NO323518B1 - Modifiserte melaminformaldehydharpikser, fremgangsmate for fremstilling og deres anvendelse til impregnering - Google Patents
Modifiserte melaminformaldehydharpikser, fremgangsmate for fremstilling og deres anvendelse til impregnering Download PDFInfo
- Publication number
- NO323518B1 NO323518B1 NO19990036A NO990036A NO323518B1 NO 323518 B1 NO323518 B1 NO 323518B1 NO 19990036 A NO19990036 A NO 19990036A NO 990036 A NO990036 A NO 990036A NO 323518 B1 NO323518 B1 NO 323518B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- melamine
- formaldehyde
- formula
- branched
- linear
- Prior art date
Links
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 title claims abstract description 103
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 24
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 18
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 32
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- -1 hexylene, decylene, dodecylene, cyclohexyl Chemical group 0.000 description 3
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229940056960 melamin Drugs 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHQDHCTHYTBSV-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,3,5-triol Chemical compound OCCC(O)(C)CCO AHHQDHCTHYTBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical class CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IDOGARCPIAAWMC-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)azanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.OCCNCCO IDOGARCPIAAWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- ZSFDBVJMDCMTBM-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;phosphoric acid Chemical compound NCCN.OP(O)(O)=O ZSFDBVJMDCMTBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073579 ethanolamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical class CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B29/00—Layered products comprising a layer of paper or cardboard
- B32B29/002—Layered products comprising a layer of paper or cardboard as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B29/005—Layered products comprising a layer of paper or cardboard as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material next to another layer of paper or cardboard layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/42—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising condensation resins of aldehydes, e.g. with phenols, ureas or melamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B38/00—Ancillary operations in connection with laminating processes
- B32B38/08—Impregnating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/36—Ureas; Thioureas
- C08G12/38—Ureas; Thioureas and melamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B38/00—Ancillary operations in connection with laminating processes
- B32B2038/0052—Other operations not otherwise provided for
- B32B2038/0076—Curing, vulcanising, cross-linking
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2317/00—Animal or vegetable based
- B32B2317/12—Paper, e.g. cardboard
- B32B2317/125—Paper, e.g. cardboard impregnated with thermosetting resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2451/00—Decorative or ornamental articles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31949—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31949—Next to cellulosic
- Y10T428/31957—Wood
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31949—Next to cellulosic
- Y10T428/31964—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører modifiserte melamin-formaldehydharpikser, en fremgangsmåte for fremstilling av disse og deres anvendelse til impregnering.
Melaminharpikslaminater på basis av impregnerte papirer finner på grunn av sin gode lysekthet, slitasjefasthet, kjemikalieresistens, flammebestandtghet og overflatehårdhet et stort anvendelsesområde som dekorasjon- og beskyttelsesoverflater.
Slike pressede laminater, som oppnås ved impregnering av bærerbaner av tekstiler, papir eller glassfilter med vandige oppløsninger av melamin-formaldehyd-forkondensater og deretter tørkes og herdes ved temperaturer fra over 100°C, er for eksempel beskrevet i EP-A-0 077 067.1EP-B1-0-268 809 beskrives melaminharpiksfolier, som oppnås ved belegning av papirer med en vandig oppløsning på minst 70 vekt-% av en metylforetret melaminharpiks.
Ulempen ved disse kjente melaminharpikser og melaminharpiks-laminater er spesielt at de viser relativt store svinn ved heidning, at deres mekaniske egenskaper, som for eksempel kokevannsresistens, i mange tilfeller ikke er tilstrekkelig, og fremfor alt er de sprø og oppviser ingen efterformingsegenskaper.
Videre kjennes fira EP 14891 impregneringsharpikser til overflatebelegging som er basert på melamin-formaldehyd-kondensater, som i stedet for melamin delvis inneholder kondensert urea. Disse lamineringsharpikser fremstilles gjennom forkondenseriiig av melamin og formaldehyd til en begrenset vannfortynnbarhet, deretter følger en etterkondensering i nærvær av formaldehyd og urea i et alkalisk pH-område. Ulempen ved disse impregneringsharpikser består også i deres relativt dårlige etterformingsegenskaper og derfor i en lav spraytøringsevne.
Det er kjent fra US patent 4.424.261 åt anvendelsen av hydroksyalkylmelaminer som modifiseringsmidler for melamin-formaldehydharpikser fører til en forbedring av efterformingsegenskapene. Ulempen ved disse modifiseirngsmidler er dog deres instabilitet, hvorved de ikke er lett tilgjengelige og videre er de svært vanskelig håndterbare, da de tenderer sterkt til å tverrbinde med seg selv.
Andre modifiseringsmidler, som for eksempel guanaminer, som fører til efterformingsegenskaper av harpikser, er beskrevet i EP-Al-0 561 432. Guanaminer, spesielt de med en aromatisk kjerne som for eksempel benzoguanamin, har dog ingen tilstrekkelig resistens mot lys, hvorved de modifiserte harpikser lett gulner. Videre virker den lave oppløselighet av guanaminene i reaksjonsmediet negativt på fremstillingsprosessen for harpiksene.
Fra WO-A-9620 230 kjennes videre harpikser av komponentene formaldehydmelamin, dicyandiamid i en mengde fra S til 25 vekt-% i forhold til melamin og en polyalkohol som trimetylolpropan i en mengde fra 8 til 30 vekt-% i forhold til melamin. Disse harpikser utviser riktignok også efterformingsegenskaper og kokevannsresistens, muligheten for å overføre disse harpikser til pulverform ved forstøvningstørking er ikke beskrevet.
EP-A-0 007 705 beskriver harpikser bestående av melamin, formaldehyd og et hydroksymonoamin, hvor en del av melaminet erstattes av urea. Egenskaper som efterforming, kokevannsresistens og forstøvningstørkingsevne er ikke beskrevet.
Det var derfor nødvendig å finne et modifiseirngsmiddel til melaminharpikser som ikke utviste ulempene ved de hittil kjente modifiseringsmidler og som sterkt forbedrer efterformingsegenskapene av melaminharpiksene uten å redusere deres kokevannsresistens og som fører til forstøvningstørkbare harpikser. På uventet måte ble det nå funnet at slike melaminharpikser oppnås ved anvendelse av spesielle modifiseringsmidler, inneholdende en kombinasjon av bestemte polyalkoholer og dicyandiamid eller bestemte aminer og tilsetning av urea.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er følgelig modifiserte melamin-formaldehydharpikser, som er kjennetegnet ved at de består av et kondensat av formaldehyd, melamin, urea og modifiseringsmiddel, inneholdende
a) en kombinasjon av 5 til 25 vekt-% dicyandiamid, i forhold til melamin, og i forhold til melamin 8 til 30 vekt-% polyalkoholér med formelen
hvor Ri i formelen Ia er en rest med formelen
og R2 betyr en lineær eller forgrenet (Ci til C4) alkylenrest og R3 i formel Ib betyr en cykloalkylenrest med 6 C-atomer eller R3 betyr som R4 og R5 en lineær eller forgrenet (Ci til Ce) alkylenrest, som eventuelt ytterligere kan være substituert med ytterligere en hydroksygruppe, hvor R3, R* og R5 kan være like eller forskjellige, og/eller
b) 1,5 til 20 vekt-% aminer med formelene
NR9Rto-R6-X Illa og/eller
NR9R10-R7-Y-R8-X mb
i hvilke R$ og R* kan være ens eller forskjellige og betyr alt avhengig av betydningen av X en lineær eller forgrenet etler cyklisk Ci til Cn-alkyl- eller alkylenrest og R7 betyr en lineær eller forgrenet eller cyklisk Ci til C12-alkylenrest, R9 og Rio kan være ens eller forskjellige og betyr H eller en lineær eller forgrenet Ci til Ci2-alkylrest og X kan være hydrogen, OH eller NR9R10 og
Y kan være -O- eller -NH-,
hvor det molare forhold mellom melamin og formaldehyd utgjør fra 1:1,2 til 1:5 og mellom melamin og urea fra 1:0,1 til 1:2,8.
Melaminharpikser ifølge denne oppfinnelse er dermed modifisert med en kombinasjon av dicyandiamid med polyalkohol, av formelen Ia eller Ib, eller med de spesielle aminer med formelen EHa og/eller mb.
I formelen Ib betyr R3, R4 og R5 en lineær eller forgrenet (Ci til CeJ-alkylenrest, eventuelt kan den være substituert med ytterligere hydroksygrupper.
R3, R4 og Rs kan være ens eller forskjellige.
R3 kan ytterligere også være en cykloalkylenrest med 6 C-atomer.
Spesielt foretrukne polyalkoholér er trimetylolpropan, trimetyloletan, trishydroksyetylisocyanurat, neopentylglykol, 1,4-dimetylolcykloheksan, 4-metyl-2,4-pentandiol, 1,6-heksandiol, 3-metyl-l,3,5-pentantriol og2,2,4-trimetyl-l,3-pentandiol.
Polyalkoholene kan tilsettes som enkeltforbindelser eller også som blanding av flere polyalkoholér. Mengden av polyalkohol beløper seg til fra 8 til 30 vekt-% i melaminharpiksen i foreliggende oppfinnelse, beregnet ut fra det anvendte melamin. Fortrinnsvis anvendes fra 12 til 22 vekt-% av polyalkoholér.
Ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes polyalkoholene i kombinasjon med dicyandiamid som modifiseringsmiddel til melamin-formaldehydharpikser. Mengden av dicyandiamid ligger derved fra 5 til 25 vekt-%, i forhold til anvendt melamin,. fortrinnsvis ligger den fra 8 til 18 vekt-%.
Melaminharpikser ifølge denne oppfinnelse kan i stedet for den ovenfor beskrevne kombinasjon også modifiseres med aminer med formelen nia og/eller £Hb.
I formlene Dia og IDb betyr Ri og R3, alt avhengig av betydningen av X, en Ci til C12-alkyl- eller alkylenrest, som kan være lineær, forgrenet eller cyklisk. Eksempler herpå er metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sek.-butyl, tert.-butyl, heksyl, decyl, dodecyl, metylen, etylen, n-propylen, i-propylen, n-butylen, sek.-butylen, tert.-butylen, heksylen, decylen, dodecylen, cykloheksyl eller cyklodecyl. Foretrukket er lineære, forgrenede eller cykliske Ci til C6-alkyl- eller alkylenrester.
R7 betyr i formel Dttb en som ovenfor definert lineær, forgrenet eller cyklisk Cj-Cu-alkylenrest. Foretrukket er lineære, forgrenede eller cykliske Ci-Cs-alkylenrester. R9 og Rio kan i formelen ma og IQb være like eller forskjellige og betyr H eller en som ovenfor definert lineær eller forgrenet Ci til Cu-alkylrest. Fortrinnsvis betyr R9 og Rio hydrogen.
X kan i formelene ma og mb være hydrogen, en hydroksyl- eller en aminrest. Med aminrest forstås så vel primære, sekundære som også tertiære aminrester med formelen -NR9R10, hvor R9 og Rio er som ovenfor definert. Y betyr i formel mb -O- eller -NH-.
Eksempler på aminer med formelen ma eller mb er etylen, butylamin, heksylamin, metoksypropylamin, etoksypropylamin, diglykolamin, etylendiamin, propylendiamin, heksylendiamin eller isoforondiamin. Foretrukket er aminer som etoksypropylamin, diglykolamin eller isoforondiamin.
Aminene med formelen ma eller mb kan anvendes både som enkeltforbindelser eller også som blandinger av flere aminer. Mengden av amin i denne oppfinnelses melamin-formaldehydharpiks utgjør fra 1,5 til 20 vekt-%, i forhold til melamin. Fortrinnsvis anvendes fra 2,5 til 15 vekt-% amin. Eventuelt kan det anvendes en blanding av modifiseringsmidlene a) og b). Foretrukket er dog en kombinasjon av polyalkohol og dicyandiamin som modifiseringsmiddel.
Molforholdet mellom melamin og formaldehyd ligger på mellom 1:1,2 til 1:5 for de modifiserende harpikser. Fortrinnsvis anvendes melamin og formaldehyd i et molforhold på 1:1,4 til 1:2,8.
Ytterligere innkondenseres urea i harpiksen i foreliggende oppfinnelse. Det molare forhold mellom melamin og urea er da mellom 1:0,1 til 1: 2,8, fortrinnsvis mellom 1: 0,15 til 1:1.
En melamin-formaldehydharpiks modifisert ifølge foreliggende oppfinnelse oppnår man, idet man på velkjent måte kondenserer vandige oppløsninger av melamin og urea med formaldehyd og tilsetter ovennevnte mengder av modifiseringsmidlet før eller under kondensasjonen. Her kan det, ved anvendelse av kombinasjonen a), tilsettes komponentene polyalkohol og dicyandiamid både som blandinger og også som enkeltkomponenter. Til fremstilling av oppfinnelsens harpiks kan det dog også anvendes en ferdig blanding bestående av melamin, urea, formaldehyd, amin hhv. dicyandiamid og polyalkohol.
En ytterligere gjenstand for foreliggende oppfinnelse er derfor en fremgangsmåte for fremstilling av modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge oppfinnelsen kjennetegnet ved at en blanding av formaldehyd, urea, melamin og a) 5 til 25 vekt-% dicyandiamid, i forhold til melamin, og i forhold til melamin, 8 til 30 vekt-% . polyalkohol med formelen
hvor Ri i formel Ia betyr en rest med formelen
og R2 betyr en lineær eller forgrenet (Ci til C4) alkylenrest og R3 i formel Ib betyr en cykloalkylenrest med 6 C-atomer eller R3 betyr som R4 og R5 en lineær eller forgrenet (Ci til Ce) alkylenrest, som eventuelt kan være substituert med ytterligere en hydroksygruppe, hvor R3, R4 og R5 kan være ens eller forskjellige, eller
b) i forhold til melamin, 1,5 til 20 vekt-% aminer med formelen Ula og/eller fflb inneholdende melamin og formaldehyd i et molart forhold fra 1:1,2 til 1:5 og
melamin og urea i et molart forhold fra 1:0,1 til 1:2,8, til fremstilling av modifiserte melamin-formaldehydharpikser.
Det kan dog også fremstilles en høymodifisert melamin-formaldlehydharpiks i et første trinn ved tilførsel av 40 til 60 vekt-% aminer i forhold til melamin. Denne høymodifiserte melamin-formaldehydharpiks kan anvendes som modifiseirngsmiddel til fremstilling av melaminharpikser (MF-harpiks) ifølge denne oppfinnelsen. Derved er vektforholdet mellom modifiseirngsmiddel og MF-harpiks 1:2 til 1:6, fortrinnsvis 1:3.
En ytterligere utførelsesform av fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er derfor anvendelsen av et melamin-formaldehydharpiks som inneholder 40 til 60 vekt-% aminer med formelen Hia og/eller mb i forhold til melamin og melamin og formaldehyd i et molart forhold på 1:1,2 til 1:5, så vel som melamin og urea i et molart forhold på 1:0,1 til 1:2,8, til fremstilling av modifisert melamin-formaldehydharpikser.
Til akselerasjon av reaksjonen ved modifikasjonen av melaminharpiksene med kombinasjoner ifølge oppfinnelsen kan det anvendes vanlige katalysatorer, som f. eks. p-toluensulfonsyrer, i mengder på omkring 0,1 til 1 vekt-% i forhold til melaminharpiksen.
Til harpiksen kan det videre tilsettes hydrolyserbare salter av svake til sterke karboksylsyrer, sulfonsyrer eller mineralsyrer, for eksempel (dietanolaminacetat* morfolin, dietanolamin, etanolaminhydroklorid, etylendiaminacetat, ammoniumrhodanid, ammoniumlaktat, etylendiaminfosfat eller dimetyletanolaminsaltet av p-toluensulfonsyre, for å akselerere herdningen, uten at elastisiteten av harpiksene forringes.
Ved fremstillingen av harpiksene kan det eventuelt tilsettes ytterligere modifikasjonsmidler som e-kaprolaktam eller aromatiske sulfonsyreamider, som p-toluensulfonamider, i mengder fra 0 til 40 vekt-%, fortrinnsvis 0-20 vekt-%, i forhold til melamin. Kondensasjonen av harpiksene fortsettes vanligvis inntil en begrenset mulighet for vannfortynning.
De således fremstilte harpikser, så vel som de som modifikasjonsmiddel anvendte høymodifiserte harpikser, kan hvis dette ønskes bringes på pulverform ved forstøvningstørkning. Fortrinnsvis tørkes harpiksene herved til en restfuktighet på 1-1,5%, for eksempel ved hjelp av en tørkesentrifuge eller en lufttørker. Den således tørkede harpiks må før dens anvendelse oppløses i vann.
På grunn av deres fremragende egenskaper, som fenolfrihet og dermed miljøvennlighet, ingen avgassingsproblemer under impregneringen, er de ifølge denne oppfinnelse modifiserte melamin-formaldehydharpikser velegnede til tallrike anvendelser.
De ifølge denne oppfinnelse modifiserte melamin-formaldehydharpikser egner seg spesielt til fremstilling av dekorasjons- eller beskyttelsesoverflater med glimrende efterformingsegenskaper. Fremstillingen av halvfabrikatene (film) til dekorasjons- eller beskyttelsesoverflater foregår ved impregnering av papir- eller stoffbaner. Papirbaner av dekorasjonspapir eller kraftpapir foretrekkes. Stoffbaner foretrekkes bestående av filt, vevet stoff eller lag av glass-, kull-, keramikk- eller aramidfibre. Alt etter kravene til egenskapene av de således fremstilte laminater, kan det tilsettes blandinger av forskjellige fibre, ensrettede uendelige fibre eller flere lag av samme type eller forskjellige forsterkningsbaner.
Impregneringen av disse banene med de ifølge oppfinnelsen modifiserte melamin-formaldehydharpiksene foregår for eksempel ved neddypping eller påsprøytning og deretter klemming eller avstrykmng inntil det ønskede harpiksinnhold i filmene oppnås. Harpiksinnholdet avhenger spesielt av de krevde egenskaper til filmene henholdsvis laminatene, så vel som typen av fiberforsterkning, og det ligger vanligvis ved 30 til 60 vekt-% i forhold til det med harpiks impregnerte bærermateriale.
Avhengig av viskositeten og konsistensen av melaminharpiksen foregår impregneringen vanligvis ved temperaturer fra omkring 20 til 60 °C. For å oppnå lagringsdyktig film, blir filmene rett etter impregneringen tørket til et bestemt restfuktighetsinnhold ved omkring 80 til 160 °C, hvorpå de lett flytende impregneringsharpikser reagerer mer eller mindre ved delvis herdning eller tverrbinding alt etter temperatur og tiden for den termiske behandling. I denne tilstand er filmen transport- og lagringsdyktig ved omkring romtemperatur. Flere lag av impregnert kraft- og dekorasjonspapirer blir deretter presset ved en temperatur fra 120 til 180 °C og under et trykk fra 25 til 100 bar. På grunn av de glimrende etterformingsegenskaper kan laminatet under videre tverrbinding av melaminharpiksen formes til de ønskede formdeler ved temperaturer fra 80 til 180 °C under trykk.
En videre gjenstand for foreliggende oppfinnelse er anvendelse av modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge oppfinnelsen til impregnering av papir- eller stoffbaner, for fremstilling av melaminharpiks-laminater.
I en fordelaktig utførelsesform omfatter anvendelsen ifølge oppfinnelsen at de impregnerte papir- eller stoffbaner presses til et laminat, eventuelt delvis herdes, etterformes og derved herdes fullstendig.
De oppnådde laminater, ut fra denne oppfinnelsens modifiserte harpikser, utmerker seg spesielt ved deres høye kokvannsresistens, så vel som en forbedret elastisitet av deres overflater, således at det kan oppnås lave bøyeradier uten dannelse av sprekker.
Eksempel 1:
I en beholder med rører og tilbakeløpskjøling ble det kondensert 126 deler (1 mol) melamin, 146,7 deler (1,76 mol) 36% formaldehydoppløsning, 20 deler (0,15 mol9 trimetylolpropan, 14,7 deler (0,175 mol) dicyandiamid, 3,6 deler (0,032 mol) kaprolaktam, 10 deler (0,17 mol) urea og 70,6 deler deionisert vann ved 90 °C og en pH-verdi på 9,3-10 (opprettholdt ved hjelp av natriumhydroksid) inntil det ble oppnådd en vannfortynningsgrad på omkring 1,2 ved 20 °C (1,0 volumdel harpiks: 1,2 volumdel H20).
Eksempel 2:
Analogt til Eksempel 1 ble 126 deler melamin (1 mol), 111 deler "Formurea 80"
(konsentrert vandig oppløsning av formaldehyd (2,11 mol) og urea (0,426 mol) fremstilt av firma Agrolinz Melamin Italia), 21,4 deler (0,16 mol) trimetylolpropan, 15,9 deler (0,19 mol) dicyandiamid, 4 deler (0,035 mol) kaprolaktam og 163,2 deler deionisert vann kondensert.
Eksempler 3- 5:
Analogt til Eksempel 1 ble ytterligere modifiserte harpikser fremstilt. Andelen av melamin utgjorde hver gang 126 deler. Andelen av formaldehyd (FA), urea (HS), H20, modifiseirngsmiddel og typen av dette er angitt i Tabell 1.
Eksempel 6:
Harpiksene fra Eksempel 1 til 5 ble katalysert med 0,2 vekt-% "Hårter EC15" (Agrolinz Melamin Italia) i 20 minutter til et blakkingspunkt på 100°C. Deretter ble så vel dekorasjonspapir som kraftpapir, som fungerte som kjernepapir, impregnert. Dekorasjonspapiret (95 g/m<2>) oppnådde en harpiksandel på 55 vekt-% og en andel av flyktige bestanddeler på 6 vekt-% (i forhold til det impregnerte papir), kjemepapiret (80 g/m<2>) oppnådde en harpiksandel på 47 vekt-% og også en andel av flyktige bestanddeler på 6 vekt-% (i forhold til det impregnerte papir). Et sjikt impregnert dekorasjonspapir og 5 lag kjernepapir ble da presset sammen ved et trykk på 70 bar ved 175°C i 20 sekunder. De således oppnådde laminater ble undersøkt for deres efterformbarhet og deres kokevannsresistens. Resultatene er vist i Tabell 2.
(*) minste diameter om hvilken laminatprøvene oppvarmet til 160°C (145 x 35 mm) kan vikles 90° omkring en metallsylinder uten å gå i stykker.
Claims (9)
1.
Modifiserte melamin-formaldehydharpikser, karakterisert ved at de består av et kondensat av formaldehyd, melamin, urea og modifiseringsmiddel, inneholdende a) en kombinasjon av S til 25 vekt-% dicyandiamid, i forhold til melamin, og i forhold til melamin, 8 til 30 vekt-% polyalkoholér med formelen hvor Ri i formelen Ia er en rest med formelen
og R2 betyr en lineær eller forgrenet (Ci til C4) alkylenrest og R3 i formel Ib betyr en cykloalkylenrest med 6 C-atomer eller R3 betyr som R4 og R5 en lineær eller forgrenet (Ci til Q) alkylenrest, som eventuelt ytterligere kan være substituert med ytterligere en hydroksygruppe, hvor R3, R« og R5 kan være like eller forskjellige, og/eller b) 1,5 til 20 vekt-% aminer med formlene
NR9R10-R6-X Ula og/eller
NR9Rjo-R7-Y-R8-X mb
i hvilke R$ og Rg kan være ens eller forskjellige og betyr alt avhengig av betydningen av X en lineær eller forgrenet eller cyklisk Cj til Ci2-alkyl- eller alkylenrest og R7 betyr en lineær eller forgrenet eller cyklisk Ci til C12-alkylenrest, R9 og Rio kan være ens eller forskjellige og betyr H eller en lineær eller forgrenet Ci til Ci2-alkylrest og X kan være hydrogen, OH eller NR9R10 og Y kan være -O- eller -NH-,
hvor det molare forhold mellom melamin og formaldehyd utgjør fra 1:1,2 til 1:5 og mellom melamin og urea fra 1:0,1 til 1:2,8.
2.
Modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge kra 1, karakterisert ved at modifiseringsmidlet inneholder en kombinasjon av dicyandiamid og polyalkohol med formel Ia eller Ib.
3.
Modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge krav 1, karakterisert ved at det som polyalkohol anvendes trimetylolpropan, trimetyloletan, trishydroksyetylisocyanurat, neopentylglykol, 1,4-dimetylolcykloheksan, 4-metyl-2,4-pentandiol, 1,6-heksandiol, 3-metyl-l,3,5-pentandiol eller 2,2,4-trimetyl-1,3-pentandiol eller en blanding derav.
4.
Modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge krav 1, karakterisert ved at de inneholder melamin og formaldehyd i et molart forhold fra 1:1,4 til 1:2,8 og melamin og urea i et molart forhold fra 1:0,15 til 1:1.
5.
Modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge krav 1, karakterisert ved at de foreligger i flytende form eller forstøvningstørket i pulverform.
6.
Fremgangsmåte for fremstilling av modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge kravl, karakterisert ved at det anvendes en blanding av formaldehyd, urea, melamin og a) 5 til 25 vekt-% dicyandiamid, i forhold til melamin, og i forhold til melamin, 8 til 30 vekt-% polyalkohol med formelen
hvor Ri i formel Ia betyr en rest med formelen og R.2 betyr en lineær eller forgrenet (Ci til C4) alkylenrest og R3 i formel Ib betyr en cykloalkylenrest med 6 C-atomer eller R3 betyr som R4 og R5 en lineær eller forgrenet (Ci til Ce) alkylenrest, som eventuelt kan være substituert med ytterligere en hydroksygruppe, hvor R3, R4 og R5 kan være ens eller forskjellige, eller b) i forhold til melamin, 1,5 til 20 vekt-% aminer med formelen Ula og/eller Dlb inneholdende melamin og formaldehyd i et molart forhold fra 1:1,2 til 1:5 og melamin og urea i et molart forhold fra 1:0,1 til 1:2,8.
7.
Fremgangsmåte for fremstilling av modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge kravl, karakterisert ved at det som modifiseirngsmiddel også anvendes en melamin-formaldehydharpiks som inneholder 40 til 60 vekt-% amin med formelen EHa og/eller IHb og melamin og formaldehyd i et molart forhold fra 1:1,2 til 1:5, så vel som melamin og urea i et molart forhold fra 1:0,1 til 1:2,8.
8.
Anvendelse av modifiserte melamin-formaldehydharpikser ifølge krav 1, til impregnering av papir- eller stoffbaner, for fremstilling av melaminharpiks-laminater.
9.
Anvendelse av modifiserte formaldehyd-melaminharpikser ifølge krav 8, hvor de impregnerte papir- eller stoffbaner presses til et laminat, eventuelt delvis herdes, etterformes og derved herdes fullstendig.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0125596A AT405404B (de) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von postforming-fähigen laminaten |
| PCT/EP1997/003321 WO1998002474A1 (de) | 1996-07-12 | 1997-06-25 | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von postforming-fähigen laminaten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO990036L NO990036L (no) | 1999-01-05 |
| NO990036D0 NO990036D0 (no) | 1999-01-05 |
| NO323518B1 true NO323518B1 (no) | 2007-06-04 |
Family
ID=3509941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19990036A NO323518B1 (no) | 1996-07-12 | 1999-01-05 | Modifiserte melaminformaldehydharpikser, fremgangsmate for fremstilling og deres anvendelse til impregnering |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6077614A (no) |
| EP (1) | EP0910595B1 (no) |
| JP (1) | JP2000514852A (no) |
| AT (2) | AT405404B (no) |
| AU (1) | AU731012B2 (no) |
| DE (1) | DE59704138D1 (no) |
| ES (1) | ES2161470T3 (no) |
| NO (1) | NO323518B1 (no) |
| PL (1) | PL331043A1 (no) |
| PT (1) | PT910595E (no) |
| RU (1) | RU2184747C2 (no) |
| WO (1) | WO1998002474A1 (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050287383A1 (en) * | 2004-06-29 | 2005-12-29 | Taylor John G | Fire and smoke resistant panels and laminates for vehicles and method of manufacture |
| KR20080092972A (ko) * | 2006-01-27 | 2008-10-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 장식 용도의 아미노플라스트 수지 |
| RO125905B1 (ro) * | 2009-04-16 | 2017-04-28 | Rom Re Ro Munteanu S.R.L. | Procedeu de obţinere a unei răşini fenol-formaldehidice cu conţinut redus de formaldehidă, şi răşina obţinută prin acest procedeu |
| GB201004538D0 (en) * | 2010-03-18 | 2010-05-05 | Dynea Oy | Resin composition for the manufacture high gloss laminated panels |
| EP3263561A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-03 | Borealis Agrolinz Melamine GmbH | Novel triazine precondensate and method for obtaining the same |
| EP3263560A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-03 | Borealis Agrolinz Melamine GmbH | Novel triazine-precondensate-aldehyde condensation products and method for obtaining the same |
| CN107268331A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-10-20 | 攀枝花学院 | 浸渍纸用胶改性剂及其制备方法 |
| MX2020008240A (es) * | 2018-02-09 | 2020-11-06 | Pressing Dev L L C | Productos laminados manchables, composiciones y metodos de manufactura. |
| CN117430772B (zh) * | 2023-07-25 | 2024-04-02 | 江苏佳饰家新材料集团股份有限公司 | 一种低醛高流动性浸渍树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1264765B (de) * | 1966-01-11 | 1968-03-28 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Stabilisierung von waessrigen Melaminformaldehydharzloesungen |
| US3488310A (en) * | 1967-02-24 | 1970-01-06 | Owens Corning Fiberglass Corp | Urea-melamine-formaldehyde resins |
| DE2328431B2 (de) * | 1973-06-05 | 1975-04-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Tränkharzlösung |
| JPS5345421A (en) * | 1976-10-01 | 1978-04-24 | Toray Ind Inc | Flame-retardant fibers |
| ZA793009B (en) * | 1978-06-24 | 1980-06-25 | British Plastics Ind Ltd | Modified melamine-formaldehyde condensation products |
| DE2904918A1 (de) * | 1979-02-09 | 1980-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von traenkharzen |
| DE3042813A1 (de) * | 1980-11-13 | 1982-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aminoplastkondensaten |
| AT403804B (de) * | 1994-12-28 | 1998-05-25 | Agrolinz Melamin Gmbh | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von ''post-forming''-laminaten |
-
1996
- 1996-07-12 AT AT0125596A patent/AT405404B/de not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-25 RU RU99102813/04A patent/RU2184747C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-25 EP EP97929283A patent/EP0910595B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-25 US US09/214,791 patent/US6077614A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-25 WO PCT/EP1997/003321 patent/WO1998002474A1/de active IP Right Grant
- 1997-06-25 AU AU33443/97A patent/AU731012B2/en not_active Ceased
- 1997-06-25 DE DE59704138T patent/DE59704138D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-25 AT AT97929283T patent/ATE203552T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-25 ES ES97929283T patent/ES2161470T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-25 PT PT97929283T patent/PT910595E/pt unknown
- 1997-06-25 PL PL97331043A patent/PL331043A1/xx unknown
- 1997-06-25 JP JP10505544A patent/JP2000514852A/ja active Pending
-
1999
- 1999-01-05 NO NO19990036A patent/NO323518B1/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2184747C2 (ru) | 2002-07-10 |
| EP0910595B1 (de) | 2001-07-25 |
| AU731012B2 (en) | 2001-03-22 |
| AU3344397A (en) | 1998-02-09 |
| ATA125596A (de) | 1998-12-15 |
| PT910595E (pt) | 2002-01-30 |
| ATE203552T1 (de) | 2001-08-15 |
| JP2000514852A (ja) | 2000-11-07 |
| WO1998002474A1 (de) | 1998-01-22 |
| ES2161470T3 (es) | 2001-12-01 |
| PL331043A1 (en) | 1999-06-21 |
| NO990036L (no) | 1999-01-05 |
| DE59704138D1 (de) | 2001-08-30 |
| NO990036D0 (no) | 1999-01-05 |
| EP0910595A1 (de) | 1999-04-28 |
| US6077614A (en) | 2000-06-20 |
| AT405404B (de) | 1999-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3082180A (en) | Modified melamine-formaldehyde resin for decorative laminating and process for preparing same | |
| US2291080A (en) | Method of producing paper having high wet strength and product thereof | |
| US6369171B2 (en) | Cyclic urea-formaldehyde prepolymer for use in phenol-formaldehyde and melamine-formaldehyde resin-based binders | |
| US6379814B1 (en) | Cyclic urea-formaldehyde prepolymer for use in phenol-formaldehyde and melamine-formaldehyde resin-based binders | |
| JP5371438B2 (ja) | 高い固体含有率および低い粘度を有するエーテル化メラミン−ホルムアルデヒド縮合物 | |
| US4300898A (en) | Compositions for treating textile fabrics | |
| NO323518B1 (no) | Modifiserte melaminformaldehydharpikser, fremgangsmate for fremstilling og deres anvendelse til impregnering | |
| US4185017A (en) | N-substituted ε-caprolactams | |
| CN109134794B (zh) | 改性三聚氰胺甲醛树脂及制备方法 | |
| CA2084378A1 (en) | Resin solution for the impregnation of paper webs | |
| US3392082A (en) | Modified melamine-formaldehyde resins modified with tris (2-hydroxyalkyl)isocyanurates and laminates made therewith | |
| US6001925A (en) | Melamine-formaldehyde resins modified with dicyandiamide and sorbitol for impregnation of substrates for post-formable decorative laminates | |
| NO309817B1 (no) | Melamin-formaldehyd-harpikser, folier og kanter fremstilt herav samt anvendelse av harpiksene | |
| CN116396453B (zh) | 一种改性三聚氰胺浸渍树脂及其制备方法 | |
| US3082190A (en) | Electrical grade aminotriazine-aldehyde-amine resinous compositions | |
| US2908603A (en) | Modified melamine laminating resins | |
| US3194720A (en) | Melamine laminating resin modified with an anhydride of sorbitol | |
| HRP950615A2 (en) | Modified melamine resins and their use for manufacturing post-formed laminates | |
| CA2259932C (en) | Modified melamine resins and their use for the production of postformable laminates | |
| NO179752B (no) | Middel til impregnering av celluloseholdige fiberstoffer | |
| NO169546B (no) | Vandig aminoplastblanding, dens fremstilling, et limpreparat inneholdende blandingen samt en fremgangsmaate for fremstilling av et isolasjonsprodukt | |
| US3420735A (en) | Wet-strength resins and a process for improving the wet-strength of paper | |
| WO2019213092A1 (en) | Binder compositions and processes for making and using same | |
| IE44406B1 (en) | Modified aminoplast and use thereof | |
| US3329655A (en) | Oxyalkylated melamine-formaldehyde condensates and method for their preparation |