NO168831B - Fremgangsmaate for fremstilling av pulverformige tverrbundne kopolymerer og anvendelse av slike - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av pulverformige tverrbundne kopolymerer og anvendelse av slike Download PDFInfo
- Publication number
- NO168831B NO168831B NO871175A NO871175A NO168831B NO 168831 B NO168831 B NO 168831B NO 871175 A NO871175 A NO 871175A NO 871175 A NO871175 A NO 871175A NO 168831 B NO168831 B NO 168831B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- acid
- monomers
- acrylic acid
- carboxylic acids
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 50
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 23
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 amine alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- GQEKAPMWKCXNCF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(ethenyl)-1,4-dioxane Chemical compound C=CC1(C=C)COCCO1 GQEKAPMWKCXNCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 claims 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- OAKUJYMZERNLLT-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C(C)=C OAKUJYMZERNLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)S HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)S AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGIOSOCXHTQGW-UHFFFAOYSA-N 2-(dipropylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCN(CCC)CCOC(=O)C=C HPGIOSOCXHTQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIMCDFSTCOSVLK-UHFFFAOYSA-N 2-[(tert-butyldiazenyl)methyl]butanenitrile Chemical compound CCC(C#N)CN=NC(C)(C)C IIMCDFSTCOSVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQCPXKZTFJHQI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylbut-3-enoic acid Chemical compound C=CC(O)(C)C(O)=O SXQCPXKZTFJHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C(C)=C WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRZZXLJCJKJII-UHFFFAOYSA-N 3-carbamoylbut-3-enoic acid Chemical compound NC(=O)C(=C)CC(O)=O BLRZZXLJCJKJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C=C QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GURGWUSKSSGTID-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C GURGWUSKSSGTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVBVBKJTVDCUOJ-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)pentyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCCOC(=O)C=C IVBVBKJTVDCUOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJZDVMQPVOHSDG-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)hexyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCCCOC(=O)C=C UJZDVMQPVOHSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229940086737 allyl sucrose Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- KQYLUTYUZIVHND-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)C KQYLUTYUZIVHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/942—Polymerization in the presence of a liquid co2 diluent
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Pulverformige tverrbundne kopolymerer kan fremstilles
etter forskjellige fremgangsmåter ved kopolymerisering av monomerer i nærvær av et tverrbindingsmiddel, f.eks. etter fremgangsmåten med fellingspolymerisering i benzen eller klorerte hydrokarboner ifølge US-patent nr. 2 798 053 eller ved den omvendte suspensjonspolymerisering etter fremgangsmåten i US-patent nr.
4 059 552. I alle tilfeller må man ha et tynningsmiddel. Ved fremstilling av tykningsmidler på basis av tverrbundne polyakryl-syrer, henholdsvis polyakrylamider, har fremfor alt benzen, toluen, xylen eller halogenerte hydrokarboner hevdet seg som inert tynningsmiddel. Anvendelse av et slikt tynningsmiddel er imidlertid belastet med en ulempe ved at den deri fremstilte kopolymer også etter tørkingen inneholder mer eller mindre store mengder av inert tynningsmiddel, såsom aromatiske hydrokarboner eller halogenerte hydrokarboner. Siden de nevnte hydrokarboner til dels blir ansett som fysiologisk betenkelige, henholdsvis at de gis kopolymerene en intens lukt, må de vidtgående fjernes fra kopolymerene. Til dette kreves det renseoperasjoner som er omstendelige og kostbare og som heller ikke gir noen fullstendig fjerning av det forstyrrende løsemiddel. Fra US-patent nr. 3 522 228 er det kjent en fremgangsmåte for fremstilling av polymerer, hvorved man underkaster etylenisk umettede monomerer homo- eller kopolymerisering i nærvær av katalysatorer i flytende karbondioksyd ved temperaturer fra -78 til 100°C under forhøyet trykk. Polymeren avsetter seg i form av grovt pulver eller viskøs olje, hvorfra den blir ut-felt ved behandling med væsker i hvilke polymeren ikke oppløses.
Oppgaven for foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe
en fremgangsmåte hvorved det oppnås pulverformige tverrbundne kopolymerer ved kopolymerisering av monomerene i et tynningsmiddel som er fysiologisk uskadelig og som lett kan fjernes fra polymerene.
Oppgaven blir i henhold til oppfinnelsen løst ved en fremgangsmåte for fremstilling av pulverformige tverrbundne kopolymerer som består av primærpartikler med diameter 0,5-3 pm ved polymerisering av monomerblandinger av
(a) 70 til 99,99 vektprosent monoetylenisk umettede karboksylsyrer, amider av monoetylenisk umettede karboksylsyrer
og/eller estere av monoetylenisk umettede karboksylsyrer og aminoalkoholer med formelen
hvori R betyr C^- til Cg-alkylen og
hver av R<1> og R2 betyr H, CH3, C2H5 eller C3H7,
(b) 0,001 til 10 vektprosent av en minst dobbelt-etylenisk
umettet monomer og
(c) 0-20 vektprosent av andre etylenisk umettede monomerer
i et inert tynningsmiddel i nærvær av radikal-dannende initiatorer, og fjerning av tynningsmiddelet, når man gjennomfører kopolymeriseringen under trykk i overkritisk karbondioksyd som inert tynningsmiddel under gjennomblanding ved temperaturer inntil 150°C og trykk på over 73 bar, og anvender 100 - 1500 vektdeler karbondioksyd pr. 100 vektdeler av monomerene.
Som monomerer i gruppe (a) kommer først og fremst monoetylenisk umettede karboksylsyrer i betraktning. De viktigste representanter for denne gruppe er eksempelvis monoetylenisk umettede C^- til C^-karboksylsyrer, såsom akrylsyre, metakrylsyre, vinyleddiksyre, itakonsyre, krotonsyre, a-metylkrotonsyre, a-etylakrylsyre, dimetylakrylsyre, a-klorakrylsyre og vinylmel-kesyre. Egnet er likeledes amidene av monoetylenisk umettede karboksylsyrer, f.eks. akrylamid, metakrylamid, krotonsyreamid og itakonsyreamid. Til monomerene i gruppe (a) hører dessuten estere av monoetylenisk umettede karboksylsyrer og aminoalkoholer med formelen
1 2
hvori R betyr C^- til Cg-alkylrester og R , R betyr H, CE^, C2H5' C3H7* Det ^reier se<? her fortrinnsvis om di-C-j- til C^-alkylamino-C2~ til Cg-alkylakrylat, henholdsvis -metakrylat. Enkeltvise representanter for disse monomerer er eksempelvis dimetylaminoetylakrylat, dimetylaminoetylmetakrylat, dietylami-noetylmetakrylat, dietylaminoetylakrylat, dipropylaminoetylakry-
lat, dimetylaminopropylakrylat, dimetylaminopropylmetakrylat, dimetylaminobutylakrylat, dimetylaminobutylmetakrylat, dimetylaminobutylmetakrylat , dimetylaminopentylakrylat, dimetylaminopen-tylmetakrylat og dimetylaminoheksylakrylat. De nevnte basiske akrylater og metakrylater blir fortrinnsvis anvendt i form av et salt med mineralsyrer eller karboksylsyrer (f.eks. saltsyre, svovelsyre, maursyre, eddiksyre eller propionsyre) eller i kvaternisert form. Egnede kvaterniseringsmidler er eksempelvis dimetylsulfat, metylklorid, etylklorid, laurylklorid eller ben-zylklorid.
Monomerene fra gruppe (a) kan underkastes kopolymerisering med monomerene (b), enten enkeltvis eller i blanding. Av monomerene fra gruppe (a) anvender man fortrinnsvis akrylsyre, metakrylsyre, akrylamid og/eller metakrylamid. Dersom man som monomer (a) anvender akrylsyre, oppnår man ved kopolymerisering med monomerene fra gruppe (b) en tverrbundet polyakrylsyre, og tilsvarende gir anvendelse av akrylamid, som monomer fra gruppe (a), tverrbundet polyakrylamid. Dersom man som monomerer fra gruppe (a) anvender blandinger av akrylsyre og akrylamid, oppnår man ved kopolymerisering tverrbundne kopolymerer av akrylamid og akrylsyre. En ytterligere variasjon av de tverrbundne kopolymerer blir mulig ved at man kopolymeriserer enten akrylsyre i ytterligere nærvær av dimetylaminoetylakrylat eller akrylamid i nærvær av dimetylaminoetylakrylat sammen med monomerene (b)
og eventuelt monomerene fra gruppe (c). Siden monomerene i gruppe (a) er kopolymeriserbare med hverandre i hvilket som helst ønskelig forhold, er det en mangfoldighet av variasjonsmuligheter med hensyn til sammensetningen av den tverrbundne kopolymer. Monomerene fra gruppe (a) er delaktig med 70 -99,95 vektprosent ved oppbyggingen av kopolymeren.
Som monomerer fra gruppe (b) anvender man monomerer som inneholder minst dobbelt-etylenisk umettede dobbeltbindinger, f.eks. divinylbenzen, divinylketon, butandioldiakrylat, etylen-glykoldiakrylat, butandioldimetakrylat, etylenglykoldimetakrylat, metylenbisakrylamid, diallylftalat, divinyleter, divinyldioksan, polyalkenylpolyetere, såsom polyallyl- og ^olyvinyletere av mono-, di- og oligosakkarider, f.eks. tri-, tetra-, penta- og heksaallylsakkarose såvel som deres blandinger, pentarytrit-triallyleter, di- og triallyletere av trimetylolpropan og diallyl-akrylamid, polyallyl- og polyvinylsilan, triallylcyanurat, allyl-estere av fosforsyre og fosforholdige syrer såvel som allyl-fosforamidoforbindelser, såsom fosforsyremonoetylester-N,N-(di-allyl)-diamid, såvel som blandinger av disse monomerene. Som tverrbindingsmiddel anvender man fortrinnsvis divinyldioksan, di-, tri-, tetra- og penta-allylsakkarose, pentaerytritt-triallyleter og/eller N,N'-metylen-bisakrylamid. Tverrbindingsmid-delet kan enten anvendes alene eller i blanding ved kopolymeriseringen. Monomerene fra gruppe (b) er tilstede i de ved polymeriseringen anvendte monomerblandinger i en mengde på fra 0,001 til 10, fortrinnsvis fra 0,05 til 5 vektprosent.
For å modifisere de tverrbundne kopolymerer kan man ved kopolymeriseringen anvende andre etylenisk umettede monomerer. Til gruppen (c) a monomerer hører eksempelvis akrylnitril, metakrylnitril, akrylsyre- og metakrylsyre-estere, som blir avledet fra énverdige Cj- til Cj g-alkoholer, hydroksy-C2~ til C^-alkyl-estere av akrylsyre og metakrylsyre, maleinsyreanhydrid, vinylestere, 2-akrylamido-2-metylpropylsulfonsyre og/eller vinylfosfonsyre. Dessuten egner seg estere av akrylsyre og metakrylsyre med fettalkoholetoksylater og fettalkoholpropoksylater, hvorved fettalkoholkomponentene inneholder 10-20 C-atomer og etylenoksyd- henholdsvis propylenoksyd-andelen utgjør 1 - 20 molprosent Slike alkoholkomponenter blir eksempelvis oppnådd ved at man omsetter C^q- til <C>2g-fettalkoholer med etylenoksyd og/eller propylenoksyd og forestrer de derved oppnådde alkoksylerte fett-alkoholer med akrylsyre, henholdsvis metakrylsyre. Tilsetningen av disse komonomerer gir tverrbundne kopolymerer som fremviser en høy elektrolyttbestandighet. Monomerene fra gruppe (c) blir tilsatt i en mengde fra 0 til 20, og fortrinnsvis til 15 vektprosent. Dersom de anvendes for modifisering av kopolymerer fra (a) og (b), er den nedre grense 5 vektprosent, basert på monomerblandingen. Summen av prosentangivelsene for monomerene (a), (b) og (c) utgjør i alle tilfeller 100%. Estere av akrylsyre og metakrylsyre er eksempelvis metylakrylat, etylakrylat, metylmetakrylat, 2-etylheksylakrylat, stearylakrylat, stearyl-metakrylat og akrylsyreesterne av de isomere butylalkoholer.
som hydroksy-C2~ til C4~alkylestere av akrylsyre og metakrylsyre kommer eksempelvis hydroksyetylakrylat, hydroksypropylakrylat, hydroksybutylakrylat, hydroksyetylmetakrylat, hydroksypropyl-metakrylat såvel som hydroksybutylmetakrylat i betraktning.
Av vinylesterne blir fortrinnsvis anvendt vinylacetat og vinylpropionat.
Kopolymeriseringen blir gjennomført under trykk i overkritisk karbondioksyd som inert tynningsmiddel. Egenskapene til karbondioksyd i flytende og i overkritisk tilstand er beskrevet av J.A. Hyatt, J. Org. Chem. 49, 5097 - 5101 (1984). Etter dette ligger det kritiske punkt for karbondioksyd ved ca. 31°C og 73 bar. Kopolymeriseringen blir i alle tilfeller foretatt under trykk i overkritisk karbondioksyd ved temperaturer på
over ca. 31°C, den kritiske temperatur for karbondioksyd. Som øvre grense for fremstilling av kopolymerene anses slike temperaturer å være som ligger 10°C under det begynnende mykningsom-råde for den hver gang dannede kopolymer. Den øvre verdi for denne temperaturgrense utgjør for de fleste kopolymerer 150°C. Kopolymeriseringen blir fortrinnsvis gjennomført i temperaturom-rådet fra 4 0 til 130°C. Trykket ligger derved over 7 3 bar, fortrinnsvis i området fra 80 til 300 bar.
Polymeriseringsreaksjonen blir startet med hjelp av radikal-spaltende polymeriserings-initiatorer. Alle initiatorer som er kjent for polymerisering av monomerer, kan anvendes. Egnet er eksempelvis initiatorer som avspalter radikaler, som ved den hver gang valgte temperatur har en halveringstid på mindre enn 3 timer. Dersom polymeriseringen blir gjennomført ved to forskjellige temperaturer, ved at man først begynnelses-polymeriserer monomerene ved en lav temperatur og deretter ut-polymeriserer ved en tydelig høyere temperatur, så anvender man hensiktsmessig minst to forskjellige initiatorer, som i det hver gang valgte temperaturområde har en tilstrekkelig avspalt-ningshastighet. Eksempelvis kan man anvende de følgende initiatorer i de i det følgende angitte temperaturområder:
Temperatur: 40 - 60°C:
Acetylcykloheksansulfonylperoksyd, diacetylperoksydikarbo-nat, dicykloheksylperoksydikarbonat, di-2-etylheksylperoksydikar-bonat, tert.-butylperneodekanoat, 2,21-azobis-(4-metoksy-2,4- . dimetylvaleronitril) .
Temperatur: 60 - 80°C:
Tert.-butylperpivalat, dioktanoylperoksyd, dilauroylper-oksyd, 2,2'-azobis-(2,4-dimetylvaleronitril), tert.-butylazo-2-cyanobutan.
Temperatur: 80 - 100°C:
Dibenzoylperoksyd, tert.-butylper-2-etylheksanoat, tert.-butylpermaleinat, 2,2-azobis-(isobutyronitril).
Temperatur: 100 - 120°C:
Bis-(tert.-butylperoksyd)-cykloheksan, tert.-butylperok-syisopropylkarbonat, tert.-butylperacetat.
Temperatur: 120 - 140°C:
2,2-bis-(tert.-butylperoksy)-butan, dikumylperoksyd, di-tert.-amylperoksyd, di-tert.-butylperoksyd.
Temperatur: 140 - 160°C:
p-mentanhydroperoksyd, pinanhydroperoksyd, cumolhydroper-oksyd, tert.-butylhydroperoksyd.
Ved medanvendelse av redoks-ko-initiatorer, eksempelvis benzoin, dimetylanilin såvel som organisk løselige komplekser og salter av tungmetaller, såsom kobber, kobolt, mangan, jern, nikkel og krom, kan halveringstiden for de nevnte peroksyder, spesielt hydroperoksydene, nedsettes slik at eksempelvis tert.-butylhydrokperoksyd allerede er virksomt i nærvær av 5 ppm med kobber-II-acetylacetonat ved 100°C.
Polymeriseringsinitiatorene blir anvendt i de mengder
som er vanlig ved polymerisering, og pr. 100 vektdeler av monomerene behøver man f.eks. 0,05 - 10, fortrinnsvis 0,1 - 5 vektdeler av en initiator.
Polymeriseringen kan eventuelt gjennomføres i nærvær av polymeriseringskjedeoverførere for å regulere molekylvekten til polymeren. Dersom man vil fremstille spesielt lavmolekylære kopolymerer, tilsetter man større mengder av polymeriserings-kjedeoverførere, mens man for fremstilling av høymolekylære kopolymerer bare tilsetter små mengder av polymeriserings-kjede-overf ørere eller arbeider i fravær av slike forbindelser. Egnede polymeriserings-kjedeoverførere er eksempelvis 2-merkapto-etanol, merkaptopropanol, merkaptobutanol, tioglykolsyre, N-dodecylmer-kaptan, tert.-dodecylmerkaptan, tiofenol, merkaptopropionsyre, allylalkohol og acetaldehyd. Polymeriserings-kjedeoverførerne anvendes i en'mengde, basert på de tilsatte monomerer, fra 0 til 10, fortrinnsvis 0,1 til 5 vektprosent.
Basert på 100 vektdeler av monomerblandingen anvender
man 100 - 1500, fortrinnsvis 200 - 900 vektdeler karbondioksyd. Det er fortrinnsvis vannfritt. Polymeriseringsreaksjonen kan gjennomføres diskontinuerlig eller også kontinuerlig under gjennomblanding av reaksjonsbestanddelene i egnet utstyrt trykkappa-ratur. For å føre bort varmen som dannes ved polymeriseringen er det ønskelig at trykkapparaturen er utstyrt med et kjølesys-tem. Den må selvfølgelig likeledes også vare oppvarmbar for å oppvarme reaksjonsblandingen til den ved polymeriseringen hver gang ønskede temperatur. Trykkapparaturen skal være utstyrt med blandeinnretninger, f.eks. rører (blad-, skovl-, flertrinns-impulsmotstrøms-rører) eller skovler.
Trykkpolymeriseringen kan eksempelvis gjennomføres slik
at man først innfører monomerene og inititatoren i en trykkappa-ratur, så innfører karbondioksyd i flytende form, og etter luk-king av autoklaven oppvarmer reaksjonsblandingen til polyerise-ringstemperaturen. Det er imidlertid også mulig bare å innføre en del av reaksjonsblandingen i autoklaven og oppvarme denne til polymeriseringstemperaturen, og så i forhold til polymeriseringen pumpe inn ytterligere med reaksjonsblanding. En annen mulighet består i å innføre bare en del av monomerene i den samlede krevede mengde av karbondioksyd i autoklaven, og pumpe inn monomerene sammen med initiatoren etter fremskritt ved polymerisering i autoklaven. Etter avsluttet polymeriseringsreak-sjon blir reaksjonsblandingen eventuelt avkjølt og karbondioksy-det fraskilt. Dermed avsettes kopolymeren som pulverformig rest. Partikkelstørrelsen til pulveret er på 0,5 nm til 5 mm, fortrinnsvis 1 (am til 0,5 mm, idet disse partikler består a^v primærpartikler med diameter på 0,5 - 3 nm, og er mer eller mindre løst aggregert. Det fraskilte karbondioksyd kan igjen gjøres flytende og kan på nytt - uten bruk av rensing - igjen anvendes ved polymeriseringen.
De i henhold til oppfinnelsen fremstilte høymolekylære tverrbundne kopolymerer kan eksempelvis anvendes som tykningsmiddel for vandige systemer, f.eks. i tekstiltrykkpastaer, kosmetiske preparater, dispersjonsfargestoffer, klebemidler og spylemiddel for jordoljeboring. De høymolekylære tverrbundne kopolymerer på basis av akrylsyre og/eller metakrylsyre blir fortrinnsvis anvendt i mengder fra 0,1 til 5 vektprosent i kosmetiske preparater, såsom kremer og salver.•
Slike tverrbundne kopolymerer som inneholder frie karbok-sylgrupper gir klare geler etter nøytralisering med en vandig base, hvilke alt etter anvendelseskonsentrasjonen kan bedømmes som flytbare til stive. Ved disse kopolymerer blir tykningsvirkningen oppnådd ved nøytralisering av karboksylgruppene, hvorved den optimale tykningsvirkning inntrer i pH-området fra 6,0 til 10,0, fortrinnsvis 7,0 til 9,0. Til nøytralisering anvender man hovedsakelig natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd, natrium-eller kaliumkarbonat, ammoniakk eller blandinger av disse baser, såvel som aminer, f.eks. tri-Cj- til C^-alkylaminer eller mono-, di- eller tri-C^- til C4-alkanolaminer eller blandinger av slike. Tverrbundne kopolymerer på basis av amider gir viskositetsttig-ning i vandige systemer såvel i sure som også i alkaliske pH-områder. Tverrbundne dialkylaminoalkylakrylater og -metakrylater fører i sure pH-områder til en sterk viskositetsøkning for det vandige system. For å oppnå kopolymerer, ble viskositeten til de fortykkede vandige systemer hver gang målt på følgende måte: I et begerglass som rommer 600 ml ble det innført 490 g med fullstendig avsaltet vann. Under røring med en vingerører ved et omdreiningstall på ca. 100 omdreininger/minutt, strødde man så inn 5 g av den pulverformige tverrbundne kopolymer, slik at man unngikk klumpdannelse av pulveret i vannet. Blandingen ble rørt i 10 minutter, ble så hensatt i 10 minutter, deretter tilsatt 5 g vandig ammoniakk (25 prosentig) og så homogenisert. pH-verdigen til bunnfallet skal være 8 - 9. For å oppnå bruks-nære resultater blir en prøve av 250 g av bunnfallet rørt i 3 minutter med en hurtigrører (propelldiameter 3,5 cm) med 8000 omdreininger/minutt. Temperaturen blir ved denne prøve deretter innstilt på 20°C. Etter temperering av prøven blir viskositeten målt i en Haake-viskotester VT 24 ved 5,66 omdreininger/minutt.
De i eksemplene angitte deler er vektdeler, og prosentangivelsene baserer seg på vekten av stoffet.
Eksempel 1
I en autoklav som rommer 300 ml blir det innført 15 g akrylsyre, 0,075 g pentaerytritt-triallyleter og 0,075 g tert.-butylperetylheksanoat. Man tilsetter 135 g flytende karbondioksyd og lukker autoklaven, som er utstyrt med en rører og elek-trisk oppvarmingsordning. Reaksjonsblandingen blir rørt med jjOO omdreininger/minutt og oppvarmet ved en temperatur på 80 °C. Derved innstiller det seg et maksimalt trykk på 150 bar. Etter en oppholdstid for reaksjonsblandingen på 5 timer ved en temperatur på 80°C og 150 bar, blir autoklavinnholdet avkjølt og trykket redusert. Man oppnår et hvitt løst pulver som er sammen-satt av aggregater med en partikkelstørrelse fra 15 til 500 um. Størrelsen på primærpartiklene er på ca. 1 nm. Etter den ovenfor beskrevne prøvemetode for tykningsvirkningen av kopolymeren, blir det oppnådd en viskositet for den vandige løsning på 7000 mPas.
Eksempler 2- 16
Eksempel '1 blir gjentatt med de i den følgende tabell angitte tilsetningsstoffer og øvrige betingelser (temperatur, trykk og tid). I alle tilfeller oppnår man en hvit løs pulverformig kopolymer som har en partikkelstørrelse fra 15 til 500 um. Partikkelstørrelsen for-primærpartiklene ligger hver. gang.i området fra 1 til 3 pm. Kopolymerene er tykningsmidler,
og tykningsvirkningen i henhold til den ovenfor angitte prøve-forskrift er likeledes angitt i tabellen.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av pulverformige tverrbundne kopolymerer som består av primærpartikler med diameter 0,5-3 pm ved polymerisering av monomerblandinger av (a) 70 til 99,999 vekt% monoetylenisk umettede karboksylsyrer, amider av monoetylenisk umettede karboksylsyrer og/eller estere av monoetylenisk umettede karboksylsyrer og aminalkoholer med formelen
hvori R betyr C2- til C6-alkylen og
hver av R<1> og R<2> betyr H, CH3, C2H5 eller C3H7, (b) 0,001 til 10 vekt% av en minst dobbelt-etylenisk umettet monomer, og (c) 0 til 20 vekt% av andre monoetylenisk umettede
monomerer
i et inert tynningsmiddel i nærvær av radikal-dannende initiatorer, og fjerning av tynningsmidlet, karakterisert
ved at man gjennomfører kopolymeriseringen under trykk i overkritisk karbondioksyd som inert tynningsmiddel under gjennomblanding ved temperaturer inntil 150 *C og trykk over 73 bar, og anvender 100 til 1500 vektdeler karbondioksyd pr.
100 vektdeler av monomerene.
2. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at man anvender 200 til 900 vektdeler karbondioksyd pr. 100 vektdeler av monomerene.
3. Fremgangsmåte i henhold til krav 1 og 2, karakterisert ved at man som monomerblanding anvender (a) monoetylenisk umettede C3- til C5-karboksylsyrer,
amider av etylenisk umettede C3- til C5-karboksylsyrer og/eller di-Cx- til C3-alkylamino-C2- til C6-alkyl-akrylater eller -metakrylater i saltform eller i kvaternisert form, (b) divinyldioksan, polyallyl- og polyvinyletere av mono-, di- og oligo-sakkarider, N,N'-metylen-bis-akrylamid, N ,N'-metylen-bis-metakrylamid, di- og triallyletere av trimetylolpropan og glycerol, og også pentaerytritt-triallyleter, og (c) akrylnitril, metakrylnitril, akrylsyre- og metakrylsyre-estere av énverdige Ci- til C18-alkoholer, hydroksy-C2- til C^alkylestere av akrylsyre og metakrylsyre, maleinsyreanhydrid, vinylestere og/eller vinylfosfonsyre.
4. Fremgangsmåte i henhold til krav 1 og 2, karakterisert ved ved at man som monomerblanding anvender (a) 70 til 99,95 vekt% akrylsyre, metakrylsyre, akrylamid og/eller metakrylamid, (b) 0,05 til 5 vekt% divinyldioksan, di-, tri-, tetra- og pentaallylsakkarose eller blandinger av slike, pentaerytritt-trial ly 1 etere, N,N'-metylen-bisakrylamid,
og (c) 0 til 20 vekt% akrylsyre- og metakrylsyreestere av énverdige til C^-alkoholer, hydroksy-C2- til C4-alkylestere av akrylsyre og metakrylsyre, maleinsyreanhydrid, vinylacetat, vinylpropionat og/eller vinylfosfonsyre.
5. Fremgangsmåte i henhold til krav l og 2, karakterisert ved at man som monomerblanding anvender (a) akrylsyre eller metakrylsyre og (b) pentaerytritt-triallyleter eller N,N'-metylen-bisakrylamid.
6. Fremgangsmåte i henhold til krav 1 til 5, karakterisert ved at man som radikal-dannende initiatorer anvender tert.-butylper-2-etylheksanoat, 2 ,2'-azobis(2,4-dimetylvaleronitril) , 2 ,2'-azobis(4-metoksy-2 ,4-dimetylvaleronitril), 2,2'-azobisisobutyronitril og 2 ,2'-azobis(2-amidino-propan)-dihydroklorid.
7. Anvendelse av de i henhold til kravene 1 til 6 oppnådde tverrbundne kopolymerer som tykningsmiddel for vandige systemer.
8. Anvendelse av de i henhold til kravene 1 til 6 oppnådde tverrbundne kopolymerer som tykningsmiddel i kosmetiske preparater.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863609829 DE3609829A1 (de) | 1986-03-22 | 1986-03-22 | Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen vernetzten copolymerisaten |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO871175D0 NO871175D0 (no) | 1987-03-20 |
NO871175L NO871175L (no) | 1987-09-23 |
NO168831B true NO168831B (no) | 1991-12-30 |
NO168831C NO168831C (no) | 1992-04-08 |
Family
ID=6297105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO871175A NO168831C (no) | 1986-03-22 | 1987-03-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av pulverformige tverrbundne kopolymerer og anvendelse av slike |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4748220A (no) |
EP (1) | EP0239035B1 (no) |
JP (1) | JPS62232413A (no) |
AT (1) | ATE54319T1 (no) |
CA (1) | CA1329678C (no) |
DE (2) | DE3609829A1 (no) |
ES (1) | ES2015907B3 (no) |
NO (1) | NO168831C (no) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8803785A (pt) * | 1987-07-30 | 1989-02-21 | Goodrich Co B F | Copolimero de acido acrilico e processo para fazer um polimero de acido acrilico |
US4988568A (en) * | 1988-03-30 | 1991-01-29 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Hydrophilic fine gel particles and process for production thereof |
GB8909095D0 (en) * | 1989-04-21 | 1989-06-07 | Allied Colloids Ltd | Thickened aqueous compositions |
GB9104878D0 (en) * | 1991-03-08 | 1991-04-24 | Scott Bader Co | Thickeners for personal care products |
JP3113348B2 (ja) * | 1991-10-31 | 2000-11-27 | 株式会社興人 | 第3級アミノ基含有アクリルポリマーの製造方法 |
US5496901A (en) * | 1992-03-27 | 1996-03-05 | University Of North Carolina | Method of making fluoropolymers |
US5863612A (en) * | 1992-03-27 | 1999-01-26 | University North Carolina--Chapel Hill | Method of making fluoropolymers |
US5688879A (en) * | 1992-03-27 | 1997-11-18 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Method of making fluoropolymers |
US5328972A (en) * | 1992-09-28 | 1994-07-12 | Rohm And Haas Company | Process for preparing low molecular weight polymers |
JP3321209B2 (ja) * | 1992-10-01 | 2002-09-03 | 住友精化株式会社 | 架橋型カルボキシル基含有重合体の製造方法 |
US5312882A (en) * | 1993-07-30 | 1994-05-17 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Heterogeneous polymerization in carbon dioxide |
US5780553A (en) * | 1993-07-30 | 1998-07-14 | University Of North Carolina At Chapel Hill | Heterogeneous polymerizations in carbon dioxide |
IT1270968B (it) * | 1993-08-25 | 1997-05-26 | Sigma Prod Chim | Acidi poliacrilici reticolati a basso tenore di solventi, procedimento per la loro produzione e loro uso come agenti addensanti |
CA2175814C (en) * | 1993-11-08 | 2000-01-04 | Stephane Fabrice Rouanet | Antiperspirants containing aerogel particles |
US5376744A (en) * | 1993-11-10 | 1994-12-27 | The University Of Akron | Carbocationic polymerizations in supercritical CO2 |
DE69513526T2 (de) * | 1994-07-08 | 2000-05-04 | Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul | Superatmosphärische reaktion |
US5559198A (en) * | 1994-07-08 | 1996-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing poly(vinyl trifluoroacetate) and poly(vinyltrifluoroacetate/vinyl ester) copolymers in supercritical Co.sub. |
US5618894A (en) * | 1995-03-10 | 1997-04-08 | The University Of North Carolina | Nonaqueous polymerization of fluoromonomers |
US5674957A (en) * | 1995-03-10 | 1997-10-07 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Nonaqueous polymerization of fluoromonomers |
US5527865A (en) * | 1995-03-24 | 1996-06-18 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Multi-phase polymerization process |
US6057409A (en) * | 1995-04-03 | 2000-05-02 | Xerox Corporation | Supercritical polymerization processes |
AU6026996A (en) * | 1995-06-06 | 1996-12-24 | University Of North Carolina At Chapel Hill, The | Process for the preparation of polyester in carbon dioxide |
US5663237A (en) * | 1995-06-15 | 1997-09-02 | The University Of Akron | Graft copolymerization in supercritical media |
IT1279051B1 (it) * | 1995-10-27 | 1997-12-04 | 3V Sigma Spa | Composizioni addensanti in forma solida costituite da polimeri o copolimeri e poliglicoli |
DE19545100A1 (de) * | 1995-12-04 | 1997-06-05 | Basf Ag | Verfahren zum Entfernen von Restlösemitteln und Restmonomeren aus pulverförmigen Polymerisaten |
US5674934A (en) * | 1996-02-23 | 1997-10-07 | The Dow Chemical Company | Reversible and irreversible water-based coatings |
US5733998A (en) * | 1996-03-26 | 1998-03-31 | The University Of Akron | Method, dispersing agent and initiator for the dispersion polymerization of isobutylene |
US5688870A (en) * | 1996-04-10 | 1997-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for preparing water dispersible polymer powders |
DE19618833A1 (de) * | 1996-05-10 | 1997-11-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren |
US5733964A (en) * | 1996-06-20 | 1998-03-31 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Surfactants for heterogeneous processes in liquid or supercritical CO2 |
US6288202B1 (en) | 1997-04-11 | 2001-09-11 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Synthesis of polycarbonates using Co2 |
US5997952A (en) * | 1997-05-23 | 1999-12-07 | The Dow Chemical Company | Fast-setting latex coating and formulations |
DE69912097T2 (de) | 1998-01-28 | 2004-07-01 | Cambridge University Technical Services Ltd. | Verwendung komprimierten kohlendioxids in chemischen reaktionen |
DE19833285A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-01-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen vernetzten Polymerisaten |
DE19833287A1 (de) | 1998-07-24 | 2000-01-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen vernetzten Polymerisaten |
US6444772B1 (en) * | 1998-10-28 | 2002-09-03 | Nitto Denko Corporation | Supercritical fluid pressure sensitive adhesive polymers and their preparation |
AU4437000A (en) * | 1999-04-26 | 2000-11-10 | Dsm N.V. | Process for the preparation of a condensation product |
DE10054114A1 (de) | 2000-10-31 | 2002-05-16 | Dupont Performance Coatings | Verfahren zur Herstellung von Pulverlackzusammensetzungen |
US6753360B2 (en) | 2000-12-22 | 2004-06-22 | Ford Global Technologies, Llc | System and method of preparing a reinforced polymer by supercritical fluid treatment |
US6469073B1 (en) | 2000-12-22 | 2002-10-22 | Ford Global Technologies, Inc. | System and method of delaminating a layered silicate material by supercritical fluid treatment |
BR0315027A (pt) * | 2002-10-03 | 2005-09-06 | Agroshield Llc | Polìmeros para proteger materiais de danos |
AU2004319107B2 (en) * | 2004-04-02 | 2010-07-15 | Agroshield, Llc | Compositions and methods for protecting materials from damage |
EP2447286A1 (en) * | 2010-11-01 | 2012-05-02 | The Procter & Gamble Company | Process using supercritical medium to produce polymers |
JP6220342B2 (ja) * | 2012-10-26 | 2017-10-25 | 和光純薬工業株式会社 | リチウム電池用結着剤、電極作製用組成物および電極 |
HUE039113T2 (hu) | 2014-04-21 | 2018-12-28 | Fujifilm Wako Pure Chemical Corp | Kötõanyag lítium cellához |
JP6653254B2 (ja) * | 2014-07-16 | 2020-02-26 | 三洋化成工業株式会社 | 親水性樹脂粒子の製造方法、親水性樹脂粒子、細胞培養担体及び細胞培養用培地 |
JP6368211B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2018-08-01 | 株式会社日本触媒 | 新規架橋体組成物およびその製造方法 |
CN113861330B (zh) * | 2021-09-30 | 2023-05-30 | 中牧实业股份有限公司 | 一种应用于动物疫苗佐剂的卡波姆合成方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US29231A (en) * | 1860-07-24 | Punching-machine | ||
FR753433A (fr) * | 1932-02-20 | 1933-10-16 | Lorenz C Ag | Dispositif pour l'excitation des vibrations au moyen de corps vibrants accordés, par exemple au moyen de diapasons |
US3040012A (en) * | 1957-04-07 | 1962-06-19 | Ciba Ltd | New polymerization process of basic compounds |
US3522228A (en) * | 1966-05-19 | 1970-07-28 | Sumitomo Chemical Co | Novel method for polymerizing a vinyl compound in the presence of a carbon dioxide medium |
USRE29231E (en) | 1968-10-21 | 1977-05-24 | Patent Structures, Inc. | Copolymer of hydroxyalkyl methacrylate and polyvinylpyrrolidone |
US4052343A (en) * | 1975-11-10 | 1977-10-04 | Rohm And Haas Company | Crosslinked, macroreticular poly(dimethylaminoethyl methacrylate) ion-exchange resins and method of preparation by aqueous suspension polymerization using trialkylamine phase extender |
DE3002687A1 (de) * | 1980-01-25 | 1981-07-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische leimungsmittel fuer papier |
US4486489A (en) * | 1980-07-08 | 1984-12-04 | The B. F. Goodrich Company | Films of hydrophilic interpolymers of neutralized acrylic acid, hydroxyalkyl methacrylate or dialkylaminoalkyl (meth)acrylate and optionally a cross-linking agent |
DE3665594D1 (en) * | 1985-10-22 | 1989-10-19 | Basf Ag | Process for preparing powdery polymers |
-
1986
- 1986-03-22 DE DE19863609829 patent/DE3609829A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-17 CA CA000533514A patent/CA1329678C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-20 JP JP62064467A patent/JPS62232413A/ja active Pending
- 1987-03-20 AT AT87104143T patent/ATE54319T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-20 EP EP87104143A patent/EP0239035B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-20 NO NO871175A patent/NO168831C/no not_active IP Right Cessation
- 1987-03-20 ES ES87104143T patent/ES2015907B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-20 US US07/028,307 patent/US4748220A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-20 DE DE8787104143T patent/DE3763491D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO871175D0 (no) | 1987-03-20 |
CA1329678C (en) | 1994-05-17 |
EP0239035A2 (de) | 1987-09-30 |
NO168831C (no) | 1992-04-08 |
DE3763491D1 (de) | 1990-08-09 |
NO871175L (no) | 1987-09-23 |
US4748220A (en) | 1988-05-31 |
ATE54319T1 (de) | 1990-07-15 |
EP0239035A3 (en) | 1987-11-25 |
EP0239035B1 (de) | 1990-07-04 |
ES2015907B3 (es) | 1990-09-16 |
JPS62232413A (ja) | 1987-10-12 |
DE3609829A1 (de) | 1987-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO168831B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av pulverformige tverrbundne kopolymerer og anvendelse av slike | |
ES2279418T3 (es) | Dispersiones acuosas de polimerizados hidrosolubles de monomeros anionicos etilenicamente insaturados, su procedimiento de fabricacion y su utilizacion. | |
RU2263683C2 (ru) | Способ получения гидрофобно-ассоциативного полимера | |
KR101322386B1 (ko) | 고 이온 강도 염 용액을 위한 증점제로서 고분자 전해질착체 | |
JP2831410B2 (ja) | 微粒状でゲル状の水膨潤性共重合体の製造法 | |
IE840800L (en) | Copolymer | |
JP2008540789A (ja) | 水溶性の及び/又は水中で膨潤可能なアニオン性ポリマーの水性分散液、前記水性分散液の製造方法及び前記水性分散液の使用 | |
KR20140116133A (ko) | 아크릴계 폴리머를 제조하는 방법 및 이에 의해 생산된 제품 | |
CN105051072B (zh) | 碱可溶胀性乳液聚合物 | |
US6069216A (en) | Cationic group-containing copolymer and thickener | |
JP3240144B2 (ja) | マルチモードエマルジョン及びマルチモードエマルジョンの製造法 | |
EP1161401A1 (en) | Aqueous dispersions | |
GB2605947A (en) | Inverse emulsion thickeners | |
US6084032A (en) | Carboxylated polymer composition | |
JP7174043B2 (ja) | 逆エマルジョン増粘剤 | |
CA1248279A (en) | Dual initiator water-in-oil emulsion polymerization process | |
EP0436960B1 (en) | Cosmetic or pharmaceutical formulations comprising crosslinked carboxylic copolymers useful as thickeners | |
FR2794034A1 (fr) | Utilisation d'alkylpolyglycosides comme inverseur d'emulsions de polymeres, procede d'inversion d'emulsions, latex inverse auto inversible et leurs utilisations industrielles | |
WO1997028197A1 (en) | Cross-linked terpolymers of high salt tolerance | |
CA2033787C (en) | Crosslinked carboxylic copolymers useful as thickeners | |
EP0736061A1 (en) | Crosslinked terpolymers of high salt tolerance | |
JPH0459883A (ja) | 水溶性増粘剤・凝集剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN SEPTEMBER 2002 |