FI80468C - Vaetskeformig belaeggningskomposition och foerfarande foer belaeggning av ett underlag med en dylik komposition. - Google Patents
Vaetskeformig belaeggningskomposition och foerfarande foer belaeggning av ett underlag med en dylik komposition. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80468C FI80468C FI861346A FI861346A FI80468C FI 80468 C FI80468 C FI 80468C FI 861346 A FI861346 A FI 861346A FI 861346 A FI861346 A FI 861346A FI 80468 C FI80468 C FI 80468C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- coating composition
- amino
- composition according
- ethylenically unsaturated
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 31
- -1 methacryloyl groups Chemical group 0.000 claims abstract description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 24
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 22
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQASIHZFZGJMP-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(2-isocyanatoethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CCN=C=O)C=C1CCN=C=O XJQASIHZFZGJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEZADNNPJUXPTA-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(isocyanatomethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CN=C=O)C=C1CN=C=O PEZADNNPJUXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(C)C(C)N=C=O LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRRQRKPNKYPBW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCC(N)C(C)C1 HWRRQRKPNKYPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGKYVUYEIAZDQ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(3-aminopropoxy)-3-methylpentoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCC(C)CCOCCCN YAGKYVUYEIAZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 4-(cyclohexylmethyl)cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound C1CC(N)(N)CCC1CC1CCCCC1 DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNRSQFWYPSFVPW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-cyanobutyldiazenyl)pentanenitrile Chemical compound N#CCCCCN=NCCCCC#N QNRSQFWYPSFVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAOISIQFPPAFQO-UHFFFAOYSA-N 7:0(6Me,6Me) Chemical compound CC(C)(C)CCCCC(O)=O AAOISIQFPPAFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710200114 Cysteine proteinase inhibitor 10 Proteins 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Chemical class 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical class [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N dicyclopentadiene diepoxide Chemical compound C12C(C3OC33)CC3C2CC2C1O2 BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Piles And Underground Anchors (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
I 80468
J
f *
Nestemäinen päällystyskoostumus ja menetelmä alustan päällystämiseksi tällaisella koostumuksella
Keksintö koskee nestemäistä pinnoiteseosta, 5 joka perustuu yhdisteeseen, jossa on ainakin 2 akry- loyyliryhmää tai metakryloyyliryhraää ja aminoyhdistee-seen, jossa on ainakin yksi primäärinen aminoryhmä, joka on suojattu korkeintaan 10 hiiliatomia sisältävällä aldehydillä tai ketonilla. Yllä esitetyn tyyppinen 10 seos, joka kuivuu kosteuden vaikutuksen alaisena ympä ristön lämpötilassa, on sinänsä tunnettu EP-patenttiha-kemuksesta nro 40 288. Aminoyhdisteenä käytetään ami-noryhmiä sisältävää vinyyliadditiopolymeeriä, mikä monimutkaisen ja aikaavievän valmistusmenetelmän takia 15 johtaa usein värillisiin tuotteisiin. Tämä on vastoin tarkoitusta silloin, kun värittömyys on olennaisen tärkeää, kuten esimerkiksi kaksikerroksisen metalli-pinnoitteen pigmentittömissä pintakerroksissa.
Keksinnössä esitetään pinnoiteseos, jonka aines-20 osat voidaan valmistaa nopeasti ja suhteellisen yksin kertaisesti ja jotka eivät ollenkaan tai tuskin ollenkaan johda värillisiin tuotteisiin.
Keksinnön mukaiselle pinnoiteseokselle on tunnus-omaista, että aminoyhdiste on alifaattinen tai sykloali-25 faattinen amiini, jossa on 2-24 hiiliatomia tai moolimas saltaan 300-1500 suuruinen additiotuote, joka on muodostettu epoksiyhdisteestä tai isosyanaattiyhdisteestä tai oi ,yff-etyleenisesti tyydyttymättömästä karbonyyliyh-disteestä ja aminoyhdisteestä, jossa on ainakin 1 pri-30 määrinen aminoryhmä ja ryhmä, joka reagoi epoksiyhdis- teen tai isosyanaattiyhdisteen tai oi ,^-etyleenisesti tyydyttämättömän karbonyyliyhdisteen kanssa. On edul-lista, että epoksiyhdiste tai isosyanaattiyhdiste tai : ö^^S-etyleenisesti tyydyttymätön karbonyyliyhdiste on 35 kaksiarvoinen tai moniarvoinen.
2 80468
Edustavina esimerkkeinä yhdisteistä, joissa on ainakin 2 akryloyyliryhmää tai metakryloyyliryhmää voidaan mainita kaksi-, kolmi- tai moniarvoisten polyolien (met)akryyliesterit, polyesteripolyolit ja polyeetteri-5 polyolit mukaanlukien; additiotuotteet, jotka on muo dostettu toisaalta polyolin hydroksyyliryhmän sisältävästä (met)akryyliesteristä ja toisaalta vähintään bi-funktionaalisesta isosyanaattiyhdisteestä; additiotuotteet, jotka on muodostettu (met)akryylihaposta ja vä-10 hintään bifunktionaalisesta epoksiyhdisteestä. Muita sopivia akryloyyli- ja metakryloyyliyhdisteitä on esitetty edellämainitussa EP-patenttihakemuksessa, ja ne sisällytetään tähän. Lyhyyden vuoksi tarkasteltaviin yhdisteisiin viitataan jäljempänä nimellä poly(met)ak-15 ryloyyliyhdiste.
Esimerkkeinä sopivasta kaksi-, kolmi- ja moniarvoisten hydroksyyliyhdisteiden (met)akryyliestereistä voidaan mainita etyleeniglykoli-, propyleeniglykoli-, dietyleeniglykoli-, tetrametyleenidioli-, neopentyyligly-20 köli-, heksametyleenidioli-, sykloheksaanidioli-, bis- (4-hydroksisykloheksyyli)metaani-, glyseroli-, trimety-lolietaani-, trimetylolipropaani-, tri(2-hydroksietyyli)-isosyanuraatti- ja pentaerytritoliesterit. Nämä esterit voivat valinnaisesti sisältää hydroksyyliryhmän. Näitä 25 polyoleja ja muita sopivia hydroksyyliyhdisteitä, kuten esimerkiksi polyesteridioleja ja -polyoleja ja polyeet-teridioleja ja -polyoleja on kuvattu mm. H. Wagnerin ja H.F. Sarxin teoksessa Lackkunstharze, 5. painos, 1971 (Carl Hanser Verlag, Munchen).
30 Hydroksyyliryhmän sisältävät (met)akryylieste rit, joita käyttäen additiotuote vähintään bifunktio-; naalisen isosyanaattiyhdisteen tai epoksiyhdisteen * kanssa muodostetaan, ovat polyolien (met)akryylieste- reitä, joita myös edellä on kuvattu. On edullista 35 käyttää 2-6 hydroksyyliryhmää ja 2-10 hiiliatomia si- n 3 80468 sältävien hydroksyyliyhdisteiden akryyliestereitä, kuten esimerkiksi dimetylolisykloheksaanin, etyleenigly-kolin, heksaanidiolin, glyserolin, trimetylolipropaa-nin, pentaerytritolin, ja dipentaerytritolin akryyli-5 estereitä. Erityisesti käytetään trimetylolipropaani- diakrylaattia ja pentaerytritolitriakrylaattia.
Esimerkkeinä vähintään bifunktionaalisista iso-syanaattiyhdisteistä, joita voidaan käyttää yllätarkoi-tetussa additiotuotteessa, voidaan mainita alifaatti-10 set, sykloalifaattiset tai aromaattiset di-, tri- tai tetraisosyanaatit, jotka mahdollisesti ovat tai eivät ole etyleenisesti tyydyttymättömiä, kuten esimerkiksi 1.2- propyleenidi-isosyanaatti, trimetyleenidi-isosya-naatti, tetrametyleenidi-isosyanaatti, 2,3-butyleenidi- 15 isosyanaatti, heksametyleenidi-isosyanaatti, oktamety- leenidi-isosyanaatti, 2,2,4-trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaatti, 2,4,4,-trimetyyliheksametyleenidi-iso-syanaatti, dodekametyleenidi-isosyanaatti, w,w'-dipro-pyylieetteridi-isosyanaatti, 1,3-syklopentaanidi-iso-20 syanaatti, 1,2-sykloheksaanidi-isosyanaatti, 1,4-syk- loheksaanidi-isosyanaatti, isoforonidi-isosyanaatti, 4-metyyli-1,3-di-isosyanaattosykloheksaani, trans-vinylideenidi-isosyanaatti, disykloheksyylimetaani-4,4'-di-isosyanaatti, 3,31-dimetyylidisykloheksyyli-25 metaani-4,4'-di-isosyanaatti, tolueenidi-isosyanaatti 1.3- bis(isosyanaattometyyli)bentseeni, ksylyleenidi-isosyanaatti 1,5-dimetyyli-2,4-bis(isosyanaattometyyli) bentseeni , 1,5-dimetyyli-2,4-bis(2-isosyanaatto-etyyli)bentseeni, 1,3,5-trietyyli-2,4-bis(isosyanaat- 30 tometyyli)bentseeni, 4,41-di-isosyanaattodifenyyli, 3,3'-dikloori-4,41-di-isosyanaattodifenyyli, 3,3'-di-fenyyli-4,41-di-isosyanaattodifenyyli, 3,3'-dimetoksi-4,4'-di-isosyanaattodifenyyli, 4,4'-di-isosyanaatto-difenyylimetaani, 3,3'-dimetyyli-4,4'-di-isosyanaatto-35 difenyylimetaani, di-isosyanaattonaftaleeni, 2-di-iso- 4 80468 syanaattimolekyylin, esimerkiksi heksametyleenidi-iso-syanaatin tai isoforonidi-isosyanaatin ja diolin kuten esimerkiksi etyleeniglykolin additiotuote, 3-heksa-metyleenidi-isosyanaattimolekyylin ja 1 vesimolekyylin 5 additiotuote (saatavissa tavaramerkillä Bayerin
Desmodur N), 1 trimetylolipropaanimolekyylin ja 3 to-lueenidi-isosyanaattimolekyylin additiotuote (saatavissa tavaramerkillä Bayerin Desmodur L), 1 trimetylolipropaanimolekyylin ja 3 isoforonidi-isosyanaattimole-10 kyylin additiotuote, sellaiset yhdisteet kuten 1,3,5- tri-isosyanaattobentseeni ja 2,4,6-tri-isosyanaatto-tolueeni, ja 1 pentaerytritolimolekyylin ja 4 toluee-nidi-isosyanaattimolekyylin additiotuote. On edullista käyttää alifaattista tai sykloalifaattista di- tai 15 tri-isosyanaattia, jossa on 8-36 hiiliatomia.
Esimerkkeinä vähintään bifunktionaalisista kiinteistä tai nestemäisistä epoksiyhdisteistä, joita voidaan käyttää yllätarkoitetun additiotuotteen valmistukseen, voidaan mainita (syklo)alifaattisten tai 20 aromaattisten hydroksyyliyhdisteiden, kuten esimerkik si etyleeniglykolin, glyserolin, sykloheksaanidiolin, mononukleaaristen kaksi- tai moniarvoisten fenolien, bisfenolien, kuten esimerkiksi bisfenoli-A:n ja bis-fenoli-F:n, ja polynukleaaristen fenolien di- tai 25 polyglysidyylieetterit; fenoliformaldehydinovolakan polyglysidyylieetterit; epoksidoitu ja valinnaisesti sen jälkeen hydratty styreeni tai divinyylibentseeni; esimerkiksi 6-24 hiiliatomia sisältävien rasvahappojen glysidyyliesterit; glysidyyli(met)akrylaatti; 30 epoksiyhdisteet, joissa on isosyanuraattiryhmä; epok sidoitu polyalkadieeni, kuten esimerkiksi polybuta-dieeni; hydantoiini-epoksihartsit; epoksihartsit, jotka on valmistettu epoksidoimalla alifaattisia ja/tai sykloalifaattisia alkeeneja, kuten esimerkiksi dipen-35 teenidioksidia, disyklopentadieenidioksidia ja vinyy- 5 80468 lisyklohekseenidioksidia ja glysidyyliryhmiä sisältävät hartsit, esimerkiksi polyesterit tai polyuretaanit, joissa on yksi tai useampi glysidyyliryhmä molekyyliä kohti, tai yllämainittujen epoksihartsien seokset.
5 Epoksihartsit ovat sinänsä tunnettuja alan asiantun tijalle, eikä niitä ole tarpeen kuvata tarkemmin tässä. On edullista käyttää sykloalifaattista epoksiyhdistet-tä tai polymeeriä, joka on muodostettu etyleenisesti tyydyttymättömistä yhdisteistä, jotka sisältävät epok-10 siryhmiä, kuten esimerkiksi glysidyyli(met)akrylaatis- ta, N-glysidyyli(met)akryyliamidista ja/tai allyyli-glysidyylieetteristä, ja valinnaisesti yhdestä tai useammasta kopolymeroituvasta, etyleenisesti tyydytty-mättömästä monomeerista. Näitä (ko)polymeerejä voidaan 15 valmistaa radikaalipolymeroinnilla käyttäen UV-valoa ja/tai peroksideja tai atsoryhmiä sisältäviä heräte-aineita, kuten esimerkiksi vetyperoksidia, kumeeni-hydroperoksidia, di-t-butyyliperoksidia, bentsoyyli-peroksidia, t-butyyliperbentsoaattia, t-butyyliper-20 trimetyyliheksanoaattia, atsobisisobutyronitriiliä ja atsobisvaleronitriiliä. Liitettäessä (met)akryylihap-poa epoksiyhdisteeseen voidaan valinnaisesti käyttää katalysaattoreita ja/tai polymerointi-inhibiittoreita. Esimerkkeinä sopivista katalysaattoreista voidaan 25 mainita trietyyliamiini, pyridiini, kvaternääriset ammoniumsuolat, triaryylifosfiinit, ja kromi (III)suolat. Esimerkkejä sopivista polymerointi-inhibiittoreista ovat bentsokinoni, hydrokinoni, p-metoksifenoli ja me-tyleenisininen. Poly(met)akryloyyliyhdiste on edul-30 lisesti vähintään bifunktionaalisen isosyanaattiyh- disteen ja 2-6 hydroksyyliryhmää ja 2-10 hiiliatomia sisältävän hydroksyyliyhdisteen hydroksifunktionaali-sen esterin additiotuote tai vähintään bifunktionaalisen epoksiyhdisteen ja o/,^-etyleenisesti tyydyttymät-35 tömän karboksyylihapon additiotuote. Poly(met)akrylo- 6 80468 yyliyhdisteen moolimassa on yleensä noin 290-15000, edullisesti 800-10000.
Esimerkkeinä edustavista aminoyhdisteistä, joita voidaan keksinnön mukaan käyttää adiminoidussa 5 tai ketiminoidussa muodossaan seoksen toisena kompo nenttina, voidaan mainita alifaattiset tai sykloali-faattiset amiinit, joissa on ainakin yksi, edullisesti 2-4 primääristä aminoryhmää ja 2-24 hiiliatomia ja joiden moolimassa on korkeintaan 580. On edullis-10 ta, että näissä amiineissa on 0-4 sekundääristä amino ryhmää. Esimerkkejä sopivista aminoyhdistelmistä ovat etyleenidiamiini, propyleenidiamiini, etanoliamiini, propanoliamiini, butyleenidiamiini, pentametyleeni-diamiini, heksametyleenidiamiini, dekametyleenidia-15 miini, 4,7-dioksdekaani-1,10-diamiini, dodekametylee- nidiamiini, 4,9-dioksadodekaani-1,12-diamiini, 7-me-tyyli-4,10-dioksatridekaani-1,13-diamiini, 1,2-diami-nosykloheksaani, 1,4-diaminosykloheksaani, 4,4'-dia-minodisykloheksyylimetaani, isoforonidiamiini, bis-20 (3-metyyli-4-aminosykloheksyyli)metaani, 2,2-bis-(4- aminosykloheksyyli)propaani, nitriilitris(etaaniamii-ni), esimerkiksi tavaramerkistä Jefframine (Jefferson Chemical Company) tunnetut polyeetteripolyamiinit, bis-(3-aminopropyyli)metyyliamiini, 3-amino-1-(metyy-25 liamino)propaani, 3-amino-1-(sykloheksyyliamino)pro paani, N-(2-hydroksietyyli)etyleenidiamiini ja kaavan H2N- (R2~NH) n-R-| _NH2 mukaiset polyamiinit, joissa ryhmä ja n R2 -ryhmää voivat olla samoja tai erilaisia ja edustavat 2-6, edullisesti 2-4 hiiliato-30 mia sisältävää alkyleeniryhmää ja joissa n on 1-6 ja edullisesti 1-3. Alkyleeniryhmällä tarkoitetaan tässä myös sykloalkyleeniryhmää tai alkyleeniryhmää, jossa on eetterihappiatomi. Esimerkkejä edustavista polyalkyleenipolyamiineista ovat dietyleeni-35 triamiini, dipropyleenitriamiini ja dibutyleenitria-
II
7 80468 miini. Muita sopivia aminoyhdisteitä ovat polyamiinin tai hydroksyyliamiinin ja monoepoksiyhdisteen, monoiso-syanaatin tai monofunktionaalisen ,y3-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen additiotuotteet.
5 Aminoyhdiste on edullisesti sykloalifaattinen ja si sältää 5-15 hiiliatomia, tällaisia ovat esimerkiksi isoforonidiamiini, 4,4'-disykloheksyylimetaanidiamii-ni ja 3,3'-dimetyyli-4,41-disykloheksyylimetaanidiamiini.
Muita sopivia aminoyhdisteitä, jotka ovat kek-10 sinnön mukaan edullisia, ovat moolimassaltaan 300-1500 suuruisten kaksi- tai moniarvoisten epoksi- tai iso-syanaattiyhdisteen tai Of,^?-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen ja ainakin 1 primäärisen ami-noryhmän ja kaksi- tai moniarvoisen yhdisteen kanssa 15 reagoivan ryhmän sisältävän aminoyhdisteen additiotuot teet. Polyfunktionaaliset yhdisteet, joihin tässä on viitattu, voivat olla samoja kuin edellä poly(met)akry-loyyliyhdisteen lähtöaineina mainitut yhdisteet. Mutta ei ole tietenkään tarpeellista, että samaa polyfunktio-20 naalista yhdistettä käytettäisiin sekä poly(met)akryloyy- li- että aminoyhdisteen lähtöaineena. Mitä näihin po-lyfunktionaalisiin yhdisteisiin tulee, viitataan edellä esitettyyn. od,^?-etyleenisesti tyydyttymätön yhdiste, jota käytetään muodostettaessa additiotuote yhdessä 25 aminoyhdisteen kanssa, on edullisesti edellä mainittu poly(met)akryloyyliyhdiste; vaihtoehtoisesti voidaan käyttää yhdistettä, jossa on yksi tai useampi oi ,j?-ety-leenisesti tyydyttymätön dikarboksyylihappoyksikkö, kuten esimerkiksi maleiinihappo tai fumaarihappo tai 30 niiden esteri. Polyfunktionaaliset yhdisteet, joihin tässä on viitattu, tulee tietenkin valita siten, että niiden ja aminoyhdisteen additiotuotteen moolimassa on 300-1500, kuten keksinnössä edellytetään.
8 80468
Aminoyhdisteet, joita käytetään muodostettaessa niiden ja polyfunktionaalisen epoksiyhdisteen tai iso-syanaattiyhdisteen tai 0^,j&-etyleenisesti tyydyttymät-tömän karbonyyliyhdisteen additioyhdistettä, voivat 5 edullisesti olla edellämainittuja aminoyhdisteitä, joissa on 2-24 hiiliatomia tai valinnaisesti mono-amiineja, edullisesti primäärisiä monoamiineja, joissa on jokin ryhmä, esimerkiksi hydroksyyliryhmä tai merkaptaaniryhmä, joka reagoi epoksiyhdisteen tai iso-10 syanaattiyhdisteen tai o£,^$-etyleenisesti tyydyttymät- tömän karbonyyliyhdisteen kanssa. On edullista, että aminoyhdiste on kaavan I^N- (I^-NH) -R.j -NI^ mukaisen polyamiinin, jossa ryhmä ja n R2 -ryhmää voivat olla samoja tai erilaisia ja edustavat alkyleeniryhmää, 15 jossa on 2-6 , erityisesti 2-4 hiiliatomia ja n on 1-6, edullisesti 1-3, ja kaksiarvoisen tai moniarvoisen epoksiyhdisteen tai isosyanaattiyhdisteen tai (^,^-ety-leenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen addi-tiotuote.
20 Keksinnön mukaista pinnoiteseoskäyttöä varten edelläkuvattujen aminoyhdisteiden aminoryhmät suojataan aldehydillä tai ketonilla, joissa on korkeintaan 10 hiiliatomia, edullisesti 3-8 hiiliatomia. Esimerkkejä sopivista aminoryhmien suojausaineista ovat asetoni, 25 metyylietyyliketoni, dietyyliketoni, metyyli-isopro- pyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni, isobutyralde-hydi, 2-pentanoni, sykloheksanoni, etyyliamyyliketoni, di-isobutyyliketoni, 3-oktanoni ja dekanoni. On edullista käyttää alifaattista tai sykloalifaattista, eri-30 tyisesti 3-8 hiiliatomia sisältävää ketonia. Tehokas yllämainittujen additiotuotteiden valmistusmenetelmä on esimerkiksi epoksi- tai isosyanaattiyhdisteen tai θ/,^-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen, joihin edellä on viitattu, ja amino-, hydroksyyli-35 tai merkaptaanifunktionaalisen ketimiinin tai aldimii- 9 80468 nin additioreaktio. Valinnaisesti aminoryhmä(t) voidaan suojata additioreaktion jälkeen. Aminoryhmien suojaus on sinänsä tunnettua eikä sitä ole tarpeen kuvata tässä tarkemmin.
5 Keksinnön mukaisessa pinnoiteseoksessa on po ly (met) akryloyyliyhdistettä ja suojattua aminoyhdistet-tä yleensä mukana sellaisia määriä, että etyleenisesti tyydyttymättömien kaksoissidosekvivalenttien lukumäärän ja amiinivetyekvivalenttien lukumäärän välinen suh-10 de on 0,3:n ja 3,0:n, edullisesti 1/2:n ja 2:n välillä.
Seos sisältää yleensä orgaanista liuotinta, jota tavallisesti käytetään esimerkiksi maalin teollisessa valmistuksessa, kuten esimerkiksi alifaattisia tai aromaattisia hiilivetyjä, estereitä, eettereitä, 15 alkoholeja, ketoneita ja eetteriasetaatteja.
Pinnoiteseos voi lisäksi sisältää tavanomaisia lisäaineita, kuten esimerkiksi pigmenttejä; täyteaineita; tasoitusaineita, esimerkiksi akrylaattioligomee-rejä, vaahdonestonaineita, esimerkiksi silikoniöljyä; 20 reologisia ominaisuuksia sääteleviä aineita, kuten esi merkiksi bentoniittejä, hydrattuja risiiniöljyjohdan-naisia ja di- tai tri-isosyanaatin ja monoamiinin tai diamiinin additiotuotteita; katalysaattoreita, kuten esimerkiksi rikkihappoa, fosforihappoa, sulfonihapon 25 estereitä, fosfonihapon estereitä, fosforihapon este reitä, ja karboksyylihappoja; hapetuksen estoaineita, kuten esimerkiksi substituoituja fenoleita; pelkistäviä aineita, kuten esimerkiksi trialkyylifosfiitte-ja, trialkyylifosfiineja, Cu(I)suoloja, boorihydride-30 jä, alumiinihydridejä, nitriilejä, sulfiitteja ja me talleja kompleksoivia aineita, kuten esimerkiksi poly-karboksyylihappoja ja dialkyyliketoksiimeja; UV-stabi-laattoreita, kuten esimerkiksi bentsofenoneja, triat-soleita, triatsiineja, bentsoaatteja ja suojattuja 35 bi-piperidyyliamiineja ja laskeutumista sääteleviä ίο 80468 aineita, kuten esimerkiksi soijalesitiiniä ja pyroly-soitua silikaa. Valinnaisesti seos voi sisältää yhden tai useampaa yhdisteitä, kuten esimerkiksi akrylaat-ti(ko)polymeeriä, selluloosa-asetopropionaattia, sel-5 luloosa-asetobutyraattia, nitroselluloosaa, vinyylipo- lymeeriä, epoksihartsia tai asetoasetaattiryhmän si-sältävää yhdistettä.
Pinnoiteseosta voidaan levittää alustalle millä tahansa sopivalla menetelmällä, kuten esimerkiksi 10 telalla, ruiskuttamalla, pensselillä, suihkuttamalla, virtaus- tai kastamismenetelmää käyttäen. Tuote on edullista levittää ruiskuttamalla.
Sopivia alustoja ovat esikäsitellyt tai käsittelemättömät metallit, kuten esimerkiksi rauta, teräs, 15 galvanoitu teräs ja alumiini, ja puu, synteettiset ma teriaalit, paperi tai nahka. Levitetty pinnoite voidaan kuivata hyvin sopivasti esimerkiksi 0-30°C:een lämpötilassa. Valinnaisesti voidaan käyttää yli 30°C:een kuivauslämpötilaa, jolloin kuivumisaikaa voidaan lyhen-20 tää. Haluttaessa seos voidaan kuivata myös uunissa, esi merkiksi 60°C:een ja 120°C:een välillä olevassa lämpötilassa .
Keksintöä kuvataan tarkemmin seuraavissa esimerkeissä, joita ei tule tulkita tämän keksinnön alaa ra-25 joittaviksi. "Osilla" tarkoitetaan "paino-osia" ja "%":11a painoprosentteja. Viskositeetti määritettiin 20°C:een lämpötilassa, ellei toisin ole mainittu. Kaikkien (met)akryloyyliyhdisteiden A-F ja suojattujen ami-noyhdisteiden A-F alkuperäinen väri-indeksi oli pie-30 nempi kuin 2 Gardnerin mukaan.
(Met)akryloyyliyhdisteiden valmistus
(Met)akryloyyliyhdiste A
Reaktoriin pantiin 107,5 g kumeenihydroperoksi-dia ja 3445 g ksyleeniä. Seos kuumennettiin kiehuvaksi, 35 minkä jälkeen seokseen lisättiin 90 minuutin kuluessa
II
li 80468 1560 g glysidyylimetakrylaattia, 2807 g styreeniä ja 1872 g butyyliakrylaattia. Reaktioseosta pidettiin kiehumispisteessä, kunnes oli saavutettu yli 98 %:n konversio. Sitten lisättiin 195 g ksyleeniä. Sen jäl-5 keen 4252 g edellä valmistettua polymeeriä, 320,4 g akryylihappoa, 2,7 g kromi(III)-2-etyyliheksanoaat-tia ja 4,57 g hydrokinonia sekoitettiin ja samalla kun ilman annettiin virrata seoksen läpi, sitä pidettiin 110°C:een lämpötilassa, kunnes seoksen happolu-10 ku oli pienentynyt alle 2:n. Seuraavaksi lisättiin 150 g ksyleeniä. Saatiin (met)akryloyyliyhdisteen A 53,1 %:nen liuos, jonka happoluku oli 0,9 ja viskositeetti 170 cPas.
(Met)akryloyyliyhdiste B
15 Reaktoriin pantiin 2400 g ksyleeniä, joka kuu mennettiin kiehuvaksi. Sen jälkeen lisättiin 2160 g glysidyylimetakrylaattia, 2112 g styreeniä, 528 g butyyliakrylaattia ja 192 g t-butyyliperbentsoaattia 3 tunnin kuluessa. Reaktioseosta pidettiin kiehumis-20 pisteessä, kunnes yli 98 %:n konversio oli saavutettu.
Sitten lisättiin 258,6 g ksyleeniä. Seuraavaksi sekoitettiin 3183 g edellä valmistettua kopolymeeriä, 430 g akryylihappoa, 2,15 g kromi(III)-2-etyyliheksa-noaattia ja 3,55 g hydrokinonia ja samalla kun ilman 25 annettiin virrata seoksen läpi, sitä pidettiin
110°C:een lämpötilassa kunnes seoksen happoluku oli pienentynyt alle 4:n. Seuraavaksi lisättiin 630 g ksyleeniä. Saatiin (met)akryloyyliyhdisteen B
55,0 %:nen liuos, jonka happoluku oli 3,9 ja visko-30 siteetti 176 cPas.
(Met)akryloyyliyhdiste C
Reaktoriin pantiin 1200 g ksyleeniä, joka kuumennettiin kiehuvaksi. Sen jälkeen lisättiin 600 g glysidyylimetakrylaattia, 1476 g styreeniä, 324 g 35 butyyliakrylaattia ja 40,8 g t-butyyliperbentsoaattia 12 80468 3 tunnin kuluessa. Reaktioseosta pidettiin kiehumispisteessä, kunnes yli 98 %:n konversio oli saavutettu. Seuraavaksi lisättiin 108 g ksyleeniä. Sitten 3201 g edellä valmistettua kopolymeeriä, 235 g akryylihappoa, 5 0,59 g kromi(III)-2-etyyliheksanoaattia ja 3,4 g hydro- kinonia sekoitettiin ja samalla kun ilman annettiin virrata seoksen läpi, sitä pidettiin 110°C:een lämpötilassa, kunnes seoksen happoluku oli pienentynyt alle 2:n. Seuraavaksi lisättiin 382 g ksyleeniä ja 171 g n-buta-10 nolia. Saatiin (met)akryloyyliyhdisteen C 57,0 %:nen liuos, jonka happoluku oli 0,8 ja viskositeetti 186 cPas.
(Met)akryloyyliyhdiste D
Reaktoriin pantiin 310,2 g isoforonidi-isosya-naattia ja muutama tippa dibutyylitinadilauraattia, 15 minkä jälkeen seos kuumennettiin 65-70°C:een lämpöti laan. Reaktoriin pantiin sen jälkeen 30 minuutin kuluessa seos, jossa oli 720 g trimetylolipropaanidiakrylaat-tia ja 550 ppm hydrokinonia samalla kun ilman annettiin virrata seoksen läpi. Reaktioseosta pidettiin 20 70°C:een lämpötilassa, kunnes isosyanaattipitoisuus oli pienentynyt alle 0,1 %:n. Metyyli-isobutyyliketo-nia lisättiin sen verran, että saatiin (met)akryloyyliyhdisteen D 90 %:nen liuos; happoluku oli 1,7 ja viskositeetti 62 cPas.
25 (Met)akryloyyliyhdiste E
Reaktoriin pantiin peräkkäin 600 g pentaerytri-tolitriakrylaattia, 150 g heksametyleeni-di-isosyanaat-tia , 250 g butyyliasetaattia, 0,38 g hydrokinonia ja muutama tippa dibutyylitinadilauraattia, minkä jäl-30 keen seos kuumennettiin 55 - 60°C:een lämpötilaan samalla kun ilman annettiin virrata seoksen läpi. Reaktioseosta pidettiin 60°C:een lämpötilassa, kunnes isosyanaattipitoisuus oli pienempi kuin 0,1 %. Saatiin (met)akryloyyliyhdisteen E 75,0 %:nen liuos, jonka hap-35 poluku oli 1,1 ja viskositeetti 140 cPas.
Il 13 80468
(Met)akryloyyliyhdiste F
Reaktoriin pantiin 600 g pentaerytritolitriak-rylaattia ja 292,6 g heksahydroftaalihappoa, ja seos kuumennettiin 90-100°C:een lämpötilaan samalla kun ilman annettiin virrata sen läpi, kunnes seoksen hap-poluku oli 120. Sen jälkeen reaktioseokseen lisättiin peräkkäin 473 g hydratun Bisfenoli-A:n diglysidyyli-eetteriä (saatavissa tavaramerkillä Shell Chemical Eponex 1511), 0,71 g kromi(III)-2-etyyliheksanoaattia ^ ja 0,68 g hydrokinonia ja seos kuumennettiin 130°C:een lämpötilaan. Sen jälkeen reaktioseosta pidettiin mainitussa lämpötilassa, kunnes happoluku oli laskenut 5:een, minkä jälkeen lisättiin sen verran metyyli-isobutyyli- ketonia, että saatiin (met)akryloyyliyhdisteen F 85 %:nen 15 liuos. Tämän liuoksen happoluku oli 0,3 ja viskositeetti 20,0 Pas.
Suojattujen aminoyhdisteiden valmistus
Suojattu aminoyhdiste A
Reaktoriin pantiin peräkkäin typpiatmosfäärissä 20 196,5 g dipropyleenitriamiinia, 330 g metyyli-isobutyy-liketonia, 131,6 g tolueenia ja 2,0 g muurahaishappoa, saatua seosta kuumennettiin kiehuvaksi ja reaktiossa muodostuva vesi poistettiin atseotrooppitislauksella.
20 tunnin kuluttua oli kerätty 53,9 g vettä (99,8 % • 25 teoreettisesta saannosta). Saatu liuos jäähdytettiin 60°C:seen, minkä jälkeen lisättiin 2 tunnin kuluessa liuos, jossa oli 297,7 g Bisfenoli-A:n diglysidyyli- eetteriä (saatavissa tavaramerkillä Shell Chemical
Epikote 828) 446,5 g:ssa tolueenia. Tätä reaktioseos-3 0 ta pidettiin 60°C:een lämpötilassa 4 tunnin ajan. Saatu suojatun aminoyhdisteen A liuos jäähdytettiin, minkä jälkeen se varastoitiin puhdistamattomana.
14 80468
Suojattu aminoyhdiste B
Reaktoriin pantiin peräkkäin typpiatmosfäärissä 348,6 g 1, 2-di(3-aminopropyyliamino)etaania, 660 g me-tyyli-isobutyyliketonia, 336 g tolueenia ja 3,5 g rauu-5 rahaishappoa, minkä jälkeen seos kuumennettiin kiehuvak si ja reaktiossa muodostuva vesi poistettiin atseotroop-pitislauksella. Kuuden tunnin kuluttua oli kerätty 73,9 g vettä (100 % teoreettisesta saannosta). Saatu liuos jäähdytettiin 65°C:seen, minkä jälkeen siihen li-10 sättiin 2 tunnin kuluessa 124,3 g 3,4-epoksisykloheksyy- limetyyli-3,4-epoksisykloheksaanikarboksylaattia. Tätä reaktioseosta pidettiin 65°C:een lämpötilassa 4 tunnin ajan. Saatu suojatun aminoyhdisteen B liuos jäähdytettiin, minkä jälkeen se varastoitiin puhdistamattomana.
. 15 Suojattu aminoyhdiste C
Reaktoriin pantiin peräkkäin typpiatmosfäärissä 255,4 g dipropyleenitriamiinia, 429 g metyyli-isobutyy- liketonia, 228,2 g tolueenia ja 2,5 g muurahaishappoa, minkä jälkeen seos kuumennettiin kiehuvaksi ja reaktios- 20 sa muodostuva vesi kerättiin atseotrooppitislauksella.
Viiden tunnin kuluttua oli kerätty 70,1 g vettä (99,9 % teoreettisesta saannosta). Saatu liuos jäähdytettiin o 40 C:seen, minkä jälkeen siihen lisättiin 226 g heksaa-nidiolidiakrylaattia 3 tunnin kuluessa. Tätä reaktio-25 seosta pidettiin 70°C:een lämpötilassa 2 tunnin ajan.
Saatu suojatun aminoyhdisteen C liuos jäähdytettiin, minkä jälkeen se varastoitiin puhdistamattomana.
Suojattu aminoyhdiste D
Reaktoriin pantiin peräkkäin typpiatmosfäärissä 30 1362,4 g isoforonidiamiinia, 800 g metyyli-isobutyyli- ketonia, 720,8 g tolueenia ja 27,2 g silika-alumiinioksi-di-katalysaattoria, minkä jälkeen seos kuumennettiin kiehuvaksi ja reaktiossa muodostuva vesi poistettiin atseotrooppitislauksella. Neljän tunnin kuluttua 144 g 35 vettä oli kerätty (100 % teoreettisesta saannosta).
il is 80468
Saatu liuos jäähdytettiin 60°C:seen, minkä jälkeen siihen lisättiin 790,4 g trimetylolipropaanitriak-rylaattia 1 tunnin kuluessa. Tätä reaktioseosta pidettiin 75°C:een lämpötilassa 3 tunnin ajan. Saatu 5 suojatun aminoyhdisteen D liuos jäähdytettiin, min kä jälkeen se varastoitiin puhdistamattomana.
Suojattu aminoyhdiste E
Reaktoriin pantiin peräkkäin typpiatmosfääris-sä 580 g 1,6-diaminoheksaania 434 g tolueenia ja 10 434 g n-butanolia, minkä jälkeen seos kuumennettiin 80°C:een lämpötilaan. Sen jälkeen seokseen lisättiin 288 g dimetyylimaleinaattia 2 tunnin kuluessa. Sen jälkeen kun reaktioseosta oli pidetty 1 tunnin ajan 80°C:een lämpötilassa, seos kuumennettiin kiehuvaksi 15 ja metanoli poistettiin atseotrooppitislauksella.
Neljän tunnin kuluttua teoreettista määrää vastaava metanolimäärä oli kerätty. Saatu liuos jäähdytettiin 80°C:seen, minkä jälkeen siihen lisättiin 440 g metyy-li-isobutyyliketonia. Tämä reaktioseos kuumennettiin 20 sitten kiehuvaksi ja reaktiossa muodostuva vesi pois tettiin atseotrooppitislauksella. Kolmen tunnin kuluttua vettä oli kerätty 72 g (100 % teoreettisesta saannosta) . Saatu suojatun aminoyhdisteen F liuos jäähdytettiin, minkä jälkeen se varastoitiin puhdista-25 mattomana.
Suojattu aminoyhdiste F
Reaktoriin pantiin peräkkäin 1332 g isoforonidi-isosyanaattia ja 0,6 g dibutyylitinadilauraattia, minkä jälkeen se kuumennettiin 40°C:een lämpötilaan. Sen 30 jälkeen siihen lisättiin liuos, jossa oli 354 g hek- saani-1,6-diolia 531 g:ssa metyyli-isobutyyliketonia. Yhden tunnin kuluttua saadun tuotteen isosyanaatti-pitoisuus oli 11,5 %. Erillisessä reaktiosarjassa reaktoriin pantiin 707,4 g dipropyleenitriamiinia, 35 1188 g metyyli-isobutyyliketonia, 632 g tolueenia ja 16 80 468 14,1 g silika-alumiinioksidi-katalysaattoria, minkä jälkeen seos kuumennettiin kiehuvaksi ja reaktiossa muodostuva vesi poistettiin atseotrooppitislauksella. Seitsemän tunnin kuluttua oli kerätty 193,6 g vettä (99,6 % 5 teoreettisesta saannosta). Saatu liuos jäähdytettiin 60°C:seen, minkä jälkeen 2 tunnin kuluessa lisättiin 2217 g edellämainittua, erikseen valmistettua isosya-naattiryhmän sisältävää additiotuotetta. Tätä reaktio-seosta pidettiin 60°C:een lämpötilassa, minkä jälkeen 10 siihen lisättiin 606 g n-butanolia. Lopuksi saatu suojatun aminiyhdisteen F liuos jäähdytettiin, suodatettiin ja varastoitiin.
Esimerkit 1-13 200 paino-osaa pinnoiteseosta valmistettiin se-15 koittamalla stökiömetriset määrät taulukossa 1 mainit tua (met)akryloyyliyhdistettä ja suojattua aminoyhdis-tettä. Taulukossa 1 mainitut suojatut aminoyhdisteet G-M ovat, vastaavasti, isoforonidiamiinin metyyli-iso-butyyliketimiini (G), etyleenidiamiinin sykloheksanoni-20 ketimiini (H), nitriilitris(etaaniamiini):n syklohek- sanoniketimiini (K), 3,31-dimetyyli-4,4'-diaminodisyk-loheksyylimetaanin metyyli-isobutyyliketimiini (L), ja isoforonidiamiinin isobutyraldimiini (M). Näiden seosten valmistusaika (mitattu 20°C:ssa ja ilmaistu 25 tunneissa) on esitetty myös taulukossa 1. Sen jälkeen seokset levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 40yum paksuiseksi kerrokseksi (kuivauksen jälkeen). Saadut pinnoitteet olivat kosketuskuivia ja kuivattu niin, että taulukossa 1 esitetyn ajan jälkeen niihin ei 30 jäänyt näkyviä peukalonjälkiä (peukalonkestävä). Pin noitteiden Persoz-kovuus määritettiin sen jälkeen, kun niitä oli kuivattu vastaavasti 1 ja 7 päivän ajan 20°C:ssa. Pinnoitteen korkeaoktaanisen bensiinin ja metyylietyyliketonin (MEK) kestävyys määritettiin 35 1 viikon kuivauksen jälkeen laittamalla levyn päälle 11 17 80468 pieni pumpulitukko, jota oli liotettu vastaavassa liuot-timessa, minkä jälkeen pinnoitetta raaputettiin lyijykynällä, jonka kovuus oli 2B. Jos vaurio tulee näkyviin vasta sen jälkeen, kun pinnoite on ollut ainakin 5 mi-5 nuuttia tai 3 minuuttia kosketuksessa korkeaoktaanisen bensiinin kanssa, kestävyys luokitellaan erinomaiseksi tai kohtalaiseksi. Metyylietyyliketönin ollessa kyseessä luokitukset ovat vastaavasti: erinomainen, hyvä, melko hyvä ja kohtalainen, kun vaurio tulee näkyviin 60, 10 45, 30 ja 15 sekunnin kuluttua, vastaavasti.
ie 8 G 4 6 8 m § i Ji i § § lii £ .g .g .g .g .g | t .g .g .g xi jgaJnjiögra-C rt rd oi | 9 :* 555388-3 :0 S 5 5
§ a s’S’S’S’S'SSal.M’S’S
| jjj m | δ iiiiiiiiiiii i | -3 -S I -3 I I -3 -3 -S -3 -h -3 -3 il I .s .s 11111 .s! 111
Jj δ δδ,3δδδδδδδ.3.3 —"Is •H-p fl χ<rr^oo en -H 3 — ocr^.r^c-^oxx^o^tf·' d > r—j <N ^ — CN -* ΓΊ —- — I s -.3 3 „_-- ^ s | n O 5 t> -M -» OCi-^OCT-OOsC-m. m-c-am,» UI p -H 4-) e: CP-Xsa-NO^simnsr-^mm δ ω ~ * Ί "a__ ι *ϊ5 e ω Ο :(0 0) -Η > ·Η «Ν
<ΰ M C
X 4J C ΡΜ (ΝΙ,νίΓ'Ί,'ΝίΓΜ,ΪΓΝΙ!—ΙίΝΙ -»si OC X
dm3 — τ- (ϋ Q) -Ρ Λ Μ ·~ Ο__ H I "rt d tn ui -> ι, 3 ui — FH -p Ή -4sT" —»s -»s —»s -»SI —-' ISI - —»SI -»» Csl rsl CD rö g m -5 3 __ 3 ~ -p nj »Λ mm sr x M -H - - pm
-H -P pm o —‘ m CN m SO CN sC <r — rs/N
> iti ^__
P I
•H λ •P >1 Id Q 11 t-ic-P < BQUQWfa.cD=:cc^:xx: 0 -H en
P E -H
ui nj rt__ £ 51 £5 M oi
73 -H < <<<OUUb:AU.CSCQflQ
«s II __
•H
t rt) C —. <n ro e p—< en H__ 11
Claims (16)
1. Nestemäinen pinnoiteseos, joka perustuu yhdisteeseen, jossa on ainakin 2 akryloyyliryhmää tai metakry- 5 loyyliryhmää ja aminoyhdisteeseen, josa on ainakin yksi primäärinen aminoryhmä, joka on suojattu aldehydillä tai ketonilla, jossa on enintään 10 hiiliatomia, tunnettu siitä, että aminoyhdiste on alifaattinen tai sykloalifaattinen amiini, jossa on 2-24 hiiliatomia tai 10 moolimassaltaan 300-1500 suuruinen epoksiyhdisteen tai isosyanaattiyhdisteen tai a,β-etyleenisesti tyydyttymättö-män karbonyyliyhdisteen ja ainakin yhden primäärisen ami-noryhmän ja epoksiyhdisteen tai isosyanaattiyhdisteen tai a,β-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen 15 kanssa reagoivan ryhmän sisältävän aminoyhdisteen additio-tuote.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että epoksiyhdiste tai isosyanaat-tiyhdiste tai a,β-etyleenisesti tyydyttymätön karbonyyli- 20 yhdiste on kaksiarvoinen tai moniarvoinen.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että yhdiste, jossa on ainakin 2 akryloyyliryhmää tai metakryloyyliryhmää on vähintään bi-fuktionaalisen isosyanaattiyhdisteen ja 2-6 hydroksyyli- 25 ryhmää ja 2-10 hiiliatomia sisältävän hydroksyyliyhdisteen hydroksifunktionaalisen akryyliesterin additiotuote tai vähintään bifunktionaalisen epoksiyhdisteen ja a,β-etyleenisesti tyydyttymättömän karboksyylihapon additiotuote.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen pinnoiteseos, 30 tunnettu siitä, että akryyliesteri on trimetyloli-propaanidiakrylaatti tai pentaerytritolitriakrylaatti.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että vähintään bifunktionaalinen isosyanaattiyhdiste on alifaattinen tai sykloalifaattinen 35 di- tai tri-isosyanaatti, jossa on 8-36 hiiliatomia. 20 8 0 4 6 8
6. Patenttivaatimuksen 3 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että vähintään bifuktionaalinen epoksiyhdiste on sykloalifaattinen epoksiyhdiste tai epok-siryhmiä sisältävien etyleenisesti tyydyttämättömien yh- 5 disteiden ja valinnaisesti yhden tai useamman muun kopoly-meroituvan etyleenisesti tyydyttymättömän yhdisteen muodostama polymeeri.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että ainakin 2 akryloyyliryhmää tai 10 metakryloyyliryhmää sisältävän yhdisteen moolimassa on 290-15000.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että aminoyhdiste sisältää 2-4 primääristä aminoryhmää, 2-24 hiiliatomia ja että sen mooli- 15 massa on enintään 580.
9. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että aminoyhdiste on kaavan H2N-(R2-NH)n-RL-NH2 mukaisen polyamiinin additiotuote, jossa kaavassa R1 ja R2 voivat olla samoja tai erilaisia ja tar- 20 koittavat 2-6 hiiliatomia sisältävää alkyleeniryhmää ja n on 1-6, kaksiarvoisen tai moniarvoisen epoksiyhdisteen tai isosyanaattiyhdisteen tai a,β-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen kanssa.
10. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, 25 tunnettu siitä, että aminoyhdiste on kaavan H2 N- (R2-NH)n-Rx-NH2 mukaisen polyamiinin additiotuote, jossa kaavassa R2 ja R2 voivat olla samoja tai erilaisia ja tarkoittavat 2-4 hiiliatomia sisältävää alkyleeniryhmää, ja n on 1-3, kaksiarvoisen tai moniarvoisen epoksiyhdisteen 30 tai isosyanaattiyhdisteen tai a,β-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen kanssa.
11. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että aminoyhdiste on sykloalifaattinen ja sisältää 5-15 hiiliatomia.
12. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, 11 21 80468 tunnettu siitä, että aminoyhdiste on suojattu ali-faattisella tai sykloalifaattisella ketonilla, jossa on 3-8 hiiliatomia.
13. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, 5 tunnettu siitä, että ainakin 2 akryloyyliryhmää tai metakryloyyliryhmää sisältävää yhdistettä ja suojattua aminoyhdistettä on läsnä sellaiset määrät, että etyleeni-sesti tyydyttymättömien kaksoissidosekvivalenttien lukumäärän ja aminovetyekvivalenttien lukumäärän välinen suhde 10 on 0,3:n ja 3,0:n välillä.
14. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että epoksiyhdisteen tai isosya-naattiyhdisteen tai a,β-etyleenisesti tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen kanssa reagoiva ryhmä on amino-, hyd- 15 roksi- tai merkaptoryhmä.
15. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että a,β-etyleenisesti tyydyttymä-tön karbonyyliyhdiste on poly(met)akryloyyliyhdiste tai yhden tai useampia a,β-etyleenisesti tyydyttymättömiä di- 20 karboksyylihappoyksiköitä sisältävä yhdiste.
16. Menetelmä alustan pinnoittamiseksi nestemäisellä pinnoiteseoksella, tunnettu siitä, että käytetään jonkin patenttivaatimuksen 1-15 mukaista pinnoite-seosta. 22 80468
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8500952 | 1985-03-29 | ||
| NL8500952 | 1985-03-29 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861346A0 FI861346A0 (fi) | 1986-03-27 |
| FI861346L FI861346L (fi) | 1986-09-30 |
| FI80468B FI80468B (fi) | 1990-02-28 |
| FI80468C true FI80468C (fi) | 1990-06-11 |
Family
ID=19845769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861346A FI80468C (fi) | 1985-03-29 | 1986-03-27 | Vaetskeformig belaeggningskomposition och foerfarande foer belaeggning av ett underlag med en dylik komposition. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990577A (fi) |
| EP (1) | EP0203296B2 (fi) |
| JP (1) | JPS61252273A (fi) |
| CN (1) | CN1010318B (fi) |
| AT (1) | ATE46712T1 (fi) |
| AU (1) | AU584689B2 (fi) |
| BR (1) | BR8601354A (fi) |
| CA (1) | CA1268889A (fi) |
| DE (1) | DE3665878D1 (fi) |
| DK (1) | DK172448B1 (fi) |
| ES (1) | ES8706190A1 (fi) |
| FI (1) | FI80468C (fi) |
| GR (1) | GR860834B (fi) |
| NO (1) | NO175864C (fi) |
| ZA (1) | ZA862359B (fi) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3661834D1 (en) * | 1985-03-29 | 1989-02-23 | Akzo Nv | A liquid coating composition and a process for coating a substrate with such coating composition |
| EP0262720B1 (en) * | 1986-09-24 | 1991-04-24 | Akzo N.V. | An aqueous coating composition and a process of coating a substrate with such coating composition |
| EP0355892B1 (en) * | 1988-08-09 | 1995-01-18 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition |
| US5177152A (en) * | 1988-08-09 | 1993-01-05 | Akzo N.V. | Water-dilutable, crosslinkable binder resin |
| US5071481A (en) * | 1989-01-13 | 1991-12-10 | Akzo N.V. | Low-temperature curable compositions based upon polyaromatic aldehyde group-containing compounds and ketiminized polyamino compounds |
| EP0401898B1 (en) * | 1989-06-09 | 1994-09-14 | Akzo Nobel N.V. | Liquid coating composition including, as a crosslinking agent, an unblocked monoprimary amine |
| US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
| DE4137615A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Herberts Gmbh | Bindemittelzusammensetzung, deren herstellung, diese enthaltende ueberzugsmittel und deren verwendung |
| MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
| WO1994015974A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-21 | Akzo N.V. | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same |
| DE69408468T2 (de) * | 1993-09-17 | 1998-08-06 | Akzo Nobel Nv | Wässerige beschichtungszusammensetzungen die ein amphiphatisches emulgiermittel enthalten |
| CA2164994A1 (en) * | 1994-12-24 | 1996-06-25 | Heinz Dietholf Becker | Binder composition, coating agents containing it, and use thereof |
| US6187374B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-02-13 | Xim Products, Inc. | Coatings with increased adhesion |
| US6228971B1 (en) * | 1999-06-21 | 2001-05-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymeric imine functional compositions and their use in film-forming compositions |
| KR20040099297A (ko) * | 2002-03-07 | 2004-11-26 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 아세탈-관능성 결합제를 포함하는 코팅 조성물 |
| JP2005535450A (ja) * | 2002-08-13 | 2005-11-24 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | チオール官能性化合物を含む多層コーティング系 |
| CN102770499B (zh) * | 2010-03-26 | 2015-05-13 | 日本油漆株式会社 | 水性涂料组合物及涂膜形成方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1132289A (en) * | 1977-12-29 | 1982-09-21 | William D. Emmons | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature and methods of using them |
| JPS5787473A (en) * | 1980-10-07 | 1982-05-31 | Akzo Nv | Ultraviolet curable coating composition |
| NZ214999A (en) * | 1985-02-06 | 1988-09-29 | Albright & Wilson Australia | Polyurethane coating composition |
| GB2172292A (en) * | 1985-03-08 | 1986-09-17 | Mitsubishi Rayon Co | Acrylic copolymer coatings |
| DE3661834D1 (en) * | 1985-03-29 | 1989-02-23 | Akzo Nv | A liquid coating composition and a process for coating a substrate with such coating composition |
-
1986
- 1986-03-20 EP EP86103844A patent/EP0203296B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-20 DE DE8686103844T patent/DE3665878D1/de not_active Expired
- 1986-03-20 AT AT86103844T patent/ATE46712T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-25 DK DK198601385A patent/DK172448B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-25 NO NO861222A patent/NO175864C/no unknown
- 1986-03-26 BR BR8601354A patent/BR8601354A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 CA CA000505213A patent/CA1268889A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 ES ES553476A patent/ES8706190A1/es not_active Expired
- 1986-03-27 AU AU55366/86A patent/AU584689B2/en not_active Ceased
- 1986-03-27 FI FI861346A patent/FI80468C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-27 CN CN86101964A patent/CN1010318B/zh not_active Expired
- 1986-03-27 ZA ZA862359A patent/ZA862359B/xx unknown
- 1986-03-28 JP JP61068829A patent/JPS61252273A/ja active Granted
- 1986-03-28 GR GR860834A patent/GR860834B/el unknown
-
1989
- 1989-02-10 US US07/309,449 patent/US4990577A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0203296B1 (en) | 1989-09-27 |
| EP0203296A1 (en) | 1986-12-03 |
| AU5536686A (en) | 1986-10-02 |
| JPH0553186B2 (fi) | 1993-08-09 |
| CN1010318B (zh) | 1990-11-07 |
| GR860834B (en) | 1986-07-29 |
| BR8601354A (pt) | 1986-12-02 |
| NO175864B (fi) | 1994-09-12 |
| CN86101964A (zh) | 1986-09-24 |
| FI861346A0 (fi) | 1986-03-27 |
| AU584689B2 (en) | 1989-06-01 |
| DK138586A (da) | 1986-09-30 |
| ATE46712T1 (de) | 1989-10-15 |
| EP0203296B2 (en) | 1997-09-03 |
| DK138586D0 (da) | 1986-03-25 |
| ES553476A0 (es) | 1987-06-01 |
| FI80468B (fi) | 1990-02-28 |
| NO861222L (no) | 1986-09-30 |
| JPS61252273A (ja) | 1986-11-10 |
| ZA862359B (en) | 1986-11-26 |
| CA1268889A (en) | 1990-05-08 |
| US4990577A (en) | 1991-02-05 |
| ES8706190A1 (es) | 1987-06-01 |
| DK172448B1 (da) | 1998-07-13 |
| FI861346L (fi) | 1986-09-30 |
| NO175864C (no) | 1994-12-21 |
| DE3665878D1 (en) | 1989-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI80468C (fi) | Vaetskeformig belaeggningskomposition och foerfarande foer belaeggning av ett underlag med en dylik komposition. | |
| FI80467C (fi) | Vaetskeformig ytbelaeggningskomposition och ett foerfarande foer ytbelaeggning av ett underlag med denna komposition. | |
| EP1091926B1 (en) | Phenalkylamine derivatives, their use as curing agents in epoxy resin compositions and curable epoxy resin compositions containing them | |
| US4988778A (en) | Polyamine-functional silane resin | |
| DE4327853A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
| EP0939091A1 (en) | An extremely fast curing chemical reactive coating composition, which may cure at ambient or low temperatures, with long useable pot life | |
| JPS62270553A (ja) | 無色のケチミンを含む架橋剤およびそれを用いる方法 | |
| EP0542209B1 (de) | Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung | |
| EP0915912A1 (en) | Curable polymer compositions and their preparation | |
| KR0176256B1 (ko) | 스토빙래커 결합제 조성물 및 이로부터 피복물을 제조하는 방법 | |
| DE102004049544A1 (de) | Strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe Polyester | |
| US4349655A (en) | Water-dilutable binders carrying oxazolidine groups | |
| JP5319454B2 (ja) | 混合多脂環式アミン（ｍｐｃａ）及びｍｐｃａアルキレート | |
| CA1330681C (en) | Liquid coating composition curable at ambient temperatures | |
| MXPA97000880A (en) | Polyureaque-based coating compositions have drying times more rapi | |
| US4376844A (en) | Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using them | |
| DE4343246A1 (de) | Prepolymere, daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Massen und deren Verwendung | |
| Wazarkar et al. | Cardanol-based polyurethane coatings via click chemistry: an eco-friendly approach | |
| JP6080839B2 (ja) | 化合物、該化合物の製造方法、重合体、硬化性組成物および硬化物 | |
| US10072113B2 (en) | Composition, curable composition, production method therefor, and cured product | |
| EP0378265A1 (en) | Low-temperature curable compositions based upon polyaromatic aldehyde group-containing compounds and ketiminized polyamino compounds | |
| DE2452322A1 (de) | Strahlungshaertbare ueberzugsmassen | |
| JPH0791361B2 (ja) | 二重官能性樹脂及びその選択的合成法 | |
| US9656952B2 (en) | Reaction accelerator and method of producing urethane compound, thiourethane compound, amide compound, or urea compound using same | |
| GB2175912A (en) | Vapor permeation curable coatings comprising poly (nitro alcohol)compounds and multi-isocyanate curing agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: AKZO N.V. |