DK167894B1 - Antimikrobielt virksomt aromatiseret mundskyllemiddel og koncentrat til brug ved fremstilling af midlet - Google Patents

Antimikrobielt virksomt aromatiseret mundskyllemiddel og koncentrat til brug ved fremstilling af midlet Download PDF

Info

Publication number
DK167894B1
DK167894B1 DK417088A DK417088A DK167894B1 DK 167894 B1 DK167894 B1 DK 167894B1 DK 417088 A DK417088 A DK 417088A DK 417088 A DK417088 A DK 417088A DK 167894 B1 DK167894 B1 DK 167894B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
oil
water
weight
group
fatty acid
Prior art date
Application number
DK417088A
Other languages
English (en)
Other versions
DK417088A (da
DK417088D0 (da
Inventor
Peter Wuelknitz
Rudolf Lehamnn
Walter Ploeger
Karlheinz Hill
Franz Foerg
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of DK417088D0 publication Critical patent/DK417088D0/da
Publication of DK417088A publication Critical patent/DK417088A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK167894B1 publication Critical patent/DK167894B1/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4993—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43—Guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Description

DK 167894 B1
Opfindelsen angår et vandigt mundskyllemiddel med et indhold af antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser, hvis virkning forstærkes af alkylglycosidtensider og homogene opløse-liggjorte, vanduopløselige, aromatiske olier, hvilket middel 5 fortrinsvis egner sig som mundskyllemiddel.
Som mundskyllemidler anvendes sædvanligvis vandige-alkohol i ske tilberedninger af aromatiske olier, som fortrinsvis indeholder antimikrobielle forbindelser og overfladeaktive stoffer. Disse produkter findes i handelen enten som klare eller uklare, 10 brugsfærdige opløsninger, som anvendes ufortyndet eller fortrinsvis i form af koncentrater, som fortyndes med vand til brugskoncentrationen før anvendelsen.
Målet er, med lavest mulig koncentration af antibakterielle forbindelser, at opnå en tilstrækkelig og helst en over for 15 grampositive kim specifik virkning, da disse kim spiller en særlig rolle ved dannelsen af tandbelægning og dermed for ka-riesudvikling.
Fra EP-patentansøgning nr. 185.971 er det kendt, at dette kan opnås ved en kombination af antibakterielt virksomme biguanid-20 forbindelser med alkylglycosidtensider.
Mundskyllemidler skal dog indeholde organoleptisk acceptable aromatiske olier, som på den ene side yder et bidrag til den antimikrobielle virkning, og på den anden side giver mundskyllemidlet en behagelig og forfriskende smag og ved anvendelsen 25 giver en desodoriserende virkning. De dertil egnede vanduopløselige aromatiske olier skal være stabilt og homogent opløst i mundskyllemidlet eller i mundskyllemiddelkoncentratet, således at der ikke sker en for tidlig afblanding af koncentratet eller den deraf fremstillede brugsopløsning. Hertil anvendes 30 sædvanligvis lavere alkoholer, især ethanol, og overfladeaktive stoffer. Man bestræber sig imidlertid på at holde mængden af ethanol så lav som mulig både af omkostningsmæssige årsager men også på grund af, at højere ethanolkoncentrationer forår- 2 DK 167894 B1 sager slimirritationer. Dette bevirker en forøget anvendelse af særligt virksomme aromaolieopløsningsformidlere. Det har imidlertid vist sig, at mange kendte opløsningsformidlere til aromatiske olier forringer den kraftige antimikrobielle virk-5 ning af systemerne af antimikrobielt virksomme biguanidforbin-delser og alkylglycosidtensider yderligere, så at en forøgelse af koncentrationen af antimikrobielle forbindelser eller tilsætningen af mere virksomme baktericide stoffer, f.eks. af hy-drogenperoxid, eller øgede ethanolkoncentrationer bliver nød-10 vendige for at opnå en tilstrækkelig antibakteriel virkning. Sådanne foranstaltninger er imidlertid yderst uønskede ved midler, som anvendes i forbindelse med slimhinder, især når anvendelsesperioden strækker sig over et længere tidsrum.
Målet med opfindelsen er således at finde antimikrobielt virk-15 somme, aromatiserede midler, som indeholder en lav koncentration af antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser og homogent opløseliggjorte aromatiske olier, og som ved anvendelseskoncentrationen ikke indeholder mere end maksimalt 15 vægt% ethanol. Det har vist sig, at dette kan opnås på særlig effek-20 tiv måde ved anvendelse af specielle opløsningsformidlere og gennem et ifølge type og mængde specificeret udvalg af komponenter.
Opfindelsen angår et vandigt, homogent mundskyllemiddel med et indhold af antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser og al-25 kylglycosider, som er ejendommeligt ved et indhold på (A) 0,0025-0,1 vægt% antimikrobielt virksom biguanidforbin delse, (B) 0,005-0,2 vægt% alkylglycosid med 8-16 C-atomer i alkyl-gruppen og med en gennemsnitlig oligomeriseringsgrad af 30 glycosidgruppen på 1-8, (C) 0,01-0,3 vægt% vanduopløselig aromatisk olie, 3 DK 167894 B1 (D) 0,01-0,3 vægt% opløsningsformidler fra gruppen af oxethy-lerede fedtsyreglycerider, oxethylerede fedtsyresorbitan-delestere eller fedtsyredelestere af glycerol- eller sorbi- tanoxethylater.
5 Midlet ifølge opfindelsen er fri for andre antimikrobielle tilsætningsstoffer, som f.eks. hydrogenperoxid eller andre peroxidforbindelser. Det er fuldstændigt eller i høj grad fri for lavere alkoholer men kan dog indeholde ethanol i en mængde på 0-15 vægt%.
10 De antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser er fortrinsvis indeholdt i meget lave koncentrationer på 0,0025-0,04 vægt%. Som antimikrobielt virksom biguanidforbindelse anvendes fortrinsvis det fra GB-patentskrift nr. 705.838 kendte 1,1'-hexamethylen-bis-(4-chlorphenyl)-biguanid ("chlorhexidin") i 15 form af et vandopløseligt, fysiologisk acceptabelt salt, f.eks. i form af acetatet eller som gluconat. Andre egnede antimikrobielle biguanidforbindelser i midlerne ifølge opfindelsen er f.eks. polyhexamethylenbiguanidforbindelser af typen Vantocil® IB (ICI), det fra DE-patentskrift nr. 1.964.196 20 kendte l,6-bis-(4-chlorbenzylbiguanido)-hexan (fluorhexidin) samt de fra US-patentskrifterne nr. 2.684.924, 2.990.425, 3.468.898, 4.022.834, 4.053.633 og 4.198.392 kendte antimikrobielle biguanidforbindelser.
Alkylglycosider, deres fremstilling og deres anvendelse som 25 overfladeaktive stoffer, kendes f.eks. fra US-patentskrifterne nr. 3.839.318, 3.707.535, 3.547.828, DE patentskrifterne nr. 1.943.689, 2.036.472 og 3.001.064 samt EP-patentansøgning 77167. Fremstillingen af disse sker især ved omsætning af glucose eller oligosaccharider med primære alkoholer med 8-16 30 C-atomer. Med hensyn til glycosidgrupperne gælder, at såvel monoglycosider, i hvilke en cyklisk sukkergruppe er bundet glycosidisk til fedtalkoholen, og oligomere glycosider med en oligomerisationsgrad på fortrinsvis op til 8, er egnede. Særligt egnede alkylglycosider til fremstillingen af midlerne 4 DK 167894 B1 ifølge opfindelsen er sådanne med 8-14 C-atomer, mindst en forgrening i alkyl gruppen og med en gennemsnitlig oligomerise-ringsgrad af gly cos idgruppen på 1-4. 01 igomeri seringsgraden er en statistisk middelværdi, på basis af en til sådanne tekniske 5 produkter sædvanlig fordeling af homologer.
Et særligt foretrukket alkylglycosid er isotridecylglucosid med en oligomeriseringsgrad (OG) på ca. 3.
Som vanduopløselige aromatiske olier kommer alle til mund- og tandplejemidler anvendelige naturlige og syntetiske aromastof-10 fer i betragtning. Naturlige aromastoffer kan anvendes både i form af de fra drogerne isolerede eteriske olier såvel som de deraf isolerede enkeltkomponenter. Fortrinsvis skal anvendes mindst én aromatisk olie fra gruppen af pebermynteolie, kruse-mynteolie, anisolie, stjerneanisolie, kommenolie, eukalyptus-15 olie, fennikelolie, kanelolie, nellikeolie, geraniumolie, sal-vieolie, allehåndeolie, timianolie, merianolie, basilikumolie, citrusolie, gaulteriaolie eller en eller flere derfra isolerede eller syntetisk opnåede komponenter af disse olier. De vigtigste komponenter af de nævnte olier er f.eks. menthol, car-20 von, anethol, cineol, eugenol, kanelaldehyd, caryophyllen, geraniol, citronellol, linalool, salven, thymol, terpinen, térpinol, methylchavicol og methylsalicylat. Yderligere egnede aromastoffer er f.eks. menthylacetat, vanillin, jonon, lina-lylacetat, rhodinol og piperiton.
25 Opløsningsformidlere fra gruppen af oxethylerede fedtsyregly-cosider omfatter navnlig additionsprodukter af 20-60 mol ethy-lénoxid til mono- og diglycerider af lineære fedtsyrer med 12-18 C-atomer eller til triglycerider af hydroxyfedtsyrer, såsom oxystearinsyre eller ricinolsyre. Yderligere egnede op-30 løsningsformidlere er oxethylerede fedtsyresorbitandelestere; dvs. fortrinsvis additionsprodukter af 20-60 mol ethylenoxid til sorbitanmonoestere og sorbitandiestere af fedtsyrer med 12-18 C-atomer. Ligeledes egnede opløsningsformidlere er fedt-syredelestere af glycerol- eller sorbitanoxethylater; dvs.
5 DK 167894 B1 fortrinsvis mono- og diestere af C12-C18-fedtsyrer og additionsprodukter af 20-60 mol ethylenoxid til 1 mol glycerol eller til 1 mol sorbitol.
Midlet ifølge opfindelsen indeholder som opløsningsformidler 5 fortrinsvis additionsprodukter af 20-60 mol ethylenoxid til hærdet eller uhærdet ricinusolie (dvs. til oxystearinsyre- eller ricinolsyretriglycerid), til glycerolmono- og/eller -di-stearat eller til sorbitanmono- og/eller -distearat.
Ud over de nævnte obligatoriske komponenter kan midlet ifølge 10 opfindelsen indeholde yderligere i og for sig kendte og i an-timikrobielle midler til kropshygiejneområdet sædvanlige komponenter til forbedring af udseendet, smagen eller håndteringen. Til forbedring af udseendet kan f.eks. tilsættes fysiologisk uskadelige farvestoffer, uklarheds- eller perleglansmid-15 ler. Til forbedring af smagen kan tilsættes naturlige eller syntetiske sødemidler, som fortrinsvis er fri for kariogene kulhydrater. Hertil hører f.eks. saccharinnatrium, cyclamat, acesulfamkalium, aspartam® (L-aspartyl-L-phenylalaninmethyl-ester), glycerol, sorbitol, mannitol eller xylitol.
20 Opfindelsen angår endvidere et koncentrat af fast eller flydende konsistens, som indeholder de obligatoriske komponenter A, B, C og D i en sådan koncentration og i et sådant indbyrdes koncentrationsforhold, at det ved opløsning af koncentratet i vand eller ved fortynding med vand giver et vægtforhold på 1:1 25 til 1:500 af midlet ifølge opfindelsen.
Er sådanne koncentrater f.eks. flydende, så kan de også indeholde andele på mere end 15 vægt% ethanol, når koncentrationen af ethanol falder til 15 vægt% eller derunder ved den forudsete fortynding med vand til fremstilling af anvendelseskoncen-30 trationen.
Skal sådanne koncentrater foreligge f.eks. i form af pulvere, granulater eller tabletter, så indeholder de ud over de obli- 6 DK 167894 B1 gatoriske komponenter A, B, C og D yderligere faste eller pul-verformige fyldstoffer og hjælpemidler, som giver blandingen enten en fritflydende pulverformig struktur eller muliggør fremstillingen af flydedygtige granulater eller brudfaste tab-5 letter.
Sådanne pulverformede fyldstoffer og hjælpemidler kan f.eks. være: pulverformigt sorbitol, mannitol eller xylitol, vandopløselige stivelser, pulverformige kiselsyregeler (f.eks. aero-sil), salte, såsom natriumchlorid, natriumcarbonat eller mag-10 nesiumsulfat. Til fremstilling af brusetabletter, som særlig hurtigt og under kuldioxidudvikling opløses i vand, kan indeholdes kombinationer af natriumbicarbonat og pulverformige organiske syrer, f.eks. citronsyre, vinsyre eller æblesyre. De nævnte pulverformige fyldstoffer og hjælpemidler er fortrins-15 vis indeholdt i en mængde på 80-98 vægt% af det samlede faste koncentrat.
Fremstillingen af midlet ifølge opfindelsen og det flydende koncentrat sker ved simpel opløsning af komponenterne i vand. Fremstillingen af faste granulater, tabletter eller brusetab-20 letter kan ske ifølge de til sådanne produkter sædvanlige blandings-, granulerings- eller tabletteringsteknikker.
De følgende eksempler skal belyse opfindelsen nærmere.
7 DK 167894 B1
Eksempler 1. Mundskyllemiddel (anvendelseskoncentration) 1.1 1.2 1.3 1.4 5 Ethanol (99%, ikke denatureret) 5,0 5,0 10,0 10,0
Chlorhexidindigluconat 0,03 0,015 0,015 0,015
Isotridecylglucosid (0G=3) 0,1 0,1 - 0,1 n-C12/C14-alkylglucos id (OG:2,2) - - 0,2 0,5 10 n-Cg/C10-alkylglucosid (OG:1,8) - - 0,1 HR 601) 0,1 0,1 GMS 202) - - 0,2 0,3
Aromatisk olie3) 0,1 0,1 0,2 0,3 15 Blåt farvestof4) (1% i H20) 0,1 0,1 0,1 0,1
Sorbitol (70%) 3,0 3,0 3,0 3,0
Saccharinnatrium 0,05 0,05 0,05 0,05
Vand til til til til 100 g 100 g 100 g 100 g 20 2. Mundskyllemiddelkoncentrater 8 DK 167894 B1 2. Mundskvllemiddelkoncentrater 2.1 Flydende koncentrater 2.1 2.2 20foldigt 50fold±gt 5 _koncentrat_koncentrat
Ethanol (99% ikke denatureret) 40,0 g 40,0 g
Isotridecylglucosid (OG:3) 2,0 g 5,0 g HR 601) 2,0 g 5,0 g
Aromatisk olie 2,0 g 5,0 g 10 Blåt farvestof4) (1% i H20) 1/0 g 2,5 g
Chlorhexidindigluconat 20% i H20 1,5 g 3,75 g
Saccharinnatrium 1,0 g 2,5 g
Vand 50,5 g 36,25 g 100,0 g 100,0 g 15 2.3. Pulverformigt, tabletterbart mundskyllemiddel- _koncentrat (til opløsning i vand i vægtforholdet 1:100)
Sorbitol (pulverformig) 50,0 g
NaHC03 19,0 g
Stivelse (vandopløselig) 1,0 g 20 Chlorhexidinacetat 3,0 g
Isotridecylglucosid (OG:3) 5,0 g HR 601) 1,0 g
Aromatisk olie 1,0 g
Citronsyre 20,0 g 25 1) Additionsprodukt af 60 mol ethylenoxid til 1 mol hydrogene ret ricinusolie.
2) Additionsprodukt af 20 mol ethylenoxid til glycerolmono-stearat.
3) Pebermynteolie.
30 4) L-blå 4 (Acid Blue 9, dinatriums alt, FD og C Blue NO. 1, C.I. nr. 42090) .
3. Mikrobicid virkning
Den mikrobicide virkning af kombinationerne ifølge opfindelsen 9 DK 167894 B1 og de tilsvarende midler, hvor enkelte af de obligatoriske komponenter mangler, blev bestemt over for følgende testkimsus-pensioner: A) Staphylococcus aureus 2 x 109 kim/ml 5 B) Streptococcus mutans 1 x 109 kim/ml
Drabs tiderne for de undersøgte produkter blev fundet ved hjælp af suspensionstestene. Med anvendelse af vand med en hårdhed på 17° dH, blev testopløsningerne ifølge tabellen fremstillet, af hvilke opløsningerne 3.1 og 3.8 svarer til midlerne ifølge 10 opfindelsen.
Ved stuetemperatur blev 0,1 ml testkimsuspension henholdsvis pipetteret i reagensglas og blandet med 10 ml af de ovenfor beskrevne testopløsninger. Efter forskellige påvirkningstider på op til 15 min. blev der med en podenål udtaget to gange ca.
15 0,05 ml materiale, og substratkulturer blev anbragt både i flydende og faste næringsmedier (agar). Disse indeholdt som afhæmmer 3% Tween 80, 0,3% lecithin og 0,1% histidin. Næringsmediet består af 3,0 vægt% caseinsojabouillion (Merck), som i tilfældet med det faste næringsmedium indeholder 1,2 vægt% 20 agar. Prøverne blev inkuberet ved 37°C. Efter tidligst 2 dage blev kulturerne bedømt makroskopisk på væksten, og på denne måde blev drabstiden eller restkimindholdet bestemt. 1 den følgende tabel betyder ingen, " + " mindre end 50, "++" mindre end 200 og "+++" mere end 200 restkim efter den i 25 paranteserne angivne påvirkningstid.
DK 167894 B1 10
LO
ϊ—i in l.
eo Οτ-ΐτ-ίτ-ΗΟΟΟ·— o ro —> ---
• --------i- O '— I—< τ—I
co οοοοοίοο+^τ—i γ T-fin -^-- τ—1 I [ in £. in in c— x—i t-η o o o 1— ro t—i t—i . - - - - - -t- o ·— m in co i i o o in co o v o γ t~i t-h + + τ—1 + + + m i-η in i. --. —
ID O t-1 τ-i O O O '— o ro CM CM
- ----->- o in in —· —' CO O I O O W CO O 44 τ-l Y τ—I i~< + + + + + in c- in i-* i-ι i-* o o o *— o ro win • - O i— in in r-l T-l co i oooincoo+'i-H γ t-i t-h --- — + + -—- + +> in £. ro ι-l WO) £- «+ O r-ι O O O r— O 44
• - - - - -i- Ο +4 II) Η H
CO O O I I LD CO Ο -P τ—I -r- i-l i-l jQ ' — n 3 i i in in O) w £- c 1—! Φ τι— CO O T-l Γ-l Ο O in 1— +i £_ .—-—· Φ · -- - - - o o +i in w aj cm t-i .o co oo loinco - +>o ·>- t-it-ic—- — ro o r-i n £. + + h- ro + cn ro w £- - cm i-i in i— ro • O x—1 i—l O O O *1 > +J t—1 i—l co - -- i - - - 4J o γ ii w in —· —· ooo in co ο o 3 ro+i r-l <t- ·— £_ in Φ 3 i—l τ-l W»— £- "D -H -—- — • O i—i i—i i—i Ο Ο O ·*— Ο fl5 C i— τ-i i—l CO -------4JO i— φ ' ID CM 3 —' 't OOOOWCOO i-l Y Ό Y I 1 > n r— 3 +- in — £.- —- -P 3 Ό Ο 0) +-> -r-
- £. r- +J
co φ 3 in £- Y O)
3 C
CD +i 3 -i— • ro tn c
-P O C Y
ro — id - in £. in C 7D £-3 in -Γ- 3 in
Ο Ό Φ Φ C > Φ C
o **- Φ £_ ro <0 £. ro 3 in γ +13+10.34-1 1—0 ye 3 ro 3 * ro 3 00- 1-3 cee -i- 3 ro —· ·- ·>- in ό in -3---1- - d? s_ e 3 cn 1— 3 in CD)1“ 09044 £_ >--03003 •i-i—o oc-ro id oo-cuo
Ό >> Φ Ol-^C O) £- Ο Ο Ό Ο O
•1- 044 C C QJOOCOO
X ID C 1--Γ- -1- ΌΟΟ-1-ΟΟ
Φ TS > r-OC- C ·- i— Ο E ·— O
JC τ- E 044(5 Y 44 >4J-i- >44 £- £- £.0 c *r- _c £- cn .c cl y -c o.
04J(DlDroOOO ffi -Q Q. CD 44 CL CD
1— ojq .c £_ o c e ro ro £. cn ro £.
-ctnooc-pororo Φ £. 44 -p φ 44 44 ot-in_:rujiocn> ω a cn cn o: cn cn

Claims (8)

1. Vandigt, homogent mundskyllemiddel med et indhold af anti-mikrobielt virksomme biguanidforbindelser og alkylglycosider, kendetegnet ved, at det indeholder (A) 0,0025-0,1 vægt% antimikrobielt virksom biguanidfor- 10 bindelse, (B) 0,005-0,2 vægt% alkylglycosid med 8-16 C-atomer i al- kylgruppen og en gennemsnitlig oligomeriseringsgrad af glycosidgruppen på 1-8, (C) 0,01-0,3 vægt% vanduopløselig aromatisk olie, 15 (D) 0,01-0,3 vægt% opløsningsformidler fra gruppen af ox- ethylerede fedtsyreglycosider, oxethylerede fedtsyre-sorbitandelestere eller fedtsyredelestere af glycerol-eller sorbitanoxethylater.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det 20 yderligere indeholder 0-15 vægt% ethanol.
3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at den antimikrobielt virksomme biguanidforbindelse er indeholdt i en mængde på 0,0025-0,04 vægt%.
4·. Middel ifølge ethvert af kravene 1-3, kende t eg -25 net ved, at det som antimikrobielt virksom biguanidforbindelse indeholder l,1'-hexamethylen-bis-(4-chlorphenyl)-bigu-anid (chlorhexidin) i form af et vandopløseligt, fysiologisk acceptabelt salt. DK 167894 B1
5. Middel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at der som alkylglycosid er indeholdt et med 8-14 C-atomer, mindst en forgrening i alkylgruppen og en gennemsnitlig oligomeriseringsgrad af glycosidgruppen på 1-4.
6. Middel ifølge ethvert af kravene 1-5, kendeteg net ved, at der som vanduopløselig aromatisk olie er indeholdt mindst en fra gruppen af pebermynteolie, krusemynteolie, anisolie, stjerneanisolie, kommenolie, eukalyptusolie, fenni-kelolie, kanelolie, nellikeolie, geraniumolie, salvieolie, al-10 lehåndeolie, timianolie, merianolie, basilikumolie eller ci-trusolie eller en eller flere isolerede eller syntetisk opnåede komponenter af disse olier.
7. Middel ifølge ethvert af kravene 1-6, kendetegnet ved, at der som opløsningsformidler er indeholdt additi- 15 onsprodukter af 20-60 mol ethylenoxid til hærdet eller uhærdet ricinusolie.
8. Fast eller flydende koncentrat til fremstilling af midlet ifølge ethvert af kravene 1-7, kendetegnet ved, at komponenterne A, B, C og D er indeholdt i en sådan koncentra- 20 tion, at de ved opløsning i eller fortynding med vand får et vægtforhold på 1:1 til 1:500 af midlet ifølge ethvert af kravene 1-7.
DK417088A 1987-07-30 1988-07-25 Antimikrobielt virksomt aromatiseret mundskyllemiddel og koncentrat til brug ved fremstilling af midlet DK167894B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3725248 1987-07-30
DE19873725248 DE3725248A1 (de) 1987-07-30 1987-07-30 Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK417088D0 DK417088D0 (da) 1988-07-25
DK417088A DK417088A (da) 1989-01-31
DK167894B1 true DK167894B1 (da) 1994-01-03

Family

ID=6332702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK417088A DK167894B1 (da) 1987-07-30 1988-07-25 Antimikrobielt virksomt aromatiseret mundskyllemiddel og koncentrat til brug ved fremstilling af midlet

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4923685A (da)
EP (1) EP0304627B1 (da)
JP (1) JPS6450813A (da)
AT (1) ATE85887T1 (da)
CA (1) CA1328821C (da)
DE (2) DE3725248A1 (da)
DK (1) DK167894B1 (da)
ES (1) ES2046249T3 (da)
GR (1) GR3007142T3 (da)
NO (1) NO172167C (da)
PH (1) PH26012A (da)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4925655A (en) * 1988-03-04 1990-05-15 Robell Research Powder composition for forming a mouthwash
DE3903348A1 (de) * 1989-02-04 1990-08-30 Henkel Kgaa Mund- und zahnpflegemittel mit polysaccharidspaltenden enzymen
US5284648A (en) * 1989-03-17 1994-02-08 White Robert D Alcohol-free, oral rinse and pre-rinse emulsions method of prepration and method of use
DE3925858A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-07 Henkel Kgaa Pulverfoermige zubereitungen oberflaechenaktiver alkylglykoside
DE3928063A1 (de) * 1989-08-25 1991-02-28 Henkel Kgaa Belaghemmende zahnpaste
US5817294A (en) * 1990-11-02 1998-10-06 Arnold; Michael J. Plaque adsorbent oral composition and method
DE4101515A1 (de) * 1991-01-19 1992-07-23 Henkel Kgaa Ethersulfate fuer mund- und zahnpflegemittel
DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
US5260313A (en) * 1992-03-12 1993-11-09 National Pain Institute, Inc. Diagnosis and treatment of various neuralgias
US5292527A (en) * 1992-07-02 1994-03-08 Bausch & Lomb Incorporated Non-alcoholic aqueous mouthwash
US5405604A (en) * 1992-10-16 1995-04-11 The Procter & Gamble Company Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials
RU2125440C1 (ru) * 1992-10-28 1999-01-27 Ден-Мэт Корпорейшн Безалкогольный антибактериальный состав для полоскания рта (варианты), способ подавления микроорганизмов полости рта (варианты) и способ устранения неприятного запаха изо рта (варианты)
WO1994016674A1 (en) * 1993-01-27 1994-08-04 Warner-Lambert Company Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparations
US5296215A (en) * 1993-06-16 1994-03-22 Colgate-Palmolive Company High foaming rheologically stable non-irritating oral composition
US5283056A (en) * 1993-07-01 1994-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Transparent oil-in-water microemulsion flavor or fragrance concentrate, process for preparing same, mouthwash or perfume composition containing said transparent microemulsion concentrate, and process for preparing same
GB9315501D0 (en) * 1993-07-27 1993-09-08 Ici Plc Surfactant compositions
DE4406748A1 (de) * 1994-03-02 1995-09-07 Henkel Kgaa Mund- und Zahnpflegemittel
AU2380595A (en) * 1994-04-15 1995-11-10 Henkel Corporation Biologically active composition
US5690911A (en) * 1996-06-07 1997-11-25 Colgate Palmolive Company Oral composition containing a mixed surfactant system for promoting antibacterial compound uptake on dental tissue
US5804165A (en) * 1996-07-24 1998-09-08 Arnold; Michael J. Antiplaque oral composition
US5945088A (en) * 1997-03-31 1999-08-31 Pfizer Inc Taste masking of phenolics using citrus flavors
DE19805918A1 (de) * 1998-02-13 1999-08-19 Beiersdorf Ag Lipidreduzierte Zubereitungen
US6814088B2 (en) * 1999-09-27 2004-11-09 The Procter & Gamble Company Aqueous compositions for treating a surface
US6716805B1 (en) * 1999-09-27 2004-04-06 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse
GB0007762D0 (en) * 2000-03-30 2000-05-17 Smithkline Beckman Corp Composition
US20030206876A1 (en) * 2000-03-30 2003-11-06 Buch Robert Michael Composition
US6306372B1 (en) * 2000-06-21 2001-10-23 Noville Inc. Oral hygiene compositions which mask the burn sensation and the astringency of eucalyptol and zinc
US6379652B1 (en) * 2000-10-16 2002-04-30 Colgate Palmolive Company Oral compositions for reducing mouth odors
US6383505B1 (en) 2000-11-09 2002-05-07 Steris Inc Fast-acting antimicrobial lotion with enhanced efficacy
US20030100465A1 (en) * 2000-12-14 2003-05-29 The Clorox Company, A Delaware Corporation Cleaning composition
US7799751B2 (en) * 2000-12-14 2010-09-21 The Clorox Company Cleaning composition
US20020183233A1 (en) 2000-12-14 2002-12-05 The Clorox Company, Delaware Corporation Bactericidal cleaning wipe
ATE321836T1 (de) * 2001-10-09 2006-04-15 Procter & Gamble Wässrige zusammensetzungen für oberflächebehandlung
DE10311171A1 (de) * 2003-03-12 2004-09-23 Henkel Kgaa Mund- und Zahnpflegemittel
DE102004037598A1 (de) * 2004-08-03 2006-02-23 Prontomed Gmbh Mundspüllösung
US20090211717A1 (en) * 2005-11-30 2009-08-27 Kao Corporation Part for Producing Castings and Process of Making the Same
WO2008095297A1 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Origin Biomed Inc. Composition comprising terpene compounds and methods for inhibiting nerve transmission
US20080253976A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Douglas Craig Scott Personal Care Compositions Comprising An Antimicrobial Blend of Essential Oils or Constituents Thereof
KR20100027189A (ko) 2007-06-25 2010-03-10 더다이얼코포레이션 중성 오일, 카르복실레이트 염 및 임의적 상승제 기재의 개미용 비-위험성 거품생성 스프레이
US20090226549A1 (en) 2008-03-06 2009-09-10 Kenneth John Hughes Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same
CN102007137B (zh) * 2008-04-14 2014-09-17 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 烷基(聚)糖苷和/或烯基(聚)糖苷的烷基醚和/或烯基醚及其用途
EP2110378A1 (de) * 2008-04-14 2009-10-21 Cognis IP Management GmbH Neue Solubilisatoren und ihre Verwendung
CA2732784C (en) * 2008-08-13 2018-09-18 Neuroquest Inc. Compositions comprising terpene compounds for treating negative sensory phenomena
US8273385B1 (en) 2008-10-17 2012-09-25 Thres Flo, LLC Oral rinse composition and method
US20100226998A1 (en) * 2009-03-05 2010-09-09 Ultradent Products, Inc. Anti-viral and anti-microbial dental operative material and methods
CN103025266B (zh) * 2010-07-30 2015-08-19 高露洁-棕榄公司 与牙刷递送装置一起使用的漱口水制剂

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684924A (en) * 1951-02-05 1954-07-27 Ici Ltd Nu-chlorophenyldiguanidino compounds
GB705838A (en) * 1951-02-05 1954-03-17 Ici Ltd New bactericidal substances
US2990425A (en) * 1956-06-06 1961-06-27 Ici Ltd New biguanide salts
US3468898A (en) * 1966-05-26 1969-09-23 Sterling Drug Inc Bridged bis-biguanides and bis-guanidines
US3547828A (en) * 1968-09-03 1970-12-15 Rohm & Haas Alkyl oligosaccharides and their mixtures with alkyl glucosides and alkanols
US3707535A (en) * 1969-07-24 1972-12-26 Atlas Chem Ind Process for preparing mono- and polyglycosides
US3772269A (en) * 1969-07-24 1973-11-13 Ici America Inc Glycoside compositions and process for the preparation thereof
US3839318A (en) * 1970-09-27 1974-10-01 Rohm & Haas Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides
ZA717351B (en) * 1970-11-25 1972-11-29 Ici Ltd Oral hygiene compositions containing chlorhexidine
US3937805A (en) * 1971-11-10 1976-02-10 Colgate-Palmolive Company Method of making dentifrice compositions containing insolubilized salts of 1,6-di-(p-chlorophenyl biguanido) hexane
US3843779A (en) * 1971-03-22 1974-10-22 Colgate Palmolive Co Process for preparing stable dentifrice
US3842168A (en) * 1971-03-22 1974-10-15 Colgate Palmolive Co Method of preparing stable dentifrice
US3804946A (en) * 1972-01-03 1974-04-16 Colgate Palmolive Co Dentifrices containing crystalline silica
US3934002A (en) * 1972-06-30 1976-01-20 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US3864472A (en) * 1972-11-06 1975-02-04 Colgate Palmolive Co Clear lemon-flavored mouthwash
US3947570A (en) * 1972-11-06 1976-03-30 Colgate-Palmolive Company Oral product
US3989813A (en) * 1973-01-26 1976-11-02 Colgate-Palmolive Company Stabilized dentifrice
US3937807A (en) * 1973-03-06 1976-02-10 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4025616A (en) * 1973-03-06 1977-05-24 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4051234A (en) * 1975-06-06 1977-09-27 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4198392A (en) * 1975-06-23 1980-04-15 The Procter & Gamble Company Oral compositions containing bis-biguanides with reduced staining tendencies
US4241049A (en) * 1975-10-10 1980-12-23 Colgate Palmolive Company Stable dentifrice
US4053636A (en) * 1976-05-24 1977-10-11 Sterling Drug Inc. Dichlorocyclopropylphenyl bisbiguanide compounds, processes and compositions
US4150151A (en) * 1977-12-12 1979-04-17 Lever Brothers Company Mouthwash
US4206198A (en) * 1979-05-16 1980-06-03 Basf Wyandotte Corporation Dentifrice
EP0026252A1 (de) * 1979-09-27 1981-04-08 Blendax-Werke R. Schneider GmbH &amp; Co. Mittel zur oralen Hygiene
DE3001064A1 (de) * 1980-01-12 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden durch destillative abtennung nicht umgesetzter alkohole
CA1145261A (en) * 1980-12-15 1983-04-26 Irving R. Schmolka Oral preparation containing polyoxyethylene derivative of a fatty alcohol
US4323552A (en) * 1981-05-11 1982-04-06 Basf Wyandotte Corporation High foaming dentifrice compositions
US4343785A (en) * 1981-08-10 1982-08-10 Basf Wyandotte Corporation Gel dentifrice compositions
EP0077167B1 (en) * 1981-10-08 1985-09-11 Rohm And Haas France, S.A. A process for preparing surface-active glycosides and the use of the glycosides in cosmetic, pharmaceutical and household products
JPS59134711A (ja) * 1982-10-29 1984-08-02 ザ，プロクタ−，エンド，ギヤンブル，カンパニ− 口腔組成物
GB2133689A (en) * 1982-10-29 1984-08-01 Procter & Gamble Plaque-inhibiting oral compositions containing carboxylic acids
US4476107A (en) * 1983-06-13 1984-10-09 Basf Wyandotte Corporation Mouthwash composition
DE3345781A1 (de) * 1983-12-17 1985-06-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Mund- und zahnpflegemittel
JPH0629177B2 (ja) * 1984-06-01 1994-04-20 ライオン株式会社 口腔用組成物
DE3439094A1 (de) * 1984-10-25 1986-05-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Mund- und zahnpflegemittel
DE3444958A1 (de) * 1984-12-10 1986-06-12 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von alkylglykosiden als potenzierungsmittel in antiseptischen mitteln sowie desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
CA1328821C (en) 1994-04-26
DK417088A (da) 1989-01-31
NO883345L (no) 1989-01-31
NO883345D0 (no) 1988-07-28
ATE85887T1 (de) 1993-03-15
JPS6450813A (en) 1989-02-27
PH26012A (en) 1992-01-29
EP0304627B1 (de) 1993-02-24
NO172167B (no) 1993-03-08
ES2046249T3 (es) 1995-04-01
NO172167C (no) 1993-06-16
EP0304627A2 (de) 1989-03-01
US4923685A (en) 1990-05-08
EP0304627A3 (en) 1990-10-24
DE3725248A1 (de) 1989-02-09
DE3878610D1 (de) 1993-04-01
DK417088D0 (da) 1988-07-25
GR3007142T3 (da) 1993-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK167894B1 (da) Antimikrobielt virksomt aromatiseret mundskyllemiddel og koncentrat til brug ved fremstilling af midlet
US5723106A (en) Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparation
US4150151A (en) Mouthwash
US7632871B2 (en) Methods of making and methods of using antiseptic disinfectant, cosmetic and toiletries, medicine or food containing the same
US3864472A (en) Clear lemon-flavored mouthwash
WO2011055708A1 (ja) イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物
EP2654902B1 (en) Composition and method to flavor oral care compositions containing a chlorine dioxide source
DE102006051891A1 (de) Antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan
JP5597969B2 (ja) 歯磨剤組成物
US5085850A (en) Anti-plaque compositions comprising a combination of morpholinoamino alcohol and metal salts
JP5398102B2 (ja) 口腔又は咽喉用殺菌組成物
JP3070152B2 (ja) 液状口腔用組成物
WO1996016633A1 (en) Reduced alcohol mouthwash
KR101780837B1 (ko) 유화형 액체 구강용 조성물 및 그 제조 방법
US20040265247A1 (en) Mouth rinse composition
JP2004051511A (ja) うがい薬
KR20090131586A (ko) 매스틱을 함유하는 구강청정제 및 그의 제조방법
JP4084329B2 (ja) 液状組成物およびその製造方法
JP2000178152A (ja) 液体口腔用組成物
CA3193721A1 (en) Oral rinse composition, oral cleansing kit, method of cleansing oral cavity and method of making oral rinse composition
US20160030317A1 (en) HIGHLY BIOAVAILABLE Na-ACYL ACIDIC AMINO ACID ESTER SALT COMPOSITONS WITH ZWITTERIONIC SURFACTANTS
JP2000053546A (ja) 洗口剤
JPH08268850A (ja) 口腔用組成物
HU210629B (en) Mouth-care products
SA111320582B1 (ar) تركيبة وطريقة لإكساب نكهة لتركيبات الرعاية بالفم المحتوية على مصدر من ثاني أكسيد الكلور

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PUP Patent expired