KR950013536B1 - 이소시아뉴레이트와 우레탄 결합을 포함하는 발포물 제조용 신규 촉매 시스템 - Google Patents

이소시아뉴레이트와 우레탄 결합을 포함하는 발포물 제조용 신규 촉매 시스템 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

이소시아뉴레이트와 우레탄 결합을 포함하는 발포물 제조용 신규 촉매 시스템
본 발명은 우레탄과 이소시아뉴레이트 그룹을 포함하는 중합체 발포물(foam)의 제조방법에 관한 것이며, 더욱 구체적으로는, 발포반응에 신규한 촉매조합을 사용하는 방법에 관한 것이다.
이소시아뉴레이트 및 / 또는 우레탄 결합을 포함하는 경질의 발포물은 당업계에 공지되어 있다. 선행업계에는 이소시아뉴레이트 그룹으로 발포물을 제공하는 촉매 시스템을 사용하여 발포제의 존재하에 150 이상의 포리올 당량비(즉 "이소시아네이트 지수")로 폴리이소시아네이트내에서 유기 폴리 이소시아테이트를 폴리올과 반응시킴에 의해 발포물을 제조하는 방법이 공지되어 있다. 발포물은 우수한 내화성을 가지는 유용한 재료이다.
우레탄 및 이소시아뉴레이트 결합을 포함하는 발포물 제조에 있어 발포물이 생기는 속도는 일반적으로 생각했던 것보다 순조롭지 못하고 두 개의 별개 속도가 관찰된다. 제2의 강한 생성으로 흑종의 조건하에 생성된 연속 발포물 라미네이트에서 구조적 결함이 생긴다고 믿어진다. 이들 결함은 "전단 층" 및 "갈매기의 날개"로 공지되었고 열등한 기계적 성질을 준다.
소량의 촉매를 사용하면 발포물의 생성양상이 더 순조롭게 되므로 어느 정도 문제점을 감소시키지만, 발포물의 경화속도는 허용불가능하게 느리다. 폴리이소시아뉴레이트 삼량체화에 사용된 촉매조합은 이미 공지되어 있다. 예를들면 영국 특허 제 1,534,236호에는 소량의 산, 카프로락탐 및 2,4-펜타디온을 부가하여 반응성을 조절하는 시스템이 기재되었다.
미합중국 특허 제 4,003,859호에 3차 아민, N-치환 아미드의 알카리 금속염 및 디부틸 틴 디(알카노에이트)의 조합이 기재되었다. 미합중국 특허 제 4,011,180호에 N-치환 암니드의 알카리 금속 염 및 N-(2-하이드록시페닐) 메틸 글리신의 알카리 금속염의 조합이 기재되었다.
촉매 조합이 기대치 않았던 발포물 생성의 순조로운 양상 및 충분한 경화를 제공하므로, 이소시아뉴레이트 말포물 생성의 순조로운 양상 및 충분한 경화를 제공하므로, 이소시아뉴레이트 발포물 널판재료, 압축 패널 및 라미네이트, 특히 이러한 것들이 연속적으로 만들어지는 경우에 유용하다고 발견되었다.
따라서 본 발명은 1) 다음 구조식의 알카리 금속 또는 테트라 알킬 암모늄 카복실레이트
Figure kpo00001
및 2) 다음 구조식의 2a족 금속 또는 카복실산 아연으로
Figure kpo00002
식중, M은 알카리 금속 또는 테트라일킬암모늄, Q는 2a족 금속, R1, R2및 R3는 같거나 또는 다르고 H또는 저급알킬, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐 구성되는 우레탄 또는 이소시아뉴레이트 결함을 포함하는 발포물 생성용 촉매 시스템을 제공한다.
두 카르복실산염 같은 산에서 유도되거나 다를 수 있다. 구조식 1의 다른 알카리 금속 또는 테트라알킬 암모늄 카복실레이트의 혼합물 및/또는 구조식 2의 다른 2a족 금속 카복실레이트의 혼합물이 사용될 수 있다.
"저급알킬"은 직쇄 또는 분지쇄인 C1-12의 알킬그룹을 의미한다.
두 화합물에서, R1은 H 및 메틸, R2는 H, 메틸 및 에틸, R3는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸 및 사이클로 -헥실에서 바람직하게 선택된다.
가장 바람직하게는 R1은 H, R2는 C2H5, R3는 C4H9이다. 그러나, 산을 선택할 때 발포물 조성에 염을 혼합하여 안정한 용액이 되도록 즉 반응 혼합물로부터 침전같은 다른 종이 형성되지 않도록 주의가 필요하다. 아세트산 염, 프로피온산 염, 올레인산 염 및 스테아린산 염의 경우에 그러할 것이다.
알카리 금속 염은 바람직하게 칼륨 염이지만 상응하는 나트륨, 루비듐 또는 세슘 염으로 전부 또는 부분적으로 치환될 수 있다. 적당한 테트라알킬 암모늄 염은 테트라부틸 암모늄 염이다. 폴리이소시아뉴네이트 삼량체화를 촉진할 수 있는 기타 암모늄 염이 미합중국 특허 제 4,186,255호, 제 3,954,684호 및 제 3,980,594호에 기재된다. 2a족 염은 바람직하게 칼슘 또는 스트론륨 염이지만 바륨, 마그네슘 또는 아연 염일 수 있다.
적당한 산은 예를 들면 헥사논산, 2-메틸 헥사논산, 2-에틸헥사논산, 사이클로헥실-아세트산, 트리메틸 아세트산, 이소 발레린산 및 부티르산을 포함한다.
본 발명은 부가적으로 우레탄 및 이소시아뉴레이트 결합을 특징으로 하는 기포질(cellular) 발포물의 제조방법, 특히 발포제 및 상기 촉매 시스템의 충분한 촉매량의 존재하에서 폴리올 당량(즉 "이소시아네이트지수") 150 이상으로 폴리이소시아네이트내의 폴리올 소량 및 유기 폴리이소시아네이트를 반응시키는 것으로 구성되는 연속 생성된 라미네이트의 형성 방법을 제공한다.
이소시아뉴레이트 및 우레탄 그룹으로 구성되는 경질 발포물 제조에 유용한 본 발명의 촉매는 다음과 같이 제조될 수 있다 : 1) 칼륨 2-에틸 헥사노에이트 같은 알카리 금속 카복실레이트는 알카리 수산화물 및 상응하는 카복실산으로부터 제조 가능하다. 촉매의 희석제로서 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 고급 폴리에틸렌옥사이드(바람직하게는 분자량 600이하) 같은 여러 글리콜이 사용된다. 폴리프로필렌옥사이드(바람직하게 분자량 3000 이하)도 적당한 희석제이다. 2) 바람직하게 칼슘 2-에틸 헥사노에이트 같은 2a족 디카복실레이트는 금속 수산화물 또는 산화물 및 상응하는 카복실산으로부터 제조된다. 희석제로서 바람직한 분자량이 200-3000인 폴리프로필렌옥사이드 또는 폴리에틸렌옥사이드가 사용될 수 있지만 에톡실화노닐페놀도 사용 가능하다.
상기의 촉매 조합은 두 촉매 성분의 사용을 필요로 한다. 바람직하게 이 두 촉매 성분은 30 : 1-1 : 1의 알카리 금속 또는 테트라알킬암모늄 카복실레이트 : 2a족 금속 카복실레이트의 몰비로 사용된다. 이들 필요한 촉매 예를들면 트리에틸렌 디아민, 또는 당업계 공지의 삼량체화 촉매가 상기 촉매 조합과 결합하여 사용될 수 있다. 그러한 삼량체화 촉매는 사이클로헥실 디메틸 아민 또는 테트라에틸렌 디아민, 또는 포스폴렌 유도체 같은 3차 아민을 포함한다. 유리산과 같은 유동 개질제도 기재된 촉매 조합과 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 우레탄 및 이소시아뉴레이트 그룹을 포함하는 발포물 제조에 사용된 폴리올은 우레탄 및 이소시아뉴레이트 그룹을 포함하는 발포물 제조성분으로서 유용하다고 당업계에 공지된 것일 수 있다. 바람직한 폴리올은 분자당 2-8의 OH그룹을 가지고 하이드록실값이 50-1200mg KOH/g인 폴리에테르 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올이다. 적당한 폴리에스테르 폴리올은 고기능기의 폴리에시드 및/또는 폴리올의 존재하에, 아디핀산과 디에틸렌 글리콜, 무수 프탈산과 글리콜 및 당업계에서 통상적인 기타 이산(diacids) 및 글리콜같은 디카복실산과 글리콜의 축합 중합, 및 글리콜 존재하의 폴리에틸렌-테레프탈레이트같은 폴리에스테르의 탈중합에 의하여 유익하게 얻는다. 적당한 폴리에테르는 산화 프로필렌 및/또는 산화 에틸렌을 다기능기의 알콜 또는 아민 출발 물질에 부가하여 유익하게 얻는다.
사용된 폴리이소시아네이트는 통상적으로 사용된 유기 폴리이소시아네이트의 하나일 수 있다. 바람직한 폴리이소시아네이트는 디페닐 메탄 디이소시아네이트, 폴리페닐 폴리메틸렌 폴리이소시아네이트 및 톨루엔 폴리이소시아네이트 및 그것의 혼합물이다. 필요하다면 분산제, 기포 안정제(cell stabilizer), 계면활성제, 난연제등과 같은 기타 부가제 및 발포제도 사용된다. 본 발명에 따르는 발포물 제조에 있어, 당업계의 통상적인 방법 및 장치가 사용된다.
전체 반응 혼합물의 100g당 사용된 알카리 금속 염의 양은 10×10-3내지 1×1-2몰 사이 농도일 수 있고 2a족 금속 염의 양은 바람직하게 5×-5내지 4×-3몰 사이일 수 있다. 3차 아민이 임의로 존재할 때, 아민의 5×-4내지 1×1-2몰이 바람직하다.
다음의 특이 비제한 실시예는 상기 원리를 상술한다. 실험 및 표에서 주어진 양은 중량에 의한 부이다.
생성 결정의 속도 : 50g전체 반응 혼합물의 고정된 양은 종이 컵내에서 6초간 2000rpm 속도로 교반하고 생성된 발포물의 높이는 시간의 함수로 측정한다.
측정후에 실제 높이는 발포물의 최종 높이가 하나로 동일하도록 표준화 한다. 얻은 곡선을 시간에 대하여 미분한다. 얻은 측정치(plots)으로부터 두 분리된 반응 속도가 분명하게 분별된다.
경질 발포물은 실시예의 생성물 및 본 발명에 따르는 알카리토류 카복실레이트 및 알카리 또는 암모늄 카복실레이트의 촉매 조합을 사용하여 제조되었다. 발포물의 생성 양상은 기재 기술에 따라 기록되고 겔화 시간 뿐만아니라 제1(r1) 및 제2 생성(r2)의 속도가 결정되었다.
촉매량은 모든 실험에 겔화 시간이 대략 55초가 되도록 선택되었다. 생성 양상의 "순조로움(smoothness)"은 제2생성 속도값과 직접적으로 연결된다. 주장된 효과를 증명하기 위해, 일련의 실험이 칼륨 또는 테트라부틸암모늄 카복실레이트 자체 및 여러 다른 알카리 토류 및 아연 카복실레이트로 행해졌다. 얻어진 촉매 염은 이소시아네이트 지수에 영향이 적은 반응 형태 담체내에서 희석되었다.
[실시예]
[실시예 1]
본 실시예(실험1-3)에서 K-2-에틸헥사노에이트 작용상의 Mg-2-에틸헥사노에이트의 효과는 폴리에스테르 폴리올 및 중합 MDI반응으로 증명되었다. 칼륨 염은 1/1중량비(촉매 혼합물의 히이드록실치=140mg KOH/g, 촉매 종의 양=2.75mmol/g)로 분자량 400(화합물 1)인 폴리프로필렌 글리콜에서 희석되고 마그네슘 염은 1/2(촉매 혼합물의 하이드록실치-373mg KOH/g, 촉매 종의 양-1,08mmol/g)로 분자량 200(성분2)인 폴리프로필렌 글리콜에서 희석된다.
Figure kpo00003
a) 하이드록실치250mg KOH/g인 저기능기의 폴리에스테르 폴리올은 상표 PBA 5513으로 ICI에서 생산.
b) 실리콘 계면활성제는 Dow Corning Corporation에서 시판
c) 미정제 디페닐 메탄 디이소시아네이트는 상표 Suprasec 5005로 ICI에서 생산.
[실시예 2]
본 실시예(실험1-3)에서 Ca-2-에틸헥사노이트의 효과는 K-2-에틸헥사노에이트(성분 1)의 작용으로 증명된다. 칼륨 염은 2/3중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=168mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.23mmol/g)로 분자량 400(성분3)인 폴리프로필렌 글리콜에서 희석된다.
Figure kpo00004
[실시예 3]
본 실시예(실험1-3)에서 Sr-2-에틸헥사노이트의 효과는 K-2-에틸헥사노에이트(성분 1)의 작용으로 증명된다. 스트론튬 염은 2/3중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=337mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.07mmol/g)로 분자량 200(성분4)인 폴리프로필렌 글리콜에서 희석된다.
Figure kpo00005
[실시예 4]
본 실시예(실험1-3)에서 Ba-2-에틸헥사노이트의 효과는 K-2-에틸헥사노에이트(성분 1)의 작용으로 증명된다. 바륨 염은 1/1중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=40mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.18mmol/g)로 옥시에틸화 노닐 페놀(Atlas)(성분5)인 Renex 467에서 희석된다.
Figure kpo00006
[실시예 5]
본 실시예(실험1-3)에서 Zn-2-에틸헥사노이트의 효과는 K-2-에틸헥사노에이트(성분 1)의 작용으로 증명된다. Zn 염은 2/3중량비(전체 혼합물의 하이드록실치=50mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.11mmol/g) Renex 647(성분 6)에서 희석된다.
Figure kpo00007
[실시예 6]
본 실시예(실험1-2)에서 Ca-2-에틸헥사노이트(성분 3) 효과는 테느라부틸암모늄-2-에틸헥사노에이트의 작용으로 증명된다. 암모늄 염은 2/3중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=170mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.03mmol/g)로 PPG 400(성분 7)에서 희석된다.
Figure kpo00008
[실시예 7-10]
다음 실시예 7-10에서 트리메틸 아세테이트, 사이클로헥실아세테이트, 이소발레레이트 및 부티레이트 같은 카복실레이트 본 발명에 따르는 촉매 조합에 사용되고, 자체만 사용된 칼륨 카복실레이트와 비교된다.
[실시예 7]
Figure kpo00009
성분 8은 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=448mg KOH/g, 촉매 종의 양=143mmol/g)로 분자량 200인 폴리에틸렌 글리콜에서 희석된 K-트리메틸아세테이트이다.
성분9는 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=448mg KOH/g, 촉매 종의 양=0.826mmol/g)로 분자량 200인 폴리프로필렌 글리콜에서 희석된 Ca-트리메틸아세테이트이다.
[실시예 8]
Figure kpo00010
성분 10은 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=70mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.10mmol/g)로 Renex 647(에톡실화 노닐 페놀)에서 희석된 K-사이클로헥실아세테이트이다.
성분 11는 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=70mg KOH/g, 촉매 종의 양=0.62mmol/g)로 Renex 647에서 희석된 Ca-사이클로헥실아세테이트이다.
[실시예 9]
Figure kpo00011
성분 12는 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=448mg KOH/g, 촉매 종의 양=1.79mmol/g)로 분자량이 200인 폴리에틸렌 산화물에서 희석된 K-이소발레레이트이다.
성분 13는 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=70mg KOH/g, 촉매 종의 양=0.83mmol/g)로 Renex 647에서 희석된 Ca-이소발레레이트이다.
[실시예 10]
Figure kpo00012
성분 14는 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=448mg KOH/g)로 분자량이 200인 폴리에틸렌 글리콜에서 K-브티르산이다.
성분 15는 1/4중량비(촉매 혼합물의 하이드록실치=448mg KOH/g, 촉매 종의 양=0.93mmol/g)로 분자량 200인 폴리에틸렌 글리콜에서 희석된 Ca-부티레이트이다.

Claims (9)

  1. 다음 구조식의 알카리 금속 또는 테트라 알킬 암모늄 카복실레이트
    Figure kpo00013
    및 다음구조의 2a족 금속 카복실레이트로 구성되는,
    Figure kpo00014
    식중, M은 알카리 금속 또는 테트라일킬암모늄, Q는 2a족 금속 또는 아연, R1, R2, 및 R3는 같거나 다를 수 있고 H 또는 저급알킬, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐 이소시아뉴레이트 및 우레탄을 포함하는 발포물 형성용 촉매 시스템.
  2. 제 1 항에 있어서, M이 칼륨 및 테트라부틸암모늄에서 선택되는 것인 촉매 시스템.
  3. 제 1 항에 및 제 2 항에 있어서, Q가 마그네슘, 칼륨, 스트론튬, 바륨 및 아연에서 선택된 것인 촉매 시스템.
  4. 제 1 항에 있어서, 알카리 금속 또는 테트라알킬 암모늄 카복실레이트 대 2a족 금속 카복실레이트의 몰비가 30 : 1-1 : 1 범위인 촉매 시스템.
  5. 제 1 항에 있어서, R1이 H 및 메틸에서, R2가 H, 메틸 및 에틸에서, R3가 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸 및 사이클로헥실에서 선택된 것인 촉매 시스템.
  6. 제 1 항에 있어서, R1이 H, R2가 C2H5, R3가 C4H9인 촉매 시스템.
  7. 제 1 항에 있어서, 아민공촉매가 존재하는 시스템.
  8. 제 1 항에서 제 7 항까지의 어느 한 항에 따르는 촉매 시스템으로 구성되고, 우레탄 및 이소시아뉴레이트 그룹을 포함하는 발포물 제조용 폴리올 조성물.
  9. 제 1 항에서 제 7 항까지에 따르는 촉매 시스템에 사용되고, 경질 발포물을 포함하는 이요시아뉴레이트를 제조하는 방법.
KR1019860010867A 1985-12-18 1986-12-18 이소시아뉴레이트와 우레탄 결합을 포함하는 발포물 제조용 신규 촉매 시스템 KR950013536B1 (ko)

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