JPH0649374A - アジノニユートロメチン及びその製造方法 - Google Patents
アジノニユートロメチン及びその製造方法Info
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- JPH0649374A JPH0649374A JP5053124A JP5312493A JPH0649374A JP H0649374 A JPH0649374 A JP H0649374A JP 5053124 A JP5053124 A JP 5053124A JP 5312493 A JP5312493 A JP 5312493A JP H0649374 A JPH0649374 A JP H0649374A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）
（例えば、
）
のアジノニュートロメチン及びその製造方法。
【効果】 式（Ｉ）のアジノニュートロメチンは、熱及
びフォトクロミック記録材料における染料として、非線
形光学材料として、電子写真における光電導体として、
そしてポリエステルの繊維及び織物並びにプラスチック
の染色に有用である。
びフォトクロミック記録材料における染料として、非線
形光学材料として、電子写真における光電導体として、
そしてポリエステルの繊維及び織物並びにプラスチック
の染色に有用である。
Description
【０００１】本発明は新規なアジノニュートロメチン、
その製造方法及びその使用に関する。
その製造方法及びその使用に関する。
【０００２】式（Ｉ）
【０００３】
【化４】
【０００４】式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ4〜
Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキル、Ｃ6〜
Ｃ10−アリール、または随時Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンを介
して結合されていてもよく、且つ窒素、酸素及び／もし
くは硫黄原子１〜４個並びに炭素原子４〜１２個を含む
複素環式基を表わし、その際にこれら全ての基は随時置
換されることができ、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10−シクロアル
コキシ、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキルオキシまたはＣ1〜Ｃ20
−アシルアミノを表わし、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して
シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7−
シクロアルコキシカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオ
キシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−Ｃ1〜Ｃ8−
アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノカルボニ
ル、原子５〜７個を含み、且つＮ、Ｓ及び／もしくは０
を含む複素環式基で置換されるアミノカルボニル、また
はシアノ及び／もしくはニトロで置換されるフェニルを
表わすか、或いはＲ4及びＲ5はその間の炭素原子と一緒
になって原子５または６個を含み、随時窒素及び／また
は酸素原子２個までを含んでいてもよく、且つ随時シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−
アリールで置換されていてもよい環を表わし、Ａは随時
ベンゾ−またはナフト融合され、随時更に窒素、酸素ま
たは硫黄原子を含み、且つ随時シアノ、ニトロ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ7〜Ｃ12−アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10−
アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、随時Ｃ1〜Ｃ2−アル
キレンを介して結合されていてもよく、且つＮ、Ｓ及び
／もしくは０原子２個までを含む５〜６員の環、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ、アミ
ノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ
4〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
Ｃ7〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、モ
ノ−もしくはジ−Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノ、ピロリ
ジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはＣ1〜Ｃ6−アシル
アミノで置換されていてもよい５〜７員の芳香族または
準芳香族環を形成するように位置する環を補完し、Ｂは
ＣＲB＝ＣＨを表わし、ここにＲB＝水素またはＣ1〜Ｃ6
−アルキル、そしてｘは０または１を表わす、のアジノ
ニュートロメチンが見い出された。
Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキル、Ｃ6〜
Ｃ10−アリール、または随時Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンを介
して結合されていてもよく、且つ窒素、酸素及び／もし
くは硫黄原子１〜４個並びに炭素原子４〜１２個を含む
複素環式基を表わし、その際にこれら全ての基は随時置
換されることができ、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10−シクロアル
コキシ、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキルオキシまたはＣ1〜Ｃ20
−アシルアミノを表わし、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して
シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7−
シクロアルコキシカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオ
キシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−Ｃ1〜Ｃ8−
アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノカルボニ
ル、原子５〜７個を含み、且つＮ、Ｓ及び／もしくは０
を含む複素環式基で置換されるアミノカルボニル、また
はシアノ及び／もしくはニトロで置換されるフェニルを
表わすか、或いはＲ4及びＲ5はその間の炭素原子と一緒
になって原子５または６個を含み、随時窒素及び／また
は酸素原子２個までを含んでいてもよく、且つ随時シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−
アリールで置換されていてもよい環を表わし、Ａは随時
ベンゾ−またはナフト融合され、随時更に窒素、酸素ま
たは硫黄原子を含み、且つ随時シアノ、ニトロ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ7〜Ｃ12−アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10−
アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、随時Ｃ1〜Ｃ2−アル
キレンを介して結合されていてもよく、且つＮ、Ｓ及び
／もしくは０原子２個までを含む５〜６員の環、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ、アミ
ノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ
4〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
Ｃ7〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、モ
ノ−もしくはジ−Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノ、ピロリ
ジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはＣ1〜Ｃ6−アシル
アミノで置換されていてもよい５〜７員の芳香族または
準芳香族環を形成するように位置する環を補完し、Ｂは
ＣＲB＝ＣＨを表わし、ここにＲB＝水素またはＣ1〜Ｃ6
−アルキル、そしてｘは０または１を表わす、のアジノ
ニュートロメチンが見い出された。
【０００５】 位にあり、Ｒ3が＝Ｎ−Ｎ＝基に対してオルト位にあ
り、且つＲ2に対してパラ位にあり、Ｒ1が随時分枝さ
れ、且つ／または全体で３個までのＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ及びア
ミノカルボニルよりなる群からの置換基で置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ22−アルキル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、ベンジル、フェネチル、随時全体で２個ま
でのＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素
及びシアノよりなる群からの置換基で置換されていても
よいフェニル、またはピリジルエチルを表わし、Ｒ2が
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭
素、ヒドロキシルまたはシアノを表わし、Ｒ3が水素、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭
素、ヒドロキシル、シアノ、随時フッ素原子９個までで
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルカノイルアミ
ノ、または随時全体で２個までのメチル、メトキシ及び
塩素よりなる群からの置換基で置換されていてもよいベ
ンゾイルアミノを表わし、Ｒ4がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シ
クロヘキソキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルアミノカルボニル、アニリノカルボニルまたはニトロ
フェニルを表わし、Ｒ5がシアノを表わし、Ａがピラゾ
ール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チア
ジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、
ピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはキノリン環を形
成するように位置する環を補完し、その際にこれらの環
は全体で２個までの塩素、シアノ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオ、フェニルチオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、シクロヘキシル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ベン
ジル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、フ
ェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ピロリジノ、ピペ
リジノまたはモルホリノよりなる群からの置換基で置換
されることができ、置換基Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルチオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ
及びシクロヘキシル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたは
随時全体で２個までの塩素、メトキシ、エトキシ、ヒド
ロキシ及びシアノよりなる群からの置換基を含み、そし
て置換基フェニルアミノ及びフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルアミノはまた随時全体で２個までのメチル、メトキ
シ、シアノ及び塩素よりなる群からの置換基を含むこと
ができ、ＢがＣＨ＝ＣＨを表わし、そしてｘが０または
１を表わすものである。
り、且つＲ2に対してパラ位にあり、Ｒ1が随時分枝さ
れ、且つ／または全体で３個までのＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ及びア
ミノカルボニルよりなる群からの置換基で置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ22−アルキル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、ベンジル、フェネチル、随時全体で２個ま
でのＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素
及びシアノよりなる群からの置換基で置換されていても
よいフェニル、またはピリジルエチルを表わし、Ｒ2が
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭
素、ヒドロキシルまたはシアノを表わし、Ｒ3が水素、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭
素、ヒドロキシル、シアノ、随時フッ素原子９個までで
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルカノイルアミ
ノ、または随時全体で２個までのメチル、メトキシ及び
塩素よりなる群からの置換基で置換されていてもよいベ
ンゾイルアミノを表わし、Ｒ4がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シ
クロヘキソキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルアミノカルボニル、アニリノカルボニルまたはニトロ
フェニルを表わし、Ｒ5がシアノを表わし、Ａがピラゾ
ール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チア
ジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、
ピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはキノリン環を形
成するように位置する環を補完し、その際にこれらの環
は全体で２個までの塩素、シアノ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオ、フェニルチオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、シクロヘキシル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ベン
ジル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、フ
ェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ピロリジノ、ピペ
リジノまたはモルホリノよりなる群からの置換基で置換
されることができ、置換基Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルチオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ
及びシクロヘキシル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたは
随時全体で２個までの塩素、メトキシ、エトキシ、ヒド
ロキシ及びシアノよりなる群からの置換基を含み、そし
て置換基フェニルアミノ及びフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルアミノはまた随時全体で２個までのメチル、メトキ
シ、シアノ及び塩素よりなる群からの置換基を含むこと
ができ、ＢがＣＨ＝ＣＨを表わし、そしてｘが０または
１を表わすものである。
【０００６】 ルト位にあり、Ｒ3が＝Ｎ−Ｎ＝基に対してオルト位及
びＲ2に対してパラ位にあり、Ｒ1が随時分枝され、且つ
／または塩素、シアノまたはメトキシ基で置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ16−アルキルを表わすか、或いはベン
ジルを表わし、Ｒ2がメチル、エチル、メトシ、エトキ
シまたは塩素を表わし、Ｒ3が水素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、ホルミルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチロイルアミ
ノ、オクタノイルアミノ、ステアロイルアミノ、トリフ
ルオロアセチルアミノ、ノナフルオロブチロイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、メチルベンゾイルアミノまたは
クロロベンゾイルアミノを表わし、Ｒ4がシアノ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、アシドカルボニ
ルまたは４−ニトロフェニルを表わし、Ｒ5がシアノを
表わし、Ａが環（ＩＩ）〜（ＶＩ）
びＲ2に対してパラ位にあり、Ｒ1が随時分枝され、且つ
／または塩素、シアノまたはメトキシ基で置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ16−アルキルを表わすか、或いはベン
ジルを表わし、Ｒ2がメチル、エチル、メトシ、エトキ
シまたは塩素を表わし、Ｒ3が水素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、ホルミルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチロイルアミ
ノ、オクタノイルアミノ、ステアロイルアミノ、トリフ
ルオロアセチルアミノ、ノナフルオロブチロイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、メチルベンゾイルアミノまたは
クロロベンゾイルアミノを表わし、Ｒ4がシアノ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、アシドカルボニ
ルまたは４−ニトロフェニルを表わし、Ｒ5がシアノを
表わし、Ａが環（ＩＩ）〜（ＶＩ）
【０００７】
【化５】
【０００８】の１つを形成するように位置する環を補完
し、ここにＲ1が上記の意味を有し、Ｒ6が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル
またはフェニルを表わし、Ｒ7が水素、メチル、エチ
ル、塩素または臭素を表わすか、或いはＲ6及びＲ7が一
緒になって−（ＣＨ2）4−を表わし、Ｒ8が水素、メチ
ル、メトキシまたは塩素を表わし、Ｒ9が水素、メチ
ル、エチル、フェニル、メチルチオ、フェニルチオ、ア
ニリノ、４−メチルアニリノ、４−メトキシアニリノ、
Ｎ−メチルアニリノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジヒドロキシ
エチルアミノ、ジヒドロキシプロピルアミノ、ヒドロキ
シエチルシクロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノまたはモルホリノを表わし、Ｒ10が水素、メチル、エ
チル、フェニルまたはヒドロキシプロピルを表わし、そ
してｘが０を表わすものである。
し、ここにＲ1が上記の意味を有し、Ｒ6が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル
またはフェニルを表わし、Ｒ7が水素、メチル、エチ
ル、塩素または臭素を表わすか、或いはＲ6及びＲ7が一
緒になって−（ＣＨ2）4−を表わし、Ｒ8が水素、メチ
ル、メトキシまたは塩素を表わし、Ｒ9が水素、メチ
ル、エチル、フェニル、メチルチオ、フェニルチオ、ア
ニリノ、４−メチルアニリノ、４−メトキシアニリノ、
Ｎ−メチルアニリノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジヒドロキシ
エチルアミノ、ジヒドロキシプロピルアミノ、ヒドロキ
シエチルシクロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノまたはモルホリノを表わし、Ｒ10が水素、メチル、エ
チル、フェニルまたはヒドロキシプロピルを表わし、そ
してｘが０を表わすものである。
【０００９】特に好適な式（Ｉ）のアジノニュートロメ
チンはＲ2がメトキシを表わし、そしてＲ4がシアノを表
わすものである。
チンはＲ2がメトキシを表わし、そしてＲ4がシアノを表
わすものである。
【００１０】また式（ＶＩＩ）
【００１１】
【化６】
【００１２】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは式（Ｉ）の
場合に与えられる意味を有し、Ｂ’はＣＲB’−ＣＨを
表わし、ここにＲB’＝水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ｘ’は０または１を表わし、Ｒ11はハロゲン、アル
コキシ、フェノキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノまた
はＮ−アラルキル−Ｎ−アルキルアミノを表わし、そし
てＸ-は陰イオンを表わす、の化合物を式（ＶＩＩＩ）
場合に与えられる意味を有し、Ｂ’はＣＲB’−ＣＨを
表わし、ここにＲB’＝水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ｘ’は０または１を表わし、Ｒ11はハロゲン、アル
コキシ、フェノキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノまた
はＮ−アラルキル−Ｎ−アルキルアミノを表わし、そし
てＸ-は陰イオンを表わす、の化合物を式（ＶＩＩＩ）
【００１３】
【化７】 式中、Ｒ4及びＲ5は式（Ｉ）の場合に与えられる意味を
有する、のメチレン活性化合物と反応させることを特徴
とする、式（Ｉ）のアジノニュートロメチンの製造方法
が見い出された。
有する、のメチレン活性化合物と反応させることを特徴
とする、式（Ｉ）のアジノニュートロメチンの製造方法
が見い出された。
【００１４】式（ＶＩＩ）において、Ｒ11は好ましくは
塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシ、モノ−Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、Ｎ−Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルアミノまたはＮ−フェニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルアミノを表わし、そしてＸ−は好ましくは塩素、臭
素、硫酸水素、硫酸の１／２当量、メト硫酸、リン酸二
水素、リン酸水素の１／２当量、三塩化亜鉛塩、四フッ
化ホウ酸塩または過塩素酸塩を表わす。
塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシ、モノ−Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、Ｎ−Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルアミノまたはＮ−フェニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルアミノを表わし、そしてＸ−は好ましくは塩素、臭
素、硫酸水素、硫酸の１／２当量、メト硫酸、リン酸二
水素、リン酸水素の１／２当量、三塩化亜鉛塩、四フッ
化ホウ酸塩または過塩素酸塩を表わす。
【００１５】式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）において、
Ｒ1〜Ｒ5及びＡは好ましくは、そして殊に好ましくは式
（Ｉ）の場合に好適または殊に好適なものとして挙げら
れる意味を有し、Ｂ’は好ましくはＣＨ−ＣＨを表わ
し、そしてｘ’は好ましくは０または１、殊に好ましく
は０を表わす。
Ｒ1〜Ｒ5及びＡは好ましくは、そして殊に好ましくは式
（Ｉ）の場合に好適または殊に好適なものとして挙げら
れる意味を有し、Ｂ’は好ましくはＣＨ−ＣＨを表わ
し、そしてｘ’は好ましくは０または１、殊に好ましく
は０を表わす。
【００１６】式（ＶＩＩ）の化合物及びその製造は公知
であるか（例えばドイツ国特許第１，０４４，０２３
号、ベルギー国特許第８２５，４５５号、フランス国特
許第１，１４５，７５１号、ドイツ国特許出願公開第
２，８１９，１９７号、米国特許第３，０５１，６９７
号、フランス国特許第１，４６２，７２３号、同第１，
３７８，８５３号及びドイツ国特許出願公開第２，８１
１，２５８号参照）、またはこれらのものは公知の製造
と同様の方法で製造し得る。
であるか（例えばドイツ国特許第１，０４４，０２３
号、ベルギー国特許第８２５，４５５号、フランス国特
許第１，１４５，７５１号、ドイツ国特許出願公開第
２，８１９，１９７号、米国特許第３，０５１，６９７
号、フランス国特許第１，４６２，７２３号、同第１，
３７８，８５３号及びドイツ国特許出願公開第２，８１
１，２５８号参照）、またはこれらのものは公知の製造
と同様の方法で製造し得る。
【００１７】式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知の試薬であ
る。
る。
【００１８】本発明による製造方法は好ましくは溶媒中
で、好ましくは塩基の存在下並びに例えば０℃及び特定
の反応混合物の沸点間の温度で行う。
で、好ましくは塩基の存在下並びに例えば０℃及び特定
の反応混合物の沸点間の温度で行う。
【００１９】適当な溶媒は例えば水、アルコール例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロ
パノール、ブタノール、メトキシエタノール及びメトキ
シプロパノール、塩素化された炭化水素例えばクロロホ
ルム及び１，２−ジクロロエタン、カルボン酸例えば酢
酸並びに双極性溶媒例えばアセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド及びテトラメチル尿素、並びにこれら溶媒のいずれ
かの所望の混合物である。
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロ
パノール、ブタノール、メトキシエタノール及びメトキ
シプロパノール、塩素化された炭化水素例えばクロロホ
ルム及び１，２−ジクロロエタン、カルボン酸例えば酢
酸並びに双極性溶媒例えばアセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド及びテトラメチル尿素、並びにこれら溶媒のいずれ
かの所望の混合物である。
【００２０】適当な塩基は例えばアルカリ金属水酸化物
及び酸化物並びにアルカリ土金属水酸化物及び酸化物例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム及び水酸化マグネシウム、アルカリ金属炭酸塩及び
炭酸水素塩並びにアルカリ土金属炭酸塩及び炭酸水素塩
例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウム、アルコラート例えばナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−
ブチラート、アミン例えばトリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びＮ，Ｎ
−ジメチルアニリン、並びにカルボン酸の塩例えば酢酸
ナトリウム及び酢酸カリウムである。
及び酸化物並びにアルカリ土金属水酸化物及び酸化物例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム及び水酸化マグネシウム、アルカリ金属炭酸塩及び
炭酸水素塩並びにアルカリ土金属炭酸塩及び炭酸水素塩
例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウム、アルコラート例えばナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−
ブチラート、アミン例えばトリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン、トリイソプロパノールアミン及びＮ，Ｎ
−ジメチルアニリン、並びにカルボン酸の塩例えば酢酸
ナトリウム及び酢酸カリウムである。
【００２１】例えば式（ＶＩＩ）の特定の化合物をベー
スとして等モル量の塩基また過剰の塩基を用いることが
できる。
スとして等モル量の塩基また過剰の塩基を用いることが
できる。
【００２２】好適な反応温度は１５乃至５０℃間であ
る。
る。
【００２３】また式（Ｉ）のアジノニュートロメチンは
熱的及びフォトクロミック記録媒体における染料とし
て、非線形光学材料として、そして電子写真における光
電導体として使用し得る。これらの可能な使用は例えば
次のものとして実現し得る：熱的記録材料は２つに分類
し得る。１つの場合、染料をそのまま移し、そして着色
した印を与える。第２の場合、染料の無色の形態を熱の
作用により着色した形態に転化する。
熱的及びフォトクロミック記録媒体における染料とし
て、非線形光学材料として、そして電子写真における光
電導体として使用し得る。これらの可能な使用は例えば
次のものとして実現し得る：熱的記録材料は２つに分類
し得る。１つの場合、染料をそのまま移し、そして着色
した印を与える。第２の場合、染料の無色の形態を熱の
作用により着色した形態に転化する。
【００２４】第１の場合の例には染料拡散及び染料昇華
拡散印刷法がある。これらにおいて、拡散または昇華す
る染料は例えばポリエステルの薄い担体材料上の層中に
容易に配合される。この色素供与層が担体上にある受容
層と接触した場合、色素供与層からの染料は電気信号に
対応して受容層上にパターンを形成する。かかる記録媒
体は例えばヨーロッパ特許出願公開第３８４，０４０号
に記載される。
拡散印刷法がある。これらにおいて、拡散または昇華す
る染料は例えばポリエステルの薄い担体材料上の層中に
容易に配合される。この色素供与層が担体上にある受容
層と接触した場合、色素供与層からの染料は電気信号に
対応して受容層上にパターンを形成する。かかる記録媒
体は例えばヨーロッパ特許出願公開第３８４，０４０号
に記載される。
【００２５】本発明によるアジノニュートロメチン染料
は溶媒と共にかかる色素供与層中に配合し得る。これら
のものは良好な昇華特性に特徴がある。この用途に適す
る溶媒は例えばエーテル例えばテトラヒドロフラン、塩
素化された炭化水素例えばクロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン及びクロロベンゼン、エステル例えば酢酸エ
チル及び酢酸ブチル、双極性溶媒例えばアセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド及びテトラメチル尿素、並びにその
混合物である。
は溶媒と共にかかる色素供与層中に配合し得る。これら
のものは良好な昇華特性に特徴がある。この用途に適す
る溶媒は例えばエーテル例えばテトラヒドロフラン、塩
素化された炭化水素例えばクロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン及びクロロベンゼン、エステル例えば酢酸エ
チル及び酢酸ブチル、双極性溶媒例えばアセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド及びテトラメチル尿素、並びにその
混合物である。
【００２６】第２の場合、本発明によるアジノニュート
ロメチン染料は溶媒例えば上記溶媒の１つの中で濃く着
色された溶液として基体に塗布し得る。溶媒を例えば蒸
発によるか、または真空中で蒸発させる場合、被覆物は
脱色される。次に無色になるか、また少々のみ着色され
る。熱の作用下で、安定である強い着色が再び生じる。
ロメチン染料は溶媒例えば上記溶媒の１つの中で濃く着
色された溶液として基体に塗布し得る。溶媒を例えば蒸
発によるか、または真空中で蒸発させる場合、被覆物は
脱色される。次に無色になるか、また少々のみ着色され
る。熱の作用下で、安定である強い着色が再び生じる。
【００２７】フォトクロミック記録材料は例えばプラス
チックの担体材料上の染料または染料の無色の誘導体か
らなり得る。またこれらのものはラングミア−ブロジェ
ット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）フィルム
として担体材料に塗布し得る。この被覆物の像の通りの
（ｉｍａｇｅ−ｗｉｓｅ）露出によりカラーまたはカラ
ー現像に変化を与え、これが光学的データ記録に使用さ
れ得る。かかる材料は例えばヨーロッパ特許出願公開第
１９３，９３１号及び同第３９１，６３１号に記載され
る。
チックの担体材料上の染料または染料の無色の誘導体か
らなり得る。またこれらのものはラングミア−ブロジェ
ット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）フィルム
として担体材料に塗布し得る。この被覆物の像の通りの
（ｉｍａｇｅ−ｗｉｓｅ）露出によりカラーまたはカラ
ー現像に変化を与え、これが光学的データ記録に使用さ
れ得る。かかる材料は例えばヨーロッパ特許出願公開第
１９３，９３１号及び同第３９１，６３１号に記載され
る。
【００２８】本発明によるアジノニュートロメチンがそ
の溶液を基体に塗布した際に溶媒の除去後に与える無色
または少々のみ着色された層は光の作用下で長期間安定
である色調を有して自発的に強く着色される。従って本
発明によるアジノニュートロメチンはフォトクロミック
記録材料の成分として使用し得る。
の溶液を基体に塗布した際に溶媒の除去後に与える無色
または少々のみ着色された層は光の作用下で長期間安定
である色調を有して自発的に強く着色される。従って本
発明によるアジノニュートロメチンはフォトクロミック
記録材料の成分として使用し得る。
【００２９】非線形光学材料は電場の強さに依存し、そ
して多数の分散効果を生じさせ得る２次の誘導磁化率を
有する。かくて、例えば２倍の周波数は入射光と比較し
て半分の波長の光を発生させる。電場がかけられた場合
に光電効果により屈折率が変化する。周波数混合及び周
波数分割はレーザー光の連続的調節を可能とする。これ
らの効果をベースに、非線形光学材料は例えば光電スイ
ッチとしてレーザー光の周波数及び強度調節並びにホロ
グラフィー、情報処理及び積層光学系に使用し得る。か
かる用途は例えばＤ．ルポ（Ｌｕｐｏ）らによるＡｄ．
Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ３，５４（１９９１）及びドイツ
国特許出願公開第３，７４３，８３３号に記載される。
して多数の分散効果を生じさせ得る２次の誘導磁化率を
有する。かくて、例えば２倍の周波数は入射光と比較し
て半分の波長の光を発生させる。電場がかけられた場合
に光電効果により屈折率が変化する。周波数混合及び周
波数分割はレーザー光の連続的調節を可能とする。これ
らの効果をベースに、非線形光学材料は例えば光電スイ
ッチとしてレーザー光の周波数及び強度調節並びにホロ
グラフィー、情報処理及び積層光学系に使用し得る。か
かる用途は例えばＤ．ルポ（Ｌｕｐｏ）らによるＡｄ．
Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ３，５４（１９９１）及びドイツ
国特許出願公開第３，７４３，８３３号に記載される。
【００３０】本発明によるアジノニュートロメチンはレ
ーザー光に曝露した場合に半分の波長の光の放出を示
す。従ってこれらのものは非線形光学材料である。
ーザー光に曝露した場合に半分の波長の光の放出を示
す。従ってこれらのものは非線形光学材料である。
【００３１】光電導体として有機染料及び顔料を含む光
電導体ドラムは電子写真に用いられる。ここにおいて、
プラスチックの結合剤中の適当な光電導性染料または顔
料を金属担体材料に塗布する。有機結合剤中の電荷−電
導性物質の層を上端に塗布する。ドラムをコロナ放電に
より数百ボルトに荷電する。荷電されたドラムの像の通
りの露出により露出された部分で電荷が排出される。こ
のように像の通りに荷電したドラムは反対に荷電したト
ナー粉末を引き付け、そしてこのものを紙のシートに像
の通りに転写する。かかる系は例えばＤ．Ｍ．バーラン
ド（Ｂｕｒｌａｎｄ）及びＬ．Ｂ．シェイン（Ｓｃｈｅ
ｉｎ）によりＰｈｙｓｉｃｓ Ｔｏｄａｙ１９８６，４
６に記載される。
電導体ドラムは電子写真に用いられる。ここにおいて、
プラスチックの結合剤中の適当な光電導性染料または顔
料を金属担体材料に塗布する。有機結合剤中の電荷−電
導性物質の層を上端に塗布する。ドラムをコロナ放電に
より数百ボルトに荷電する。荷電されたドラムの像の通
りの露出により露出された部分で電荷が排出される。こ
のように像の通りに荷電したドラムは反対に荷電したト
ナー粉末を引き付け、そしてこのものを紙のシートに像
の通りに転写する。かかる系は例えばＤ．Ｍ．バーラン
ド（Ｂｕｒｌａｎｄ）及びＬ．Ｂ．シェイン（Ｓｃｈｅ
ｉｎ）によりＰｈｙｓｉｃｓ Ｔｏｄａｙ１９８６，４
６に記載される。
【００３２】光電導体染料として、本発によるアジノニ
ュートロメチンはかかる電子写真工程において初めは高
く荷電され、次に露出下で良好に放電される。
ュートロメチンはかかる電子写真工程において初めは高
く荷電され、次に露出下で良好に放電される。
【００３３】また式（Ｉ）のアジノニュートロメチンは
ポリエステルの繊維及び織物並びにプラスチック例えば
ポリスチレン、ポリカーボネート及びアクリロニトリル
／ブタジエン／スチレン共重合体を染色する際に適す
る。
ポリエステルの繊維及び織物並びにプラスチック例えば
ポリスチレン、ポリカーボネート及びアクリロニトリル
／ブタジエン／スチレン共重合体を染色する際に適す
る。
【００３４】
実施例１ ａ）２−アミノ−５−ジイソプロピルアミノ−１，３，
４−チアジアゾール１６７ｇを氷酢酸４００ｍｌ、４８
重量％水性硫酸１２０ｇ及び８５重量％水性リン酸４０
ｇの混合物中にて−５℃で４２重量％ニトロシル硫酸２
７２ｇでジアゾ化した。生じた溶液を氷酢酸４００ｍｌ
中の４−アセトアミノベラトロール１５６ｇの溶液に滴
下しながら加えた。１時間後、酢酸ナトリウム２６３ｇ
を加え、沈殿した染料を吸引濾過し、そして乾燥した。
式（ＩＸ）
４−チアジアゾール１６７ｇを氷酢酸４００ｍｌ、４８
重量％水性硫酸１２０ｇ及び８５重量％水性リン酸４０
ｇの混合物中にて−５℃で４２重量％ニトロシル硫酸２
７２ｇでジアゾ化した。生じた溶液を氷酢酸４００ｍｌ
中の４−アセトアミノベラトロール１５６ｇの溶液に滴
下しながら加えた。１時間後、酢酸ナトリウム２６３ｇ
を加え、沈殿した染料を吸引濾過し、そして乾燥した。
式（ＩＸ）
【００３５】
【化８】
【００３６】の赤色粉末２９４ｇが生じた。
【００３７】ｂ）かくて得られた染料２０．３ｇを氷酢
酸１００ｍｌ中にて臭化ブチル２０ｇと共に７０℃で５
時間撹拌した。次に混合物を水５００ｍｌで希釈し、活
性炭で精製し、そして塩化ナトリウム３０ｇ及び最後に
２モル塩化亜鉛水溶液２５ｍｌを加えた。沈殿した染料
を吸引濾過し、そして乾燥した。式（Ｘ）
酸１００ｍｌ中にて臭化ブチル２０ｇと共に７０℃で５
時間撹拌した。次に混合物を水５００ｍｌで希釈し、活
性炭で精製し、そして塩化ナトリウム３０ｇ及び最後に
２モル塩化亜鉛水溶液２５ｍｌを加えた。沈殿した染料
を吸引濾過し、そして乾燥した。式（Ｘ）
【００３８】
【化９】
【００３９】の紫色粉末２２．６ｇが生じた。
【００４０】ｃ）この染料１１．３ｇを最初にモロジニ
トリル１．４５ｇと一緒にメタノール１６０ｍｌ中に導
入した。その後、炭酸ナトリウム４．２４ｇを室温で徐
々に散布した。濃い沈殿が分別され、このものを吸引濾
過し、そしてメタノール及び水で十分に洗浄した。乾燥
後、帯緑色の微光及び融点２２３℃を有する板状物７．
２ｇ（理論値の７３％）が得られた。生成物は式（Ｘ
Ｉ）
トリル１．４５ｇと一緒にメタノール１６０ｍｌ中に導
入した。その後、炭酸ナトリウム４．２４ｇを室温で徐
々に散布した。濃い沈殿が分別され、このものを吸引濾
過し、そしてメタノール及び水で十分に洗浄した。乾燥
後、帯緑色の微光及び融点２２３℃を有する板状物７．
２ｇ（理論値の７３％）が得られた。生成物は式（Ｘ
Ｉ）
【００４１】
【化１０】
【００４２】のものに対応した。ジメチルホルムアミド
中の（ＸＩ）のλmax値は６４０ｎｍであった。
中の（ＸＩ）のλmax値は６４０ｎｍであった。
【００４３】実施例２ マロジニトリル７３０ｍｇ及び炭酸ナトリウム２．１ｇ
をメタノール５０ｍｌ中の式（ＸＩＩ）
をメタノール５０ｍｌ中の式（ＸＩＩ）
【００４４】
【化１１】
【００４５】の化合物４．２ｇに加えた。２時間後、沈
殿を吸引濾過し、そしてメタノール及び水で十分に洗浄
した。乾燥後、式（ＸＩＩＩ）
殿を吸引濾過し、そしてメタノール及び水で十分に洗浄
した。乾燥後、式（ＸＩＩＩ）
【００４６】
【化１２】
【００４７】の化合物が紫色板状物の状態で得られた。
式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して次のλmax値が測定さ
れた：ジメチルホルムアミド中６３２ｎｍ及びクロロホ
ルム中６０８ｎｍ。ＩＲスペクトルは２２００ｃｍ-1に
特徴的なバンドを示した。
式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して次のλmax値が測定さ
れた：ジメチルホルムアミド中６３２ｎｍ及びクロロホ
ルム中６０８ｎｍ。ＩＲスペクトルは２２００ｃｍ-1に
特徴的なバンドを示した。
【００４８】実施例３〜２６ 対応する陽イオン性染料から出発し、実施例１ｃまたは
２と同様にして次の式（ＸＩＶ）の染料が得られた：
２と同様にして次の式（ＸＩＶ）の染料が得られた：
【００４９】
【化１３】
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】実施例２７〜２９ 対応する陽イオン性染料から出発し、実施例１ｃまたは
２と同様にして次の式（Ｉ）の染料が得られた： 実施例２７ 生じた式（Ｉ）の染料において、Ａは基
２と同様にして次の式（Ｉ）の染料が得られた： 実施例２７ 生じた式（Ｉ）の染料において、Ａは基
【００５６】
【化１４】
【００５７】を形成するように位置する環を補完し、Ｒ
2はＯＣＨ3を表わし、Ｒ3は水素を表わし、そしてＲ4及
びＲ5はＣＯＯＣ2Ｈ5を表わした。生成物は実施例２と
同様のものであった。
2はＯＣＨ3を表わし、Ｒ3は水素を表わし、そしてＲ4及
びＲ5はＣＯＯＣ2Ｈ5を表わした。生成物は実施例２と
同様のものであった。
【００５８】実施例２８ 生じた式（Ｉ）の染料において、Ａは基
【００５９】
【化１５】
【００６０】を形成するように位置する環を補完し、Ｒ
2及びＲ3はＯＣＨ3を表わし、そしてＲ4及びＲ5は一緒
になって基
2及びＲ3はＯＣＨ3を表わし、そしてＲ4及びＲ5は一緒
になって基
【００６１】
【化１６】
【００６２】を表わした。方法は実施例２と同様であっ
た。
た。
【００６３】実施例２９ 生じた式（Ｉ）の染料において、Ａは基
【００６４】
【化１７】
【００６５】を形成するように位置する環を補完し、Ｒ
2はＯＣＨ3を表わし、Ｒ3はＮＨＣＯＣＨ3を表わし、そ
してＲ4及びＲ5はＣＯＣＨ3を表わした。方法は実施例
１ｃと同様であった。
2はＯＣＨ3を表わし、Ｒ3はＮＨＣＯＣＨ3を表わし、そ
してＲ4及びＲ5はＣＯＣＨ3を表わした。方法は実施例
１ｃと同様であった。
【００６６】実施例３０（拡散転写印刷） 染料供与成分を次のように製造した：実施例１の染料の
０．５重量％溶液及びテトラヒドロフラン中のスチレン
／アクリロニトリル共重合体をベースとする結合剤の
０．５重量％溶液を前もって塩化ビニリデン／アクリロ
ニトリル共重合体の層（乾燥状態で厚さ２．５μｍ）が
与えられた５μｍの薄いポリエチレンテレフタレートフ
ィルムに湿潤状態で厚さ１００μｍの層で塗布した。生
じた層を真空乾燥した。ポリエチレンテレフタレートフ
ィルムの裏側スチレン／アクリロニトリル共重合体５重
量％及びポリシロキサン／ポリエーテル共重合体（Ｔ
ｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製のＴｅｇｏｇｌｉｄｅR
４１０）の１重量％溶液０．１重量％を含む溶液で被覆
した。この溶液を厚さ１００μｍで塗布し、そして色素
供与成分が熱プリントヘッドに粘着することを防止し
た。かくて得られた染料供与成分を市販の記録材料（Ｈ
ｉｔａｃｈｉ ＶＹ−Ｓ １００Ａペーパーインクセッ
ト）上に印刷するためにＨｉｔａｃｈｉカラービデオプ
リンターＶＹ−１００Ａ中で用いた。
０．５重量％溶液及びテトラヒドロフラン中のスチレン
／アクリロニトリル共重合体をベースとする結合剤の
０．５重量％溶液を前もって塩化ビニリデン／アクリロ
ニトリル共重合体の層（乾燥状態で厚さ２．５μｍ）が
与えられた５μｍの薄いポリエチレンテレフタレートフ
ィルムに湿潤状態で厚さ１００μｍの層で塗布した。生
じた層を真空乾燥した。ポリエチレンテレフタレートフ
ィルムの裏側スチレン／アクリロニトリル共重合体５重
量％及びポリシロキサン／ポリエーテル共重合体（Ｔ
ｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製のＴｅｇｏｇｌｉｄｅR
４１０）の１重量％溶液０．１重量％を含む溶液で被覆
した。この溶液を厚さ１００μｍで塗布し、そして色素
供与成分が熱プリントヘッドに粘着することを防止し
た。かくて得られた染料供与成分を市販の記録材料（Ｈ
ｉｔａｃｈｉ ＶＹ−Ｓ １００Ａペーパーインクセッ
ト）上に印刷するためにＨｉｔａｃｈｉカラービデオプ
リンターＶＹ−１００Ａ中で用いた。
【００６７】強いシアン色の記録物が得られた。
【００６８】実施例２〜２９の生成物を含む対応する染
料供与成分を用いることにより、同様の印刷で紫色から
青色−緑色の記録物が生じた。
料供与成分を用いることにより、同様の印刷で紫色から
青色−緑色の記録物が生じた。
【００６９】実施例３１ （熱的に現像し得る記録成分）強い青色の色調の、クロ
ロホルム中の実施例４により得られた染料の０．５重量
％溶液を紙のシートに塗布した。溶媒の蒸発後、青色の
色調は消失し、そして被覆された紙は薄いベージュの色
調のみになった。紙に加熱したガラス棒で書いた場合、
強く、安定な紫色−青色の字が現像された。
ロホルム中の実施例４により得られた染料の０．５重量
％溶液を紙のシートに塗布した。溶媒の蒸発後、青色の
色調は消失し、そして被覆された紙は薄いベージュの色
調のみになった。紙に加熱したガラス棒で書いた場合、
強く、安定な紫色−青色の字が現像された。
【００７０】紙のシートの代りにポリエチレンテレフタ
レートフィルムを用い、そして加熱したガラス棒の代り
に熱プリンターを用いた場合、同様の結果が得られた。
レートフィルムを用い、そして加熱したガラス棒の代り
に熱プリンターを用いた場合、同様の結果が得られた。
【００７１】実施例１〜３及び５〜２９による染料の溶
液を用いて記録成分を製造した場合、更に同様の結果が
得られた。
液を用いて記録成分を製造した場合、更に同様の結果が
得られた。
【００７２】実施例３２ （光化学的に現像し得る記録成分）強い青色の色調の、
テトラヒドロフラン中の実施例９により得られた染料の
０．５重量％溶液をポリエチレンテレフタレートフィル
ムに塗布した。溶媒の蒸発後、青色の色調は消失し、そ
して被覆物はわずかにベージュ色のみの色調であった。
フィルムをフラッシュランプで露光した際、被覆物は強
いトルコ玉色の色調になった。この色は数日間変らなか
った。
テトラヒドロフラン中の実施例９により得られた染料の
０．５重量％溶液をポリエチレンテレフタレートフィル
ムに塗布した。溶媒の蒸発後、青色の色調は消失し、そ
して被覆物はわずかにベージュ色のみの色調であった。
フィルムをフラッシュランプで露光した際、被覆物は強
いトルコ玉色の色調になった。この色は数日間変らなか
った。
【００７３】実施例１〜８及び１０〜２９による染料を
対応する方法で用いた場合、同様の結果が得られた。
対応する方法で用いた場合、同様の結果が得られた。
【００７４】フィルムをフラッシュランプの代りに色素
レーザー（波長４６０μｍ、Ｌａｍｂｄａ Ｐｈｙｓｉ
ｋ製Ｃｏｕｍａｒｉｎ４７）で露光した場合、同様の結
果が更に得られた。
レーザー（波長４６０μｍ、Ｌａｍｂｄａ Ｐｈｙｓｉ
ｋ製Ｃｏｕｍａｒｉｎ４７）で露光した場合、同様の結
果が更に得られた。
【００７５】実施例３３（非線形光学成分） 実施例４により得られた染料に結晶粉末の状態でＤ．ル
ポ（Ｌｕｐｏ）らによるＡｄｖ．Ｍａｔｅｒ．３、５４
（１９９１）に記載されるものと同様の装置中にして波
長１０６４μｍのレーザー光を照射した。この工程中、
半分の波長（＝５３２ｎｍ）の光の放出が観察された。
波長８２０ｎｍのレーザー光を用いて照射を行った場
合、４１０ｎｍの波長を有する光が放出された。
ポ（Ｌｕｐｏ）らによるＡｄｖ．Ｍａｔｅｒ．３、５４
（１９９１）に記載されるものと同様の装置中にして波
長１０６４μｍのレーザー光を照射した。この工程中、
半分の波長（＝５３２ｎｍ）の光の放出が観察された。
波長８２０ｎｍのレーザー光を用いて照射を行った場
合、４１０ｎｍの波長を有する光が放出された。
【００７６】実施例２３により得られた染料を水表面か
らガラス板にフィルムの状態で塗布した後にレーザー光
を照射した場合、同様の結果が得られた。
らガラス板にフィルムの状態で塗布した後にレーザー光
を照射した場合、同様の結果が得られた。
【００７７】実施例１〜３、５〜２２、２４及び２９に
よる染料を用いた場合、同様の結果がまた得られた。
よる染料を用いた場合、同様の結果がまた得られた。
【００７８】実施例３４（光受容体成分） 光受容体成分を米国特許第４，４７１，０４１号の実施
例１１により製造した。ここに用いた染料の代りに、実
施例２により得られた染料を用いた。
例１１により製造した。ここに用いた染料の代りに、実
施例２により得られた染料を用いた。
【００７９】アルミニウム担体上のポリエステル結合剤
（厚さ１μｍ）及びこのものの上端上のポリカーボネー
ト結合剤中のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−
メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−
ジアミンからなる電荷移動層中の実施例２により得られ
た染料の光電導層を含む光受容体成分が得られた。
（厚さ１μｍ）及びこのものの上端上のポリカーボネー
ト結合剤中のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−
メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−
ジアミンからなる電荷移動層中の実施例２により得られ
た染料の光電導層を含む光受容体成分が得られた。
【００８０】この成分をコロナ放電で−７６０Ｖに帯電
させた。６００ｎｍの波長で１５０ｍＪ／ｍ2の強さを
有する光で露光することにより６０％の放電が生じた。
させた。６００ｎｍの波長で１５０ｍＪ／ｍ2の強さを
有する光で露光することにより６０％の放電が生じた。
【００８１】実施例１及び３〜２９により得られた染料
を用いた場合、同様の結果が得られた。
を用いた場合、同様の結果が得られた。
【００８２】実施例３５（ポリエステルの染色） 実施例８により得られた染料０．１ｇをジメチルホルム
アミドに溶解し、そしてこの溶液に水３００ｍｌを加
え、このものに担体としてのＡｖｏｌａｎRＪＳ０．６
ｇ、リン酸二水素ナトリウム０．３ｇ及び酢酸を４．５
のｐＨ値が達成されるまで加えた。ＴｒｅｖｉｒａR２
０００のポリエステル織物１０ｇを加え、そして染色を
１３０℃で行った。その後、織物は灰色−青色の色調を
呈した。
アミドに溶解し、そしてこの溶液に水３００ｍｌを加
え、このものに担体としてのＡｖｏｌａｎRＪＳ０．６
ｇ、リン酸二水素ナトリウム０．３ｇ及び酢酸を４．５
のｐＨ値が達成されるまで加えた。ＴｒｅｖｉｒａR２
０００のポリエステル織物１０ｇを加え、そして染色を
１３０℃で行った。その後、織物は灰色−青色の色調を
呈した。
【００８３】実施例１〜７及び９〜２９により得られた
染料を用いた場合、同様の結果が得られた。
染料を用いた場合、同様の結果が得られた。
【００８４】実施例３６（プラスチックの染色） 実施例２により得られた染料０．１ｇ及び二酸化チタン
２ｇをポリスチレン１００ｇ中に配合し、そして混合物
を射出成形した。強い青色の色調のプラスチックの射出
成形体が得られた。
２ｇをポリスチレン１００ｇ中に配合し、そして混合物
を射出成形した。強い青色の色調のプラスチックの射出
成形体が得られた。
【００８５】実施例１及び３〜２９により得られた染料
を用いた場合、同様の結果が得られた。
を用いた場合、同様の結果が得られた。
【００８６】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００８７】１．式（Ｉ）
【００８８】
【化１８】
【００８９】式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ4〜
Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキル、Ｃ6〜
Ｃ10−アリール、または随時Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンを介
して結合されていてもよく、且つ窒素、酸素及び／もし
くは硫黄原子１〜４個並びに炭素原子４〜１２個を含む
複素環式基を表わし、その際にこれら全ての基は随時置
換されることができ、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10−シクロアル
コキシ、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキルオキシまたはＣ1〜Ｃ20
−アシルアミノを表わし、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して
シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7−
シクロアルコキシカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオ
キシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−Ｃ1〜Ｃ8−
アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノカルボニ
ル、原子５〜７個を含み、且つＮ、Ｓ及び／もしくは０
を含む複素環式基で置換されるアミノカルボニル、また
はシアノ及び／もしくはニトロで置換されるフェニルを
表わすか、或いはＲ4及びＲ5はその間の炭素原子と一緒
になって原子５または６個を含み、随時窒素及び／また
は酸素原子２個までを含んでいてもよく、且つ随時シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−
アリールで置換されていてもよい環を表わし、Ａは随時
ベンゾ−またはナフト融合され、随時更に窒素、酸素ま
たは硫黄原子を含み、且つ随時シアノ、ニトロ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ7〜Ｃ12−アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10−
アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、随時Ｃ1〜Ｃ2−アル
キレンを介して結合されていてもよく、且つＮ、Ｓ及び
／もしくは０原子２個までを含む５〜６員の環、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ、アミ
ノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ
4〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
Ｃ7〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、モ
ノ−もしくはジ−Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノ、ピロリ
ジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはＣ1〜Ｃ6−アシル
アミノで置換されていてもよい５〜７員の芳香族または
準芳香族環を形成するように位置する環を補完し、Ｂは
ＣＲB＝ＣＨを表わし、ここにＲB＝水素またはＣ1〜Ｃ6
−アルキル、そしてｘは０または１を表わす、のアジノ
ニュートロメチン。
Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキル、Ｃ6〜
Ｃ10−アリール、または随時Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンを介
して結合されていてもよく、且つ窒素、酸素及び／もし
くは硫黄原子１〜４個並びに炭素原子４〜１２個を含む
複素環式基を表わし、その際にこれら全ての基は随時置
換されることができ、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10−シクロアル
コキシ、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキルオキシまたはＣ1〜Ｃ20
−アシルアミノを表わし、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して
シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7−
シクロアルコキシカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオ
キシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−Ｃ1〜Ｃ8−
アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノカルボニ
ル、原子５〜７個を含み、且つＮ、Ｓ及び／もしくは０
を含む複素環式基で置換されるアミノカルボニル、また
はシアノ及び／もしくはニトロで置換されるフェニルを
表わすか、或いはＲ4及びＲ5はその間の炭素原子と一緒
になって原子５または６個を含み、随時窒素及び／また
は酸素原子２個までを含んでいてもよく、且つ随時シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−
アリールで置換されていてもよい環を表わし、Ａは随時
ベンゾ−またはナフト融合され、随時更に窒素、酸素ま
たは硫黄原子を含み、且つ随時シアノ、ニトロ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ7〜Ｃ12−アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10−
アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、随時Ｃ1〜Ｃ2−アル
キレンを介して結合されていてもよく、且つＮ、Ｓ及び
／もしくは０原子２個までを含む５〜６員の環、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ、アミ
ノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ
4〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
Ｃ7〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、モ
ノ−もしくはジ−Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノ、ピロリ
ジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはＣ1〜Ｃ6−アシル
アミノで置換されていてもよい５〜７員の芳香族または
準芳香族環を形成するように位置する環を補完し、Ｂは
ＣＲB＝ＣＨを表わし、ここにＲB＝水素またはＣ1〜Ｃ6
−アルキル、そしてｘは０または１を表わす、のアジノ
ニュートロメチン。
【００９０】 Ｎ−Ｎ＝基に対してオルト位にあり、且つＲ2に対して
パラ位にあり、Ｒ1が随時分枝され、且つ／または全体
で３個までのＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ヒドロキシル、シアノ及びアミノカルボニルよりな
る群からの置換基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ22−
アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジ
ル、フェネチル、随時全体で２個までのＣ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素及びシアノよりなる
群からの置換基で置換されていてもよいフェニル、また
はピリジルエチルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素、ヒドロキシル
またはシアノを表わし、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、シアノ、随時フッ素原子９個までで置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ20−アルカノイルアミノ、または随時全
体で２個までのメチル、メトキシ及び塩素よりなる群か
らの置換基で置換されていてもよいベンゾイルアミノを
表わし、Ｒ4がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキソキシカ
ルボニル、フェノキシカルボニル、アミノカルボニル、
モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノカルボニ
ル、アニリノカルボニルまたはニトロフェニルを表わ
し、Ｒ5がシアノを表わし、Ａがピラゾール、イミダゾ
ール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベ
ンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリミジンまたはキノリン環を形成するように位
置する環を補完し、その際にこれらの環は全体で２個ま
での塩素、シアノ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニ
ルチオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、シクロヘキシ
ル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ベンジル−Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルアミノ、フェニルアミノ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモル
ホリノよりなる群からの置換基で置換されることがで
き、置換基Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ及びシクロヘキシ
ル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたは随時全体で２個ま
での塩素、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシ及びシアノ
よりなる群からの置換基を含み、そして置換基フェニル
アミノ及びフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノはまた
随時全体で２個までのメチル、メトキシ、シアノ及び塩
素よりなる群からの置換基を含むことができ、ＢがＣＨ
＝ＣＨを表わし、そしてｘが０または１を表わすことを
特徴とする、上記１に記載のアミノニュートロメチン。
パラ位にあり、Ｒ1が随時分枝され、且つ／または全体
で３個までのＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ヒドロキシル、シアノ及びアミノカルボニルよりな
る群からの置換基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ22−
アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジ
ル、フェネチル、随時全体で２個までのＣ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素及びシアノよりなる
群からの置換基で置換されていてもよいフェニル、また
はピリジルエチルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素、ヒドロキシル
またはシアノを表わし、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、シアノ、随時フッ素原子９個までで置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ20−アルカノイルアミノ、または随時全
体で２個までのメチル、メトキシ及び塩素よりなる群か
らの置換基で置換されていてもよいベンゾイルアミノを
表わし、Ｒ4がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキソキシカ
ルボニル、フェノキシカルボニル、アミノカルボニル、
モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノカルボニ
ル、アニリノカルボニルまたはニトロフェニルを表わ
し、Ｒ5がシアノを表わし、Ａがピラゾール、イミダゾ
ール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベ
ンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリミジンまたはキノリン環を形成するように位
置する環を補完し、その際にこれらの環は全体で２個ま
での塩素、シアノ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニ
ルチオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、シクロヘキシ
ル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ベンジル−Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルアミノ、フェニルアミノ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモル
ホリノよりなる群からの置換基で置換されることがで
き、置換基Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ及びシクロヘキシ
ル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたは随時全体で２個ま
での塩素、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシ及びシアノ
よりなる群からの置換基を含み、そして置換基フェニル
アミノ及びフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノはまた
随時全体で２個までのメチル、メトキシ、シアノ及び塩
素よりなる群からの置換基を含むことができ、ＢがＣＨ
＝ＣＨを表わし、そしてｘが０または１を表わすことを
特徴とする、上記１に記載のアミノニュートロメチン。
【００９１】 −Ｎ＝基に対してオルト位及びＲ2に対してパラ位にあ
り、Ｒ1が随時分枝され、且つ／または塩素、シアノま
たはメトキシ基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−ア
ルキルを表わすか、或いはベンジルを表わし、Ｒ2がメ
チル、エチル、メトシ、エトキシまたは塩素を表わし、
Ｒ3が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素、シアノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチロイルアミノ、オクタノイルアミ
ノ、ステアロイルアミノ、トリフルオロアセチルアミ
ノ、ノナフルオロブチロイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、メチルベンゾイルアミノまたはクロロベンゾイルア
ミノを表わし、Ｒ4がシアノ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、アシドカルボニルまたは４−ニトロ
フェニルを表わし、Ｒ5がシアノを表わし、Ａが環（Ｉ
Ｉ）〜（ＶＩ）
り、Ｒ1が随時分枝され、且つ／または塩素、シアノま
たはメトキシ基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−ア
ルキルを表わすか、或いはベンジルを表わし、Ｒ2がメ
チル、エチル、メトシ、エトキシまたは塩素を表わし、
Ｒ3が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素、シアノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチロイルアミノ、オクタノイルアミ
ノ、ステアロイルアミノ、トリフルオロアセチルアミ
ノ、ノナフルオロブチロイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、メチルベンゾイルアミノまたはクロロベンゾイルア
ミノを表わし、Ｒ4がシアノ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、アシドカルボニルまたは４−ニトロ
フェニルを表わし、Ｒ5がシアノを表わし、Ａが環（Ｉ
Ｉ）〜（ＶＩ）
【００９２】
【化１９】
【００９３】の１つを形成するように位置する環を補完
し、ここにＲ1が上記の意味を有し、Ｒ6が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル
またはフェニルを表わし、Ｒ7が水素、メチル、エチ
ル、塩素または臭素を表わすか、或いはＲ6及びＲ7が一
緒になって−（ＣＨ2）4−を表わし、Ｒ8が水素、メチ
ル、メトキシまたは塩素を表わし、Ｒ9が水素、メチ
ル、エチル、フェニル、メチルチオ、フェニルチオ、ア
ニリノ、４−メチルアニリノ、４−メトキシアニリノ、
Ｎ−メチルアニリノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジヒドロキシ
エチルアミノ、ジヒドロキシプロピルアミノ、ヒドロキ
シエチルシクロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノまたはモルホリノを表わし、Ｒ10が水素、メチル、エ
チル、フェニルまたはヒドロキシプロピルを表わし、そ
してｘが０を表わすことを特徴とする、上記１及び２記
載のアジノニュートロメチン。
し、ここにＲ1が上記の意味を有し、Ｒ6が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル
またはフェニルを表わし、Ｒ7が水素、メチル、エチ
ル、塩素または臭素を表わすか、或いはＲ6及びＲ7が一
緒になって−（ＣＨ2）4−を表わし、Ｒ8が水素、メチ
ル、メトキシまたは塩素を表わし、Ｒ9が水素、メチ
ル、エチル、フェニル、メチルチオ、フェニルチオ、ア
ニリノ、４−メチルアニリノ、４−メトキシアニリノ、
Ｎ−メチルアニリノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジヒドロキシ
エチルアミノ、ジヒドロキシプロピルアミノ、ヒドロキ
シエチルシクロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノまたはモルホリノを表わし、Ｒ10が水素、メチル、エ
チル、フェニルまたはヒドロキシプロピルを表わし、そ
してｘが０を表わすことを特徴とする、上記１及び２記
載のアジノニュートロメチン。
【００９４】４．Ｒ2がメトキシを表わし、そしてＲ4が
シアノを表わすことを特徴とする、上記３に記載のアシ
ノニュートロメチン。
シアノを表わすことを特徴とする、上記３に記載のアシ
ノニュートロメチン。
【００９５】５．式（ＶＩＩ）
【００９６】
【化２０】
【００９７】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは式（Ｉ）の
場合に与えられる意味を有し、Ｂ’はＣＲB’−ＣＨを
表わし、ここにＲB’＝水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ｘ’は０または１を表わし、Ｒ11はハロゲン、アル
コキシ、フェノキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノまた
はＮ−アラルキル−Ｎ−アルキルアミノを表わし、そし
てＸ-は陰イオンを表わす、の化合物を式（ＶＩＩＩ）
場合に与えられる意味を有し、Ｂ’はＣＲB’−ＣＨを
表わし、ここにＲB’＝水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ｘ’は０または１を表わし、Ｒ11はハロゲン、アル
コキシ、フェノキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノまた
はＮ−アラルキル−Ｎ−アルキルアミノを表わし、そし
てＸ-は陰イオンを表わす、の化合物を式（ＶＩＩＩ）
【００９８】
【化２１】 式中、Ｒ4及びＲ5は式（Ｉ）の場合に与えられる意味を
有する、のメチレン活性化合物と反応させることを特徴
とする、上記１に記載のアジノニュートロメチンの製造
方法。
有する、のメチレン活性化合物と反応させることを特徴
とする、上記１に記載のアジノニュートロメチンの製造
方法。
【００９９】６．０℃の温度及び特定の反応混合物の沸
点間で溶媒の存在下及び塩基の存在下で行うことを特徴
とする、上記５に記載の方法。
点間で溶媒の存在下及び塩基の存在下で行うことを特徴
とする、上記５に記載の方法。
【０１００】７．熱的及びフォトクロミック記録材料に
おいて、非線形光学材料及び電子写真における光電導体
としての上記１に記載のアミノニュートロメチンの使
用。
おいて、非線形光学材料及び電子写真における光電導体
としての上記１に記載のアミノニュートロメチンの使
用。
【０１０１】８．ポリエステルの繊維及び織物並びにプ
ラスチックを染色する際の上記１に記載のアジノニュー
トロメチンの使用。
ラスチックを染色する際の上記１に記載のアジノニュー
トロメチンの使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/35 8106−2Ｋ Ｇ０３Ｇ 5/06 9221−2Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ4〜Ｃ10−シクロ
アルキル、Ｃ7〜Ｃ14−アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリー
ル、または随時Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンを介して結合され
ていてもよく、且つ窒素、酸素及び／もしくは硫黄原子
１〜４個並びに炭素原子４〜１２個を含む複素環式基を
表わし、その際にこれら全ての基は随時置換されること
ができ、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して水素、ハロゲン、
ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8
−アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10−シクロアルコキシ、Ｃ7〜Ｃ
14−アラルキルオキシまたはＣ1〜Ｃ20−アシルアミノ
を表わし、Ｒ4及びＲ5は相互に独立してシアノ、Ｃ1〜
Ｃ8−アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルコ
キシカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシカルボニ
ル、アミノカルボニル、モノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノカルボニル、原子５〜
７個を含み、且つＮ、Ｓ及び／もしくは０を含む複素環
式基で置換されるアミノカルボニル、またはシアノ及び
／もしくはニトロで置換されるフェニルを表わすか、或
いはＲ4及びＲ5はその間の炭素原子と一緒になって原子
５または６個を含み、随時窒素及び／または酸素原子２
個までを含んでいてもよく、且つ随時シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−アリールで
置換されていてもよい環を表わし、Ａは随時ベンゾ−ま
たはナフト融合され、随時更に窒素、酸素または硫黄原
子を含み、且つ随時シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ7〜Ｃ12−アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、随時Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンを介し
て結合されていてもよく、且つＮ、Ｓ及び／もしくは０
原子２個までを含む５〜６員の環、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオ、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ、アミノ、モノ−もし
くはジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8−シクロ
アルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ7〜Ｃ12−ア
リール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、モノ−もしくはジ
−Ｃ6〜Ｃ10−アリールアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノ、モルホリノまたはＣ1〜Ｃ6−アシルアミノで置換さ
れていてもよい５〜７員の芳香族または準芳香族環を形
成するように位置する環を補完し、ＢはＣＲB＝ＣＨを
表わし、ここにＲB＝水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキル、
そしてｘは０または１を表わす、のアジノニュートロメ
チン。 - 【請求項２】 式（ＶＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは式（Ｉ）の場合に与えら
れる意味を有し、Ｂ’はＣＲB’−ＣＨを表わし、ここ
にＲB’＝水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキル、ｘ’は０ま
たは１を表わし、Ｒ11はハロゲン、アルコキシ、フェノ
キシ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−シ
クロアルキル−Ｎ−アルキルアミノまたはＮ−アラルキ
ル−Ｎ−アルキルアミノを表わし、そしてＸ-は陰イオ
ンを表わす、の化合物を式（ＶＩＩＩ） 【化３】 式中、Ｒ4及びＲ5は式（Ｉ）の場合に与えられる意味を
有する、のメチレン活性化合物と反応させることを特徴
とする、請求項１に記載のアジノニュートロメチンの製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4205632.2 | 1992-02-25 | ||
| DE4205632A DE4205632A1 (de) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | Azinneutromethine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649374A true JPH0649374A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=6452453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5053124A Pending JPH0649374A (ja) | 1992-02-25 | 1993-02-19 | アジノニユートロメチン及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5328994A (ja) |
| EP (1) | EP0557820B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649374A (ja) |
| DE (2) | DE4205632A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6796155B2 (en) | 2000-01-17 | 2004-09-28 | Amada Company, Limited | Sheet thickness detecting method and device therefor in bending machine, reference inter-blade distance detecting method and device therefor, and bending method and bending device |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4411065A1 (de) * | 1994-03-30 | 1995-10-05 | Bayer Ag | Kationische Thiadiazol-Farbstoffe |
| US5547727A (en) * | 1994-12-13 | 1996-08-20 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements having recording layers containing cationic azo dyes |
| DE19724583A1 (de) * | 1997-06-11 | 1998-12-17 | Bayer Ag | Kationische Diphenylaminfarbstoffe und deren Anhydrobasen |
| US6610219B2 (en) * | 2001-02-06 | 2003-08-26 | Battelle Memorial Institute | Functional materials for use in optical systems |
| CA2448618A1 (en) * | 2003-09-11 | 2005-03-11 | Amer Hammami | New 2,2'-azino-bis-thiazolines as precursors to air-stable radicals |
| US7897296B2 (en) * | 2004-09-30 | 2011-03-01 | General Electric Company | Method for holographic storage |
| US20060078802A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-13 | Chan Kwok P | Holographic storage medium |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2951847A (en) * | 1957-10-24 | 1960-09-06 | Basf Ag | Diazacyanine dyestuffs cations |
| US3673169A (en) * | 1969-06-16 | 1972-06-27 | Eastman Kodak Co | 1,3,4-thiadiazolylazo-3-(cyclohexylamino)acylanilide dyes |
| JPS58178362A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| EP0349486A3 (de) * | 1988-06-29 | 1990-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| GB8907311D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ashwell Geoffrey J | Compounds usefuld in langmuir-blodgett films |
| DE4100810A1 (de) * | 1991-01-12 | 1992-07-16 | Bayer Ag | Kationische 1,3,4-thiadiazolfarbstoffe |
-
1992
- 1992-02-25 DE DE4205632A patent/DE4205632A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-02-12 EP EP93102222A patent/EP0557820B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-12 DE DE59308978T patent/DE59308978D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-19 US US08/019,503 patent/US5328994A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-19 JP JP5053124A patent/JPH0649374A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6796155B2 (en) | 2000-01-17 | 2004-09-28 | Amada Company, Limited | Sheet thickness detecting method and device therefor in bending machine, reference inter-blade distance detecting method and device therefor, and bending method and bending device |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5328994A (en) | 1994-07-12 |
| EP0557820A3 (en) | 1994-08-17 |
| DE4205632A1 (de) | 1993-08-26 |
| EP0557820A2 (de) | 1993-09-01 |
| EP0557820B1 (de) | 1998-09-16 |
| DE59308978D1 (de) | 1998-10-22 |
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