NO750662L - - Google Patents

Info

Publication number
NO750662L
NO750662L NO750662A NO750662A NO750662L NO 750662 L NO750662 L NO 750662L NO 750662 A NO750662 A NO 750662A NO 750662 A NO750662 A NO 750662A NO 750662 L NO750662 L NO 750662L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
water
dye
bleeding
paper
dyes
Prior art date
Application number
NO750662A
Other languages
English (en)
Inventor
M Toji
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of NO750662L publication Critical patent/NO750662L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/32Cationic phthalocyanine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C09B47/16Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

En rekke farvestoffer er basert på fthalocyaninmolekylet
som er meget stabilt og gir hoy farvekraft. Fthalocyaninfarvestoffer selges i både anionaktiv og kationaktiv form, som vannopploselige farvestoffer, pigmenter og som overfor fibre reaktive farvestoffer. En del av disse vannopploselige farvestoffer er umetalliserte mens andre er metalliserte og inneholder kobber, kobolt, nikkel eller andre metaller0De mest kjente og utstrakt anvendte av disse vannopploselige farvestoffer er basert på kobberfthalocyanin..
Kobberfthalocyanin er utstrakt kjent som et nyttig farvestoff for papir, i det minste når det er disubstituert med aminomethyl-grupper0Kobberfthalocyaninets utmerkede lysbestandighet og hoye farvekraft gjor at det inntar en særstilling blant pigmenter, og fra det ble oppdaget har farvestoffprodusenter anstrengt seg sterkt for å komme frem til en opplost form av kobberfthalocyanin som er egnet for farving og trykking av tekstiler. Det ble funnet at en sulfonering forer til et opploselig produkt med utmerket farvekraft og lysekthet, men produktet er ikke farveekte ved vannbe-handlinger, spesielt ved ..vasking. Dessuten er en rekke farvestoffer av denne type når de anvendes for å farve absorberende papir, som papir for papirhåndklær eller papirlommetorklær, til-boyelige til å utsondres eller blo når papiret kommer i kontakt med slike materialer som melk, konsistensfett eller husholdnings-rensemidler. Da et slikt papir må være sterkt absorberende for at det skal kunne anvendes for sitt formål, kan bare en meget liten mengde av eller intet alun og lim tilfores papiret. Ved farving av f.eks. såkalt "tissue" anvendes intet alun eller lim.
Selv om pulverformige farvestoffer i en rekke år er blitt anvendt for farving av papir, anvendes nu i utstrakt grad farve-stoffopplbsninger inneholdende minst 15$, fortrinnsvis minst 25$, aktivt farvestoff. Slike oppløsninger er svært gunstige for farving av papir når oppnåelsen av en korrekt farvetonedupliser-ing er vanskelig og når "stoving" av torre farvestoffer kan ut-gjore et problem. Dessverre kan et farvestoff med den hoye opp-Ibselighet som er onsket for farving av papir, også være utsatt for bloding fra det erholdte farvede papir, spesielt dersom intet alun eller lim anvendes.
Det har nu vist seg at en gruppe fthalocyaninfarvestoffer er sterkt opploselige i vann og samtidig har liten tilbøyelighet til å utlutes fra med farvestoffene farvet papir.
Oppfinnelsen angår således et farvestoff med formelen
hvori Pc betyr f thalocyanin, n betyr 3 eller >+, R^betyr H og/ eller en hydroxyalkylgruppe med 2- h carbonatomer, men betyr for minst 25$'s vedkommende en hydroxyalkylgruppe med 2- h carbonatomer, R2betyr H, en alkylgruppe med 1-*+ carbnnatomer eller en hydroxyalkylgruppe med 2-!+ carbonatomer, og X betyr et opploseliggjorende anion.
Disse farvestoffer er særpregede ved at de er blodnings-resistente overfor vann, melk, konsistensfett og vanlige hus-holdningsrensemidler og -vaskemidler, dvs. at disse materialer ikke opploser farven i det farvede papir under normale bruks-betingelser. Denne egenskap kunne ikke forutsies ut fra tek-nikkens stand. Det er hoyst overraskende at farvestoffene ifolge oppfinnelsen på den ene side har den onskede opploselighet i vann og på den annen side er blodningsfaste farvestoffer for absorberende papir.
Farvestoffene ifolge oppfinnelsen kan fremstilles ved hjelp av en velkjent rekkefolge av omsetninger. Ifolge en utforelses-form begynner rekkefolgen med C.I. pigmentblått 1^, 7^-160, monastralblått eller kobberfthalocyanin med folgende struktur-formel
Når kobberfthalocyanin oppvarmes med aluminiumklorid og en terti-ær base, som triethylamin, fås en "smelte" hvori kobberfthalo-cyaninet foreligger opplost og vil reagere med diklordimethyl-ether under dannelse av klormethylderivater„ På denne måte kan 3,<1>* eller flere klormethylgrupper innfores i de aromatiske ringer i fthalocyaninmolekylet:
Dette klormethylderivat kan omsettes med ammoniakk eller et amin eller en blanding av aminer for fremstilling av et amino-methylfthalocyanin som er opploselig i vandig syre, f.eks.:
Dette produkt kan behandles med et alkylenoxyd, f.eks. med propylenoxyd, for dannelse av som med saltsyre gir
Den sist angitte formel representerer et farvestoff ifolge oppfinnelsen som er velegnet for anvendelse i vandige opplosninger0
Ifolge en annen fremgangsmåte ved fremstilling av farvestoffer av denne type og hvor bisklormethylether, som er en sterkt kreftfrembringende forbindelse, unngås, blandes kobberfthalocyanin med fosforpsntoxyd, fthalimid og paraformaldehyd i 100$ svovelsyre. Efter oppvarming ved moderat temperatur fores reaksjonsmassen ned i vann, og det faste produkt isoleres ved filtrering. Den fuktige kake oppvarmes med natriumhydroxyd, surgjores derefter med saltsyre og oppvarmes på nycDen erholdte opplosning gjores til slutt alkalisk med natriumhydroxyd, og det utfelte faste produkt oppsamles på et filter og vaskes med vannDProduktet består hovedsakelig av tetrakis (aminomethyl)-kobberfthalocyanin. Det kan blandes med et alkylenoxyd, som butylenoxyd, under sure betingelser under erholdelse av en addisjonsfor-bindelse av typen
Blandinger av alkylenoxyder kan anvendes for å erholde produkter med maksimal anvendbarhet.
Farvestoffene fremstilles bekvemt og skipes med en konsentrasjon på 30- 35% (med farvestoffets saltform). Når vann for-dampes fra disse opplosninger, kan en konsentrasjon på 50% > eller derover oppnås uten at farvestoff fjernes fra oppløsningen. Viskositeten oker med tiltagende konsentrasjon, men opplesningene kan fremdeles helles og lett håndteres når de har en konsentrasjon på 50%.
Ved en annen fremgangsmåte for fremstilling av farvestoffer ifolge oppfinnelsen kan et alkoxylert produkt,- som
behandles med et alkyleringsmiddel, som et alkylhalogenid eller dimethyl- (eller diethyl-) sulfat, i en tilstrekkelig mengde til å gi et farvestoffsalt ifolge oppfinnelsen med den gjennomsnitt-lige sammensetning
, hvori Y er et halogenidanion.
På lignende måte fremstilte produkter som ikke har hydrogen som. en av substituentene R2og R^i formelen
, har for dårlig blodningsfasthet ved farving av tissue.
På den annen side har f arvestoff et CuPc (CHgNH^Cl )1+god blodningsfasthet, men det har ikke en tilstrekkelig opploselighet i vann til at det kan anvendes for farving av papir.
Det bor bemerkes at selv om de ovenstående formler antyder en struktur hvori kobberfthalocyanin har fire adderte substi-tuentgrupper, er det meget sannsynlig at en del trisubstituerte molekyler også er tilstedee
I formelen
kan R bety en hydroxyalkylgruppe med 2-hcarbonatomer eller H,
men den må for minst 25$'s vedkommende bety en hydroxyalkylgruppe, og R2kan bety H, en alkylgruppe med l-<>>+ carbonatomer eller en hydroxyalkylgruppe med 2- h carbonatomer. Alle derivater ifolge denne definisjon har den nodvendige opploselighet og gir et utmerket overfor blodning motstandsdyktig farvet papir. Farvestoff-egenskapene forandrer seg ikke merkbart når alkylgruppenes eller hydroxyalkylgruppenes storrelse tiltar til opp til h carbonatomer. Hvis antallet av carbonatomer' okes ytterligere, avtar opploselig-heten gradvis.
For å undersoke de foreliggende farvestoffers motstandsdyktighet overfor blodning ble den folgende undersøkelsesmetode anvendt for farvede tissuehåndklær: En 2,5<;>+ x 15, 2h cm strimmel skjæres ut av et på forhånd fremstilt tissuehåndkle og brettes til et 2,5^-x 2,5<!>+ cm kvadrat. Dette dyppes ned i en proveopplosning, av hvilke et antall er angitt nedenfor, og anbringes derefter på tre trekkpapir som er blitt mettet med den samme opplosning. To ytterligere mettede trekkpapir anbringes på toppen av den farvede tissueprbve slik at det dannes et laminat.(Av tre mettede trekkpapir i bunnen, et mettet tissuehåndkle i midten og to mettede trekkpapir på toppen).
De fem trekkpapir anbringes på en hydraulisk presse, og et trykk på 3, 5 kp/cm p påfores i 1 minutt og blir derefter opphevet. Trekkpapirene fjernes, og de to over ste og de to nederste trekkpapir fjernes slik at det blir igjen ett trekkpapir og proven. Proven fjernes, og trekkpapiret torkes på trommeltorkeren. Når
det er blitt torket undersokes trekkpapiret for å fastslå mot-standsdyktigheten overfor blodning0
Standard blodningsopplosninger er: (1) Vann', (2) 50/ 50 vann- alkohol, (3) 0,5$ "Aerosol" OT, (<>>+) melk,^mettet "Comet"-rensemiddel, (6) 0,5$ "Ivory"-såpeopplosning, (7) "Formula<1>+09" og (8) "Windex".
Handelsproduktene '.'Comef-rensemiddel, "Ivory "-såpe ,
"Formula ^-09" og "Windex" representerer en rekke vanlige hushold-ningsrensematerialer0"Aerosol" OT selges som simulert slimhinne for undersbkelsesformål.
Graden av motstandsdyktighet overfor blodning fastsettes i
overensstemmelse med folgende skala:
5 = ubetydelig eller ingen blodning
<*>+ = svak blodning
3 r- merkbar blodning
2 = betraktelig blodning
1 = sterk blodning
Papirtissue farvet med farvestoffene ifolge oppfinnelsen
og som beskrevet i de nedenstående eksempler, har en tilfreds-stillende motstandsdyktighet overfor blodning ved bruk av alle de angitte reagenser,, Dessuten er de sterkt motstandsdyktige overfor blodning når de kommer i kontakt med konsistensfett ut-sondret fra stekt nedmalt kjott.
Eksempel 1
A. Fremstilling av tetrakis( aminomethyl)-kobberf thalocyanin
100 g (0,175 mol) kobberfthalocyanin, 5° g fosforpentoxyd,
. 153 g fthalimid og 55 g paraformaldehyd ble satt til 1^00 g 100$-ig~svovelsyre. Blandingen ble oppvarmet ved 125°C i 1 time og derefter sluppet ned i isvann. Efter omhyggelig blanding ble et fast produkt fraskilt ved filtrering og godt vasket med vann0Den fuktige filterkake ble oppslemmet i fortynnet natriumhydroxyd, og blandingen ble oppvarmet under tilbakelop i 1 time og derefter surgjort med konsentrert saltsyre og oppvarmet under tilbakelop i ytterligere 2 timer. Den ble derefter gjort alkalisk (pH på 10 eller derover) med en vandig natriumhydroxydopplosning, og de
utfelte faststoffer ble oppsamlet ved hjelp av filtrering og vasket godt med vann. Produktet som besto av en fuktig kake- av tetrakis(aminomethyl)rkobberfthalocyanin, ble anvendt i trinn B
og i alle de nedenstående eksempler.
B. Fremstilling av tetrakis(p-hydroxybutylaminomethyl)-kobberfthalocyanin acetatopplosning
Den fuktige kake fra trinn A ble oppslemmet med vann og butylenoxyd og oppvarmet til 60°C Efter dråpevis tilsetning av iseddik ble reaksjonsblandingen omrdrt og oppvarmet i h timer ved 60°C og derefter i 1 time ved 80-90°C„ Farvestoffproduktet ble opplost i iseddik, og efter blanding i et par minutter ble opp»,
losningen avkjolt til 25°C. Opplosningen veide 660 g og inneholdt ca. 0,17 mol farvestoff som representerte et utbytte på
ca.97%* Det hadde en maksimal absorpsjon (X, •) på 6l8 nm
ulciK. S * ^
og styrke (maksimum absorps jons evne) på 10,5 I-.g~ . cm » Dets formel var
Konsentrasjonen av farvestoffet i acetatsaltformen var ca. 32$. Det ga papir med klare blå farvenyanser lignende den nyanse som fås av farveindeksfarvestoffet grunnblått 82. Det farvede tissue hadde en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning i vann, alkohol-vann,(efterlignende alkoholholdige drikker), melk og "Aerosol" OT.
Eksempel 2
359<!>+ g med vann fuktig kake av tetrakis (aminomethyl)-kobberfthalocyanin (ekvivalent med 0,02 mol) ble omrort med 25 ml vann. Oppslemningens pH (10,6) ble senket til 5,0 med iseddik. Ethylenoxydgass ble boblet inn i oppslemningen inntil en samlet mengde på 1790 ml (0,08 mol) var blitt tilsatt. Derefter ble
10,1 g (0,08 mol) dimethylsulfat dråpevis tilsatt, og blandingen ble derefter oppvarmet til 55°C, 20,0 g (0,33 mol) eddiksyre ble tilsatt, og blandingen ble avkjoltc
Produktet var en klar blå farvestoffopplosning med en mak-simumsabsorpsjon ( mako ) på 615 nm. Den maksimale absorp-sjonsevne (A ma, Ki s o ) var 6,98 l.g"<1>.cm"<1>. Farvestoffet hadde formelen
tf Det ga papir med blåaktige farvetoner som var noe rodere
og mattere enn grunnblått 82. Det farvede papir hadde en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning i vann, vann-alkohol, "Aerosol" OT og melk og ga i "Aerosol" OT et prøveresultat på 5- h i henhold til den ovenstående ska]a og på 5 i de andre reagenser.
Eksenrpel 3
2Li-,5 g med vann fuktig filterkake av tetrakis (aminomethyl)-kobberfthalocyanin (ekvivalent med 0,02 mol) ble omrort i vann under erholdelse av en jevn oppslemning. Ved tilsetning av eddiksyre ble pH regulert til Ethylenoxydgass ble boblet ned i oppslemningen inntil 3,58 1 (0,16 mol) var blitt tilsatt. Reaksjonsmassen ble holdt ved værelsétemperatur og fikk en ganske hoy visko-sitet. Efter at reaksjonsmassen var blitt omrort ved værelsétemperatur i 30 minutter, ble den i 30 minutter holdt ved en temperatur på 50°C. Derefter ble 20 ml eddiksyre tilsatt, og blandingen ble omrort i et par minutter. Den klare opplbsning (76 g)
ga et synlig spektrum i vann med X maks 610 nm og en A^^g- på ' 8.9'+ l.g~1.cm"1c Den inneholdt ca. av farvestoffet
Tissue farvet med dette farvestoff hadde en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning i vann, vann-alkohol, "Aerosol" OT og melk, og ga som resultat 5 i alle provereagenser med unntagelse av i "Aerosol" OT hvor det erholdte resultat var ?- k i henhold til den ovenstående skala.
Eksempel h
35,'+ g med vann fuktig filterkake av tetrakis (aminomethyl)-kobberfthalocyanin (ekvivalent med 0,02 mol) ble omrort i 30 ml vann, og tilstrekkelig iseddik ble tilsatt til å regulere pH til 5,0.
Ethylenoxydgass ble innfort i reaksjonsblandingen i en mengde av 5-6 ml/min i 85 minutter. En samlet mengde på 0,51 1 tilsvarende 0,0228 mol ble anvendt. Temperaturen var cac 25°C. Efter omroring i ytterligere en time ble 5,0 ml (0,06 mol) konsentrert saltsyre tilsatt. På dette trinn var fremdeles en del av produktet uopplost0 10 g ethylenglycol, 10 g sulfolan og 10 g glycolsyre ble derefter tilsatt. Massen ble da forandret til en
klar opplosning som veide lli-0 g.X var 6l8 nm og A,, var _-j maKs. flidKs,
Farvestoffet hadde folgende formel
Tissue farvet med dette farvestoff hadde en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning i vann, vann-alkohol, "Aerosol" OT og melk og ble bedomt til skalaverdien 5 i alle forsoksreagenser.
Ekse mpel 5
2^,5 g av med vann fuktig filterkake av tetrakis (amino-methyl) -kobberf thalocyanin (ekvivalent med 0,02 mol) og 10 ml vann ble omrort med 1,1 ml iseddik som senket pH til '+,5. Derefter ble I<1>)-,2 g 1,2-butylenoxyd dråpevis tilsatt i lopet av 0,5 time. Temperaturen var 25°C. Efter omroring i ytterligere.1
time ble blandingen oppvarmet til 50°C og omrort i ytterligere 1 time. Det forelå store mengder faststoffer i reaksjonsblandingen. Derefter ble 20,0 g glycolsyre tilsatt.og blandingen langsomt oppvarmet til 95°C. Det ble dannet en klar opplosning som bevarte sin klarhet da den ble avkjolt til værelsetemperatur„, Opplosnings-produktet veide 69,2 g. Det hadde et A k på 616 nm og et Amaks. på 8'^6 1"g"<1>-cm<_1>-
Farvestoffet hadde formelen
Tissue som ble farvet med en opplosning av det ovenstående farvestoff, hadde en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning i vann, vann-alkohol, "Aerosol" OT og melk og ga skalaverdien 5 i vann-alkohol og melk og 5J+- i vann og "Aerosol" 0To Eksempel 6 Fremgangsmåten ifolge eksempel 5 ble gjentatt, men bare med anvendelse av halvparten av den ifolge eksempel 5 anvendte mengde 1,2-butylenoxyd. Bet erholdte farvestoff som forelå i opplost til-stand, hadde formelen
Tissue som ble farvet med dette farvestoff, hadde også en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning„
Eksempel 7
Farvestoffet ifolge dette eksempel ligger utenfor oppfin-nelsens ramme, men det-viser at i formelen
er bindingen N-H av avgjorende betydning.
Ved fremstillingen av dette farvestoff ble det igjen anvendt en fuktig presskake av tetrakis (aminomethyl)-kobberfthalocyanin som fremstilt ifolge eksempel 1. 35,^ g av kaken (ekvivalent med 0?.02 mol) ble omrort i 30 ml vann inntil en jevn opp-.slemning var blitt dannet. En samlet mengde på 3,96 1 (0,196 mol) ethylenoxydgass ble boblet inn i oppslemningen, og derefter ble 5,2 g (0,05 mol) natriumcarbonat tilsatt fulgt av 12,6 g (0,10 mol) dimethylsulfat. Reaksjonsblandingen ble langsomt oppvarmet til
. o • o
tilbakelopstemperatur (100 C) og avkjolt til 70 C. Det meste, men ikke hele mengden, av reaksjonsblandingen forelå i opplosning. Eddiksyre ble tilsatt for å regulere pH til ^,0. Produktets vekt var 102 g,Xm&k^ 617 nm og 6,2 l.g" ..cm'1.
Da tissue farvet med dette produkt ble undersokt for å fastslå dets motstandsdyktighet overfor blodning, ga det et util-fredsstillende resultat idet proveopplosningen av vann-alkohol ga en bedommelse på 3 og melk en bedbmmelse på 2-l0Farvestoffet hadde formelen
Da det ikke inneholder N-H-grupperinger, er det ikke et farvestoff ifolge oppfinnelsen og forer da heller ikke til de samme gode resultater som f arvestoff ene ifolge oppfinnelsen,,
Eksempel 8
Del I
Farvestoffet ifolge dette eksempel faller også utenfor opp-finnelsens ramme. Dette eksempel viser at i formelan
kan substituentene R-^ og Rg ikke være hydrogen hvis de onskede egenskaper skal kunne oppnås.
100 g kobberf thalocyanin ble satt til ihOO g 100%-ig svovelsyre, og temperaturen ble oket til ca. 35°C. Derefter ble 5° g fosforpentoxyd tilsatt og temperaturen oket til ca.<!>+0°C. Da opplosningen var fullstendig, ble blandingen avkjolt til 15-20°C, hvorefter 55 g paraformaldehyd ble tilsatt. Blandingen ble oppvarmet i 75°C, omrort ved denne temperatur i 2 timer og sluppet ned i is. Da reaksjonsblandingen var blitt sluppet ned i is og temperaturen var ca. 70°C, ble det faste produkt fraskilt ved hjelp av filtrering og vasket med vann.
Den fuktige filterkake ble nøytralisert, ytterligere natriumhydroxyd ble tilsatt, og chargen ble oppvarmet til tilbakelopstemperaturen. Efter 1 time ved tilbakelopstemperaturen ble chargen avkjolt til 80-90°C, konsentrert saltsyre ble tilsatt,
og chargen ble igjen tilbakelopsdestillert i 1 time. Efter av-kjoling til 90°C ble chargen gjort alkalisk (pH 9-10), og det faste produkt ble utvunnet ved filtrering og torket i en ovn.
130 g tort materiale ble-erholdt.
Produktet besto i det vesentlige av CuPc-(CHQNH9)^. Det
ble blandet med en saltsyreopplosning glycolsyre, ethylenglycol
og.opplosningsmidlet sulfolan (tetramethylsulfon), og blandingen ble oppvarmet i 15 minutter ved 50-70°C under erholdelse av en klar opplosning.
e Produktet som besto av en opplosning av CuPc-(CH^NH^Cl ga ved farving av tissue en tiltalende turkis farvetone., og det farvede papir hadde en utmerket motstandsdyktighet overfor blodning i vann, vann-alkoholopplosning, "Aerosol" OT og melk. Opplosningen beholdt imidlertid ikke sin klarhet, en del faste stoffer ble felt ut, og ved fortynning med vann ble opplosningen ugjennomskinnelig„ Disse egenskaper gjor at denne farvestoff-"opplosning" er uaksep-terbar for kommersiell anvendelse„
Del II rø
Farvestof f et CuPc-(CR^NH^Cl ble fremstilt ved i det vesentlige samme fremgangsmåte som i del I, men ved anvendelse av det dobbelte molforhold av fosforpentoxyd, fthalimid og paraformaldehyd til kobber f thalocyanin. r<3>ette farvestoff hadde den samme gode motstandsdyktighet overfor blodning og de utilfreds-stillende opplosningsegenskaper som farvestoffet i del I.

Claims (3)

10 Farvestoff, karakterisert ved at det har forråe len
, hvori Pc betyr f thalocyanin, n betyr 3 eller h, R-^ betyr H eller en hydroxyalkylgruppe med 2- h carbonatomer og betyr for minst 25$'s vedkommende en hydroxyalkylgruppe, R^ betyr H, en alkylgruppe med 1- h carbonatomer eller en hydroxyalkylgruppe med 2- h carbonatomer, og X betyr'et opploseliggjorende anion0 2. Farvestoff ifolge krav 1, karakterisert ved at R-j betyr en hydroxyalkylgruppe med 2-h carbonatomer og X betyr anionet av en carboxylsyre med. 1-2 carbonatomer.
3. Farvestoff ifolge krav 1 eller 2, karakter, isert ved at det foreligger som en minst vandig opplosning,,h. Farvestoff ifolge krav 1-3, karakterisert ved at det har formelen
NO750662A 1974-02-28 1975-02-27 NO750662L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44680474A 1974-02-28 1974-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO750662L true NO750662L (no) 1975-08-29

Family

ID=23773888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO750662A NO750662L (no) 1974-02-28 1975-02-27

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS50124928A (no)
DE (1) DE2508892A1 (no)
FI (1) FI750594A (no)
IT (1) IT1033194B (no)
NO (1) NO750662L (no)
SE (1) SE7502219L (no)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036585A (en) * 1976-08-10 1977-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bleedfast phthalocyanine dyes for paper
EP0034725B1 (de) * 1980-02-18 1984-07-25 BASF Aktiengesellschaft Imidazolylmethylgruppen enthaltende Farbstoffe und deren Verwendung
US10502321B2 (en) 2014-01-14 2019-12-10 Compart Systems Pte, Ltd. Gasket retainer for surface mount fluid component

Also Published As

Publication number Publication date
IT1033194B (it) 1979-07-10
JPS50124928A (no) 1975-10-01
SE7502219L (no) 1975-08-29
FI750594A (no) 1975-08-29
DE2508892A1 (de) 1975-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2327679C (en) Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates
US3226395A (en) Water-insoluble phthalocyanine dyestuffs and process for their manufacture
CN101495578B (zh) 碱性双偶氮化合物
Patel et al. Synthesis of some heteropolyfunctional reactive dyes and their application on silk, wool, and cotton fibers
GB2158837A (en) Disazo and trisazo dyestuffs with pyridone coupling components
EP0253932B1 (en) A water soluble direct black polyazo dyestuffs mixture
NO750662L (no)
NO149778B (no) Disazoforbindelser inneholdende aminometylgrupper, for anvendelse som fargestoffer
JPH06157929A (ja) スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物
DK147342B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af blandingspigmentpraeparater med hoej glans og daekkeevne
CS221843B2 (en) Method of making the derivative of the phtalocyanine
CN100387657C (zh) 二重氮化合物的用途
JP2003500408A (ja) トリフェンジオキサジン化合物
CN110066527B (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
JPH0811784B2 (ja) 塩基性基を含有するオキサジン化合物
JPS62257971A (ja) トリスアゾ黒染料
JPH0853628A (ja) 水溶性トリフェンジオキサジン化合物、その製法および該化合物を染料として使用する方法
CA1074304A (en) Bleedfast phthalocyanine dyes for paper
JPS5935936B2 (ja) カチオン系アゾ染料
CA1123844A (en) Colored polymeric compounds
CN1325572C (zh) 碱性偶氮化合物
CN112876875B (zh) 双偶氮活性黄染料及其制备方法和应用
JP2941990B2 (ja) トリフエンジオキサジン染料
KR101154986B1 (ko) 반응성 청색 염료 조성물
JP2579643B2 (ja) スルホン酸基含有ジスアゾ化合物