JPH0696243B2 - 木材防腐剤 - Google Patents
木材防腐剤Info
- Publication number
- JPH0696243B2 JPH0696243B2 JP61209269A JP20926986A JPH0696243B2 JP H0696243 B2 JPH0696243 B2 JP H0696243B2 JP 61209269 A JP61209269 A JP 61209269A JP 20926986 A JP20926986 A JP 20926986A JP H0696243 B2 JPH0696243 B2 JP H0696243B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- acid
- present
- wood preservative
- ammonium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な木材防腐剤に関し、さらに詳しくは、下
記の一般引き(1)で表わされる４級アンモニウム塩を有
効成分として含有する木材防腐剤に関する。
記の一般引き(1)で表わされる４級アンモニウム塩を有
効成分として含有する木材防腐剤に関する。
（式中、R1，R2は少なくとも１つが炭素数８〜18の直鎖
アルキル基で、残りがメチル基又は-CH2CH2CHであり、
ｎは１〜２、Ｘはスルホン酸、ホスフェート又はカル
ボン酸から選ばれる有機酸の対イオンを表わす。） 〔従来の技術〕 木材防腐剤としては従来、銅−クロム−ヒ素剤（通称:C
CA剤）が広汎に使用されている。しかしながら、近年環
境汚染、人畜に対する安全性の面から使用を控えるメー
カーが現れるなど変化が生じている。
アルキル基で、残りがメチル基又は-CH2CH2CHであり、
ｎは１〜２、Ｘはスルホン酸、ホスフェート又はカル
ボン酸から選ばれる有機酸の対イオンを表わす。） 〔従来の技術〕 木材防腐剤としては従来、銅−クロム−ヒ素剤（通称:C
CA剤）が広汎に使用されている。しかしながら、近年環
境汚染、人畜に対する安全性の面から使用を控えるメー
カーが現れるなど変化が生じている。
一方、４級アンモニウム塩が、1977年ニュージーランド
で、その防腐効力が確認された結果実用化に向かってい
る。しかしながら防腐効力の持続性アップ及び実際使用
時、すなわち加圧注入時の加圧釜のサビ化の問題がクロ
ーズアップされるなど改良が要望されていた。
で、その防腐効力が確認された結果実用化に向かってい
る。しかしながら防腐効力の持続性アップ及び実際使用
時、すなわち加圧注入時の加圧釜のサビ化の問題がクロ
ーズアップされるなど改良が要望されていた。
上記実情に鑑み本発明者らは、より防腐効力面で実用性
があり、加圧釜のサビ化の発生が無い、４級アンモニウ
ム塩の開発を行って来た結果、本発明を完成した。
があり、加圧釜のサビ化の発生が無い、４級アンモニウ
ム塩の開発を行って来た結果、本発明を完成した。
すなわち本発明は、 一般式(1)で表わされる４級アンモニウム塩を必須成分
とする木材防腐剤を提供するものである。
とする木材防腐剤を提供するものである。
（式中、R1，R2は少なくとも１つが炭素数８〜18の直鎖
アルキル基で、残りがメチル基又は-CH2CH2OHであり、
ｎは１〜２、Ｘはスルホン酸ホスフェート又はカルボ
ン酸から選ばれる有機酸の対イオンを表わす。
アルキル基で、残りがメチル基又は-CH2CH2OHであり、
ｎは１〜２、Ｘはスルホン酸ホスフェート又はカルボ
ン酸から選ばれる有機酸の対イオンを表わす。
４級アンモニウムの対イオンとしては、例えば酢酸、プ
ロピオン酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、フマール酸、炭素
数６〜22までの直鎖又は分枝タイプのアルキル又はアル
ケニル脂肪酸などのカルボン酸、炭素数６〜22までの直
鎖又は分枝タイプのアルキル又はアルケニルリン酸エス
テルであるホスフェート類、ｐ−トルエンスルホン酸な
どのスルホン酸などの有機酸が挙げられる。
ロピオン酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、フマール酸、炭素
数６〜22までの直鎖又は分枝タイプのアルキル又はアル
ケニル脂肪酸などのカルボン酸、炭素数６〜22までの直
鎖又は分枝タイプのアルキル又はアルケニルリン酸エス
テルであるホスフェート類、ｐ−トルエンスルホン酸な
どのスルホン酸などの有機酸が挙げられる。
本発明の４級アンモニウム塩の合成例を以下に示す。
（１）N,N−ジデシル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエ
チルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート 500mlオートクレーブにジデシルモノメチルアミン93.3g
（0.3モル）、ｉ−プロパノール79.1gを仕込み、50〜60
℃まで昇温、攪拌を行う。別に用意しておいたｐ−トル
エンスルホン酸水溶液77.0g（0.3モル）を発熱に注意し
ながら添加することで、ジデシルモノメチルアミン−ｐ
−トルエンスルホン酸塩を調整し、次に小型ボンベに別
取りしておいた酸化エチレン15.8g（0.36モル）を圧入
後、80〜90℃に昇温、数時間熟成を行い、有効分60％の
上記４級塩を得た。
チルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート 500mlオートクレーブにジデシルモノメチルアミン93.3g
（0.3モル）、ｉ−プロパノール79.1gを仕込み、50〜60
℃まで昇温、攪拌を行う。別に用意しておいたｐ−トル
エンスルホン酸水溶液77.0g（0.3モル）を発熱に注意し
ながら添加することで、ジデシルモノメチルアミン−ｐ
−トルエンスルホン酸塩を調整し、次に小型ボンベに別
取りしておいた酸化エチレン15.8g（0.36モル）を圧入
後、80〜90℃に昇温、数時間熟成を行い、有効分60％の
上記４級塩を得た。
（２）N,N−ジデシル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエ
チルアンモニウムグルコネート 合成例（１）と同じく、オートクレーブにジデシルモノ
メチルアミン、ｉ−プロパノールを仕込み、グルコン酸
水溶液を添加、次に酸化エチレンを対アミン1.2倍モル
を圧入、80〜90℃にて熟成、上記４級塩を得た。
チルアンモニウムグルコネート 合成例（１）と同じく、オートクレーブにジデシルモノ
メチルアミン、ｉ−プロパノールを仕込み、グルコン酸
水溶液を添加、次に酸化エチレンを対アミン1.2倍モル
を圧入、80〜90℃にて熟成、上記４級塩を得た。
（３）N,N−ジデシル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエ
チルアンモニウムラウリルホスフェート 合成例（１）と同じく、ジデシルモノメチルアミン、ラ
ウリルリン酸塩に酸化エチレンを圧入、熟成することで
上記４級塩を得た。
チルアンモニウムラウリルホスフェート 合成例（１）と同じく、ジデシルモノメチルアミン、ラ
ウリルリン酸塩に酸化エチレンを圧入、熟成することで
上記４級塩を得た。
本発明の木材防腐剤は上記のような第４級アンモニウム
塩を有効成分として水に１〜５％濃度に希釈して得るこ
とができる。この様にして得られた本発明の木材防腐剤
は加圧注入、真空処理、浸漬処理、スプレー法、塗布法
によって処理されるが、多くの場合加圧注入法が用いら
れる。
塩を有効成分として水に１〜５％濃度に希釈して得るこ
とができる。この様にして得られた本発明の木材防腐剤
は加圧注入、真空処理、浸漬処理、スプレー法、塗布法
によって処理されるが、多くの場合加圧注入法が用いら
れる。
以上のごとくして得られた本発明の木材防腐処理剤は、
従来効力が最も高いジデシルジメチルアンモニウムクロ
ライドに比べで定着性が著しく向上し、土中埋設条件や
海中条件下においても木材防腐効力を長時間持続させる
ことができる。又、加圧注入鉄製容器のサビ発生防止も
同時に満足させることができる。
従来効力が最も高いジデシルジメチルアンモニウムクロ
ライドに比べで定着性が著しく向上し、土中埋設条件や
海中条件下においても木材防腐効力を長時間持続させる
ことができる。又、加圧注入鉄製容器のサビ発生防止も
同時に満足させることができる。
次に本発明を実施例及び試験例により具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではな
い。
が、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではな
い。
実施例１ 一般式（１）中のR1，R2,n及びＸ（対イオン）が下記に
示すものである本発明の４級アンモニウム塩I〜IV、及
び比較化合物，を用いて木材防腐効力試験を行っ
た。
示すものである本発明の４級アンモニウム塩I〜IV、及
び比較化合物，を用いて木材防腐効力試験を行っ
た。
比較化合物 ジデシルジメチル４級アンモニウムの塩素塩比較化合物
モノデシルトリメチル４級アンモニウムの臭素塩 木材防腐効力試験 JIS A 9302（木材防腐剤の防腐効力試験方法）に基づい
て本発明の４級アンモニウム塩を試験した。結果は表１
に示す。
モノデシルトリメチル４級アンモニウムの臭素塩 木材防腐効力試験 JIS A 9302（木材防腐剤の防腐効力試験方法）に基づい
て本発明の４級アンモニウム塩を試験した。結果は表１
に示す。
尚、表中の数字は木材腐朽後の重量減少率（％）を示
す。
す。
表１の結果が示すように、本発明の４級アンモニウム塩
I〜IV、比較化合物は耐侯操作をしない場合、1kg〜m3
の注入量でも木材の重量減少は認められなかった。
I〜IV、比較化合物は耐侯操作をしない場合、1kg〜m3
の注入量でも木材の重量減少は認められなかった。
一方、比較化合物に示したものは耐侯操作をしない場
合でも4.9又は5.1％の程度の重量減少率を示した。又、
耐侯操作を行った場合、重量減少は本発明の化合物、比
較化合物ともに起こるが、その程度は明らかに本発明化
合物の方が少なかった。
合でも4.9又は5.1％の程度の重量減少率を示した。又、
耐侯操作を行った場合、重量減少は本発明の化合物、比
較化合物ともに起こるが、その程度は明らかに本発明化
合物の方が少なかった。
実施例２ 実施例１と同様の化合物を用い、鉄腐蝕試験を行った。
鉄腐蝕試験 洗浄した鉄丸くぎ（JIS A 5508に規定された、BWG ＃1
4 長さ38mm）を各１％溶液に浸漬し、経時における溶
液中に溶出した鉄の定量及び鉄丸くぎの発錆状態を観察
した。結果を表２に示す。
4 長さ38mm）を各１％溶液に浸漬し、経時における溶
液中に溶出した鉄の定量及び鉄丸くぎの発錆状態を観察
した。結果を表２に示す。
表２に示す如く、本発明の４級アンモニウム塩は対イオ
ンがハロゲン原子のものと比較してサビの発生は認めら
れなかった。
ンがハロゲン原子のものと比較してサビの発生は認めら
れなかった。
以上本発明の４級アンモニウム塩は従来の比較化合物
，の様な４級アンモニウム塩と比較して、木材防腐
効力面で優れた効力を示すとともに、サビ発生防止効果
を示すことも明らかになった。又、本発明化合物は耐候
時において持続的な効力を示す点すぐれたものであるこ
とが明らかになった。
，の様な４級アンモニウム塩と比較して、木材防腐
効力面で優れた効力を示すとともに、サビ発生防止効果
を示すことも明らかになった。又、本発明化合物は耐候
時において持続的な効力を示す点すぐれたものであるこ
とが明らかになった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(1)で表わされる第４級アンモニウ
ム塩を必須成分とする木材防腐剤。 （式中、R1，R2は少なくとも１つが炭素数８〜18の直鎖
アルキル基で、残りがメチル基又は-CH2CH2OHであり、
ｎは１〜２、Ｘはスルホン酸、ホスフェート又はカル
ボン酸から選ばれる有機酸の対イオンを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209269A JPH0696243B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 木材防腐剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209269A JPH0696243B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 木材防腐剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6364701A JPS6364701A (ja) | 1988-03-23 |
| JPH0696243B2 true JPH0696243B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16570150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61209269A Expired - Lifetime JPH0696243B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 木材防腐剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696243B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997038968A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
| AU720055B2 (en) | 1996-05-28 | 2000-05-25 | Lonza A.G. | Wood preservatives |
| US6172117B1 (en) * | 1998-02-27 | 2001-01-09 | Akzo Nobel N.V. | Biocidal preservatives |
| JP4809514B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2011-11-09 | 大日本木材防腐株式会社 | 非塩素系木材防腐剤 |
| GB2438404A (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-28 | Arch Timber Protection Ltd | Preserving wood with an amine oxide, an azole and a specified amine or quaternary ammonium compound, in synergistic proportions |
| JP5112734B2 (ja) * | 2007-04-10 | 2013-01-09 | 花王株式会社 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
| GB201010439D0 (en) * | 2010-06-21 | 2010-08-04 | Arch Timber Protection Ltd | A method |
| US20170217045A1 (en) * | 2015-10-30 | 2017-08-03 | Koppers Performance Chemicals Inc. | Methods for improved copper penetration in wood |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61209269A patent/JPH0696243B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6364701A (ja) | 1988-03-23 |
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Legal Events
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