NO327846B1 - Fremgangsmate ved fremstilling av mikrokapsler av umettede fettsyrer - Google Patents
Fremgangsmate ved fremstilling av mikrokapsler av umettede fettsyrer Download PDFInfo
- Publication number
- NO327846B1 NO327846B1 NO19992403A NO992403A NO327846B1 NO 327846 B1 NO327846 B1 NO 327846B1 NO 19992403 A NO19992403 A NO 19992403A NO 992403 A NO992403 A NO 992403A NO 327846 B1 NO327846 B1 NO 327846B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stated
- fatty acid
- gelatin
- polymer
- outer layer
- Prior art date
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 6
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 30
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 27
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 27
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 25
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 25
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 25
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 25
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- -1 fatty acid compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 11
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims description 11
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 8
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 5
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 5
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 4
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims description 4
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 3
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical compound C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940033080 omega-6 fatty acid Drugs 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920000064 Ethyl eicosapentaenoic acid Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000012820 baking ingredients and mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- SSQPWTVBQMWLSZ-AAQCHOMXSA-N ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate Chemical compound CCOC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC SSQPWTVBQMWLSZ-AAQCHOMXSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved framstilling av mikrokapsler av umettede fettsyrer eller fettsyreforbindelser eller blandinger av fettsyrer og/ eller fettsyreforbindelser.
Oppfinnelsen angår fremgangsmåte til fremstilling av mikrokapsler av en umettet fettsyre eller fettsyreforbindelse eller blanding av fettsyrer og/ eller fettsyreforbindelser. Spesielt gjelder oppfinnelsen en Omega 3 fettsyre eller Omega 6 fettsyre eller deres etylester eller et glyserin av det samme, eller en blanding av slike fettsyrer og/ eller fettsyreforbindelser. Med fettsyreforbindelser forstås også derivater av fettsyrer.
Slike mikrokapsler av fettsyreprodukter er ønskelige næringssupplement som tilsetningsmidler til matvarer. Kapselen beskytter fettsyre produktet mot oksidasjon og forhindrer odører.
Det er kjent fra US patent nr. 3,041,288 en kapsel med "knokegelatin" og fra EP A 0 336 622 en kapsel med en annen polymer.
De kjente kapsler lar spesielt med hensyn til lagringsstabilitet og temperaturstabilitet mye tilbake å ønske.
Til grunn for oppfinnelsen ligger å tilveiebringe en fremgangsmåte som gir et stabilt produkt av den innledningsvis nevnte type.
I henhold til oppfinnelsen blir disse formål oppnådd ved en fremgangsmåte dom definert i patentkrav 1. Foretrukne utførelsesformer av oppfinnelsen fremgår av de uselvstendige patentkrav.
I en fordelaktig utførelsesform av oppfinnelsen blir det foreslått at det indre sjikt dannes av "knokegelatin" (gelatin A eller gelatin B), casein eller et alginat, eller av et derivat eller salt av en av disse polymere, og at det ytre sjikt dannes av gelatin B, gummi arabicum, pektin eller chitosan, eller av et derivat eller salt av en av disse polymere.
Spesielt blir kombinasjonen gelatin A/ gummi arabicum, gelatin B/ gummi arabicum, casein/ gummi arabicum, gelatin A/ pektin, gelatin A/ gelatin B og alkalimetall-alginat/ chitosan foreslått såvel som derivater og salter av disse polymere.
Som fremgangsmåte for fremstilling av en mikrokapslet umettet fettsyre eller fettsyreforbindelse, spesielt en Omega 3 fettsyre eller Omega 6 fettsyre eller en etylester eller glyserider av de samme eller en mikrokapslet blanding av spesielt ovenfor angitte fettsyrer og/ eller fettsyreforbindelser er i henhold til oppfinnelsen generelt sørget for, men spesielt for dannelse av en kapselvegg fra ovenfor angitte polymere, at fettsyren eller fettsyreforbindelsen eller -blandingen blir dispergert i vann, og to sjikt av polymer dannet av kolloidale løsninger av polymeren i vann, blir avsatt etter hverandre på partikkelen. Derved blir fortrinnsvis det indre sjikt avsatt på partikkelen ved hjelp av grenseflatekrefter og/ eller det ytre sjikt ved hjelp av elektrostatiske krefter.
Polymeren for dannelse av det indre sjikt velges fortrinnsvis slik at det virker som et beskyttelseskolloid som stabiliserer dispersjonen for den videre fremstilling. For dette formål blir således fettsyren eller fettsyreforbindelsen eller -blandingen emulgert i en på forhånd forberedt kolloidal løsning av polymeren som danner det indre sjikt.
Det ytre sjikt blir fortrinnsvis påført på den måten at etter avsetning av det indre sjikt blir en kolloidal løsning av polymeren som danner det ytre sjikt tilsatt, slik at polymeren blir brakt i kontakt med og kan avsettes på det første sjikt.
For avsetningen av det ytre sjikt utgjør en spesielt fordelaktig utførelsesform av fremgangsmåten at man gjennom endring av dispersjonens pH-verdi kan oppnå en endring av ladningen til polymeren som danner det indre sjikt og/ eller av ladningen til polymeren som danner det ytre sjikt slik at det oppstår en forskjell i den relative ladning mellom de to polymere.
Som regel blir pH-verdien redusert for oppnåelse av en positiv ladning for polymeren som danner det indre sjikt, fortrinnsvis til 3,5 til 5,5.
Med etterfølgende temperaturreduksjon lar dannelsen av begge sjikt seg understøtte av geldannelse.
Deretter kan begge gelsjikt gjennom tørking trekke ut vann, og derved oppnås en ytterligere befestigelse.
Hensiktsmessig lar man partikkelen avsette seg forut for tørkingen og heller av det overflødige.
I henhold til en fordelaktig utførelsesform av fremgangsmåten blir tørkingen foretatt ved suspendering av partikkelen i en væske som tiltrekker seg vann, fortrinnsvis etanol.
Etanol fjerner dessuten alle eventuelle ikke-kapslede mengder, da den løser mange umettede fettsyrer. Derved blir i tilfelle av fiskeoljer den ubehagelige fiskeodøren eliminert, som ellers ville oppstå av de gjenværende restene på overflaten av mikrokapslene.
Etter tørkingen kan partiklene filtreres og i hovedsak fullstendig tørkes.
Man oppnår på denne måten et flytbart produkt.
Produktet er stabilt i kokende vann. Derved oppnår det seg nye anvendelsesområder.
Tilsetning som næringssupplement er mulig til matvarer som krever høyere temperatur, som ferdigmel for bakervarer, ferdige bakeblandinger eller frysetørkede ferdigsupper.
Det er likeledes mulig å benytte det som tilsetning til yoghurt, iskrem, musli, drikkevarer og lignende.
Den økede stabilitet for kapselen egner seg spesielt for flerumettede fettsyrer, som er spesielt utsatt for oksidasjon, for eksempel eicosapenataensyre.
I det følgende er oppfinnelsen ytterligere belyst ved hjelp av utførelseseksempler.
Eksempel 1
En 95 %-ig eicosapenatensyre-etylester til forkapsling ble overført til en 2,5% løsning av gelatin A (knokegelatin) i vann og dispergert med en høyhastighetsrører eller ultralyd ved 50°C i 20 minutter.
Det oppstår en stabil emulsjon av forholdsmessig større homogenitet av partikler. Gelatin A virker som beskyttelseskolloid. Det danner dessuten et første sjikt av forkapslingen. En 2,5% vandig løsning av gummi arabicum blir så tilsatt emulsjonen. Etter tilsetning av ytterligere vann og regulering av den vandige fase til en svakt sur pH-verdi, det vil si fra på forhånd 7,5 til ca. 4,25 til 4,5, avkjøles det under normal røring til romtemperatur.
Under denne behandling blir et enda løsere og voluminøst, andre sjikt avsatt på partiklene.
Deretter følger en videre avkjøling til ca. 5 °C ved hjelp av isbad.
Partiklene med de to sjikt som gjennom kjølingen får en fastere gelform, får sedimentere, og blir ved dekantering skilt fra overflødig væske. Deretter blir de suspendert i etanol og så filtrert og tørket i luft.
Etanolen trekker ut vann fra begge gelsjikt og befestiger derved sjiktene slik at filtrering blir muliggjort. Ved tørkingen i luft fordampes restene av etanol og kapselsjiktene når ved lufttørkingen sin endelige fasthet. Mikrokapslene er mellom 30 og 70 <0> m store og har en glatt overflate. De danner et flytbart pulver.
Det blir generelt arbeidet under inertgass, for å unngå en oksidasjon av eicosapentaensyre- etylesteren under fremstillingen av produktet.
Eksempler 2, 3 og 4
Den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte ble benyttet på polymerkombinasjonene gelatin B/ gummi arabicum, casein/ gummi arabicum og gelatin A/ pektin.
De oppnådde mikrokapsler hadde omtrent samme egenskaper som de som ble oppnådd ved eksempel 1.
Eksempel 5
Den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte ble benyttet på polymerkombinasjonene gelatin A/ gelatin B med den forskjell at det for å utløse den andre avsetning ble benyttet en pH-verdi på 5,5.
De oppnådde mikrokapsler har igjen omtrent samme egenskaper som de som ble oppnådd i eksempel 1.
Claims (14)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av mikrokapsler av en umettet fettsyre eller fettsyreforbindelse, spesielt Omega 3 fettsyre eller Omega 6 fettsyre eller en etylester eller glyserid av de samme, eller mikrokapsler av en blanding av spesielt ovenfor angitte fettsyrer og/ eller fettsyreforbindelser, ved hvilken en tosjikts kapselvegg blir oppnådd,
karakterisert ved at fettsyren eller fettsyreforbindelsen eller blandingen blir dispergert i vann, slik at to etter hverandre følgende sjikt av polymer blir avsatt på partiklene i dispersjonen fra kolloidale løsninger av polymerene i vann.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at etter avsetningen av det indre sjikt, blir det tilsatt en kolloidal løsning av polymeren som danner det ytre sjikt for å bringes til avsetning på det indre sjikt.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at fettsyren eller fettsyreforbindelsen eller fettsyreblandingen blir dispergert i en på forhånd tilberedt vandig kolloidal løsning av polymeren som danner det indre sjikt.
4. Fremgangsmåte som angitt i et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at polymeren som danner det indre sjikt, virker som et beskyttelseskolloid.
5. Fremgangsmåte som angitt i et av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det indre sjikt blir brakt til avsetning på partiklene ved hjelp av grenseflatekrefter og/ eller at det ytre sjikt blir brakt til avsetning på partiklene ved hjelp av elektrostatiske krefter.
6. Fremgangsmåte som angitt i et av kravene 1 til 5, karakterisert ved at polymeren for dannelse av det ytre sjikt blir brakt til avsetning ved hjelp av en endring i pH-verdi for dispersjonen slik at ladningen til polymeren som danner det indre sjikt og/ eller ladningen til polymeren som danner det ytre sjikt endres, slik at det oppstår en endring i den relative ladningen mellom de to polymere.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 6, karakterisert ved at pH-verdien reduseres, fortrinnsvis til området 4,5 til 5,5, for oppnåelse av en positiv ladning av polymeren som danner det indre sjikt.
8. Fremgangsmåte som angitt i et av kravene 1 til 7, karakterisert ved at etter avsetning av det ytre sjikt, blir dispersjonens temperatur redusert.
9. Fremgangsmåte som angitt i et av kravene 1 til 8, karakterisert ved at etter avsetning av det ytre sjikt, fortrinnsvis etter den nevnte temperaturreduksjon, fortrinnsvis videre etter sedimentasjon av partiklene og dekantering av overskuddsvæsken, blir det foretatt en tørking i det minste av det ytre sjikt.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at tørkingen blir foretatt ved å suspendere partiklene i en væske som tiltrekker seg vann, fortrinnsvis etanol.
11. Fremgangsmåte som angitt i krav 9 eller 10, karakterisert ved at partiklene etter nevnte tørking blir filtrert og i hovedsak fullstendig tørket.
12. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at det indre sjikt dannes av gelatin A, gelatin B, casein eller et alginat eller av et derivat eller salt av en av disse polymere.
13. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at det ytre sjikt dannes av gelatin B, gummi arabicum, pektin eller kitosan eller av et derivat eller salt av en av disse polymere.
14. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at det indre og det ytre sjikt er kombinert av gelatin A/ gummi arabicum, gelatin B/ gummi arabicum, casein/ gummi arabicum, gelatin A/ pektin, gelatin A/ gelatin B eller alkalimetall-alginat/ chitosan eller av derivater eller salter av disse polymere.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19830375A DE19830375A1 (de) | 1998-07-08 | 1998-07-08 | Mikroverkapselte ungesättigte Fettsäure oder Fettsäureverbindung oder Mischung aus Fettsäuren und/oder Fettsäureverbindungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO992403D0 NO992403D0 (no) | 1999-05-20 |
| NO992403L NO992403L (no) | 2000-01-10 |
| NO327846B1 true NO327846B1 (no) | 2009-10-05 |
Family
ID=7873252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19992403A NO327846B1 (no) | 1998-07-08 | 1999-05-20 | Fremgangsmate ved fremstilling av mikrokapsler av umettede fettsyrer |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6234464B1 (no) |
| EP (1) | EP0970623B1 (no) |
| DE (2) | DE19830375A1 (no) |
| ES (1) | ES2251137T3 (no) |
| NO (1) | NO327846B1 (no) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1247568A1 (de) * | 2001-04-03 | 2002-10-09 | Primacare S.L., c/o Cognis Iberica S.L. | Mikrokapseln (XIII) |
| ATE322831T1 (de) | 2001-05-23 | 2006-04-15 | Nutricopia Inc | Gefrorene ernährungssüssspeisen und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2458936A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-13 | Nutricopia, Inc. | Nutritional frozen dessert and methods of menufacture |
| US6974592B2 (en) * | 2002-04-11 | 2005-12-13 | Ocean Nutrition Canada Limited | Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof |
| KR20050073445A (ko) * | 2002-08-14 | 2005-07-13 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 코팅된 다가불포화 지방산 함유 입자 및 코팅된 액상 제약함유 입자 |
| NZ539777A (en) * | 2002-11-04 | 2008-02-29 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Microcapsules having multiple shells and method for the preparation thereof |
| US7353086B2 (en) * | 2002-11-19 | 2008-04-01 | Timothy James Ennis | Methods and systems for providing a rearward field of view for use with motorcycles |
| ITMI20031617A1 (it) * | 2003-08-06 | 2005-02-07 | Fond Carlo E Dirce Callerio Onlus | Microcapsule a doppio strato di polisaccaridi utilizzabili |
| WO2005048998A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-06-02 | Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation | G i tract delivery systems |
| GB0403247D0 (en) | 2004-02-13 | 2004-03-17 | Tillotts Pharma Ag | A pharmaceutical composition |
| EP1734832A2 (en) * | 2004-03-11 | 2006-12-27 | University of Massachusetts | Biopolymer encapsulation and stabilization of lipid systems and methods for utilization thereof |
| JP2007530537A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | リートン エンタープライズ，インコーポレーテッド | キトサンを含有又は内包するカプセル |
| WO2005105851A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation | Starch treatment process |
| US20060039966A1 (en) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Miller Bruce A Jr | Dosage delivery apparatus for improving user acceptance of oral supplements and medicaments and methods for manufacturing same |
| US8431114B2 (en) * | 2004-10-07 | 2013-04-30 | Actamax Surgical Materials, Llc | Polysaccharide-based polymer tissue adhesive for medical use |
| KR100720638B1 (ko) * | 2004-10-22 | 2007-05-21 | 액세스 비지니스 그룹 인터내셔날 엘엘씨 | 오메가-3 식품 및 관련 제조방법 |
| JP2006169184A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Face Niiichi:Kk | 遠赤外線を発する黒鉛珪石微粒子コロイド水の製造方法 |
| US8034450B2 (en) * | 2005-01-21 | 2011-10-11 | Ocean Nutrition Canada Limited | Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof |
| US6969530B1 (en) | 2005-01-21 | 2005-11-29 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof |
| US20080206316A1 (en) * | 2005-01-27 | 2008-08-28 | Colin Barrow | Chromium-Fatty Acid Compounds and Methods of Making and Using Thereof |
| WO2006117675A1 (en) * | 2005-01-27 | 2006-11-09 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | Fatty acid-benzenediol derivatives and methods of making and using thereof |
| US20060240078A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-10-26 | Clemson University | Feed supplement delivery system |
| US9968120B2 (en) * | 2006-05-17 | 2018-05-15 | Dsm Nutritional Products Ag | Homogenized formulations containing microcapsules and methods of making and using thereof |
| US20070104849A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-05-10 | Mcclements David J | Stable acidic beverage emulsions and methods of preparation |
| US20100055281A1 (en) * | 2006-04-07 | 2010-03-04 | Ocean Nutrition Canada Limited | Emulsions and Microcapsules With Substances Having Low Interfacial Tension, Methods of Making and Using Thereof |
| CN1861268A (zh) * | 2006-05-29 | 2006-11-15 | 张爱华 | 一种界面助力型无喷丝头电流体力学方法及其应用 |
| MX306461B (es) * | 2006-06-05 | 2013-01-07 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Microcapsulas con cubiertas mejoradas |
| AU2008205325B2 (en) | 2007-01-10 | 2013-09-12 | Dsm Nutritional Products Ag | Vegetarian microcapsules |
| US20100120694A1 (en) | 2008-06-04 | 2010-05-13 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of Guanylate Cyclase Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders, Inflammation, Cancer and Other Disorders |
| CA3089569C (en) | 2007-06-04 | 2023-12-05 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
| US8969514B2 (en) | 2007-06-04 | 2015-03-03 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
| US9186640B2 (en) | 2007-08-28 | 2015-11-17 | Pepsico, Inc. | Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients |
| ITMI20072142A1 (it) * | 2007-11-08 | 2009-05-09 | Yervant Zarmanian | Composizioni farmaceutiche contenenti statine e derivati di acidi grassi omega-3 |
| IL199781A0 (en) | 2009-07-09 | 2010-05-17 | Yohai Zorea | Heat resistant probiotic compositions and healthy food comprising them |
| EP2321341B1 (en) | 2008-07-16 | 2017-02-22 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders |
| BRPI1005312A2 (pt) * | 2009-01-30 | 2015-09-01 | Unilever Nv | Emulsão estável, processo para a fabricação de uma emulsão e produto selecionado a partir do grupo que consiste em um produto alimentício, um produto para cuidado da casa, um produto para cuidado pessoal e um produto farmacêutico |
| NZ624963A (en) | 2009-04-29 | 2016-07-29 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Pharmaceutical compositions comprising epa and a cardiovascular agent and methods of using the same |
| US9616097B2 (en) | 2010-09-15 | 2017-04-11 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use |
| AU2011336856A1 (en) | 2010-11-29 | 2013-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
| US11712429B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
| CA2820178A1 (en) | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Degama Berrier Ltd. | Composition and method for improving stability and extending shelf life of probiotic bacteria and food products thereof |
| PL228401B1 (pl) * | 2011-05-30 | 2018-03-30 | Leenlife Polska Spolka Akcyjna | Spożywczy środek prozdrowotny zawierający estry etylowe kwasów tłuszczowych zwłaszcza oleju lnianego i sposób jego otrzymywania |
| AU2012265842A1 (en) | 2011-06-07 | 2014-01-23 | SPAI Group Ltd. | Compositions and methods for improving stability and extending shelf life of sensitive food additives and food products thereof |
| EP2825057B8 (en) * | 2012-03-12 | 2020-06-24 | Innolipid As | Oxidixable fatty acid composition delivery form |
| JP6376499B2 (ja) * | 2012-05-21 | 2018-08-22 | ディーエスエム ニュートリショナル プロダクツ アーゲーＤＳＭ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ＡＧ | 食品添加物の安定性を高めるための組成物および方法 |
| GB201216385D0 (en) | 2012-09-13 | 2012-10-31 | Chrysalis Pharma Ag | A pharmaceutical composition |
| JP6499591B2 (ja) | 2013-02-25 | 2019-04-10 | シナジー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 結腸洗浄において用いるためのグアニル酸シクラーゼ受容体アゴニスト |
| EP2970384A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase and their uses |
| JP2016514670A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-23 | シナジー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 他の薬物と組み合わせたグアニル酸シクラーゼ受容体アゴニスト |
| US10543175B1 (en) | 2013-05-17 | 2020-01-28 | Degama Berrier Ltd. | Film composition and methods for producing the same |
| US20160220630A1 (en) | 2013-10-10 | 2016-08-04 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of opioid induced dysfunctions |
| EP3402804A1 (en) | 2016-01-11 | 2018-11-21 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Formulations and methods for treating ulcerative colitis |
| WO2017197453A1 (en) * | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Deakin University | Microencapsulated omega-3 polyunsaturated fatty acid glyceride compositions and processes for preparing the same |
| MA51765A (fr) | 2018-09-24 | 2020-12-16 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Procédés de réduction du risque d'événements cardiovasculaires chez un sujet |
| US11465107B2 (en) * | 2019-01-31 | 2022-10-11 | Hong Ngoc Thi Dang | Process for producing a nano omega-3 microemulsion system |
| US20220192998A1 (en) * | 2019-04-30 | 2022-06-23 | Dsm Ip Assets B.V. | New delivery system for polyunsaturated fatty acids |
| US11986452B2 (en) | 2021-04-21 | 2024-05-21 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of heart failure |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL246534A (no) * | 1958-12-22 | |||
| GB1236885A (en) * | 1968-09-28 | 1971-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Method of making multi-wall capsules |
| DE2037947C3 (de) * | 1969-08-01 | 1983-01-13 | Bush Boake Allen Ltd., London | Eingekapselte Zubereitungen |
| US4895725A (en) * | 1987-08-24 | 1990-01-23 | Clinical Technologies Associates, Inc. | Microencapsulation of fish oil |
| US4963368A (en) * | 1988-04-18 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Oxidoreductase enzyme stabilized highly unsaturated fatty acids and derivatives of such acids |
| FR2663222A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Medgenix Group Sa | Microcapsule de liquide huileux. |
| FR2677225B1 (fr) * | 1991-06-04 | 1995-07-13 | Biovecteurs As | Particule utile comme succedane de matiere grasse, composition les contenant, et procede de preparation. |
| FR2735658B1 (fr) * | 1995-06-21 | 1997-09-12 | Capsulis | Encapsulation de composes a usage alimentaire par des tensioactifs |
| US5576016A (en) * | 1993-05-18 | 1996-11-19 | Pharmos Corporation | Solid fat nanoemulsions as drug delivery vehicles |
| IT1265092B1 (it) * | 1993-05-31 | 1996-10-30 | Giuliani Spa | Preparato per uso come integratore alimentare, o dietetico,a rilascio mirato nel colon |
| US5853761A (en) * | 1995-02-13 | 1998-12-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Stabilizing agent for oleaginous, physiologically active substances |
| DE19644343A1 (de) * | 1996-10-25 | 1998-04-30 | Privates Inst Bioserv Gmbh | Geschmacksneutrale Mikrokapseln, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| FR2758055B1 (fr) * | 1997-01-06 | 1999-02-26 | Sea Oil | Poudre formee de microcapsules a base d'huile de poisson riche en acides gras polyinsatures |
-
1998
- 1998-07-08 DE DE19830375A patent/DE19830375A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-20 NO NO19992403A patent/NO327846B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-07-01 DE DE59912596T patent/DE59912596D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-01 EP EP99112508A patent/EP0970623B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-01 ES ES99112508T patent/ES2251137T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-07 US US09/348,379 patent/US6234464B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2251137T3 (es) | 2006-04-16 |
| DE59912596D1 (de) | 2006-02-09 |
| EP0970623A2 (de) | 2000-01-12 |
| NO992403L (no) | 2000-01-10 |
| US6234464B1 (en) | 2001-05-22 |
| NO992403D0 (no) | 1999-05-20 |
| EP0970623B1 (de) | 2005-09-28 |
| DE19830375A1 (de) | 2000-01-13 |
| EP0970623A3 (de) | 2000-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO327846B1 (no) | Fremgangsmate ved fremstilling av mikrokapsler av umettede fettsyrer | |
| JP4833553B2 (ja) | 複数の殻を有するマイクロカプセル及びそれらの調製方法 | |
| McClements et al. | Emulsion‐based delivery systems for lipophilic bioactive components | |
| JP5597486B2 (ja) | カプセル化されたマイクロカプセルの集塊およびその製造 | |
| US20090004333A1 (en) | Microencapsulated Oil Product and Method of Making Same | |
| JP4829341B2 (ja) | コアセルベーションによるマイクロカプセルの製造方法 | |
| KR101254353B1 (ko) | 분말 조성물 | |
| JP2017522894A (ja) | カプセル化された非晶質炭酸カルシウム組成物 | |
| JPH0680561A (ja) | 油性液体のマイクロカプセル | |
| JPH05137506A (ja) | 粉末油脂およびその製造方法 | |
| Barri et al. | Application of sodium caseinate as protein based coating/stabilizing agent in development and optimization of vitamin D3-loaded nanostructured lipid carriers (NLCs) | |
| WO1999017746A1 (fr) | Procede de preparation de poudre emulsionnee | |
| Toro-Vazquez | Development of Trans-free Lipid Systems and Their Use in Food Products | |
| JP2020528267A (ja) | アラビアガム／キトサンコアセルベート系 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |