NO175864B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO175864B NO175864B NO861222A NO861222A NO175864B NO 175864 B NO175864 B NO 175864B NO 861222 A NO861222 A NO 861222A NO 861222 A NO861222 A NO 861222A NO 175864 B NO175864 B NO 175864B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- amino
- carbon atoms
- group
- groups
- Prior art date
Links
- -1 methacryloyl groups Chemical group 0.000 claims abstract description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 23
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 12
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQALJCGUCSYRMJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethyl-2,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(CN=C=O)C(CC)=C1CN=C=O KQALJCGUCSYRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanato-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=C(N=C=O)C=C1N=C=O PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC(N=C=O)=CC(N=C=O)=C1 PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQASIHZFZGJMP-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(2-isocyanatoethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CCN=C=O)C=C1CCN=C=O XJQASIHZFZGJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEZADNNPJUXPTA-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(isocyanatomethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CN=C=O)C=C1CN=C=O PEZADNNPJUXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(C)C(C)N=C=O LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCCN POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGKYVUYEIAZDQ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(3-aminopropoxy)-3-methylpentoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCC(C)CCOCCCN YAGKYVUYEIAZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNRSQFWYPSFVPW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-cyanobutyldiazenyl)pentanenitrile Chemical compound N#CCCCCN=NCCCCC#N QNRSQFWYPSFVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Chemical class 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical class [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N decan-5-one Chemical compound CCCCCC(=O)CCCC JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N dicyclopentadiene diepoxide Chemical compound C12C(C3OC33)CC3C2CC2C1O2 BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 101150018164 dio1 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N methyl n-octyl ketone Natural products CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Piles And Underground Anchors (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse gjelder en flytende beleggblanding basert på en forbindelse med minst to akryloylgrupper eller metakryloylgrupper og en aminoforbindelse med minst én primær
aminogruppe som er blokkert med et aldehyd eller keton inneholdende ikke mer enn 10 karbonatomer. En blanding av den ovenståen-de type, som er herdbar under innvirkning av fuktighet ved omgivelsestemperatur, er kjent fra europeisk patentsøknad nr. 40 288. Som aminoforbindelse anvendes en aminogruppe-holdig vinyladdi-sjonspolymer, som som et resultat av den kompliserte og tidkrev-ende metoden for fremstilling ofte fører til farvede produkter. Dette er uheldig når det gjelder anvendelse der fravær av farve er av avgjørende betydning, som når det gjelder ikke-pigmenterte toppsjikt i et tosjikts-metallisk system.
Oppfinnelsen tilveiebringer en beleggblanding hvis bestand-deler er raske og relativt enkle å fremstille og ikke eller neppe forer til farvede produkter. Det henvises forøvrig til krav 1.
Beleggblandingen ifølge oppfinnelsen er karakterisert ved at aminoforbindelsen er et alifatisk eller cykloalifatisk amin inneholdende 2-24 karbonatomer eller et addukt med en molekylvekt på 300-1500 av en epoksyforbindelse eller isocyanatforbindelse eller a,/3-etylenisk umettet karbonylforbindelse og en aminoforbindelse med minst én primær aminogruppe og en gruppe som reagerer med epoksyf orbindelsen eller isocyanatf orbindelsen eller den a, 3-etylenisk umettede karbonylforbindelsen. Det foretrekkes at epoksyf orbindelsen eller isocyanatforbindelsen eller den a,3-etylenisk umettede karbonylforbindelsen er toverdig eller treverdig.
Som representative eksempler på forbindelser med minst 2 akryloylgrupper eller metakryloylgrupper kan nevnes (met)akrylsyre-esternérav to-, tre- eller flerverdige polyoler, inkludert poly-esterpolyoler og polyeterpolyoler; addukter av en hydroksylgruppe-holdig (met)akrylsyreester av en polyol på den ene siden og
en i det minste bifunksjonell isocyanatforbindelse på den annen side og addukter av (met)akrylsyre og en i det minste bifunksjonell epoksyforbindelse. Andre egnede akryloyl- og metakryloylfor-bindelser er angitt i den foran nevnte europeiske patentsøknad
40 288, som anses å være inkludert her. For korthets skyld refereres det heretter til de nevnte forbindelser som poly(met)akryloylforbindelser. Som eksempler på egnede (met)akrylsyreestere av to-, tre-eller flerverdige hydroksylforbindelser kan nevnes etylenglykol, propylenglykol, dietylenglykol, tetrametylendiol, neopentylgly-kol, heksametylendio1, cykloheksandiol, bis-(4-hydroksycyklohek-syl)metan, glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan, tri (2-hydroksyetyl)isocyanurat og pentaerytritol. Disse esterne kan eventuelt inneholde en hydroksylgruppe. Disse polyoler og andre, egnede hydroksylforbindelser som for eksempel polyesterdioler og -polyoler og polyeterdioler og -polyoler er blant andre steder beskrevet i Lackkunstharze av H. Wagner og H.F. Sarx, 5. utg., 1971 (Carl Hanser Verlag, Munchen).
De hydroksylgruppe-holdige (met)akrylsyreesterne på basis
av hvilke adduktet med den minst bifunks§onelle isocyanatforbindelsen eller epoksyforbindelsen er dannet, er (met)akrylsyreestere av polyoler som også beskrevet i det foranstående. Det foretrekkes å bruke akrylsyreestere av hydroksylforbindelser med 2-6 hydroksylgrupper og 2-10 karbonatomer, som for eksempel akrylsyreestere av dimetylolcykloheksan, etylenglykol, heksandiol, glycerol, trimetylolpropan, pentaerytritol og dipentaerytritol. Mer spesielt brukes trimetylolpropandiakrylat eller pentaerytritoltri-akrylat.
Som eksempler på i det minste bifunksjonelle isocyanatfor-bindelser som kan anvendes for det ovenfor nevnte adduktet, kan nevnes alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske di-, tri-eller tetraisocyanater som kan være etylenisk umettet eller ikke, som for eksempel 1,2-propylen-diisocyanat, trimetylen-diisocyanat, tetrametylen-diisocyanat, 2,3-butylen-diisocyanat, heksametylen-diisocyanat, oktametylen-diisocyanat, 2,2,4-trimetyl-heksametylen-diisocyanat, 2,4,4-trimetyl-heksametylen-diisocyanat, dodecametylen-diisocyanat, to, to' *-dipropyleter-diisocyanat, 1,3-cyklopentan-diisocyanat, 1,2-cykloheksan-diisocyanat, 1,4-cykloheksan-diisocyanat, isoforon-diisocyanat, 4-metyl-l,3-diisocyanat-cykloheksan, trans-vinyliden-diisocyanat, dicykloheksyl-metan-4,4'-diisocyanat, 3,3'-dimetyl-di-cykloheksyl-metan-4,4'-diisocyanat, et toluen-diisocyanat, 1,3-bis(isocyanatometyl)benzen,
et xylylen-diisocyanat, 1,5-dimetyl-2,4-bis(isocyanatometyl)-benzen, 1,5-dimetyl-2,4-bis(2-isocyanatoetyl)-benzen, 1,3,5-tri-etyl-2,4-bis(isocyanatometyl)-benzen, 4,4'-diisocyanato-difenyl,
3,3'-diklor-4,4<1->diisocyanatodifenyl, 3,3'-difenyl-4,4'-diiso-cyanatodifenyl, 3,3'-dimetoksy-4,4-diisocyanatodifenyl, 4,4'-di-isocyanatodif enyl-metan , 3,3'-dimetyl-4,4'-diisocyanatodifenyl-metan, et diisocyanatonaftalen, adduktet av 2 molekyler av et diisocyanat, for eksempel heksametylendiisocyanat eller isoforon-diisocyanat, og en diol som for eksempel etylenglykol, adduktet av 3 molekyler av heksametylen-diisocyanat og 1 molekyl vann (tilgjengelig under varemerket "Desmodur" N fra Bayer), adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler toluen-diisocyanat (tilgjengelig under varemerket "Desmodur" L fra Bayer), adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler isoforon-diisocyanat, forbindelser som for eksempel 1,3,5-triisocyanatobenzen og 2,4,6-triisocyanatotoluen, og adduktet av 1 molekyl av pentaerytritol og 4 molekylder toluendiisocyanat. Det foretrekkes at det anvendes et alifatisk eller cykloalifatisk di- eller triisocyanat som inneholder 8-36 karbonatomer.
Som eksempler på de i det minste bifunksjonelle, faste eller flytende epoksyforbindelsene som kan anvendes for det ovenfor nevnte adduktet kan nevnes di- eller polyglycidyleterne av (cyklo)alifatiske eller aromatiske hydroksylforbindelser som for eksempel etylenglykol, glycerol, cykloheksandiol, énkjernede, di-eller flerverdige fenoler, bis-fenoler, som for eksempel Bisfenol-A og Bisfenol-F, og flerkjernede fenoler; polyglycidyl-etere av fenolformaldehyd-novolak; epoksydert og eventuelt, deretter, hydrogenert styren eller divinylbenzen; glycidylestere av fettsyrer med for eksempel 6-24 karbonatomer; glycidyl(met)-akrylat; epoksyforbindelser med en isocyanuratgruppe; et epoksydert polyalkadien som for eksempel epoksydert polybutadien; hydantoin-epoksyharpikser; epoksyharpikser oppnådd ved epoksyde-ring av ålifatiske og/eller cykloalifatiske alkener, som for eksempel dipenten-dioksyd, dicyklopentadien-dioksyd og vinylcyklo-heksen-dioksyd og glycidylgruppeholdige harpikser som for eksempel polyestere eller polyuretaner inneholdende en eller flere glycidylgrupper pr. molekyl, eller blandinger av de ovenfor nevnte epoksyharpikser. Epoksyharpiksene er kjente for fagmannen og behøver ikke beskrives ytterligere her. Det foretrekkes at det anvendes en cykloalifatisk epoksyforbindelse eller en polymer av etylenisk umettede forbindelser som inneholder epoksygrupper, som for eksempel glycidyl(met)akrylat, N-glycidyl(metpakrylamid og/ eller allylglycidyleter, og eventuelt én eller flere andre kopoly-meriserbare, etylenisk umettede monomerer. Disse (ko)polymerer kan fremstilles ved radikalpolymerisering ved bruk av UV-lys og/ eller peroksyder eller azo-holdige initiatorer som for eksempel hydrogenperoksyd, cumen-hydroperoksyd, di-tert.-butylperoksyd, benzoylperoksyd, tert.-butylperbenzoat, tert.-butylpertrimetyl-heksanoat, azobisisobutyronitril og azobisvaleronitril. Ved til-setningen av (met)akrylsyre til en epoksyforbindelse kan det eventuelt anvendes katalysatorer og/eller polymeriseringsinhibi-torer. Som eksempler på egnede katalysatorer kan nevnes trietyl-amin, pyridin, kvaternære ammoniumsalter, triarylfosfiner og krom(III)-salter. Eksempler på egnede polymerisasjonsinhibitor-er omfatter benzokinon, hydrokinon, p-metoksyfenol og metylen-blått. Fortrinnsvis er poly(met)akryloylforbindelsen adduktet av en i det minste bifunksjonell isocyanatforbindelse og en hyd-roksyfunksjonell akrylsyreester av en hydroksylforbindelse inneholdende 2-6 hydroksylgrupper og 2-10 karbonatomer eller adduktet av en i det minste bifunksjonell epoksyforbindelse og en a, 15-etylenisk umettet karboksylsyre. Poly(met)akryloylforbindelsen har generelt en molekylvekt på ca. 290-15000, fortrinnsvis 800-10000.
Som eksempler på representative aminoforbindelser som ifølge oppfinnelsen kan anvendes i aldiminert eller ketiminert form som andre bestanddel i blandingen, kan nevnes alifatiske eller cyk-loalif atiske aminer med i det minste én, fortrinnsvis 2-4, primære aminogrupper og 2-24 karbonatomer og en molekylvekt ikke høyere enn 580. Det foretrekkes at disse aminene har 0-4 sekun-dære aminogrupper. Eksempler på egnede aminoforbindelser omfatter etylendiamin, propylendiamin, etanolamin, propanolamin, butylendiamin, pentametylendiamin, heksametylendiamin, dekamety-lendiamin, 4,7-dioksadekan-l,l0-diamin, dodekametylendiamin, 4,9-dioksadodekan-l,12-diamin, 7-metyl-4,10-dioksatridekan-l,13-diamin, 1,2-diaminocykloheksan, 1,4-diaminocykloheksan, 4,4<1->di-aminodicykloheksylmetan, isoforondiamin, bis-(3-metyl-4-amino-cykloheksyl)metan, 2,2-bis-(4-aminocykloheksyl)propan, nitril-tris(etan-amin), polyeter-polyaminer, for eksempel de som er kjent under varemerket "Jeffamine" fra Jefferson Chemical Company, bis-(3-aminopropyl)metylamin, 3-amino-1-(metylamino)propan, 3-amino-l-(cykloheksylamino)propan, N-(2-hydroksyetyl)etylen-diamin og polyaminer med formelen I^N- (I^-NH) n~^]_-NH2, hvor gruppen R-^ og n-gruppene R2 kan være like eller forskjellige og representere en alkylengruppe med 2-6, og fortrinnsvis 2-4 karbonatomer og n er et tall fra 1 til 6, fortrinnsvis 1 til 3. Med en alkylengruppe skal det også forstås her en cykloalkylengruppe eller en alkylengruppe som inneholder et eter-oksygen-atom. Eksempler på representative polyalkylenpolyaminer omfatter dietylen-triamin, dipropylentriamin og dibutylentriamin. Andre egnede aminoforbindelser er addukter av et polyamin eller et hydroksyl-amin og en monoepoksyforbindelse, et monoisocyanat. eller en mono-funks jonell a,/3-etylenisk umettet karbonylf orbindelse. Det foretrekkes at aminoforbindelsen er av en cykloalifatisk natur og inneholder 5-15 karbonatomer, som for eksempel isoforon-diamin, 4,4'-dicykloheksylmetandiamin og 3,3'-dimetyl-4,4'-dicykloheksylmetandiamin.
Andre egnede aminoforbindelser som foretrekkes ifølge oppfinnelsen er addukter med en molekylvekt på 300-1500 av en to-eller flerverdig epoksy- eller isocyanatf orbindelse eller cc,0-etylenisk umettet karbonylforbindelse og en aminoforbindelse som inneholder minst 1 primæraminogruppe og en gruppe som reagerer med den to- eller flerverdige forbindelse. De flerverdige forbindelsene som det refereres til her, kan være identiske med dem som er nevnt foran som startforbindelser for poly(met)akryloyl-forbindelsen. Men det er naturligvis ikke nødvendig at samme flerverdige forbindelse skal anvendes som startforbindelse for både poly(met)akryloylforbindelsen og aminoforbindelsen. Når det gjelder de flerverdige forbindelsene, refereres det til dem som er nevnt foran. Den cc,3-etylenisk umettede forbindelsen som skal anvendes sammen med aminoforbindelsen ved dannelsen av adduktet er fortrinnsvis en poly(met)akryloylforbindelse som er nevnt foran; alternativt kan. det anvendes en forbindelse med én eller flere a,3-etylenisk umettede dikarboksylsyreenheter, som for eksempel maleinsyre eller fumarsyre eller en ester derav.
De flerverdige forbindelsene som det refereres til her, skal naturligvis velges slik at det addukt som dannes fra dem sammen med aminoforbindelsen har den molekylvekt på 300-1500 som kreves ifølge oppfinnelsen.
De aminoforbindelser som anvendes ved dannelsen av adduktet derav til den flerverdige epoksyforbindelsen eller isocyanatforbindelsen eller a,/3-etylenisk umettede karbonylf orbindelsen kan fortrinnsvis være de forannevnte aminoforbindelser som inneholder 2-24 karbonatomer eller, eventuelt, monoaminer, fortrinnsvis primære monoaminer som har en gruppe, for eksempel en hydroksylgruppe eller merkaptangruppe, som reagerer med en epoksyforbindelse eller isocyanatforbindelse eller en a,3-etylenisk umettet karbonylforbindelse. Det foretrekkes at aminoforbindelsen er et addukt av et polyamin med formelen I^N-(R2-NH)n~Ri-NH2' nvor gruppen og n-gruppene R2 kan være like eller forskjellige og representere en alkylengruppe med 2-6, mer spesielt 2-4 karbonatomer, og n er et tall fra 1 til 6, mer spesielt 1 til 3, og en toverdig eller flerverdig epoksyforbindelse eller isocyanatforbindelse eller cc,3-etylenisk umettet karbonylf orbindelse.
For bruk i beleggblandingen ifølge oppfinnelsen er aminogruppene i de foran beskrevne aminoforbindelsene blokkert med et aldehyd eller keton som inneholder ikke mer enn 10 karbonatomer, fortrinnsvis 3-8 karbonatomer. Eksempler på egnede blokkerings-midler for aminogruppene omfatter aceton, metyletylk.eton, dietyl-keton, metylisopropylketon, metylisobutylketon, isobutyraldehyd, 2-pentanon, cykloheksanon, etylamylketon, diisobutylketon, 3-oktanon og dekanon. Det foretrekkes at det anvendes et alifatisk eller cykloalifatisk keton, mer spesielt inneholdende 3-8 karbonatomer .
En effektiv fremgangsmåte for fremstilling av de ovenfor nevnte addukter er eksempelvis addisjonsreaksjonen mellom epoksy-eller isocyanatforbindelsen eller den a,/3-etylenisk umettede karbonylf orbindelse som er referert til tidligere og et amino-, hydroksyl- eller merkaptan-funksjonelt ketimin eller aldimin. Aminogruppen(e) kan eventuelt blokkeres etter addisjonsreaksjonen. Blokkeringen av aminogrupper er i og for seg kjent og behøv-er ikke beskrives ytterligere her.
I beleggblandingen ifølge oppfinnelsen er poly(met)akryloyl-forbindelsen og den blokkerte aminoforbindelsen til stede i slike mengder at forholdet mellom antallet ekvivalenter av etylenisk umettede dobbeltbindinger og antallet ekvivalenter av amin-hydrogen ligger i området fra 0,3 til 3,0, fortrinnsvis av 1/2 til 2.
Blandingen inneholder generelt et organisk løsningsmiddel, som er vanlig brukt eksempelvis ved den industrielle fremstilling-en av maling, som for eksempel alifatiske eller aromatiske hydro-karboner, estere, etere, alkoholer, ketoner og eteracetater.
Beleggblandingen kan ytterligere inneholde de vanlige addi-tiver, som for eksempel pigmenter; fyllstoffer; levelleringsmid-ler, for eksempel akrylatoligomerer; anti-skummemidler, for eksempel silikonolje; rheologireguleringsmidler, for eksempel ben-tonitter, hydrogenerte ricinusoljederivater og addukter av et di- eller triisocyanat og et monoamin eller diamin; katalysatorer som for eksempel svovelsyre, fosforsyre, sulfonsyreestere, fosfon-syreestere, fosforsyreestere og karboksylsyrer; antioksydanter, som for eksempel substituerte fenoler; reduksjonsmidler som for eksempel trialkylfosfitter, trialkylfosfiner, Cu(I)-salter, borhydrider, aluminiumhydrider, nitriler, sulfitter og metall-kompleksdannende forbindelser som for eksempel polykarboksylsyrer og dialkylketoksimer; UV-stabilisatorer som for eksempel benzo-fenoner, triazoler, triaziner, benzoater og hindrede bipiperidyl-aminer og sige-reguleringsmidler, som for eksempel soyalecitin og pyrolisert silisiumdioksyd. Blandingen kan eventuelt inneholde en eller flere forbindelser, som for eksempel en akrylat(ko)polymer, celluloseacetopropionat, cellulose-acetobutyrat, nitrocellu-lose, en vinylpolymer, en epoksyharpiks eller en acetoacetatgrup-pe-holdig forbindelse.
Beleggblandingen kan påføres på substratet på en hvilken som helst egnet måte, som for eksempel rull-belegning, sprøyting, børsting, dusjing, flytebelegning eller dypping. Det foretrekkes at blandingen påføres ved sprøyting.
Egnede substrater omfatter slike av forhåndsbehandlede eller ikke-forhåndsbehandlede metaller, som for eksempel jern, stål, galvanisert stål og aluminium og tre, syntetiske materialer, pap-ir eller lær. Herding av det påførte belegget kan .utføres meget hensiktsmessig ved en temperatur på for eksempel 0-30°C. Eventuelt kan det anvendes en herdetemperatur som er høyere enn 30°C, slik at herdetiden kan reduseres. Om ønsket kan blandingen også bakes, for eksempel ved en temperatur i området fra 60 til 120°C.
Oppfinnelsen skal beskrives ytterligere i de følgende eksemplene. Med "deler" skal det forståes "vektdeler" og ved "%" vektprosent. Viskositeten ble bestemt ved 20°C om ikke an-net er angitt. Alle (met)akryloylforbindelser A-F og blokkerte aminoforbindelser A-F hadde et opprinnelig farvetap som er la-vere enn 2 overensstemmende med Gardner.
Fremstilling av ( met) akryloylforbindelser
( Met) akryloylforbindelse A
Til en reaktor ble det tilsatt 107,5 g kumen-hydroperoksyd og 3445 g xylen. Blandingen ble oppvarmet til koketemperatur, fulgt av tilsetning av 1560 g glycidylmetakrylat, 2807 g styren og 1872 g butylakrylat i løpet av en periode på 90 minutter. Reaksjonsblandingen ble holdt ved koketemperatur inntil det var oppnådd en omdannelse på mer enn 98 %. Så ble 195 g xylen tilsatt, Deretter ble 4252 g av den tidligere fremstilte polymeren, 320,4 g akrylsyre, 2,7 g krom(III)-2-etylheksanoat og 4,57 g hydrokinon blandet og, idet luft ble ført gjennom, holdt ved en temperatur på 110°C inntil syretallet i blandingen hadde avtatt til under 2. Deretter ble 150 g xylen tilsatt. Det ble oppnådd en 53,1-prosentig oppløsning av (met)akryloylforbindelsen A med et syretall på 0,9 og en viskositet på 170 cPa.s.
( Met) akryloylforbindelse B
Til en reaktor ble det tilsatt 2400 g xylen, som ble oppvarmet til koketemperatur. Deretter ble 2160 g glycidylmetakrylat, 2112 g styren, 528 g butylakrylat og 192 g tert.-butylperbenzoat tilsatt i løpet av en periode på 3 timer. Reaksjonsblandingen ble holdt ved koketemperatur inntil det var oppnådd en omdannelse på mer enn 98 %. Så ble 258,6 g xylen tilsatt. Deretter ble 3183 g av den tidligere fremstilte kopolymeren, 4 30 g akrylsyre, 2,15 g krom(III)-2-etylheksanoat og 3,55 g hydrokinon sammenblan-det og, idet luft ble ført gjennom, holdt ved en temperatur på 110°C inntil syretallet i blandingen hadde avtatt til under 4. Deretter ble 630 g xylen tilsatt. Det ble oppnådd en 55,0-prosentig oppløsning av (met)akryloylforbindelse B med et syretall på 3,9 og en viskositet på 176 cPa.s.
( Met) akryloylforbindelse C
Til en reaktor ble det tilsatt 1200 g xylen, som ble oppvarmet til koketemperatur. Deretter ble 600 g glycidylmetakrylat, 1476 g styren, 324 g butylakrylat og 40,8 g tert.-butylperbenzoat tilsatt i løpet av en periode på 3 timer. Reaksjonsblandingen ble holdt vecLkoketemperatur inntil det ble oppnådd en omdannelse på mer enn 98 %. Deretter ble 108 g xylen tilsatt, Så ble 3201 g av den tidligere fremstilte kopolymeren, 235 g akrylsyre, 0,59 g krom(III)-2-etylheksanoat og 3,4 g hydrokinon sammenblan-det og, idet luft ble ført gjennom, holdt ved en temperatur på 110°C inntil syretallet i blandingen hadde avtatt til under 2. Deretter ble 382 g xylen og 171 g n-butanol tilsatt. Det ble oppnådd en 57,0-prosentig oppløsning av (met)akryloylforbindelse C med et syretall på 0,8 og en viskositet på 186 cPa.s.
( Met) akryloylforbindelse D
Til en reaktor ble det tilsatt 310,2 g isoforon-diisocyanat og noen få dråper dibutyltinn-dilaurat, fulgt av oppvarmning til en temperatur på 65-70°C. I løpet av en periode på 30 minutter ble det deretter tilsatt til reaktoren en blanding av 720 g trimetylolpropan-diakrylat og 550 ppm hydrokinon, idet luft ble ført gjennom blandingen. Reaksjonsblandingen ble holdt ved en temperatur på 70°C inntil isocyanatinnholdet hadde avtatt til under 0,1 %. Så ble metylisobutylketon tilsatt i en mengde slik at det ble oppnådd en 90-prosentig oppløsning av (met)akryloylforbindelse D; syretallet var 1,7 og viskositeten 62 cPa.s.
( Met) akryloylforbindelse E
Til en reaktor ble det i rekkefølge tilsatt 600 g pentaerytritol-triakrylat, 150 g heksametylen-diisocyanat, 250 g butylacetat, 0,38 g hydrokinon og noen få dråper dibutyltinn-dilaurat, fulgt av oppvarming til en temperatur på 55-60°C, idet luft blir ført gjennom blandingen. Reaksjonsblandingen ble holdt ved en temperatur på 60°C inntil isocyanatinnholdet var mindre enn 0,1 %. Det ble oppnådd en 75,0-prosentig oppløsning av (met)akryloylforbindelse E med et syretall på 1,1 og en viskositet på 140 cPa.s.
( Met) akryloylforbindelse F
Til en reaktor ble det tilsatt 600 g pentaerytritol-triakry-lat og 29 2,6 g heksahydroftalsyre, som ble oppvarmet til en temperatur på 90-100°C, idet luft ble ført gjennom, inntil blandingen hadde et syretall på 120. Deretter ble 473 g av en diglycidyleter av hydrogenert Bisfenol-A (tilgjengelig under varemerket "Eponex" 1511 fra Shell Chemical), 0,71 g krom(III)-2-etyl-heksanoat og 0,68 g hydrokinon tilsatt til reaksjonsblandingen og oppvarmet til en temperatur på 130°C. Deretter ble reaksjonsblandingen holdt ved nevnte temperatur inntil syretallet hadde falt til 5, hvoretter metylisobutylketon ble tilsatt i en slik mengde at det ble oppnådd en 85,O-prosentig oppløsning av (met)-akryloylforbindelse F. Denne løsningen hadde et syretall på 0,3 og en viskositet på 20,0 cPa.s.
Fremstilling av blokkerte aminoforbindelser
Blokkert aminoforbindelse A
Til en reaktor ble det under en atmosfære av nitrogen i rek-kefølge tilsatt 19 6,5 g dipropylentriamin, 330 g metylisobutylketon, 131,6 g toluen og 2,0 g maursyre, idet den resulterende blandingen ble oppvarmet til koketemperatur og det utviklede re-aks jonsvannet ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 20 timer ble det oppsamlet 53,9 g vann (oppnådd i 99,8 % av det teoretiske utbytte). Den resulterende oppløsning ble avkjølt til 60°C, hvoretter en løsning av 297,7 g av en diglycidyleter av Bisfenol A (tilgjengelig under varemerket"Epikote" 828 fra Shell Chemical) i 446,5 g toluen ble tilsatt i løpet av en periode på 2 timer. Denne reaksjonsblandingen ble holdt ved en. temperatur på 60°C i en periode på 4 timer. Den resulterende løsningen av den blokkerte aminoforbindelse A ble avkjølt, hvoretter den ble oppbevart uten å være renset.
Blokkert aminoforbindelse B
Til en reaktor ble det i rekkefølge tilsatt under en atmosfære av nitrogen 348,6 g 1,2-di(3-aminopropylamino)-etan, 660 g metylisobutylketon, 336 g toluen og 3,5 g maursyre, fulgt av oppvarmning til koketemperatur, idet utviklet reaksjonsvann ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 6 timer ble det oppsamlet 73,9 g vann (oppnådd i 100 % av det teoretiske utbytte).
Den resulterende løsning ble avkjølt til 65°C, fulgt av tilsetning til den i løpet av en periode på 2 timer av 124,3 g 3,4-epoksycykloheksylmetyl-3,4-epoksycykloheksan-karboksylat. Denne reaksjonsblandingen ble holdt ved en temperatur på 65°C i 4 timer. Den resulterende løsning av den blokkerte aminoforbindelse B ble avkjølt, hvoretter den ble oppbevart uten å være renset.
Blokkert aminoforbindelse C
Til en reaktor ble det i rekkefølge tilsatt under en atmosfære av nitrogen 255,4 g dipropylentriamin, 429 g metylisobutylketon, 228,2 g toluen og 2,5 g maursyre, fulgt av oppvarming til koketemperatur, idet utviklet reaksjonsvann ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 5 timer ble det oppsamlet 70,1 g vann (oppnådd i 99,9 % av det teoretiske utbyttet). Den resulterende løsning ble avkjølt til 4o°C, hvoretter 226 g heksandiol-diakrylat ble tilsatt i løpet av en periode på 3 timer. Denne reaksjonsblandingen ble holdt ved en temperatur på 70°C i 2 timer. Den resulterende løsning av den blokkerte aminoforbindelse C ble avkjølt, hvoretter den ble oppbevart uten å være renset.
Blokkert aminoforbindelse D
Til en reaktor ble det i rekkefølge tilsatt under en hydro-genatmosfære 1362,4 g isoforondiamin, 800 g metylisobutylketon, 720,8 g toluen og 27,2 g av en silisiumoksyd-aluminiumoksyd-katalysator, fulgt av oppvarming til koketemperatur, idet utviklet reaksjonsvann ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 4 timer ble det oppsamlet 144 g vann (oppnådd i 100 % av det teoretiske utbyttet). Den resulterende løsning ble avkjølt til 60°C, hvoretter 790,4 g trimetylolpropantriakrylat ble tilsatt i løpet av en periode på 1 time. Denne reaksjonsblandingen ble holdt ved en temperatur på 75°C i 3 timer. Den resulterende løs-ning av den blokkerte aminoforbindelse D ble avkjølt, hvoretter den ble oppbevart uten å være renset.
Blokkert aminoforbindelse E
Til en reaktor ble det i rekkefølge tilsatt under en nitro-genatmosfære 580 g 1,6-diaminoheksan, 434 g toluen og 434 g n-butanol, fulgt av oppvarming til en temperatur på 80°C. Deretter ble 288 g dimetylmaleinat tilsatt i løpet av en periode på 2 timer. Etter at reaksjonsblandingen var holdt ved en temperatur på 80°C i 1 time, ble blandingen oppvarmet til koketemperatur og metanol ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 4 timer var den teoretiske mengden metanol oppsamlet. Den resulterende løsningen ble avkjølt til 80°C, fulgt av tilsetning av 440 g metylisobutylketon. Denne reaksjonsblandingen ble så oppvarmet til koketemperatur, idet vann som ble dannet ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 3 timer ble det oppsamlet 72 g vann (oppnådd i 100 % av det teoretiske utbyttet). Den resulterende løsningen av den blokkerte aminoforbindelse F ble avkjølt, hvoretter den ble oppbevart uten å være renset.
Blokkert aminoforbindelse F
Til en reaktor ble det i rekkefølge tilsatt 1332 g isofor-ondiisocyanat og 0,6 g dibutyltinn-dilaurat, fulgt av oppvarming til en temperatur på 40°C. Deretter ble det tilsatt en løsning av 354 g heksan—1,6-diol i 531 g metylisobutylketon. Etter 1 time hadde det oppnådde produktet et isocyanatinnhold på 11,5 %.
I en separat reaksjonscyklus ble det i rekkefølge tilsatt til en reaktor 707,4 g dipropylentriamin, 1188 g metylisobutylketon, 632 g toluen og 14,1 g av en silisiumoksyd/aluminiumoksyd-katalysator, fulgt av oppvarming til koketemperatur, idet utviklet reaksjonsvann ble fjernet ved azeotrop destillasjon. Etter 7 timer var det oppsamlet 193,6 g vann (oppnådd i 99,6 % av det teoretiske utbyttet). Den resulterende løsningen ble avkjølt til 60°C, hvoretter 2217 g av det foran nevnte, separat fremstilte isocyanatgruppe-holdige adduktet ble tilsatt i løpet av en periode på 2 timer. Denne reaksjonsblandingen ble holdt ved en temperatur på 60°C, hvoretter 606 g n-butanol ble tilsatt. Til slutt ble den resulterende løsningen av den blokkerte aminoforbindelse F avkjølt, filtrert og oppbevart.
Eksempler 1- 13
200 vektdeler av en beleggblanding ble fremstilt ved å sam-menblande støkiometriske mengder av (met)akryloylforbindelsene og de blokkerte aminoforbindelsene som er angitt i tabell 1. De blokkerte aminoforbindelsene G-M som er angitt i tabell 1, er henholdsvis metylisobutylketiminet av isoforondiamin (G), cykloheksanon-ketiminet av etylendiamin (H), cykloheksanonketiminet av nitril-tris(etanamin) (K), metylisobutylketiminet av 3,3'-dimetyl-4,4<1->diamino-dicykloheksyl-metan (L) og isobutyraldiminet av isoforondiamin (M). Behandlingstiden for disse blandingene (målt ved 20°C og uttrykt i timer) er også angitt i tabell 1. Deretter ble blandingene påført på et stålpanel . (Bonder nr. 120) til en beleggtykkelse på 40 nm. (etter tørking) . De oppnådde be-legg, var klebefrie og herdet slik at etter den tiden som er angitt i tabell 1 ble det ikke igjen noen synlige tommelfinger-merker (tommelfinger-resistent), Persoz-hårdheten til beleggene ble bestemt etter henholdsvis 1 og 7 dagers tørking ved 20°C.
Beleggets motstand mot høyoktan bensin og metyletylketon (MEK) ble bestemt etter 1 ukes tørking ved plassering av en liten bomullsdott gjennomfuktet med det respektive løsningsmiddel på panelet, fulgt av skraping på belegget med en blyant av 2B hårdhet. Dersom ødeleggelsen blir synlig først etter 5 minutter eller 3 minutters kontakt med høyoktan bensin, bedømmes mot-standen som utmerket eller moderat. For metyletylketon er bedømmelsene henholdsvis: utmerket, god, ganske god og moderat, når ødeleggelsen blir synlig etter henholdsvis 60, 45, 30 og 15 sekunder.
Claims (6)
1. Flytende beleggblanding som er herdbar ved omgivelsestemperatur, basert på en forbindelse med minst 2 akryloylgrupper eller metakryloylgrupper og en aminoforbindelse med minst én primær aminogruppe som er blokkert med et aldehyd eller keton som ikke inneholder mer enn 10 karbonatomer, idet forbindelsen med minst 2 akryloylgrupper eller metakryloylgrupper og den blokkerte aminoforbindelse er til stede i en slik mengde at forholdet mellom antallet ekvivalenter av etylenisk umettede dobbeltbindinger og antallet ekvivalenter av amino-hydrogen er i området på fra 0,3 til 3,0, karakterisert ved at aminoforbindelsen er et alifatisk eller cykloalifatisk amin inneholdende 2-24 karbonatomer eller et addukt med en molekylvekt på 3 00-1500 av en epoksyforbindelse eller isocyanatf orbindelse eller a, /3-etylenisk umettet karbonylf orbindelse og en aminoforbindelse med minst én primær aminogruppe og en gruppe som reagerer med epoksyforbindelsen eller isocyanatf orbindelsen eller den a,/3-etylenisk umettede karbonylforbindelsen.
2. Beleggblanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at epoksyforbindelsen eller isocyanatf orbindelsen eller den a,/3-etylenisk umettede karbonylforbindelsen er toverdig eller flerverdig.
3. Beleggblanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at aminoforbindelsen har 2-4 primære aminogrupper, 2-24 karbonatomer og en molekylvekt som er maksimalt 580.
4. Beleggblanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at aminoforbindelsen er et addukt av et polyamin med formelen H2N-(R2-NH) n-R1-NH2, hvor gruppen R-^ og n-gruppene R2 kan være like eller forskjellige og representere en alkylengruppe med 2-6 karbonatomer og n er et tall fra 1 til 6, og en toverdig eller flerverdig epoksyforbindelse eller isocyanatf orbindelse eller a,/3-etylenisk umettet karbonylf orbindelse.
5. Beleggblanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at aminoforbindelsen er et addukt av et polyamin med formelen H2N-(R2-NH)n-R1-NH2, hvor gruppen R^ og n-gruppene R2 kan være like eller forskjellige og representere en alkylengruppe med 2-4 karbonatomer og n er et tall fra 1 til 3, og en toverdig eller flerverdig epoksyforbindelse eller isocyanatf orbindelse eller a, jø-etylenisk umettet karbonylf orbindelse.
6. Beleggblanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at aminoforbindelsen er cykloalifatisk og har 5-15 karbonatomer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8500952 | 1985-03-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO861222L NO861222L (no) | 1986-09-30 |
| NO175864B true NO175864B (no) | 1994-09-12 |
| NO175864C NO175864C (no) | 1994-12-21 |
Family
ID=19845769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO861222A NO175864C (no) | 1985-03-29 | 1986-03-25 | Flytende beleggblanding |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990577A (no) |
| EP (1) | EP0203296B2 (no) |
| JP (1) | JPS61252273A (no) |
| CN (1) | CN1010318B (no) |
| AT (1) | ATE46712T1 (no) |
| AU (1) | AU584689B2 (no) |
| BR (1) | BR8601354A (no) |
| CA (1) | CA1268889A (no) |
| DE (1) | DE3665878D1 (no) |
| DK (1) | DK172448B1 (no) |
| ES (1) | ES8706190A1 (no) |
| FI (1) | FI80468C (no) |
| GR (1) | GR860834B (no) |
| NO (1) | NO175864C (no) |
| ZA (1) | ZA862359B (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE40142T1 (de) * | 1985-03-29 | 1989-02-15 | Akzo Nv | Fluessige ueberzugsmasse und verfahren zum ueberziehen von substraten mittels dieser ueberzugsmasse. |
| DE3769570D1 (de) * | 1986-09-24 | 1991-05-29 | Akzo Nv | Waesserige ueberzugszusammensetzung und verfahren zum ueberziehen eines substrats damit. |
| US5177152A (en) * | 1988-08-09 | 1993-01-05 | Akzo N.V. | Water-dilutable, crosslinkable binder resin |
| DE68920665T2 (de) * | 1988-08-09 | 1995-08-31 | Akzo Nobel Nv | Beschichtungsmittel. |
| US5071481A (en) * | 1989-01-13 | 1991-12-10 | Akzo N.V. | Low-temperature curable compositions based upon polyaromatic aldehyde group-containing compounds and ketiminized polyamino compounds |
| DK0401898T3 (da) * | 1989-06-09 | 1995-01-09 | Akzo Nobel Nv | Flydende belægningspræparat indeholdende en ikke-blokeret monoprimær amin som tværbindingsmiddel |
| US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
| DE4137615A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Herberts Gmbh | Bindemittelzusammensetzung, deren herstellung, diese enthaltende ueberzugsmittel und deren verwendung |
| MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
| WO1994015974A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-21 | Akzo N.V. | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same |
| ATE163028T1 (de) * | 1993-09-17 | 1998-02-15 | Akzo Nobel Nv | Wässerige beschichtungszusammensetzungen die ein amphiphatisches emulgiermittel enthalten |
| CA2164994A1 (en) * | 1994-12-24 | 1996-06-25 | Heinz Dietholf Becker | Binder composition, coating agents containing it, and use thereof |
| US6187374B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-02-13 | Xim Products, Inc. | Coatings with increased adhesion |
| US6228971B1 (en) * | 1999-06-21 | 2001-05-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymeric imine functional compositions and their use in film-forming compositions |
| RU2004129742A (ru) * | 2002-03-07 | 2005-05-27 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. (Nl) | Композиция для нанесения покрытия, содержащая ацетальфункциональное связующее |
| KR20050055705A (ko) * | 2002-08-13 | 2005-06-13 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 티올-관능성 화합물을 포함하는 다층 코팅 시스템 |
| MY156470A (en) * | 2010-03-26 | 2016-02-26 | Nippon Paint Co Ltd | Water-based coating composition and process for formation of coating film |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1132289A (en) * | 1977-12-29 | 1982-09-21 | William D. Emmons | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature and methods of using them |
| JPS5787473A (en) * | 1980-10-07 | 1982-05-31 | Akzo Nv | Ultraviolet curable coating composition |
| NZ214999A (en) * | 1985-02-06 | 1988-09-29 | Albright & Wilson Australia | Polyurethane coating composition |
| GB2172292A (en) * | 1985-03-08 | 1986-09-17 | Mitsubishi Rayon Co | Acrylic copolymer coatings |
| ATE40142T1 (de) * | 1985-03-29 | 1989-02-15 | Akzo Nv | Fluessige ueberzugsmasse und verfahren zum ueberziehen von substraten mittels dieser ueberzugsmasse. |
-
1986
- 1986-03-20 EP EP86103844A patent/EP0203296B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-20 DE DE8686103844T patent/DE3665878D1/de not_active Expired
- 1986-03-20 AT AT86103844T patent/ATE46712T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-25 DK DK198601385A patent/DK172448B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-25 NO NO861222A patent/NO175864C/no unknown
- 1986-03-26 CA CA000505213A patent/CA1268889A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-26 BR BR8601354A patent/BR8601354A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 ES ES553476A patent/ES8706190A1/es not_active Expired
- 1986-03-27 ZA ZA862359A patent/ZA862359B/xx unknown
- 1986-03-27 FI FI861346A patent/FI80468C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-27 CN CN86101964A patent/CN1010318B/zh not_active Expired
- 1986-03-27 AU AU55366/86A patent/AU584689B2/en not_active Ceased
- 1986-03-28 JP JP61068829A patent/JPS61252273A/ja active Granted
- 1986-03-28 GR GR860834A patent/GR860834B/el unknown
-
1989
- 1989-02-10 US US07/309,449 patent/US4990577A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0203296B1 (en) | 1989-09-27 |
| CN1010318B (zh) | 1990-11-07 |
| ES553476A0 (es) | 1987-06-01 |
| DK138586A (da) | 1986-09-30 |
| CA1268889A (en) | 1990-05-08 |
| DE3665878D1 (en) | 1989-11-02 |
| FI861346A0 (fi) | 1986-03-27 |
| NO175864C (no) | 1994-12-21 |
| FI80468B (fi) | 1990-02-28 |
| US4990577A (en) | 1991-02-05 |
| FI861346A (fi) | 1986-09-30 |
| EP0203296A1 (en) | 1986-12-03 |
| FI80468C (fi) | 1990-06-11 |
| CN86101964A (zh) | 1986-09-24 |
| JPS61252273A (ja) | 1986-11-10 |
| ZA862359B (en) | 1986-11-26 |
| JPH0553186B2 (no) | 1993-08-09 |
| DK138586D0 (da) | 1986-03-25 |
| AU5536686A (en) | 1986-10-02 |
| AU584689B2 (en) | 1989-06-01 |
| GR860834B (en) | 1986-07-29 |
| ATE46712T1 (de) | 1989-10-15 |
| EP0203296B2 (en) | 1997-09-03 |
| NO861222L (no) | 1986-09-30 |
| BR8601354A (pt) | 1986-12-02 |
| DK172448B1 (da) | 1998-07-13 |
| ES8706190A1 (es) | 1987-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO175864B (no) | ||
| NO175007B (no) | Flytende beleggblanding basert på et polyacetoacetat | |
| US4020125A (en) | Thermosetting resin | |
| US7759424B2 (en) | Radiation curable modified, unsaturated, amorphous polyesters | |
| JPH02272008A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物及びその製造方法 | |
| US20080039593A1 (en) | Aqueous, Unsaturated, Amorphous Polyesters that are Modified so as to be Radiation Curable | |
| KR20080017404A (ko) | 아미노아크릴레이트를 포함하는 추출 가능성이 적은 방사선경화 조성물 | |
| US3974129A (en) | Polybutadiene resin | |
| AU678805B2 (en) | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same | |
| JPS62270553A (ja) | 無色のケチミンを含む架橋剤およびそれを用いる方法 | |
| US6063893A (en) | Curing agent for resins and resin composition containing the same | |
| NO179215B (no) | Vandig belegningspreparat | |
| US3971834A (en) | Modified acrylate resin | |
| AU622511B2 (en) | Low-temperature curable compositions based upon polyaromatic aldehyde group-containing compounds and ketiminized polyamino compounds | |
| EP1088040B1 (en) | Use of a crosslinking component comprising a polyamine, a polyketimine or combination thereof | |
| EP0967198A1 (en) | Low viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom | |
| US6605688B2 (en) | Low Viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom | |
| WO2020055708A1 (en) | Reduced discoloration of polyaspartic resins blended with acrylate resins | |
| GB2175912A (en) | Vapor permeation curable coatings comprising poly (nitro alcohol)compounds and multi-isocyanate curing agents | |
| TWI239966B (en) | Oligomeric epoxy/isocyanate systems | |
| CN116948135A (zh) | 一种高柔韧性光敏树脂及其制备方法和应用 | |
| KR20140039077A (ko) | 아미노아크릴레이트를 포함하는 추출성이 낮은 방사선 경화성 조성물 |