NO820073L - Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramider - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramiderInfo
- Publication number
- NO820073L NO820073L NO820073A NO820073A NO820073L NO 820073 L NO820073 L NO 820073L NO 820073 A NO820073 A NO 820073A NO 820073 A NO820073 A NO 820073A NO 820073 L NO820073 L NO 820073L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stated
- nitro
- butyramide
- preparation
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- CUSYXOQIPLRISK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobutanamide Chemical compound NC(=O)CCC[N+]([O-])=O CUSYXOQIPLRISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- WCVPFJVXEXJFLB-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutanamide Chemical compound NCCCC(N)=O WCVPFJVXEXJFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UBSPKGKFFQKZJB-UHFFFAOYSA-N methyl 4-nitrobutanoate Chemical compound COC(=O)CCC[N+]([O-])=O UBSPKGKFFQKZJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- YKAWOJYVXDCFDP-UHFFFAOYSA-N 3-cyanopropanamide Chemical compound NC(=O)CCC#N YKAWOJYVXDCFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- -1 by aminolysis Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av 4-butyramid og det særegne ved fremgangsmåten i' henhold til oppfinnelsen er at man reduserer 4-nitrobutyramid.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
I litteraturen er tidligere beskrevet forskjellige metoder for fremstilling av 4-amino-butyramid eller såkalt "gabamid", se spesielt artikkelen i Angew. Chem. Int. Ed. 19 (1980), side 627 som beskriver selektiv hydrogenering av 3-cyano-propionamid i nærvær av hydro-genklorid.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en overraskende enkel og lønnsom fremgangsmåte som fører til gabamid med meget godt utbytte og fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan representeres ved hjelp av følgende reak-sjonsskj erna
Utgangsforbindelsen, nemlig alkyl-4-nitro-butanoat og mer spesielt metyl-4-nitrobutanoat, er beskrevet i litteraturen, se J. Org- Chem, 1962,! 1609.
Det første trinn i fremgangsmåten består i å omdanne alkyl-4-nitro-butanoatet til 4-nitro-butyramid ved hjelp av passende midler for omdannelse av en ester til et amid, f.eks. ved aminolyse, spesielt i nærvær av ammoniakk og ammoniumklorid. 4-nitrobutyramid er kjent og er blitt fremstilt ved hjelp av en forskjellig metode likeledes beskrevet i J. Org. Chem., 1962, 1609.
Reduksjonen av 4-nitro-butyramid til 4-amino-butyramid gjennomføres ved hjelp av hvilke som helst passende midler for reduksjon av nitrogruppen og kan spesielt gjennomføres ved hydrogenering i nærvær av en kata-
lysator og en syre, under et trykk på fra 1 til 10 bar og en temperatur fra 0 til 50°C.
Hydrogeneringskatalysatorene er f.eks. platinaoksyd Pt02eller Raney-nikkel.
Den syre som foretrekkes er saltsyre.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
A. 4-nitro-butyramid
I en 500 ml erlenmeyer-kolbe innføres 15 g (0,102 m) metyl-4-nitro-butanoat i 60 ml ammoniakk (densitet 0,92) og 1,5 g (0,03 m) ammoniumklorid. Det omrøres magnetisk over natten ved romtemperaturen. Oppløsningen inndampes under vakuum ved 45 til 50°C. Resten opptas i 200 ml etylacetat og oppløsningen filtreres for fjernelse av salter. Litt aktivkarbon tilsettes, og oppløsningen filtreres og inndampes til 1/3 av det initiale volum. Produktet krystalli,-serer i form av hvite krystaller.
Smeltepunkt = 89°C (Kofler)/88-89°C (Tottoli: 1°C).
Utbytte: 13,47 g (100%).
Spektra IR og RMN bekreftes.
B. 4- amino- butyramid ( hydroklorid)
I en Parr-bombe innføres 0,25 g (1,9 m mol) 4-nitrobutyr-
amid, 20 ml metanol, 5 ml 1 N saltsyre og 0,02 Pt02. Det omrøres i 2 timer ved 20°C under hydrogen (4 bar) platina-oksydet frafiltreres og oppløsningen inndampes og resten
opptas i 5 ml etanol. Oppløsningen tilsettes så 20 ml etylacetat og det krystalliserte produkt frafiltreres og tørkes.
Smeltepunkt = 139 - 140°C (Kofler); 138°C (Tottoli: l°C/min.).
Utbytte: 0,218 g (98%)
Spektra IR og RMN er identiske med en autentisk produkt-prøve.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen tillater at
man med meget godt utbytte og på økonomisk måte kan fremstille gabamid som er et produkt kjent for sine psykotrope egenskaper og utgangsmaterial for syntese som fører til benzyliden-derivater med verdifulle farmakologiske egenskaper.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av 4-amino-butyramid,karakterisert vedat man reduserer 4-nitrobutyramid.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat reduksjonen foretas som hydrogenering i nærvær av en katalysator.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2,karakterisert vedat det som katalysator anvendes platinaoksyd eller Raney-nikkel.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3,karakterisert vedat hydrogeneringen gjennomføres i nærvær av platina-oksyd og en syre.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4,karakterisert vedat det som syre anvendes saltsyre.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat 4-nitrobutyramid fremstilles fra et alkyl-4-nitro-butanoat.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 6,karakterisert vedat alkyl-4-nitro-butanoatet omdannes til 4-nitro-butyramid ved hjelp av aminolyse.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 7,karakterisert vedat aminolysen gjennomføres ved hjelp av ammoniakk og ammoniumklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8100440A FR2497797A1 (fr) | 1981-01-13 | 1981-01-13 | Procede de preparation de l'amino-4 butyramide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO820073L true NO820073L (no) | 1982-07-14 |
Family
ID=9254051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO820073A NO820073L (no) | 1981-01-13 | 1982-01-12 | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramider |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0056343B1 (no) |
| JP (1) | JPS57139046A (no) |
| AT (1) | ATE6933T1 (no) |
| AU (1) | AU7945582A (no) |
| DE (1) | DE3260086D1 (no) |
| DK (1) | DK10082A (no) |
| ES (1) | ES8502080A1 (no) |
| FI (1) | FI820092L (no) |
| FR (1) | FR2497797A1 (no) |
| GR (1) | GR75180B (no) |
| IE (1) | IE52513B1 (no) |
| IL (1) | IL64760A0 (no) |
| NO (1) | NO820073L (no) |
| NZ (1) | NZ199468A (no) |
| PT (1) | PT74274A (no) |
| ZA (1) | ZA82185B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN2012DN02643A (no) * | 2009-10-06 | 2015-09-11 | Bayer Cropscience Ag |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1225419A (fr) * | 1958-07-29 | 1960-06-30 | Montedison Spa | Procédé pour la préparation de l'amide de l'acide omega-aminocaprylique et produits obtenus par ce procédé |
| DE2316459C2 (de) * | 1973-04-03 | 1982-06-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1- Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylester-5-carbonsäureamiden |
| DE2319360A1 (de) * | 1973-04-17 | 1974-11-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von epsilonaminocapronsaeureamid |
-
1981
- 1981-01-13 FR FR8100440A patent/FR2497797A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-01-07 AT AT82400013T patent/ATE6933T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-07 EP EP82400013A patent/EP0056343B1/fr not_active Expired
- 1982-01-07 DE DE8282400013T patent/DE3260086D1/de not_active Expired
- 1982-01-12 ZA ZA82185A patent/ZA82185B/xx unknown
- 1982-01-12 AU AU79455/82A patent/AU7945582A/en not_active Abandoned
- 1982-01-12 NO NO820073A patent/NO820073L/no unknown
- 1982-01-12 FI FI820092A patent/FI820092L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-01-12 IL IL64760A patent/IL64760A0/xx unknown
- 1982-01-12 JP JP57003985A patent/JPS57139046A/ja active Pending
- 1982-01-12 IE IE49/82A patent/IE52513B1/en unknown
- 1982-01-12 DK DK10082A patent/DK10082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-01-12 ES ES508656A patent/ES8502080A1/es not_active Expired
- 1982-01-12 GR GR66987A patent/GR75180B/el unknown
- 1982-01-12 PT PT74274A patent/PT74274A/pt unknown
- 1982-01-12 NZ NZ199468A patent/NZ199468A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES508656A0 (es) | 1984-12-01 |
| EP0056343A1 (fr) | 1982-07-21 |
| FI820092L (fi) | 1982-07-14 |
| ES8502080A1 (es) | 1984-12-01 |
| DE3260086D1 (en) | 1984-05-10 |
| PT74274A (fr) | 1982-02-01 |
| AU7945582A (en) | 1982-07-22 |
| FR2497797B1 (no) | 1983-12-23 |
| EP0056343B1 (fr) | 1984-04-04 |
| IE820049L (en) | 1982-07-13 |
| GR75180B (no) | 1984-07-13 |
| ZA82185B (en) | 1983-01-26 |
| ATE6933T1 (de) | 1984-04-15 |
| FR2497797A1 (fr) | 1982-07-16 |
| NZ199468A (en) | 1984-05-31 |
| IL64760A0 (en) | 1982-03-31 |
| DK10082A (da) | 1982-07-14 |
| JPS57139046A (en) | 1982-08-27 |
| IE52513B1 (en) | 1987-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2405787C2 (ru) | Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина | |
| WO1999000362A1 (en) | Synthesis of aminocarbonyl substituted lactams | |
| EP0347818B1 (en) | Process for preparing 3-pyrrolidinol | |
| KR100956490B1 (ko) | 신규 탈할로겐화제를 이용한 슈도-아미노슈가의 제조방법 | |
| JPS61221172A (ja) | ２‐アミノ‐３‐ニトロ‐６‐（４‐フルオロ‐ベンジルアミノ）‐ピリジンの製造法 | |
| KR100842793B1 (ko) | Ｎ-메틸-ｎ＇-니트로구아니딘의 제조방법 | |
| NO820073L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramider | |
| KR100278348B1 (ko) | 수성 니고틴알데히드의 제조방법 | |
| Beyerman et al. | Stereospecific synthesis and optical resolution of 5‐hydroxypipecolic acid | |
| KR100303593B1 (ko) | 피리딜 메틸 아미노트리아지논의 제조방법 | |
| CA1340193C (en) | Process for preparing dihydropyridine derivatives | |
| DE69934712T2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-neohexyl-(a)-aspartyl-l-phenylalaninmethylester aus zwischenverbindungen die imidazolidin-4-on enthalten | |
| GB2041932A (en) | Method for producing 6,7-dimethoxy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piper-azinyl) quinazoline hydrochloride | |
| CN114105848B (zh) | 一种顺式-d-羟脯氨酸衍生物的制备方法 | |
| JPH01190655A (ja) | 飽和脂肪族α，ω−ジアミノモノカルボン酸のＮ，ωトリフルオロアセチル化方法 | |
| JPH0597826A (ja) | ６−アミノ−７−フルオロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４ｈ）−オンの製造法 | |
| GB2170806A (en) | N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation | |
| JP2714396B2 (ja) | ピロリジン誘導体の製法 | |
| AU2013218119A1 (en) | Method for stereoselective synthesis of 1,4-protected 9-hydroxy-5-oxo-1,4-diaza-spiro [5.5] undecanes | |
| JP3041444B2 (ja) | カルバジン酸誘導体の製造法 | |
| JPS5832861A (ja) | ２−置換アミノ−４−クロロ−チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 | |
| JPS5855459A (ja) | 光学活性トリプトフアン誘導体の製造法 | |
| SU332627A1 (no) | ||
| NO179324B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av 5-kloroksindol | |
| CN112094247A (zh) | 头孢菌素类药物中间体及其合成方法 |