NO174832B - Anvendelse av en ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille kosmetisk preparat samt topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst - Google Patents
Anvendelse av en ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille kosmetisk preparat samt topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst Download PDFInfo
- Publication number
- NO174832B NO174832B NO862339A NO862339A NO174832B NO 174832 B NO174832 B NO 174832B NO 862339 A NO862339 A NO 862339A NO 862339 A NO862339 A NO 862339A NO 174832 B NO174832 B NO 174832B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- progesterone
- androgen
- inhibitor
- hair growth
- Prior art date
Links
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 30
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 10
- 229940122060 Ornithine decarboxylase inhibitor Drugs 0.000 title claims description 6
- 239000002818 ornithine decarboxylase inhibitor Substances 0.000 title claims description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000002280 anti-androgenic effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000051 antiandrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 21
- 239000000186 progesterone Substances 0.000 claims description 14
- 229960003387 progesterone Drugs 0.000 claims description 14
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 claims description 5
- DFRQHISHXQPKMU-GUCLMQHLSA-N (8r,9s,10r,13s,14s,17r)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-prop-2-enyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)CC=C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DFRQHISHXQPKMU-GUCLMQHLSA-N 0.000 claims description 4
- -1 2-methyl-6-heptynediamine Chemical compound 0.000 claims description 4
- QMBJSIBWORFWQT-DFXBJWIESA-N Chlormadinone acetate Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 QMBJSIBWORFWQT-DFXBJWIESA-N 0.000 claims description 4
- 229940123934 Reductase inhibitor Drugs 0.000 claims description 4
- 229960001616 chlormadinone acetate Drugs 0.000 claims description 4
- UWFYSQMTEOIJJG-FDTZYFLXSA-N cyproterone acetate Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3C[C@@H]3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 UWFYSQMTEOIJJG-FDTZYFLXSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000978 cyproterone acetate Drugs 0.000 claims description 4
- LZSOOHLAZHOTHJ-GUCLMQHLSA-N topterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](CCC)(O)[C@@]1(C)CC2 LZSOOHLAZHOTHJ-GUCLMQHLSA-N 0.000 claims description 4
- YQACAXHKQZCEOI-SCZYCMLPSA-N (8s,9s,10r,13s,14s)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)C(O)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 YQACAXHKQZCEOI-SCZYCMLPSA-N 0.000 claims description 3
- 102000001307 androgen receptors Human genes 0.000 claims description 3
- 108010080146 androgen receptors Proteins 0.000 claims description 3
- VLCYCQAOQCDTCN-UHFFFAOYSA-N eflornithine Chemical compound NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O VLCYCQAOQCDTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QIADQCOYEFCREQ-UHFFFAOYSA-N hept-6-yne-2,5-diamine Chemical compound CC(N)CCC(N)C#C QIADQCOYEFCREQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims description 3
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 claims description 3
- 229960002256 spironolactone Drugs 0.000 claims description 3
- JWWZUFCRQMJENK-ZETCQYMHSA-N (2r)-2,5-diamino-2-ethynylpentanoic acid Chemical compound NCCC[C@@](N)(C#C)C(O)=O JWWZUFCRQMJENK-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- 102000052812 Ornithine decarboxylases Human genes 0.000 abstract description 24
- 108700005126 Ornithine decarboxylases Proteins 0.000 abstract description 24
- 239000003098 androgen Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 8
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 206010020112 Hirsutism Diseases 0.000 description 5
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 5
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 5
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 4
- 102000007399 Nuclear hormone receptor Human genes 0.000 description 4
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 4
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 108091007930 cytoplasmic receptors Proteins 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 description 4
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 4
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 3
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N 17-β-hydroxy-5-α-Androstan-3-one Chemical compound C1C(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N 0.000 description 2
- 239000002677 5-alpha reductase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 102000005758 Adenosylmethionine decarboxylase Human genes 0.000 description 2
- 108010070753 Adenosylmethionine decarboxylase Proteins 0.000 description 2
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 2
- MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N S-adenosyl-L-methioninate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C[S+](CC[C@H](N)C([O-])=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N 0.000 description 2
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001570 ademetionine Drugs 0.000 description 2
- 229960003473 androstanolone Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035617 depilation Effects 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- WZNYARWXMBARIC-AOHMHTKGSA-N 17β-acetoxy-4α,5-cyclo-a-homo-b-nor-5α-androst-1-en-3-one Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@@]11C2)C=C[C@]1(C)[C@@H]1C2[C@@H]2CC[C@H](OC(=O)C)[C@@]2(C)CC1 WZNYARWXMBARIC-AOHMHTKGSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113178 5 Alpha reductase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 230000006820 DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 description 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 description 1
- 230000006819 RNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 206010040943 Skin Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 229940030486 androgens Drugs 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000884 anti-protozoa Effects 0.000 description 1
- 229940030495 antiandrogen sex hormone and modulator of the genital system Drugs 0.000 description 1
- 230000009704 beneficial physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 229940124558 contraceptive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 210000000750 endocrine system Anatomy 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 230000031774 hair cycle Effects 0.000 description 1
- 230000003659 hair regrowth Effects 0.000 description 1
- UYXJVBAGMQWSOS-UHFFFAOYSA-N hept-1-ene-1,1-diamine Chemical class CCCCCC=C(N)N UYXJVBAGMQWSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVFVKMHFQZVNZ-UHFFFAOYSA-N hex-5-yne-1,4-diamine Chemical compound NCCCC(N)C#C UCVFVKMHFQZVNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008308 lipophilic cream Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- LQEXPHILFYMEJR-UHFFFAOYSA-N methylazanium dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC.NC LQEXPHILFYMEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- MXWHMTNPTTVWDM-NXOFHUPFSA-N mitoguazone Chemical compound NC(N)=N\N=C(/C)\C=N\N=C(N)N MXWHMTNPTTVWDM-NXOFHUPFSA-N 0.000 description 1
- 229960003539 mitoguazone Drugs 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 201000004240 prostatic hypertrophy Diseases 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000001185 psoriatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009790 rate-determining step (RDS) Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 231100000019 skin ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- 210000001541 thymus gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
- A61Q7/02—Preparations for inhibiting or slowing hair growth
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Massaging Devices (AREA)
- Magnetic Treatment Devices (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille et kosmetisk preparat samt et topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst.
Dekarboksyleringen av ornitin til putreskin, en reaksjon som er katalysert av enzymet ornitindekarboksylase (ODC), er det første trinnet i biosyntesen av polyaminene kjent som spermidin og spermin. Spermidin dannes ved overføring av en aktivert aminopropyldel fra S-adenosyl S-metylhomosysteamin til putreskin, mens spermin dannes ved overføringen av en andre aminopropylgruppe til spermidin. S-adenosyl S-metylhomosysteamin dannes ved dekarboksyleringen av S-adenosylmetionin (SAM), en reaksjon som katalyseres av enzymet S-adenosylmetionin dekarboksylase (SAM-DC).
Polyaminene, som finnes i dyrevev og mikroorganismer, er kjent for å spille en viktig rolle ved cellevekst og formering. Inntreden av cellevekst og formering er forbundet både med en markert økning i ODC-aktivitet og en økning i nivåene av putreskin og polyaminene. Selv om den nøyaktige mekanismen for rollen av polyaminene ved cellevekst og formering ikke er kjent, synes det som om polyaminene kan lette de makromolekylære prosessene så som DNA, RNA eller proteinsyntese. Det er kjent at polyamin-nivåene er høye i embryonisk vev; i testiklene, ventral prostrat og thymus; i tumorvev; i psoriatiske hudsår; og i andre celler som undergår rask vekst og formering.
Idet putreskin er forstadiet av både spermidin og spermin skulle blokkade av omvandlingen av ornitin til putreskin, f.eks. ved inhibering av ODC, forhindre ny biosyntese av disse polyaminene og følgelig gi fordelaktige fysiologiske virkninger.
Mye av den medisinske forskningen som har vært rettet mot en belysning av mekanismen for hårvekst har vært fokusert på rollen av det endokrine systemet. Som et resultat av slike undersøkelser er det enighet om at det fine, lys fargede vellushåret, som dekker det meste av legemet i barndommen, kommer under innflytelse av veksthormon og av androgener, slik at det eventuelt blir grovere og mørkere hår som kjennetegner mange områder av det voksne legemet. Ønsket om å oppdage fremgangsmåter for å kontrollere den androgen-avhengige tilstanden har gitt en lang rekke studier ved-rørende androgenmetabolismen i hud. Disse studiene har antydet at det er mulig å redusere mengden andrpgen som er i stand til å tre inn i hårvekstcyklusen ved to fremgangsmåter.
For det første kan omvandlingen av serumtestosteron til dihydrotestosteron forhindres ved inhibering av enzymet steroid 5-cx-reduktase. For det andre kan visse forbindelser konkurrere med testosteronet eller dihydrotestosteronet om de cytoplasmiske reseptorsetene. Virkningen av begge typene av anti-androgenforbindelser i hud kan også påvirke forløpet av et mannelig hårvekstmønster hos kvinner, dette fører til anvendelsen av disse ved behandling av kvinnelig hirsutisme. Slik anvendelse er bl.a. beskrevet i følgende patenter: U.S. patent nr. 4,139,638 og 4,151,540 beskriver anvendelsen av visse 4'-substituerte og 3',4'-disubstituerte anilider for behandling av androgen-avhengige sykdomstilstander så som kvinnelig hirsutisme og akne.
U.S. patent nr. 4,191,775 beskriver at visse 3,4-disubstituerte-forgrenet-kjede-fluorerte-acylanilider kan benyttes ved topisk behandling av adrogen-avhengige sykdomstilstander så som akne, kvinnelig hirsutisme, og seborré.
U.S. patent nr. 4,344,942 beskriver den topiske anvendelsen av visse androgene 17-a-substituerte steroider eksemplifisert ved 17-e-hydroksy-l-a-metyl-17-a-(l-metyl-2-propenyl)-5-a-androsan-3-on for behandling av sykdommer så som akne, seborré, håravfall og kvinnelig hirsutisme.
Tysk utlegningsskrift nr. 2,840,144 beskriver anvendelsen av kombinasjoner av progesteron med enten cyproteronacetat eller klormadinonacetat i topisk behandling av androgen-induserte hormonelle forstyrrelser så som håravfall, kvinnelig hirsutisme og akne.
Patentlitteraturen beskriver også et antall ikke-steroidale fremgangsmåter for reduksjon av veksten av menneskehår i motsetning til den konvensjonelle fjernelsen med klipping, barbering eller depilasjon. En slik fremgangsmåte er beskrevet i U.S. patent nr. 3,426,137 som vedrører en fremgangsmåte for inhibering av hårvekst ved topisk påføring på et avhåret hudområde av et preparat inneholdende en substituert benzofenon så som 2-amino-5-klorbenzofenon. Eksempler i patentlitteraturen viser reduksjonen av hårvekst på ryggområdene av kaniner og på armen hos et voksent mannlig objekt.
En annen fremgangsmåte for forlengelse av varigheten av depilering er beskrevet i U.S. patent nr. 4,370,315. Fremgangsmåten innbefatter topisk påføring av et preparat inneholdende en 1ipoksygenase sammen med linoleinsyre eller et derivat derav. Patentet beskriver påføring av slike preparater på forskjellige kroppsdeler av kvinnelige forsøksobjekter, hvor det i flertallet av tilfellene forekom tydelig gjenvekst av hår først etter seks eller flere uker.
Ornitindekarboksylase var i det vesentlige ukjent inntil sent i 1960-årene. Dette enzymet forble relativt ukjent inntil man ble klar over at dets aktivitet er det hastighets-bestemmende trinnet i biosyntesen av polyaminer som produ-seres av pattedyrspesies. Anvendelsen av denne oppdagelsen har ført til administreringen av ODC-inhibitorer ved behandling av en rekke tilstander. Tidligere kjent teknikk som beskriver slike anvendelser innbefatter, bl.a.: U.S. patent nr. 4,413,141 vedrørende 2-difluormetyl(-2,5-diaminopentan)syre eller dens salter som svangerskapsfore-byggende midler, for anvendelse ved behandling av ondartet prostatisk hypertrofi, for anvendelse ved nedsetning av formeringen for neoplastiske celler og som et anti-protozoisk middel.
U.S. patent nr. 4,421,768 vedrørende fluorert diamino-hepten og -heptynderivater for anvendelse ved kontrollering av veksthastigheten for raskt formerende tumorvev og for kontroll av veksten av patogene parasittiske protozoer.
U.S. patent nr. 4,207,315 beskriver en fremgangsmåte for behandling av ikke-ondartede, formerende hudsykdommer ved påføring av diaminer av alifatiske hydrokarboner eller derivater av ornitin sammen med en farmasøytisk bærer.
U.S. patent nr. 4,201,788 beskriver en prosess for behandling av ikke-ondartede, formerende hudsykdommer ved administrering av en forbindelse eksemplifisert ved metylglyoksal bis-(guanylhydrazon) sammen med en farmasøytisk bærer.
Det er oppdaget at en lang rekke inhibitorer av ornitindekarboksylase-aktivitet (ODC-inhibitorer) kan anvendes for å redusere hastigheten og endre karakteren av menneskelig hårvekst innbefattende androgen-stimulert hårvekst av skjegget hos friske, kjønnsmodne menn. ODC-inhibitorene påføres topisk fra en dermatologisk akseptabel bærer for lokal virkning med minimal endring av andre kroppsfunksjoner ved systemisk virkning.
Det er oppdaget at den normale hastigheten og karakteren for menneskelig hårvekst, innbefattende vekst av skjegg hos menn, kan endres ved topisk påføring av forbindelser som inhiberer aktiviteten av ornitindekarboksylase. Ved egnet valg av ODC-inhibitor og dens anvendelse kan uønsket interferens med andre kroppsprosesser minimaliseres eller unngås. Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig anvendelsen av en ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille et kosmetisk preparat for å redusere hastigheten og endre karakteren av menneskelig hårvekst.
Oppfinnelsen tilveiebringer videre et topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst, kjennetegnet ved at det inneholder en ornitin-dekarboksylase-inhibitor sammen med et anti-androgen som er en 5-a-reduktase-inhibitor eller et cytoplasmisk androgenreseptor-bindingsmiddel.
Ved anvendelse av den topiske påføringen av ODC-inhibitorer for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av hårvekst kan man benytte en rekke ODC-inhibitorer enten alene eller i kombinasjon med 5-a-reduktase-inhibitorer og/eller cytoplasmiske reseptor-bindingsmidler. Blandt ODC-inhibitorene som kan anvendes er de som er beskrevet i U.S. patentene 4,201,788; 4,413, 141; og 4,421,768. De foretrukne forbindelsene innbefatter 2(difluormetyl)-2,5-diaminopentan-syre; cx-etynylornitin; 6-heptyn-2 ,5-diamin; og 2-metyl-6-heptyndiamin.
Ved valg av ODC-inhibitorer for anvendelse ved utførelse av foreliggende oppfinnelse er det viktig å unngå de som er kjent for å ha sekundære farmakologiske virkninger så som 5-heksyn-1,4-diamin, som er kjent for å forårsake en økning i 4-aminosmørsyre-nivåene i hjernen ved en transformasjon katalysert ved mitokondrisk monoaminoksydase. For å minimalisere faren for endring av andre kroppsfunksjoner ved systemisk virkning er det foretrukket å påføre ODC-inhibitorene i preparater, slik at nivået av påføringen vil variere fra 1 til 2000 mikrogram aktivt materiale pr. cm<2 >hud. Preparater som vil resultere i påføring av 50 til 500 mikrogram pr. cm<2> foretrekkes.
Der hvor det, i den foretrukne utførelsen av oppfinnelsen, påføres preparater som i tillegg til en ODC-inhibitor inneholder en 5-a-reduktase-inhibitor og/eller et cyto-pltsmisk bindingsmiddel, bør konsentrasjonen og nivået for påføring av disse sistnevnte materialene i preparatene være slik at fra 1 til 1000 mikrogram aktivt materiale påføres pr. cm<2> av huden. Preparater som vil resultere i påføring av 10 til 500 mikrogram 5-a-reduktase-inhibitor og/eller cytoplasmisk bindingsmiddel pr. cm<2> er foretrukket.
Blant 5-a-reduktase-inhibitorene som kan anvendes er progesteron; (5a, 20-R )-4-diazo-21-hydroksy-20-metylpregnan-3-on; (4R)-5-10-seko-19-norpregna4,5-dien-3,10,20trion; 4-an-drosten-3-on-17-karboksylsyre og den metylester; 17-p<->N.N-dietylkarbamoyl-9-metyl-4-aza-5 a-androstan-3-on; 11-a-OH-progesteron; 17-a-OH-progesteron; og 20-a-OH-progesteron. For minimal endring av andre androgen-påvirkede kroppsfunksjoner ved systemisk virkning foretrekkes det å anvende progesteron eller 4-androsten-3-on-17-karboksylsyre.
Blant de cytoplasmiske reseptor-bindingsmidlene som kan anvendes er cyproteronacetat, klormadinonacetat, 17-a-propyltestosteron, 17-a-allyltestosteron, a-trifluor-2-metyl-4'-nitro-m-propionotoluidin; 6a-brom-17g<->hydroksy-17a-metyl-4-oksa-5a-androstan-3-on; 17p-acetoksy-4a,5-cyklo-A-homo-B-nor-5a-androst-l-en-3-on; og spironolakton. For minimal endring av andre androgen-påvirkede kroppsfunksjoner ved systemisk virkning foretrekkes det å anvende 17-a-propyltestosteron eller 17-a-allyltestosteron.
Et forsøk ble utført for å demonstrere inhiberingen av androgen-bevirket hårvekst i hann-hamstere etter topisk påføring av 2(difluormetyl)-2,5-diaminopentansyre for direkte å inhibere ODC. 500 mikrogram av forbindelsen i 10 mikro-liter 70$ etanol ble påført topisk i 21 etterfølgende dager. Endringer i hårmassen ble bestemt ved å sammenligne gjenveksten av hår under de siste 10 dagene av behandlingen. ODC-aktivitet på flanke-organ ble funnet redusert til nivåer som finnes i kastrerte hamstere i 21 dager. Videre nærmet omfanget av hårmasse-inhibering i hamsterne behandlet med ODC-inhibitoren (60$) seg den som ble observert hos kastrerte hamstere (7856).
Ytterligere forsøk ble gjennomført for å undersøke topiske preparater bestående av en kombinasjon av 2(difluormetyl)-2,5-diaminopentansyre sammen med anti-androgener. Sammen-fattet nedenfor i tabellene I og II er resultatene fra to forsøk som sammenligner virkningen av flere preparater for reduksjon av hårmassen på flanke-organer hos voksne, friske hann-hamstere. I hvert tilfelle ble hamsterne behandlet i 15 dager (mandag-fredag) i løpet av et 21 dagers intervall. Hår fra flanke-organer ble fjernet den første dagen av behandlingen og fjernet igjen på den sjette dagen av behandlingen. Massen av hår på flanke-organer representerer gjenveksten under de siste 14 dagene av 21 dagers inter-vallet. Resultatene for prosent-inhibering angitt nedenfor er basert på sammenligninger mellom hårmasseverdiene for hår tatt fra behandlede f lanke-organer hos forsøksdyr og de som er oppnådd fra bærer-behandlede kontrolldyr.
Resultatene ovenfor viser den forbedrede virkningen av topiske preparater bestående av kombinasjonen av en ODC-inhibitor og et anti-androgen med kombinasjonspreparater som inhiberer hårmassen i større grad enn det oppnås med preparater av en enkelt forbindelse.
En tilsvarende serie forsøk ble utført for å sammenligne virkningen av en rekke preparater med følgende resultat.
Ved sammensetning av preparatene som skal påføres topisk ved anvendelsen av foreliggende oppfinnelse kan en hvilken som helst dermatologisk aksepabel basis eller bærer anvendes. Man bør imidlertid legge vekt på å anvende en basis eller bærer som vil gi uniform lokalisert absorpsjon av den aktive bestanddelen uten betydelig systemisk absorpsjon. Den kjente teknikken som anvendes for sammensetning av hudkremer for kosmetiske formål kan med fordel anvendes ved sammensetning av preparatene som benyttes ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse. For eksempel er mange derivater av lanolin kjente for å ha utmerkede emulgeringsegenskaper og kan benyttes for å lette sammensetningen av emulsjoner, slik at kritiske stabilitetskrav oppfylles. Lanolin antas også å lette absorpsjonen av aktive materialer i huden. Selv om de aktive materialene kan være inkorporert i en rekke kosmetisk-baserte materialer så som enkle oppløsninger, kremer, suspensjoner, geler o.l. kan vann-i-olje krememulsjoner gi fordeler ved at den kontinuerlige oljefasen tilveiebringer direkte kontakt med lipidene i huden, slik at det til-veiebringes en fremgangsmåte for langsom, kontinuerlig absorpsjon av den aktive bestanddelen.
Ved sammensetning av preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er det mulig å innbefatte så lite som 0,0196, eller så mye som 20 vekt-96, av ODC-inhibitor. Det er foretrukket å anvende fra 0,1 til 2,5 vekt-%. Ved sammensetning av preparater som i tillegg inneholder 5-cx-reduktase-inhibitorer og/eller cytoplasmiske reseptor-bindingsmidler, er det mulig å anvende fra 0,01 til 10 vekt-56 av disse materialene. Det er imidlertid foretrukket å anvende fra 0,1 til 2,5 vekt-96.
Ved anvendelse av de ODC-inhibitor-holdige preparatene beskrevet ovenfor for reduksjon av hastigheten, og endring av karakteren av hårvekst, innbefattende skjeggvekst, gnis en tilstrekkelig mengde av preparatet inn i det sterkt hårbe-vokste området av huden, fortrinnsvis på daglig basis, slik at det nivået for påføringen som er omtalt ovenfor oppnås. Den maksimale endringshastigheten som oppnås vil variere fra individ til individ. De følgende eksemplene illustrerer preparatene som anvendes ved utførelsen av oppfinnelsen, men utgjør ingen begrensning av oppfinnelsens omfang.
Eksempel 1 - hudlotion
Fremgangsmåte: Deionlsert vann og propylenglykol oppvarmes til 70°C. Metylparaben tilsettes under omrøring med høy skjærkraft. I en annen beholder blandes bløtgjørende oljer, emulgeringsmidler, forvarmet dimetyldiammoniumklorid, aktive bestanddeler og propylparaben. Blandingen oppvarmes og holdes ved 70°C under moderat omrøring i 30 minutter. Vannfasen tilsettes til oljefasen og det ristes forsiktig. Titandioksyd tilsettes og det blandes i 60 minutter. Porsjonen avkjøles langsomt til 55°C, natriumlaktatet (60$) tilsettes og avkjølingen fortsettes langsomt under omrøring til romtemperatur.
Eksempel 2 - krememulsjon
Fremgangsmåte: Bestanddelene under (A) blandes og oppvarmes til 70°C. Bestanddelene under (B) blandes separat og oppvarmes til 72°C. (B) tilsettes til (A) under rask omrøring, deretter avkjøles til romtemperatur.
Eksempel 3 - aerosolsprav
Fremgangsmåte: Veegum tilsettes langsomt til vann under rask omrøring inntil en glatt blanding oppnås. Gjenværende (A) bestanddeler tilsettes og det oppvarmes til 80°C. Bestanddelene (B) blandes og oppvarmes til 75°C. (A) tilsettes til
(B) under omrøring og blandingen avkjøles til romtemperatur. Blandingen forpakkes som en aerosol ved å blande 90 deler
konsentrat med 10 deler hydrokarbondrivstoff "A-46" .
Eksempel 4 - aerosolskum
Fremgangsmåte: Bestanddelene under (A) blandes og oppvarmes til 70°C. Bestanddelene under (B) blandes separat og oppvarmes til 72°C. (B) tilsettes til (A) under blanding og avkjøles til romtemperatur. Blandingen forpakkes som en aerosol ved å anvende et forhold på 7 deler hydrogendrivstoff "ÅÅ-31" til 93 deler konsentrat.
Eksempel 5 - alkoholoppløsning
Fremgangsmåte: Bestanddelene hiandes og forpakkes.
Claims (7)
1.
Anvendelse av en ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille et kosmetisk preparat for å redusere hastigheten og endre karakteren av menneskelig hårvekst.
2 .
Anvendelse av en inhibitor ifølge krav 1, hvor inhibitoren velges fra gruppen innbefattende 2-(difluormetyl )-2 ,5-diaminopentansyre; oc-etynyl-ornitin; 6-heptyn-2 ,5-diamin og 2- metyl-6-heptyndiamin.
3.
Anvendelse ifølge krav 1, hvor preparatet i tillegg inneholder en anti-androgen forbindelse som utgjøres av en 5-a-reduktase-inhibitor eller et cytoplasmisk androgenreseptor-bindingsmiddel.
4 .
Anvendelse ifølge krav 3, hvor anti-androgenet utgjøres av progesteron; (5a, 20-R )-4-diazo-21-hydroksy-20-metylpregnan-3- on; (4R )-5-10-seko-19-norpregna4,5-dien-3,10,20trion; 4-androsten-3-on-17-karboksylsyre, og dens metylester; 17-p<->N,N-dietylkarbamoyl-9-metyl-4-aza-5a-androstan-3-on; 11-a-OH-progesteron; 17-a-OH-progesteron; eller 20-a-OH-progesteron; cyproteronacetat; klormadinonacetat; 17-a-propyltestosteron; 17-a-allyltestosteron; a-trifluor-2-metyl-4'-nitro-m-propionotoluidin; 6a-brom-17p<->hydroksy-17a-metyl-4-oksa-5a-androstan-3-on; 17p<->acetoksy-4a,5-cyklo-A-homo-B-nor-5a-androst-l-en-3-on; eller spironolakton.
5 .
Topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst, karakterisert ved at det inneholder en ornitin-dekarboksylase-inhibi tor sammen med et anti-androgen som er en 5-a-reduktase-inhibitor eller et cytoplasmisk androgenreseptor-bindingsmiddel.
6.
Preparat ifølge krav 5, karakterisert ved at inhibitoren er 2-(difluormetyl)-2,5-diaminopentansyre; a-etynylornitin; 6-heptyn-2,5-diamin; eller 2-metyl-6-heptyndi-amin og anti-androgenet er progesteron; (5a, 20-R )-4-diazo-21-hydroksy-20-metylpregnan-3-on; (4R )-5-10-seko-19-norpregna4,5-dien-3,10,20trion; 4-androsten-3-on-17-karbok-sylsyre, eller dens metylester; 17-p<->N,N-dietylkarbamoyl-9-metyl-4-aza-5a-androstan-3-on; 11-a-OH-progesteron; 17-a-OH-progesteron; eller 20-a-OH-progesteron; cyproteronacetat; klormadinonacetat; 17-a-propyltestosteron; 17-a-allyltestosteron; a-trifluor-2-metyl-4'-nitro-m-propionotoluidin; 6a-brom-17p<->hydroksy-17a-metyl-4-oksa-5a-androstan-3-on; 17p<->acetoksy-4a,5-cyklo-A-homo-B-nor-5a-androst-l-en-3-on; eller spironolakton.
7 .
Preparat ifølge krav 6, karakterisert ved at konsentrasjonen av inhibitoren er fra 0,1 til 20 vekt-# av sammensetningen og hvori konsentrasjonen av anti-androgenet er fra 0,01 til 10 vekt-# av sammensetningen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/661,019 US4720489A (en) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | Hair growth modification with ornithine decarboxylase inhibitors |
| PCT/US1985/002000 WO1986002269A1 (en) | 1984-10-15 | 1985-10-10 | Hair growth modification |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO862339L NO862339L (no) | 1986-06-11 |
| NO862339D0 NO862339D0 (no) | 1986-06-11 |
| NO174832B true NO174832B (no) | 1994-04-11 |
| NO174832C NO174832C (no) | 1994-07-20 |
Family
ID=24651865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO862339A NO174832C (no) | 1984-10-15 | 1986-06-11 | Anvendelse av en ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille kosmetisk preparat samt topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4720489A (no) |
| EP (1) | EP0198893B1 (no) |
| JP (1) | JPH0653680B2 (no) |
| CN (1) | CN1045160C (no) |
| AT (1) | ATE72978T1 (no) |
| AU (1) | AU590730B2 (no) |
| CA (1) | CA1262335A (no) |
| DE (1) | DE3585526D1 (no) |
| DK (1) | DK166801B1 (no) |
| EG (1) | EG17746A (no) |
| GR (1) | GR852488B (no) |
| MX (1) | MX172116B (no) |
| NO (1) | NO174832C (no) |
| NZ (1) | NZ213805A (no) |
| PH (1) | PH26283A (no) |
| WO (1) | WO1986002269A1 (no) |
| ZA (1) | ZA857846B (no) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695654A (en) * | 1985-08-21 | 1987-09-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Gem-dihalo-1,8-diamino-4-aza-octanes |
| US5096911A (en) * | 1990-06-25 | 1992-03-17 | Ahluwalia Gurpreet S | Alteration of rate and character of hair growth |
| AU657710B2 (en) * | 1990-08-14 | 1995-03-23 | Gillette Company, The | Enzymic alteration of hair growth |
| US5095007A (en) * | 1990-10-24 | 1992-03-10 | Ahluwalia Gurpreet S | Alteration of rate and character of hair growth |
| AU656550B2 (en) * | 1990-12-20 | 1995-02-09 | Gillette Company, The | Alteration of rate and character of hair growth |
| US5143925A (en) * | 1990-12-20 | 1992-09-01 | Douglas Shander | Alteration of rate and character of hair growth |
| GB9118866D0 (en) * | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| US5328686A (en) * | 1991-10-30 | 1994-07-12 | Douglas Shander | Treatment of acne or of pseudofolliculitis barbae |
| ATE218273T1 (de) * | 1991-11-05 | 2002-06-15 | Gillette Co | Veränderung der geschindigkeit und der art des haarwuchses |
| US5364885A (en) * | 1992-11-13 | 1994-11-15 | Ahluwalia Gurpreet S | Reduction of hair growth |
| US6743419B1 (en) | 1992-12-22 | 2004-06-01 | The Gillette Company | Method of reducing hair growth employing sulfhydryl active compounds |
| US5411991A (en) * | 1992-12-22 | 1995-05-02 | Shander; Douglas | Method of reducing hair growth employing sulfhydryl active compounds |
| AU3931093A (en) * | 1993-03-19 | 1994-10-11 | Handelman, Joseph H. | Topical composition for inhibiting hair growth |
| US5648394A (en) * | 1993-05-27 | 1997-07-15 | Boxall; Brian Alfred | Topical composition for inhibiting hair growth |
| US6239170B1 (en) * | 1993-05-28 | 2001-05-29 | Gurpreet S. Ahluwalia | Inhibition of hair growth |
| US6414017B2 (en) | 1993-05-28 | 2002-07-02 | The Gillette Company | Inhibition of hair growth |
| US6248751B1 (en) * | 1993-05-28 | 2001-06-19 | Gurpreet S. Ahluwalia | Inhibition of hair growth |
| US5474763A (en) * | 1994-03-11 | 1995-12-12 | Shander; Douglas | Reduction of hair growth |
| US5455234A (en) * | 1994-03-16 | 1995-10-03 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Inhibition of hair growth |
| US5468476A (en) * | 1994-03-16 | 1995-11-21 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
| WO1996008231A1 (en) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Central Sheffield University Hospitals Nhs Trust | Control of hair growth |
| US5554608A (en) * | 1994-09-28 | 1996-09-10 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Inhibition of hair growth |
| US5674477A (en) * | 1995-02-28 | 1997-10-07 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
| DE69622154T2 (de) * | 1995-02-28 | 2003-02-13 | Gillette Co | Verwendung von angiogenese-suppressoren zur hemmung des haarwuchses |
| US5728736A (en) * | 1995-11-29 | 1998-03-17 | Shander; Douglas | Reduction of hair growth |
| US5652273A (en) * | 1995-11-30 | 1997-07-29 | Henry; James | Reduction of hair growth |
| US5908867A (en) * | 1996-07-18 | 1999-06-01 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
| US6225299B1 (en) * | 1996-09-16 | 2001-05-01 | Jenapharm Gmbh & Co. Kg | Hormonal agent for skin treatment |
| US5840752A (en) * | 1996-11-21 | 1998-11-24 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
| ZA9711121B (en) * | 1996-12-13 | 1998-06-23 | Handelman Joseph H | Reduction of hair growth. |
| US6037326A (en) * | 1996-12-31 | 2000-03-14 | Styczynski; Peter | Reduction of hair growth |
| AUPO690297A0 (en) | 1997-05-20 | 1997-06-12 | Kahale, Laura | Prevention/retardation of hair growth |
| US5939458A (en) * | 1997-09-22 | 1999-08-17 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
| US6146620A (en) * | 1997-12-09 | 2000-11-14 | Janowski; Leonard J. | Shaving compositions useful in altering the growth of male beard hair |
| JP3973748B2 (ja) | 1998-01-14 | 2007-09-12 | 花王株式会社 | 発毛抑制剤 |
| US5958946A (en) * | 1998-01-20 | 1999-09-28 | Styczynski; Peter | Modulation of hair growth |
| US6060471A (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-09 | Styczynski; Peter | Reduction of hair growth |
| US7425579B2 (en) * | 1998-04-21 | 2008-09-16 | Universite Laval | Methods for inhibiting activity of polyamine transporters |
| IL124764A0 (en) * | 1998-06-04 | 1999-01-26 | Univ Ben Gurion | Topical composition for treatment of baldness |
| DE19834007C1 (de) * | 1998-07-29 | 2000-02-24 | Lohmann Therapie Syst Lts | Estradiolhaltiges Pflaster zur transdermalen Applikation von Hormonen und seine Verwendung |
| US6020006A (en) * | 1998-10-27 | 2000-02-01 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| US6121269A (en) * | 1999-02-22 | 2000-09-19 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
| US6235737B1 (en) * | 2000-01-25 | 2001-05-22 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
| US6299865B1 (en) | 2000-05-02 | 2001-10-09 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
| US6630511B2 (en) * | 2000-08-01 | 2003-10-07 | Rolland F. Hebert | Water-soluble salts of 2-difluoromethyl-2,5-diaminopentanoic acid (DFMO) |
| US20040047833A1 (en) * | 2000-12-22 | 2004-03-11 | Akihiro Ishino | Hair growth inhibitors and compositions containing the same |
| WO2002062341A1 (en) * | 2001-02-07 | 2002-08-15 | University Of Florida | Method and composition for the control of hair growth |
| US7439271B2 (en) * | 2001-06-27 | 2008-10-21 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| JP4759182B2 (ja) * | 2001-08-03 | 2011-08-31 | 花王株式会社 | 水溶性ショウキョウエキス |
| WO2003013245A1 (en) * | 2001-08-07 | 2003-02-20 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Polyamines and analogs for protecting cells during cancer chemotherapy and radiotherapy |
| US7261878B2 (en) * | 2001-08-10 | 2007-08-28 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| US20030036561A1 (en) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
| US6743822B2 (en) * | 2001-08-10 | 2004-06-01 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| RU2004107843A (ru) * | 2001-08-15 | 2005-04-10 | Вимин Фэст Хелскеа, Инк. (Us) | Композиция локального применения для фолликулярного введения ингибитора орнитино декарбоксилазы |
| US6730809B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-05-04 | Women First Healthcare, Inc. | Processes for the production of α-difluoromethyl ornithine (DFMO) |
| US7160921B2 (en) * | 2002-01-29 | 2007-01-09 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| US20040198821A1 (en) * | 2002-01-29 | 2004-10-07 | Hwang Cheng Shine | Reduction of hair growth |
| CN1642902A (zh) * | 2002-02-07 | 2005-07-20 | 威斯康星校友研究基金会 | 与癌治疗联合使用的聚胺化合物及组合物 |
| US20030199584A1 (en) * | 2002-04-11 | 2003-10-23 | Ahluwalia Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
| US20040077593A1 (en) * | 2002-10-21 | 2004-04-22 | Marron Susan M. | Numbing gel for hair removal |
| US20040141935A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-07-22 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
| US7934284B2 (en) | 2003-02-11 | 2011-05-03 | Braun Gmbh | Toothbrushes |
| US7015349B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-03-21 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| US7892563B2 (en) | 2003-05-20 | 2011-02-22 | Wyeth Holdings Corporation | Methods for treatment of severe acute respiratory syndrome (SARS) |
| US20050031699A1 (en) | 2003-06-26 | 2005-02-10 | L'oreal | Porous particles loaded with cosmetically or pharmaceutically active compounds |
| WO2005004984A1 (en) * | 2003-07-14 | 2005-01-20 | Power Paper Ltd. | Device and method for the treatment of pilosebaceous disorders |
| JP4390809B2 (ja) * | 2004-01-07 | 2009-12-24 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | 発毛遅延のための化粧品組成物及び方法 |
| US20050249685A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Natalia Botchkareva | Reduction of hair growth |
| US20060034952A1 (en) * | 2004-08-13 | 2006-02-16 | Kondhalkar Mrinmayee B | Agent for inhibiting the growth of mammalian hair |
| KR20070086431A (ko) * | 2004-12-22 | 2007-08-27 | 더 지렛트 캄파니 | 서비빈 저해제를 이용한 모발 성장 감소 |
| BRPI0519218A2 (pt) * | 2004-12-22 | 2009-01-06 | Gillette Co | reduÇço do crescimento de cabelos ou pÊlos |
| US20060263438A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | L'oreal | Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles |
| US7618956B2 (en) * | 2005-05-31 | 2009-11-17 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| FR2890310B1 (fr) * | 2005-09-06 | 2009-04-03 | Sederma Soc Par Actions Simpli | Utilisation des protoberberines comme agents regulant l'activite de l'unite pilosebacee |
| US20070086972A1 (en) * | 2005-09-12 | 2007-04-19 | Jacob Birnbaum | Hair growth compositions and methods for treating hair loss or related conditions |
| GB0601684D0 (en) * | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Composition, process for preparation and method of use |
| US7727516B2 (en) * | 2006-02-28 | 2010-06-01 | The Procter & Gamble Company | Reduction of hair growth |
| US20070246057A1 (en) * | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Muller Sigfrid A | Ear treatment for excess hair |
| WO2009052518A2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Aspen Benefits Group, Llc | Methods and compositions directed to reduction of facial hair hirsutism in females |
| MX2011004755A (es) | 2008-11-05 | 2011-10-10 | Wyeth Llc | Composicion inmunogenica multicomponente para la prevencion de enfermedad estreptococica beta-hemolitica (bhs). |
| FR2944443B1 (fr) | 2009-04-21 | 2012-11-09 | Arkema France | Procede de fabrication de particules de poudre libre a base de polyamide impregnee, et particules de poudre libre a base de polyamide ayant une teneur d'au moins 25% en poids d'au moins un agent cosmetique ou pharmaceutique |
| FR2953716B1 (fr) | 2009-12-16 | 2015-03-27 | Oreal | Kit de formulation d'un produit cosmetique |
| EP3689364A1 (en) * | 2010-02-08 | 2020-08-05 | Shenzhen Evergreen Therapeutics Co., Ltd. | Methods for the use of progestogen as a glucocorticoid sensitizer |
| EP2735303A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-28 | Pilosciences | Hair growth compositions and methods |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2350315C2 (de) * | 1973-10-06 | 1984-01-12 | Johnson & Johnson GmbH, 4000 Düsseldorf | Pharmazeutische und kosmetische Präparate zur äußerlichen Anwendung |
| US4201788A (en) * | 1976-10-20 | 1980-05-06 | University Patents, Inc. | Process for alleviating proliferative skin diseases |
| US4139563A (en) * | 1977-07-01 | 1979-02-13 | Merrell Toraude Et Compagnie | α-ACETYLENIC DERIVATIVES OF AMINES |
| CA1161451A (en) * | 1977-07-01 | 1984-01-31 | Brian W. Metcalf | .alpha.-ACETYLENIC AMINO ACIDS |
| US4182891A (en) * | 1977-07-01 | 1980-01-08 | Merrell Toraude Et Compagnie | α-Acetylenic derivatives of α-amino acids |
| DE2840144A1 (de) * | 1978-09-15 | 1980-03-27 | Goedecke Ag | Topisch applizierbares arzneimittel mit antiandrogener wirkung |
| EP0016239B1 (de) * | 1979-03-27 | 1981-12-30 | Jürgen Prof. Dr. med. Tamm | Kosmetisches Haar- und Hautpflegemittel und dessen Herstellung |
| FR2492829A1 (fr) * | 1980-10-24 | 1982-04-30 | Oreal | Agents de surface non-ioniques derives du glucose, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| DE3130644A1 (de) * | 1981-07-29 | 1983-02-17 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue androstan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate, die diese verbindungen enthalten |
| US4439432A (en) * | 1982-03-22 | 1984-03-27 | Peat Raymond F | Treatment of progesterone deficiency and related conditions with a stable composition of progesterone and tocopherols |
-
1984
- 1984-10-15 US US06/661,019 patent/US4720489A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-10-10 AT AT85905356T patent/ATE72978T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-10 AU AU48673/85A patent/AU590730B2/en not_active Expired
- 1985-10-10 CA CA000492728A patent/CA1262335A/en not_active Expired
- 1985-10-10 EP EP85905356A patent/EP0198893B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-10 DE DE8585905356T patent/DE3585526D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-10 WO PCT/US1985/002000 patent/WO1986002269A1/en active IP Right Grant
- 1985-10-10 JP JP60504753A patent/JPH0653680B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-11 ZA ZA857846A patent/ZA857846B/xx unknown
- 1985-10-11 PH PH32920A patent/PH26283A/en unknown
- 1985-10-12 CN CN85108498A patent/CN1045160C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-14 MX MX026863A patent/MX172116B/es unknown
- 1985-10-14 NZ NZ213805A patent/NZ213805A/xx unknown
- 1985-10-15 EG EG655/85A patent/EG17746A/xx active
- 1985-10-15 GR GR852488A patent/GR852488B/el unknown
-
1986
- 1986-06-11 NO NO862339A patent/NO174832C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-06-13 DK DK278486A patent/DK166801B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0653680B2 (ja) | 1994-07-20 |
| CA1262335A (en) | 1989-10-17 |
| DK166801B1 (da) | 1993-07-19 |
| AU590730B2 (en) | 1989-11-16 |
| WO1986002269A1 (en) | 1986-04-24 |
| DK278486D0 (da) | 1986-06-13 |
| GR852488B (no) | 1986-02-03 |
| ZA857846B (en) | 1986-05-28 |
| NO862339L (no) | 1986-06-11 |
| US4720489A (en) | 1988-01-19 |
| PH26283A (en) | 1992-04-10 |
| CN1045160C (zh) | 1999-09-22 |
| MX172116B (es) | 1993-12-03 |
| NZ213805A (en) | 1993-04-28 |
| ATE72978T1 (de) | 1992-03-15 |
| CN85108498A (zh) | 1986-06-10 |
| NO174832C (no) | 1994-07-20 |
| EP0198893A4 (en) | 1988-05-10 |
| JPS62500932A (ja) | 1987-04-16 |
| DK278486A (da) | 1986-06-13 |
| EG17746A (en) | 1990-10-30 |
| EP0198893B1 (en) | 1992-03-04 |
| DE3585526D1 (de) | 1992-04-09 |
| EP0198893A1 (en) | 1986-10-29 |
| AU4867385A (en) | 1986-05-02 |
| NO862339D0 (no) | 1986-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO174832B (no) | Anvendelse av en ornitin-dekarboksylase-inhibitor for å fremstille kosmetisk preparat samt topisk, kosmetisk preparat for reduksjon av hastigheten og endring av karakteren av menneskelig hårvekst | |
| AU767810B2 (en) | Reduction of hair growth | |
| US6060471A (en) | Reduction of hair growth | |
| US6299865B1 (en) | Reduction of hair growth | |
| US5910493A (en) | Hormonal agent for skin treatment | |
| JP2950789B2 (ja) | ２−アミノ−１，３−アルカンジオールを含有する、髪抜け遅延および／または髪成長誘発および刺激剤 | |
| JP3596835B2 (ja) | 養毛剤 | |
| EP0165970B1 (en) | Hair growth modification | |
| US5609858A (en) | Method for treatment of androgenic alopecia | |
| US6225299B1 (en) | Hormonal agent for skin treatment | |
| JP3496896B2 (ja) | 養毛剤及び毛髪用化粧料 | |
| CN1070369C (zh) | 毛发生长的改变 | |
| JPS6118711A (ja) | 養毛料 | |
| Aron-Brunetiere | Aspects of endocrinological treatment of hair diseases | |
| JPH02157212A (ja) | 養毛料 | |
| MXPA01004124A (es) | Reduccion del crecimiento de pelo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |