NO174992B - Mikrobiocid preparat og anvendelse derav til ihibering av vekst av bakterier, sopp og alger - Google Patents
Mikrobiocid preparat og anvendelse derav til ihibering av vekst av bakterier, sopp og alger Download PDFInfo
- Publication number
- NO174992B NO174992B NO893628A NO893628A NO174992B NO 174992 B NO174992 B NO 174992B NO 893628 A NO893628 A NO 893628A NO 893628 A NO893628 A NO 893628A NO 174992 B NO174992 B NO 174992B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ppm
- active ingredient
- preparation
- combination
- bacteria
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 19
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 8
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 title claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims description 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims description 5
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims description 3
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 abstract description 11
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 8
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 abstract description 5
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 abstract description 5
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 32
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 10
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 10
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 8
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 8
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 7
- VYQTZFNKSHBQKY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-sulfanylpropanamide Chemical compound CNC(=O)CCS VYQTZFNKSHBQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 7
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- QUHFFYTTZGTUQQ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-[[3-(methylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]propanamide Chemical compound CNC(=O)CCSSCCC(=O)NC QUHFFYTTZGTUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 nickel Chemical class 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- CVZDIUZSWUDGOP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O CVZDIUZSWUDGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589776 Pseudomonas putida Species 0.000 description 1
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 description 1
- 206010040914 Skin reaction Diseases 0.000 description 1
- 206010070835 Skin sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241001136508 Talaromyces luteus Species 0.000 description 1
- 241000159243 Toxicodendron radicans Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 208000002029 allergic contact dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 description 1
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 231100000430 skin reaction Toxicity 0.000 description 1
- 230000035483 skin reaction Effects 0.000 description 1
- 231100000370 skin sensitisation Toxicity 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører et mikrobiocid preparat.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av preparatet til inhibering av vekst av bakterier, sopp og alger på et sted som er utsatt for forurensning av bakterier og av sopp eller alger.
Forskning på måter til å minske følsomheten overfor biocider er kontinuerlig. Alle, eller nesten alle, kommersielt tilgjenge-lige konserveringsmidler er potensielt hudømfindtlige.
Forskjellige industrikjemikalier, kosmetiske luktstoffer og terapeutiske midler, samt atskillige naturlig forekommende sub-stanser, så som giftig eføy, kan forårsake forsinket kontakt-dermatitt hos mennesker og dyr. Disse følsomgjørere faller i forskjellige kjemikaliekategorier som går fra enkle uorganiske metaller, såsom nikkel, til komplekse organiske kjemikaler.
Biocidene som den foreliggende oppfinnelse befatter seg med, og fremstillingen derav, er omtalt i US patentskrifter 3.761.488, 4.150.026, 4.396.413, 4.505.889 og 3.769.315.
"Kathon" biocid (886), et mye anvendt, antimikrobielt middel med et bredt spektrum, inneholder som aktive bestanddeler (a.i.), en blanding av 5-klor-2-metyl-4-isotiazolin-3-on ("651") og 2-metyl-4-isotiazolin-3-on ("573") i et egnet forhold på 3:1, sam-men med magnesiumklorid (9%) og magnesiumnitrat (16%) som stabi-lisatorer. Biocidet er et effektivt konserveringsmiddel for toalettrenseprodukter og kosmetiske og husholdningsrenseprodukter. Det benyttes også i noen anvendelser innen tungindustrien, såsom kjøletårnvann, metallbearbeidelsesvæsker og latexsemulsjoner.
Atskillige artikler hvor det beskrives hvordan tester utføres og som vedrører isotiazoloner er: "Demonstration of Kathon CG in some commercial products", Contact Dermatitis, 15,1986,p. 24-27, "Allergic contact dermatitis due to a biocide containing 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one", Contact Dermatitis, 14,1986,p. 201-204, "Patch test sensitivity to Kathon CG", Contact Dermatitis, 14,1986,p. 155-157, "Contact allergy to the preservative Kathon CG", Contact Dermatitis, 14,1986,p. 85-90, "Immediate and delayed reactions to cosmetic ingredients", Contact Dermatitis, 13,1985,p. 258-265, "Diagnostic patch test concentration for Kathon CG", Contact Dermatitis, 13,1985,p. 242-245, "Biocide patch tests", Contact Dermatitis, 12,1985,p. 99-103, samt "Patch tests with fragrance materials and preser-vatives", Contact Dermatitis, 12,1985,p. 87-92.
I forsøk på å finne en måte til å minske ømfindtlighet mens effektiviteten holdes på et akseptabelt nivå, har det i forbindelse med oppfinnelsen vist seg at det er mulig å anvende spesi-fikke kombinasjoner av ovennevnte 651 og 573 som øker følsomhets-faktoren med fra 15 til 20 mens aktiviteten bare minker med ca. 3. Det ble dessuten iaktatt at preparatet oppviste uventet aktivitet i visse anvendelsesgrader.
Oppfinnelsen vedrører nærmere bestemt et mikrobiocid preparat, som har samme anvendelser som de kjente komersielle isotiazoloner og som er kjennetegnet ved at det består av eller inneholder en synergistisk blanding av (a) 1,2 - 25,4 vekt% 5-klor- 2-metyl-4-isotiazolin-3-on (651) og (b) 74,6 - 98,8 vekt% 2-metyl-4-isotiazolin-3-on (573). Det synergistiske preparat inneholder 5-klor-2-metyl-4-isotiazolin-3-on i en foretrukket mengde på fra 2,3 til 8,5% og i den mest foretrukne mengde fra 2,3 til 4,5%, etter vekt av de to bestanddeler.
Preperatet ifølge oppfinnelsen kan formuleres som løsninger i vann. Selv om mengden av preparatet i den formulerte løsning kan variere i et vidt område, kan løsningene hensiktsmessig formuleres slik at de inneholder fra 20 til 100 ppm av preparatet løsning, hvorved det foretrukne området er fra 25 til 50 ppm. Ved formulering av løsningene kan det anvendes andre løsnings-midler som er vannblandbare, såsom etylalkohol, propylalkohol, isopropylalkohol, dietylenglykoletyleter og lignende, for å med-virke til å løse de aktive bestanddeler. Dessuten kan det anvendes forskjellige andre konvensjonelle tilsetninger, så som over-flateaktive stoffer, dispergeringsmidler, korrosjonsinhibitorer og lignende.
Mulige områder for generell anvendelse av disse synergistiske kombinasjoner omfatter des infeksjonmidler, hygieniske artikler, rengjøringsmidler, deodoranter, væske- og pulverformede seper, hudfjernere, olje- og fettfjernere, matvarebearbeidelses-kjemikalier, meierikjemikalier, matvarekonserveringsmidler, dyre-forkonserveringsmidler, trevirkekonservering, vandige disper-sjoner av organiske polymerer, maling, lasurer, beis, muggmidler, hospitalantiseptika og medisinantiseptika, metallbearbeidelsesvæsker, kjølevann, luftrenser, petroleumsproduksjon, papirbehand-ling, papirfabrikkslimicider, petroleumsprodukter, klebemidler, tekstiler, pigmentoppslemminger, lær- og hudbehandling, petro-leumdrivstoff, fyringsolje, vaskerirengjøringsmidler, jordbruks-formuleringer, trykkfarger i gruver, uvevede stoffer, petroleums-lagring, gummi, sukkerbearbeidelse, tobakk, svømmebasseng, kosmetika, toalettartikler, farmasøytika, kjemikalieklosetter, hus-holdning svaskeprodukt er , dieseldrivstofftilsetningsmidler, vokser og poleringsmidler og mange andre anvendelser hvor vann og orga-nisk materiale kommer i kontakt med betingelser som muliggjør vekst av uønskede mikroorganismer.
Andre kjente biocider kan med fordel kombineres med isotia-zolonene i preparatet ifølge oppfinnelsen og frembringe et biocid som har et bredere aktivitetsspektrum.
Preparatet ifølge oppfinnelsen er særlig anvendbart som konserveringsmiddel for produkter som kan være i kontakt med hud, såsom kosmetika, toalettrenseprodukter og lignende, særlig ikke-farmasøytiske produkter.
De synergistiske kombinasjoner av 573/651 gir langvarig aktivitet når det gjelder å bekjempe et bredt spektrum av mikroorganismer med en liten del av de konsentrasjoner som er nød-vendige for enten 573 eller 651 alene.
De etterfølgende eksempler viser fremstilling av preparatene ifølge oppfinnelsen, som kan fremstilles ved å blande stort sett ren 651 og 573 eller ved tilsetning av stort sett ren 573 til 886. I eksemplene er alle deler prosentandeler, og forhold er etter vekt med mindre noe annet er angitt.
Eksempel 1:
Til 179 g monoklorbenzen (MCB) ble det samtidig tilsatt klor og en 25 prosentig løsning av N-metyl-3-merkaptopropionamid (MMPA) i MCB i et molart forhold på ca 1,4 i løpet av 105 minutter ved 50°C under god blanding inntil 1,5 mol MMPA var tilsatt. Ved slutten av den samtidige tilsetning ble tilsetning av klor fortsatt til et endelig molart tilsetningsforhold på 2,0.
Kloreringsoppslemmingen ble filtrert, vasket med et egnet løsningsmiddel og tørket, hvorved det ble oppnådd hydroklorid-saltene av: 573 = 61,3%
651 = 2,74%
Forhold = 95,7:4,3
Ovennevnte hydrokloridprodukt ble oppslemmet i vann og nøytralisert til pH 4 ved gradvis tilsetning av fast natrium-karbonat. Løsningen ble filtrert, hvorved det ble oppnådd et produkt som inneholdt: 573 = 28,8%
651 = 1,2%
Forhold =96:4
Eksempel 2:
Til en omrørt 1,0 mol løsning av 25% MMPA i MCB ble det ledet 1 mol vannfritt hydrogenklorid ved 45°C i en time. Deretter ble blandingen kloret ved tilsetning av 2 mol klor i løpet av et tidrom av 2,5 timer under omrøring og opprettholdelse av temperaturen på ca. 45°C. Ved slutten av kloreringen ble blandingen avgasset i 20 minutter for fjerning av fritt hydrogenklorid. Kloreringsoppslemmingen ble deretter filtrert, vasket med MCB og tørket, hvorved det ble oppnådd hydrokloridsaltet av: 573 = 60,4%
651 = 3,0%
Dette kloridsalt ble oppslemmet i vann og nøytralisert til pH 6,5 ved gradvis tilsetning av natriumhydrogenkarbonatpulver ved 20°C, hvorved det ble oppnådd en vandig løsning av et produkt: 573 = 29,8%
651 = 1,5%
Forhold = 95,2:4,8
Eksempel 3:
Ved å benytte fremgangsmåten som ble benyttet i eksempel 1, men ved å-erstatte MMPA med en ekvimolar mengde rent N,N'-dime-tyl-ditiodipropionamid og samtidig tilsette klor i et molart forhold på 2,25 og fortsette klortilsetning til et endelig molart tilsetningsforhold på 3,0, ble følgende kloridprodukt oppnådd: 573 = 60,3%
651 = 3,2%
Forhold =95:5
Hydrokloridproduktet ble nøytralisert som i eksempel 1 overfor, hvorved det ble oppnådd en vandig løsning med forhold 573:651 på 95:5.
Eksempel 4:
Ved å benytte fremgangsmåten som ble benyttet i eksempel 2 ovenfor, men ved å erstatte MMPA med en ekvimolar mengde av rent N,N'-dimetylditiodipropionamid og ved å tilsette 3 ekvivalenter klor i stedet for 2 ekvivalenter, ble hydrokloridsaltet oppnådd, som ble filtrert, vasket og oppslemmet igjen i vann. Den vandige oppslemming ble nøytralisert, hvorved det ble oppnådd et vandig produkt med følgende sammensetning: 573 = 30,5%
651 = 0,9%
Forhold =97:3
Eksempel 5:
Den filtrerte og vaskede kloreringsoppslemming fra eksempel 4 ble oppslemmet igjen i et egnet løsningsmiddel og nøytralisert med vandig ammoniakk. Ammoniumkloridet ble avfiltrert og vasket med løsningsmiddel. Filtratet og vaskevæskene ble kombinert og strippet (35°C/10 mm Hg) hvorved det ble oppnådd en kombinasjon som inneholdt 92,1% av 573 og 4,8% av 651. (Forhold = 95:5)
Eksempel 6:
Ved å løse 1,45 g stort sett rent 573 (se eksempel 7) og 0,045 g av 886 i 98 g vann ble det fremstillt en kombinasjon med følgende sammensetning: 573 = 1,466%
651 = 0,055%
Forhold = 96,4:3,6
E ksempel 7:
Fremstilling av stort sett ren 573 løsning:
Hydrokloridet som ble fremstilt i eksempel 1 ble løst i 500 g kokende metanol og gradvis avkjølt til 10°C. Krystalloppslem-mingen ble filtrert og vasket med kaldt løsningsmiddel og tørket i vakuum, hvorved det ble oppnådd 132,8 g 573 - hydroklorid som inneholdt 74,9% fri base og 24,1% HC1 (99,0%) uten noe 651. 45 g av hydrokloridsaltet ble løst i 135 g vann og nøytrali-sert til pH 4,2 ved tilsetning av en 20% vandig natriumkarbonat-løsning, hvorved det ble oppnådd vandig løsning som inneholdt: 573 = 12,5%
651 = 0,1%
4,5-diklor-2-metyl-4-isotiazolin-3-on = 0,1%
Eksempel 8:
Fremstilling av stort sett rent 573.
En oppslemming av 354 g (1,5 mol) av N,N'-dimetyl-ditiodi-propionamid i 2 1 butylacetat ble avkjølt til -20°C, og under dens overflate ble det ledet 335 g (4,72 mol, 3,14 ekviv.) klor i løpet av 100 minutter. Blandingens temperatur fikk stige til 15°C hvor en utbyttingsreaksjon foregikk. Satsen ble holdt på under 50°C og hensatt ved romtemperatur i en time. Deretter ble blandingen filtrert, og den våte filterkake vasket med 200 ml butylacetat og tørket i vakuum. 472 g rått hydrokloridsalt ble rekrystallisert fra metanol, hvorved det ble oppnådd stort sett rent 573-hydrokloridsalt (99%).
Dette ble løst i vann og nøytralisert med kaliumkarbonat til pH 7,5, hvorved det ble oppnådd en 25,0 prosentig løsning av forbindelsen.
Denne løsning ble ekstrahert med etylendiklorid (EDC, 1 x 800 ml, 2 x 300 ml). EDC-ekstraktene ble kombinert og løsnings-midlet fjernet, hvorved det ble oppnådd 241 g 99,7% rent 573.
Eksempel 9:
Fremstilling av stort sett rent 651.
En kloreringsoppslemming oppnådd ved klorering av N-metyl-3-merkaptopropionamid i toluen ved samtidig tilsetning av det med klor i et molart tilsetningsforhold på 3,0 ble filtrert, vasket og tørket, hvorved det ble oppnådd et hydrokloridsalt som inneholdt: 573 = 19,8%
651 = 57,8%
Forhold =25,5:74,5
Hydrokloridsaltet, 225 g, ble oppslemmet i 870 ml etyleter, og til den ble det dråpevis tilsatt 54,3 g pyridin (0,686 mol, den mengde som er nødvendig for å nøytralisere 80% av 651-hydrokloridet). Blandingen ble filtrert og faststoffene vasket med etyleter. Filtratet og vaskevæskene ble kombinert og strippet (35°C/20mm Hg), hvorved det ble oppnådd 90 g lysegule krystal-linske faststoffer som inneholdt 98,5% 651.
Undersøkelse av synergi
Synergismen til kombinasjonene vises ved å teste mange forskjellige konsentrasjoner og forhold mellom de to komponenter frembrakt ved dobbeltseriefortynninger i et vekstmedium (Trypticase Soy medium eller TSB, Difco) av 573 i én dimensjon og 886 i en annen dimensjon, mot en blanding av følgende 12 mikroorganismer: Escherichia coli (ATCC 11229) Candida albicans (ATCC 11651), Pseudomonas oleovarans (ATCC 8062), Pseudomonans aerugi-nosa (ATCC 15442), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Entero-bacter aerogenes (ATCC 15038), Pseudomonas cepacia (ATCC 17765), Pseudomonas putida (ATCC 795), Aspergillus niger (ATCC 6275), Talaromyces luteus (ATCC 10465), Penicillum oxalicum (ATCC 24784) samt Serratia marcescens (et sjampoisolat). Hver enkel kultur blir inokulert i TSB-agar og inkubert i 2 dager ved 30°C for C. albicans og alle bakterier med unntakelse av E. coli og S.
•aureus, som ble inkubert ved 3 8°C, og inkubert i 10-14 dager ved 25°C for soppkulturer. Bakteriene og soppene blir deretter
vasket av agarene med fosfatbuffer (0,125 M, pH 7,2) og inokulert i hvert testrør som inneholdt en gitt konsentrasjon og et gitt forhold mellom 573 og 886 for å frembringe en cellekonsentrasjon på o ca. 2 x 10 7 bakterier og 2 x 10 6 sopper per ml. Den laveste konsentrasjon av de to bestanddeler, alene eller i blanding, som synlig inhiberte cellevekst ved 30°C i over 7 dager er den minste inhiberende konsentrasjon (MIC). Syv dager etter inokulering, ble 5 mikroliter prøve fra hvert testrør (inneholdende ca. 10 bakterier og 10 4 sopper fra original inokulering) fjernet og undersøkt angående levende organismer ved 1:50 tynning i TSB medium og undersøkt for ny vekst. Det ble ikke iaktatt noen levende organismer fra testrørene hvor MIC-verdiene ble obser-vert. MIC-verdiene viste således meget god kontroll av disse organismer og ble tatt som endepunkter for aktivitet. Hvert testrør ble inokulert igjen 2 ganger til (totalt 3 inokuleringer) for bestemmelse av kombinasjonenes kapasitet og langvarige aktivitet.
Synergisme bestemmes ved hjelp av den industrielt aksepterte fremgangsmåte som beskrevet av F.C.Kull, P.C.Eisman, H.D. Syvestrowicz og R.L.Mayer i "Applied Microbiology", 1961, 9:538-541 en anvendelse av forholdet som er bestemt av
hvor
QA = konsentrasjon av forbindelse A i deler pr. million (ppm),
i funksjon alene og frembringende et endepunkt
Qa = konsentrasjon av forbindelse A i ppm, i blandingen, som frembragte et endepunkt
QB = konsentrasjon av forbindelse B i ppm, i funksjon alene,
og som frembragte et endepunkt
Qb = konsentrasjon av forbindelse B i ppm, i blandingen, som frembragte et endepunkt
Når summen av Qa/QA pluss Qb/QB er større enn 1, indikeres antagonisme. Når summen er 1 indikeres additivitet, og når summen er mindre enn 1, indikeres synergisme.
Forsøksresultatene for påvisning av synergisme mellom 573 og 651 er vist i tabell 1. Som vist, ble et bredt område av konsentrasjoner og forhold testet. Viktigere er det at alle de krit-iske endepunktaktiviteter for kombinasjonene ble dekket. Kombinasjonene som konsekvent gir kontroll for alle tre inokuleringer anses for å være mest effektive. Således er endepunktaktivite-tene basert på de minste konsentrasjoner av et gitt forhold av produktkombinasjon som inhiberer alle tre inokuleringer.
Tabell 2 viser beregningen av synergisme mellom kombinasjoner av 573 og 651. Endepunktaktiviteten (MIC i ppm) er tatt fra tabell 1.
QA er endepunktaktiviteten for 573 alene
QB er endepunktaktiviteten for 886 alene
Qa er endepunktaktiviteten til 573 i blanding med
886
Qb er endepunktaktiviteten til 886 i blanding med
573.
Idet 886 er 25% 573 og 75% 651, er den totale mengde 573 (Qa') i kombinasjonene Qa + 25% Qb, og den totale mengde 651 (Qb<1>) i kombinasjon av den 75% Qb. Total konsentrasjon av 573 og 651 i blandingen er Qa' og Qb<*>. % 573 i blandingen er QaVCQa^Qb' ), og % 651 i blandingen er Qb• /(Qa1 +Qb • ) .
Beregning av synergi-indeks (SI) for kombinasjoner av 573 og 651 er basert på data i tabell 1, som viser at 573, i meget lave konsentrasjoner ( 8ppm), ikke bidrar vesentlig til den totale aktivitet for 886. Med andre ord er aktiviteten til 886 i de mest anbefalte anvendelsesmengder ( 30 ppm) i alt vesentlig aktiviteten til 651. Derfor er beregningen av synergiindeks (SI) QaVQA+Qb'70,75 QB. Den mest foretrukne synergi for kombinasjoner av 573 og 651 sees å være fra 2,3% - 4,5% av 651. Med synergi-indeksen på mindre enn 0,5 som mest betydningsfull, foretrekkes et område fra 2,3%-8,5% av 651 i kombinasjon av 573 og 651.
Tabell 2 nedenfor viser endepunktene og resultatene av beregningene.
Kombinasjonene ifølge oppfinnelsen anvendes fortrinnsvis i mengder på fra 20 til 100 ppm og mer foretrukket fra 25 til 50 ppm. Det vil kunne være høyere, men muligheten til ømfindtlighet vil øke når den anvendte mengde øker.
Prosentandelen 651 i kombinasjoner med 573 og 651 som oppviser synergi, er fra 1,2 til 25,4%, mens den mer foretrukne prosentandel av 651 i kombinasjonen av 673 og 651 er fra 2,3 til 8,5% og den mest foretrukne prosentandel av 651 i kombinasjonene av 573 og 651 er området fra 2,3 til 4,5%.
Disse områder av 651 foretrekkes (d.v.s. 2,3-8,5% og 2,3-4,5%) på grunn av at de inneholder de laveste mengder 651 og gir sterkest synergi.
Undersøkelse av ømfindtlighet
Undersøkelsen ble utført for å bestemme ømfindtlighetspotensialet til den synergistiske kombinasjon av 3,5% 651 og 9 6,5% 573. Resultatene ble sammenlignet med ømfindtlighetspotensialet til 886 (inneholdende 75% 651 og 25% 573) og ren 573.
Disse resultater er angitt i tabell 3.
Testen med lukket lapp ifølge Buehler "Current Concepts in Cutaneous Toxicology", New York, Academic Press, 1970, p.25-40 ble anvendt for å undersøke ømfindtlighetspotensialet for materi-alene i marsvin. Kombinasjonen (totalt 1,5% aktiv bestanddel) i vandige konsentrasjoner på 1000, 5000, 10000, 15000 ppm aktiv bestanddel, 886 (totalt 13,9% aktiv bestanddel) i vandige konsentrasjoner på 250, 500 og 750 ppm aktiv bestanddel og 573 (faststoff inneholdende totalt 99,5% aktiv bestanddel) i vandige konsentrasjoner på 5000, 15000 og 30000 ppm aktiv bestanddel ble påført topisk på huden av marsvin ved hjelp av lapper hvori det var absorbert 0,5 ml pr. lapp. Alle marsvin (10 pr. gruppe ved hver konsentrasjon) mottok totalt 10 6-timers innføringsekspo-neringer i løpet av et tidsrom på 22 dager. I tillegg ble en gruppe av marsvinene behandlet med tørre lapper og funksjonerte som kontrollgruppe. 2 uker etter den siste innføringsbehandling ble marsvin som hadde fått innført kombinasjonen eksponert for 3 konsentrasjoner av kombinasjonen i destillert vann (1000, 5000 og 15000 ppm aktiv bestanddel), de som hadde fått innført 886 ble eksponert for 3 konsentrasjoner av 573 alene ble utsatt for 3 konsentrasjoner av 573 i destillert vann (1000, 5000 og 15000 ppm aktiv bestanddel). 24 og 48 timer etter disse doser ble påføringsstedene undersøkt på erytemreaksjoner og gradert fra 0 til 3 i overensstemmelse med et på forhånd opprettet graderingssystem. Reaksjoner gradert 1 eller mer ble bedømt til å være hudømfindtlighetsreaksjoner.
Ingen erytem ble iakttatt i kontrollgruppen etter eksponering for 15000 ppm aktiv bestanddel av kombinasjonen, 750 ppm aktiv bestanddel av 886 og 15000 ppm aktiv bestanddel av 573, de høyeste konsentrasjoner av hvert testmateriale som ble benyttet (tabell 1). I marsvin tilført kombinasjonen i konsentrasjoner på 1000 og 10000 ppm aktiv bestanddel ble erytemreaksjoner iakttatt etter at dyrene var eksponert for 5000 og 15000 ppm aktiv bestanddel av kombinasjonen (2/10 - 7/10 forekomst), men ingen med 1000 ppm aktiv bestanddel. Dyr som hadde fått innført 15000 ppm aktiv bestanddel av kombinasjonen oppviste en minimal reak-sjon da de ble eksponert for 1000 ppm aktiv bestanddel (1/10) og reaksjoner da de ble eksponert for 5000 og 15000 ppm aktiv bestanddel (4/10 og 7/10).
I marsvinene som var blitt tilført 886-biocidet ved 250 ppm ble erytemreaksjoner iakttatt da de ble eksponert for 250 og 750 ppm aktiv bestanddel (1/10 og 4/10), men ikke når de ble eksponert for 100 ppm aktiv bestanddel. De som var tilført 886 ved 500 og 750 ppm aktiv bestanddel oppviste positive reaksjoner etter at de var blitt eksponert for 100, 250 og 750 ppm aktiv bestanddel av biocidet (1/10 - 6/10 forekomst), untatt de dyr som hadde fått tilført og blitt eksponert for 750 og 250 ppm aktiv bestanddel.
I marsvin som hadde fått tilført 573 ved 5000 og 15000 ppm aktiv bestanddel ble ingen erytem iakttatt etter at de hadde blitt eksponert for 1000 ppm aktiv bestanddel 573, og en minimal til lav forekomst av erytemreaksjoner ble iakttatt etter at de var eksponert for 5000 og 15000 ppm aktiv bestanddel 573 (d.v.s. 1/10 - 3/10 forekomst). Dyr som var blitt tilført 30000 ppm aktiv bestanddel 573 oppviste fra minimal til lav forekomst av erytem ved alle konsentrasjoner de var eksponert for (1/9 - 3/9).
En sammenligning av ømfindtlighetspotensialet for den synergistiske kombinasjon i forhold til potensialet for 886 antyder at kombinasjonen har fra 1/20 til 1/15 ganger så potensiell ømfindt-
En sammenligning av ømfindtlighetspotensialet for den synergistiske kombinasjon i forhold til potensialet for 886 antyder at kombinasjonen har fra 1/20 til 1/15 ganger så potensiell ømfindtlighet som 886. En statistisk metode ble benyttet for å sammen-ligne forekomsten og alvoret av reaksjonene i dyr som hadde fått tilført 5000, 10000 og 15000 ppm aktiv bestanddel og som var eksponert for 15000 ppm aktiv bestanddel med kombinasjonen i forhold til dyr som var tilført 250, 500 og 750 ppm aktiv bestanddel og som var eksponert for 750 ppm aktiv bestanddel av 886. Fordelingen av hudreaksjonspoengene i gruppene som var blitt tilført 886 var ikke statistisk forskjellig (p<0,20) fra poengene i gruppene som var blitt tilført den synergistiske kombinasjonen (d.v.s. ved 20 ganger høyere konsentrasjoner) etterfulgt av eksponering for de høyeste doser. Likeledes var ømfindtlighetspotensialet for 573 omtrent fra 1/3 til halvparten av potensialet til kombinasjonen (d.v.s. at ved 5000 og 15000 ppm tilførsel og eksponering for 1000,5000 og 15000 ppm for hvert testmateriale var den totale forekomst 23 av 60 mulige reaksjoner i forhold til 7 av 60 mulige reaksjoner for henholdsvis den synergistiske kombinasjonen og 573.
Som konklusjon ga den synergistiske kombinasjonen forsinket kontaktoverømfindtlighet i marsvinene, men ømfindtlighetspotensialet for denne testkombinasjon er fra 1/20 til 1/15 av potensialet til 886.
Claims (4)
1. Mikrobiocid preparat, karakterisert ved at det består av eller inneholder en blanding av (a) 1,2-25,4 vekt% 5-klor-2-metyl-4-isotiazolin-3-on og (b) 74,6%-98,8 vekt% 2-metyl-4-isotiazolin-3-on.
2. Preparat i samsvar med krav 1, karakterisert ved at mengden av (a) er 2,3-8,5% og av (b) 95,6%-97,7%.
3. Preparat i samsvar med krav 2, karakterisert ved at mengden av (a) er 2,3-4,5% og av (b) 95,5-97,7%.
4. Anvendelse av preparatet ifølge et av de foregående krav til inhibering av vekst av bakterier, sopp og alger på et sted som er utsatt for forurensning av bakterier og av sopp eller alger.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/244,771 US5028620A (en) | 1988-09-15 | 1988-09-15 | Biocide composition |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO893628D0 NO893628D0 (no) | 1989-09-11 |
NO893628L NO893628L (no) | 1990-03-16 |
NO174992B true NO174992B (no) | 1994-05-09 |
NO174992C NO174992C (no) | 1994-08-17 |
Family
ID=22924049
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO893628A NO174992C (no) | 1988-09-15 | 1989-09-11 | Mikrobiocid preparat og anvendelse derav til ihibering av vekst av bakterier, sopp og alger |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5028620A (no) |
EP (1) | EP0363011B1 (no) |
JP (1) | JP2813383B2 (no) |
KR (1) | KR0137027B1 (no) |
AT (1) | ATE88610T1 (no) |
AU (1) | AU623172B2 (no) |
BR (1) | BR8904618A (no) |
CA (1) | CA1316104C (no) |
DE (1) | DE68906231T2 (no) |
DK (1) | DK453589A (no) |
ES (1) | ES2054012T3 (no) |
FI (1) | FI93510C (no) |
GR (1) | GR3007747T3 (no) |
HU (1) | HU207934B (no) |
IE (1) | IE63521B1 (no) |
IL (1) | IL91641A (no) |
MX (1) | MX168330B (no) |
NO (1) | NO174992C (no) |
PT (1) | PT91717B (no) |
TR (1) | TR23983A (no) |
ZA (1) | ZA896673B (no) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0542721A3 (en) * | 1990-04-27 | 1993-08-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Biocide composition and its use |
IL97166A (en) | 1991-02-06 | 1995-10-31 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 2-methyl-isothiazolin-3-one compounds |
EP0544418A3 (en) * | 1991-11-26 | 1993-07-14 | Rohm And Haas Company | Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
US5290512A (en) * | 1992-10-26 | 1994-03-01 | Ciba-Geigy Corportion | Method of disinfecting a contact lens and preserving a contact lens care solution |
US5342534A (en) * | 1992-12-31 | 1994-08-30 | Eastman Kodak Company | Hard surface cleaner |
US5466818A (en) * | 1994-03-31 | 1995-11-14 | Rohm And Haas Company | 3-isothiazolone biocide process |
EP0676140B1 (en) * | 1994-04-07 | 1999-09-29 | Rohm And Haas Company | Halogen-free biocide |
US5750402A (en) * | 1995-06-02 | 1998-05-12 | Plant Cell Technology, Inc. | Compositions and methods to prevent microbial contamination of plant tissue culture media |
FR2761111B1 (fr) | 1997-03-20 | 2000-04-07 | Schlumberger Services Petrol | Procede et appareil d'acquisition de donnees dans un puits d'hydrocarbure |
KR100310165B1 (ko) * | 1997-07-10 | 2001-12-28 | 조민호 | 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론정제방법 |
KR100240122B1 (ko) * | 1997-06-17 | 2000-02-01 | 조민호 | 이소티아졸론 무수용액 제조 방법 |
EP0900525A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
EP0980648A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-23 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
JP3732061B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2006-01-05 | 株式会社ケミクレア | 2−アルキル−4−イソチアゾリン−3−オン類の製造方法 |
KR100438591B1 (ko) * | 2001-10-19 | 2004-07-02 | 주식회사 유니코정밀화학 | 그래블필터 여과재 재생제 조성물 및 이를 이용한 그래블필터 여과재의 재생방법 |
US6946023B2 (en) * | 2002-06-06 | 2005-09-20 | Avery Dennison Corporation | Smear-resistant ink compositions |
JP2004346002A (ja) * | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Kureasutaa:Kk | 持続性防腐剤 |
WO2007098135A2 (en) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Inolex Investment Corporation | Anti-microbial compositions |
JP4840934B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-21 | ローム アンド ハース カンパニー | 水処理方法 |
CA2707819C (en) * | 2007-06-21 | 2013-06-18 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and formaldehyde |
AU2013200790B2 (en) * | 2007-06-21 | 2013-08-29 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
JP2009149610A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | 相乗的殺微生物性組成物 |
JP5227012B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2013-07-03 | アクアス株式会社 | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
EP2547326A4 (en) * | 2010-03-15 | 2014-05-14 | Isp Investments Inc | SYNERGISTIC CONSERVATION COMPOSITIONS |
CN103087002A (zh) * | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Dhc有限公司 | 异噻唑啉酮的制造方法 |
JP2013014619A (ja) * | 2012-10-09 | 2013-01-24 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
US20200002607A1 (en) * | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Versum Materials Us, Llc | Low Oxide Trench Dishing Chemical Mechanical Polishing |
US11078417B2 (en) * | 2018-06-29 | 2021-08-03 | Versum Materials Us, Llc | Low oxide trench dishing chemical mechanical polishing |
US11072726B2 (en) | 2018-06-29 | 2021-07-27 | Versum Materials Us, Llc | Low oxide trench dishing chemical mechanical polishing |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3452034A (en) * | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
US3769315A (en) * | 1969-11-19 | 1973-10-30 | Rohm & Haas | Preparation of 3,3'-polythiodipropionic acids and their derivatives |
US4396413A (en) * | 1971-05-12 | 1983-08-02 | Rohm And Haas Company | Metal salt complexes of 3-isothiazolones as effective biocidal agents |
US4150026A (en) * | 1971-05-12 | 1979-04-17 | Rohm And Haas Company | Metal salt complexes of 3-isothiazolones |
US3908030A (en) * | 1973-08-27 | 1975-09-23 | Betz Laboratories | Slime control compositions and their use |
US3929561A (en) * | 1975-03-03 | 1975-12-30 | Betz Laboratories | Synergistic compositions containing bis (trichloromethyl) sulfone and their use |
US4295932A (en) * | 1980-07-14 | 1981-10-20 | Naloc Chemical Company | Synergistic blend of biocides |
US4454146A (en) * | 1982-05-14 | 1984-06-12 | Lever Brothers Company | Synergistic preservative compositions |
US4505889A (en) * | 1982-09-23 | 1985-03-19 | Rohm And Haas Company | Protracted release microbiocidal article for aqueous systems |
US4661503A (en) * | 1986-06-16 | 1987-04-28 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of dodecyl guanidine hydrochloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
US4732905A (en) * | 1987-03-13 | 1988-03-22 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
-
1988
- 1988-09-15 US US07/244,771 patent/US5028620A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-08-24 IE IE272989A patent/IE63521B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-08-31 ZA ZA896673A patent/ZA896673B/xx unknown
- 1989-09-01 CA CA000610218A patent/CA1316104C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-05 ES ES89308947T patent/ES2054012T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-05 EP EP89308947A patent/EP0363011B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-05 DE DE89308947T patent/DE68906231T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-05 AT AT89308947T patent/ATE88610T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 AU AU41218/89A patent/AU623172B2/en not_active Ceased
- 1989-09-11 NO NO893628A patent/NO174992C/no unknown
- 1989-09-12 KR KR1019890013177A patent/KR0137027B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 MX MX017524A patent/MX168330B/es unknown
- 1989-09-13 BR BR898904618A patent/BR8904618A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-14 PT PT91717A patent/PT91717B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-14 HU HU894827A patent/HU207934B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-09-14 FI FI894351A patent/FI93510C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-09-14 TR TR89/0914A patent/TR23983A/xx unknown
- 1989-09-14 JP JP1239817A patent/JP2813383B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-14 DK DK453589A patent/DK453589A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-09-14 IL IL91641A patent/IL91641A/xx not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-04-29 GR GR920403181T patent/GR3007747T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX168330B (es) | 1993-05-18 |
KR0137027B1 (ko) | 1998-04-25 |
ES2054012T3 (es) | 1994-08-01 |
US5028620A (en) | 1991-07-02 |
IE892729L (en) | 1990-03-15 |
EP0363011B1 (en) | 1993-04-28 |
ZA896673B (en) | 1990-06-27 |
PT91717B (pt) | 1995-06-30 |
TR23983A (tr) | 1991-01-14 |
NO174992C (no) | 1994-08-17 |
AU623172B2 (en) | 1992-05-07 |
DE68906231T2 (de) | 1993-10-28 |
HU207934B (en) | 1993-07-28 |
KR900004256A (ko) | 1990-04-12 |
DE68906231D1 (de) | 1993-06-03 |
NO893628L (no) | 1990-03-16 |
PT91717A (pt) | 1990-03-30 |
NO893628D0 (no) | 1989-09-11 |
BR8904618A (pt) | 1990-04-24 |
IL91641A (en) | 1993-07-08 |
CA1316104C (en) | 1993-04-13 |
JPH02152909A (ja) | 1990-06-12 |
DK453589A (da) | 1990-03-16 |
FI93510C (fi) | 1995-04-25 |
AU4121889A (en) | 1990-03-22 |
GR3007747T3 (no) | 1993-08-31 |
FI93510B (fi) | 1995-01-13 |
EP0363011A1 (en) | 1990-04-11 |
JP2813383B2 (ja) | 1998-10-22 |
IL91641A0 (en) | 1990-04-29 |
DK453589D0 (da) | 1989-09-14 |
IE63521B1 (en) | 1995-05-03 |
FI894351A0 (fi) | 1989-09-14 |
FI894351A (fi) | 1990-03-16 |
ATE88610T1 (de) | 1993-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO174992B (no) | Mikrobiocid preparat og anvendelse derav til ihibering av vekst av bakterier, sopp og alger | |
EP1820397B1 (en) | Microbicidal composition | |
EP2865268B1 (en) | Synergistic microbicidal composition comprising a N-alkyl benzisothiazolinone and dithio-2,2'-bis(N-methylbenzamide) | |
EP2243373B1 (en) | Microbicidal composition | |
EP2338339B1 (en) | Microbicidal composition | |
EP2025228B1 (en) | Synergistic microbicidal compositions comprising N-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one | |
PL166522B1 (pl) | Synergistyczny srodek mikrobiocydowy PL PL | |
JP6171018B2 (ja) | 殺菌組成物 | |
EP3027019A1 (en) | Microbicidal composition comprising phenoxyethanol | |
EP0513637A2 (en) | Multi-purpose disinfectant compositions | |
JPH09509152A (ja) | メチレン−ビス(チオシアネート)および有機酸を含む相乗的抗微生物組成物 | |
US5100905A (en) | Method for inhibiting growth of bacteria, fungi or algae by treatment with biocide composition | |
AU597626B2 (en) | Preservative compositions and uses thereof | |
EP1929870B1 (en) | Antimicrobial composition useful for preserving wood | |
US20030039580A1 (en) | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent | |
EP3089586B1 (en) | Microbicidal composition | |
Smith et al. | Potential uses of combined halogen disinfectants in poultry processing | |
DD286503A5 (de) | Mittel zur bekaempfung schaedigender mikroorganismen |