NO164776B - Dispersjon av addisjons(ko)polymerer i en organisk vaeske,samt fremstilling og anvendelse av den. - Google Patents
Dispersjon av addisjons(ko)polymerer i en organisk vaeske,samt fremstilling og anvendelse av den. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164776B NO164776B NO852886A NO852886A NO164776B NO 164776 B NO164776 B NO 164776B NO 852886 A NO852886 A NO 852886A NO 852886 A NO852886 A NO 852886A NO 164776 B NO164776 B NO 164776B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polymer
- methacrylate
- weight
- dispersion
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 39
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 38
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 claims description 10
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 claims description 10
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 claims description 10
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- VZSDWRJYMYVVEU-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3,4-triene Chemical compound CC=C=CC=C VZSDWRJYMYVVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- DMJZWFZICOEEAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromothiophen-3-yl)sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)SC1=CSC=C1Br DMJZWFZICOEEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FKXISKWWZKRPED-UHFFFAOYSA-N C(CCC)ONC1(N(C(N(C(=N1)N)OCCCC)(N(C)OCCCC)OCCCC)OCCCC)OCCCC Chemical compound C(CCC)ONC1(N(C(N(C(=N1)N)OCCCC)(N(C)OCCCC)OCCCC)OCCCC)OCCCC FKXISKWWZKRPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- AJXBTRZGLDTSST-UHFFFAOYSA-N amino 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)ON AJXBTRZGLDTSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WMAFNLQQGPUKCM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCOC(=O)C(C)=C WMAFNLQQGPUKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUVPCYAOBNZAX-VOTSOKGWSA-N ethyl (e)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C)=C\N(C)C RJUVPCYAOBNZAX-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D151/04—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/06—Organic solvent
- C08F2/08—Organic solvent with the aid of dispersing agents for the polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Paper (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en stabil dispersjon av addisjons-(ko)'polymerer i en inert relativt ikke-polar organisk hydro-karborivæske, hvor de dispergerte partikler omfatter både en (ko)polymer og en podepolymer, og en fremgangsmåte for fremstilling av en slik dispersjon, samt anvendelse av disse dispersjoner i belegningspreparater.
En fremgangsmåte av den ovenfor angitt type er åpenbart
i britisk patentskrift nr. 990 154.
Dispersjonene av addisjons(ko)polymerene i en organisk
væske blir stabilisert med en podepolymer dannet in situ. For fremstilling av addisjons(ko)polymerene blir det vanligvis gjort bruk av metylmetakrylat, 3-etoksyetyl-metakrylat, etyl-akrylat, akrylnitril, metakrylsyre, akrylsyre eller amidene av disse syrer. Podepolymeren består vanligvis av en umettet polymer såsom nedbrutt naturlig gummi eller en kopolymer av vinyltoluen og butadien. Vanlig anvendte organiske løsnings-midler er terpentin, hydrokarbonfraksjoner fra paraffinolje og benzen. For å hindre at molekylvekten til addisjons(ko)polymerene blir så høy at det ikke lenger kan oppnås noen stabil dispersjon, kan det tilsettes et kjedeoverføringsmiddél.
De resulterende dispersjoner er hvite til hvitgule og
tørker ved romtemperatur til et hvitt pulver. Det tilsettes derfor ca. 10 vekt% mykner slik at det blir dannet en blank film etter oppvarming til over 100°C. Det var derfor behov for dispersjoner som herder \Ted en lavere temperatur til en blank film uten at det er noe behov for å tilsette mykner.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en dispersjon som
tilfredsstiller nevnte behov.
Oppfinnelsen består i at (ko)polymeren for en dispersjon
av den velkjente type som er nevnt i åpningsavsnittet, i alt vesentlig er sammensatt av:
a. 5 til 100 mol% styren og/eller metylstyren,
b. 0 ti 1 90 mol% alkylmetakrylat som har 1 eller 2 karbonatomer i alkylgruppen og/eller alkoksyalkylenmetakrylat som har 1 eller 2 karbonatomer i alkoksygruppen og alkylengruppen,
c. 0 til 40 mol% alkylmetakrylat som har 3 til 12 karbonatomer
i. alkylgruppen,
d. 0 til 40 mol% hydroksyalkylmetakrylat som'har 2 til 12
karbonatomer i alkylgruppea og/eller glycidylmetakrylat, og
e. 0 tii 20 mol% metakrylsyre,
og ved at den er podet til en funksjonalisert eller ikke-funksjonalisert ryggradspolymer med en antallsmidlere molekylvekt på 2000 til 10.000, hvorav minst 60 vekt% bestar av butadien, idet vektprosenten av ryggradspolymeren er 20 til 200% av den av (ko)polymeren og summen av denne prosent og prosenten av styren og/eller metylstyren i kopolymeren er høyere enn eller lik 50..
Det er overraskende funnet at endog ved romtemperatur
tørker dispers jonene i- henhold til oppfinnelsen slik at det dannes en glatt og svært blank film. Dessuten resulterer også
de fleste dispersjoner i henhold til oppfinnelsen i en fullstendig gjennomsiktig film.
Det bør tilføyes at det er kjent fra britisk patentskrift
nr. 893.429 å anvende styren eller vinyltoluen som egnede monomerer for fremstilling av en stabil dispersjon av den type som er omtalt i åpningsavsnittet.
For ryggradspolymeren kan det imidlertid gjøres bruk
av en høymolekylær gummi i en mengde som er mindre enn 20
vekt%, basert på mengden av (ko)polymeren, idet dispersjoner som er åpenbart der ikke er filmdannende ved romtemperatur.
US-patentskrift nr. '3.779.977 åpenbarer ikke-vandige dispersjoner som omfatter en stabil dispersjon av en 30-60
vekt%ig akrylnitrilholdig kopolymer podet på en dien-homopolymer eller -kopolymer som har en molekylvekt på 1000 til 10.000.
Disse dispersjoner danner ikke noen film ved romtemperatur på
grunn av den polare karakter til akrylnitril. Belegningene må derfor herdes ved oppvarming ved temperaturer på 150 til ca.
300°C i tilstrekkelig tid til å tverrbinde filmen.
Nederlandsk patentskrift nr. 272.263 åpenbarer en fremgangsmåte for fremstilling av ikke-vandige dispersjoner av den type som ér omtalt i åpningsavsnittet. Selv om en eventuell anvendelse av styren i (ko)polymeren og av en lavmolekylær dien-homo- eller -kopolymer er åpenbart der, så er det ikke gjort den ringeste hentydning til de spesifikke sammensetninger i henhold til foreliggende oppfinnelse. For å hindre overdreven fortykning eller gelatinering er det endog anbefalt å fremstille
dispersjonene via en totrinns-prosess.
US-patentskrift nr. 3.449.471 åpenbarer en fremgangsmåte for fremstilling av termoplastiske støpematerialer ved å pode
en (ko)polymer på en dien-(ko)polymer. For å hindre granulene fra å klebes sammen er det gjort bruk av et høymolekylært polybutadien oppnådd ved emulsjonspolymerisasjon.
Fransk patentskrift nr. 2.259.838 åpenbarer en fremgangsmåte for fremstilling av en akrylnitri1/butadien/styren(ABS)-elastomer ved å pode en (ko)polymer på en dien-(ko)polymer.
Der er ikke noe spørsmål om dannelse av en dispersjon, og for fremstillingen er benyttet et polybutadien som har en molekylvekt på 270.000.
DE-patentskrift nr. 2.157.886 åpenbarer en fremgangsmåte for fremstilling av en 1,2-polybutadien- og styren-holdig blokk-(ko)polymer ved løsningspolymerisasjon.
Chemical Abstracts vol. 91 (1979), nr. 22, 176794e åpenbarer et belegningspreparat som omfatter en pode-kopolymer som stammer fra ci s-1,4-polybutadi en, hydroksyalkylakrylat eller hydroksyalkylmetakrylat og andre ko-monomerer såsom styren. Pode-kopolymeren blir fremstilt ved polymerisasjon i løsning.
For den organiske væske i dispersjonene i henhold til oppfinnelsen er det gjort bruk av et ikke-løsningsmiddel for (ko)polymeren og et løsningsmiddel for ryggradspolymeren. Det er derfor foretrukket at den organiske væske skal inneholde minst 50 vekt% alifatiske hydrokarboner.
Som eksempler på egnede organiske væsker kan nevnes
terpentin, white spirit, petroleter og iso-oktan.
Når (ko)polymerene inneholder mindre enn 5 mol% styren og/eller metylstyren, er ikke de resulterende dispersjoner lenger filmdannende ved romtemperatur.
Som eksempler på egnede metakrylatmonomérer i henhold til foreliggende oppfinnelse kan nevnes: metylmetakrylat, etylmet-akrylat, etoksyetylmetakrylat, etoksymetylmetakrylat og metoksy-etylmetakrylat.
Når det anvendes mer enn 40 mol% av alkylmetakrylat-monomerer med 3 til 12 karbonatomer i alkylgruppen, er kopolymeren tilbøyelig til å oppløses i den organiske væske. Heller ikke anvendelse av mer enn 40 mol% av hydroksyalkyl-metakrylat med 2 til 12 karbonatomer i alkylgruppen og/eller glycidylmetakrylat gir noen svært fordelaktige resultater på grunn av/ grovgjøring av dispersjonen. I dette tilfelle blir det nemlig ikke lenger dannet noen gjennomsiktige filmer ved romtemperatur. Anvendelse av mer enn 20 mol% metakrylsyre kan skape lignende, problemer.
Som eksempler på andre monomerer som kan anvendes i små mengder i (ko)polymerene kan nevnes akrylsyre og esterne derav. Anvendelse av relativt store mengder må frarådes fordi dette kan forårsake problemer på grunn av redusert polymerisasjons-hastighet og ufullstendig omdannelse. Eksempler på egnede monomerer, i tillegg til akrylsyre og esterne som stammer fra denne, inkluderer også forskjellige aminometakrylater, såsom N,N'-dimetylaminoetyl-metakrylat, akrylnitril, metakrylnitril, maleinsyreanhydrid, N-metyloiakrylamid, N-metylolmetakrylamid, dimetylmaleat, dietylmaleat, dimetylitakonat, dietylitakonat og N-vi nylpyrrolidon.
Ryggradspolymerene som kan anvendes ved oppfinnelsen inneholder minst 60 vekt% butadien og har en antallsmidlere molekylvekt på 2.000 til 10.000. Mens anvendelse av ryggradspolymerer med en lavere molekylvekt vanligvis fører til ustabile dispersjoner, fører anvendelse av ryggradspolymerer med høyere molekylvekt enn 10.000 til dispersjoner som ikke er filmdannende ved romtemperatur. Også anvendelse av ryggradspolymer i mindre mengde enn 20 vekt%, basert på mengden av (ko)polymeren, fører til dispersjoner som ikke er filmdannende ved romtemperatur.
Det er funnet at de mest fordelaktige resultater oppnås når vektforholdet mellom (ko)polymeren og ryggradspolymeren ligger i området på 4:1 til 1:2. Ryggradspolymeren som inneholder minst 60 vekt% butadien kan eventuelt være funksjonalisert med -OH-og/eller -COOH-grupper.
Attraktive belegningspreparater kan oppnås når en podepolymer som er funksjonalisert med -OH- og/eller -COOH-grupper, blir omsatt med diisocyanat for å danne et polyuretan eller polyami d.
Av ryggradspolymerene egnet for anvendelse r„ dispersjonene i henhold til oppfinnelsen utgjør minst 60 vekt% butadien og resten av styren og/eller akrylnitril.
Etter inndamping av løsningsmidlet i dispersjonen oppnås
en filmdannende belegning som kan herdes i luften.med såkalte sikkativer. Disse er metallsalter som også anvendes ved herding
av velkjente alkylharpikser som er basert på umettecle oljer og/eller umettede fettsyrer. Eksempler på egnede sikkativer er oktoatene og/eller naftenatene av kobolt, jern, kobber, mangan, zirkonium,- cerium, kalsium, barium og bly. For å befordre beholderstabilitet kan det ytterligere innføres et anti-snerkmiddel i dispersjonene i henhold til oppfinnelsen. Egnede anti-snerkmidier er oksimer såsom butyraldehydoksim og etyImetylketoksim.
Vanligvis oppnås fordelaktige resultater når sikkativene
og anti-snerkmidlene inkorporeres i en mengde på 0,01 til 1 vekt%, beregnet på vekten av de filmdannende bestanddeler.
Herding av filmene oppnådd f ra dispersjonene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan også gjøres på en helt annen måte uten anvendelse av sikkativ. Dette er tilfelle når de dispergerte partikler inneholder en stor mengde hydroksylgrupper.
For herding bør det så anvendes en forbindelse som reagerer med hydroksylgrupper.
Hydroksylgruppene i de dispergerte partikler kan stamme
fra podepolymeren eller fra kopolymeren, hvor kopolymeren, i det sistnevnte tilfelle, blir fremstilt ved anvendelse av hydroksyalkylmetakrylat.
■ De forbindelser som reagerer med hydroksylgrupper er vanligvis N-metylol- og/eller N-metyloleter-gruppeholdige aminoplaster oppnådd ved omsetning av et aldehyd, såsom formaldehyd, med en aminogruppe eller aminogruppe-holdig forbindelse såsom melamin, urinstoff, N,N<1->etylen-urinstoff, dicyanodiamid og benzoguanamin. Det er foretrukket at de resulterende forbindelser helt eller delvis skal være foretret med alkoholer som inneholder 1-6 karbonatomer, såsom metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, amylalkohol, heksanol eller blandinger derav. Spesielt fordelaktige resultater kan oppnås ved anvendelse av et metyloIme1amin med 4-6 metylolgrupper pr. melaminmolekyl, hvor minst 3 metylolgrupper er foretret med butanol eller et butanol-foretret kondensasjonsprodukt av formaldehyd og N,N'-etylen-diurinstoff.
Andre egnede forbindelser som reagerer med hydroksylgrupper, som kan anvendes ved utførelse av oppfinnelsen, er f.eks. dekkede eller ikke-dekkede polyisocyanater.
Herdemidlene som reagerer med hydroksylgruppene blir vanligvis anvendt i en slik mengde at molforholdét mellom hydroksylgruppene i di spersjonen og de re ak ti ve.; grupper i. herdemidlet ligger i området på 0,7 til 1,5.
Når det anvendes en dispersjon hvor både;metakrylsyre og glycidylmetakrylat er inkorporert i. kopolymeren-;, er det ikke behov for å anvende noe herdemiddel. Det er da\bare nødvendig å varme opp blandingen til en temperatur i området 100-160°C.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av den stabile dispersjon som er beskrevet ovenfor,
ved hvilken fremgangsmåte en blanding som i al.tr. vesentlig består av:
a) 5 til 100 mol% styren og/eller metylstyren,
b) 0 til 95 mol% alkylmetakrylat med 1-2 karbonatomer i alkylgruppen og/eller alkoksyalkylen-metakrylat med 1-2
karbonatomer i alkoksygruppen og alkylengruppen,
c) 0 til 40 mol% alkylmetakrylat med 3-12 karbonatomer i alkylgruppen, d) 0 til 40 mol% hydroksyalkylmetakrylat medi2-12 karbonatomer i alkylgruppen og/eller glycidylmefakrylat, og
e) 0 til 20 mol% metakrylsyre,
sammen med en aktiv mengde av et peroksyd, sonu: ihitiator, blir
polymerisert i en inert, relativt ikke-polar or.ganisk hydrokarbonvæske ved en temperatur på 60 til 120°C iinærvær av en funksjonalisert eller ikke-funksjonalisert ryggradspolymer som inneholder minst 60 vekt% butadien og har en antallsmidlere molekylvekt i området 2 .000-10 . 000, hvor mengdenn av ryggradspolymer er 20-200% av den for (ko)polymeren og summen av denne prosent og prosenten av styren og/eller metylstyren i kopolymeren er høyere enn eller lik 50'. De mest fordelaktige resultater oppnås når vektforholdét mellom (ko)polymeren og ryggradspolymeren ligger i området 4:1 til 1:2.
Tilfredsstillende resultater oppnås når polymerisasjonen utføres i en inert, relativt ikke-polar organisk.hydrokarbonvæske som er et ikke-løsningsmiddel for polystyren og/eller polymetylstyren og/eller styren/metakrylat-kopolymer og/eller metylstyren/metakrylat-kopolymerer og/eller metylstyren/metakrylat/ metakrylsyre/-kopolymer og et løsningsmiddel for.'podepolymeren. Dette forhold blir vanligvis oppfylt når den inerte relativt ikke-polare organiske hydrokarbonvæske inneholder minst 50 vekt% av ali fatiske hydrokarboner. Som eksempler på egnede for-tynningsmidler kan nevnes terpentin, white spirit, petroleter eller iso-oktan. Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen utføres ved som initiator å anvende 0,1 til 10 vekt% av et substituert eller usubstituert dibenzoylperoksyd, beregnet på podepolymeren.
Eksempler på egnede substituerte dibenzoylperoksyder inkluderer di(ortometylbenzoyl)-peroksyd og/eller di (2,4-diklorbenzoyl)peroksyd. Polymerisasjonsreaksjonen kan utføres innen et bredt temperaturområde, fra 60 til 120°C. I praksis blir polymerisasjonen fortrinnsvis utført ved en temperatur i området fra 80 til 100°C.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelsen av de ovenfor beskrevne dispersjoner ved påføring av et belegningspreparat på
tre, plastmaterialer og metall. Disse dispersjoner kan inneholde vanlige hjelpestoffer og additiver såsom pigmenter, disperger-ingsmidler, farvestoffer, løsningsmidler og akseleratorer for herdereaksjonen. Pigment-konsentrasjonen utgjør fortrinns-
vis minst 5 vekt%, basert på addisjons(ko)polymerene.
De pigmenter som er egnet for anvendelse i dispersjonene
i henhold til oppfinnelsen, kan være av sur, nøytral eller basisk natur. De kan være organiske eller uorganiske.
Pigmentene kan eventuelt være blitt forbehandlet for å modifisere egenskapene. Eksempler på egnede pigmenter inkluderer: titandioksyd, jernoksyd, kjønrøk og ftalocyanin-pigmenter. Det kan også anvendes metallpigmenter basert på f.eks. aluminium og rustfritt stål. Spesielt fordelaktige resultater oppnås ved anvendelse av en dispersjon i henhold til oppfinnelsen som inneholder ikke-blad-dannende aluminium. Den resulterende fiksering av aluminium er da meget tilfredsstillende, hvilket viser seg ved en belegning som har et svært godt metallisk utseende.
Anvendelse av dispersjonene i henhold til oppfinnelsen er beskrevet i krav 22. De kan påføres på et underlag på hvilken som helst bekvem måte. De kan påføres ved rulling, sprøyting, påstrykning, overrisling, flytebelegning, dypping eller elektro-statisk sprøyting. Den påførte belegning kan herdes ved omgivelses-temperatur etter avdamping av løsningsmidlet eller i 10 til. 60 minutter ved høyere temperaturer mellom f.eks. 60 og 160°C i en tørkeovn.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. Test-metodene i eksemplene ble alle utført i samsvar med de gitte ASTM- og DIN-standardmetoder. Persoz-hårdheten ble bestemt i samsvar med den franske industrielle standardmetode NF T 30-016 og er uttrykt i sekunder. En akseptabel minste hårdhetsverdi for bil-lakk er ca. 200 sekunder. En akseptabel minsteverdi for trelakk er ca. 30 sekunder og for parkett ca. 80 sekunder.
Glansen ble bestemt i samsvar med en amerikanske standardmetode ASTM-D 523 ved 60° og 20°. En glansverdi på mer enn 90 ved 60° på et stålunderlag er høy. Det samme gjelder for en glansverdi på over 80 ved 20°.
På et treunderlag blir en glansverdi på 20 ved 60° og på
5 ved 20° betraktet som høye verdier.
Eksempel I ( sammenligningseksempel)
I en 500 ml trehals-kolbe utstyrt med rører, tilbakeløps-kjøler og termometer ble de følgende ingredienser homogent blandet i samsvar med eksempel l<c> i britisk patentskrift nr. 990.154:
200 g metylmetakrylat
5 g polyisopren (nedbrutt gummi med molekylvekt
ca. 30.000)
180 g terpentin (et fortynningsmiddel hovedsakelig bestående av alifatiske hydrokarboner og inne-holdende 17 vol.% av aromatiske bestanddeler, kokeområde 167-180°C),
0,2 g dibenzoylperoksyd (80%ig) og
0,05 g dodecylmerkaptan
og de ble rørt i 5 timer ved en temperatur på 85°C. Om nød-vendig ble blandingen avkjølt for å holde reaksjonstemperaturen ved 85°C. Etter fullført omsetning og avkjøling til romtemperatur, ble det oppnådd en stabil, melkaktig hvit dispersjon med et faststoffinnhold på ea. 53 vekt% og en viskositet på 0,15 Pa.s (bestemt med et Brookfield-viskosimeter). Dispersjonen tørket ved romtemperatur til et hvitt pulver.
Eksempel II
I en 500 ml trehals-kolbe utstyrt med rører, tilbakeløps-kjøler og termometer ble de følgende ingredienser homogent blandet som angitt i eksempel I:
100 g metylmetakrylat
100 g styren
(5)
100 g polybutadien (Lithene^N, antallsmidlere molekylvekt 5.000, og sammensatt av 45% vinyl-1,2- og 55% trans- og cis-1,4-butadien)
4 g dibenzoylperoksyd (80%ig) og
303 g terpentin og
etter utlufting ble nitrogen ført igjennom.
Blandingen ble deretter oppvarmet til 90°C, og ved denne temperatur ble den holdt i 6 timer.
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en dispersjon med et blåaktig utseende. Faststoffinnholdet var ca. 50 vekt%, viskositeten (bestemt med et Brookfield-viskosimeter) var 1,77 Pa.s, og den midlere partikkelstørrelse var 113 nm (bestemt ved dynamisk lys-diffusjon). Etter tørking av den resulterende dispersjon på forskjellige substrater (f.eks. glass, tre, metall), ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning som fremviste en høy glans. Når kobolt-oktoat
(0,5 g av en 1 vekt%ig koboltholdig løsning pr. 100 g dispersjon)
og 0,2 vekt% (beregnet på dispersjonen) av metyletylketoksim ble satt til dispersjonen, ble den resulterende belegning påført på stål (Bonder 132) funnet å ha en Persoz-hårdhet på 263 sekunder ved en tykkelse på 40 etter herding i 1 uke ved romtemperatur. Det ble funnet at glansen rikelig tilfredsstilte de krav som stilles til en slik belegning. På stål ble det målt en verdi på over 100 ved 60°, og på 89 ved 20°.' På tre (eik) var de målte verdier 48 og 18 ved henholdsvis 60° og 20°.
Når det ved fremstilling av den ovennevnte dispersjon istedenfor 4 g dibenzoylperoksyd som radikal-initiator ble anvendt 3 g azobisisobutyronitri 1 eller 4 g dilauroylperoksyd, ble det i hvert tilfelle funnet at det ble dannet en hvit utfelling under polymerisasjonsreaksjonen.
Eksempel III
Fremgangsmåten i dette eksempel var identisk med den i eksempel II, bortsett fra at de følgende mengder ble anvendt:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil dispersjon med blåaktig .utseende• Faststoffinnholdet var ca. 50 vekt'%, viskosi teten 1,25 Pa.s og den midlere partikkel-størrelse 99 nm. Etter tørking ved romtemperatur ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning med høy glans.
Eksempel IV
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel III, bortsett fra at det ble anvendt et polybutadien med en antallsmidlere molekylvekt på 3.500. Polybutadienet var sammensatt av 20-25% vinyl-1,2-butadien, 40-45% trans-1,4-butadien og 30-40% cis-1,4-butadien. Den anvendte initiator var 3,6-dibenzoylperoksyd (80%ig).
Den resulterende dispersjon var stabil, hadde et blåaktig utseende og et faststoffinnhold på 50 vekt%. Viskositeten var 2,27 Pa.s og den midlere partikkelstørrelse 125 nm. Etter tørking ved romtemperatur ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning som fremviste en høy glans.
Eksempel V
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel IV, bortsett fra at det ble anvendt så lite som 3,0 g dibenzoylperoksyd (80%ig)-. Den resulterende dispersjon var stabil og hadde et faststoffinnhold på ca. 50 vekt%, en viskositet på 0,85 Pa.s og en midlere partikkelstørrelse på 120 nm.
Etter at det var tilsatt koboltnaftenat (i en mengde på
0,01 vekt%, beregnet på faststoffinnholdet), ble dispersjonen påført på stål og tre med en belegningstykkelse på 40 ym. Etter herding i 1 uke ved romtemperatur ble det målt en Persoz-hårdhet på 120 sekunder på stål (Bonder 132). Den målte glans hadde en verdi på over 100 ved 60°, mens; det ble funnet en verdi på 94
ved 20°. På tre (meranti) ble det målt verdier på 59 og 38 ved henholdsvis 60° og 20°.
Eksempel VI
På samme måte som angitt i. eksempel IV ble det fremstilt
en dispersjon av de følgende ingredienser:
Den resulterende dispersjon hadde et blåaktig utseende og var meget stabil. Faststoffinnholdet var ca. 50 vekt%. Etter fortynning med terpentin til et faststoffinnhold på ca. 40 vekt%, ble det målt en viskositet på 0,44 Pa.s. Den midlere partikkel-størrelse var 14 5 nm. Etter tørking ved romtemperatur ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning som fremviste en høy glans.
Eksempel VII
På samme måte som angitt i eksempel II ble det fremstilt
en dispersjon som besto av:
Den resulterende dispersjon hadde et lyseblått utseende.
Faststoffinnholdet var ca. 40 vekt%, viskositeten 0,67 Pa.s og den midlere partikkelstørrelse 128 nm. Etter tilsetning av koboltnaftenat (0,01 vekt% Co, beregnet på faststoffinnholdet), ble dispersjonen påført på tre (eik) til en sjikt-tykkelse på 40 pm. De måte glans-verdier var 47 og 13 ved henholdsvis 60° og 20°.
E ksempel VIII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel VII, med det unntak at det som fortynningsmiddel ble anvendt 370 g Shellsol TD , et ikke-aromatisk alifatisk hydrokarbon med kokeområde 175-195°C.
Den resulterende blåaktige dispersjon var stabil og hadde
et faststoffinnhold på ca. 45 vekt%. Etter inndamping til et faststoffinnhold på ca. 50 vekt% var viskositeten 0,65 Pa.s og den midlere partikkelstørrelse 180 nm. Kromatogrammet av molekylvektsfordelingen for den dispergerte kopolymer viste en spiss ved en antallsmidlere molekylvekt i området 60.000-1.000.000.
Etter tilsetning av 0,01 vekt% koboltnaftenat (beregnet på faststoffinnholdet) og en herdetid på 1 uke ved romtemperatur ble egenskapene til en 40 ym tykk belegning på stål og tre målt. iMed hensyn til Persoz-hårdhet på stål ble det målt en verdi på
205 sekunder. De målte glansverdier på eik var 60 og 18 ved henholdsvis 60° og 20°.
Eksempel IX
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel IV, hvor de følgende komponenter ble anvendt:
Etter at reaksjonsblandingen var holdt ved 90°C i 7 timer, ble den avkjølt og det ble oppnådd en stabil blåhvit dispersjon med et faststoffinnhold på 40 vekt% og en viskositet på 2,4 Pa.s. Etter tørking ved romtemperatur på forskjellige substrater fremviste den resulterende belegning uforanderlig en høy glans.
Eksempel X
I en 1 liters trehals-kolbe med rører, tilbakeløpskjøler og termometer ble det homogent blandet: 200 g av OH-funksjonalisert butadien/styren-kopolymer sammensatt av 75 vekt% butadien og 25 vekt% styren ( med en antallsmidlere molekylvekt på 3.000, mikrostruktur-polybutadien, 20% vinyl-1,2-butadien, 20% cis-1,4-butadien og 60% trans-1,4-butadien),
4 g isoforon-diisocyanat,
306 g terpentin og
2 dråper dibutyltinndiacetat.
Etter oppvarming av blandingen under nitrogenatmosfære
i 2 timer ved 120°C ble det resulterende polyuretan med en antallsmi dlere molekylvekt på 9.000 oppløst i. terpentin. Faststoffinnholdet i denne løsning var ca. 40 vekt%.
Til 510 g av denne løsning ble de følgende komponenter satt:
Den resulterende reaksjonsblanding ble holdt under nitrogen i 8 timer ved en temperatur på 90°C.
Etter avkjøling av blandingen ble det oppnådd en blågrå dispersjon med et faststoffinnhold på 40 vekt%. Etter fortynning til et faststoffinnhold på 35 vekt% var viskositeten 1,66 Pa.s. Etter tørking ved romtemperatur på forskjellige underlag fremviste den resulterende belegning uforanderlig en høy glans.
Eksempel XI
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel II, hvor de følgende komponenter ble anvendt:
Reaksjonsblandingen ble deretter holdt under nitrogen i
6 timer ved 90°C, fulgt av oppvarming i 1 time ved 150°C.
Etter at reaksjonsblandingen var avkjølt, ble det oppnådd en stabil dispersjon som fremviste et blågrått utseende, et faststoffinnhold på ca.' 50 vekt% og en viskositet på 0,64 Pa.s. Etter tørking på forskjellige underlag fremviste den resulterende belegning en høy glans.
Eksempel XII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Etter omsetning i 7 timer under nitrogen ved 9 0°C ble det oppnådd en stabil, blå dispersjon med et faststoffinnhold på
ca. 45 vekt%. Viskositeten var 0,79 Pa.s , og den midlere partikkelstørrelse var 100 nm. Etter tilsetning av 0,01 vekt % koboltnaftenat (beregnet på faststoffinnholdet) og en herdtid på 1 uke ved romtemperatur, ble egenskapene til en 40 pm tykk belegning på stål og tre målt. Med hensyn på Persoz-hårdheten på stål ble det målt en verdi på 135 sekunder. De målte glans-verdier på stål (Bonder 132) var >100 og 96 ved henholdsvis 60° og 20°. På tre (meranti) ble det målt verdier på 59 og 39 ved henholdsvis 60° og 20?.
Etter en reaksjonstid på bare 30 minutter resulterte anvendelse av metylmetakrylat istedenfor styren i et hvitt, fast, gel-lignende produkt.
Eksempel XIII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel XII, med det unntak at det istedenfor 150 g styren ble anvendt 118 g metylmetakrylat og 32 g styren. Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, blåaktig dispersjon med et faststoffinnhold på ca. 45 vekt%. Etter tørking ved romtemperatur ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning med høy glans.
Eksempel XIV (sammenligningseksempel)
Fremgangsmåten i dette eksempel var identisk med den i. eksempel XIII, bortsett fra at mengden av polybutadien var redusert fra 150 g til 18,75 g. Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, melkaktig, hvit dispersjon som tørket ved romtemperatur for å danne et hvitt pulver.
Eksempel XV (sammenligningseksempel)
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i eksempel II, hvor de følgende komponenter ble anvendt:
ti Isammen 43,8% < 50%
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, melkaktig, hvit dispersjon som imidlertid tørket for å danne en ikke-gjennomsiktig film.
Eksempel XVI
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i eksempel II, hvor de følgende komponenter ble anvendt:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en blåhvit dispersjon som tørket ved romtemperatur til en fullstendig gjennomsiktig film med høy glans.
Dersom mengden av podepolymer (=polybutadien) blir redusert til en mengde på 40,34 g (mindre enn 20 vekt% av kopolymeren), blir det oppnådd en stabil, melkaktig, hvit dispersjon som tørker ved romtemperatur til en praktisk talt ikke-gjennomsiktig film.
Eksempel XVII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i. eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, blåhvit dispersjon som tørket ved romtemperatur til en fullstendig gjennomsiktig film som fremviser høy glans. Når mengden av styren ble redusert til 5,8 g (< 5 mol% av kopolymeren), ble det også oppnådd en stabil, hvit dispersjon, men denne tørket ikke til en fullstendig gjennomsiktig film.
Etter en ytterligere reduksjon av styren-mengden til
2,9 g ble det oppnådd en stabil, melkaktig hvit dispersjon som tørket ved romtemperatur til en hvitt pulver.
Eksempel XVIII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt
i eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, blåhvit dispersjon som tørket ved romtemperatur til en fullstendig gjennomsiktig belegning som fremviste høy glans.
Når mengden av polybutadien ble redusert til 52,7 g, hvilket tilsvarer 35 vekt% av podepolymeren, basert på kopolymeren, ble det oppnådd en stabil dispersjon, men den tørket ved romtemperatur til en ikke-gjennomsiktig, uklar film.
Eksempel XIX
A. I en trehals-kolbe utstyrt med rører, tilbakeløpskjøler og termometer ble de følgende komponenter blandet inntil det var oppnådd en homogen blanding:
COOH-funksjonalisert polybutadien med en antallsmidlere molekylvekt på 2.000 og sammensatt av
Reaksjonsblandingen ble oppvarmet i 3 timer ved 150°C, og ved denne prosess ble karboksylgruppene omsatt med epoksy-gruppene for å danne OH-grupper. Etter fullført omsetning var syretallet <1.
B. 250 g av et reaksjonsprodukt som ble oppnådd under A og som ble inneholdt i en trehals-kolbe som var utstyrt med rører, tilbakeløpskjøler og termometer, ble homogent blandet med:
Etter oppvarming i 2 timer under nitrogen ved 12 0°C ble det oppnådd en uretangruppeholdig polybutadien-blokk-kopolymer. Blokk-kopolymeren var sammensatt av ca. 75 vekt% polybutadien og hadde en antallsmidlere molekylvekt på 8.000. Faststoffinnholdet var ca. 50 vekt%.
C. Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i eksempel II, hvor de følgende forbindelser ble anvendt:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, blåhvit dispersjon med et faststoffinnhold på ca. 30 vekt% og en viskositet på 0,2 8 Pa.s. Dispersjonen tørket ved romtemperatur til en fullstendig gjennomsiktig belegning med høy glans.
Etter tilsetning av 0,01 vekt% koboltnaftenat (beregnet på faststoffinnhold) og en herdetid på 1 uke ved romtemperatur, ble egenskapene til en 40 ym tykk belegning på stål og tre målt. For Persoz-hårdheten på stål ble det målt en verdi på 175 sekunder. De målte glansverdier på stål (Bonder 132) var 89 og 74 ved henholdsvis 60° og 20°. På tre (eik) var de målte verdier 42 og 12 ved henholdsvis 60° og 20°. D. Dersom fremstillingen av blokk-kopolymeren under B ble foretatt med 20 g isoforon-diisocyanat istedenfor med 15 g, ble det oppnådd en polybutadien-blokk-kopolymer med en antallsmidlere molekylvekt på 30.000. Anvendelse av denne blokk-kopolymer ved fremstilling av en dispersjon ved anvendelse av de under C angitte komponenter, resulterte etter fullført omsetning i en ekstremt viskøs, gummiaktig gel.
Eksempel XX
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i eksempel II, hvor de følgende komponenter ble anvendt:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil,
blåaktig dispersjon med et faststoffinnhold på ca. 40 vekt% og en viskositet på 0,15 Pa.s. Etter tørking ved romtemperatur ble det dannet en fullstendig gjennomsiktig belegning.
Etter tilsetning av 0,01 vekt% koboltnaftenat (beregnet på fast-stoff innholdet) og herding i luke ved romtemperatur ble egenskapene til en 40 ym tykk belegning på stål og tre målt.
For Persoz-hårdheten på stål ble det målt en verdi på 200 sekunder. Glansverdiene målt på stål (Bonder 132) var 95 og 85 ved henholdsvis 60° og 20°. På tre (eik) var de målte verdier 56
og 14 ved henholdsvis 60° og 20°.
Eksempel XXI
En dispersjon ble fremstilt på samme måte som angitt i eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, blåaktig dispersjon som hadde et faststoffinnhold på ca. 30 vekt% og en viskositet på 0,72 Pa.s. Etter tilsetning av 0,01 vekt% koboltnaftenat (beregnet på faststoffinnholdet) og herding i 1 uke ved romtemperatur ble egenskapene til en 40 ym tykk belegning på stål og tre målt.
For Persoz-hårdheten på stål ble det målt en verdi på 200 sekunder. Glansverdiene målt på stål (Bonder 132) var 96 og 89 ved henholdsvis 60° og 20°. På tre (eik) var de målte verdier 55 og 17 ved henholdsvis 60° og 20°.
Eksempel XXII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Etter fullført omsetning ble det oppnådd en stabil, blåaktig dispersjon som hadde et faststoffinnhold på ca. 40 vekt%.
Ek sempel XXIII
Det ble fremstilt en dispersjon på samme måte som angitt i. eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Dispersjonen oppnådd etter fullført omsetning var stabil og hadde en blåaktig farve. Faststoffinnholdet var ca. 40 vekt%. Etter tørking ved romtemperatur ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning. En 40 pm tykk belegning på stål (Bonder 132) ble herdet i 30 minutter ved 140°C. Den målte Persoz-hårdhet var 12 5 sekunder. De målte glansverdier var 9 6 og 89 ved henholdsvis 60° og 20°.
Eksempel XXIV
Av den dispersjon som ble fremstilt i samsvar med eksempel XXIII, ble 210 g blandet med 19 g av en ikke-blad-dannende aluminiumpasta og 19 g terpentin. Viskositeten til det resulterende belegni.ngspreparat var 30 sekunder i Ford-beger mr. 4. Etter sprøyting på en stål-testplate (Bonder 132) og tørking
ble det oppnådd en 15 pm tykk belegning som hadde et metallisk utseende. På denne belegning ble det deretter påsprøytet et konvensjonelt akrylat/melamin-belegningspreparat. Etter herding i 30 minutter ved 140°C ble det oppnådd en metallisk belegning som fremviste høy glans.
Eksempel XXV
Det ble fremstilt en dispersjon som angitt i. eksempel II, ved anvendelse av de følgende komponenter:
Den oppnådde dispersjon etter fullført omsetning var stabil
og hadde en blåhvit farve. Faststoffinnholdet var ca. 50 vekt%.
Etter tørking ved romtemperatur ble det oppnådd en fullstendig gjennomsiktig belegning.
Eksempel XXVI
Av dispersjonen som ble fremstilt i samsvar med eksempel
XXV, ble 100 g homogent blandet med 10 g heksabutoksymetyl-
melamin (60%ig løsning i isobutanol) og 11 g white spirit (kp. 140-160°C). Viskositeten til det resulterende preparat var 2 5 sekunder i et Ford-beger nr. 4. For en 40 ym tykk
belegning på stål (Bonder 132), herdet i 30 minutter ved 140°C,
ble de følgende egenskaper målt:
Persoz-hårdheten ble funnet å være 14 5 sekunder. Glansverdiene
var 95 og 88 ved henholdsvis 60° og 20°.
Eksempel XXVII
En belegning som fremstilt i eksempel XXVI ble påført på
en stålplate og herdet, men det ble anvendt 20 g heksabutoksy-metyl-melamin (60 vekt%) istedenfor 10 g. Belegningen, som ble herdet i 30 minutter ved 140°C, hadde en Persoz-hårdhet på
210 sekunder. Glansverdiene var 94 og 86 ved henholdsvis 60°
og 20°.
Claims (22)
1. Stabil dispersjon av addisjons(ko)polymer som er podet inn i en ryggradspolymer i en inert organisk hydrokarbonvæske som er et ikke-løsningsmiddel for (ko)polymeren og et løsningsmiddel for ryggradspolymeren, hvor de dispergerte partikler omfatter både en (ko)polymer og en polymer som inneholder en etylenisk umettet monomer, karakterisert ved at (ko)polymeren i alt vesentlig er sammensatt av: a. 5-100 mol% styren og/eller metylstyren, b. 0-90 mol% alkylmetakrylat som har 1 eller 2 karbonatomer i alkylgruppen og/eller alkoksyalkylen-metakrylat som har 1 eller 2 karbonatomer i alkoksygruppen og alkylengruppen, c. 0-40 mol% alkylmetakrylat som har 3-12 karbonatomer i alkylgruppen, d. 0-40 mol% hydroksyalkyl-metakrylat som har 2-12 karbonatomer i alkylgruppen og/eller glycidylmetakrylat, og e. 0-20 mol% metakrylsyre,
og ved at den er podet til en funksjonalisert eller ikke-funksjonalisert ryggradspolymer med en antallsmidlere molekylvekt på 2.000-10.000, hvorav minst 60 vekt% består av butadien, idet vektprosenten av ryggradspolymer er 20-200% av den til (ko)-polymeren og summen av denne prosent og prosenten av styren og/eller metylstyren i kopolymeren er høyere enn eller lik 50.
2. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at den inneholder faste partikler med en antallsmidlere molekylvekt i området 60.000-1.000.000.
3. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at vektforholdét mellom (ko)polymeren og ryggradspolymeren ligger i området 4:1 til 1:2.
4. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at ryggradspolymeren som inneholder minst 60 vekt% butadien, er funksjonalisert med -0H-og/eller -COOH-grupper.
5. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at ryggradspolymeren som er funksjonalisert med -0H- og/eller -COOH-grupper, er blitt omsatt med et diisocyanat for å danne et polyuretan eller et polyamid.
6. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at ryggradspolymeren er sammensatt av butadien, styren og/eller akrylnitril.
7. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at når det er anvendt hydroksyalkyl-metakrylat, inneholder den også en forbindelse som omsettes med hydroksylgrupper.
8. Dispersjon i henhold til krav 7, karakterisert ved at forbindelsen som omsettes med hydroksylgrupper, er polyalkoksyalkyl-melamin.
9. Dispersjon i henhold til krav 7, karakterisert ved at forbindelsen som omsettes med hydroksylgrupper er polybutoksymetyl-melamin.
10. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at den inneholder et sikkativ, såsom et oktoat eller naftenat av Co, Ce, Fe, Cu, Mn, Zr, Ca, Ba og/eller Pb.
11. Dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at den inneholder et pigment i en mengde på minst 5 vekt%, basert på addisjons(ko)-polymerene.
12. Dispersjon i henhold til krav 10, karakterisert ved at det som pigment er anvendt ikke-bladdannende aluminium.
13. Fremgangsmåte for fremstilling av en stabil dispersjon i henhold til krav 1, karakterisert ved at en blanding som i alt vesentlig består av: a. 5-100 mol% styren og/eller metylstyren, b. 0-95 mol% alkylmetakrylat med 1 eller 2 karbonatomer i alkylgruppen og/eller alkoksyalkylen-metakrylat med 1 eller 2 karbonatomer i alkoksygruppen og alkylengruppen, c. 0-40 mol% alkylmetakrylat med 3-12 karbonatomer i alkylgruppen , d. 0-40 mol% hydroksyalkylmetakrylat med 2-12 karbonatomer i alkylgruppen og/eller glycidylmetakrylat, og e. 0-20 mol% metakrylsyre,
sammen med en aktiv mengde av et peroksyd som initiator, blir polymerisert i en inert, relativt ikke-polar organisk hydrokarbonvæske ved en temperatur på 60-120°C i nærvær av en funksjonalisert eller ikke-funksjonalisert ryggradspolymer som inneholder minst 60 vekt% butadien og har en antallsmidlere molekylvekt i området 2.000-10.000, hvor vektprosenten av ryggradspolymer er 20-200% av den for (ko)polymeren og summen av denne prosent og prosenten av styren og/eller metylstyren i kopolymeren er høyere enn eller lik 50.
14. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at det anvendes et vekt-forhold mellom (ko)polymeren og podepclymeren som ligger i området 4:1 til 1:2.
15. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at polymerisasjonen utføres i en inert, relativt ikke-polar organisk hydrokarbonvæske som er et ikke-løsningsmiddel for polystyren og/eller polymetylstyren og/eller styren/metakrylat-kopolymerer og/eller styren/metakrylat/metakrylsyre-kopolymerer og/eller metylstyren/metakrylat-kopolymerer og/eller metylstyren/metakrylat/metakrylsyre-kopolymerer og et løsningsmiddel for ryggradspolymeren.
16. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at det anvendes en inert, relativt ikke-polar organisk hydrokarbonvæske som inneholder minst 50 vekt% av alifatiske hydrokarboner.
17. Fremgangsmåte i henhold til krav 12,
karakterisert ved at polymerisasjonen utføres i terpentin, white spirit, petroleter eller iso-oktan.
18. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at polymerisasjonen utføres ved anvendelse av, som initiator, et substituert eller usubstituert dibenzoylperoksyd i en mengde på 0,1 til 10 vekt%, beregnet på ryggradspolymeren.
19. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at polymerisasjonen utføres ved anvendelse av, som initiator, et substituert eller usubstituert dibenzoylperoksyd i en mengde på 1 til 5 vekt%, beregnet på ryggradspolymeren.
20. Fremgangsmåte i henhold til krav 18 eller 19, karakterisert ved at det som substituert dibenzoylperoksyd anvendes di(orto-metylbenzoyl)peroksyd og/eller di(2,4-diklorbenzoyl)peroksyd.
21. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at polymerisasjonen utføres ved en temperatur i området 8 0-100°C.
22. Anvendelse av dispersjon i henhold til krav 1 for belegning av et underlag av tre, plast eller metall, hvorved dispersjonen påføres på underlaget og herdes.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8402305 | 1984-07-20 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO852886L NO852886L (no) | 1986-01-21 |
NO164776B true NO164776B (no) | 1990-08-06 |
NO164776C NO164776C (no) | 1990-11-14 |
Family
ID=19844247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO852886A NO164776C (no) | 1984-07-20 | 1985-07-19 | Dispersjon av addisjons(ko)polymerer i en organisk vaeske,samt fremstilling og anvendelse av den. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4743643A (no) |
EP (1) | EP0172589B1 (no) |
JP (1) | JPS6137807A (no) |
AT (1) | ATE38842T1 (no) |
CA (1) | CA1266139A (no) |
DE (1) | DE3566406D1 (no) |
DK (1) | DK329085A (no) |
ES (1) | ES8608546A1 (no) |
NO (1) | NO164776C (no) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE38842T1 (de) * | 1984-07-20 | 1988-12-15 | Akzo Nv | Dispersion von additionspolymeren in organischen fluessigkeiten. |
JPS62179551A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-08-06 | アクゾ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ | 付加ポリマ−の水性分散物及び該水性分散物の安定剤の製造方法 |
TR25893A (tr) * | 1986-12-15 | 1993-09-02 | Nalco Chemical Co | N-(2-HIDROKSI-3-SüLFOPROPIL) AMID IHTIVA EDEN POLIMERLERIN SENTEZI ICIN YÖNTEM VE BU YÖNTEMIN üRüNü |
US4871797A (en) * | 1986-12-30 | 1989-10-03 | Akzo N.V. | Aqueous dispersion of an addition polymer |
DE3701067A1 (de) * | 1987-01-16 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Wasserverduennbare, lufttrocknende pfropfcopolymerisate |
DE3702037A1 (de) * | 1987-01-24 | 1988-08-04 | Basf Ag | Schlagfeste thermoplastische formmasse und deren verwendung |
DE3705090A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Bayer Ag | Neue lackbindemittel fuer die kunststofflackierung |
ES2044049T3 (es) * | 1988-04-15 | 1994-01-01 | Akzo Nv | Dispersion de un polimero de (met)acrilato en un liquido organico. |
WO1992012852A1 (en) * | 1991-01-22 | 1992-08-06 | The Uniroyal Goodrich Tire Company | Locating an elastomeric strip on a tire carcass |
US5306744A (en) * | 1992-12-18 | 1994-04-26 | Rohm And Haas Company | Functionalized multistage polymers |
US5362806A (en) * | 1993-01-07 | 1994-11-08 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Toughened photocurable polymer composition for processible flexographic printing plates |
FR2717820B1 (fr) * | 1994-03-25 | 1996-05-15 | Valeo | Matériau de frottement destiné à équiper un dispositif mettant en Óoeuvre un frottement en milieu liquide, ainsi que le procédé de réalisation d'un tel matériau de frottement et du dispositif qui en est équipé . |
DE19545634A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Festkörperreiche Bindemittelkombinationen |
US6165457A (en) * | 1997-05-12 | 2000-12-26 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing toughened grafted polymers |
US5929173A (en) * | 1997-05-12 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Toughened grafted polymers |
US5777001A (en) * | 1997-08-04 | 1998-07-07 | Kerr Mcgee Chemical Corp. | Graft polymerized metal oxide compositions and methods |
US6511740B2 (en) | 2000-12-06 | 2003-01-28 | Toray Plastics (America), Inc. | Inline coated polyester film with thermally stable and releasable coating |
US7776960B2 (en) * | 2006-11-29 | 2010-08-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy functional polymers comprising the reaction product of terpene and an epoxy functional monomer and coatings comprising such polymers |
US7776959B2 (en) * | 2006-11-29 | 2010-08-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coatings comprising terpene |
EP2620455B1 (en) * | 2010-09-24 | 2015-05-13 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing terminal acrylic-modified polybutadiene or terminal acrylic-modified hydrogenated polybutadiene, and composition containing same |
EP4209550A1 (en) * | 2020-09-01 | 2023-07-12 | DIC Corporation | Aqueous resin composition and adhesive |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB893429A (en) * | 1957-05-27 | 1962-04-11 | Ici Ltd | Dispersion polymerisation |
GB990154A (en) * | 1960-05-04 | 1965-04-28 | Ici Ltd | Dispersion polymerisation |
NL272263A (no) * | 1960-12-07 | |||
BE612235A (no) * | 1961-01-03 | |||
US3299179A (en) * | 1963-06-14 | 1967-01-17 | Exxon Research Engineering Co | Graft copolymer prepared by reacting an oxidized liquid diolefin polymer and a vinyl monomer |
DE1495837C3 (de) * | 1964-09-30 | 1974-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung thermoplastisch-elastischer Formmassen |
DE2157886A1 (de) * | 1970-11-24 | 1972-12-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Neue, feste, wärmehärtende Harze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE2264467C3 (de) * | 1971-06-25 | 1978-08-24 | Nippon Zeon Co., Ltd., Tokio | Mit Wasser verdünnbare Lackzusammensetzung aus dem neutralisierten Reaktionsprodukt einer ungesättigten Carbonsäure oder ihres Anhydrids mit Polydienen |
US3779977A (en) * | 1971-08-04 | 1973-12-18 | Celanese Coatings Co | Thermosetting nonaqueous dispersion polymers |
FR2259838A1 (en) * | 1974-02-01 | 1975-08-29 | Anvar | Copolymers with adjusted azeotropes - by incorporation of elastomers |
JPS5130894A (en) * | 1974-09-10 | 1976-03-16 | Asahi Chemical Ind | Jugotaisoseibutsu no seizohoho |
JPS5471126A (en) * | 1977-11-17 | 1979-06-07 | Hitachi Chem Co Ltd | Resin composition for coating outer surface of for can |
ATE38842T1 (de) * | 1984-07-20 | 1988-12-15 | Akzo Nv | Dispersion von additionspolymeren in organischen fluessigkeiten. |
-
1985
- 1985-07-05 AT AT85201089T patent/ATE38842T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-05 EP EP85201089A patent/EP0172589B1/en not_active Expired
- 1985-07-05 DE DE8585201089T patent/DE3566406D1/de not_active Expired
- 1985-07-18 CA CA000487046A patent/CA1266139A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-19 NO NO852886A patent/NO164776C/no unknown
- 1985-07-19 ES ES545393A patent/ES8608546A1/es not_active Expired
- 1985-07-19 DK DK329085A patent/DK329085A/da unknown
- 1985-07-20 JP JP15931485A patent/JPS6137807A/ja active Pending
-
1986
- 1986-11-20 US US06/933,334 patent/US4743643A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-11 US US07/155,099 patent/US4857574A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE38842T1 (de) | 1988-12-15 |
DE3566406D1 (en) | 1988-12-29 |
ES545393A0 (es) | 1986-06-16 |
ES8608546A1 (es) | 1986-06-16 |
NO852886L (no) | 1986-01-21 |
EP0172589B1 (en) | 1988-11-23 |
US4857574A (en) | 1989-08-15 |
JPS6137807A (ja) | 1986-02-22 |
DK329085D0 (da) | 1985-07-19 |
CA1266139A (en) | 1990-02-20 |
EP0172589A1 (en) | 1986-02-26 |
NO164776C (no) | 1990-11-14 |
US4743643A (en) | 1988-05-10 |
DK329085A (da) | 1986-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO164776B (no) | Dispersjon av addisjons(ko)polymerer i en organisk vaeske,samt fremstilling og anvendelse av den. | |
US6306934B1 (en) | Aqueous coating composition | |
US5266628A (en) | Water based coating composition with improved process resistance | |
US4304701A (en) | Aqueous acrylic polymer dispersions | |
US5015688A (en) | Aqueous heat-cupable coating substance in a polyester and acrylic base, process for its manufacture and its use | |
US20180355119A1 (en) | Lignin Based Coating Compositions | |
US4177178A (en) | Thermosetting acrylic copolymer compositions | |
US4324708A (en) | Metallic painting | |
JPS63265974A (ja) | 付加ポリマーの分散系に基づく、特に水性下塗に使用するのに適した水性塗料 | |
US5661199A (en) | Hydroxyl group containing binder, a process for its preparation, and its use | |
US4226901A (en) | Method for metallic finish coating | |
EP0238108B1 (en) | Aqueous dispersion of an addition polymer, a coating composition based thereon and a process for coating a substrate with such coating composition | |
JPS63111976A (ja) | 塗装方法 | |
PL94579B1 (pl) | Srodek powlokowy | |
CN111732686A (zh) | 一种用于水性氨基烤漆的羟基丙烯酸分散体组合物及其制备方法 | |
EP0273530B1 (en) | Aqueous dispersion of an addition polymer | |
EP2035509B8 (en) | High solids nonaqueous dispersion clearcoats | |
US3779977A (en) | Thermosetting nonaqueous dispersion polymers | |
US5322909A (en) | Water-dilutable air-drying binders, a process for producing them and their use in air-drying binders | |
US4065425A (en) | Process for the preparation of non-aqueous dispersion coatings | |
JP3468896B2 (ja) | 変性ポリオレフィン溶液又は分散液の安定化法 | |
JPS6017381B2 (ja) | ポリオレフイン系樹脂用被覆組成物 | |
US5070135A (en) | Dispersion of acrylate and methacrylate addition polymers in an organic liquid | |
US5093428A (en) | Anionic matte electrodeposition coating composition and process for the formation of matte film | |
JPH03128906A (ja) | 高光沢被覆のための重合体 |