NO166587B - Nye katalysatorsystemer for fremstilling av skum inneholdende isocyanurat- og uretanbindinger. - Google Patents
Nye katalysatorsystemer for fremstilling av skum inneholdende isocyanurat- og uretanbindinger. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166587B NO166587B NO865107A NO865107A NO166587B NO 166587 B NO166587 B NO 166587B NO 865107 A NO865107 A NO 865107A NO 865107 A NO865107 A NO 865107A NO 166587 B NO166587 B NO 166587B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- catalyst system
- group
- catalyst
- metal
- carboxylate
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims abstract description 26
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- -1 tetraalkylammonium carboxylate Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 16
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical group CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 claims 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N cyclohexylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCCCC1 LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical class N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQZIWPHRQKFPS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC1=CC=CC=C1O FZQZIWPHRQKFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSZRCPDBKWQGB-UHFFFAOYSA-M 2-ethylhexanoate;tetrabutylazanium Chemical compound CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KQSZRCPDBKWQGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)C(O)=O CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNEQNPKGIOQF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-phosphole Chemical class C1CC=PC1 JHYNEQNPKGIOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000272168 Laridae Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- LTPCXXMGKDQPAO-UHFFFAOYSA-L calcium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O LTPCXXMGKDQPAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M potassium 2-ethylhexanoate Chemical compound [K+].CCCCC(CC)C([O-])=O ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000007847 structural defect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
- C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et katalysatorsystem for fremstilling av skum inneholdende uretan- og isocyanurat-grupper omfattende
1) et gruppe Ia-metall- eller tetraalkylammonium-karboksylat med følgende formel:
hvor M er et gruppe Ia-metall eller tetraalkylammonium, Rlt R2
og R3 er de samme eller forskjellige, og kan være H eller lavere alkyl, cykloalkyl, fenyl eller alkylfenyl, og anvendelser derav.
Stive skum inneholdende isocyanurat- og/eller uretan-bindinger er kjente. Tidligere patenter beskriver fremgangsmåter for fremstilling av skum ved at man reagerer et organisk polyisocyanat med en polyol i et polyisocyanat til polyolekvivalentforhold (dvs. "isocyanat indeks") på over 150 i nærvær av et ese-middel idet man bruker et katalysatorsystem som gir skum med isocyanuratgrupper. Slike skum kan brukes for fremstilling av materialer med gode brannhemmende egenskaper.
Ved fremstillingen av disse skumtyper som inneholder
både uretan og isocyanurat-bindinger, vil stigehastigheten for skummet vanligvis være mindre jevn enn det som er ønskelig,
og man kan ofte observere to distinkt forskjellige stigehastigheter. Man antar at eksistensen av en sterk annen stigning skyldes opp-treden av strukturelle defekter i de kontinuerlige skumlaminater som fremstilles under visse betingelser. Disse defektene kjennes
i industrien under betegnelser som "skjærlag" og "måkevinge" og
kan gi opphav til dårlige mekaniske egenskaper.
Bruken av mindre mengder katalysator kan redusere problemet til en viss grad, og dette gir en glattere og smidigere stigeprofil, men herdehastigheten for skummet kan i slike til-feller være for lav.
Katalysatorkombinasjonene for trimerisering av poly-isocyanurat er allerede beskrevet. Således beskriver UK-patent 1.534.236 et system hvor reaktiviteten justeres ved å tilsette mindre mengde syre, caprolactam og 2,4 pentadion. US-patent 4.003.859 beskriver en kombinasjon av et tertiært amin, et alkalimetallsalt av et N-substituert amid og et dibutyl tin di(alkanoat). U5-patent 4.011.180 beskriver en kombinasjon av et alkalimetallsalt av et N-substituert amid og et alkalimetallsalt av N-(2-hydroksyfeny1) metylglycin.
Man har nå funnet en katalysatorkombinasjon som gir
en uventet glatt profil og ikke desto mindre tilstrekkelig herde-hastighet, og som derfor kan brukes for fremstilling av byggeblokker, pressplater og laminater av isocyanuratskum, spesielt de som fremstilles kontinuerlig.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer således et katalysatorsystem for fremstilling av skum inneholdende uretan-
og isocyanurat-bindinger av den innledningsvis nevnte art, omfattende
1) et gruppe Ia-metall eller tetralkylammonium-karboksylat med følgende formel:
som i tillegg er karakterisert ved
2) et gruppe Ila-metall- eller sink-karboksylat med følgende formel:
hvor Q er et gruppe Ila-metall, Rx , R2 og R3 er de samme eller forskjellige, og representerer H eller lavere alkyl, cykloalkyl, fenyl eller alkylfenyl.
De to karboksylatene 1) og 2) kan være fremstilt fra den samme syren, eller kan være forskjellige. Man kan også bruke en blanding av forskjellige alkalimetall eller tetralkylammonium karboksylater med formel 1 og/eller en blanding av forskjellige gruppe Ila-metall-karboksylater med sistnevnte formel.
Med begrepet "lavere alkyl" forstås en alkylgruppe som enten er grenet eller rett og som har fra 1 til 12 karbonatomer.
I begge de to kjemiske formler er fortrinnsvis valgt
fra H eller metyl, R2 fra H, metyl og etyl, mens R3 er valgt fra metyl, etyl, isopropyl, butyl og cyklo-heksyl. Mest foretrukkket ^ er H, R2 er C2H5 og R3 er C4Hg. Ved valg av syrer må man imidlertid ta hensyn til at en kombinasjon av salter i skumsammensetningen gir en stabil oppløsning, dvs, at det ikke dannes noen forbindelser som utfelles fra reaksjons-blandingen. Under visse omstendigheter kan dette være tilfelle for acetat-, pripionat-, oleat- og stearat-saltene.
Alkalimetallsalter er fortrinnsvis et kaliumsalt, men det kan helt eller delvis være erstattet med tilsvarende natrium, ribidium eller cesiumsalt. Et egnet tetralkylammoniumsalt er tetrabutylammoniumsalt. Andre ammoniumsalter som man antar fremmer polyisocyanat-trimeriseringen er beskrevet i US patent 4.186.255, 3.954.684 og 3.980.594. Gruppe Ila-saltet er fortrinnsvis et kalsium- eller strontiumsalt, men kan også være et barium-, magnesium- eller sink-salt.
Egnete syrer innbefatter f.eks. heksansyre, 2-metyl-heksansyre, 2-etyl-heksansyre, cykloheksyl-eddiksyre, trimetyl-eddiksyre, isovalerinsyre og smørsyre.
Foreliggende oppfinnelse vedrører dessuten anvendelse av katalysatorsystemet ved fremstilling av et cellulært skum, med uretan- og isocyanurat-bindinger, spesielt for fremstilling av kontinuerlig fremstilte laminater. Man omsetter et organisk polyisocyanat og en mindre mengde av polyol i et polyisocyanat til polyolekvivalentforhold (dvs. "isocyanat indeks") på over 150, i nærvær av et esemiddel og en katalytisk tilstrekkelig mengde av katalysatorsystem som beskrevet ovenfor.
Katalysatorer ifølge foreliggende oppfinnelse som kan brukes ved fremstilling av stive skum som inneholder isocyanurat-og uretan-grupper kan fremstilles på følgende måte: 1) Gruppe Ia-metallkarboksylatet, f.eks. kalium 2-etyl-heksanoat, kan fremstilles fra gruppe Ia-hydroksydet og den tilsvarende karboksylsyren. Som fortynningsmiddel for kataly-satoren kan man bruke flere glykoler så som monoetylenglykol, dietylenglykol og høyere polyetylenoksyder (molekylvekter fortrinnsvis under 600). Polypropylenoksyder (molekylvekter fortrinnsvis under 1000) kan også brukes som fortynningsmiddel. 2) Gruppe Ila-dikarboksylatene, fortrinnsvis kalsium-2-etylheksanoat, kan fremstilles fra metallhydroksyd eller oksyd og den tilsvarende.karboksylsyren. Som fortynningsmiddel er det foretrukket å bruke polypropylenoksyd eller polyetylenoksyd, fortrinnsvis med en molekylvekt mellom 200 og 3000, men man kan også bruke etoksylert nonylfenol.
De katalysatorkombinasjoner som er beskrevet ovenfor
krever spesifikt bruken av to katalysatorkomponenter i kombinasjon. Disse to katalysatorkomponentene brukes fortrinnsvis i et forhold mellom alkalimetall eller tetralkylammoniumkarboksylat til gruppe Ila-metallkarboksylatet, varierende fra 30:1 til 1:1.
I tillegg til de nødvendige katalysatorkomponentene kan
man også bruke andre katalysatorer ved gjennomføring av den foreliggende fremgangsmåte, f.eks. tertiære aminer, f.eks. trietylendiamin, eller andre kjente trimeriserings-katalysatorer i samband med de ovennevnte katalyatorkombinasjoner, forutsatt at det ikke skjer noen utfeining i ko-katalysatorsystemene. Slike trimeriserings-katalysatorer innbefatter tertiære aminer, f.eks. cykloheksyldimetylamin, eller tetraetylen-diamin eller fosfolenderivater. Ofte bruker man strømningsmodifiserende forbindelser som f.eks. frie syrer sammen med de forønskede ovenfor angitte katalysatorkombinasjoner.
Polyoler som brukes ved fremstilling av skum inneholdende uretan- og isocyanaurat-grupper ifølge foreliggende oppfinnelse, kan være ethvert av de som er kjent i industrien som en komponent for fremstilling av skum inneholdende uretan- og isocyanurat-grupper. Foretrukne polyoler er polyeterpolyoler og polyesterpolyoler med fra 2 til 8 OH-grupper pr. molekyl, og hydroksylverdi varierende fra 50 til 1200 mg KOH/g. Egnete polyesterpolyoler fremstilles fordelaktig ved en kondenserings-polymerisasjon av de karboksylsyrer med glykoler, f.eks. adipinsyre med dietylenglykol, ftalsyre-anhydrid med glykol og andre disyrer og glykoler som er kjent i plastindustrien, fortrinnsvis i nærvær av polyoler og/eller polysyrer med høyere funksjonalitet, og ved en de-polymerisering av polyestere så
som polyetylen-tereftalat i nærvær av glykol. Egnete polyetere kan med fordel fremstilles ved tilsetning av propylenoksyd og/eller etylenoksyd til polyfunksjonelle alkoholer eller aminutgangsforbindelser. De polyisocyanater man anvender kan være ethvert av de organiske polyisocyanater som vanligvis anvendes. Foretrukne polyisocyanater er difenylmetandiiso-cyanater, polyfenyl-polymetylen-polyisocyanat og toluenpoly-isocyanater og blandinger av disse. Skumdanningsmidler og andre additiver så som dispergeringsmidler, cellestabilisatorer, overflateaktive midler, brennretarderende -forbindelser og lignende kan brukes etter behov. Ved fremstillingen av skum ifølge foreliggende fremgangsmåte bruker man fremgangsmåter og vanlig kjent utstyr fra plastindustrien.
Mengden av alkalimetallsalt som brukes pr. 100 g total reaksjonsblanding kan variere i konsentrasjon mellom 1,0 x 10~<3 >og 1 x 10-<2> mol og mengden av gruppe Ila-metallsalt kan varieres fortrinnsvis mellom 5 x IO"<5> og 4 x 10~<3> mol. Når et tertiært amin eventuelt er tilstede, så kan man bruke mengder av dette amin på mellom 5 x IO"<4> og 1 x 10~<2> mol.
De følgende spesifikke eksempler er angitt for å illustrere den foreliggende oppfinnelse.
Bestemmelse av stigehastiahet
En fast mengde på 50 g total reaksjonsblanding røres med
en hastighet på 2000 omdreininger pr. minutt i 6 sek. i et pappbeger, hvoretter man måler høyden på det stigende skummet som en funksjon av tiden. Etter denne målingen blir den virkelige høyden normalisert, f.eks. ved at den endelige skumhøyden gis en verdi på 1,0. Den fremstilte kurven blir så differensiert med hensyn til tid. Fra den observerte kurven kan man tydelig se to separate reaksjonshastigheter.
Stive skum blir så fremstilt ved å bruke de produkter som er angitt i eksemplene og katalysatorkombinasjonene av et alkali- eller ammoniumkarboksylat og et alkalijordmetallkarboksy-lat ifølge foreliggende oppfinnelse. Stigeprofilene på disse skumsammensetningene blir målt ved hjelp av den ovenfor angitte teknikk, og man bestemte stigehastigheten på den første stigningen (ri) og den andre stigningen (r2) så vel som geltiden.
Katalysatormengde ble valgt slik at geltiden i alt vesentlig hadde samme verdi på ca. 55 sek. i alle eksperimenter, "Glattheten" på stigeprofilen kan derved knyttes direkte til verdien på den andre stigehastigheten. For å demonstrere den angitte effekt, ble det utført en rekke eksperimenter med kalium eller tetrabutylammonium-karboksylat alene og med forskjellige mengder av forskjellige gruppe Ila-karboksylater. De tilsatte katalytiske salter ble fortynnet i et bærestoff av en reaktiv type, med liten påvirkning på isocyanatindeksen.
Eksempler
Eksempel 1
I dette eksempelet(eksperimentene L-3) viste man effekten av Mg-2-etylheksanoat på virkningen av K-2-etylheksanoat ved en reaksjon mellom en polyester polyol og polymerisk MDI. Kalium-saltet ble fortynnet i polypropylenglykol med en molekylvekt på 400 (komp.l) i et l/l vekt til vektforhold (hydrok sy 1 verdi på katalysatorblandingen = 140 mg KOH/g og mengden av katalytiske forbindelser var 2,75 mmol/g) mens magnesiumsaltet ble fortynnet . i polypropylenglykol med en molekylvekt på 200 (komp.2) i et.
1/2 forhold (hydroksylverdi på katalysat gr-.bl åndingen = 373 mg K0H/g og mengden av katalytiske forbindelser var 1,08 mmol/g).
a) en lavfunksjonell polyesterpolyol med en hydroksylverdi på 250 mg K0H/g levert av ICI under varemerket PBA5513. b) et silikonoverflateaktivt middel som selges av Dow Corning
Corporation.
c) Et urent difenylmetan-diisocyanat som er levert av ICI under varemerket Suprasec 5005.
Eksempel 2
I dette eksempelet (eksperimentene 1-3) viste man effekten av Ca-2-etylheksanoat på virkning av K-2-etylheksanoat (komponent l). Kalsiumsaltet ble fortynnet i polypropylenglykol med en molekylvekt på 400 (komponent 3) i et 2/3 vekt til vekt forhold (hydroksylverdi på katalysatorblandingen er 168 mg KOH/g og mengden av katalystiske forbindelser var 1,23 mmol/g).
Eksempel 3
I dette eksempelet (eksperimentene 1-3) viste man effekten au Sr-2-etylheksanoat på virkningen av K-2-etylheksanoat (komponent l). Strontiumsaltet er fortynnet i polypropylenglykol med en molekylvekt på 200 (komponent 4 i et 2/3 vektforhold (hydroksylverdi. på katalysatorblandingen = 337 mg KOH/g og mengden katalytiske forbindelser var 1,07 mmol/g).
Eksempel 4
I dette eksempelet (eksperimentene 1-3) viste man effekten av Ba-2-etylheksanoat på virkningen av K-2-etylheksanoat (komponent l). Bariumsaltet ble fortynnet i Renex 467 som er en oksyetylert nonylfenol (Atlas)(komponent 5) i et l/l vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblandingen = 40 mg KOH/g og mengden av katalystiske forbindelser er 1,18 mml/g).
Eksempel 5
I dette eksempelet (eksperimentene 1-3) viste man effekten av Zn-2-etylheksanoat på virkningen av K-2-etylheksanoat (komponent l). Zn-saltet ble fortynnet i Renex 647 (komponent 6)
i et 2/3 vektforhold (hydroksyl verdi på den totale blandingen =
50 mg KOH/g og mengden -av katalytiske forbindelser var 1,11 mmol/g).
Eksempel 6
I dette eksempelet (eksperimentene 1 - 2 ) demonstrerte man effekten au Ca-2-etylheksanoat (komponent 3) på virkningen av tetrabutylammonium-2-etylheksantoat. Ammoniumsaltet ble fortynnet i PPG 400 (komponent 7) i et 2/3 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblandingen = 170 mg KOH/g og mengden av katalytiske forbindelser var 1,03 mmol/g).
Eksempel 7 - 10
I de følgende eksempler 7 til 10 brukte man forskjellige karboksylater d.v.s. trimetylacetat, cykloheksylacetat, isovalerat og butyrat for katalysatorkombinasjonene i følgende foreliggende oppfinnelse og sammenlignet disse med kalium-karboksylat alene.
Eksempel 7
Komponent 8 er K-trimetylacetat fortynnet i polyetylen-glykol med en molekylvekt på 200 i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblanding = 448 mg KOH/g, mengden av katalytiske forbindlser er 1,43 mmol/g).
Komponent 9 er Ca-trimetylacetat fortynnet i polypropylenglykol med en molekylvekt på 200 i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblanding = 448 mg K0H/g, mengden av katalytiske forbindelser er 0,826 mmol/g).
Eksempel B
Komponent er K-cykloheksylacetat fortynnet i Renes 647 (d.v.s. etoksylert nonylfenol) i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblanding = 70 mg KOH/g, og mengden av katalytiske forbindelser 1,10 mmol/g).
Komponent 11 er Ca-cykloheksylacetat fortynnet i Renex 647 i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblanding = 70 mg KOH/g, mengden av katalytiske forbindelser er 0,62 mmol/g).
Eksempel 9
Komponent 12 er K-isovalerat fortynnet i polyetylen-oskyd med en molekylvekt på 200 i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblanding = 448 mg KOH/g og mengden av katalytiske forbindelser = 1,79 mmol/g).
Kompoenent 13 er Ca-isovalerat fortynnet med Renex 647
i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblandingen = 70 mg KOH/g, mengden av katalytiske forbindelser = 0,83 mmol/g).
Eksempel 10
Komponent 14 er K-smørsyre fortynnet med polyetylen-glykol med en molekylvekt på 200 i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblandingen = 448 mg KOH/g, mengden av katalytiske forbindelser = 1,59 mmol/g).
Komponent 15 er Ca-butyrat fortynnet med polyetylen-glykol med en molekylvekt på 200 i et 1/4 vektforhold (hydroksylverdi på katalysatorblandingen = 448 mg K0H/g, mengden av katalytiske forbindelser = 0,93 mmol/g).
Claims (10)
1. Katalysatorsystem for fremstilling av skum inneholdende uretan- og isocyanurat-grupper omfattende 1) et gruppe-Ia-metall- eller tetraalkylammonium-
karboksylat med følgende formel:
hvor M er et gruppe-Ia-metall eller tetraalkylammonium, R^, R2 og R3 er de samme eller forskjellige, og kan være H eller lavere alkyl, cykloalkyl, fenyl eller alkylfenyl, og dertil karakterisert ved(2) et gruppe-IIa-metall-karboksylat med følgende formel:
hvori Q representerer et gruppe-IIa-metall og R^, R2 og R3 er som definert ovenfor.
2. Katalysatorsystem ifølge krav 1, karakterisert ved at M er kalium eller tetrabutylammonium.
3. Katalyatorsystem ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at Q er valgt fra gruppen bestående av magnesium, kalsium, strontium, barium og sink.
4. Katalysatorsystem ifølge hvert av kravene 1 til 3, karakterisert ved at molforholdet mellom gruppe-Ia-metall- eller tetraalkylammoium-karboksylat til gruppe-IIa-metall-karboksylat varierer fra 30:1 til 1:1.
5. Katalyatorsystem ifølge hvert av kravene 1 til 4, karakterisert ved atl^er valgt fra H og metyl, R2 fra H, metyl og etyl og R3 fra metyl, etyl, isopropyl, butyl og cykloheksyl.
6. Katalysatorsystem ifølge ethvert av kravene 1 til 4, karakterisert ved atR^erH, R2er C2H5 og R3 er C4H9.
7. Katalysatorsystem ifølge ethvert av kravene 1 til 6, karakterisert ved at det også benyttes en amin-co-katalysator.
8. Anvendelse av et katalysatorsystem ifølge hvert av kravene 1 til 7 i en polyolblanding for fremstilling av skum inneholdende uretan- og isocyanurat-grupper.
9. Anvendelse av et katalysatorsystem ifølge ethvert av kravene 1 til 7 ved fremstilling av stivt skum inneholdende isocyanurat.
10. Anvendelse ifølge krav 9 ved fremstilling av et laminat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858531180A GB8531180D0 (en) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | Cocatalyst systems |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO865107D0 NO865107D0 (no) | 1986-12-17 |
| NO865107L NO865107L (no) | 1987-06-19 |
| NO166587B true NO166587B (no) | 1991-05-06 |
| NO166587C NO166587C (no) | 1991-08-14 |
Family
ID=10589956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO865107A NO166587C (no) | 1985-12-18 | 1986-12-17 | Nye katalysatorsystemer for fremstilling av skum inneholdende isocyanurat- og uretanbindinger. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4771025A (no) |
| EP (1) | EP0228230B1 (no) |
| JP (1) | JP2599129B2 (no) |
| KR (1) | KR950013536B1 (no) |
| CN (1) | CN1008629B (no) |
| AT (1) | ATE84554T1 (no) |
| AU (1) | AU583686B2 (no) |
| CA (1) | CA1281702C (no) |
| DE (1) | DE3687517T2 (no) |
| DK (1) | DK611786A (no) |
| ES (1) | ES2053450T3 (no) |
| FI (1) | FI865154A (no) |
| GB (2) | GB8531180D0 (no) |
| HK (1) | HK146195A (no) |
| IN (1) | IN167669B (no) |
| NO (1) | NO166587C (no) |
| NZ (1) | NZ218450A (no) |
| ZA (1) | ZA869065B (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712363D0 (en) * | 1987-05-26 | 1987-07-01 | Ici Plc | Polyisocyanurate rigid foams |
| GB9021051D0 (en) * | 1990-09-27 | 1990-11-07 | Ici Plc | Catalyst composition |
| WO1992016574A1 (en) * | 1991-03-25 | 1992-10-01 | Material Technologies & Sciences, Inc. | Water blown foam |
| US5321050A (en) * | 1992-08-06 | 1994-06-14 | Nisshinbo Industries, Inc. | Method for producing modified polyisocyanurate foams |
| CA2144490A1 (en) * | 1994-03-28 | 1995-09-29 | Michael J. Skowronski | Catalyst for polyisocyanurate foams made with alternative blowing agents |
| JP3012897B2 (ja) * | 1995-11-02 | 2000-02-28 | 三洋化成工業株式会社 | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法 |
| WO2004009687A1 (en) * | 2002-07-18 | 2004-01-29 | Huntsman Petrochemical Corporation | Catalyst combinations for increasing trimer content in foam |
| US20040249078A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Honeywell International, Inc. | Foam catalyst systems |
| US8530534B2 (en) | 2006-05-04 | 2013-09-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Trimerization catalysts from sterically hindered salts |
| US8580864B2 (en) | 2006-05-04 | 2013-11-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Trimer catalysts with improved processability and surface cure |
| US8552077B2 (en) * | 2006-05-04 | 2013-10-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Trimer catalyst additives for improving foam processability |
| US8445555B2 (en) * | 2006-07-13 | 2013-05-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Stabilized carbanions as trimerization catalysts |
| US20080312351A1 (en) * | 2007-06-13 | 2008-12-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tetraalkylammonium Carboxylate Salts as Trimerization Catalysts for Spray Foam Applications |
| JP6985002B2 (ja) * | 2016-08-26 | 2021-12-22 | 積水化学工業株式会社 | ウレタン樹脂組成物 |
| CN107868226B (zh) * | 2017-12-07 | 2020-08-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种窄分布二异氰酸酯三聚体的制备方法 |
| EP4025618A1 (en) | 2019-09-04 | 2022-07-13 | Evonik Operations GmbH | Phase transfer active trimerization catalyst salts |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3349638A (en) * | 1965-08-31 | 1967-10-31 | Morse Controls Inc | Selective vernier control |
| DD113766A1 (no) * | 1974-07-26 | 1975-06-20 | ||
| US4101465A (en) * | 1976-10-06 | 1978-07-18 | The Upjohn Company | A cocatalyst system for trimerizing isocyanates |
| DE2825569A1 (de) * | 1978-06-10 | 1979-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von lichtbestaendigen polyurethan-integralschaumstoffen |
| US4200699A (en) * | 1978-10-12 | 1980-04-29 | M&T Chemicals Inc. | Catalyst composition for rigid polyurethane foams |
| JPS5620016A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-25 | Achilles Corp | Production of urethane-modified isocyanurate foam |
| US4256847A (en) * | 1979-10-17 | 1981-03-17 | Mooney Chemicals, Inc. | Rigid polyurethane foam process using lithium/zinc catalyst |
| US4426510A (en) * | 1982-08-05 | 1984-01-17 | Rohm And Haas Company | Polyurethane preparation using organo-zinc catalyst and time-lapse modifier |
| JPS59101473A (ja) * | 1982-12-01 | 1984-06-12 | バレンテイナ・アレクサンドロブナ・ポストニコバ | アリ−ル脂肪族ポリイソシアヌレ−トおよびその製法 |
| US4582861A (en) * | 1984-11-13 | 1986-04-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Delayed action/enhanced curing catalysis in polyurethane systems |
| JPS61223017A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-03 | Kazuo Iwasaki | ポリウレタンフオ−ム及びウレタン変性ポリイソシアヌレ−トフオ−ムの製造方法 |
-
1985
- 1985-12-18 GB GB858531180A patent/GB8531180D0/en active Pending
-
1986
- 1986-12-01 NZ NZ218450A patent/NZ218450A/en unknown
- 1986-12-01 ZA ZA869065A patent/ZA869065B/xx unknown
- 1986-12-01 IN IN1049/DEL/86A patent/IN167669B/en unknown
- 1986-12-03 AU AU66053/86A patent/AU583686B2/en not_active Ceased
- 1986-12-15 DE DE8686309772T patent/DE3687517T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-15 GB GB868629864A patent/GB8629864D0/en active Pending
- 1986-12-15 AT AT86309772T patent/ATE84554T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-15 EP EP86309772A patent/EP0228230B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-15 ES ES86309772T patent/ES2053450T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 FI FI865154A patent/FI865154A/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-12-17 NO NO865107A patent/NO166587C/no unknown
- 1986-12-18 US US07/016,888 patent/US4771025A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-18 DK DK611786A patent/DK611786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-12-18 CA CA000525746A patent/CA1281702C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-18 CN CN86108268A patent/CN1008629B/zh not_active Expired
- 1986-12-18 JP JP61302751A patent/JP2599129B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-18 KR KR1019860010867A patent/KR950013536B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-09-14 HK HK146195A patent/HK146195A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0228230A3 (en) | 1988-12-28 |
| DE3687517D1 (de) | 1993-02-25 |
| US4771025A (en) | 1988-09-13 |
| KR950013536B1 (ko) | 1995-11-08 |
| KR870006107A (ko) | 1987-07-09 |
| EP0228230A2 (en) | 1987-07-08 |
| EP0228230B1 (en) | 1993-01-13 |
| IN167669B (no) | 1990-12-01 |
| DK611786D0 (da) | 1986-12-18 |
| FI865154A (fi) | 1987-06-19 |
| GB8629864D0 (en) | 1987-01-28 |
| CA1281702C (en) | 1991-03-19 |
| CN86108268A (zh) | 1987-07-08 |
| NO865107L (no) | 1987-06-19 |
| GB8531180D0 (en) | 1986-01-29 |
| JPS62156118A (ja) | 1987-07-11 |
| ZA869065B (en) | 1987-10-28 |
| DK611786A (da) | 1987-06-19 |
| FI865154A0 (fi) | 1986-12-17 |
| AU6605386A (en) | 1987-06-25 |
| AU583686B2 (en) | 1989-05-04 |
| ATE84554T1 (de) | 1993-01-15 |
| NZ218450A (en) | 1988-11-29 |
| HK146195A (en) | 1995-09-22 |
| NO166587C (no) | 1991-08-14 |
| CN1008629B (zh) | 1990-07-04 |
| NO865107D0 (no) | 1986-12-17 |
| JP2599129B2 (ja) | 1997-04-09 |
| ES2053450T3 (es) | 1994-08-01 |
| DE3687517T2 (de) | 1993-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO166587B (no) | Nye katalysatorsystemer for fremstilling av skum inneholdende isocyanurat- og uretanbindinger. | |
| JP3236348B2 (ja) | カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を含有する液状の貯蔵可能な有機イソシアネートの製造方法並びにポリウレタンプラスチックの製造のためのそれらの使用 | |
| US3980594A (en) | Trimerization of aromatic isocyanates catalyzed by certain ammonium salts | |
| US7524435B2 (en) | (Cyclo)condensation of isocyanate compounds | |
| US4025466A (en) | Process for preparing polyurethane foam and foam so obtained | |
| RU2154653C2 (ru) | Способ получения жесткого пенополиуретана | |
| US20060293486A1 (en) | Polyurethane elastomers, a process for the preparation thereof and the use thereof | |
| EP1669383B1 (en) | Catalyst composition for production of rigid polyurethane foam and isocyanurate-modified rigid polyurethane foam and raw-material composition containing the same | |
| KR100523419B1 (ko) | 연질, 반연질 및 경질 폴리우레탄 포움의 제조용 저함량산 함유 유기금속 촉매 | |
| GB1571933A (en) | 1,3,5-tris-(n,n-dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazine adducts and their use as trimerizing catalysts for polyisocyanates | |
| US4824595A (en) | Polyisocyanate compositions containing reversibly blocked catalysts and addition products of sulfonyl isocyanates with catalysts having a tin(II)- or tin(IV)-carboxylate structure | |
| US11548973B2 (en) | Isocyanate trimerization catalyst for making polyisocyanurate comprising foams | |
| EP0419114B1 (en) | Novel chemical blowing agent | |
| US5126305A (en) | Catalyst composition | |
| US5084485A (en) | Process for the production of rigid foams containing urethane and predominantly isocyanurate groups and their use as insulating materials | |
| US5214076A (en) | Carbodiimide-isocyanurate all water blown open celled foam | |
| EP0398304B1 (en) | Flexible polyurethane foams and process for preparing them | |
| EP0590638A1 (en) | Process for preparation of polyurethane-polycarbodiimide foam | |
| JPH0770270A (ja) | 硬質ポリウレタンもしくはウレタン改質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| US3933694A (en) | Low smoke-output polyurethane and polyisocyanurate foams | |
| EP0293060A2 (en) | Rigid polyurethane foam and process for producing the same | |
| US3766204A (en) | Oxyalkylated derivatives of glycolurils | |
| US4314037A (en) | Hetero nitrogen catalysts | |
| US5342859A (en) | Method of producing rigid foams and products produced therefrom | |
| US20060084776A1 (en) | Crystallization-stable MDI allophanates by a two-stage process |