av mindre mengder av den akaricide'
forbindelse.
i I !I l en annen bestemmelse ble ved hjelp av en pipette 0,5 !|ml
I lav en oppløsning inneholdende 0,5 mg av den akaricide fjor-
' bindelse i etanol eller aceton jevntspredd på et 8 cm xI
: ;6,25 cm filterpapir til å gi en dose på 100 mg/m . Det !be-
I I handlete papir fikk henstå o for tørking ved romtemperatuIr,
! ;og brettet slik at den behandlete overflate vendte inn,j I hvoretter de to korte kanter ble forseglet med en krympjema--
! (skin. Den åpne konvolutt ble innført i en 0,5 kg "Kilne|r" krukke inneholdende fuktio g bomull i en plastkapsel og liag-ret i en inkubator ved 26 C i 24 timer. 20-50 Boophilus I 1 microplus larver, som var klekket 8-14 dager tidligere, ! 'blei
ved hjelp av en liten spatel innført i en konvolutten.! Den
! åpne ende ble deretter krympet til å gi en forseglet pakke. Det behandlete papir inneholdende larvene ble på ny inrii førti i "Kilner" krukken og ytterligere oppbevart i inkubatoren i 48 h. 20-50 larver ble på tilsvarende måte plassert i en ubehandlet papirkonvolutt og tjente som kontroll. Ved slut-ten av 48 timers prøveperiode ble dødeligheten observer|t og notert som prosentandel etter korrigering for eventuell| dødelighet blant de ubehandlete kontrollmidd.
i I
Prøven kan gjentas under anvendelse av mindre mengder av den akaricide forbindelse. Aktiviteten mot Haemaphysalis longicornus nymfer kan bestemmes på tilsvarende måte som for larvene angitt ovenfor. j j
Larvicide egenskaper ble undersøkt ved å holde prøve- og kon-trollgrupper av Lucilia cuprina (spyflue) larver i separate prøverør, hver inneholdende filterpapir delvis neddyppet il kalveserum som tjente som for og deretter tettet med bomull.
i Filterpapiret i prøverørende inneholdende larvene var yt- j terligere impregnert med den undersøkte forbindelse avsatt i en mengde på 100 mg/m^. De to prøverør ble lagret med toppdelen sterkt belyst for å bringe larvene til å holde seg i den nedre del av rørene i kontakt med filterpapiret
i ved utnyttelse av deres aversjon mot lys. Dødeligheten ble '
bestemt og notert som korrigert prosentandel. Observasjon !
I av et betydelig antall av prøvelarvene i den belyste plug-gedel indikerer at forsøksforbindelsen har markante avvi-
I 'sende egenskaper.
: 'I tillegg til den prosentvise effektivitet kan også LDgQ^resultater erholdes fra doseresponsmålinger under anvendel-iise av hvilken som helst av de ovenfor angitte prøver.
! 1 ! .For bestemmelse av anlhelminitisk effekt ble forbindelseine
utsiktet mot Caenorhabditis elegans ormer in vitro. Bes(tem--,melsen er basert på arbeidet publisert av Simpkin og Cojles, J.Chem.Tech. og Biotechnol. 31, 66-69, (1981).
For undersøkelse av midd ble to arter av midd anvendt. Dissie var den røde fjerkremidd Dermanyssus gallinae (Acarina, Mesostigmata), og kaninøremidd (Psoroptes cuniculi (Acarina, Astigmata). Prøvemetoden, under anvendelse av 30-50 midd, var identisk med den som beskrevet for Boophilus microplus ,larvene.
<;>
Blandingene i henhold til oppfinnelsen innbefatter ikke. bare blandinger i en egnet form for påføring, men også konsent-j
trerte primære blandinger som brukeren kan anvende etter den nødvendige fortynning med en egnet mengde vann eller annet fortynningsmiddel før påføring. Typiske blandinger ij henhold til oppfinnelsen for anvendelse ved behandling 'av !
i ektoparasitt-infeksjoner av dyr, såsom sau og kveg, innbe- ;
fatter eksempelvis støvpulvere, dispergerbare pulvere, dyp-peoppløsninger, dusjer, dispersjoner, emulsjoner og emulger-i bare konsentrater.
i Et støv kan fremstilles ved å blande en passende mengde, av j den finfordelte aktive bestanddel med et fast pulverformigi f fortynningsmiddel eller bærer såsom talkum, leire, kalsittj
i i pyrofylitt, diatomer-jord, valnøttskallmel, silikagel, hydratisert aluminiumoksyd eller kalsiumsilikat. Som en alternativ fremstillingsmetode kan fortynningsmidlet eller j bæreren biandes med en oppløsning av den aktive bestanddel'
i et flyktig organisk oppløsningsmiddel slik som tolueir, i hvoretter oppløsningsmidlet fjernes ved avdampning. Typisk vil den aktive forbindelse være tilstede i et støv i meng-
'ide på 0,25 - 4 vekt%. |
<!>' i<>>
i i i i :Dispergerbare pulvere av spesiell nytte ved sprøytepåføring ; ,kan fremstilles ved å tilsette et egnet fukte- og dispexge-
I Iringsmiddel til den aktive forbindelse eller et støv inneholdende den aktive forbindelse, slik at en stabil vandig I .dispersjon av den aktive forbindelse dannes ved å blande
j pulveret med vann. De dispergerbare pulvere inneholder jf or-'itrinnsvis 25 - 75 vekt% av den aktive bestanddel.
Emulgerbare konsentrater omfatter en oppløsning av den iakti-ve forbindelse i ett med vann ikke blandbart, ikke-toksiskj i organisk oppløsningsmiddel inneholdende et emulgeringsmid-|
i del. Egnete oppløsningsmidler innbefatter eksempelvis to-
i I
i :luen, xylen, petroleumolje og alkylerte naftalener. Egnete i emulgatorer som kan være kationiske, anioniske eller ikjke- |
I ioniske er velkjente for en fagmann og innbefatter vanljige såper (anionisk), laurylpyridiniumklorid (kationisk) og
polyoksyetylenlauryletere (ikke-ionisk) . Fortrinnsvis vjil konsentratet inneholde 5-75 g av den aktive forbindelse i pr.
100 ml oppløsning. Konsentratene kan fortynnes med vann før anvendelse til å gi en typisk konsentrasjon av den aktive j i forbindelse i det vandige medium på 0,01 - 0,1 g/100 ml el-[ ler ca. 100-1000 ppm.. De flyktige oppløsningsmidler ayf dam-I per etter påføring på dyret og etterlater en avsetning - av j den aktive bestanddel.
i !
i For behandling av helmint-infeksjoner kan forbindelsene ! let1-test administreres ved innarbeidelse i dyreforet, selv om
også administrering i form av piller med forlenget frigivel-se, implantering eller injeksjon også er mulig. For kontroll av plagsomme fluer som formerer seg i gjødsel kan forbindelsene også innarbeides i dyreforet. Oppfinnelsen innbefatter således et dyrefor eller konsentrat for dette innbe-; fattende en forbindelse med formel I uten forbehold, som tidligere beskrevet. ;
i 1
j Blandingene ifølge oppfinnelsen kan også inneholde et pesti-' eid, fungicid, ytterligere akaricid eller lignende og de
; I I
'administreres alene eller i kombinasjon med konvensjonelle Iektoparasiticide midler slik som organofosfater , karbamatef,i'organoklorider, pyretroider, formamidiner, triazapentadie-|ner, triazinetioner og tiourea'er.
■ i i i I
, ;Oppfinnelsen skal beskrives under henvisning til de føligen-j-
! de eksempler. Kjernemagnetiske resonansspektra (n.m.r.), når idisseer gitt, ble målt ved 60 MHZ for oppløsninger i deute-j-'roklorpform (CDCl-j) og topp-posisjonene er gitt i p.p.it. |
i;"downfield" fra tetrametylsilan med de følgende forkortelj
ser for topp-formene: b, bred; s, singlett; d, dublett;' t,| triplett; q kvartett og m, multiplett.
EKSEMPEL 1
I ! : ——-I 2-( 2, 3- dimetylfeno ksymetyl) imidazol
j i 2,3-dimetylfenoksyacetonitril (150 g, 0,93 mol) ble opplIøs<t>i en blanding av tørr diklormetan (1000 ml) og tørr etaiol (42,8 g, 0,93 mol). Oppløsningen ble avkjølt til -10°C oi g |i mettet med hydrogenkloridgass. Etter omrøring ved 0°C ij 2 h:ble diklormetanet fjernet under nedsatt trykk og tørr dietyleter (100 ml) tilsatt. Den resulterende oppslemning ble filtrert og vasket med tørr dietyleter (500 ml) og tørket
under vakuum i 1 h til å gi mellomproduktet imidatesterhy-droklorid (212 g) som ble anvendt uten ytterligere rensi-
• ning.
j Imidatesterhydrokloridet (150 g, 0,618 mol) ble oppløst i !
absolutt etanol (2000 ml) ved romtemperatur og aminoaceital-r dehyddietylacetal (82,4 g, 0,618 mol) tilsatt. Blandingen ble rørt over natten ved romtemperatur og oppløsningsmidlet fjernet under redusert trykk. Resten ble tatt opp med varm
6N saltsyre (200 ml) og oppløsningen holdt ved 90°C i 30 min.. Den resulterende blanding ble fortynnet med vann j
(800 ml) og surgjort med vandig natriumhydroksydoppløsning!
(60 g i 150 ml). Det resulterende bunnfall ble rørt i 30 min. for å lette granulering og deretter samlet opp ved filtrering. Resten ble oppløst i en blanding av diklormetan
I i (2000 ml) og metanol (200 ml). Det vandige lag ble separert og oppløsningen filtrert for å fjerne uoppløselige bestanddeler. Filtratet ble omrørt ved tilbakeløpstemperatur sam-'men med trekull og magnesiumsulfat, og oppløsningen deret-j ter filtrert og oppløsningsmidlet avdampet til å gi råproduktet (112 g). Råproduktet ble oppløst i etylacetat (iOOO; ml ved tilbakeløpstempera turen, hvoretter volumet ble redusert til 400 ml og blandingen satt til side for utkrystal-lisering ved 0-10°C. Den krystallinske utfelling ble opp-samlet ved filtrering og tørket under vakuum til å gi tit-;
telproduktet (71 g, 56 %), smp. 144-145°C.. Analyse %: j Funnet C 70,44%; H 7,02 %; N, 13,66% i, \ Beregnet C1,_ oH1,4 .N_ _0: C 71,26%; H 6,98%; H, 13.85%i L j:
. EKSEMPLER 2- 15 jDe følgende fenoksyalkylimidazoler med formel I ble frejm-i|stilt ved den generelle fremgangsmåte ifølge eksempel 1 vec.!;å utgå fra passende nitriller: 1 EKSEMPEL 16 1 2-[ 1-( 2, 3- dimetylfenoksy) propyl] imidazolITrimetyloksoniumtetrafluorborat (3,1 g, 0,21 mol) ble t<j>il-jsatt til en oppløsning av 1-(2 , 3-dimetylf enoksy) butyrairiid '(4,14 g, 0,02 mol) i vannfri diklormetan (250 ml), hvor-Ietter blandingen ble omrørt ved romtemperatur under en at-mosfære av tørr nitrogen i 24 h. Diklormetanet ble fjernet lunder vakuum og resten tatt opp i vannfri etanol (100 ml). '/Aminoacetaldehyddietylacetat (2,66 g, 0,02 mol) ble tilsat": i i .og blandingen ble omrørt ved romtemperatur under en atmos-! fære av tørr nitrogen i 48 h. Oppløsningen ble konsentrert under vakuum til et volum på ca. 15 ml, tilsatt til vandigj 1 saltsyre (100 ml, 5N) og oppløsningen holdt ved ca. 90°C i iet dampbad i 30 min. Den avkjølte oppløsning ble vasket med jdietyleter (3 x 30 ml), og det vandige lag ble deretter ju-stert til pH 12 med natriumhydroksydoppløsning og ekstla-|hert med etylacetat (3 x 30 ml). De forenete etylacetai-<;>ekstrakter ble tørket (MgSO^) og inndampet. Den resulterende olje ble tatt opp i kloroform (10 ml) og kromatografert på kiselsyre (50 g) , eluert med en 1%'ig oppløsning av mej-tanol i kloroform. Kombinasjon av de passende fraksjoner j og inndampning av oppløsningsmidlet ga produktet i form av en gummi (104 g, 2,2%). j .N.M.R. (CDC13): 1,02 (t, j=7Hz, 3H), 2,05 (q,J=7Hz, 2H) 2,24 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 5,2-5,41i(m, 1H), 6,5-7,2 (m, 3H), 7,29 (s, 2H). !
!i
I '
EKSEMPEL172- [ 1- ( 2 , 3- dimetylf eri5ksy ) butyl] imidazol j ;Fremgangsmåten ifølge eksempel 16 ble fulgt men det blé j<1>I ;som utgangsmateriale anvendt 1-(2,3-dimetylfenoksy)propion-amid til å gi tittelforbindelsen i form av en gummi. j | N.M.R.: (CDC13): 0,95 (t, J=7Hz, 3H); 1,15-1,65 (m,2H), j 1,9-2,06 (m,2H), 2,1 (s,3H), 2,15 (fe,3H), 5,4 (t,J=7Hz,lH), 6,6-7,2 (m med s ved !7,02,5H). EKSEMPEL 18 I Et emulgerbart konsentrat inneholdende forbindelsen ifølge eksempel 1 ble fremstilt ved omhyggelig blanding av de følgende bestanddeler:
Konsentratet blandes med vann til å gi et dyreneddypnings-bad med ønsket konsentrasjon.
Claims (1)
- !Il. Forbindelse med ektoparasiticid og anthe lminitisk virkning, karakterisert ved den generelle formel jj hvori (R)n betyr opp til 5 eventuelle substi tuenter, n er 0 eller et heltall i området 1-5, og hver R er uavhengig av hverandre hydrogen, halogen eller en C-^ -C^ alkyl, C-^ -C^ alkoksy- eller perfluoralkylgruppe, eller to tilstøtende R grupper sammen kan være - (Cr^) 3"" eller -(Cr^)^-, m er lik 0, 1 eller 2 , og R er hydrogen eller en C-^-Cg alkylgruppe, samt et fysiologisk akseptabelt syreaddisjonssalt derav, med det forbehold at (R)n ikke kan være hydrogen, monof eller 2,4- eller 3,4-diklor, 4-metoksy eller 2,4-dimetyl når m er 0 og R er hydrogen. 1 1 2. Forbindelse ifølge krav 1, karakter i-j sert ved at R er halogen eller en C-^-C^ alkylr gruppe. 3. Forbindelse ifølge krav 2, karakter i-: 1 sert ved at (R) er 2,3-dimetyl. i 4. Forbindelse ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at R er hydrogen eller metyl og; m er0 . 5. Forbindelse ifølge krav 1, karakter i- j sert ved at forbindelsen er 2-(2,3-dimetylfenbksy-metyl)imidazol eller 2-[1-(2,3-dimetylfenoksy)etyl)imida zol. I I 6. Fremgangsmåte ved fremstilling av en forbindelse med formel I ifølge krav 1, karakterisert ved å omsette en forbindelse med formelen' hvor R, R"*", n og m er som angitt i krav 1, og ; R1 er en C-^ -C^ alkylgruppe, |med en vandig syre og isolere den 'erholdte forbindelse med ii formelen (I) og, om ønsket, omdanne denne til et fysiolo-' gisk aksepterbart syreaddisjonssalt. I I 7. Ektoparasiticid, særlig akaricid eller anthelmini1 tisk1 ;blanding, karakterisert ved at den som !aktiv bestanddel inneholder minst én forbindelse med for-! mel I ;hvori (R)n betyr opp til 5 eventuelle substituenter n er 0 eller et heltall i området 1 —5, og hver R er uavhengig av hverandre hydrogen, halogen eller en C-L~C4 alkyl, C^ -C^ alkoksy- eller perfluoralkyl gruppe, eller to tilstøtende R grupper sammen kani være -(CH2 )3~ eller -(CH2 )4 -, m er lik 0, 1 eller 2, og R"*" er hydrogen eller en C-^ -Cg alkylgruppe, j samt et fysiologisk akseptabelt syreaddis jonssalt derajv.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8202329 | 1982-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO830257L true NO830257L (no) | 1983-07-28 |
Family
ID=10527916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO830257A NO830257L (no) | 1982-01-27 | 1983-01-26 | Nye imidazolderivater. |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0086043A1 (no) |
JP (1) | JPS58128380A (no) |
KR (1) | KR840003004A (no) |
AU (1) | AU535094B2 (no) |
BR (1) | BR8300377A (no) |
DD (1) | DD208611A5 (no) |
DK (1) | DK29583A (no) |
ES (1) | ES518818A0 (no) |
FI (1) | FI830224L (no) |
GR (1) | GR77893B (no) |
IE (1) | IE830142L (no) |
NO (1) | NO830257L (no) |
PL (1) | PL240271A1 (no) |
PT (1) | PT76142B (no) |
ZA (1) | ZA83478B (no) |
ZW (1) | ZW1983A1 (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5750532A (en) * | 1986-12-10 | 1998-05-12 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
US4851423A (en) * | 1986-12-10 | 1989-07-25 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
DE3880544D1 (de) * | 1987-04-21 | 1993-06-03 | Basf Ag | P-phenoxy-phenoxymethyl-fuenfring-heteroaromaten. |
US5212194A (en) * | 1988-07-29 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Phenoxyalkyl-substituted heteroaromatics and a method for controlling pests |
DE3842798A1 (de) * | 1988-12-20 | 1990-06-21 | Hoechst Ag | Imidazolinderivate enthaltende mittel zur wirtstiersystemischen bekaempfung von ektoparasiten sowie neue imidazolinderivate |
EP0407217A1 (en) * | 1989-07-07 | 1991-01-09 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
WO2008071574A1 (en) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel 2 -imidazoles as ligands for trace amine associated receptors (taar) |
CA2691082A1 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2 -imidazolines having a good affinity to the trace amine associated receptors (taars) |
KR101133862B1 (ko) | 2007-07-27 | 2012-04-06 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Taar 리간드로서의 2-아제티딘메테인아민 및 2-피롤리딘메테인아민 |
EP2185502A1 (en) | 2007-08-03 | 2010-05-19 | F. Hoffmann-Roche AG | Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as taar1 ligands |
US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
LT3430010T (lt) | 2016-03-17 | 2020-10-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 5-etil-4-metil-pirazol-3-karboksamido darinys, galintis veikti kaip taar agonistas |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EG11928A (en) * | 1974-12-16 | 1979-03-31 | Hoechst Ag | Process for preparing of 1-alkyl-2-(phenoxy-methyl)-5-nitro-imidazoles |
-
1983
- 1983-01-07 ES ES518818A patent/ES518818A0/es active Granted
- 1983-01-18 EP EP83300222A patent/EP0086043A1/en not_active Withdrawn
- 1983-01-24 FI FI830224A patent/FI830224L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-01-24 PL PL24027183A patent/PL240271A1/xx unknown
- 1983-01-25 IE IE830142A patent/IE830142L/xx unknown
- 1983-01-25 ZW ZW19/83A patent/ZW1983A1/xx unknown
- 1983-01-25 ZA ZA83478A patent/ZA83478B/xx unknown
- 1983-01-25 DD DD83247458A patent/DD208611A5/de unknown
- 1983-01-26 DK DK29583A patent/DK29583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-01-26 AU AU10771/83A patent/AU535094B2/en not_active Ceased
- 1983-01-26 BR BR8300377A patent/BR8300377A/pt unknown
- 1983-01-26 KR KR1019830000300A patent/KR840003004A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-01-26 GR GR70338A patent/GR77893B/el unknown
- 1983-01-26 NO NO830257A patent/NO830257L/no unknown
- 1983-01-26 PT PT76142A patent/PT76142B/pt unknown
- 1983-01-27 JP JP58012082A patent/JPS58128380A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA83478B (en) | 1983-12-28 |
PT76142A (en) | 1983-02-01 |
AU535094B2 (en) | 1984-03-01 |
DK29583D0 (da) | 1983-01-26 |
AU1077183A (en) | 1983-08-11 |
JPS58128380A (ja) | 1983-07-30 |
FI830224L (fi) | 1983-07-28 |
ZW1983A1 (en) | 1983-05-25 |
BR8300377A (pt) | 1983-10-25 |
DK29583A (da) | 1983-07-28 |
DD208611A5 (de) | 1984-04-04 |
ES8405770A1 (es) | 1984-06-16 |
PL240271A1 (en) | 1983-08-15 |
EP0086043A1 (en) | 1983-08-17 |
PT76142B (en) | 1986-01-24 |
ES518818A0 (es) | 1984-06-16 |
GR77893B (no) | 1984-09-25 |
FI830224A0 (fi) | 1983-01-24 |
IE830142L (en) | 1983-07-27 |
KR840003004A (ko) | 1984-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0455000B1 (en) | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor | |
NO830257L (no) | Nye imidazolderivater. | |
HU198692B (en) | Process for producing 1-aryl-pyrazol derivatives and insecticide compositions containing them | |
CN108341808B (zh) | 一种噁二唑连吡唑类化合物及其用途 | |
JP4122163B2 (ja) | 2−アリール−5−(トリフルオロメチル)−2−ピロリン化合物及び殺虫性2−アリール−1−(アルコキシメチル)−4−ハロ−5−(トリフルオロメチル)ピロールの製造法 | |
AU617905B2 (en) | Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides | |
DK167686B1 (da) | O-(6-alkoxy-2-tert.butylpyrimidin-4-yl)-o-methylthionoethanphosphonsyrediestere, fremgangsmaade til deres fremstilling, deres anvendelse til bekaempelse af skadelige organismer, fortrinsvis insekter, middel indeholdende disse estere samt fremgangsmaade til fremstilling af midlet | |
US5264584A (en) | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives | |
US4017638A (en) | Iso-(thio)-urea derivatives | |
JPH10509156A (ja) | O−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 | |
US5360906A (en) | Pesticidal compounds | |
US4172080A (en) | Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols | |
WO2017143892A1 (zh) | 一种含螺环的磺酸酯类杀螨剂 | |
CN109320506B (zh) | 一种二氟苯基噁二唑类杀虫杀螨剂 | |
US4246283A (en) | Pesticidally active 1-phenyl-1,3,5-triaza-4-sulfa-5-alkylsulfonyl and -phenylsulfonyl-pent-1-en derivatives | |
US4038403A (en) | Benzotriazole ovicides and larvicides | |
KR920004980B1 (ko) | 브로모디클로로이미다졸 살충제의 제조방법 | |
HU176916B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie slozhnye ehfiry imidazolil-fenoksi-alkogolja i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
PL101584B1 (pl) | An insecticide,an acaricide and a nematocide | |
CN1122330A (zh) | 吡唑衍生物、它们的制备方法及应用 | |
EP0239508A2 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicide, leur association avec d'autres fongicides | |
EP0000640B1 (en) | Tetrahydro-s-triazine thiones, process for their preparation and acaricidal compositions containing them. | |
DK167012B1 (da) | Fluorsubstituerede 3,4-diphenyl-1-phenylcarbamoyl-2-pyrazoliner, fremstilling deraf og anvendelse deraf som middel med insekticid og akarizid virkning | |
US4163056A (en) | Pesticidal triazapentadienes | |
US4287204A (en) | 1,3-Benzodithiol-2-ones |