NO751355L

NO751355L -

Info

Publication number: NO751355L
Application number: NO751355A
Authority: NO
Inventors: A W Johnson; G Rosebery
Original assignee: Int Dev Res Center
Priority date: 1974-04-18
Filing date: 1975-04-16
Publication date: 1975-10-21
Also published as: CA1053247A; SE7504445L; CH612959A5; NL7504636A; FR2282805A1; GB1470097A; IT1036207B; SU612607A3; FR2282803A1; DK139140B; IL47107A0; DK139140C; ATA297275A; DK167575A; AT344441B; US4002459A; SE419217B; DE2517179A1; JPS50145522A; FR2282803B1

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår bekjempelse av visse parasittiske ugrasplanter, samt herbicide midler egnet for dette formål, såvel som visse nye kjemiske forbindelser som har den nød-vendige biologiske aktivitet. Mer spesielt angår, oppfinnelsen bekjempelse av plantene Striga hermonthica, S. asiatica ( lutea), Orobanche crenata, 0. ramosag aeqyptiaca, SOM parasitterer på visse økonomisk viktige nytteplanter så som sorghgm, mais, sukker-

rør og/eller bønnevikke.

Striga forårsaker store tap i sorghum-evlinger, og dens bekjempelse er meget ønskeåig da sorghum er den viktigste kornsort for over 300 million mennesker som bor i vannfattige tropiske land. En av årsakene til at det er så vanskelig å bekjemp*.' -'fnne ugras-plante er at frøene kan holde seg spiredyktige i jorden i opp til 20 år, og at de spirer bare i nærheten av vertsplanten. Bekjempelse av Striga ved vekselbruk eller ved å la sorghum-raarkene ligge brakk i et år eller mer, er ineffektivt, da frøene spirer bare når vertsplanten såes og begynner å vokse. Bekjempelse ved planting av "falske vertsplanter", det vil si planter som starter spiringen av parasitten, men som ikke virker som vertsplante, er i regelen økonomisk utilfredsstillende, da slik planting må erstatte plantingen av den ønskede nytteplante. En annen grunn til at Striga er vanskelig å bekjempe, er at siden den er parasittisk av natur, trekker den all sin næring fra vertsplanten, sltså sorghum, slik at den ikke er umiddelbart egnet til å bekjempes med de vanlige ugrasdrepende midler, selv ikke de som er selektive overfor visse klasser av ugrasplanter.

I den senere tid er blitt vist at spiring av Striga-frøene forårsakes av et stoff som utskilles fra vertsplantens røtter.. Dette stoff er blitt gitt navnet strigol (Cook et al, J. Amer. Chem. Soc.

1972, 94, 6198) og har strukturformelen

Verken dets syntese, som ér blitt rapportert i den senere tid, eller dets isolering fra eksudatét som utskilles fra vertsplantens røtter, frembyr en økonomisk tilfredsstillende vei til bekjempelse av Striga. Hvis imidlertid en lett tilgjengelig stimulant f oi *»pi tingen av Striga-føø forelå, ville et slikt stoff kunne anvendes til bekjempelse av Striga, idet stoffet kunne tilføres jorden inneholdende parasittplantens frø på et tidspunkt da vertsplanten ikke var i vekst, hvoretter Striga-frøene ville spire for deretter å dø åv man-gel på næring ettersom den ikke har noen vertsplante å parasittere på. En lignende vei ville være farbar ved bekjempelse av Orobanche.

Cassady og Hpwie, J.C.S.Chem. comm. 1974, s. 512 har i den senere tid rapportert syntesen av visse dilaktoner som har en viss likhet med strigol. Disse forskere koblet natriumenolatsaltet av

2-hydroksymetylen-^-butyrolakton sammen med 4-brombut-2-enolid eller med 5-metyl-detivatet, under dannelse av forbindelser med formelen

hvor R er hydrogen eller metyl.

Den foreliggende oppfinnelse er basert på oppdagelsen av visse kjemiske forbindelser som virker som spiringsstimulanter for frøene av Striga hermonthica, S. asiatica, Orobanche crenata,

O. ramosa og 0. aegyptiaca, og som lar seg syntetisere relativt lett. I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes således en fremgangsmåte

til bekjempelse av i det minste én av de ovenfor nevnte parasittiske ugrpsplanter, og fremgangsmåten går ut på at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med én forbindelse tilsvarende en av formlene

hvor R er H eller alkyl med 1-8 karbonatomer, spesielt CjH,- eller CH(CHg) 2-, R' er H eller alkyl med 1-5 karbonatomer, særlig metyl, X representerer en enkeltbinding eller en -CHj-gruppe, og Y representerer to hydrogenatomer, - en ytterligere binding ellér en epoksygruppe....

Ifølge en utførelsesform av oppfinnelsen harfforbindelsene (I), (III) og (IV) ovenfor formlene hvor R i formelen (Ia) er H eller lavere alkyl med opp til 8 karbonatomer. særlig C^Hg eller CH(CH3)2»

Med uttrykket "i frvær av en aktivt voksende vertsplante" menes enten rt vertsplnten er helt fraværende fra matjorden som inneholder frøenev den parasittiske plpnte, eller st vertsplanten prktisk tlt hr nådd modning, slik at parasittplanten etter spiringv dennes frø vil ha en minimal virkning på vertsplanten og innhøstningenv denne, eller nturlig død på slutten av vekstseson-gen vil hindre prssittplnten i å nå modning, og den vil da ikke frø seg.

Oppfinnelsen omfatter også herbicide midler bestående av enktiv forbindelse med formelen (I), (II), (III) eller (IV), sammen med en egnet bærer. Dessuten omfatter oppfinnelsen de nye forbindelser, det vil si (I) (R erlkyl med 3-8 karbonatomer og R' er H ellerPlkyl med 1-5 krbontomer), (III) (hvor R' er alkyl med

1-5 kprbonptomer og X er en enkeltbinding, eller hvor x er en -CHg-gruppe og R' er H eller alkyl med 1-5 karbonatomer) og (IV) (hvor R' er plkyl med 1-5 krbontomer, x er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding eller en epoksygruppe, eller hvor R' er alkyl med 1-5 krbontomer, x er en -CH^-gruppe og Y er to hydrogenatomer, en enkeltbinding eller en epoksygruppe).

Et foretrukket trekk ifølge oppfinnelsen består i forbindelser med formelen (I) hvor R erCH(CH^)2og R' er metyl?formelen (III) hvor R<*>er CH3 og X er en enkeltbinding: og formelen (IV) hvor R' er metyl, X er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding, og fremgangsmåter og midler hvor disse forbindelser såvel som

forbindelsen (I) i hvilken R erC^Hj. og R' er me£yl. kommer tilnvendelse

Oppfinnelsen omfatter også en fremgangsmåte til fremstillingv forbindelsene med formlene (III) og (IV), og fremgangsmåten går ut på at et alkalimetallsalt, så som natriumsalfeét, av en forbindelse med formelen (II) kobles sammen med metylsulfonat-detivatet av én forbindelse med formelen (I) hvor R er hydrogen. Denne syntese har uventede fordeler frem for den senere foreslåtte s/sntese som anvender et bromdériyat av en forbindelse med formelen (I) hvor R er hydrogen, nemlig fordi den forløper lettere, gir høyere utbytte og er mer økonomisk; idet bromderivatene er ustabile og gjerne undergår ombytt-ingsreaksjoner.

Den aktive forbindelse ifølge formlene (I), (II), (III) eller (IV) blir fortrinnsvis tilført matjorden inneholdende de passive frø av parasittplanten i form av en blanding inneholdende den aktive forbindelse sammen med en egnet inert bærer eller fortynningsmidde1. Egnede bærere eller fortynningsmidler er særlig findelte faste inerte materialer så som pulverisert kritt, pulverisert leire eller pulveri-serte konvensjonelle gjødningsstofferæ Også væskeformige bærere er egnet. På forhånd fremstilte blandinger med en forholdsvis høy konsentrasjon av det aktive stoff i ét bæremateriale kan anvendes for oppnåelse av bedre håndterbarhet, særlig fordi man da lettere kan fremstille det endelige preparat som skal tilføres matjorden. Én slik. forhåndsfremstilt blanding kan eksempelvis ha form av en løs-ning av den aktive;forbindelse i et inert organisk løsningsmiddel, idet løsningen også inneholder et overflateaktivt stoff som letter dannelsen av en vandig emulsjon når konsentratet fortynnes med et stort volum vann.

Den aktive forbindelse ifølge formlene (I), (II), (III) eller (IV) kan tilføres matjorden som inneholder frøene av parasittplanten, i mengder på 100-5000 g/hektar eller 0,01-0,5 g/m 3matjord, og for dette formål kan man bruke blandinger som inneholder 0,001-1000 deler pr. million av den aktive forbindelse, idet resten av blandingene hovedsakelig er inerte fortynningsmidler eller bærere, som nevnt ovenfor. Konsentrasjonen av den aktive forbindelse er av liten betydning sammenlignet med den relative mengde som. tilføres matjorden. For lite av den aktive forbindelse kan sikre utilstrekker-lig spiring av parasittplantens frø til å gi effektiv bekjempelse. Temperatur- og fuktighet-forholdene i matjorden bør selvsagt være egnet for spiring av parasittplantens frø.

Forbindelser med formelen (I) hvor R er alkyl med 3-8 karbonatomer, for eksempel CH(CH3)2, er ikke tidligere beskrevet. De er homologe av den kjente forbindelse (Ia), hvor R er C2Hg, og kan fremstilles ved hjelp av de vanlige forestringsmetoder ut fra den kjente forbindelse (la) hvor R er H, for eksempel

Illustrerende for fremstillingen av forbindelser (III) og

(IV) kan forbindelsen (Illa) eksempelvis fremstilles ved omsetning av et alkalimetallsalt, så som natriumsaltet, av den kjente forbindelse (II) med et sulfonatderivat av laktonet (Ia^R=H) : Forbindelsen (IVa) kan fremstilles på analog måte, nemlig

På lignende måte kan forbindelsene (III) og (IV) hvor x er en -CH^rgruppe og Y - når Sen er tilstede - er to hydrogenatomer eller en enkeltbinding, fremstilles ut fra 2-hydroksymetylen-6 -va-lerolakton-natrium-enolat-aialt eller dets cyklopentano- eller cyklo-penteno-derivat, mens de forbindelser (IV) hvor Y er opoksy, kan fremstilles ved epoksydering av den tilsvarende umettede forbindelse.

Syntesen av noen av de aktive forbindelser som er beskrevet ovenfor, er ut fra. lett tilgjengelige materialer illustreres ved de følgende reaksjonsskjemaer:

Fremgangsmåte til fremstilling av forbindelsen IVa

Reaksjon 1

Til en 3 liters, trehalset kolbe forsynt med mekanisk røre-verk og hetemantel ble det tilsatt en løsning.av nyfremstilt cyk-lopentadien (156 g) og dikloracetylklorid (117 g) i n-pentan

(2000 ml). Blandingen ble oppvarmet under tilbakeløp, og trietylamin (86 g) i n-pentan (500 ml) ble tilsatt i løpet av 0,5 timer. Den resulterende tykke oppslemning ble oppvarmet under tilbakeløp i yteerligere 0,5 time og deretter filtrert, og residuet ble vaskét godt med n-pentan._ Filtratet ble inndampet i vakuum til 800 ml, overført til en skilletrakt og vasket méd vann (2 x 200 ml). Det organiske sjikt ble tørret over magnesiumsulfat, løsningsmiddelet fjernet i vakuum og residuet vakuumdestillert, kokepunkt 72-73°C ved 3,5 mm. Utbytte: 108 g (77%).

Reaksjon 2

Til en 2 liters trehalset kolbe forsynt med mekanisk røre-verk ble det tilsatt en løsning av diklorketpn-produktet fra reaksjon 1 (100 g) i 90% eddiksyre (vandig) (900 ml). Sinkstøv (91 g, 2,5 ekvivalenter) ble tilsatt porsjonsvis til løsningen under kjø-ling og omrøring i løpet av 1 time, hvorunder temperaturen ble holdt under 40°C. Kjølebadet ble erstattet med en hetemantel og blandingen oppvarmet til 100°C i løpet av 1 time og holdt ved denne temperatur. Etter 2 timer, ble det tilsatt rør sink (91 g, 2,5 ekvivalenter) ,g blandingen ble omrørt i ytterligere 1 time ved 100°C. Blandingen ble så kjølt til under 10°C og filtrert. Filtratet ble hellet over i isvann (2000 ml) og overført til en skilletrakt og ekstrahert med metylenklorid (3 x 1000 ml). Ekstraktene ble vasket med vann (4 x 1000 ml) og deretter med mettet natriumhikarbonat-iøsning (1 x 1000 ml) . De forenede ekstarakter ble tørret med magnesiumsulfat, løsningsmiddelet fjernet i vakuum og residuet vakuumdestillert, kokepunkt 61-62°C ved 14 mm. Utbytte: 51,4 g (86%).

Reaksjon 3

Keton-produktet fra reaksjon 2 (40 g) ble oppløst i eddiksyre/vann -= 7/1 (400 ml). Hydrogenperoksyd (30%) (94,6 ml tilsvarende 2,5 ekvivalenter) ble tilsatt etter at blandingen var kjølt til 0°C.Blandingen ble så lagret ved 0°C i 18 timer, deretter fortynnet med isvann (400 ml) og ekstrahert med metylenklorid (2 x 200 ral). De organiske ekstrakter ble vasket med vann (3 x 200 ml) og med mettet natriumbikarbonat-løsning (200 ml). De forenede ekstrakter ble tørret med magnesiumsulfat, løsningsmiddelet fjernet i vakuum og residuet vakuumdestillert, kokepunkt 66-67°C ved 0,3 mm.

Utbytte: 41,4 g (90%).

Reaksjon 4

En 250 ml trehalset kolbe forsynt med magnetisk røreverk, dryppetrakt og nitrogen-innløp ble tilført tørr dietyleter (100 ml) natrium(2,83 g) og etanol (1 ml) ble tilsatt til denne blanding, som deretter ble omrørt ved romtemperatur i 3 timer. Gjennom dryppe-trakten ble det så tilført en blanding av lakton-produktet fra reaksjon 3 (15 g) og etylformiat (10,2 g) i eter (50 ml). Denne blanding ble dråpevis tilsatt til natrium/natriumetoksyd-oppslemningen i løpet av 1 time ved romtemperatur. Blandingen ble så omrørt i ytterligere 1 time og deretter kjølt til -2b°c i 16 timer. Natriumsaltet ble fjernet ved vakuumfiltrering og hurtig vasket med tørr eter. Det hygroskopiske natriumsalt, fremdeles meget eterholdig, ble hurtig overført til en vakuumovn og tørret ved 40°C i vakuum. Utbytte: 19,3 g (90%).

Reaksjon 5

Mesylatet (19,4 g) ble oppløst i 1,2-dimetyoksyetan (200 ml) og kjølt til 0°C. Natriumsalt-produktet fra reaksjon 4 (18,5 g, tilsvarende 1,1 ekvivalent) ble tilsatt og blandingen omrørt ved 0°c i 3 timer. Det utfe1te natriummesylat ble frafiltrert og vasket godt med dimetoksyetan. Filtratet ble inndampet til tørrhet under 40°C og residuet tatt opp i metylenklorid (200 ml). Løsnin-gen ble vasket med vann (2 x 100 ml), tørret med magnesiumsulfat og inndampet til tørrhet. Råutbytte: 24,6 g (98%). Etter krystal-liser ing fra metylenklorid/eter var utbyttet 16,2 g (65%), smelte-, punkt 128-130°C. Analyse: C13H120g inneholder 62,90% C og 4,84% H.

Funnet: 62,96% C og 4,68% H.

Fremstilling av mesylat, flVS»

En 2 liters trehalset kolbe forsynt med kjølébad og mekanisk røreverk ble chargert med pseudrsyre (forbindelsen la; R H) (30g) , mesylklorid (81,15 g tilsvarende 1,01 ekvivalent}) og metylenklorid (800 ml). Denne blanding ble kjølt til 0°C, og trietylamin (74,4 g [102,4 mil, tilsvarende 1,05 ekvivalent) i metylenklorid (300 ml) ble tilsatt i løpet av 4,5 timer. Blandingen ble så omrørt ved 0°C i 8 timer og deretter hellet over i vann (500 ml) i en skilletrakt. Det organiske sjikt ble vasket en gang til med vann* (250 ml)i,|

tørret over magnesiumsulfat, og løsningsmiddelet ble fjernet i vakuum. Residuet ble tatt opp i varm eter (100 ml) og hensatt til krystallisering, først med romtemperatur og deretter ved -20°C. Produktet ble fraskilt ved vakuumfiltrering og vasket med en liten mengde eter. Utbyttet var 92 g (70%).

Por å vise forbindelsenes aktivitet når det gjelder å for-årsake spiren av frø av Striga hermonthica, Striga asiatica, Orobanche aegyptiaca, Orobanche erenata og Orobanche ramosa, benyttet man den følgende metodes frø av vertsplanten,(sorghum) og av para-sittplantene ble først sterilisert med en l%<*>s vandig natriumhypo-kloritt-løsning i 15 minutter og deretter vasket med destillert vann inntil de var fri for hypokloriCt.

Et naturlig rct-eksudat av sorghum ble fremstilt ved at ste-riliserte sorghum-frø ble plentet i potter inneholdende syrevasket sølv-sand og inkubert ved 23°C med daglig tilsetning av tilstrekke-lig destillert vann til å opprettholde fuktigheten. Etter ca. 1 uke ble rot-ekstrudatet ekstrahert ved avsugning fra bunnen av pottene.

Frøene av Striga eller Orobanche ble forbehandlet ved inku-basjon ved 23°C under fuktige betingelser, for eksempel på fuktig glassfiber-filterpapir, i 10-14 dager. I regelen ble det anvendt ca. 25 frø på 10 mm skiver av filterpapiret.

Skivene med de forbehandlede frø av Striga eller Orobanche ble dasket eller banket lett, hvorved overskudd av vann ble fjernet.

4 skiver ble så plassert i to like skåler, med to skiver i hyer

skål, slik at hver behandling omfattet 4 skiver med ialt ca.. 100

frø. De forbindelser som skulle utprøves, ble oppløst i etanol og løsningen fortynnet med destillert vann til den ønskede konsentrasjon. Etanolmengden var aldri større enn 0,5 volum% i den endelige løsning. Det ble alltid anvendt nyfremstilte løsninger. Til hver skive ble det tilsatt to 16^ul dråper av prøveløsning (CLuteneekau-dat") eller en dråpe prøveløsning pluss en dråpe urenset roteksudat fra 10 dager eamle sorghumplanter ("+ ekstudet"). Fortynning av prøveløsningene med eksudatet og/ellér med fuktighet i skivene ble tillatt ettersom de gitte konsentrasjoner er endelige koneentra-sjoner. Spiringsantallet ble tellet etter 2 døyn ved 34°C for Striga og etter 5 døyn ved 23°C for Orobanche.

Stoffene Ia [r=H? C2H5; eller CH(CH3)2l og II viste liten eller ingen aktivitet når det gjelder å fremme spiring av Striga, he rmon-tica.

Som i tilfelle av Striga ble forsøk utført på forskgéllige datoer.

Det vil ses av tabell II at hver eneste forbindelse har noen aktivitet når det gjelder å fremme spiring av Orobanche, og den beste forbindelse synes å være forbindelsen Illa.

Ved de følgende utendørs forsøk var fremgangsmåten som følgers

1) Strig<g>-frø ble jevnt blandet med svart eller rød moldjord,

og kassene ble fyllt 18 juni 1974.

2) Forbindelsene Illa og IVa ble tilført ved konsentrasjonene 10, 5 og 1 ppm i begge de nevnte moldjordtypene, idet man an-vendte 6 parallellforsøk for hver behandling og en kontroll-kasse for hver moldjordtype. 3) Vanning ble foretatt hver dag slik at jorden fikk rikelig fuktighet. 4) C S H - 1 sorghum-frø ble sådd både i de behandlede kasser og kontrollkassene 19. august 1974. 5) Tellingen av Striga-planter som var kommet opp av jorden, ble foretatt 21. oktober 1974. 6) Striga-plantene ble også tellet ettsr vasking av moldjorden mellom 31. oktober 1974 og 8. november 1974.

Man fant de følgende resultater, verdier i parentes viser antallet av planter før vasking.

Konklusjoners

1) Statistisk analyse av disse data viste at forbindelsen IVa gav den høyeste signifikante virkning (50,00%) over kontrollen ved

bekjempelse av Striga.

2) Det er ingen betydelig forskjell mellom konsentrasjoner for de to forbindelsene, hvilket muligens indikerer at noen av Striga-frøene ikke var spiringsfølsomme på det tidspunkt da forbindelsen ble anvendt.

Konklusjonen

1) Statistisk analyse ev disse data viste at effektiviteten mellom forbindelsen Illa og IVa ved bekjempelse av Striga er betydelig

forskjellig.

2) Meget betydelige forskjeller ble funnet mellom tre konsentrasjoner med hensyn til de to forbindelsene. 3) Forbindelsen IVa har vist den høyeste effektivitet (35%) ved en konsentrasjon på 10 ppm ved bekjempelse av Striga. 4) Ved en konsentrasjon på 1 ppm har forbindelsen IVa vist 15,5% effektivitet over kontrollen, mens forbindelsen Illa har vist 0,5% effektivitet.

Claims

1. Fremgangsmåte til bekjempelse av en eller flere av de parasittiske planter Striga hermonthica, S_. asiatica ( lutea) , Orobanche crenata, O. ramosa og 0. aegyptiaca, karakterisert ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse tilsvarende en av formlene

hvor R betyr H eller alkyl med 1-8 karbonatomer, R' betyr H eller alkyl med 1-5 karbonatomer, X betyr en enkeltbinding eller et -CH^-ledd og Y betyr en ytterligere binding eller en epoksygruppe.

2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen er en forbindelse med formelen (I ), hvor R' er metyl, forbindelsen med formelen (II ), forbindelsen med formelen (III) hvor R' er metyl og X er en enkeltbinding, eller forbindelsen med formelen (IV) hvor R <1> er metyl, x er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding.

3.F remgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at parasittplanten er Striga hermonthica eller S_. asiatica ( lutea).

4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at parasittplanten er Orobanche aegyptiaca.

,5. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at parasittplanten er Orobanche crenata.

6. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at parasittplanten er Orobanche ramosa.

7. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til bekjempelse av parasittplanten Striga hermonthica, karakterisert ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse med formelen (III), hvor R' er metyl og X er en enkeltbinding.

8. Fremgangsmåte ifølge krav 1 ti^l*-bekjempelse av parasittplanten Striga hermonthica, ^^^ r a^ * e i s ert ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse med formelen (IV), hvor R' er metyl, X er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding.

9. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til bekjempelse av parasittplanten Striga asiatica ( lutea); karakterisert ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse med formelen (III), hvor R' er metyl og X er en enkeltbinding.

10. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til bekjempelse av parasittplanten Striga hermonthica, karakterisert ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse med formelen (IV ), hvor R' er metyl, X er én enkeltbinding og Y er en ytterligere binding.

11. Frémgangsmåte ifølge krav 1 til bekjempelse av parasittplanten Orobanche aegyptiaca, karakterisert ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse med formelen (I) hvor R betyr H, C2H5 eåler CH(CH3 )2 og R <É> er CH3 ; éller forbindelsen med formelen (II): eller forbindelsen med formelen (III) hvor R' erC H3 og X er en enkeltbinding; eller forbindelsen med formelen (IV), hvor R' er CH3> X er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding.

12. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til bekjempelse av parasittplanten Orobanche crenata; ka råkterisért ved at de passive frø, i fravær av en aktivt voksende vertsplante, bringes i kontakt med en forbindelse med formelen (I) hvor R betyr H, C_H_ eller CH(CH3 )2 og R <*> er CH3; eller forbindelsen ned formelen (II); eller forbindelsen med formelen (III) hvor R' erCH3 og X er en enkeltbinding-; eller forbindelsen med formelen (IV ) hvor R' er CH3 , X er en enkeitkinding og Y er en ytterligere binding.

13. Forbindelser tilsvarende en av foBamlene

hvor R er alkyl med 3-8 karbonatomer og R' betyr H eller alkyl med 1-5 karbonatomer;

hvor R' <;> er alkyl med 1-5 karbonatomer og X er en enkeltbinding, eller hvor X er et -CH2-ledd og R' betyr H eller alkyl med 1-5 kar-

hvor R' er alkyl med 1-5 karbonatomer, x er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding eller en epoksygruppe, eller hvor R' er alkyl med 1-5 karbonatomer, X er et -CH2~ ledd og Y er to hydrogenatomer, en enkeltbinding eller en epoksygruppe.

14. Forbindelser ifølge krav 13, karakterisert ved at forbindelsen tilsvarer en av formelene: formelen (I) hvor R er CH(CH3 )2 og R' er metyl; formelen (III) hvor R' erC H3 og X er en enkeltbinding; og formelen (IV) hvor R' er metyl, x er en enkeltbinding og Y er en ytterligere binding.

15. Forbindelser ifølge krav 14, karakterisert ved at forbindelsen tilsvarer formelen (I) hvor R er CH(CH3 )2 og R <1> er metyl.

16. Fremgangsmåte til fremstilling av en forbindelse med formelen (III) eller (IV) ifølge krav 1, karakterisert . ved at en forbindelse med formelen

hvor Y er to hydrogenatomer, en ytterligere binding eller en epoksygruppe, og M® er ionet av et alkalimetall, omsettes med en for-

hvor R <1> betyr H eller alkyl med 1-5 karbonatomer.

17. Fremgangsmåte ifølge krav 16,. karakterisert ved at Y i utgangsmaterialene er en ytterligere binding og R <1> er CH3 .

18. Fremgangsmåte ifølge krav 16 eller 17, karakterisert ved at i utgangsmaterialene er natrium-ionet.

19. Herbicid egnet til bekjempelse av en eller .flere av para-sittplantene Striga hermonthica, S_. asiatica, Orobanche crenata,

0. ramosa og p_. aegyptiaca, karakterisert ved at det omfatter en forbindelse med formelen (I), (II ), (III) eller (IV) som angitt i krav 1 sammen med en egnet inert bærer eller fortynningsmiddel.

20. Herbicid egnet til bekjempelse av en eller fler e av para-sittplantene Striga hermonthica, S_. asiatica og Orobanche aegyptiaca, karakterisert ved at det omfatter en forbindelse med formelen (I), (II), (III) eller (IV ) som angitt i krav 1, hvor R' er metyl■, X - når den er tilstede - er en enkeltbinding, og Y - når den er tilstede - er en ytterligere binding.

21. Herbicid ifølge krav 19 eller 20, karakterisert ved at bæreren eller fortynningsmiddelet er en fast bærer eller fortynningsmiddel eller en væskeformig bærer eller fortynningsmiddel inneholdende et overflateaktivt stoff.

22. Herbicid ifølge krav 19 eller 20, karakterisert ved at bæreren eller fortynningsmiddelet er en fast bærer eller fortynningsmiddel eller en væskeformig bærer eller fortyn ningsmiddel inneholdende et overflateaktivt stoff, og hvor R i forbindelsen (I) er C2 H5 eller CH(CH3 )2 .