NO170026B - Anvendelse av podingspolymerisater av (met)akrylsyrederivater og silikonharpikser for beskyttelse av mineralbygningsmaterialer - Google Patents
Anvendelse av podingspolymerisater av (met)akrylsyrederivater og silikonharpikser for beskyttelse av mineralbygningsmaterialer Download PDFInfo
- Publication number
- NO170026B NO170026B NO880146A NO880146A NO170026B NO 170026 B NO170026 B NO 170026B NO 880146 A NO880146 A NO 880146A NO 880146 A NO880146 A NO 880146A NO 170026 B NO170026 B NO 170026B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- silicone
- weight
- grafting
- protection
- acrylic
- Prior art date
Links
- 239000004566 building material Substances 0.000 title claims description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 title claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 21
- -1 alkaryl radical Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical class C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000205 poly(isobutyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- PLCFYBDYBCOLSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)CC(O)(CC(=O)OCC=C)C(=O)OCC=C PLCFYBDYBCOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/122—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to saturated polysiloxanes containing hydrolysable groups, e.g. alkoxy-, thio-, hydroxy-
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelsen av podingspolymerisater av metakrylsyrederivater og alkoksyfunksjonelle silikonharpikser som impregneringsmiddel, spesielt for bygningsbeskyttelse.
Nærmere bestemt angår oppfinnelsen anvendelsen av en podingspolymer som herder i nærvær av fuktighet og som oppnås ved friradikal polymerisering av
a) 10-90 vekt-56 av en alkoksyfunksjonell silikonharpiks med formelen:
der
x - 0,75-1,7;
y - 0,2-2;
R angir en rett eller forgrenet alkylrest med 1-20 karbonatomer, en alkarylrest eller en usubstituert eller
substituert arylrest med opptil 20 karbonatomer; og
R' betyr en rett eller forgrenet alkylrest med 1-18 karbonatomer , og
b) 90-01 vekt-# av en blanding av komponenter i det vesent-lige bestående av
i) (met)akrylsyrer valgt blant gruppen akrylsyre og
metakrylsyre,
ii) alkylesterderivater av slik akryl- og slik metakrylsyre; og
iii) OH-funksjonelle derivater av nevnte akryl- eller metakrylsyre,
der summen av a) + b) alltid er 100 vekt-$6.
Anvendelsen av silikonharpikser av forskjellig sammensetning som impregnerings-, hydrofobierings- og bygningsbeskyttelses-middel har vært kjent i lengre tid. Spesielt fordelaktig har _&f her vtst seg alkoksyfunksjonelle oligomere siloksaner som tverrbinder under fuktighetsinnvirkning, eventuelt i nærvær av en katalysator.
Videre er det kjent anvendelsen av blandinger bestående av kopolymerisater av metacrylsyremetylester og av silikonharpikser fra DE-OS 2 150 736, DE-OS 2 352 242 og DE-AS 1 671 280 for pigmenterte påstrykningsmidler eller impregneringsmidler. Fordelen av slike blandinger ligger i den enkle tilberedningsmåte, ulempen er mere graverende og består i en snevert begrenset forenelighet mellom silikonharpiks og polymetylmetacrylat.
Denne uforenlighet mellom polymerene fører tvangsmessig til en separering av blandingsbestanddelene ved filmdannelsen og ved inntrengning i bygningsstoffet. For å begrense uforenlig-heten og separeringstendensen av komponentene, kreves for det første aromatrike oppløsningsmidler og for det annet en påføring fra sterkt fortynnet oppløsning.
Kombinasjoner av siloksanharpikser og acrylatharpikser er meget ønskelig. Silikonharpikser har imidlertid ved siden av høy vannavstøtning også en utmerket vanndampgjennomtrengelighet, mens acrylatharpikser sikrer bedre pigmentbindeevne og en bedre beskyttelse mot for eksempel karbonatisering. På den annen side er vanndampgjennomtrengeligheten av acrylat-henholdsvis metacrylatkopolymerflimer liten.
Påstryknings- og impregneringsmidler som forener fordelen av begge systemer, og består av forenlige ikke separerbare, godt hydrolysebestandige kombinasjoner er derfor meget fordelaktig og ønskelig.
Oppfinnelsens oppgave var å tilveiebringe forenlige silikon-acrylatharpikskombinasjoner for ved hjelp av omgivelsesfuktighet tverrbinde impregneringsmidler og fasadepåstryknings-midler.
Oppgaven løses som nevnt ved anvendelse av hydrolysestabile sammenknyttede alkoksysilikonharpiks-(met)acrylatpodnings-polymerisater av den innledningsvis nevnte art.
Denne oppgave løses som antydet ovenfor ved anvendelse av podningspolymerisater av metakrylsyrederlvater og silikonharpikser av den innledningsvis nevnte art.
De som podningsgrunnlag anvendte silikonharpikser er kjente produkter, hvis fremstilling beskrives i W. Noll, "Chemie und Technologie der Silicone", 2. opplag, Verlag Chemie, Weinheim, 1968, side 551 og følgende. Som alkoksygrupper kan det efter valg, være tilstede metoksy-, etoksy-, isopropoksy-eller butoksygrupper. Av økonomiske grunner og på grunn av deres høye reaktivitet er derved metoksygruppene spesielt foretrukket. På samme måte inneholder silikonharpiksene på silisiumatomet ved siden av metyl- og fenyl-, alkylsubstituenter med lineære eller forgrenede kjeder med den generelle formel CnH2n+\ med n - 2-20. Spesielt foretrukket er slike silikonharpikser som har forgrenede alkylsubstituenter ved Si-atomet. Videre kan silikonharpiksene inneholde tri- eller tetrafunksjonelle forgrenlngssteder. Viskositeten av oppløsninger av disse harpikser er alkoholer eller hydrokarboner er lav for å sikre god penetrasjon, for eksempel i bygningsstoffer. Ved en faststoffdel efter hydrolyse av alkoksygruppene på 60-65 vekt-St ligger viskositeten av de fortrinnsvis anvendte oppløsninger under 2 000 mPa*s, fortrinnsvis under 200 mPa*s.
Som oppløsnlngsmidler kommer fortrinnsvis på tale aromatiske hydrokarboner, alifatiske hydrokarboner, alkoholer som etanol eller isopropanol, estere som butylacetat eller deres blandinger.
Som for podningsreaksjonen anvendbare monomere er det å nevne acrylsyre, metacrylsyre og deres derivater, fortrinnsvis deres alkylestere. Som alkylestere skal nevnes metyl-, etyl-, isopropyl-, propyl-, n-butyl-, isobutyl- og høye alkylestere med inntil 25 C-atomer i alkylkomponenten. OH-funksjonelle esterderivater av acryl- og metacrylsyre anvendes likeledes. Spesielle effekter lar seg oppnå ved kopolymerisering av eventuelt blandinger av vinylaromater som styren eller a-metylstyren, (met)acrylnitril, (metJacrylsyre eller vinylacetat, a-olefiner, allyl- og isopropenylforbindelser eller deres polyfunksjonelle derivater med (met)acrylsyrealkyl-estrene.
Polymeriseringen kan startes ved hjelp av de kjente radikal-startere på basis av azoforbindelser eller peroksydiske forbindelser som for eksempel dibenzoylperoksyd, 4,4'-diklorbenzoylperoksyd, di-tert.-butylperoksyd, dicumylpeere-oksyd, tert.-butylpivalat, tert.-butylperoktoat, cykloheksyl-perkarbonat eller redoksysystemer, bestående av peroksldiske eller hydroperoksidiske komponenter på den ene side og reduksjonsmidler på den andre side ved temperaturer mellom-80<*>C og +250"C, foretrukkede polymeriseringstemperaturer er 50 til 180<*>C. Polymeriseringen kan videre utløses foto-kjemisk eller ved strålingsaktivering. Polymeriseringen gjennomføres i oppløsning eller uten oppløsningsmiddeltil-setning. Som oppløsningsmidler skal nevnes de allerede anførte alifatiske eller aromatiske hydrokarboner, alkoholer, ketoner eller estere. Foretrukket er oppløsningsmidler eller oppløsningsmiddelblandinger hvis flammepunkt ifølge DIN ligger over 21<*>C.
Molekylvekten av podningspolymerkomponentene styres ved reaksjonstemperaturen, oppløsningsmidlet, initiatortype og
-mengde og eventuelt ved molekylvektsregulator. Selv podningsreaksjonen og podningsutbyttet kan styres ved podningsaktivatorer. Som podnlngsaktivatorer kommer på tale podnings- og overføringsaktive monomere. Som podningsaktivatorer skal nevnes allylforbindelser som allylalkohol, allylacetat og andre allylestere av alifatiske eller aromatiske karboksylsyrer, allylkarbonatderivater, diallyl-og polyallylforbindelser som diallylftalat, triallylcyanurat, triallylcitrat, allyletere og diallyletere. Viktige podningsaktivatorer er videre vinylacetat, acrylnitril, vinyl-klorid, etylen, propen, isobutylen eller buten-1 og diisobu-
tylen som eksempler fra rekken av aktive a-olefiner. Podnlngsreaksjonen Ifølge oppfinnelsen gjennomføres fortrinnsvis under anvendelse av 0,01 til 20 vekt-*, beregnet på den samlede sum av de anvendte reaksjonskomponenter av podnlngsaktlvatorer, og også de således dannede produkter og den således gjennomførte fremgangsmåte omfattes av oppfinnelsen.
Ved podningsreaksjonen lykkes det å sammenføre de 1 og for seg uforenlige acrylat- og alkoksysiloksanharpikskomponentene til en klar filmforenlig belegningsharpiks.
De allerede omtalte blandinger av spesielle silikonharpikser (DE-OS 2 352 242) og polymetacrylsyremetylestrene (DE-AS 1 671 280) kan bare anvendes fra spesielle oppløsningsmiddel-kombinasjoner med lite faststoffinnhold eller bare i bestemte kombinasjoner som fasadebeskyttelsesmaling. Fysikalsk dreier det seg om blandinger av uforenlige polymere. Ved podningsreaksjonen er det oppnålig en drastisk forbedring av foren-ligheten av silikonharpiks- og acrylatharpikskomponentene. Ved binding av podningsharpikskomponentene til silikonharpik-sen over en hydrolysestabil Si-C-binding unngås videre en separering av silikon- og acrylatharpikskomponentene, således at også i det samlede inntregningsområde beskyttes bygningsstoffet tilstrekkelig. Videre er det, ved blanding av podningspolymeroppløsningen med uorganisk eller organiske fargepigmenter som foregår under de i teknikken vanlige betingelser mulig å få et pigmentert påstrykningsmiddel med høy fargetonbestandighet og glansoppnåelse.
Impregnerings- og påstrykningsmidlene som anvendes ifølge oppfinnelsen er tverrbindbare ved omgivelsesfuktighet. Til aksellerering av tverrbindingsreaksjonen anvendes katalysatorer. Disse katalysatorer er kjent og omtales for eksempel i W. Noll, "Chemie und Technologie der Silicone", 2. opplag 1968, side 155 ff. Vanligvis anvendes som tverrbindings-katalysatorer, oppløslige metallorganiske forbindelser som Sn-, Mn- eller Fe-derivater. Katalysatormengden, beregnet på faststoff, avhenger av forskjellige faktorer som substitu-enter, ønsket filmhårdhet og herdetid og utgjør vanligvis 0,01-5 vekt-*, fortrinnsvis 0,5-2 vekt-*.
Podningspolymerene som anvendes ifølge oppfinnelsen finner anvendelse som impregneringsmiddel for bygningsstoffer av betong, videre som fasademalinger.
Oppfinnelsens gjenstand skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
For de i de følgende omtalte forsøk anvendes de til følgende formler svarende silikonharpikser:
Silikonharpiks A: (Me)0f7(i-Bu)0,381(0t05(OMe)0,9
Me - metylrest
i-Bu - isobutylrest
Silikonharpiks B: MeSi(0) ±f x(OMe)0>8
Silikonharpiks C: (Me) 1>0R0,2R'0,1S1(°)l,o(°Me)o,7
R - <C>i2"alkylrest
R' - C14-alkylrest
De i eksemplet angitte faststoffinnhold fastslås efter avspaltning av alkoksygruppene ved hydrolyse av alkoksygruppene, ved hydrolyse ved hjelp av alkoholisk saltsyre, avdamp-ning av syren og den flyktige del over 3 timer ved 105° C i tørkeskap.
Hvis intet annet er angitt, er viskositeten av podningspoly-meroppløsningene blitt målt med Haake-viskotester ved 23<*>C.
Eksempel 1;
Under nitrogenoverføring oppvarmes
11 kg silikonharpiks A (100*-ig)
2,5 kg prøvebensin (bensinfraksjon med kokepunktområde 155-185°C)
til 100<*>C.
Derefter tilpumpes samtidig og jevnt 2 oppløsninger i løpet av 2 timer:
Oppløsning 1: 5,1 kg isobutylmetacrylat
1,0 kg n-butylacrylat
1,0 kg hydroksypropylmetacrylat
Oppløsning 2: 4,4 kg prøvebensin (bensinfraksjon 155-185'C)
0,2 kg tert.-butylperoktoat 0,25 kg ditert.-butylperoksyd
Derefter føres reaksjonen til avslutning
1 time ved 120°C
og 2 timer ved 130°C.
Efter avkjøling katalyseres med 150 g dibutyltinndilaurat. Derefter har produktet en viskositet på 172 mPa*s og et faststoffinnhold på 60,5*. En med denne oppløsning fremstilt film er høytransparent, viser fortrinnlige sperreegenskaper mot vann og CO2 og har høy vanndampgjennomtrengelighet.
Eksempel 2:
I en 5 liters reaktor oppvarmes til 112"C under nitrogen 1,6 kg silikonharpiks A
0,4 kg prøvebensin (bensinfraksjon 155-185°C).
Oppløsninger 1 og 2 tilpumpes I løpet av 2 timer:
Op<p>løsnin<g> 1: 800 g isobutylmetacrylat
200 g metylmetacrylat
175 g n-butylacrylat
150 g e-hydroksyetylmetacrylat
Oppløsning 2: 1 kg prøvebensin
35 g tert.-butylperoktoat
Efter avsluttet tilsetning efteromrøres det hele 1 2 timer ved 112°C og 1 time ved 120'C.
Efter avkjøling har produktet et faststoffinnhold på 61,0 vekt-* og en viskositet på 1 700 mPa*s. Efter tilsetning av 0,5 vekt-*, referert til faststoffinnhold, dibutyltinndilaurat er filmen fullstendig utherdet og høytransparent efter 24 timer.
Eksempel 3:
Undersøkelse som vannavvisende impregneringsmiddel for mineralske bygningsmaterialer.
En ifølge ovennevnte fremgangsmåte fremstilt podningspolymer med den i eksempel 1 oppførte sammensetning fortynnes med prøvebensin til ca. 9 vekt-*. Det fremstilles prøvelegemer av forskjellige bygningsmaterialer ved en gangs inndypping i impregneringsoppløsningen. Dyppingstiden utgjør 30 sekunder. De således forberedte prøver lagres i 6 dager ved 23"C og ca. 50* relativ fuktighet og tørkes derefter ved 50°C i 24 timer.
Derefter bestemmes den kapillare oppsugning av vann ved en lnndyppingsdybde på 3 mm.
Sammenlignet til de ubehandlede prøvelegemer (verdier i parentes) fås følgende resultater:
Fra verdiene ses, at de ubehandlede bygningsmaterialene allerede er vannmettet efter 2 timer, mens de med podningspolymeren ifølge oppfinnelsen behandlede prøvelegemer selv efter 24 timers vannlagring bare viste liten vektøkning.
Eksempel 3a
Forsøket fra eksempel 3 gjentas under anvendelse av en 9#-ig oppløsning av en ved hjelp av polymerisasjon av Isobutylmetacrylat fremstilt harpiks.
Fra verdiene ses, at de i eksempel 3 påviste gode hydrofobe-ring ikke oppnås.
Eksempel 4
Undersøkelse på vanndamp- og karbondIoksydgjennomtrengelig-net .
Undersøkelse av dif fusjonsmotstandstallene jj foregår 1 henhold til DIN 53 122 og gir ved anvendelse av oppløsninger av podningspolymerisatene fra eksempel 3 følgende verdier
jj E2O 2 460
\ x C02 2 350 000
Eksempel 4a (sammenligningsforsøk)
Undersøkelsen av eksempel 4 gjentas under anvendelse av et handelsvanllg impregneringsmiddel på basis polysiloksan (A) samt den I eksempel 3a anvendte isobutylmetacrylatpolymer
(B).
De funnede verdier viser, at podningspolymeren som anvendes ifølge oppfinnelsen motstår inntrengning av karbondioksyd i bygningsmaterialet meget godt, mens vanngjennomtrengligheten knapt er hindret. Denne egenskapsprof11 er ønskelig (unn-gåelse av karbonisasjonsskader).
Av sammenligningsforsøkene ses, at handelsvanlige impregneringsmidler på polysilioksanbasis ikke har karbon!seringsbe-skyttelse, mens rene polyacrylatharpikser riktignok viser en tilstrekkelig karboniseringsbeskyttelse, men ikke den for bygningsbeskyttelse krevede høye vanndampgjennomtrengelighet.
Litteratur: R. Engelfried "Defazet" Heft 9 - 1977, side 353-359.
Eksempel 5
Fremstilling av en pigmentert bygningsbeskyttelseslakk.
De i eksemplene 3 og 4 påviste gode bygningsfysikalske egenskaper muliggjør fremstillingen av en pigmentert fasade-belegg, som eksempelvis fremstilles efter følgende reseptur:
Podningspolymerisat
60*-ig oppløsning i prøvebensin 300,00 vekt-deler Titandioksyd Rutiltype 75,59 vekt-deler Jernoksydpigment (gul) 5,94 vekt-deler Jernoksydpigment (sort) 5,94 vekt-deler Kromoksydgrønn 1,84 vekt-deler Talkum 56,69 vekt-deler Oppløsningsmiddel til korrektur av
viskositeten 40 til 100,00 vekt-deler
Påføringen foregår ved strykning. Det påføres 2 strøk i avstander på 24 timer. Tørrfilmtykkelsen utgjør 80 ti 120pm. Undersøkelsen i et kortklimapåvirkningsapparat Ifølge DIN 53 231 gir efter en prøvetid på 2 000 timer ingen synlig endring.
Claims (1)
1.
Anvendelse av podingspolymerisater som herder i nærvær av fuktighet der podingspolymeren oppnås ved friradikalpolymeri-sering av a) 10-90 vekt-* av en alkoksyfunksjonell silikonharpiks med
formelen:
der
x = 0,75-1,7;
y = 0,2-2;
R angir en rett eller forgrenet alkylrest med 1-20 karbon
atomer, en alkarylrest eller en usubstituert eller substituert arylrest med opptil 20 karbonatomer; og R' betyr en rett eller forgrenet alkylrest med 1-18 karbonatomer , og b) 90-01 vekt-* av en blanding av komponenter i det vesent-lige bestående av i) (met)akrylsyrer valgt blant gruppen akrylsyre og metakrylsyre, ii) alkylesterderivater av slik akryl- og slik metakryl
syre; og
ili) 0H-funksjonelle derivater av nevnte akryl- eller
metakrylsyre,
der summen av a) + b) alltid er 100 vekt-*, som impregneringsmiddel, spesielt for beskyttelse av mineralbygnings-materialer.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873702542 DE3702542A1 (de) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | Pfropfpolymerisate aus (meth)acrylsaeurederivaten und siliconharzen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO880146D0 NO880146D0 (no) | 1988-01-14 |
NO880146L NO880146L (no) | 1988-08-01 |
NO170026B true NO170026B (no) | 1992-05-25 |
Family
ID=6319732
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO880146A NO170026B (no) | 1987-01-29 | 1988-01-14 | Anvendelse av podingspolymerisater av (met)akrylsyrederivater og silikonharpikser for beskyttelse av mineralbygningsmaterialer |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0278259B1 (no) |
JP (1) | JPS6420212A (no) |
BR (1) | BR8800348A (no) |
CA (1) | CA1339227C (no) |
DE (2) | DE3702542A1 (no) |
ES (1) | ES2035112T3 (no) |
NO (1) | NO170026B (no) |
ZA (1) | ZA88580B (no) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ222904A (en) * | 1987-01-15 | 1989-09-27 | Glidden Co | Acrylic modified silicone resins |
EP0346886B1 (en) * | 1988-06-15 | 1995-05-10 | Kansai Paint Co., Ltd. | Water-dispersible resin composition, water-dispersible coating compositon and coating method using the coating composition |
DE4124167A1 (de) * | 1991-07-20 | 1993-01-21 | Synthopol Chemie Dr Koch | Copolymerisatloesungen auf der basis von additionsprodukten (alpha), (beta)-ungesaettigter carbonsaeure mit glycidylestern und damit mischpolymerisierbarer (alpha), (beta)-ungesaettigter monomerer |
DE4240108A1 (de) * | 1992-11-28 | 1994-06-01 | Herberts Gmbh | Polysiloxanhaltige Bindemittel, deren Herstellung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung |
DE4310005C2 (de) * | 1993-03-27 | 1996-09-05 | Degussa | Verfahren zur Imprägnierung von Baumaterialien sowie imprägniertes Baumaterial |
DE19535824A1 (de) * | 1995-09-26 | 1997-03-27 | Wacker Chemie Gmbh | Vorvernetzte Siliconelastomer-Partikel mit Organopolymerhülle als Formulierungsbestandteil in Pulverlacken |
DE102010039169A1 (de) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | Universität Paderborn | Selbststrukturierende Oberflächen durch PDMS-Phasentrennungen in harten Polymerbeschichtungen |
DE102010039168A1 (de) | 2010-08-10 | 2012-02-16 | Schwering & Hasse Elektrodraht Gmbh | Elektroisolierlacke aus modifizierten Polymeren und daraus hergestellte elektrische Leiter mit verbesserter Gleitfähigkeit |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2072178A5 (en) * | 1969-12-24 | 1971-09-24 | Ford France | Siloxane-modified acrylic lacquer coatings - prodn |
FR2387254A2 (fr) * | 1977-04-13 | 1978-11-10 | Sws Silicones Corp | Procede de preparation de poly-organosiloxanes modifies |
US4528301A (en) * | 1983-06-23 | 1985-07-09 | Gbf, Inc. | Oxygen permeable, styrene based, contact lens material |
-
1987
- 1987-01-29 DE DE19873702542 patent/DE3702542A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-14 NO NO880146A patent/NO170026B/no unknown
- 1988-01-19 DE DE8888100650T patent/DE3875353D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-19 EP EP88100650A patent/EP0278259B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-19 ES ES198888100650T patent/ES2035112T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-22 JP JP63010995A patent/JPS6420212A/ja active Pending
- 1988-01-27 CA CA000557417A patent/CA1339227C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-28 BR BR8800348A patent/BR8800348A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-01-28 ZA ZA880580A patent/ZA88580B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2035112T3 (es) | 1993-04-16 |
JPS6420212A (en) | 1989-01-24 |
ZA88580B (en) | 1988-07-28 |
EP0278259A2 (de) | 1988-08-17 |
DE3702542A1 (de) | 1988-08-11 |
EP0278259A3 (en) | 1990-08-01 |
NO880146D0 (no) | 1988-01-14 |
EP0278259B1 (de) | 1992-10-21 |
DE3875353D1 (de) | 1992-11-26 |
CA1339227C (en) | 1997-08-05 |
NO880146L (no) | 1988-08-01 |
BR8800348A (pt) | 1988-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0185526B1 (en) | Solvent soluble fluorine-containing polymer, coating composition containing the same and coating process thereof | |
NO174810B (no) | Vandig emulsjon av en kopolymer med selvkondenserende, fornettbar funksjonalitet, samt fremgangsmåte til fremstilling og anvendelse derav | |
KR930010782B1 (ko) | 경화성 조성물 및 도료 조성물 | |
US4927884A (en) | Curable composition | |
US4972027A (en) | Composition curable at low temperature | |
AU2004201235A1 (en) | Ambient curable polymer | |
WO2003085035A1 (de) | Silikonorganocopolymere und deren verseifungsprodukte | |
JP2846910B2 (ja) | 変性塩素化ポリオレフィンの製造方法 | |
NO170026B (no) | Anvendelse av podingspolymerisater av (met)akrylsyrederivater og silikonharpikser for beskyttelse av mineralbygningsmaterialer | |
SU793405A3 (ru) | Способ получени привитых сополимеров | |
BRPI0411491B1 (pt) | processo para a preparação de uma composição de interpolímero de látex (meta)acrílico modificado de silano e composição de interpolímero de látex (meta)acrílico modificado de silano | |
JPH05179145A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
KR940009864B1 (ko) | 불소계 수지 조성물, 경화성 조성물 및 도료 조성물 | |
CA1275204C (en) | Polymeric hydrocarbon abhesive and repellant compositions | |
US4412039A (en) | Crosslinked silicone-vinyl polymer systems | |
EP0751164B1 (en) | Cross-linking resin composition | |
JPS6067553A (ja) | 硬化性組成物 | |
KR20220131281A (ko) | 실리콘-아크릴레이트 중합체, 공중합체, 및 관련 방법 및 조성물 | |
GB2212507A (en) | Curable resin and resin composition curable at low temperature | |
JP2841113B2 (ja) | 塗料組成物 | |
JPH0699668B2 (ja) | 被覆用塗料組成物 | |
CN112368347B (zh) | 耐候性且耐久性涂料组合物 | |
JPH10158573A (ja) | 上塗り塗料用硬化性樹脂組成物 | |
JPH11181347A (ja) | 塗料用硬化性樹脂組成物 | |
JP2002105387A (ja) | 塗料用樹脂組成物 |