NO172167B - Antimikrobielt virksomme aromatiserte tilberedninger - Google Patents

Antimikrobielt virksomme aromatiserte tilberedninger Download PDF

Info

Publication number
NO172167B
NO172167B NO883345A NO883345A NO172167B NO 172167 B NO172167 B NO 172167B NO 883345 A NO883345 A NO 883345A NO 883345 A NO883345 A NO 883345A NO 172167 B NO172167 B NO 172167B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
oil
aqueous
preparations according
water
fatty acid
Prior art date
Application number
NO883345A
Other languages
English (en)
Other versions
NO172167C (no
NO883345L (no
NO883345D0 (no
Inventor
Peter Wuelknitz
Rudolf Lehmann
Karlheinz Hill
Walter Ploeger
Franz Foerg
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO883345D0 publication Critical patent/NO883345D0/no
Publication of NO883345L publication Critical patent/NO883345L/no
Publication of NO172167B publication Critical patent/NO172167B/no
Publication of NO172167C publication Critical patent/NO172167C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4993Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43Guanidines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Description

Oppfinnelsen vedrører vandige tilberedninger med et innhold av antimikrobielt biguanidforbindelser, deres virkningsfor-sterkende alkylglykosid-tensider og homogent solubiliserte, vannuoppløslige aromaoljer særlig egnet som antiseptisk munnvann.
Som munnvann anvendes vanligvis vandig-alkoholiske tilberedninger av aromaoljer som fortrinnsvis inneholder antimikrobielle forbindelser og overflateaktive stoffer. Produktene er i handelen enten som klare eller uklare, bruksferdige oppløsninger som anvendes ufortynnet, eller fortrinnsvis i form av konsentrater som før anvendelse må bringes til brukskonsentrasjon med vann.
Det består derved det formål med minst mulig konsentrasjoner av antibakterielle forbindelser å oppnå en tilstrekkelig og muligens mot grampositive kimer spesifik virkning, da disse spiller en stor rolle ved dannelsen av tannbelegg og dermed for kariesutviklingen.
Fra EP-A-185 971 er det kjent, at dette kan oppnås ved en kombinasjon av antibakterielt virksomme biguanidforbindelser og alkylglykosid-tensider.
Munnvann skal imidlertid inneholde organoleptisk akseptable aromaoljer, som på den ene side yter et bidrag til den antimikrobielle virkning, på den annen side gir munnvannet en behagelig og forfriskende smak og ved anvendelse en deodori-serende virkning. De dertil egnede vannuoppløslige aromaoljer må være stabilt og homogent solubilisert i munnvannet henholdsvis i munnvannkonsentratet, for at det ikke kommer til en for tidlig separering av konsentratet eller den derav fremstilte bruksoppløsning. Hertil anvendes vanligvis lavere alkoholer, spesielt etanol og overflateaktive stoffer. Man tilstreber imidlertid å holde inneholdet av etanol lavest mulig, såvel av prisgrunner som også på de ved de høyere etanolkonsentrasjoner forårsakede slimhinneirritasjoner. Dette betinger en øket anvendelse, spesielt av virksomme aromaolje-solubilisatorer. Det ble imidlertid iakttatt, at mange kjente solubilisatorer for aromaolje igjen nedsetter den potensierte antimikrobielle virkning av systemet av antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser og alkylglykosid-tensider, således at en økning av konsentrasjonen av antimikrobielle forbindelser eller tilsetning av sterkere virksomme baktericide stoffer, for eksempel av hydrogenperoksyd eller av høyere etanolkonsentrasjoner ville være nødvendig, for å oppnå en tilstrekkelig antibakteriell virkning. Slike forholdsregler er imidlertid meget uønske-lig, ved tilberedninger som anvendes på slimhuder, spesielt når anvendelsesvarigheten strekker seg over et lengre tidsrom.
Det forelå derfor den oppgave å tilveiebringe antimikrobielt virksomme aromatiske tilberedninger, som inneholder en lavere konsentrasjon av antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser og homogene solubiliserte aromaoljer og ved anvendelses-konsentrasjoner inneholder ikke mer enn maksimalt 15 vekt-Æ etanol. Det ble funnet at denne oppgave kan løses under anvendelse av spesielle oppløsningsformidlere og et efter type og mengde av spesifisert utvalg av komponenter på spesiell virksom måte.
Oppfinnelsens gjenstand er i henhold til dette vandige homogene tilberdninger med et innhold av antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser og alkylglykosider og som karakteriseres ved et innhold av (A) 0,0025-0,1 vekt# av en antimikrobielt virksom biguanidforbindelse, (B) 0,005-0,2 vekt-$ av et alkylglykosid med 8-16 C-atomer i alkylgruppen og en midlere oligomeriseringsgrad av glykosidresten på 1-8,
(C) 0,01-0,3 vekt-% av en vannuoppløslig aromaolje,
(D) 0,01-0,3 vekt-# av en oppløsningsformidler fra
gruppen av oksetylerte fettsyreglycerlder, av
oksetylerte fettsyresorbitanpartialestere eller av fettsyrepartialestere av glycerol- eller sorbitanoksetylater og,
(E) 0-15 vekt-# etanol.
Tilberedningen ifølge oppfinnelsen er fri for andre antimikrobielle tilsetninger som for eksempel hydrogenperoksyd eller andre peroksyforbindelser. De er helt eller sterkt fri for laverealkoholer, kan imidlertid inneholde etanol i en mengde på 0-15 vekt-#.
De antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser er fortrinnsvis inneholdt i meget små konsentrasjoner på 0,0025-0,04 vekt-#. Som antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser foretrekkes det fra GB-A-705 838 kjente 1,1'-heksamety-len-bis-(4-klorfenyl)-biguanid ("klorheksidin" ) i form av et vannoppløslig fysiologisk tålbart salt, for eksempel i form av acetater eller som glykonatet. Andre ifølge oppfinnelsen egnede antimikrobielle biguanidforbindelser er for eksempel de fra polyheksametylenbiguanidforbindelser av typen "Vanticil" IB (ICI), det fra DE-A-1 964 196 kjente 1,6-bis-(4-klorbenzylbiguanido)-heksan (fluorheksidin), samt de fra US-A-2 684 924, 2 990 425, 3 468 898, 4 022 834, 4 053 636 og 4 198 392 kjente antimikrobielle biguanidforbindelser.
Alkylglukosider, deres fremstilling og deres anvendelse som overflateaktive stoffer er for eksempel kjent fra US-PS 3 839 318, 3 707 535, 3 547 828, DE-A-1 943 689, 2 036 472 og 3 001 064 samt EP-A-77167. Deres fremstilling foregår spesielt ved omsetning av glykose eller oligosakkarider med primære alkoholer med 8-16 C-atomer. Med hensyn til glykosidresten gjelder at såvel monoglykosider hvor en cyklisk sukkerrest er bundet glykosidisk til fettalkoholen som også oligomere glykosider med en oligomeriseringsgrad inntil fortrinnsvis 8, er egnet. Spesielt egnede alkylglykosider for fremstilling av tilberedningen ifølge oppfinnelsen er slike med 8-14 C-atomer og minst en forgrening i alkylgruppen og en midlere oligomeriseringsgrad av glykosidresten på 1-4. Oligomerise-ringsgraden er derved en statistisk middelverdi, hvortil det ligger til grunn en for slike tekniske produkter vanlig homologf ordeling.
Et spesielt foretrukket alkylglykosid er isotridecylglykosi-det med en oligmeriseringsgrad (OG) på ca. 3.
Som vannuoppløslige aromaoljer kan det anvendes alle for munn- og tannpleiemidler vanlige, naturlige og syntetiske aromaer. Naturlige aromaer kan anvendes såvel i form av de fra drogene isolerte eteriske oljer, som også fra av disse isolerte enkeltkomponenter. Fortrinnsvis skal det minst være inneholdt en aromaolje fra gruppen peppermynteolje, krusmynteolje, anisolje, sterjeanisolje, karveolje, eukalyptusolje, fenkelolje, kanelolje, nellikolje, geraniumolje, salbeiolje, pimentolje, tymianolje, majoranolje, basilikumolje, sitrusolje, gaulteriaolje eller en eller flere herav isolerte eller syntetisk frembragte komponenter av disse oljer. De viktigste komponenter av de nevnte oljer er for eksempel mentol, karvon, anetol, cineol, eugenol, kanel-aldehyd, karyofyllen, geraniol, sitronellol, linalool, salven, tymol, terpinen, terpinol, metylchavikol og metyl-salicylat. Egnede ytterligere aromater er for eksempel metylacetat, anilin, jononer, linalylacetat, rodinol og piperiton.
Oppløsningsformidlere fra gruppen av oksetylerte fettsyreglycerider omfatter fremfor alt tilleiringsprodukter av 20-60 mol etylenoksyd på mono- og diglycerider av lineære C^2-18~ fettsyrer eller til triglycerider av hydroksyfettsyrer som oksostearinsyre eller ricinolsyre. Ytterligere egnede oppløsningsformidlere er oksetylerte fettsyresorbitanpartialestere, det er fortrinnsvis tilleiringsprodukter av 20-60 mol etylenoksyd på sorbitanmonoestere og sorbitan-diestere av Ci2_ig-fettsyrer. Likeledes egnede oppløsnings-formidlere er fettsyrepartialestere av glycerol- eller sorbitanoksetylater, det er fortrinnsvis mono- og diestere av c12-18"^e't"tsyrer °S tilleiringsprodukter av 20-60 mol etylenoksyd på 1 mol glycerol eller på 1 mol sorbit.
Tilberedningen ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis som oppløsningsformidlere tilleiringsprodukter av 20-60 mol etylenoksyd til herdet eller uherdet ricinusolje (det vil si til oksystearinsyre- eller ricinolsyretriglycerid), på glycerol-mono- og/eller distearat eller på sorbitanmono-og/eller distearat.
Ved siden av de nevnte obligatoriske komponenter kan tilberedningen ifølge oppfinnelsen dessuten inneholde ytterligere i og for seg kjente og i antimikrobielle tilberedninger for området av kroppshygiene vanlige komponenter til forbedring av utseende, smak eller håndtering. Til forbedring av utseende kan det for eksempel tilsettes fysiologisk utfarlige farvestoffer, uklarhets- eller perleglansmidler. Til forbedring av smaken kan det tilsettes naturlige eller syntetiske, fortrinnsvis for kariogene karbohydrater frie søtningsmidler. Hertil hører for eksempel sakkarin-natrium, cyklamater, acesulfamkalium, "Aspartamer"
(L-aspartyl-L-fenylalaninmetylestere), glycerol, sorbitt, mannitt eller xylitt.
Oppfinnelsens gjenstand er også konsentrater av fast eller flytende konsistens, som inneholder de obligatoriske komponenter A, B, C, D og E i en slik konsentrasjon og i et slikt konsentrasjonsforhold til hverandre, at det ved oppløsning av konsentratet i vann eller ved fortynning med vann i et vektsforhold på 1:1 til 1:500 danner seg tilberedninger ifølge oppfinnelsen.
Er slike konsentrater for eksempel flytende, så kan de også inneholde menger på mer enn 15 vekt-# etanol, når ved den til fremstilling av anvendelseskonsentrasjonen foreskrevne fortynning med vann konsentrasjonen av etanol synker til 15 vekt-£ eller lavere.
Skal slike konsentrater for eksempel foreligge i form av pulvere, granulater eller tabletter, så inneholder de ved siden av de obligatoriske komponenter A, B, C, D og E dessuten faste eller pulverformede fyllstoffer og hjelpemidler, som gir blandingen enten en frittrislende pulverformet struktur eller muliggjør fremstillingen av risle-dyktige granulater eller bruddfaste tabletter.
Slike pulverformede fyllstoffer og hjelpemidler kan for eksempel være: pulverformet sorbitt, mannitt eller xylitt, vannuoppløslig stivelse, pulverformede kiselsyregeler (for eksempel aerosil), salter som for eksempel natriumklorid, natriumbikarbonat eller magnesiumsulfat. Til fremstilling av brusetabletter, som oppløser ser spesielt hurtig og under karbondioksydutvikling i vann, kan det være inneholdt kombinasjoner av natriumbikarbonat og pulverformede organiske syrer, for eksempel sitronsyre, vinsyre eller eplesyre. De nevnte pulverformede fyllstoffer og hjelpemidler er for eksempel inneholdt i en mengde på 80-98 vekt-# av det samlede faste konsentrat.
Fremstillingen av tilberedningen og de flytende konsentrater ifølge oppfinnelsen foregår ved enkel oppløsning av komponentene i vann. Fremstillingen av faste granulater, tabletter eller brusetabletter kan foregå efter den for slike produkter vanlige blande-, granulerings- eller tabletteringsteknikk.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempler
1. Munnvann ( anvendelseskonsentrasjon)
2. Munnvann- konsentrater 2. 1 Flytende konsentrater 2. 3 Pulverformet. tabletterbart munnvannkonsentrat ( til oppløsning i vann i vektsforhold 1:100)
3. Mikrobizid virkning
Den mikrobicide virkning av kombinasjonen og tilsvarende sammensetninger ifølge oppfinnelsen, hvor enkelte av de obligatoriske komponenter mangler, ble bestemt overfor følgende prøvekimsuspensjoner:
A) Staphylococcus aureus 2 x 10^ kimer/ml
B) Streptococcus mutans 1 x 10^ kimer/ml
Utrydningstidene av produktene som skulle undersøkes ble fastslått ved hjelp av suspensjonsprøven. Under anvendelse av vann av en hårdhet på 17° dH ble det fremstilt prøve-oppløsninger ifølge tabell 1, hvorav oppløsningene 3.1 og 3.8 har sammensetningen ifølge oppfinnelsen.
Ved romtemperatur ble det pipettert henholdsvis 0,1 ml prøvekimsuspensjon i reagensglass og blandet med henholdsvis 10 ml av de ovenfor omtalte prøveoppløsninger. Efter forskjellige innvirkningstider inntil 15 minutter ble det fra reagensglassene ved hjelp av en podningsøse uttatt 2 ganger ca. 0,05 ml material og anlagt substratkulturer såvel i flytende som også i fast næringsmedium (Agar). Disse inneholdt som avhemmer 3% Tween 80, 0, 3% lecitin og 0, 1% histidin. Næringsmediet besto av 3,0 vekt-#-ig kasein-sojebuljong (Merck), som i tilfelle det faste næringsmedium henholdsvis inneholdt 1,2 vekt-# agar. Prøvene ble dyrket ved 37°C. Efter tidligst 2 ganger ble kulturene vurdert makroskopisk på vekst og på denne måte fastslått utrydnings-tiden av restkiminnholdet.
I tabell 1 betyr "-" ingen, " + " mindre enn 50, "++" mindre enn 200 og "+++" mer enn 200 restkimer efter den i klammer angitte innvirkningstid.
Av resultatene tabell 1 fremgår, at bare sammensetningene 3.1 og 3.8 ifølge oppfinnelsen har alle krav med hensyn til klarhet, smak og tilstrekkelig antibakteriell virkning.

Claims (7)

1. Vandige, homogene tilberedninger med et innhold av antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser og alkylglykosider, karakterisert ved et innhold av (A) 0,0025-0,1 vekt-# av en antimikrobielt virksom biguanidforbindelse, (B) 0,005-0,2 vekt-# av et alkylglykosid med 8-16 C-atomer i alkylgruppen og en midlere oligomeriseringsgrad av glykolsidresten på 1-8, (C) 0,01-0,3 vekt-# av en vannuoppløslig aromaolje, (D) 0,01-0,3 vekt-% av en oppløsningsformidler fra gruppen av oksetylerte fettsyreglycerider, av oksetylerte fettsyresorbitanpartialestere eller av fettsyrepartialestere av glycerol- eller sorbitan-oksyetylater og, (E) 0-15 vekt-# etanol.
2- Vandige, homogene tilberedninger ifølge krav 1, karakterisert ved at den antimikrobielt virksomme biguanidforbindelse er inneholdt i en mengde på 0,0025-0,4 vekt-#.
3. Vandige, homogene tilberedninger ifølge et av kravene 1 eller 2, karakterisert ved at som antimikrobielt virksom biguanidforbindelse er det inneholdt l,l'-heksa-metylen-bis-(4-klorfenyl)-biguanid (klorheksidin) i form av et vannoppløslig fysiologisk tålbart salt.
4. Vandige, homogene tilberedninger ifølge et av kravene 1-3, karakterisert ved at som alkylglykosid er inneholdt et slikt med 8-14 C-atomer og minst en forgrening i alkylgruppen og en midlere oligomeriseringsgrad av glykosidresten på 1-4.
5. Vandige, homogene tilberedninger ifølge et av kravene 1-4, karakterisert ved at som vannuoppløslig aromaolje er det inneholdt minst en fra gruppen peppermynteolje, krusmynteolje, anisolje, stjerneanisolje, karveolje, eukalyptusolje, fennikelolje, kanelolje, nellikolje, geraniumolje, salbeiolje, pimentolje, tymianolje, majoranolje, basilikumolje eller sitrusolje eller en eller flere isolerte eller syntetisk frembragte komponenter av disse oljer.
6. Vandige, homogene tilberedninger ifølge et av kravene 1-5, karakterisert ved at som oppløsningsfor-midler er det inneholdt tilleiringsprodukter av 20-60 mol etylenoksyd til herdet eller uherdet ricinusolje.
7. Faste eller flytende konsentrater til fremstilling av vandige, homogene tilberedninger ifølge et av kravene 1-6, karakterisert ved at komponentene A, B, C, D og E er inneholdt i en slik konsentrasjon, at ved opp-løsning eller fortynning med vann i vektsforhold 1:1 til 1:500 danner seg tilberedninger ifølge et av kravene 1-6.
NO883345A 1987-07-30 1988-07-28 Antimikrobielt virksomme aromatiserte tilberedninger NO172167C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873725248 DE3725248A1 (de) 1987-07-30 1987-07-30 Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO883345D0 NO883345D0 (no) 1988-07-28
NO883345L NO883345L (no) 1989-01-31
NO172167B true NO172167B (no) 1993-03-08
NO172167C NO172167C (no) 1993-06-16

Family

ID=6332702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO883345A NO172167C (no) 1987-07-30 1988-07-28 Antimikrobielt virksomme aromatiserte tilberedninger

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4923685A (no)
EP (1) EP0304627B1 (no)
JP (1) JPS6450813A (no)
AT (1) ATE85887T1 (no)
CA (1) CA1328821C (no)
DE (2) DE3725248A1 (no)
DK (1) DK167894B1 (no)
ES (1) ES2046249T3 (no)
GR (1) GR3007142T3 (no)
NO (1) NO172167C (no)
PH (1) PH26012A (no)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4925655A (en) * 1988-03-04 1990-05-15 Robell Research Powder composition for forming a mouthwash
DE3903348A1 (de) * 1989-02-04 1990-08-30 Henkel Kgaa Mund- und zahnpflegemittel mit polysaccharidspaltenden enzymen
US5284648A (en) * 1989-03-17 1994-02-08 White Robert D Alcohol-free, oral rinse and pre-rinse emulsions method of prepration and method of use
DE3925858A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-07 Henkel Kgaa Pulverfoermige zubereitungen oberflaechenaktiver alkylglykoside
DE3928063A1 (de) * 1989-08-25 1991-02-28 Henkel Kgaa Belaghemmende zahnpaste
US5817294A (en) * 1990-11-02 1998-10-06 Arnold; Michael J. Plaque adsorbent oral composition and method
DE4101515A1 (de) * 1991-01-19 1992-07-23 Henkel Kgaa Ethersulfate fuer mund- und zahnpflegemittel
DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
US5260313A (en) * 1992-03-12 1993-11-09 National Pain Institute, Inc. Diagnosis and treatment of various neuralgias
US5292527A (en) * 1992-07-02 1994-03-08 Bausch & Lomb Incorporated Non-alcoholic aqueous mouthwash
US5405604A (en) * 1992-10-16 1995-04-11 The Procter & Gamble Company Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials
NZ257765A (en) * 1992-10-28 1996-09-25 Den Mat Corp Antibacterial mouthwash/oral hygiene composition
CA2151252A1 (en) * 1993-01-27 1994-08-04 R. Michael Buch Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparations
US5296215A (en) * 1993-06-16 1994-03-22 Colgate-Palmolive Company High foaming rheologically stable non-irritating oral composition
US5283056A (en) * 1993-07-01 1994-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Transparent oil-in-water microemulsion flavor or fragrance concentrate, process for preparing same, mouthwash or perfume composition containing said transparent microemulsion concentrate, and process for preparing same
GB9315501D0 (en) * 1993-07-27 1993-09-08 Ici Plc Surfactant compositions
DE4406748A1 (de) * 1994-03-02 1995-09-07 Henkel Kgaa Mund- und Zahnpflegemittel
WO1995028410A1 (en) * 1994-04-15 1995-10-26 Henkel Corporation Biologically active composition
US5690911A (en) * 1996-06-07 1997-11-25 Colgate Palmolive Company Oral composition containing a mixed surfactant system for promoting antibacterial compound uptake on dental tissue
US5804165A (en) * 1996-07-24 1998-09-08 Arnold; Michael J. Antiplaque oral composition
US5945088A (en) * 1997-03-31 1999-08-31 Pfizer Inc Taste masking of phenolics using citrus flavors
DE19805918A1 (de) * 1998-02-13 1999-08-19 Beiersdorf Ag Lipidreduzierte Zubereitungen
US6814088B2 (en) * 1999-09-27 2004-11-09 The Procter & Gamble Company Aqueous compositions for treating a surface
US6716805B1 (en) * 1999-09-27 2004-04-06 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse
GB0007762D0 (en) * 2000-03-30 2000-05-17 Smithkline Beckman Corp Composition
US20030206876A1 (en) * 2000-03-30 2003-11-06 Buch Robert Michael Composition
US6306372B1 (en) * 2000-06-21 2001-10-23 Noville Inc. Oral hygiene compositions which mask the burn sensation and the astringency of eucalyptol and zinc
US6379652B1 (en) * 2000-10-16 2002-04-30 Colgate Palmolive Company Oral compositions for reducing mouth odors
US6383505B1 (en) 2000-11-09 2002-05-07 Steris Inc Fast-acting antimicrobial lotion with enhanced efficacy
US7799751B2 (en) * 2000-12-14 2010-09-21 The Clorox Company Cleaning composition
US20020183233A1 (en) 2000-12-14 2002-12-05 The Clorox Company, Delaware Corporation Bactericidal cleaning wipe
US20030100465A1 (en) * 2000-12-14 2003-05-29 The Clorox Company, A Delaware Corporation Cleaning composition
ES2261741T3 (es) * 2001-10-09 2006-11-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Composiciones acuosas para tratar una superficie.
DE10311171A1 (de) * 2003-03-12 2004-09-23 Henkel Kgaa Mund- und Zahnpflegemittel
DE102004037598A1 (de) * 2004-08-03 2006-02-23 Prontomed Gmbh Mundspüllösung
US20090211717A1 (en) * 2005-11-30 2009-08-27 Kao Corporation Part for Producing Castings and Process of Making the Same
CA2676139C (en) 2007-02-06 2016-04-26 Origin Biomed Inc. Composition comprising terpene compounds and methods for inhibiting nerve transmission
US20080253976A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Douglas Craig Scott Personal Care Compositions Comprising An Antimicrobial Blend of Essential Oils or Constituents Thereof
WO2009002465A2 (en) 2007-06-25 2008-12-31 The Dial Corporation Non-hazardous foaming ant spray based on natural oils, carboxylate salts and optional synergists
WO2009111685A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-11 Sensient Flavors Llc Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same
EP2262822B1 (de) * 2008-04-14 2011-09-28 Cognis IP Management GmbH Alkyl- und/oder alkenylether von alkyl- und/oder alkenyl(poly)glycosiden und ihre verwendung
EP2110378A1 (de) * 2008-04-14 2009-10-21 Cognis IP Management GmbH Neue Solubilisatoren und ihre Verwendung
WO2010017626A1 (en) * 2008-08-13 2010-02-18 Origin Biomed Inc. Compositions comprising terpene compounds for treating negative sensory phenomena
US8273385B1 (en) 2008-10-17 2012-09-25 Thres Flo, LLC Oral rinse composition and method
US20100226998A1 (en) * 2009-03-05 2010-09-09 Ultradent Products, Inc. Anti-viral and anti-microbial dental operative material and methods
US9271565B2 (en) * 2010-07-30 2016-03-01 Colgate-Palmolive Company Mouthwash formulations for use with toothbrush delivery device

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684924A (en) * 1951-02-05 1954-07-27 Ici Ltd Nu-chlorophenyldiguanidino compounds
GB705838A (en) * 1951-02-05 1954-03-17 Ici Ltd New bactericidal substances
US2990425A (en) * 1956-06-06 1961-06-27 Ici Ltd New biguanide salts
US3468898A (en) * 1966-05-26 1969-09-23 Sterling Drug Inc Bridged bis-biguanides and bis-guanidines
US3547828A (en) * 1968-09-03 1970-12-15 Rohm & Haas Alkyl oligosaccharides and their mixtures with alkyl glucosides and alkanols
US3772269A (en) * 1969-07-24 1973-11-13 Ici America Inc Glycoside compositions and process for the preparation thereof
US3707535A (en) * 1969-07-24 1972-12-26 Atlas Chem Ind Process for preparing mono- and polyglycosides
US3839318A (en) * 1970-09-27 1974-10-01 Rohm & Haas Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides
ZA717351B (en) * 1970-11-25 1972-11-29 Ici Ltd Oral hygiene compositions containing chlorhexidine
US3937805A (en) * 1971-11-10 1976-02-10 Colgate-Palmolive Company Method of making dentifrice compositions containing insolubilized salts of 1,6-di-(p-chlorophenyl biguanido) hexane
US3842168A (en) * 1971-03-22 1974-10-15 Colgate Palmolive Co Method of preparing stable dentifrice
US3843779A (en) * 1971-03-22 1974-10-22 Colgate Palmolive Co Process for preparing stable dentifrice
US3804946A (en) * 1972-01-03 1974-04-16 Colgate Palmolive Co Dentifrices containing crystalline silica
US3934002A (en) * 1972-06-30 1976-01-20 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US3864472A (en) * 1972-11-06 1975-02-04 Colgate Palmolive Co Clear lemon-flavored mouthwash
US3947570A (en) * 1972-11-06 1976-03-30 Colgate-Palmolive Company Oral product
US3989813A (en) * 1973-01-26 1976-11-02 Colgate-Palmolive Company Stabilized dentifrice
US4025616A (en) * 1973-03-06 1977-05-24 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US3937807A (en) * 1973-03-06 1976-02-10 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4051234A (en) * 1975-06-06 1977-09-27 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4198392A (en) * 1975-06-23 1980-04-15 The Procter & Gamble Company Oral compositions containing bis-biguanides with reduced staining tendencies
US4241049A (en) * 1975-10-10 1980-12-23 Colgate Palmolive Company Stable dentifrice
US4053636A (en) * 1976-05-24 1977-10-11 Sterling Drug Inc. Dichlorocyclopropylphenyl bisbiguanide compounds, processes and compositions
US4150151A (en) * 1977-12-12 1979-04-17 Lever Brothers Company Mouthwash
US4206198A (en) * 1979-05-16 1980-06-03 Basf Wyandotte Corporation Dentifrice
EP0026252A1 (de) * 1979-09-27 1981-04-08 Blendax-Werke R. Schneider GmbH & Co. Mittel zur oralen Hygiene
DE3001064A1 (de) * 1980-01-12 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden durch destillative abtennung nicht umgesetzter alkohole
CA1145261A (en) * 1980-12-15 1983-04-26 Irving R. Schmolka Oral preparation containing polyoxyethylene derivative of a fatty alcohol
US4323552A (en) * 1981-05-11 1982-04-06 Basf Wyandotte Corporation High foaming dentifrice compositions
US4343785A (en) * 1981-08-10 1982-08-10 Basf Wyandotte Corporation Gel dentifrice compositions
ATE15498T1 (de) * 1981-10-08 1985-09-15 Rohm & Haas France Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven glykosiden und ihre verwendung in kosmetischen, pharmazeutischen und haushaltsprodukten.
GB2133689A (en) * 1982-10-29 1984-08-01 Procter & Gamble Plaque-inhibiting oral compositions containing carboxylic acids
JPS59134711A (ja) * 1982-10-29 1984-08-02 ザ,プロクタ−,エンド,ギヤンブル,カンパニ− 口腔組成物
US4476107A (en) * 1983-06-13 1984-10-09 Basf Wyandotte Corporation Mouthwash composition
DE3345781A1 (de) * 1983-12-17 1985-06-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Mund- und zahnpflegemittel
JPH0629177B2 (ja) * 1984-06-01 1994-04-20 ライオン株式会社 口腔用組成物
DE3439094A1 (de) * 1984-10-25 1986-05-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Mund- und zahnpflegemittel
DE3444958A1 (de) * 1984-12-10 1986-06-12 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von alkylglykosiden als potenzierungsmittel in antiseptischen mitteln sowie desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
NO172167C (no) 1993-06-16
US4923685A (en) 1990-05-08
ES2046249T3 (es) 1995-04-01
DE3878610D1 (de) 1993-04-01
GR3007142T3 (no) 1993-07-30
EP0304627A2 (de) 1989-03-01
PH26012A (en) 1992-01-29
JPS6450813A (en) 1989-02-27
EP0304627B1 (de) 1993-02-24
DK417088A (da) 1989-01-31
ATE85887T1 (de) 1993-03-15
DK417088D0 (da) 1988-07-25
DK167894B1 (da) 1994-01-03
NO883345L (no) 1989-01-31
CA1328821C (en) 1994-04-26
NO883345D0 (no) 1988-07-28
DE3725248A1 (de) 1989-02-09
EP0304627A3 (en) 1990-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO172167B (no) Antimikrobielt virksomme aromatiserte tilberedninger
US5723106A (en) Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparation
US5292527A (en) Non-alcoholic aqueous mouthwash
US4150151A (en) Mouthwash
US7632871B2 (en) Methods of making and methods of using antiseptic disinfectant, cosmetic and toiletries, medicine or food containing the same
US5174990A (en) Mouthrinse and method of preparation
US5310546A (en) Mouthrinse and method of preparation
US5143720A (en) Disinfecting and sanitizing compositions
US4919918A (en) Non-alcoholic mouthwash
US20080025926A1 (en) Oral care formulations with hydrogen peroxide and lycopene
EP3238703B1 (en) Method for producing liquid composition for oral cavity and liquid composition for oral cavity
EP2654902B1 (en) Composition and method to flavor oral care compositions containing a chlorine dioxide source
JP3241955B2 (ja) 口腔用組成物
EP2117359A1 (en) New combination of cationic preservatives with taste-masking components
US3123528A (en) New therapeutic compositions
JP3262091B2 (ja) 洗眼剤組成物、洗眼剤組成物のべたつき感を解消する方法及び洗眼用セット
JP2004051511A (ja) うがい薬
KR20090131586A (ko) 매스틱을 함유하는 구강청정제 및 그의 제조방법
KR20190014873A (ko) 참가시나무 열매 및 바나바 잎의 혼합 추출물을 유효성분으로 함유하는 항균용 조성물
JPH0517350A (ja) ビタミンa可溶化水溶液
JP2001293076A (ja) 消臭剤及び消毒液
SA111320582B1 (ar) تركيبة وطريقة لإكساب نكهة لتركيبات الرعاية بالفم المحتوية على مصدر من ثاني أكسيد الكلور
JPH0725734A (ja) 液体口腔用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired