NO165441B - Produkt dannet ved omsetning av en schiffbase-forbindelseog et kobbersalt, samt brennstoffadditivkonsentrat. - Google Patents
Produkt dannet ved omsetning av en schiffbase-forbindelseog et kobbersalt, samt brennstoffadditivkonsentrat. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165441B NO165441B NO871989A NO871989A NO165441B NO 165441 B NO165441 B NO 165441B NO 871989 A NO871989 A NO 871989A NO 871989 A NO871989 A NO 871989A NO 165441 B NO165441 B NO 165441B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- reaction
- compound
- copper
- metal
- Prior art date
Links
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 7
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 title claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 title description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 31
- -1 Schiff base compound Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- RURPJGZXBHYNEM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propyliminomethyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C=NC(C)CN=CC1=CC=CC=C1O RURPJGZXBHYNEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 31
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 5
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 4
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 3
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZLKTYBQGWVMQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylbut-3-en-2-ol Chemical compound NCC(O)(C)C=C HIZLKTYBQGWVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)C DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMDJVIOHWNPLHY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCS UMDJVIOHWNPLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVMWULRIHKUMRY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminoethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound NCCNCCOCCO WVMWULRIHKUMRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQQVEASFNMRTBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound NCCCN1CCN(CCO)CC1 BQQVEASFNMRTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQMCFTMVQORYJC-UHFFFAOYSA-N 2-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound NC1CCCCC1O PQMCFTMVQORYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LREQLEBVOXIEOM-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methyl-2-heptanol Chemical compound CC(N)CCCC(C)(C)O LREQLEBVOXIEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010016825 Flushing Diseases 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N carbonodiperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)OO NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PUHAKHQMSBQAKT-UHFFFAOYSA-L copper;butanoate Chemical compound [Cu+2].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O PUHAKHQMSBQAKT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L copper;hexadecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L dibromomanganese Chemical compound Br[Mn]Br RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229960004887 ferric hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- IEECXTSVVFWGSE-UHFFFAOYSA-M iron(3+);oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Fe+3] IEECXTSVVFWGSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YPJCVYYCWSFGRM-UHFFFAOYSA-H iron(3+);tricarbonate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O YPJCVYYCWSFGRM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
- F01N—GAS-FLOW SILENCERS OR EXHAUST APPARATUS FOR MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; GAS-FLOW SILENCERS OR EXHAUST APPARATUS FOR INTERNAL COMBUSTION ENGINES
- F01N3/00—Exhaust or silencing apparatus having means for purifying, rendering innocuous, or otherwise treating exhaust
- F01N3/02—Exhaust or silencing apparatus having means for purifying, rendering innocuous, or otherwise treating exhaust for cooling, or for removing solid constituents of, exhaust
- F01N3/021—Exhaust or silencing apparatus having means for purifying, rendering innocuous, or otherwise treating exhaust for cooling, or for removing solid constituents of, exhaust by means of filters
- F01N3/023—Exhaust or silencing apparatus having means for purifying, rendering innocuous, or otherwise treating exhaust for cooling, or for removing solid constituents of, exhaust by means of filters using means for regenerating the filters, e.g. by burning trapped particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/30—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes)
- C10L1/305—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes) organo-metallic compounds (containing a metal to carbon bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
- F01N—GAS-FLOW SILENCERS OR EXHAUST APPARATUS FOR MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; GAS-FLOW SILENCERS OR EXHAUST APPARATUS FOR INTERNAL COMBUSTION ENGINES
- F01N2430/00—Influencing exhaust purification, e.g. starting of catalytic reaction, filter regeneration, or the like, by controlling engine operating characteristics
- F01N2430/04—Influencing exhaust purification, e.g. starting of catalytic reaction, filter regeneration, or the like, by controlling engine operating characteristics by adding non-fuel substances to combustion air or fuel, e.g. additives
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører produkter dannet ved omsetning av en Schiffbase-forbindelse og et kbbbersalt.
Tysk patent nr. 2,443,017 og det tilsvarende U.S. patent nr. 4,044,036 vedrører en-til-en metallkomplekser av bis--azometiner som er nyttige som pigmenter.
Russisk patent nr. 794,015 vedrører kobberchelat aqua-komplekser som er egnede som antioksydanter for syntetiske smøreoljer av estertypen. Chelatene oppnås ved reaksjonen mellom den tilsvarende fenol Mannich-basen med kobberacetat i et basisk medium i metylalkohol ved romtemperatur.
TJ.S. patent nr. 3,574,837, Pacheco et al, vedrører Schiff-baser som er nyttige som fungicider.
U.S. patent nr. 3,875,200, L'Eplattenier et al, vedrører bis-azometinpigmenter.
U.S. patent nr. 3,945,933, Chibnik et al, vedrører et multippelt metallsaltkompleks av en organisk-substituert nitrogenholdig forbindelse som kan fremstilles ved å omsette en organisk forbindelse, et polyamin inneholdende minst to nitrogenatomer og minst to metallforbindelser, hvorav minst den ene er et salt som er i stand til å danne et kompleks med polyaminet og også i stand til å danne et kompleks med den nevnte andre metallforbindelsen.
U.S. patent nr. 3,988,323, L'Eplattenier, vedrører 1:1 og 2:1 metallkomplekser av bis-hydrazider som er nyttige som pigmenter for organiske materialer med høy molekylvekt.
U.S. patent nr. 4,029,683, Arantani et al, vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av et optisk aktivt alkyl-krysantemat hvori 2,5-dimetyl-2,4-heksadien omsettes med et alkyl-diazoacetat i nærvær av et kobberkompleks koordinert med en Schiff-base.
U.S. patent nr. 4,044,036, Hari et al., , vedrører 1:1 metallkomplekser av bis-azometlner.
U.S. patent nr. 4,093,614, Chibnik;. et al, vedrører et multippelt metal 1 saltkompleks av en>--> organisk-substituert nitrogenholdig forbindelse som kan frems.tilles ved å omsette en organisk forbindelse, et amin inneholdende minst to nitrogenatomer og minst to metallforbiindélser, hvorav minst en metallforbindelse er et salt som err Ustand til å danne et koordinert kompleks av Werner-typen medr aminet og også i stand til å danne et kompleks médi den andre metallforbindelsen.
Forbindelser som er nyttige som destil lå.tbrennstof f additiver fremstilles ved hjelp av reaksjonsproduktet av et hydroksyl-og/eller tiol-holdig aromatisk forbindelse, et aldehyd eller keton, og et hydroksyl- og/eller tibl-holdig amin og minst ett overgangsmetallholdig middel. Produktet omsettes med en Schiff-base.
Den (A) hydrokarbyl-substituerte hydroksyl- og/eller tiolholdige aromatiske forbindelsen har generelt formelen
hvori Ar er en aromatisk; gruppe, såsom, fenyl eller poly-aromatisk gruppe, såsom naftyl o.l... Videre kan Ar være koblede aromatiske forbindelser, såsom: naftyl , fenyl, osv., hvori koblingsmiddelet er 0, S, CHg,, em.lavere alkylengruppe inneholdende fra 1 til 6 karbonatoarer:;, NH-; o.l. hvor K<*> og XH generelt er sidestående fra hver aromatisk gruppe. Eksempler på spesifikke koblede aromatiske forbindelser innbefatter difenylamin, di fenylmetylen o.l. Antallet "m" XH-grupper er vanligvis fra 1 til 3, hensiktsmessig' 1 eller 2, 1 er foretr\ikket. Antallet av "n" substituerte R^-grupper er vanligvis fra 1 til 4, hensiktsmessig/- 1 eller 2, og en
enkelt-substituert gruppe er foretrukket. X er 0 og/eller S, 0 er foretrukket. Dvs. at dersom m er 2 kan X begge være 0, begge S, eller en 0 og en S. R<*> kan være hydrogen eller en hydrokarbyl-basert substituent inneholdende fra 1 til 100 karbonatomer. Slik betegnelsen her benyttes betegner "hydrokarbyl-basert substituent" eller "hydrokarbyl" en substituent som har et karbonatom direkte knyttet til resten av molekylet og som har hovedsakelig hydrokarbylkarakter. Slike substituenter innbefatter følgende: 1. Hydrokarbonsubstituenter, dvs. alifatiske (f.eks. alkyl eller alkenyl ), alicykliske (f.eks. cykloalkyl eller cyklo-alkenyl) substituenter, aromatisk-, alifatisk- og alicyklisk-substituerte aromatiske kjerner o.l., såvel som cykliske substituenter hvori ringen er avsluttet ved en annen del av molekylet (dvs. hvilke som helst av to angitte substituenter kan sammen danne en alicyklisk rest). 2. Substituerte hydrokarbonsubstituenter, dvs. de som inneholder ikke-hydrokarbonrester som ikke enderer den overveiende hydrokarbylkarakteren av substituenten. Fagmannen vil lett finne egnede rester (f.eks. halogen, (spesielt klor og fluor), alkoksyl, merkapto, alkylmerkapto, nitro, nitroso, sulfoksy, osv.) 3.
Heterosubstituenter, dvs. substituenter som, selv om de har overveiende hydrokarbonkarakter inneholder andre atomer enn karbon tilstede i en kjede eller ring som forøvrig består av karbonatomer.
(B) forbindelsen har formelen
eller et forstadium av denne. R^ og RJ kan uavhengig av hverandre være hydrogen, en hydrokarbon såsom en alkyl inneholdende fra 1 til 18 karbonatomer, og mer foretrukket 1 eller 2 karbonatomer. Hydrokarbonen kan også være en fenyl-eller en alkyl-substituert fenyl inneholdende fra 1 til 18 karbonatomer, og mer foretrukket fra 1 til 12 karbonatomer. I tillegg kan R<3> være en karbonyl eller en karboksylholdig hydrokarbon hvor hydrokarbonen er som beskrevet like ovenfor. Eksempler på egnede (B) forbindelser innbefatter de forskjellige aldehydene og ketonene såsom formaldehyd, acetaldehyd, propionaldehyd, butyraldehyd, valeraldehyd, benzaldehyd o.l., såvel som metyletylketon, dimetylketon, etylpropylketon, butylmetylketon, glyoksal, glykolsyre o.l. Forstadier av slike forbindelser som reagerer som aldehyder under reak-sjonsbetingelsene for foreliggende oppfinnelse kan også anvendes og innbefatter paraformaldehyd, trioksan, formalin o.l. Formaldehyd og dets polymerer, f.eks. paraformaldehyd, er foretrukne. Naturligvis kan blandinger av de forskjellige
(B) reaktantene anvendes.
Det er viktig å anvende en (C) hydroksyl- og/eller tiolholdig
aminforbindelse, den hydroksylholdige forbindelsen er foretrukket. Aminogruppen er hensiktsmessig et primært amin eller et sekundært amin. Generelt har den tiol- og/eller hydroksylholdige aminforbindelsen fra 1 til 10 primære eller sekundære amingrupper, fra 1 til 10 tiolgrupper, og fra 1 til 10 hydroksylgrupper. Hensiktsmessig inneholder en slik forbindelse 1 eller 2 aminogrupper såvel som 1 eller 2 tiolgrupper og 1 eller 2 hydroksylgrupper. Representative eksempler på tiolholdige aminforbindelser innbefatter 2-merkaptoetylamin, N-(2-merkaptoetyl)etanolamin o.l.
Den mest fordelaktige hydroksylholdige aminforbindelsen kan være et cyklohydrokarbylhydroksylholdig amin, en forbindelse av formelen eller en forbindelse av formelen
Cyklohydrokarbylforblndelsen kan inneholde fra 1 til 10 hydroksylgrupper, og inneholder fortrinnsvis 1 eller 2. Hensiktsmessig er hydroksylgruppen sidestående fra ringstrukturen. Antallet aininogrupper er fra 1 til 10, 1 amlnogruppe er foretrukket. Aminogruppen er også fortrinnsvis sidestående fra ringstrukturen. Antallet karbonatomer i cyklohydrokarbylgruppen er fra 3 til 20, en cykloalkyl inneholdende fra 3 til 6 er foretrukket. Eksempler på slike cyklohydrokarbylhydroksylholdige aminer innbefatter 2-aminocykloheksanol o.l.
I forbindelsen som har formelen
er R ^ en hydrokarbylen inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer. r<4> kan være lineær, forgrenet o.l. Hensiktsmessig er R^ en alkylen inneholdende fra 2 til 6 karbonatomer, og inneholder fortrinnsvis 2 eller 3 karbonatomer.
R^ i formelen
er hydrogen eller en hydrokarbyl inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer. R<5> kan være lineær, forgrenet e.l. For-trinnvis er R^ alkyl inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, og mer hensiktsmessig fra 1 til 2 karbonatomer. Fortrinnsvis er R^ et hydrogenatom.
Antallet gjentagende enheter, dvs. "6"' er 1 til 10, 1 er foretrukket. R<6> er et hydrogenatom;, en hydroksylholdig hydrokarbyl Inneholdende fra 1 til_ 20 karbonatomer, en hydrokarbylprimær aminogruppe inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer eller en hydrokarbylpolyamlnogruppe inneholdede fra 1 til 20 karbonatomer. Hensiktsmessig er den hydroksylholdige hydrokarbylgruppen en alkyl inneholdede fra 1 til 20 karbonatomer, hensiktsmessig 2 eller 3 karbonatomer, 2 karbonatomer er foretrukket. Hensiktsmessig er den hydrokar-bylholdlge aminogruppen en alkylaminogruppe, såsom en primær aminogruppe inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, mer hensiktsmessig 2 eller 3 karbonatomer-; 2 karbonatomer er foretrukket. Den hydrokarbylholdige polyaminogruppen er hensiktsmessig en alkylgruppe inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, mer hensiktsmessig 2 eller 3 karbonatomer, 2 karbonatomer er foretrukket. Denne forbindelsen kan inneholde et totalt antall! på 1 til 10 aminogrupper, 1 eller 2 aminogrupper er foretrukket. Tilsammen inneholder R^ og R^ et totalt antall på 24 karbonatomer eller mindre.
Aminoalkoholer inneholdiende primære aminer som angitt i den ovenfor angitte formelen inneholdende R^ er beskrevet i U.S. patent nr. 3,576,743. Spesifikke eksempler, på hydroksy-substituerte primære aminer innbefatter- 2-amino-l-butanol, 2-amino-2-metyl-l-propanol, 2-amino-l-propanol, 3-amino-l-propanol, 2-amino-2-metyl-1,3-propandiol, 2-amino-2-etyl-l,3-propandiol , N-(beta-hydroksypropyl )-N'-' -beta-aminoetyl )piper-azin, tris(hydroksymetyl )aminometan (også kjent som tris-metylolaminmetan), 2-amino-l-butynol, etanolamin, beta-(beta-hydroksyetoksy)etylamin, glukamin, glukosamin, 4-amino-3-hydroksy-3-metyl-1-buten (som kan fremstilles ifølge kjente (fremgangsmåter ved å omsette isoprenok"syd med ammoniakk), N-(3-aminopropyl)-4-(2-hydroksyetyl)piperazin, 2-amino-6-metyl-6-heptanol, 5-amino-l-pentanol, N-(beta-hydroksyetyl)-l,3-diaminpropan , 1, 3-diamono-2-hydrok?sy-propan , N-(beta-hydroksyetoksyetyl)-etylendiamin, o.l. For ytterligere beskrivelse av de hydroksy-subst i tuer.te primære aminene som betraktes som nyttige som (C) nevnes TJ.S. patent nr. 3,576,743.
(D) middelet inneholder et overgangsmetal1, dvs. et metall som finnes i kolonnene IB, 2B, 5B t.o.m. 7B og kolonne 8 i
den periodiske tabellen som angitt i "The Handbook of Chemistry and Physics", 61. utgave, CRC Press, Inc. 1980-1981. Et hvilket som helst salt av et overgangsmetal 1 kan anvendes. Følgelig kan det anvendes salter av karbonater, sulfater, nitrater, halogener som f.eks. klorider, oksyder, hydroksyder, kombinasjoner derav o.l. Slike salter er kjente Innen teknikken såvel som i litteraturen. Fordelaktige overgangsmetaller innbefatter kobber, jern, sink og mangan. I tillegg kan forskjellige oljeoppløselige salter anvendes, såsom de som er avledet fra naftenater og forskjellige karboksylater. Dvs. at saltene kan være avledet fra reaksjonen mellom overgangsmetallene med såper eller fettsyrer, mettede eller umettede. Fettsyrene inneholder generelt fra 8 til 18 karbonatomer. Et ytterligere salt er metallesterne hvori esterne er lavere alifatiske estere og fortrinnsvis laverealkylestere inneholdende fra 1 til 7 karbonatomer. Eksempler på spesifikke overgangsmetallholdige salter innbefatter sinkoksyd, basisk kobberkarbonat (også betegnet som kobberhydroksykarbonat), kobberacetat, kob-berbromid, kobberbutyrat, kobberklorid, kobbernitrat, kobberoksyd, kobberpalmitat, kobbersul fat, jernacetat, Jernbromid, jernkarbonat, jernklorid, jernhydroksyd, jernnitrat, jernsulfat, manganacetat, manganbromid, man-ganklorid, mangansulfat o.l. Fordelaktige (D) midler innbefatter basisk kobberkarbonat og kobberacetat.
Fremstillingen av metallkompleksene av hydroksylholdige Mannich-forbindelser kan utføres ved en rekke fremgangsmåter, såsom en enkelt-beholder- eller en dobbelt-beholder-fremgangsmåte. Enkelt-beholder-fremgangsmåten vedrører kort uttrykt tilsetning av (A) den hydroksylholdige aromatiske forbindelsen, (B) det mettede aldehydet eller ketonet, og (C) den hydroksyl- og/eller tiolholdlge aminforbindelsen til en egnet beholder og oppvarming for' åi-, utføre reaksjonen. Reaksjonstemperaturer fra romtemperatur, til rundt dekompo-ner lngstemperaturen for Mannich-reak'sj.onen kan anvendes. Under reaksjonen fjernes vann f. eks. ved:; spyl Ing. Hensiktsmessig kan reaksjonen utføres i oppløsningsmiddel, såsom en 'aromatisk type olje. Mengden av de foo-skjelllge reaktantene som anvendes er hensiktsmessig på en mol-til-mol-basis av (A) og (B) for hver (C) sekundær aminogruppe eller på en to-mol-basis av (A) og (B) for. hver (C) primære aminogruppe, selv om større eller mindre mengder også kan anvendes som angitt nedenfor. (D) forbindelsen inneholdende minst ett overgangsmetal 1 tilsettes deretter, typisk langsomt idet reaksjonen kan være eksoterm og for å kontrollere skum-dannelse. Reaksjonsbiproduktene såsom karbondioksyd og vann fjernes ved egnede fremgangsmåter såsom spyling, vanligvis ved en temperatur større enn kokepunktet for vann. Imidler-tid er temperaturen vanligvis under 150°C idet det dannede metallkomplekset kan være ustabilt ved høyere temperaturer.
"To-beholder-fremgangsmåten" er generelt som angitt nedenfor selv om forskjellige modifikasjoner kan utføres. Den hydroksyholdige aromatiske forbindelsen (A) og den hydroksyl-og/eller tiolholdig aminforbindelsen (C) tilsettes til en reaksjonsbeholder. Aldehydet eller ketonet (B) tilsettes generelt raskt og den eksoterme reaksjonen som genereres understøttes av mild oppvarming slik at reaksjonstemperaturen er fra 60°C til 9 0.,oC. Fortrinnsvis er ti 1satstempera-turen lavere enn kokepunktet for vann, ellers vil vannet boble av og forårsake bearbeidelsesproblemer. Etter at reaksjonen er i det vesentlige fullført fjernes biproduktet i form av vann på en hvilken som helst konvensjonell måte, f.eks. ved fordampning derav, som kan oppnås ved å pålegge et vakuum, foreta spyling., oppvarming e.l. En nltrogenspyling anvendes ofte ved en temperatur på fra 100°C til 130°C. Naturligvis kan høyere eller lavere temperaturer anvendes.
Reaksjonen utføres generelt i et oppløsningsmiddel. Et hvilket som helst konvensjonelt oppløsningsmiddel kan anvendes, såsom toluen, xylen eller propanol. Ofte anvendes forskjellige oljer såsom en olje av aromatisk type, 100 nøytralolje, osv.
Det neste trinnet er reaksjonen av minst ett overgangsmetal1-holdig middel (D) slik at det dannes et Mannich-kompleks. Hensiktsmessig benyttes en promotor sammen med den metallholdige forbindelsen for å frigjøre metallet slik at dette kan reagere med ovenfor nevnte reaksjonsproduktet. Promotoren kan alternativt tilsettes før eller etter metallet. Idet dannelsen av metallkomplekset kan være eksoterm tilsettes den metallholdige forbindelsen generelt på en langsom måte, f.eks. dråpevis, for å kontrollere skumdannelsen som produseres ved utviklingen av karbondioksyd såvel som dannelsen av vann. Alternativt kan den metallholdige forbindelsen og promotoren blandes i et egnet oppløsnings-middel, og det Mannich-kompleksdannende materialet kan deretter tilsettes til denne blandingen. Generelt utføres dette reaksjonstrinnet ved en temperatur på fra romtemperatur til 90°C. Etter at tilstrekkelig tid har forløpt, slik at reaksjonen er i det vesentlige fullført, fjernes vann og eventuelt gjenværende karbondioksyd ved konvensjonelle fremgangsmåter, f.eks. ved spyling ved temperaturer under temperaturen som gjør metallkomplekset ustabilt. Denne temperaturen som gjør komplekset ustabilt for forskjellige metallkomplekser vil variere avhengig av typen forbindelse, men er generelt 150°C. Følgelig foretas spyling generelt under 130°C og ofte under 120°C.
Som angitt ovenfor er promotorer ofte hensiktsmessige for å forbedre reaksjonshastigheten for den metallholdige forbindelsen. En basisk promotor er hensiktsmessig, såsom ammoniumhydroksyd. Generelt kan et hvilket som helst konvensjonelt vandig, basisk salt, som er kjent innen teknikken og litteraturen anvendes, spesifikke eksempler er kaliumhydr-oksyd, natriumhydroksyd, natriumkarbonat o.l., ammoniumhydroksyd er foretrukket. Mengden promoÆor varierer generelt m.h.t. typen metall som kjent innen teknikken.
Metallkompleks Mannich-forbindelsene nedbryter generelt ikke brennstoffer og kan følgelig anvendes for mange formål. En spesielt velegnet anvendelse er som additiver for diesel-brennstoff. Ved anvendelse, dvs. under forbrenning, forbren-nes i det vesentlige hele den organiske delen av metallkompleks Mannich-forbindelsen. Den gjenværende metalldelen av forbindelsen er funnet å redusere antennelsestemperaturen for sot. Dvs. sot nedbrytes mye lettere eller omsettes ved lavere temperaturer, som f.eks. i en felle for partikkelformig sot som ofte benyttes i forbindelse med dieselmotorer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes en Schiff-base sammen med det ovenfor nevnte metall Mannich-komplekset. Anvendelsen av Schiff-baser er ofte hensiktsmessig ved at det hjelper og kompleksbinde eller chelere forskjellige metaller såsom kobber.
Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes et produkt som er kjennetegnet ved at det er dannet ved omsetning av en Schiff-baseforbindelse med formelen
hvor R<7> er en alkylengruppe inneholdende fra 1 til 6 karbonatomer, hvorp er 1 eller 2, hvor R^, uavhengig av hverandre, er hydroksyalkylen inneholdende fra 1 til 6 karbonatomer, eller et alkylamin, diamin eller polyamin inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer , , hvor s er 1 eller 2,
hvor R<9>, uavhengig av hverandre, er hydrogen elelr en hydrokarbylgruppe inneholdende fra 1 til 20 karbontomer, hvor r er 1 eller 2, hvor R<10> er hydrogen eller laverealkyl , og hvor t er 1 til 6, med et basisk kobbersalt.
Mengden av nevnte Schiff-base er fra 1/4 til 4 gram atom-nitrogen som imingrupper pr. gram atom metall i reaksjonsproduktet, og mer hensiktsmessig fra 1/2 til 3 gram atom.
Produktet omtalt ovenfor fremstilles ofte som et konsentrat for senere tilsats til drivstoffet. Når det anvendes som et konsentrat kan konsentratoppløsningen også inneholde dispergeringsmidler og i det vesentlige inerte organiske, flytende fortynningsmidler kjent innen teknikken og i litteraturen. Eksempler på egnede dispersjonsmidler innbefatter suksinimider o.l. Egnede inerte organiske flytende fortynningsmidler som generelt ikke reagerer med produktet ifølge oppfinnelsen innbefatter forskjellige alifatiske og aromatiske hydrokarboner, såsom nafteniske råstoffer, kerosin, "textile spirits", benzen, toluen, xylen, alkoholer såsom isopropanol, n-butanol , isobutanol og 2-etylheksanol, eter såsom etylen eller dietylen, cykloalkyl mono- eller dietyleter, mineralolje, syntetiske oljer o.l. Foretrukne fortynningsmidler innbefatter mineralolje og aromatisk nafta. Selv om andre additiver kan anvendes i konsentratet er de ovenfor nevnte additivene ønskede. Mengden av produkt ifølge oppfinnelsen anvendt i konsentratet er generelt fra 10 til 99 vekt-$, med 25 til 75 vekt-% som foretrukket.
Produktet ifølge oppfinnelsen anvendes generelt som et additiv for forskjellige drivstoff-sammensetninger. Slike drivstoff-sammensetninger har varierende kokepunkter, viskositeter, sløringspunkt og stivnepunkt, osv., avhengig av deres anvendelse som velkjent for fagmannen. Blandt slike drivstoffer er de som er vanlig kjent som dieseldrivstoffer, destillatdrivstoffer, fyringsoljer, restoljer, bukersoljer o.l. Egenskapene for slike drivstoffer, er velkjente innen teknikken, illustrert ved f.eks. ASTM1spesi fikasjon D 396-73. Som angitt ovenfor er en foretrukket, anvendelse i kombinasjon med dieselbrennstoffer hvori god sÆabilitet oppnås med reduserte antennelsestemperaturer for< sot. Mengden av reaksjonsprodukt ifølge foreliggende • cxppf innelse i slike drivstoffer er fra 1 del til 500 vekdeler metall pr. en million vektdeler brennstoff, og me*r ■■ foretrukket fra 15 deler til 200 vektdeler..
De følgende eksemplene beskriver spasifikke fremstillinger av forbindelser ifølge foreliggende opipjf innel se.
Eksempel 1
En 12-liters, firehalset kolbe med,; mekanisk rører, termo-brønn, termometer, nitrogenspy1 ing, E-felle og kjøler fylles med dodecylfenol (3240 g), hydroraffinert naftenylolje (2772 g) og etanolamin (380 ml). Blandingen omrøres og oppvarmes til 72°C og paraformaldehyd (372.: g) tilsettes raskt. Reaksjonstemperaturen økes til et makis.imum på 147° C i løpet av et tidsrom på 3 timer under utspyling av vann med nitrogen. En samlet mengde på 218 ml vann samles, mot en teoretisk mengde på 230 ml. Véd 25°C tilsettes så Cu2(0H)2C03 (663 g) til kolben. Oppløsningen oppvarmes til 63°C og vandig ammoniakk (782 ml) tilsettes. Reaktanten oppvarmes deretter under utspyling av vann (N2 ved 0,03 m<2>/time). Maksimal temperaturen oppnådd i løpet av et tidsrom på 8/5 timer er 122°C. Mengden av vann som samles 'er 648 ml mot teoretisk 662. Keaktantene avkjøles deretter og filtreres og det ønskede produktet oppnås. Utbyttet er 6593 g mot en teoretisk mengde på 6930, dvs. 95$.
Eksempel 2
En 12-liters, firehalset kolbe utstyrt med mekanisk rører, termobrønn, termometer, nitrogenspyler, H-felle og kjøler fylles med dodecylfenol (3240 g), et aromatisk lavtkokende riafteriisk oppløsningsmiddel (2500 g) og etanolamin (362 ml). Reaktantene omrøres og oppvarmes til 70°C, og paraformaldehyd (372 g) tilsettes raskt til oppløsningen. Oppløsningen oppvarmes gradvis under spyling med nitrogen. Den maksimale reaksjonstemperaturen som oppnås er 137°C i løpet av et tidsrom på 5 timer. 230 ml vandig oppløsning samles. Reaksjonsblandingen avkjøles til 30°C og tilsettes vandig ammoniakk (391 ml). Med varmekilden avslått tilsettes CU2(0H)2C03 (663 g) gradvis i løpet av et tidsrom på 30 minutter. Under Cu£(OH)2C03~tilsatsen gir reaksjonen en eksoterm på 30-47°C. Reaksjonstemperaturen økes deretter til ca. 70°C med ytterligere vandig ammoniakk (95 ml) som tilsettes raskt. Oppløsningstemperaturen økes gradvis for å samle vann i fellen i løpet av en periode på 14,5 timer, med en maksimal temperatur på ca. 121°C. En samlet mengde på 536 ml vann samles, mot en teoretisk mengde på 537 ml. Opp-løsningen avkjøles og filtreres. Et utbytte på 93$ oppnås.
Eksempel 3
En 2-liters, firehalset kolbe utstyrt med en mekanisk rører, nitrogenspyling, H-felle kjøler og tilsatstrakt fylles med 928 g av et Månnich-materiale som fremstilt i eksempel 1. Oppløsningen oppvarmes til ca. 55°C og Cu2(0H)2C03 fylles i kolben (ingen C02-utvikling). Når temperaturen har nådd 60°C tilsettes vandig ammoniakk i løpet av et tidsrom på 15 minutter. Temperaturen økes gradvis til en maksimal verdi på 120° C I løpet av et tidsrom på 5 timer under spyling. En samlet mengde på 85 ml vann samles i fellen, mot en teoretisk mengde på 88 ml. Reaksjonsproduktet filtreres og et utbytte på 90$ oppnås.
Eksempel 4
En 2-liters, firehalset kolbe utstyrt med mekanisk rører,, termobrønn, H-felle og kjøler fylles med dodecylfenol (900
g), blandede xylener (300 g) og etanolamin (105 g). Blandingen omrøres og oppvarmes til 70°C, og paraformaldehyd
tilsettes raskt til reaksjonen. Reaksjonen oppvarmes deretter til 150°C og vann fjernes ved hjelp av H-fellen.
Etter at vannet er samlet avkjøles reaksjonsblandingen til 120°C og filtreres. Filtratet er Mannich-forbindelsen.
En 1-liters, firehalset kolbe utstyrt med termobrønn, mekanisk rører, H- feller og kondensator fylles med basisk kobberkarbonat (50 g), isopropylalkohol (200 ml) og ammoniumhydroksyd (100 ml). Denne blandingen oppvarmes til 60°C, og 353 g av det ovenfor nevnte Mannich-materialet tilsettes til kolben. Reaksjonsblandingen oppvarmes slik at oppløsnings-midlene strømmer tilbake og holdes ved denne temperaturen i 3 timer. Materialet spaltes deretter fra oppløsningsmidlene og vann ved 135°C i et vakuum på 18 mm Hg. Under splittingen fortynnes reaksjonsblandingen med en naftenisk olje (220 g). Kolbeinnholdet filtreres og det oppnås et utbytte på 92$; 481 g mot et teoretisk utbytte på 523 g.
Eksempel 5
En 2-liters, firehalset kolbe utstyrt med mekanisk rører, termobrønn, H-felle og kjøler fylles med dodecylfenol (900
g), blandede xylener ( 300 g) og 50$ vandig NaOH (1 g). Reaksjonsblandingen oppvarmes under omrøring til 60°C og
tilsettes 53 g paraformaldehyd. Kolben oppvarmes deretter til 110°C i 1 time inntil alt paraformaldehyd har reagert. Materialet oppvarmes videre til. 150°C og H2O fjernes. Maursyre tilsettes deretter for å nøytralisere NaOH-kataly-satoren. Reaksjonen avkjøles til 60°C og dietanolamin og paraformaldehyd tilsettes trinnvis. Etter at tilsatsen er fullført oppvarmes reaksjonsblandingen til en maksimal temperatur på 135°C og vann samles i H-fellen. Når reaksjonen er fullført avkjøles materialet og filtreres. Filtratet er det ønskede Mannich-materialet.
I en 1-liters, firehalset kolbe utstyrt med mekanisk rører, termobrønn og kjøler fylles basisk kobberkarbonat (50 g), isopropylalkohol (200 ml) og ammoniumhydroksyd (150 ml). Denne oppløsningen oppvarmes til 38° C, og 425 g av det ovenfor nevnte Mannich-materialet tilsettes til den omrørte reaksjonen. Mannich-materialet oppvarmes til tilbakeløp i 5 timer og deretter fjernes oppløsningsmiddelet, vann og ammoniumhydroksyd ved splitting med vannstrålevakuum (21 mm Hg) ved 120°C. Reaksjonen fortynnes med naftenisk olje (300 g) under splittingen. Reaksjonen avkjøles deretter og filtreres og 723 g produkt oppnås av det teoretiske 752 g.
Utbyttet er 96$.
Uavhengig av den nøyaktige fremgangsmåten for fremstilling av reaksjonsproduktet tilsettes Schiff-basen ved enkelt å blande den i blandingen, f.eks. ved romtemperatur.
Forskjellige reaksjonsprodukter fremstilt som angitt ovenfor ble laget og undersøkt. Det ble anvendt en 1983-modell av "General Motors Cutclass Ciera 4,3 liter V-6" dieselmotor på chassiedynamometer. Betingelsene som ble simulert var 64,4 km/t, en veibelastning på 1,5, en forsøksvarighet på 3 timer og drivstoffhastighet på 1,3 pr. sekund. En Corning filter-felle, produktkode 433347-3 er knyttet til utløpssystemet fra motoren. Etter forsøket fjernes partikkelformig materiale fra fellen ved at 2,5 cm sages av utløpsenden av fellen. Partiklene samles ved å puffe disse fra innløpsenden av fellen mot utløpsenden. Partiklene overføres .deretter til en termisk gravimetrisk analysator for bestemmelse av antennelsestemperaturen. Antennelsestemperaturresponsen for det partikkelformige materialet er som angitt i den følgende
tabellen.
Antennelsestemperaturrespons for partikkelformig materiale
Brennstoffet som ble anvendt var et konvensjonelt diesel-brennstoff, såsom "DDR-366" markedsført av Howell Hydrocarbon Company, og de forskjellige reaktantene ble fremstilt som angitt ovenfor i eksempel 2.
Som det fremgår fra tabellen ovenfor ble betydelige reduk-sjoner av antennelsestemperatur oppnådd, spesielt med kobberholdige forbindelser.
Generelle undersøkelser ble utført, f.eks. en 90-minutters brenselsolje akselerert stabilitetstest ved 149°C. Denne testen er generelt en akseptert test som er kjent innen teknikken og er også kjent som en "Santa Fe Railroad Test", "Union Pacific Railroad Test", en Nalco eller en DuPont test. Formålet med testen som er angitt, materialer og fremgangsmåter ved denne er som følger:
Formål:
Å bestemme brenselsoljens resistens mot nedbrytning ved lagring. Varme og eksponering mot luft anvendes som substi-tutter for lagringstid. Effektiviteten av brennstoff-stabilisatorer kan vurderes ved denne fremgangsmåten.
Sammendrag:
En 50 ml porsjon av brenselsoljen i et forsøksrør oppvarmes til 149°C, og ASTM fargen bestemmes før og etter forsøket. I tillegg filtreres brennstoffet gjennom filterpapir, og fargen sammenlignes med standardfarger.
Materialer:
1. 3 x 20 cm Pyrex forsøksrør
2. oljebad innstilt på 149°C - "Dow Corning DC 200 Fluid" omrørt og termostatisk kontrollert
3. sugeflaske
4. Whatman filterputer nr. 1 (diam. 4,2 cm)
5. heptan eller isooktan
6. kolorimeter (ASTM)
7. standardserie av filterputer (Nalco bedømmelsessystem, 0-20 )
8. Millipore filterapparatur
Fremgangsmåte:
1. Visse brennstoffer undersøkes på basis av "som mottatt"-kvalitet og noen forfiltreres gjennom Whatman nr. 1 filterpapir på forsøksdagen. 2. Alle brennstoffer mettes med luft ved forsiktig gjennom-bobling i 2 minutter like før starten av forsøket. 3.
Forsøksbrennstoffet plasseres i et 3 x 20 cm Pyrex rør og den opprinnelige fargen og fi 1terputebedømmelsen av prøven bestemmes.
a. ASTM fargen bestemmes.
b. Filterputebedømmelsen bestemmes ved vakuumfiltrering av en 50 ml prøve av oljen mellom Whatman filterpapir nr. 1. Sug anvendes bare etter at prøven befinner seg i Millipore-filteret. To filterpapir benyttes, slik at sedimentet som samles er uniformt dispergert på det øvre papiret.
4. Puten av filterpapir vaskes deretter med heptan eller isooktan, lufttørkes og det øvre papiret bedømmes ved å
sammenligne det med en standardserie av filterputer nummerert 1 til 20. Det nedre papiret kastes. 5. Etter at det innledende arbeidet er avsluttet plasseres 50 ml av hver behandlet oljeprøve i 3 x 20 cm forsøksrør i et oljebad ved 149°C. En ubehandlet prøve (blindprøve) må innbefattes. 6. Etter 90 minutter (eller 5 timer dersom dette er angitt) fjernes prøvene fra oljebadet og får avkjøles til romtemperatur i 1 time i mørke. 7. Når det er kaldt blir hvert forsøksrør avtørket og fargen bestemt. Hver prøve på 50 ml filtreres deretter som angitt ovenfor (3b) og bedømmes (4). 8. Den endelige fargen og fi 1terputebedømmelsene sammenlignes med den opprinnelige fargen og fi 1terputebedømmelsene for å vurdere graden av nedbrytning. 9. Fargen på innsiden av røret bedømmes som ingen, lys, middels eller kraftig.
Forskjellige sammensetninger ble fremstilt og undersøkt, og resultatene er angitt i tabell A.
Eksempel A Inneholdt ikke noe additiv overhodet.
Eksempel B inneholdt en kobbersåpe av syntetiske fettsyrer.
Ifølge resultatene angitt i tabell A forårsaker tilsatsen av en kobbersåpe som angitt i eksempel B alvorlig nedbrytning av basisdrivstoffet. Når derimot en forbindelse som beskrevet ble tilsatt sammen med en kobberforbindelse er brennstoffet generelt like stabilt som i eksempel A.
Tabell B vedrører et forsøk hvori en av sammensetningene inneholdt en Schiff-base.
Som det fremgår fra tabell B forårsaket forbindelse BB alvorlig nedbrytning av basisbrennstoffet. Kobber Mannich-forbindelsen ga, når den ble tilsatt et stabilt brennstoff, forbindelse CC. En ytterligere forbedring oppnås når en Schiff-base anvendes, forbindelse DD.
Tabell C vedrører et 13-ukers lagringsstabi1 itetsforsøk.
Som det fremgår av tabell C forårsaker forbindelse BBB alvorlig nedbrytning av basisbrennstoffet. Kobber Mannich-forbindelsene CCC og DDD forbedret brennstoffstabi1 i teten. Forbindelsene EEE og FFF ga ytterligere forbedret brennstoff-stabilitet.
Claims (4)
1.
Produkt,
karakterisert ved at det er dannet ved
omsetning av en Schiff-baseforbindelse med formelen
hvor R<7> er en alkylengruppe inneholdende fra 1 til 6 kar
bonatomer, hvor p er 1 eller 2, hvor R^, uavhengig av
hverandre, er hydroksyalkylen inneholdende fra 1 til 6
karbonatomer, eller et alkylamin, diamin eller polyamin
inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, hvor s er 1 eller 2,
hvor R<9>, uavhengig av hverandre, er hydrogen eller en
hydrokarbylgruppe inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer,
hvor r er 1 eller 2, hvor R<1>^ er hydrogen eller laverealkyl,
og hvor t er 1 til 6, med et basisk koppersalt.
2 .
Produkt ifølge krav 1,
karakterisert ved at det utgjøres av N,N'-disalicyliden-1,2-propan diamin med formelen
3.
Brennstoffadditiv for å redusere antennelsestemperaturen for
sot fra en utløpsgass, karakterisert ved
at det innbefatter preparatet ifølge krav 1.
4 .
Brennstoffadditivkonsentrat, karakterisert ved at det innbefatter: et organisk oppløsningsmiddel, og fra 10 til 99 vekt-$ av sammensetningen ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77972585A | 1985-09-24 | 1985-09-24 | |
| PCT/US1986/001949 WO1987001721A1 (en) | 1985-09-24 | 1986-09-18 | Metal complexes of mannich bases |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO871989L NO871989L (no) | 1987-05-13 |
| NO871989D0 NO871989D0 (no) | 1987-05-13 |
| NO165441B true NO165441B (no) | 1990-11-05 |
| NO165441C NO165441C (no) | 1991-02-13 |
Family
ID=25117340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO871989A NO165441C (no) | 1985-09-24 | 1987-05-13 | Produkt dannet ved omsetning av en schiffbase-forbindelseog et kobbersalt, samt brennstoffadditivkonsentrat. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4816038A (no) |
| EP (1) | EP0238632B1 (no) |
| JP (1) | JP2558670B2 (no) |
| CN (1) | CN1030332C (no) |
| AT (1) | ATE82768T1 (no) |
| AU (1) | AU597913B2 (no) |
| BR (1) | BR8606913A (no) |
| CA (1) | CA1260005A (no) |
| DE (1) | DE3687168T2 (no) |
| DK (1) | DK260287A (no) |
| ES (1) | ES2001796A6 (no) |
| FI (1) | FI89276C (no) |
| HK (1) | HK136093A (no) |
| IL (1) | IL80029A0 (no) |
| MX (1) | MX174471B (no) |
| NO (1) | NO165441C (no) |
| WO (1) | WO1987001721A1 (no) |
| ZA (1) | ZA867072B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX167814B (es) * | 1987-06-04 | 1993-04-13 | Allegheny Ludlum Corp | Metodo para producir acero al silicio orientado engrano con adiciones pequeñas de boro |
| GB2212186A (en) * | 1987-11-11 | 1989-07-19 | Environmental Panelling Syst | Demountable panelling |
| IL100669A0 (en) | 1991-05-13 | 1992-09-06 | Lubrizol Corp | Low-sulfur diesel fuel containing organometallic complexes |
| US5376154A (en) | 1991-05-13 | 1994-12-27 | The Lubrizol Corporation | Low-sulfur diesel fuels containing organometallic complexes |
| US5344467A (en) | 1991-05-13 | 1994-09-06 | The Lubrizol Corporation | Organometallic complex-antioxidant combinations, and concentrates and diesel fuels containing same |
| US5360459A (en) | 1991-05-13 | 1994-11-01 | The Lubrizol Corporation | Copper-containing organometallic complexes and concentrates and diesel fuels containing same |
| TW230781B (no) * | 1991-05-13 | 1994-09-21 | Lubysu Co | |
| US5279627A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-18 | The Lubrizol Corporation | Copper-containing aromatic mannich complexes and concentrates and diesel fuels containing same |
| US20030226312A1 (en) * | 2002-06-07 | 2003-12-11 | Roos Joseph W. | Aqueous additives in hydrocarbonaceous fuel combustion systems |
| US6971337B2 (en) * | 2002-10-16 | 2005-12-06 | Ethyl Corporation | Emissions control system for diesel fuel combustion after treatment system |
| US20040074140A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-04-22 | Guinther Gregory H. | Method of enhancing the operation of a diesel fuel combustion after treatment system |
| CN111500328B (zh) * | 2020-04-17 | 2021-10-19 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种甲醇燃料复合添加剂 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3169988A (en) * | 1961-08-16 | 1965-02-16 | Universal Oil Prod Co | Preparation of schiff bases |
| US3348932A (en) * | 1964-08-21 | 1967-10-24 | Apollo Chem | Additive compositions to improve burning properties of liquid and solid |
| FR1588756A (no) * | 1967-05-26 | 1970-03-16 | Pepro | |
| US3649659A (en) * | 1970-03-24 | 1972-03-14 | Mobil Oil Corp | Coordinated complexes of mannich bases |
| US3652241A (en) * | 1970-05-15 | 1972-03-28 | Texaco Inc | Thermally stable fuel composition |
| CH568368A5 (no) * | 1972-06-19 | 1975-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US3809648A (en) * | 1972-07-12 | 1974-05-07 | Chevron Res | Magnesium phenoxides and lubricants containing the same |
| US4029683A (en) * | 1973-02-14 | 1977-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Copper complex |
| GB1439048A (en) * | 1973-09-11 | 1976-06-09 | Ciba Geigy Ag | Metal complexes of bis-azomethines and processes for their manufacture |
| US3877889A (en) * | 1973-11-07 | 1975-04-15 | Lubrizol Corp | Liquid hydrocarbon fuels containing Mannich bases or derivatives thereof |
| US3945933A (en) * | 1974-07-31 | 1976-03-23 | Mobil Oil Corporation | Metal complexes of nitrogen compounds in fluids |
| CH606285A5 (no) * | 1974-12-17 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| SU794015A1 (ru) * | 1979-01-15 | 1981-01-07 | Московский Ордена Трудового Красногознамени Институт Нефтехимическойи Газовой Промышленности Им.И.M.Губкина | Хелатные аквакомплексы бис-/2-диэ-ТилАМиНОМЕТил-3,4,6-АлКил(циКлОпЕН-TEH-2-ил)фЕНОл/МЕдь/11/ KAK АНТиОКиС-лиТЕльНыЕ пРиСАдКи K СиНТЕТичЕСКиМСМАзОчНыМ МАСлАМ СлОжНОэфиРНОгО ТипА |
| CA1127171A (en) * | 1979-06-28 | 1982-07-06 | John M. King | Molybdenum compounds (iii) |
| US4266945A (en) * | 1979-11-23 | 1981-05-12 | The Lubrizol Corporation | Molybdenum-containing compositions and lubricants and fuels containing them |
| US4357149A (en) * | 1980-09-25 | 1982-11-02 | Standard Oil Company (Indiana) | Hydrocarbon-soluble oxidized, sulfurized polyamine-molbdenum compositions and gasoline containing same |
| DE3045251C2 (de) * | 1980-12-01 | 1984-02-23 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Kunstharz mit Komplex gebundenem Kupfer |
| DE3118418A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-11-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Waessriges kationisches lacksystem und seine verwendung |
| US4655949A (en) * | 1985-04-24 | 1987-04-07 | Union Oil Company Of California | Lubricating oil compositions containing organometallic additives |
-
1986
- 1986-09-08 CA CA000517723A patent/CA1260005A/en not_active Expired
- 1986-09-15 IL IL80029A patent/IL80029A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-09-17 ZA ZA867072A patent/ZA867072B/xx unknown
- 1986-09-18 WO PCT/US1986/001949 patent/WO1987001721A1/en active IP Right Grant
- 1986-09-18 DE DE8686906112T patent/DE3687168T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-18 EP EP86906112A patent/EP0238632B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-18 AU AU64718/86A patent/AU597913B2/en not_active Ceased
- 1986-09-18 AT AT86906112T patent/ATE82768T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-18 JP JP61505310A patent/JP2558670B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-18 BR BR8606913A patent/BR8606913A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-09-23 MX MX003804A patent/MX174471B/es unknown
- 1986-09-23 ES ES8602115A patent/ES2001796A6/es not_active Expired
- 1986-09-28 CN CN86106373A patent/CN1030332C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-05-13 NO NO871989A patent/NO165441C/no unknown
- 1987-05-20 FI FI872213A patent/FI89276C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-05-22 DK DK260287A patent/DK260287A/da not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-02-23 US US07/159,100 patent/US4816038A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-12-09 HK HK1360/93A patent/HK136093A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3687168D1 (de) | 1993-01-07 |
| CA1260005A (en) | 1989-09-26 |
| CN1030332C (zh) | 1995-11-22 |
| MX174471B (es) | 1994-05-18 |
| DE3687168T2 (de) | 1993-06-03 |
| JP2558670B2 (ja) | 1996-11-27 |
| EP0238632B1 (en) | 1992-11-25 |
| ES2001796A6 (es) | 1988-06-16 |
| EP0238632A1 (en) | 1987-09-30 |
| NO165441C (no) | 1991-02-13 |
| FI89276B (fi) | 1993-05-31 |
| FI89276C (fi) | 1993-09-10 |
| DK260287D0 (da) | 1987-05-22 |
| BR8606913A (pt) | 1987-11-03 |
| IL80029A0 (en) | 1986-12-31 |
| FI872213A (fi) | 1987-05-20 |
| AU597913B2 (en) | 1990-06-14 |
| NO871989L (no) | 1987-05-13 |
| DK260287A (da) | 1987-05-22 |
| NO871989D0 (no) | 1987-05-13 |
| WO1987001721A1 (en) | 1987-03-26 |
| AU6471886A (en) | 1987-04-07 |
| FI872213A0 (fi) | 1987-05-20 |
| JPS63502028A (ja) | 1988-08-11 |
| ATE82768T1 (de) | 1992-12-15 |
| HK136093A (en) | 1993-12-17 |
| CN86106373A (zh) | 1987-09-02 |
| US4816038A (en) | 1989-03-28 |
| ZA867072B (en) | 1987-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2702097C2 (ru) | Четвертичные аммониевые соединения в качестве добавок к топливу или смазочным материалам | |
| RU2713658C2 (ru) | Четвертичные аммониевые соединения и их применение в качестве присадок к топливу или смазочным материалам | |
| NO165441B (no) | Produkt dannet ved omsetning av en schiffbase-forbindelseog et kobbersalt, samt brennstoffadditivkonsentrat. | |
| DE69319275T2 (de) | Inzufuhranlage für Niederschläge kontrollierende Zusammensetzungen | |
| US7901471B2 (en) | Fuel composition containing a medium substantially free of sulphur and process thereof | |
| RU2595527C2 (ru) | Присадка к топливу для усовершенствованных эксплуатационных характеристик двигателей с впрыскиваемым топливом | |
| JP2009185306A (ja) | 燃料インジェクター付着物の予防のための方法及び使用 | |
| RU2337116C2 (ru) | Полиалкенаминовая композиция, предназначенная в качестве присадки для топлива или смазочного материала, способ ее получения, состав топлива, состав смазочного материала и набор присадок, содержащий композицию, и применение композиции в качестве присадки для топливных составов или составов смазочных материалов | |
| RU2354683C2 (ru) | Добавки к дизельному топливу, содержащие церий или марганец и моющие присадки | |
| HU214010B (en) | Fuels containing a polyisobutene succinimide detergent and concentrated composition containing said detergent | |
| CA2246788A1 (en) | Fuel compositions containing n-substituted perhydro-s-triazines | |
| TW201540706A (zh) | 添加物之組合物及含有該組合物之高效率燃料 | |
| NO172132B (no) | Brennstoffadditiv inneholdende en overgangsmetallforbindelse, brennstoffblanding med et slikt additiv samt et konsentrat inneholdende brennstoffblandingen | |
| JPS5920712B2 (ja) | 液状炭化水素燃料組成物 | |
| JPH05507313A (ja) | 燃料組成物 | |
| DE3781557T2 (de) | Tatanium- und zirkonium-komplexe und brennstoffzusammensetzungen. | |
| US3365477A (en) | Alkoxy metal salts of succinamic acids | |
| JP2000507571A (ja) | ポリエーテルアミノ酸エステル化合物とその調製方法及びその使用 | |
| JPH0341193A (ja) | 改良された高分子量分散剤添加物 | |
| CN1057670A (zh) | 曼尼期碱的金属络合物 | |
| RU2158751C1 (ru) | Топливная композиция и способ уменьшения образования отложений на впускных клапанах с ее использованием | |
| JPH04292690A (ja) | 燃料用清浄添加剤 | |
| CN116648497A (zh) | 用于改善汽油直喷发动机性能的燃料添加剂和制剂 | |
| JP2004530739A (ja) | 通常液状の燃料用の燃焼向上剤 | |
| JPH03502929A (ja) | ニトロ基含有アミンおよびそれを含有する燃料組成物 |