NO791797L - Reproduksjonsmateriale som inneholder silisium- og fosfor-derivater av dihydroksy-2,3-naftalen - Google Patents
Reproduksjonsmateriale som inneholder silisium- og fosfor-derivater av dihydroksy-2,3-naftalenInfo
- Publication number
- NO791797L NO791797L NO791797A NO791797A NO791797L NO 791797 L NO791797 L NO 791797L NO 791797 A NO791797 A NO 791797A NO 791797 A NO791797 A NO 791797A NO 791797 L NO791797 L NO 791797L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- residue
- formula
- hydrogen atom
- material according
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 50
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 title description 10
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 42
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 19
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- -1 amine sulfonate Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 14
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 11
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 5
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 5
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 5
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(C#N)C=C1 KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091092889 HOTTIP Proteins 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- HMJMXKGCJOYZQV-UHFFFAOYSA-N chloro-[1-[chloro(dimethyl)silyl]ethyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(C)C(C)[Si](C)(C)Cl HMJMXKGCJOYZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N lifitegrast Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(C[C@H](NC(=O)C=2C(=C3CCN(CC3=CC=2Cl)C(=O)C=2C=C3OC=CC3=CC=2)Cl)C(O)=O)=C1 JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
- G03C1/585—Precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/494—Silver salt compositions other than silver halide emulsions; Photothermographic systems ; Thermographic systems using noble metal compounds
- G03C1/498—Photothermographic systems, e.g. dry silver
- G03C1/49836—Additives
- G03C1/49845—Active additives, e.g. toners, stabilisers, sensitisers
- G03C1/49854—Dyes or precursors of dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Reproduksjonsmateriale som inneholder silisium- og fosforderivater av dihydroksy-2,3-naftalen.
Foreliggende oppfinnelse vedrører registreringsmaterialer for informasjon eller reproduksjon av dokumenter.
Spesielt vedrører den registreringsmaterialer hvor reproduksjonen omfatter et sensibelt lag som spesielt inneholder en kromp-gen forbindelse som kan reagere med et fenolisk derivat, såvel som et fenolisk derivat dannet av et komplekst produkt som er i stand til å spaltes i et fenolisk derivat som kan reagere med nevnte kromogene forbindelse. 1 belgisk patent nr. 849.049 er det beskrevet.reprografiske materialer som omfatter en kromogen forbindelse og et fenyluretan, og fremgangsmåter for anvendelse av disse materialer. Under til-føring av energi (varme eller i kontakt med en væske eller en gass) spaltes fenyluretanet og frigjør en fenol som reagerer med den kromogene forbindelse for å gi opphav til et farget bilde.
Hvis man anvender fotosensible kromogene forbindelser, er det da mulig å utføre reproduksjoner av dokumenter ved eksponering med lys gjennom en origian av materialet som inneholder det fotosensible kromogen og fenyluretan, deretter fremkalle ved tilfør-sel av energi som muliggjør frigjøring av fenolet, hvilket reagerer deretter lokalt med kromogenet' som ikke er ødelagt under be-lysningen.
Videre er det kjent fra de franske patenter nr. 2 368 736 og 2 368 737 sensible diazoniumlag som inneholder en diazoniumforbindelse, en prekursor av en kobler som er i stand til å trans-formeres i nærvær av en syre i en aktiv kobler og et forstadium til fotosensibel syre. Anvendelsen av slike sensible lag skjer ved hjelp av ultrafiolett bestråling som gir syren (men ikke samtidig ødelegger diazoniumforbindelsen), hvilken aktiverer kobleren. Ved gjennomføring i ammoniakalske damper reagerer kobleren så med ikke spaltet diazoniumforbindelse.
En slik fremgangsmåte og et slikt ømfintlig sjikt byr på flere ulemper: Dette diazo-type materiale bør oppbevares fullstendig beskyttet mot dagslys (som inneholder ultrafiolette stråler) for å unngå aktivering av kobleren som vil reagere deretter umiddel-bart med diazoniumsaltet, hvilket vil gjøre at det omgivende miljø er alkalisk. Følgelig er problemene med lagring i lengere tid av et slikt materiale ikke løst. Forøvrig kan ikke en slik fremgangsmåte gi tilfredsstillende resultater som følge av at eksponering med ultrafiolett lys likeledes spalter diazoniumsaltet.
Følgelig, enten eksponeringstiden med ultrafiolett lys er meget kort for å unngå for mye av diazoniumsaltet, i hvilket tilfelle noe kobler blir aktiv og bildet bare blir meget blekt , eller også eksponeringstiden er for lang og mye diazoniumsalt ødelegges og det forblir ikke lenge nok til å reagere med kobleren, så gir dette likeledes et meget svakt bilde. Forøvrig er det klart at når forstadiet til den fotosensible syre er selve diazoniumsaltet, kan det ikke dannes syre i forhold til det diazoniumsalt som ødelegges. Følgelig ser man straks at denne fremgangsmåten er meget begrenset og ikke kan gi opphav til meget fargete bilder.
Videre fremheves det i disse patenter at bunnen av bildet er sta-bilisert ved en fullstendig ultrafiolett bestråling av materialet. Det er vanskelig å forstå, hvorfor i ett tilfelle ultrafiolett bestråling gjør det mulig å oppnå et farget bilde (uten å øde-legge diazoniumsaltet), mens i det andre tilfelle gjør samme ultrafiolette bestråling det mulig å oppnå en spaltning av diazoniumsaltet uten å gi en aktiv kobler. Det er i samme forhold ennå mindre sannsynlig at nevnte ultrafiolette fullstendige bestråling for stabilisering, av underlaget oppnåes étter gjennomgang i ammoniakalske damper for utvikling av bildet. Man vet av erfaring at ammoniakk gjennomtrenger alt materiale under denne operasjonen. Følgelig vil,når ultrafiolett bestråling er fullstendig, burinsonen i i i et reaksjonsmiljø bli gunstig for dannelse av en fargning. Alt dette bekreftes forøvrig av utførelseseksemplene som gies
i det franske patent nr. 2 368 737, hvori kontrollprøven (uten syreanhydrid) er den som svarer til beskrivelsen i fransk patent nr. 2 368 736. Man konstaterer da, at i dette tilfelle har bil-ledsonene og de bakre sonene praktisk talt samme optiske densitet. Det betyr at bildet i kontrollprøven praktisk talt ikke er syn-ling.
Det er nå funnet at visse derivater av dihydroksy 2,3-naftalen vil være i stand til å reagere med visse kromogene forbindelser for å gi opphav til fargebilder.
Registreringsmaterialene eller reproduksjonsmaterialene ifølge oppfinnelsen erkarakterisert vedat det komplekse produktet er er dihydroksy 2,3-naftalenderivat med formelen: I formelen (I) representerer G et hydrogenatom, en sulfonsyre-gruppe, en ammoniumsulfonatgruppe eller aminsulfonatgruppe angitt med G-j. med den generelle formel
E betyr ammoniakk eller et aromatisk amin eller alifatisk, primært, sekundært eller tertiært amin. Fortrinnsvis er E ammoniakk, et tertiært alifatisk monoakin, et tertiært alifatisk polyamin. Grupper som sitter på nitrogenatomet er alkylgrupper, hydroksy-alkylgrupper eller alkylengrupper med opp til 6 karbonatomer. Som eksempler kan nevnes foruten ammoniakk, trietylamin, trimetyl-amin, trietylendiamin, heksametylentetramih ....
Når G er en sulfongruppe eller sulfonatgruppe sitter denne fortrinnsvis i 6-stilling på naftalenringen.
I formel (I) representerer Z en rest med en av de følgende formler
Når Z er en rest med formelen Ila, har X-^ og A en av de følgende betydninger:
- A er en rest R3, som kan være et hydrogenatom eller en hydro-karbonrest, hvor betydningen vil bli gitt senere. Når A. er en rest R^slik som forut angitt, er X-^en triorganosilylrest med formelen:
Symbolene X^og A danner tilsammen:
. enten en valensbinding
. eller en toverdig rest med følgende formel
I disse formler er siliciumatomet i resten knyttet til oksygen-atomet som sitter i 3-stilling i naftylgruppen; hvis det finnes flere rester G i molekylet, er de seg imellom identiske,.og G kan da enten være et hydrogenatom eller en sulfongruppe eller! sulfonatgruppe med forutangitte betydning. Restene R1, R2'R3som er like eller forskjellige er et hydrogenatom, en alkyl-eller alkylengruppe som er rett eller forgrenet med opp til 6 karbonatomer (eventuelt substituert med et kloratom eller en nitrilgruppe), en fenylgruppe eller alkylfenylgruppe, hvor alkylresten har opp til 4 karbonatomer.
Særlig foretrukket representerer restene , R2, R3 et hydrogenatom, en metyl-, vinyl-, klormetyl-, cyanoetyl-, fenyl- eller tolylrest. Spesielt foretrukket er G et hydrogenatom.
n: representerer et heltall lik 1,2 eller 3.
Z representerer videre en rest Ilb med formelen:
Avsnitt I
. I denne formelen er en rest OR, hvor R representerer en rett-eller forgrenet alkylrest med opp til 8 karbonatomer, Resten OR kan foruten foregående betydning være en annen gruppe med den. generelle formel:
hvor E har den innledningsvis gitte betydning.
Når Y-^ representerer en rest OR som forut angitt, har de andre restene følgende betydning:
- T er en rest. R
- X er da resten med formelen:
1
I
hvor p er et heltall lik 0, 1, 2 eller 3.
Hvis det finnes flere rester G er de identiske og kan være et hydrogenatom eller en sulfongruppe eller sulfonatgruppe. Restene OR er obligatorisk identiske når en av dem betyr en gruppe 40 , X+] J. dette tilfelle representerer G et hydrogenatom eller en sulfonatgruppe som forut angitt.
Avsnitt II
Resten T er videre en rest R', hvor R<*>er et hydrogenatom eller en rest R. Y-^ og X^er da den toverdige rest med formelen:
hvor p er et heltall 0, 1, 2 eller 3, og q er et heltall 0 eller 1. Når Q er lik 1, er fosforatomene forbundet med et oksygenatom. Når p og q begge er null, utgjør X-^ og Y^valensbindingen.
Hvis det foreligger flere rester G er disse like seg imellom.
De er enten et hydrogenatom eller en sulfon- eller sulfonatgruppe.
Restene OR' er obligatorisk like når en av dem er en gruppe -fO ,X+] I dette tilfelle utgjør G et hydrogenatom eller en sulfonatgrup-. pe som forut angitt.
Avsnitt III
T representerer videre en rest med formelen:
hvor de forskjellige symboler er innbyrdes forbundet på en av de følgende måter:
. X2og Y2utgjør til sammen en valensbinding.
. Når X2 og Y2sammen utgjør en valensbinding utgjør
. X-^og Y-^ tilsammen en valensbinding.
. Y-^og Y2utgjør tilsammen resten:
hvori symbolene W-^og W 0 danner en valensbinding henh. méd symbolene X^og X.>.
G er enten et hydrogenatom eller en sulfon- eller sulfonatgruppe.
p er et heltall lik 0, 1, 2 eller 3.
I den foretrukne form for alle fosforderivatene er G et hydrogenatom og R er en alkylrest, rett eller forgrenet, med 1-4 karbonatomer eller en rest-fO ,X+] , som da består av et oksy-ammoniumderivat av ammoniakk eller alifatisk tertiært mono-eller polyåmin. Tallene p og q er variable avhengig av betingel-sene som gir de forskjellige produkter:
Siliciumderivater ifølge oppfinnelsen
Når forbindelsene I er siliciumderivater har disse en av de føl-gende formler:
Hvis det i samme molekyl foreligger to rester G, er disse identiske.
Som forut nevnt er de foretrukne forbindelser ifølge oppfinnelsen sådanne hvor G er lik H og hvor symbolene R-^, R2 og R^ representerer et hydrogenatom, en metylgruppe, vinylgruppe, klor-metylgruppe, cyanoetylgruppe, fenylgruppe og tolylgruppe, og hvor n er et heltall lik 1 eller 2. Blant sistnevnte nevnes spesielt forbindelsene hvor R-^, R2 og R^alle er en metylgruppe.
Fosforderivater ifølge oppfinnelsen
De forskjellige fosforforbindelser kan klasseres i 3 grupper ettersom de fremstilles fra enkle fosforforbindelser med 1, 2 . eller 3 reaktive grupper.
Avsnitt I
Første gruppe oppnåes ved fosforforbindelser med en reaktiv gruppe. Fosforforbindelsene ifølge oppfinnelsen har den følgende formel (If):
i
hvor R har den forut angitte betydning (rett eller forgrenet alkylrest med opp til 8 karbonatomer; eller ammoniumresten), og p er et heltall 0, 1, 2 eller ;
G har den forut angitte betydning.
Hvis det foreligger flere rester G i samme molekylet er de identiske. Når OR er en gruppe -f-0 ,X+] er alle gruppene R identiske og gruppene G er hydrogenatomer eller sulfonatrester.
Forbindelsene med formel (If) foreligger generelt i form av produktblandinger som ikke er forskjellige bortsett fra verdien av p og deres fordeling. De kan adskilles ved krystallisasjon. Fortrinnsvis er R en alkylrest som er rett eller forgrenet med
1 til 4 karbonatomer eller en. rest -fO /X+] .
Avsnitt II
Annen gruppe av fosforderivater er den som erholdes ved bi-funksjonelle fosforderivater. Fosforforbindelsene ifølge oppfinnelsen har da en av de følgende formler:
hvor R' er et hydrogenatom eller har samme betydning som resten R; G har forut angitte betydning.
Når det finnes flere rester G i samme molekylet er disse identiske. Når en av gruppene OR' er en gruppe —fO~,X<+>], er alle restene R' identiske. Restene G er da hydrogenatomer eller sulfonatrester. I disse formler har p og R' allerede angitte betydninger.
Når p er null har organofosforforbindelsen med formel (Ih) for-
melen
Forbindelsene med lg, Ih og li foreligger generelt i blandings-tilstand i variable forhold. Disse forbindelser kan skilles ved krystallisasjon.
I denne gruppe foretrekker man forbindelsene hvori R er et hydrogenatom, en rett eller forgrenet alkylgrulppe med 1-4 karbonatomer eller en gruppe —£0 ,X+] slik som forut definert.
Avsnitt III
Den tredje gruppe fosforderivater er den som erholdes ved tri-funksjonelle fosforderivater. Disse forbindelsene har da en av formlene:
i
i
hvor G er et hydrogenatom, en sulfongruppe eller sulfonatgruppe, og de foretrukne forbindelser er sådanne hvor. G = H. og p =
0.
Man har virkelig konstatert at nevnte derivater av dihydroksy 2,3-naftalen var i stand til å spaltes under virkningen av tilført varmeenergi eller ved kontakt med visse gassformige eller kondenserte væsker og å også frigi et fenyl som er i stand til å reagere med den kromogene forbindelse.
De kromogene forbindelser som kan anvendes i de ømfintlige sjikt ifølge oppfinnelsen er alle kromogene produkter som er i stand til å reagere med fenolene.
I en foretrukken hensikt uten å være begrensende kan man nevne ihdoliske eller benzotiazoliske spiropyraner, derivatene av tri-fenylmetan, jernsalter, diazoniumsalter, ikke-fotosensible sal-ter etc.
Generelt kan vektforholdet mellom den kromogene forbindelse og derivatet av dihydroksy 2,3-naftalen ligge mellom 0,01 og 10 ganger, men er fortrinnsvis mellom 0,05 og 3.
De sensible sjikt ifølge oppfinnelsen kan likeledes på i og for seg kjent måte inneholde bindemidler, slik som polyvinylalkoho-ler, polyvinylestere, akrylestere, homo- eller kopolymerer på basis av polyvinylklorid eller hvilket som helst annet bindemid-del som er velkjent for en fagmann.
De sensible sjikt ifølge oppfinnelsen kan anbringes på ethvert formålstjenlig underlag, slik som papir, filmer av transparente eller opake plastikkmaterialer, glass, metall, etc. Anvendelse av sensible sjikt ifølge oppfinnelsen kan utføres på følgende måter: En første fremgangsmåte består i å spalte derivatet av dihydroksy-2,3-naftalen ved tilførsel av termisk energi, slik at dihydroksy-2,3-naftalenet dannes som reagerer med den kromogene forbindelse
som anvendes for å danne et farget bilde.
Hvis den kromogene forbindelse er fotosensibel (f.eks. en diazo-forbindelse), kan man utføre reproduksjonen av et dokument: etter-bestråling gjennom et opprinnelig transparent modifiseres de be-strålte soner,(diazoforbindelsen spaltes). Ved gjennomføring i en termisk fremkallingsmaskin avblokkeres dihydroksy-2,3-naftalen og reagerer lokalt med den ikke spaltede kromogene forbindelse.
Hvis den kromogene forbindelse ikke er fotosensibel, kan man enten sensibilisere den med fotosensibilisatorer og så utføre reproduksjonen av dokumenter, eller utføre en termisk registrering ved hjelp av en oppvarmet spiss som frigjør dihydroksy-2,3-naftalen, hvilket reagerer lokalt med den kromogene forbindelse under dannelse av et farget bilde (det er klart at den termiske registrering likeledes kan utføres med fotosensible, kromogene forbindelser, slik som diazoforbindelsene).
I den termiske fremkallingsmetode kan det være av interesse å senke avblokkeringstemperaturen for derivatet av dihydroksy-2,3-naftalen ved å innføre en spaltningskatalysator for de nevnte derivat i det sensible sjikt.
Som slike katalysatorer kan man nevnte, uten at dette skal være begrensende:
- ammoniakk
- baser som natriumkarbonat, kaliumkarbonat ....
- alifatiske aminer og fortrinnsvis tertiære alifatiske aminer med den generelle formel: - tertiære, alifatiske, cykliske polyaminer, slik som heksa-metylentetramin, trietylendiamin, ..... - hydroksylerte aminer (eller aminoalkoholer), slik som f.eks.
mono-, di- eller trietanolamin, 2-amino-l-butanol, tri(hydroksy-;metyl) aminometan, etc
i - organiske ammonium- eller mineralsalter, slik som karbonater, acetater, hydrokarbonater, formiater, oksalater, benzoater, 6t C • • • ■ • - morfolinderivater, slik som morfolin, N-metylmorfolin,.2-6-dimetylmorf olin , N-amino-etyl-morfolin, etc..... - produkter eller sammenkoblete produkter som gir ammoniakk ved oppvarmning, og spesielt:
. urea, tiourea samt deres derivater,
. spaltbare ammoniumsalter ved oppvarmning slik som f.eks. ammo-niumkarbonat, ammoniumbenzoat, etc.... . koblete produkter som ved varmereaksjon gir ammoniakk, slik som de sammenkoblede produkter som er beskrevet i det franske patent nr. 1 403 004 (ammoniumsalter av sterke syrer pluss metallforbindelser) eller slike som de sammenkoblede produkter beskrevet i det franske patent nr. 1 418 156 (sterke syresalter og svake baser + svake syresalter og sterke baser).
Generelt er hensikten med katalysatorene ved den ovenfor nevnte termiske spaltning ved oppvarmning å gi en base eller etalkalisk miljø som favoriserer spaltningen av derivatene av 2,3-dihydroksy-naftalen som anvendes i oppfinnelsen.
I listen av produkter som er angitt ovenfor kan man tilsette på vanlige måte produkter som ved reaksjon seg imellom ved varme gir en base, produktene som ved varmevirkning spaltes og gir opphav til en base, såmt blandinger av produkter som består av en base og en flyktig syre i overskudd, som ved varmepåvirkning frigjør flyktig syre og levner basen i det fotosensible sjikt.
Uten å være begrensende kan man spesielt nevnte trikloracetatene av natrium, kalium eller amin (piperidin, tertiære aminer, etanolamin), formiatene av natrium, aminer, etc...).
Som flyktige syrer kan man spesielt nevne trikloreddiksyre, maur-syre, glykolsyre, malonsyre, melkesyre, etc. i ..
For ytterligere detaljer om disse produkter og deres anvendelse kan man vise til fransk patent nr. 1 249 913, eller tillegget 18 619 til dette patent. Ved termisk registrering kan den utføres ved hjelp av varme-hode eller ethvert annet middel som er velkjent for fagmannen: det fargete bilde opptrer der hvor materialet er blitt oppvarmet.
En annen fremgangsmåte for anvendelse av materialet ifølge oppfinnelsen for å muliggjøre reaksjonen av kromogen forbindelse med derivatet av dihydroksy-2,3-naftalen, består i å bringe en væske i kontakt med det sensible sjikt ifølge oppfinnelsen, hvor denne kondenserte eller gassformige væske gjør det mulig å tilveiebrin-ge et farget bilde.
Som væsker som er i stand til å frembringe en slik reaksjon nevne]man spesielt uten derved å være begrensende:
- ammoniakk (gass) eller ammoniakk (væskeformig).
- baser som natriumkarbonat, kaliumkarbonat, etc....
- alifatiske aminer og fortrinnsvis tertiære alifatiske aminer med den generelle formel: - tertiære alifatiske cykliske polyaminer slik som f.eks. heksa-
metyltetramin, trietylendiamin, etc...
hydroksylerte aminer (eller amino-alkoholer), slik som f.eks.
mono-, di- eller tri-etanolamin, 2-amino-l-butanol, tri(hydrok-symetyl)aminometan, etc..... - organiske ammonium- eller mineralsalter slik som karbonater, hydrogenkarbonater, formiater, oksalater, benzoater, etc.... - derivater av morfolin, slik som morfolin, N-metylmorfolin, 2-6 dimetylmorfolin, N-amino-etyl-morfolin, étc.
Det er klart at væskene i form av gasser bare kan brukes for reproduksjon for å fremkalle materialene som forut er bestrålt ifølge kjente fremgangsmåter, hvilket fallér utenom rammen foroppfinnelsen. Når væsken foreligger i flytende form, er det mulig å utføre registrering i et egnet materiale ifølge oppfinnelsen ved hjelp av en spiss eller en stilett "fargepute" av velkjent type, hvor farge erstattes med deblokkeringsvæske for det fenoliske derivat.
II
Utførelsen av reproduksjoner ved hjelp av et materiale, ifølge oppfinnelsen kan likeledes utføres med væskefremkalling. For å fremskynde reaksjonen kan det være nyttig å tørke materialet, varme forsiktig dette til en temperatur over 40°C, men under temperaturen for avblokkering av fenolet.
En spesielt viktig utførelsesform av oppfinnelsen er diazotypi
i alle sine former. Man vet faktisk at diazoproduktene reagerer spesielt med de fenoliske koblere til å gi fargete bilder. Reaksjonen av diazoforbindelsen og kobleren kan tilveiebringes enten ved varme eller ved halvfuktighet, eller gjennom gass ved hjelp av ammoniakk. Diazotypi-materialene har alle den ulempe at de er lite stabile over:lengeretid: det er faktisk vanskelige å opp-bevare diazotypi-materialene over tre måneder under vanlige lag-ringsbetingelser. Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en be-tydelig forbedring av diazotypi-materialer. Diazotypi-materialene ifølge oppfinnelsen kan tåle meget lang lagring som kan strekke seg over flere år.
I de spesielle tilfelle av diazotypi er det ikke nødvendig å anvende et hjelpemiddel for å forbinde diazoforbindelsen og kobleren .
Derivatene av dihydroksy-2,3-naftalen kan fremstilles på følgen-de måte'
Fremgangsmåte for fremstilling av silyletere
Organosiliciumforbindelsene av naftalen-diol-2,3 svarende til formlene I og Ila kan erholdes ifølge de klassiske fremgangsmåter som anvendes i organosiliciumkjemien.
Silylderivater hvor G =. H eller G = S03H
- silyletrene med formel Ia:
kan erholdes ved å omsette i en omtrent støkiometrisk mengde<t>i et inert, vannfritt løsningsmiddel dihydroksy-2,3-naftalen med en organosiliciumforbindelse som inneholder en triorgano-silylgruppe.
Man velger med fordel et klorsilan med formelen Cl-Si R^,R2,R.j.
- Silyletrene med formlene Ib og Ic
kan erholdes ved omsetning av dihydroksy-2,3-naftalen og et diklorsilan med formelene Cl2Si R-, R2i et"vannfritt løs-ningsmiddel .
De to forbindelsene Ib og Ic er i likevekt seg imellom. Man kan destillere forbindelsen Ib, men den går over i en forbindelse Ic ved romtemperatur.
- Silylforbindelsene med formlene Id og le
kan erholdes ved omsetning i et inert løsningsmiddel mellom dihydroksy-2,3-naftalenet med henholdsvis et diklorsi-loksan med formelen eller et diklor-disilylalkan med formelen
Silylderi<y>ater hvor G er en sulfonatgruppe
Disse derivater erholdes ved omsetning av forbindelser Ia til le med det tilsvarende amin i vandig løsning eller suspensjon, eller også i løsning i et organisk, inert løsningsmid-del og under moderate temperaturbetingelser (generelt opp til 100°C). Man opererer helst ved vanlig temperatur.
Fremgangsmåte for fremstilling av fosforforbindelser Fosforestrene av dihydroksy-2,3-naftalen kan erholdes ved å omsette dihydroksy-2,3-naftalenet til mono-, di- eller trifunksjo-nelle fosforderivater, slik som polyfosforsyre, fosforanhydrid eller forbindelsene med formlene P0C13, PCI3, P0C12(OR) , PC12 (OR), eller P0C1 (OR) 2.
Fremstilling av fosforforbindelsene med formelen If hvori G er et hydrogenatom eller et rest SO3H og hvor R representerer en alkylgruppe.
Slike fosforestere med formel If kan erholdes ved å omsette dihydroksy-2,3-naftalenet med formelen:
med monofunksjonelle fosforforbindelser med formel C1P0(OR)2, idet R da er en alkylgruppe.
Avhengig av reaksjonsbetingelsene som anvendes får man en blanding av forbindelser svarende til formel If, men forskjellig i verdien av p. Ved omkrystalliseringen kan man isolere forbin-. deisene If, svarende til en enkelverdi av p.
Fremstilling av fosforforbindelser med formel If, hvori G er ' et hydrogenatom eller en sulfonatgruppe, og hvor OR representerer en gruppe —[ 0 , X^] .
De tilsvarende forbindelser erholdes ved omsetning av en forbin-deise If som forut definert (hvor G representerer et hydrogenatom eller en sulfongruppe) med ammoniakk, natriumkarbonat, kaliun karbonat, etc, eller et formålstjenlig amin, hvor man arbeider enten i vandig løsning eller suspensjon, eller i løsning i et inert, organisk løsningsmiddel og under moderaté temperaturbetingelser (generelt under. lOO°C).Med fordel opererer man ved vanlig temperatur.
Fremstilling av forsforforbindelser med formlene lg, Ih, li, hvori G er et hydrogenatom eller en rest SO^ H. og hvor R er en >.' alkylgruppe.
De forskjellige estere lg, Ih, li kan erholdes ved å omsette naftalen-diol-2,3 med formelen III med de difunksjonelle fosforforbindelsene med formel:
hvor R representerer en alkylgruppe.
Forbindelsene lg, Ih, li erholdes i varierende forhold avhengig av reaktantens forhold og avhengig av innføringsmåten for disse reaktanter.
Fremstilling av fosforforbindelser med formlene lg, Ih, li, hvori G representerer et hydrogenatom eller en sulfonatgruppe, eller hvor OR representerer en gruppe — 1- 0 , X+] .
Disse forbindelser erholdes ved omsetning av en forbindelse lg, Ih, li som forut angitt, (hvor G er et hydrogenatom eller en sulfongruppe; R en alkylgruppe) med ammoniakk, natriumkarbonat, kaliumkarbonat, et formålstjenlig amin enten i vandig oppløs-ning eller suspensjon, eller i løsning i et organisk inert løs-ningsmiddel og under moderate temperaturbetingelser (generelt under opp til 100°C). Man arbeider helst ved vanlig temperatur.
Man kan likeledes få disse organofosforforbindelser ved å om sette naftalen-diol-2,3 med fosforoksyklorid P0C13. I første trinn fremstiller man da analoge forbindelser med slike med formel lg, Ih, li, men hvor formelen inneholder et kloratom i stedet for resten OR.
I annet trinn omsetter man basen eller aminet og man får de ventede organofosforforbindelser.
Fremstilling av fosforforbindelsene med formel lg, Ih, li, hvori G representerer et hydrogenatom eller en sulfongruppe, eller hvor OR. er en hydroksylgruppe.
Disse forbindelser erholdes ved hydrolyse av en ester med formel lg, Ih, li, hvori G er et hydrogenatom eller en sulfongruppe og hvor R er en alkylgruppe. Etter hydrolyse kan forbindelsene lg,
Ih, li isoleres utfra blandingen ved riktige omkrystalliseringer.
Man kan likeledes oppnå fosforforbindelsene ved å omsette naftalen-diol-2, 3 med fosforoksyklorid POCl^. I første trinn fremstiller man da de analoge forbindelsene til slike med formelen lg, Ih, li, men hvor formelen inneholder et kloratom i stedet for resten OR.
I et annet trinn hydrolyserer man kaldt fosforforbindelsene som oppnåes i første trinn og man får forbindelsene med formlene lg, Ih, li,hvori OR er en hydroksylgruppe.
Fremstilling av organofosforforbindelser med formel Ij eller. Ij', hvor G er et hydrogenatom eller en sulfongruppe.
Fosforestrene med formel Ij og Ij' erholdes ved omsetning av fosforanhydridet med naftalen-diol-2,3 med formel:
hvor G er et hydrogenatom eller en sulfongruppe.
Fremstilling av organofosforforbindelser med formelen Ij eller Ij', hvori G er en sulfonatgruppe.
Forbindelsene erholdes ved omsetning av en forbindelse med formel Ij eller Ij<1>og har minst én sulfongruppe med ammoniakk eller eller et amin under operasjon enten i vandig løsning eller løs-ning i et inert, organisk løsningsmiddel, og under moderate temperaturbetingelser (generelt under. 100°C). Man opererer helst ved vanlig temperatur.
Oppfinnelsen belyses nærmere ved hjelp av de følgende utførelses-eksempler som er gitt i ikke begrensende hensikt.
I alle disse eksempler er de forskjellige forbindelsers identitet bekreftet ved mikroana.lyse, infrarød analyse og NMR-analyse og massespektrografi.
EKSEMPEL 1
Man fremstiller naftalen-diokso-2,3-dimetylsilan med formel: i likevekt med dets dimere med formel
I en løsning av 64,1 g dihydroksy-2,3-naftalen i 500 ml toluen, tilsetter man 1 g trietylamin og lar 56,8 g diklordimetylsilan renne inn ved tilbakeløp (110°C) i 2 timer. Man opprettholder så oppvarmning i 2 timer inntil utfellingen av hydrokloridet er slutt, avkjøler, filtrerer vekk hydrokloridet av trietylamin og fjerner løsningsmidlet ved destillering og får en hvit fel-ling på 80 g som svarer til dimeren (smp. 190°'C) . Ved destillasjon av dimeren får man monomeren som foreligger i væskeform ved vanlige temperaturer. Denne går meget langsomt over i dimeren. Man fremstiller så registreringsmaterialet som følger:
På et papirunderlag anbringer man et første sjikt av følgende sammensetning (3 g/m<2>):
Etter tørking påfører man et andre sjikt (2 g/m 2) bestående av:
15 % polystyren i metyletylketon, 50 g.
.Man utfører informasjonsregistreringen på dette materiale ved
hjelp av en oppvarmet nål på 120°C: man får et blått bilde på hvit bakgrunn.
EKSEMPEL 2
Man utfører syntesen av naftalen-diokso-2,2-difeirylsilan med
formel:
i likevekt med dens dimerer:
I en kolbe innfører man 64,1 g dihydroksy-2,3-naftalen, 500 ml toluen og 1 ml trietylamin, oppvarmer til tilbakeløp og lar i løpet av 2 timer 4 g diklordifenylsilan strømme til, holder deretter tilbakeløpet i 6 timer for å være sikker på at salt-syreutviklingen er slutt. Man avkjøler, filtrerer presipitatet av trietylaminhydroklorid, avdestillerer løsningsmidlet, renser presipitatet i acetonitril (2 ganger 50 g). Etter omkrystallise-ring i proprionitril får man 135 g av en forbindelse svarende til dimeren (smp. 169-170°C). Ved destillasjon får man den flytende monomeren ved romtemperatur og som langsomt går over i
dimeren.
Man dispergerer i en Dangoummeau-fargemølle de følgende produk-
ter:
- 1'-isopropyl, 3<1>3'-dimetyl, 6-nitro, 8-metoksy-spiro((2H-1-benzopyran-2,2'-indolin) lg - Polyvinylalkohol (Rhodoviol 4/12.5 fra firmaet Rhone-Poulenc, 10 % i vann 50 g.
Dette sensible sjikt anbringes på et papirunderlag i en mengde
på ca. 6 g pr., m^. Man utfører den termiske registrering som i foregående registrering: det erholdte bilde har blåsort farge på hvit bakgrunn.
EKSEMPEL 3
Man syntetiserer forbindelsen med formel:
ved den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 1.
Man lager så følgende homogene blanding:
Etter påføring av en mengde på ca. 4 g/m 2 på et papirunderlag utfører man en termisk registrering som i eksempel 1.
Det oppnådde bilde er kastanjebrunt på klar bakgrunn.
EKSEMPEL 4
Man syntetiserer trimetylsilyldiéter av dihydroksy-2,3-naftalen
med formelen:
I en suspensjon av 64,1 g dihydroksy-2,3-naftalen i 150 ml di-klormetan tildrypper man i løpet av 1 time 200 ml bistrimetylsi-
I
lylacetamid. Man koker i 6 timer, og destillerer så reaksjons-blandingen. Man får 118 g disilyleter (kp. 124°C).
Man fremstiller så følgende sammensetning:
Man bringer denne sammensetning i en mengde på 20cm 3 /m 2på.et papirunderlag. Etter tørking, bestråles papiret gjennom en original, hvor bildet som oppstår under de følgende betingelser er oppført i den etterfølgende tabell:
- EKSEMPEL 12
Man lager følgende oppløsning:
Man bringer denne løsning i en mengde på 15 cm 3 /m 2på et poly-esterunderlag overtrukket med et ferniss-sjikt på basis av celluloseacetat. Man bestråler underlaget. gjennom en original og. går gradvis frem på samme fremkallingsmåte som i eksemplene 4-11 (ryggsjiktet i eksempel 11 er i dette tilfelle overtrukket med sjikt av celluloseacetat). De erholdte resultater er identiske, men hvert bilde er litt mere fiolett enn de tilsvarende eksempler 4-11.
EKSEMPEL 13
Mån erstatter i formel 12 naftalen-dioksy-2,3-difenylsilanet
med en ekvivalent støkiometrisk mengde naftalen-dioksy-2,3-di-metylsilan, fremstilt ifølge eksempel 3, med formelen
Man får de samme resultater som i eksempel 12 (samme farging for samme fremkallingsmetode).
i I
EKSEMPEL '
Man syntetiserer 2,3-dioksy-naftalen-bis-(dimetylsilyl)-1,2-etan med formelen . •
E en kolbe innfører man 64,1 g dihydroksy-2,3-naftalen, 500 ml toluen og 2 ml trietylamin, oppvarmer ved tilbakeløp og tildrypper på 2 timer 9 4,7 g bis(klordimetylsilyl)etan oppløst i 50 ml toluen. Man opprettholder så tilbakeløp 3 timer for å sikre fullstendig avspaltning av saltsyre. Man avkjøler, frafiltrerer trietylaminhydrokloridet og destillerer av toluen og erholder ved destillasjon under vakuum en fraksjon kp..0,9 140°C på 9 3,5 g nåf.talen-dioksy-2 , 3-bis- (dimetylsilyl)-1, 2-etan.
Man lager så følgende oppløsning:
Denne løsning føres i mengder på 15 cm 3 /m 2på et papirunderlag. Etter bestråling gjennom en original fremkaller man bilder iføl-ge de fremgangsmåter som er beskrevet i henholdsvis eksemplene 4-11. Man får henholdsvis de samme farger som i eksempel 12. Man konstaterer ikke desto mindre at fremkalling av bilder med ammoniakk (som i eksempel 5) er mye raskere enn i de foregående eksempler. Ømfintligheten til et slikt diazotypi-materiale er like sensibelt som for det tilsvarende materiale hvori kobleren ikke er blokkert.
EKSEMPLER 15 - 17
Syntese av det følgende fosforprodukt med formelen:
Man blander 64,1 g dihydroksy-2,3-naftalen i 500 ml benzen med 81 g trietylamin. Den oppvarmede løsning tildrypper man over 2 timer 68 g fosforoksyklorid POCl^ og holder tilbakeløp 1 time inntil saltsyreavspaltning er ferdig. Man avkjøler med is, tilsetter 20 ml vann og filtrerer.
Fellingen vaskes 4 ganger med 100 ml isvann, deretter .3 ganger med 100 ml acetonitril. Man får 74 g av et hvitt fast stoff som man rekrystalliserer fra DMF, hvilket har den ventede formel.
Denne løsning bringes på et papirunderlag i mengder på 15 cm 3/
2
Etter bestråling gjennom en original utvikles materialet ifølge forskjellige fremgangsmåter. Resultatene er samlet i den etter-følgende tabell:
. EKSEMPEL 18 ' .1 Syntese av. hydrogenfosfatet av 2,3-naftyl med formelen:
U. en kolbe fyller man 80,1 g 2,3-dihydroksy-naftalen, 2 ml trietylamin og 250 ml fosforoksyklorid POCl^som er nydestillert. Man oppvarmer langsomt til tilbakeløp, hvilket garanterer opp-løsning og opprettholder tilbakeløpet i 4 timer for å sikre fullstendig saltsyreavspaltning.
Blandingen avkjøles og man filtrerer trietylaminhydrokloridet og destillerer, hvilket gir et hvitt, fast stoff svarende til
formelen:
Denne forbindelse avkjøles til 0°C og hydrolyseres meget langsomt ved denne temperatur med 220 ml vann.
3
Den vandige fase ekstraheres med etylacetat (4- ganger 100 cm ) . Løs-ningsmidlet destilleres vekk og man får den ventede forbindelse (den begynner å spaltes ved 160°C).
På et papirunderlag anbringer man en mengde av 3 g/m 2 av føl-gende løsning:
Etter tørking påfører man følgende sjikt i en mengde på 15 cm 3 /m2 med den følgende løsning som består av:
Etter bestråling gjennom en original fremkalles diazotypi-materialet i en fremkallingsmaskin termisk (120° i 8 sekunder).. Det erholdte bilde har blåfiolett farge, og man konstaterer in-gen ubehagelig odeur under fremkallingen. Samme materiale fremkalles likeledes i en maskin "tørt" og "halvfuktig". Man får de samme resultater. Det må bemerkes at det anvendte undersjikt til-later samtidig å katalyserer avblokkeringen av kobler og sikrer et fordelaktig alkalisk miljø ved reaksjonen.
EKSEMPEL 19
Man bringer en mengde på 5 g/m 2 på o et papirunderlag med følgende undersjikt:.
Dette undersjikt dekkes så med samme sjiktet som i eksempel 18. Under samme betingelser får man samme resultater.
EKSEMPEL 20
Man bringer, undersjiktet med etterfølgende sammensetning på et papir i en mengde på o 5 g/m 2:
Man påfører følgende sjikt (20 cm 3 /m 2):
I
Etter bestråling gjennom en original fremkalles materialet ved 100°C i 8 sekunder. Man får en blåfiolett mørk farging.
EKSEMPEL 21
Man dispergerer i en fargemølle med kuler følgende blanding:
Denne dispersjon påføres bak på et pa<p>irunderlag i mengder på 10 g/m<2>.
På forsiden av underlaget anbringer man følgende sjikt:
Etter bestråling utføres fremkallingen i en tørkemaskin ved varme i 8 sekunder ved 120°C. Man konstaterer dannelse av et blåfiolett bilde.
EKSEMPEL 22
Man fremstiller følgende blandinger:
Denne blanding homogeniseres og trekkes så på et papirunderlag:i mengder på 3 g/m 2. i
I
Man får således et registreringspapir som kan fremkalles termisk ved ca. 130°C og har en meget god lagringsstabilitet.
EKSEMPEL 2 3
Man blander i en Dangoumeau-fargemølle følgende blandinger:
Denne blanding bringes så på et papirunderlag i en mengde på
6 g/m . Ved registrering med en varm spiss på 140 C får man et marineblått fargebilde på lys bakgrunn.
EKSEMPEL 24
Man lager følgende blanding:
Man anbringer 5 g/m 2 av denne blanding på et papirunderlag. Ved registrering med en oppvarmet spiss på 140°C, får man et farget
bilde med mørk kastanjebrun farge.
EKSEMPLER 2 5 og 26
Man fremstiller ammoniumsaltet av 2,3-naftylhydrogenfosfat med formelen:
Til 2,22 g av hydrogenfosfatet av 2,3-naftyl (fremstilt i eksempel 18) i løsning i 10 ml vann drypper man langsomt under kjøling ved 0°C 1 ml ammoniakk (d = 0,92) fortynnet i 10 ml vann, og ammoniumsaltet utfelles. Det filtreres, vaskes med vann og tørkes. Man får således 2,2 g av et hvitt fast stoff svarende til den ventede formel.
Man fremstiller likeledes 2,3-naftylfosfatet av trietylendiamin med formelen
Til 1,34 g trietylendiamin løst i 15 ml isopropanol drypper man langsomt under kjøling ved 0°C en løsning av 2,22 g hydrogenfos-fat av 2,3-naftyl i 15 ml isopropanol, aminsaltet utfelles, man filtrerer, vasker med isopropanol og tørker produktet. Man får da 3,3 g av hvitt fast stoff svarende til den ventede formel.
Man fremstiller så følgende løsning:
Man bringer denne løsningen på et underlag av papir i en mengde
V 2
på 20 cmJ/m .
Man påfører så i en mengde på 20 cm 3 /m 2det følgende sjikt:
Etter bestråling gjennom en original fremkalles materialet i en termisk maskin ved 120°C i 10 sekunder. Man får en blåfiolett kopi.
i
1 Man får samme resultat ved fremkalling i nærvær av ammoniakk.
Man lager samme løsning som ovenfor, men erstatter i det første sjiktet 2,3-naftylfosfatet av trietylendiamin med ammoniumsaltet av hydrogenfosfatet av 2,3-naftyl, og erstatter ammoniumacetåtet i det andre sjiktet med urea (de respektive vektmengder av de nye bestanddeler forblir de samme som for de foregående bestanddeler) .
Ved å arbeide ved samme betingelser som forut får man de samme resultater.
I foreliggende beskrivelse har betegnelsene naftalen-diol-2,3 og dihydroksy-2,3-naftalen vært brukt om hverandre for samme betydning.
EKSEMPEL 2 7
Man fremstiller følgende løsning:
Denne løsning påføres et papirunderlag i mengder på 0,5 g/m 2. Etter tørking anbringer man et annet sjikt (1 g/m 2) av den føl-gende løsning:
Etter bestråling gjennom en original fremkaller man bildet ved oppvarmning ved 100°C. Man får et bilde med blåfiolett farge.
EKSEMPEL 2 8
På et underlag av etylenglykolpolytereftelat under merket "TERPHANE" og dekket med et' sjikt påfører man følgende løsning i mengder på 0,5 g/m2:
Etter bestråling gjennom en original for reproduksjon fremkaller man bildet ved føring gjennom vanndamp ved 100°C. Man får et bilde av mørk fiolett farge. Generelt er fremkallingen av materialet ifølge oppfinnelsen med vanndamp mulig når man anvender diazoniumsalter for rask kobling som velkjent for en fagmann.
EKSEMPEL 29
Man fremstiller følgende løsning:
Denne løsning bringes på et papirunderlag i en mengde pa 0,5 g/ m 2. Etter tørking påfører man dette som sjikt i en mengde på 1 g/ m<2>som følger:
Etter bestråling gjennom en original for reproduksjon fremkaller man ved 12Q°C og man får et bilde av blå farge.
Claims (15)
1. Registrerings- eller reproduksjonsmateriale omfattende et sensibelt sjikt inneholdende spesielt en kromogen forbindelse som kan reagere med et fenolisk derivat såvel som et fenolisk derivat i form av et komplekst produkt som kan spaltes i et fenolisk derivat, hvilket kan reagere med nevnte kromogene forbindelse og danne et farget bilde, karakterisert ved at det komplekse produkt er valgt blant naftalen-2,3-diol-derivatene med formelen:
hvori G representerer et hydrogenatom, en sulfongruppe, et ammonium- eller aminsulfonat betegnet G-^ og som har. samleformelen:
hvor E betyr ammoniakk eller et aromatisk amin eller primært,
sekundært eller tertiært alifatisk amin,
Z representerer en av gruppene med følgende formler:
når Z representerer en rest med formelen (Ila) har X^ og A en av de følgende betydninger:
. A er en rest R^ som kan være et hydrogenatom: en rett eller forgrenet alkyl- eller alkenylgruppe med opp til 6 karbonatomer og eventuelt være substituert med et kloratom, en nitrilgruppe, en fenyl- eller alkylfenylgruppe, hvor alkylresten har opp til 4 karbonatomer,
. når A representerer en rest R^ , er X-^ en triorganosilylrest med formelen restene og R2 er identiske eller forskjellige med samme betydninger som resten R^, symbolene X^ og A danner tilsammen en valensbinding eller en av de følgende rester:
hvori siliciumatomet er knyttet til oksygen i 3-stilling i naftylgruppen; n representerer et heltall lik 1, 2 eller 3;
og G har foran angitte betydning,
når det foreligger flere rester G, er disse identiske, når Z representerer en rest med formelen (Hb) har de forskjellige symboler Y-^ og T en av betydningene som er valgt blant de tre føl-gende sammensetninger:
Y-^ er en rest OR, hvor R representerer en rett eller forgrenet alkylrest med opp til 8 karbonatomer i gruppen OR med formelen
—\~ 0 ,X+] , med X = EH, Na, K, Li, E har forut angitte betydning,
T representerer da likeledes en rest R, X^ resten med formelen:
p vil være et heltall lik 0, 1, 2 eller 3; G har foran angitte betydning,
hvis flere rester G foreligger, er disse identiske. Restene OR ér identiske når en av dem representerer en gruppe —fO ,X+] , når OR representerer en gruppe med formelen (0 ,X <+> ) er G-et hydrogenatom eller en sulf onatgruppe (SO^ , EH+) , hvor symbolene E representerer identiske rester.
T representerer en rest R', hvor R' er et hydrogenatom eller en rest R som forut definert.
Yi og X-, er da en to-verdig. rest med formelen
hvor p er et heltall 0, 1, 2 eller 3,
q er et heltall 0 eller 1,
Når q er lik 1, er fosforatomene knyttet sammen med et oksygenatom. Når p og q begge to er 0, danner X-^ og Y-^ én valensbindin-ding G med foran angitte betydning. Hvis det foreligger flere rester G er disse identiske seg imellom. Restene OR' er obligatorisk identiske når en av dem er en gruppe —fO ,X+] . I dette tilfelle representerer G et hydrogenatom eller en sulfonatgruppe. Gruppene E er da identiske. T representerer videre en rest med formelen:
i hvilken de forskjellige symbolene X2 og Y2 er knyttet sammen seg imellom på en av de følgende måter:
- X2 og Y2 danner en valensbinding. Når X2 og Y2 danner en valensbinding, danner X-^ og Y-^ likeledes en valensbinding
- Y-^ og Y2 danner tilsammen resten med formelen:
i hvilken gruppene - X^ og W2 - X2 hver representerer én valensbinding.
- G har forut angitte betydning,
- p er et heltall lik 0, 1, 2 eller 3,
2. Registrerings-eller reproduksjonsmateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at det komplekse produktet er en organosiliciumforbindelse med en av de følgende formler:
3 . Registrerings- eller reproduksjonsmateriale ifølge krav 2, karakterisert ved at G er et hydrogenatom eller en sulfonrest.
4. Registrerings- éller reproduksjonsmateriale ifølge krav 2, karakterisert ved at G representerer en sulfonatgruppe.
5. Materiale ifølge ett av kravene 2, 3 eller 4, karakterisert ved at restene R-^ , R2 , R3 er like eller forskjellige og representerer et hydrogenatom, en metyl-, vinyl-, klormetyl-, cyanoetyl-, fenyl- og tolylrést.
6. Materiale ifølge krav 1, karakterisert ved at det komplekse produktet er en organofosforforbindelse med en av de følgende formler:
7. Materiale ifølge krav 6 hvor man har formelen If, karakterisert ved at G er et hydrogenatom eller en sulfongruppe og hvor R er en alkylrest.
8 . Materiale ifølge krav 6 hvor man har formelen If, karakterisert ved at G er et hydrogenatom eller en sulfonatgruppe, og hvor OR er en rest —fO ,X+].
9. Materiale ifølge krav 6 hvor man har en av formlene Ih, li, lg, karakterisert ved at G representerer et hydrogenatom eller en sulfonrest og hvor R1 er en alkylgruppe.
10. Materiale ifølge krav 6, hvor man har en av formlene Ih, li, lg, karakterisert ved at G representerer et hydrogenatom eller en sulfonatgruppe og hvor OR representerer en gruppe —fO ,X+].
i i
11. Materiale ifølge krav 6, og hvor man har en av formlene Ih, li, lg, karakterisert ved at G representerer et hydrogenatom- eller en sulfonrest, og hvor OR' representerer en hydroksylgruppe.
12. Materiale ifølge krav 6, og hvor man har en av formlene Ij, Ij', karakterisert ved at G er et hydrogenatom eller en sulfongruppe.
13* Materiale ifølge krav krav 6 hvor man har formel Ij, Ij <1> , karakterisert ved at G er en sulfonatgruppe.
14. Materiale ifølge krav 1-13, karakterisert ved at den kromogene forbindelse er valgt fra gruppene trifenylmetanderivatene, treverdige jernsalter, indoliske en benzotiazoliske spiropyraner, sø lvsalter som ikke er fotosensible eller diazoforbindelser.
15. Materiale ifølge et av kravene 1-14, karakterisert ved at vektforholdet mellom den kromogene forbindelse og 2,3-dihydroksynaftalenderivatet ligger mellom 0,05 og 3.
" Termisk registrerings- eller reproduksjonsmateriale ifølge et av kravene 1-15, karakterisert ved at det likeledes inneholder en spaltningskatalysator for 2,3-naftalenderivatet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7816953A FR2427209A1 (fr) | 1978-05-31 | 1978-05-31 | Materiaux de reprographie contenant des derives silicies et phosphores du dihydroxy 2,3 naphtalene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO791797L true NO791797L (no) | 1979-12-03 |
Family
ID=9209157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO791797A NO791797L (no) | 1978-05-31 | 1979-05-30 | Reproduksjonsmateriale som inneholder silisium- og fosfor-derivater av dihydroksy-2,3-naftalen |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS54164137A (no) |
AU (1) | AU526705B2 (no) |
BE (1) | BE876691A (no) |
BR (1) | BR7903309A (no) |
CA (1) | CA1134193A (no) |
CH (1) | CH638627A5 (no) |
DE (1) | DE2922049C2 (no) |
DK (1) | DK225779A (no) |
ES (1) | ES481143A1 (no) |
FI (1) | FI791698A (no) |
FR (1) | FR2427209A1 (no) |
GB (1) | GB2022276B (no) |
IT (1) | IT1117220B (no) |
LU (1) | LU81338A1 (no) |
NL (1) | NL172634C (no) |
NO (1) | NO791797L (no) |
SE (1) | SE435213B (no) |
ZA (1) | ZA792604B (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2508384B1 (fr) * | 1981-06-24 | 1986-06-20 | Aussedat Rey | Nouveaux developpeurs de couleur, compositions d'enregistrement thermographique les contenant et supports correspondants |
FR2530191B1 (fr) * | 1982-07-16 | 1986-11-21 | Aussedat Rey | Nouveaux developpeurs de couleur a base de saccharine et/ou de derives de saccharine, compositions d'enregistrement thermographique les contenant et supports correspondants |
JPS63219790A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-13 | 日立建機株式会社 | ア−スドリルフロントの起伏安全装置 |
DE4205450C2 (de) * | 1992-02-22 | 1996-04-18 | Du Pont Deutschland | Photothermographisches Aufzeichnungsmaterial |
GB201319768D0 (en) | 2013-11-08 | 2013-12-25 | Glycosynth Ltd | Naphthalene derived chromogenic enzyme substrates |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU76314A1 (no) * | 1975-12-05 | 1977-06-08 | ||
GB1593773A (en) * | 1976-10-22 | 1981-07-22 | James River Graphics Inc | Light sensitive diazo compositions diazo type materials prepared therefrom and processes employing same |
JPS5391727A (en) * | 1976-10-22 | 1978-08-11 | Scott Paper Co | Sensitive diazo conposite and this type sensitive material and method of forming image |
-
1978
- 1978-05-31 FR FR7816953A patent/FR2427209A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-05-25 GB GB7918480A patent/GB2022276B/en not_active Expired
- 1979-05-28 AU AU47463/79A patent/AU526705B2/en not_active Ceased
- 1979-05-28 NL NLAANVRAGE7904178,A patent/NL172634C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-28 FI FI791698A patent/FI791698A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-05-28 ZA ZA792604A patent/ZA792604B/xx unknown
- 1979-05-28 BR BR7903309A patent/BR7903309A/pt unknown
- 1979-05-29 CH CH500579A patent/CH638627A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-05-30 LU LU81338A patent/LU81338A1/xx unknown
- 1979-05-30 CA CA328,735A patent/CA1134193A/fr not_active Expired
- 1979-05-30 SE SE7904734A patent/SE435213B/sv unknown
- 1979-05-30 DE DE2922049A patent/DE2922049C2/de not_active Expired
- 1979-05-30 JP JP6739479A patent/JPS54164137A/ja active Granted
- 1979-05-30 NO NO791797A patent/NO791797L/no unknown
- 1979-05-30 DK DK225779A patent/DK225779A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-05-31 ES ES481143A patent/ES481143A1/es not_active Expired
- 1979-05-31 BE BE0/195507A patent/BE876691A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-31 IT IT49261/79A patent/IT1117220B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI791698A (fi) | 1979-12-01 |
NL172634C (nl) | 1983-10-03 |
CH638627A5 (fr) | 1983-09-30 |
FR2427209A1 (fr) | 1979-12-28 |
ES481143A1 (es) | 1979-11-16 |
IT7949261A0 (it) | 1979-05-31 |
GB2022276B (en) | 1982-09-15 |
AU4746379A (en) | 1979-12-20 |
JPS6135959B2 (no) | 1986-08-15 |
GB2022276A (en) | 1979-12-12 |
JPS54164137A (en) | 1979-12-27 |
FR2427209B1 (no) | 1983-07-18 |
IT1117220B (it) | 1986-02-17 |
DK225779A (da) | 1979-12-01 |
CA1134193A (fr) | 1982-10-26 |
NL7904178A (nl) | 1979-12-04 |
BE876691A (fr) | 1979-11-30 |
BR7903309A (pt) | 1979-12-11 |
AU526705B2 (en) | 1983-01-27 |
ZA792604B (en) | 1980-08-27 |
DE2922049A1 (de) | 1979-12-06 |
NL172634B (nl) | 1983-05-02 |
SE435213B (sv) | 1984-09-10 |
LU81338A1 (fr) | 1979-09-11 |
SE7904734L (sv) | 1979-12-01 |
DE2922049C2 (de) | 1984-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2171404A (en) | Spiroxazines useful in photochromic compositions | |
US4720449A (en) | Thermal imaging method | |
EP0177317B1 (en) | Azine redox dyes and leuco azine dyes | |
TW419616B (en) | Polymerisable composition | |
NO791797L (no) | Reproduksjonsmateriale som inneholder silisium- og fosfor-derivater av dihydroksy-2,3-naftalen | |
US4960901A (en) | Thermal imaging method | |
JPH0374391A (ja) | アルカノールアミノ官能性シロキサン及びその使用方法 | |
EP3307817B1 (en) | Novel spiropyran based composition and application thereof as security tag | |
GB1600662A (en) | 3-aryl-3-heterylphthalides and preparations thereof | |
US4439512A (en) | Chromogenic compositions containing stabilized phenolic coupler compounds, recording materials and processes utilizing same | |
JPH0218459A (ja) | シアニン色素 | |
JPH0649374A (ja) | アジノニユートロメチン及びその製造方法 | |
US3830835A (en) | Leucauramine derivatives | |
US3697540A (en) | Chromenopyrazol and process for preparation thereof | |
US3825507A (en) | Leucauramine derivatives | |
GB2113861A (en) | Photographic material containing a layer capable of being dyed by organic dyes | |
US5453522A (en) | Colorant for use in business recording | |
CA1077481A (en) | Triazinyl-fluorans as colorless precursors in carbonless duplicating system | |
US3931227A (en) | 3,3-Di-(indolin-5-yl)-phthalides and naphthalides | |
NO130082B (no) | ||
PL107829B1 (pl) | Sposob wytwarzania barwnikow reaktywnych method of producing reactive dyes | |
KR20110128292A (ko) | 티오알킬 및 티오아릴 치환된 스피로방향족을 기재로 하는 시간-온도 지시계 | |
JPH03190968A (ja) | ビス(トリアリールメタン)化合物類 | |
JPS6027693B2 (ja) | フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 | |
JPS5838464B2 (ja) | トリフエニルメタンケイサンセイセンリヨウ ノ セイゾウホウ |