NO312021B1 - Tre-preserveringsmidler, konsentrat av slike og anvendelse av disse midler - Google Patents
Tre-preserveringsmidler, konsentrat av slike og anvendelse av disse midler Download PDFInfo
- Publication number
- NO312021B1 NO312021B1 NO19985538A NO985538A NO312021B1 NO 312021 B1 NO312021 B1 NO 312021B1 NO 19985538 A NO19985538 A NO 19985538A NO 985538 A NO985538 A NO 985538A NO 312021 B1 NO312021 B1 NO 312021B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- wood
- alkyl group
- quaternary ammonium
- amino
- Prior art date
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims description 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 20
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 title 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 7
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 7
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 claims 1
- -1 for example Substances 0.000 description 18
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OORRCVPWRPVJEK-UHFFFAOYSA-N 2-oxidanylethanoic acid Chemical compound OCC(O)=O.OCC(O)=O OORRCVPWRPVJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 description 2
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 2
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- BPTPEBDKCNQNIV-ALOPSCKCSA-N (2s,6r)-4-[3-(2-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=CC=C(C(C)(C)C)C=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 BPTPEBDKCNQNIV-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- PTPLXVHPKMTVIW-FPLPWBNLSA-N (Z)-hydroxyimino-oxido-phenylazanium Chemical compound O\N=[N+](/[O-])c1ccccc1 PTPLXVHPKMTVIW-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBKBVPONTPMQQW-UHFFFAOYSA-N azane;2-hydroxyacetic acid Chemical compound [NH4+].OCC([O-])=O UBKBVPONTPMQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N carbonodiperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)OO NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GICLSALZHXCILJ-UHFFFAOYSA-N ctk5a5089 Chemical compound NCC(O)=O.NCC(O)=O GICLSALZHXCILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- LZSRUJQDHOIAOD-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;2-hydroxyacetate Chemical compound OCC([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC LZSRUJQDHOIAOD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QJOOIMSFFIUFKX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(C=C(Cl)Cl)C1(C)C QJOOIMSFFIUFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOOFSOCGFYRML-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylsulfamoyl)-n-(fluoromethylsulfanyl)-2-methylaniline Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SCF)C1=CC=CC=C1C GCOOFSOCGFYRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYKDCLAXOJASMK-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylsulfamoyl)-n-(fluoromethylsulfanyl)aniline Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SCF)C1=CC=CC=C1 RYKDCLAXOJASMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKKGAXZNKDWEU-UHFFFAOYSA-N n-[1-(6-chloropyridin-3-yl)-4-methyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=NC(C)CN1C1=CC=C(Cl)N=C1 LDKKGAXZNKDWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 230000007903 penetration ability Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N salacetamide Chemical group CC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L zinc acetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/11—Termite treating
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Mattresses And Other Support Structures For Chairs And Beds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører tre-impregneringsmidler basert på kvatemære ammoniumforbindelser, anvendelser derav for behandling av treverk, konsentrater for fremstilling derav.
De biocide egenskaper til kvatemære ammoniumforbindelser (QAC), spesielt deres aktivitet mot sopp og bakterier, er generelt kjent. Tilsvarende referanser kan spores tilbake til starten av 1930-årene. En spesiell egenskap ved QAC er deres evne til å binde seg relativt fast til de mest forskjellige substrat-overflater, på grunn av deres ladning og overflateaktivitet. Denne binding er også bestemmende for varigheten av deres virkning, for eksempel på området overflate-desinfeksjon. Denne egenskap er imidlertid en ulempe dersom QAC-løsninger skal penetrere dypt inn i et porøst substrat, slik som for eksempel treverk. I dette tilfellet blir den ønskede, dype virkning forhindret ved den hurtige og fullstendige absorpsjon i området nær til overflaten. Dette er også en grunn til hvorfor QAC blir anvendt forholdsvis lite i treimpregneringsmidler, spesielt dersom treimpregneringsmidlene er de som skal anvendes i en fremgangsmåte uten trykk, slik som dypping, gjennom impregnering, overstrømming, påbørsting eller påsprøyting. På grunn av deres toksikologiske akseptabilitet sammenlignet med andre treimpregneringsmidler, ville imidlertid anvendelse av QAC være ønskelig nettopp på det innendørs området.
Formålet med den foreliggende oppfinnelse var derfor å tilveiebringe et treimpregneringsmiddel basert på kvatemære ammoniumforbindelser som også penetrerer lett og dypt inn i tre eller andre porøse substrater uten anvendelse av trykk.
Dette formål blir oppnådd ifølge denne oppfinnelsen ved treimpregnerings-midlet ifølge patentkrav 1.
Det er overraskende blitt funnet at inntrengningsdybden og fordelingen av den aktive forbindelse i tre og trematerialer, og også i andre porøse substrater, i betydelig grad blir påvirket av anionets egenskaper. QAC anvendes vanligvis i form av kloridene og bromidene, hvilket hovedsakelig skyldes karakteren av deres fremstilling. Noen QAC-forbindelser som inneholder anioner av enkle, alifatiske karboksylsyrer, såsom acetat eller propionat, er også kjent. Overraskende vil inntrengningsevnen til QAC-forbindelser øke i betydelig grad dersom det, istedenfor anioner av usubstituerte karboksylsyrer, anvendes anioner av lav-molekylære karboksylsyrer som har fra 2 til 12 karbonatomer og som også, i tillegg til karboksylgruppen, har minst én hydroksylgruppe, aminogruppe eller sulfonsyregruppe (sulfogruppe). Disse karboksylsyrer kan være alifatiske, (lineære eller forgrenete) alicykliske eller aromatiske i dette tilfellet. De kvatemære ammoniumforbindelser ifølge denne oppfinnelse kan representeres ved den generelle formel
I denne formel skal R<1> være en Cs-isalkylgruppe eller en eventuelt substituert benzylgruppe, R<2> er en C8-i8alkylgruppe, R3 er en C-i_4alkylglruppe eller en gruppe med formelen -[CH2-CH2-0]n-H, R4 er en Ci^alkylgruppe, n er et tall fra (som et statistisk gjennomsnitt) 0,5 til 8, fortrinnsvis 1 til 5, og A" er anionet av en organisk karboksylsyre som inneholder 2 tif 12 karbonatomer og har minst én hydroksyl-, amino- eller sulfonsyregruppe.
Cm.nalkylgrupper skal forstås å bety lineære eller forgrenete alkylgrupper med m til n karbonatomer. I denne forbindelse skal C8-iaalkyl også forstås som blandingene av forskjellige kjedelengder som kan lages fra naturlige kilder, så som for eksempel kokosnøttfettsyre, hvori et lite innhold av umettede radikaler eller spor av radikaler med kortere eller lengre kjede eventuelt kan være tilstede. Eksempler på egnede substituenter av benzylgruppen er halogen (fortrinnsvis klor), Ci-4alkyl (fortrinnsvis metyl), d^alkoksy (fortrinnsvis metoksy), hydroksy, amino, Ci.4alkyl-amino (fortrinnsvis metylamino) og di(Ci.4alkyl)amino (fortrinnsvis dimetylamino). Én eller flere av slike substituenter er mulig, og som kan være de samme eller forskjellige.
Organiske karboksylsyrer inneholdende 2 til 12 karbonatomer som har minst én hydroksyl-, amino- eller sulfonsyregruppe, skal forstås å bety både alifatiske eller cykloalifatiske og aromatiske karboksylsyrer. Karboksylsyrer som har en hydroksyl- eller aminogruppe blir foretrukket. Melkesyre eller laktationet, hydroksyeddiksyre (glykolsyre) eller hydroksyacetationet, enkle aminosyrer, såsom aminoeddiksyre (glycin) eller aminoacetationet (glycinationet), a- og p-alanin, eller 2-amino og 3-aminopropionationet, og o-, m- og p-hydroksybenzo-syre eller de tilsvarende hydroksybenzoationer, blir spesielt foretrukket. Disse anioner har vist seg å være spesielt aktive i sammenheng med denne oppfinnelse.
Spesielt foretrukne kationer er N,N-dimetyl-N-benzyl-N-(kokosnøtt alkyl)ammonium, N,N-didecyl-N-metyl-N-(polyoksyetyl)ammonium eller N,N-didecyl-N,N-dimetylammonium.
N,N-Di-C8-i2alkyl-N-Ci^alkyl-N-(polyoksyetyl)-ammoniumsalter er kjente forbindelser og kan skaffes ved en fremgangsmåte beskrevet i DE-A 33 19 509. De andre QAC-forbindelser som kan anvendes ifølge denne oppfinnelse, kan fremstilles fra de tilsvarende klorider ved en fremgangsmåte beskrevet i WO-A 94/28715 (sidene 13-14) analogt med forbindelsene beskrevet deri. Kloridene er kjente forbindelser og kan skaffes kommersielt i noen tilfeller.
Treimpregneringsmidlene ifølge denne oppfinnelse kan også omfatte QAC-forbindelsene utstyrt med tilsvarende anioner i kombinasjon med ett eller flere ytterligere biocider. Egnede ytterligere biocider er for eksempel:
Amfotensider som har en biocid virkning,
Metylbenzimidazol-2-karbamat,
1,2-benzisotiazol-3-on,
Biguanider med biocid virkning,
Organiske og uorganiske borforbindelser,
a-tert-butyl-a-(p-klorfenetyl)-1 H-1,2,4-triazoM-etanol,
(2-sek-butylfenyl) N-metylkarbamat,
(±)-cis-4-[3-(tert-butylfenyl)-2-metylpropyl]-2,6-dimetylmorfolin, 5-klor-2-metyl-4-isotiazolin-3-on,
1-(6-klor-3-pyridinyl)-metyl-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amin, klorheksidin og salter derav,
klorinerte fenoler, så som tetra- og pentaklorfenol,
klornitrobenzen-derivater,
1-(4-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)-urea,
N-cykloheksyl-N-metoksky-2,5-dimetylfuran-3-karboksamid, Di-(guanidino-oktyl)-amin,
cyano-(3-fenoksyfenyl)metyl 2,4-diklor-a-(1-metyletyl)-fenylacetat, cyano-(3-fenoksyfenyl)metyl 4-klor-a-(1 -metyletyl)-fenylacetat (fenvalerat), a-[2-(4-klorfenyl)-etyl]-a-(1,1-dimetyletyl)-1 H-1,2,4-triazoM-etanol,
cyano-(4-fluor-3-fenoksyfenyl)metyl 3-(2,2-dikloretenyl)-2,2-dimetylcyklo-propan-1 -karboksylat,
cyano-(3-fenoksyfenyl)metyl (1 R,3R)-3-(2,2-dibrometenyl)-2,2-dimetylcyklopropan-1 -karboksylat (deltametrin),
cyano-(3-fenoksyfenyl)metyl 3-(2,2-dikloretenyl)-2,2-dimetylcyklopropan-1-karboksylat (cypermetrin),
3-fenoksyfenyl)metyl 3-(2,2-dikloretenyl)-2,2-dimetylcyklopropan-1-karboksylat (permetrin), 1 -{[2-(2,4-diklorfenyl)-1,3-dioksolan-2-yl]-metyl}-1 H-1,2,4-triazol,
1- P^^-diklorfenylH-propyl-I.S-dioksolan^-ylJmetylJ-IH-l^^-triazol, 0,0-dietyl O-(a-cyanobenzylidenamino) tiofosfat (foksim), 0,0-dietyl 0-(3,5,6-triklor-2-ppyridyl) tionofosfat (klorpyrifos),
O,O-dietyl S-(6-klor-2,3-dihydro-2-oksobenzoksazol-3-yl)metyl ditiofosfat (fosalon),
0,0-dimetyl S-[2-(metylamino)-2-oksoetyl]ditiofosfat (dimetoat), 0,0-dimetyl S-(N-ftalimidometyl) ditiofosfat (fosmet), N,N-dimetyl-N'-fenyl-N'- (fluormetyltio)-sulfamid, N,N-dimetyl-N'-tolyl-N'-(fluormetyltio)-sulfamid, 3,5-dimetyltetrahydro-1,3,5-tiadiazin-2-tion,
dimetylalkylaminsalter,
ditiokarbamater (metall- og aminsalter),
2- (2-furanyl)-1 H-benzimidazol,
halogeneddiksyrer og amider og estere derav,
6,7,8,9,10,10-heksaklor-1,5,5a, 6,9,9a-heksahydro-6,9-metano-2,4,3-benzodioksatiepin 3-oksyd (endosulfan),
heksaklorcykloheksan,
8-hydroksyquinolin, kopper saltet derav og halogenerte derivater derav, 2-jodbenzoanilid,
1- naftyl N-metylkarbamat,
2- metyl-4-isotiazolin-3-on,
metylen bistiocyanat,
nitroalkanoler med biocid virkning,
N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin og salter derav, N-nitroso-N-fenylhydroksylamin og salter derav,
2-N-oktyl-4-isotiazolin-3-on,
organotinnforbindelser så som for eksempel tributyltinnoksyd og tributyltinnbenzoat,
fenylfenoler,
(2-isopropoksyfenyl) N-metylkarbamat,
pyridin-2-tiol-1-oksid og salter derav,
salicylanalid og halogenerte derivater derav,
tetraklorisofthalondinitril,
2-(tiazol-4-yl)-benzimidazol,
2-(tiocyanometyl)-tiobenzotiazol,
1-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-klorfenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-ol, 1 -(1,2,4-triazoM -yl)-1 -(4-klorfenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-on,
N-(1,1,2,2-tetrakloretyltio)-3,6,7,8-tetrahydroftalimid, N-(triklormetyltio)-3,6,7,8-tetrahydroftalimid,
N-(triklormetyltio)ftalimid,
N-tridecyl-2,6-dimetylmorfolin.
Spesielt foretrukne ytterligere biocider er kopperforbindelser og zinkforbindelser.
Treimpregneringsmidlene ifølge denne oppfinnelse blir fordelaktig fremstilt og transportert som konsentrater med et innhold på 5 til 90 vekt% av den kvatemære ammoniumforbindelse (I).
Disse konsentrater omfatter vann som løsningsmiddel og, om hensiktsmessig, andre løsningsmidler og/eller andre biocider eller hjelpestoffer. De andre løsningsmidler inkluderer for eksempel vannblandbare løsningsmidler, såsom lavere alkoholer og glykoler, og estere og etere derav, som anvendes som solubiliseringsmidler og/eller for å senke frysepunktet. Hjelpestoffer som kan anvendes er for eksempel skumfjerningsmidler, antioksydanter, fargestoffer eller luktstoffer.
Treimpregneringsmidlene ifølge denne oppfinnelse anvendes fordelaktigvis i en 2-20% sterk vandig løsning av konsentratene, tilsvarende en QAC-konsentrasjon på 0,1-10%, og spesielt fortrinnsvis ved gjennom-impregnering. Treet som skal impregneres blir lagret i løsningen i noen timer til dager. Etter absorbsjon av 20-80g konsentrat pr. m<2> treoverflate, oppnås permanent beskyttelse mot treødeleggende organismer, spesielt mot høyere sopper fra underklassene Ascomycetes (asco sopp) og Basidiomycetes, tremisfargende sopper (blåfargesopp) og treødeleggende insekter, såsom Anobium arter eller trebukk. Tre som er beskyttet på denne måte vil tilfredsstille kravene til fareklasse 1-3 ifølge DIN 68 800 Del 3 og EN 599 og er egnet både for innendørs og utendørs anvendelse.
Overraskende er det blitt funnet at den penetrasjonsklare QAC forbindelse ifølge denne oppfinnelse er egnet også for å transportere andre biocidalt aktive forbindelser dypt inn i substratet, slik at disse QAC-forbindelser, spesielt laktatet og hydroksyacetatet for eksempel, også er egnet som medrivningsmidler i den biocide behandling av lær.
QAC-forbindelsene ifølge denne oppfinnelse har ytterligere fordelaktige, og i noen tilfeller, uventede egenskaper under formulering. • Laktatene, hydroksyacetatene og hydroksybenzoatene har relativt høy forlikelighet med andre substanser i formuleringen, for eksempel med fargestoffer, pigmenter, vokser og lignende. • Den korrosive virkning, spesielt på jern og jernlegeringer, av QAC-forbindelsene ifølge denne oppfinnelse er lavere enn i tilfellet av de tilsvarende halogenider med en faktor på 5-10. • Det er blitt funnet, fullstendig uventet, at den biologiske virkning er høyere enn det som kunne forventes på basis av kunnskapen om konvensjonelle QAC-forbindelser med et halogenidanion.
Følgende eksempler er ment å beskrive karakteren av formuleringen av tre-og material-impregneringsmidlene ifølge denne oppfinnelse i mer detalj. Resepten for konsentratet er gitt i hvert tilfelle. Alle data er i prosentsatser etter vekt i hvert tilfelle.
Eksempel 1
Treimpregneringsmiddel for neddykkingsbehandling av strukturelt tre. 20% N,N-didecyl-N,N-dimetylammonium hydroksyacetat 80% vann.
Eksempel 2
Treimpregneringsmiddel for dyppebehandling av strukturelt tre i tropene. 40% N,N-didecyl-N-metyl-N-(polyoksyetyl)ammoniumlaktat 10% dietylenglykol-monobutyleter
50% vann.
Eksempel 3
Dypimpregneringsmiddel for treverk for utendørs anvendelse.
20% N,N-didecyl-N-metyl-N-(polyoksyetyl)ammonium-laktat 10% kopper-hydroksykarbonat
40% monoetanolamin
30% vann.
Eksempel 4
Dypimpregneringsmiddel for treverk for utendørs anvendelse.
25% N,N-didecyl-N-metyl-N-(polyoksyetyl)ammonium-hydroksyacetat 10% zinkacetat, vannfritt
20% dietanolamin
2% o-fenylfenol
43% vann
Dybden av inntrengningen i treverket i de nevnte eksempler er 5-10 mm, slik at det sikres omfattende dypimpregnering.
Eksemplene 5-9, Sammenligningseksempler VI-V4.
Følgende tabell 1 viser, i form av eksempler, hvordan erstatningen av halogenidionene med anioner av enkle karboksylsyrer (acetat, propionat; ikke ifølge denne oppfinnelse) eller, ifølge denne oppfinnelse, med anioner av hydroksy- eller aminokarboksylsyrer har en virkning.
QAC-forbindelsen som anvendtes i dette eksempel var N,N-dimetyl-N-benzyl-N-(kokosnøtt-alkyl)ammonium-kationet (I) og N,N-didecyl-N-metyl-N-(polyoksyetyl)ammonium-kationet (II).
Fine splintvedblokker med dimensjonene 2,5 cm x 5,0 cm x 12 cm ble impregnert med QAC-forbindelsen vist i tabellen ved neddykking i en vandig løsning av i hvert tilfelle, 5% styrke. Neddykkingstiden var som standard 24 timer (ved 20°C).
Resultatene viser klart at for eksempel laktatet og hydroksyacetatet (glykolatet) er spesielt egnet for formulering og fremstilling av treimpregneringsmidler.
Eksemplene 10-11, Sammenligningseksemplene V5-V7.
Staver av bøketre (1 cm x 1 cm x 40 cm) ble impregnert ved neddykking i en 0,5% sterk løsning av QAC-forbindelsen i 24 timer og deretter testet ved nedgraving i jord-metoden ifølge Schwammkeller. For dette ble behandlede og ubehandlede staver nedgravet i soppinfisert jord (skogjord). Levetiden er her definert som den tid hvoretter bøye-bruddstyrken har falt til 25% av den opprinnelige verdi av (ubehandlede) sammenligningsstaver av de samme dimensjoner og type av tre. Resultatene er sammenfattet i følgende tabell 2,
Claims (7)
1. Treimpregneringsmiddel med biocide egenskaper,
karakterisert ved at det omfatter, i vandig løsning, minst én kvaternær ammoniumforbindelse med den generelle formel
hvori R<1> er en Ce-isalkylgruppe eller en eventuelt substituert benzylgruppe, R<2> er en C8-i8alkylgruppe, R3 er en C-^alkylgruppe eller en gruppe med formelen -[CH2-CH2-0]n-H, R4 er en Ci^alkylgruppe, n er et tall fra 0,5 til 8, fortrinnsvis fra 1 til 5, og A" er anionet av en organisk karboksylsyre som inneholder 2 til12 C-atomer og har minst én hydroksyl-, amino- eller sulfonsyregruppe, og ett eller flere andre biocider omfattende minst én kopperforbindelse og/eller zinkforbindelse, og eventuelt ett eller flere hjelpestoffer fra gruppen bestående av skumfjemingsmidler, antioksidanter, fargestoffer eller luktstoffer og, om hensiktsmessig, ett eller flere vannblandbare organiske løsningsmidler.
2. Treimpregneringsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at det inneholder N,N-dimetyl-N-benzyl-N-(kokos-nøttalkyl)ammonium, N,N-didecyl-N-metyl-N-(polyoksyetyl)ammonium, eller N,N-didecyl-N,N-dimetylammonium som kation.
3. Anvendelse av trekonserveringsmiddelet ifølge ett av kravene 1 til 2 for impregnering av treverk mot treødeleggende sopp og/eller insekter.
4. Konsentrat for fremstilling av et treimpregneringsmiddel ifølge ett eller flere av kravene 1 til 3, karakterisert ved at det omfatter 5 til 90 vekt% av en kvaternær ammoniumforbindelse med den generelle formel
hvori R<1> til R4 og A" har de betydninger som er gitt i krav 1, og vann, ett eller flere andre biocider og/eller ett eller flere hjelpestoffer fra gruppen bestående av skumfjemingsmidler, antioksydanter, fargestoffer og luktstoffer, og om hensiktsmessig, ett eller flere vannblandbare organiske løsningsmidler.
5. Kvaternær ammoniumforbindelse,
karakterisert ved den generelle formel
hvori R<1>, R2 og R4 har de betydninger som er gitt i krav 1, A" er aminoacetat (glycinat), 2-amino- eller 3-amino-propionat (a- eller p-alaninat) eller o-, m- eller p-hydroksybenzoat, og R3 er en Ci.4alkylgruppe.
6. Kvaternær ammoniumforbindelse ifølge krav 5,
karakterisert ved at R<1> er en Cs-ualkylgruppe, en kokosnøttalkylgruppe eller en benzylgruppe, og R2 er en Ce-ualkylgruppe eller en kokosnøttalkylgruppe, og R og R er metylgrupper.
7. Kvaternær ammoniumforbindelse ifølge krav 6,
karakterisert ved at R1 er en benzylgruppe og R2 er en kokosnøtt-alkylgruppe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH132696 | 1996-05-28 | ||
| PCT/EP1997/002633 WO1997045236A1 (en) | 1996-05-28 | 1997-05-22 | Wood preservatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO985538D0 NO985538D0 (no) | 1998-11-27 |
| NO985538L NO985538L (no) | 1998-11-27 |
| NO312021B1 true NO312021B1 (no) | 2002-03-04 |
Family
ID=4207843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19985538A NO312021B1 (no) | 1996-05-28 | 1998-11-27 | Tre-preserveringsmidler, konsentrat av slike og anvendelse av disse midler |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6180672B1 (no) |
| EP (1) | EP0906177B1 (no) |
| JP (1) | JP4300589B2 (no) |
| AT (1) | ATE214653T1 (no) |
| AU (1) | AU720055B2 (no) |
| BR (1) | BR9709373A (no) |
| CA (1) | CA2250986C (no) |
| CZ (1) | CZ294222B6 (no) |
| DE (1) | DE69711179T2 (no) |
| DK (1) | DK0906177T3 (no) |
| EA (1) | EA001109B1 (no) |
| EE (1) | EE03556B1 (no) |
| ES (1) | ES2171261T3 (no) |
| NO (1) | NO312021B1 (no) |
| NZ (1) | NZ332671A (no) |
| PL (1) | PL185079B1 (no) |
| PT (1) | PT906177E (no) |
| SI (1) | SI0906177T1 (no) |
| TR (1) | TR199802443T2 (no) |
| UA (1) | UA48228C2 (no) |
| WO (1) | WO1997045236A1 (no) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0906177B1 (en) * | 1996-05-28 | 2002-03-20 | Lonza AG | Wood preservatives |
| US6172117B1 (en) | 1998-02-27 | 2001-01-09 | Akzo Nobel N.V. | Biocidal preservatives |
| ES2308631T3 (es) | 1999-04-08 | 2008-12-01 | Lonza, Inc. | Metodos y producto para potenciar la penetracion de conservantes de madera. |
| ATE283155T1 (de) | 1999-05-24 | 2004-12-15 | Lonza Ag | Holzschutzmittel enthaltend ein aminoxid und eine biozide jodverbindung |
| CA2371372C (en) | 1999-05-24 | 2006-08-29 | Lonza Inc. | Copper/amine oxide wood preservatives |
| PT1185402E (pt) | 1999-05-24 | 2005-07-29 | Lonza Ag | Conservantes da madeira e fungicidas de azol/oxido de amina |
| ES2261208T3 (es) | 1999-05-24 | 2006-11-16 | Lonza, Inc. | Preservativos de isotiazolona/amina para madera. |
| US6231651B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-05-15 | Mississippi State University | Enhanced wood preservative composition |
| JP4809514B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2011-11-09 | 大日本木材防腐株式会社 | 非塩素系木材防腐剤 |
| WO2001089779A1 (en) | 2000-05-24 | 2001-11-29 | Lonza Inc. | Amine oxide wood preservatives |
| CA2678495C (en) * | 2000-09-20 | 2014-05-27 | Lonza Ag | Disinfectant composition including quaternary ammonium salt and alkanolamine |
| EP1480795A2 (de) * | 2002-02-07 | 2004-12-01 | Lonza Ag | Nichtwässrige holzschutzmittel |
| US7074459B2 (en) * | 2003-05-23 | 2006-07-11 | Stockel Richard F | Method for preserving wood |
| US20050000387A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-06 | Ying Wang | Wood preservative with alkaline copper quaternary |
| US20050112393A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Fliermans Carl B. | Antifungal preservative composition for an environmentally friendly process |
| US20070260089A1 (en) * | 2004-03-26 | 2007-11-08 | Albemarle Corporation | Method for the Synthesis of Quaternary Ammonium Compounds and Compositions Thereof |
| US7993756B2 (en) | 2005-05-04 | 2011-08-09 | Viance, Llc | Long-chain quaternary ammonium compounds as wood treatment agents |
| US7917124B2 (en) * | 2005-09-20 | 2011-03-29 | Accenture Global Services Limited | Third party access gateway for telecommunications services |
| US20070167407A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-19 | Albemarle Corporation | Quaternary ammonium borate compositions and substrate preservative solutions containing them |
| CA2670201C (en) * | 2006-10-25 | 2016-01-05 | Lonza Inc. | Controlled foam aqueous quaternary ammonium and phosphonium compositions |
| GB201010439D0 (en) * | 2010-06-21 | 2010-08-04 | Arch Timber Protection Ltd | A method |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH289769A4 (no) * | 1969-02-26 | 1971-01-29 | ||
| AT320163B (de) * | 1973-01-24 | 1975-01-27 | Hurka Wilhelm | Desinfektionstüchlein |
| DE3319509A1 (de) * | 1983-05-28 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als desinfektionsmittel |
| AT381001B (de) * | 1983-11-28 | 1986-08-11 | Arcana Chem Pharm | Verfahren zur herstellung klarer waesseriger desinfektionsmittelloesungen |
| JPH0696243B2 (ja) * | 1986-09-05 | 1994-11-30 | 花王株式会社 | 木材防腐剤 |
| JPS63201115A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-08-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 腋臭防止方法 |
| US5076828A (en) * | 1988-11-28 | 1991-12-31 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Oxyalkylated quaternary ammonium compounds and plant growth regulating compositions containing said compounds |
| US5362910A (en) * | 1991-10-08 | 1994-11-08 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Germicidal and fungicidal agent and a germicidal and fungicidal method |
| ZA943999B (en) * | 1993-06-09 | 1995-02-03 | Lonza Ag | Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions |
| JPH0892013A (ja) * | 1994-09-28 | 1996-04-09 | Shinto Paint Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
| EP0906177B1 (en) * | 1996-05-28 | 2002-03-20 | Lonza AG | Wood preservatives |
-
1997
- 1997-05-22 EP EP97923985A patent/EP0906177B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 CZ CZ19983871A patent/CZ294222B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 UA UA98126905A patent/UA48228C2/uk unknown
- 1997-05-22 PT PT97923985T patent/PT906177E/pt unknown
- 1997-05-22 AT AT97923985T patent/ATE214653T1/de active
- 1997-05-22 DE DE69711179T patent/DE69711179T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 EA EA199801036A patent/EA001109B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 DK DK97923985T patent/DK0906177T3/da active
- 1997-05-22 TR TR1998/02443T patent/TR199802443T2/xx unknown
- 1997-05-22 CA CA002250986A patent/CA2250986C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-22 SI SI9730292T patent/SI0906177T1/xx unknown
- 1997-05-22 EE EE9800416A patent/EE03556B1/xx unknown
- 1997-05-22 ES ES97923985T patent/ES2171261T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 WO PCT/EP1997/002633 patent/WO1997045236A1/en active IP Right Grant
- 1997-05-22 AU AU29601/97A patent/AU720055B2/en not_active Ceased
- 1997-05-22 PL PL97330295A patent/PL185079B1/pl unknown
- 1997-05-22 NZ NZ332671A patent/NZ332671A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 JP JP54156397A patent/JP4300589B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-22 BR BR9709373-4A patent/BR9709373A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 US US09/194,603 patent/US6180672B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-11-27 NO NO19985538A patent/NO312021B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-06 US US09/656,505 patent/US6362370B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1997045236A1 (en) | 1997-12-04 |
| DE69711179T2 (de) | 2002-08-22 |
| AU720055B2 (en) | 2000-05-25 |
| BR9709373A (pt) | 2000-05-09 |
| EP0906177B1 (en) | 2002-03-20 |
| JP4300589B2 (ja) | 2009-07-22 |
| NO985538D0 (no) | 1998-11-27 |
| EA199801036A1 (ru) | 1999-06-24 |
| PL330295A1 (en) | 1999-05-10 |
| EE03556B1 (et) | 2001-12-17 |
| EP0906177A1 (en) | 1999-04-07 |
| ATE214653T1 (de) | 2002-04-15 |
| CA2250986A1 (en) | 1997-12-04 |
| NO985538L (no) | 1998-11-27 |
| PT906177E (pt) | 2002-09-30 |
| SI0906177T1 (en) | 2002-06-30 |
| CZ387198A3 (cs) | 1999-05-12 |
| US6362370B1 (en) | 2002-03-26 |
| DE69711179D1 (de) | 2002-04-25 |
| ES2171261T3 (es) | 2002-09-01 |
| EE9800416A (et) | 1999-06-15 |
| CA2250986C (en) | 2005-12-27 |
| CZ294222B6 (cs) | 2004-10-13 |
| EA001109B1 (ru) | 2000-10-30 |
| DK0906177T3 (da) | 2002-07-08 |
| NZ332671A (en) | 2000-03-27 |
| UA48228C2 (uk) | 2002-08-15 |
| AU2960197A (en) | 1998-01-05 |
| TR199802443T2 (xx) | 1999-03-22 |
| US6180672B1 (en) | 2001-01-30 |
| PL185079B1 (pl) | 2003-02-28 |
| JP2000510778A (ja) | 2000-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO312021B1 (no) | Tre-preserveringsmidler, konsentrat av slike og anvendelse av disse midler | |
| FI114619B (fi) | Polymeerisiä typpiyhdisteitä ja metalleja kiinnittäviä happoja sisältäviä puunsuoja-aineita | |
| US5304237A (en) | Chromium-free wood preservatives | |
| EP0148526B1 (en) | Water-dilutable wood-preserving liquids | |
| EP1185400B1 (en) | Copper/amine oxide wood preservatives | |
| US5221758A (en) | Method of preparing a borate organic complex anion containing salt composition | |
| JP2003500374A (ja) | アゾール／アミンオキシド系木材防腐剤 | |
| EP1843880B1 (en) | A method for treating wood | |
| US20020026883A1 (en) | Amine oxide wood preservatives | |
| AU2001274927A1 (en) | Amine oxide wood preservatives | |
| US6172117B1 (en) | Biocidal preservatives | |
| RU2240690C2 (ru) | Обработка древесины | |
| PL393431A1 (pl) | Sposób ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz środki do ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) | |
| USRE37133E1 (en) | Method of preparing a borate organic complex anion containing salt compositions | |
| EP0187291A2 (en) | Improved efficacy of fungicides for wood treatment by the addition of chlorpyrifos | |
| PRESTON et al. | Fungicidal effectiveness of various salts of a tertiary amine | |
| DE4225528C2 (de) | Kupferhaltiges Holzschutzmittel | |
| NO162150B (no) | Trebeskyttelsesblandinger. | |
| NOMURA | Formulations of Anti-sapstain agents Effectiveness and stability of treating solution of various formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |