NO163969B - Fremgangsm te for kontinuerlig papirmassekoking. - Google Patents
Fremgangsm te for kontinuerlig papirmassekoking. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163969B NO163969B NO841761A NO841761A NO163969B NO 163969 B NO163969 B NO 163969B NO 841761 A NO841761 A NO 841761A NO 841761 A NO841761 A NO 841761A NO 163969 B NO163969 B NO 163969B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- digester
- chips
- withdrawn
- liquid
- nozzles
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000010411 cooking Methods 0.000 title abstract 2
- -1 benzylthio, acetylthio Chemical group 0.000 claims description 10
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 4
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 abstract 1
- 230000005465 channeling Effects 0.000 abstract 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 abstract 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 6
- 230000002054 antogonadotrophic effect Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220438 Arachis Species 0.000 description 2
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HZTZILUYYUBRRV-VPAKFMSCSA-N (8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]1C=CC3=CC(CC[C@@]3(C)[C@H]1CC2)=O HZTZILUYYUBRRV-VPAKFMSCSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- FDSGHYHRLSWSLQ-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;propan-2-one Chemical compound ClCCl.CC(C)=O FDSGHYHRLSWSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HBFXVTVOSLPOEY-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCOCC.CC(C)OC(C)C HBFXVTVOSLPOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAZYNPCMLRQUHI-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CC(C)=O.CC(C)OC(C)C AAZYNPCMLRQUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C7/00—Digesters
Landscapes
- Paper (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Measurement Of Velocity Or Position Using Acoustic Or Ultrasonic Waves (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Treflis blir fullstendig ensartet behandlet i en kontinuerlig koker (11) for å fremstille papirmasse. Flisen blir introdusert med en hvirvelbevegelse ved toppen (5) av kokeren og etablerer en vertikal søy-le (52) med en i hovedsak horisontal topp (54).atevæske trekkes tilbake gjennom siler (15) og. blir resirkulert for å iblande ny flis. Andre siler (16-18) er tilveiebragt for å trekke tilbake koke-, kjøle- og lignende væsker. Ved hvert silsett er det tilveiebragt et flertall av munnstykker (21-24),som ved tilbaketrekning gjennom munnstykkene bevirker tiltenkt kanaldannelse av behandlingslut. Behandlingslut blir introdusert ved et konsentrisk ror (26), og utslipp av behandlet flis skjer ved bunnen. (13) av kokeren under anvendelse av et roterende ut-løp (72, 73). Roterende ventilelementer (35-38) bevirker væsketilbaketrekning i en ønsket rekkefølge.
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive 98,10a-steroider.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstilling av nye 9(3,10a-steroider med den generelle formel I
hvor betyr cyanOjlavere-alkyltio, benzyltio,
acetyltio eller propionyltio,
R 2hydrogen eller acetyl og
3
R lavere-alkyl.
Fremgangsmåte ifolge oppfinnelsen er karakterisert ved at man omsetter et 9(3 ,10a-steroid med formelen
2 3
hvor R og R har de foran angitte betydninger,
på i og for seg kjent måte med
a) et cyanid eller med hydrogencyanid, som kan dannes in situ,
b) et lavere alkylmerkaptan eller benzylmerkaptan, eller
c) med tioeddiksyre eller tiopropionsyre.
Anleiringen av hydrogencyanid til /Sf"-dobbeltbindinqen kan oppnås ved hjelp av alkalicyanider, som kaliumcyanid, i fortrinnsvis polare organiske opplosningsmidler, som alkoholer, dioksan eller dimetylformamid, ved forhoyet temperatur, f.eks. ved til-bakelopstemperaturen (se US patenter nr. 3.o88.95 2 og nr. 3.o54.8o9).1-cyanogruppen kan videre innfores med in situ dan-net hydrogencyanid, f.eks. ved behandling av de forannevnte 9(3 ,10a-steroider med acetoncyanhydrin i nærvær av en base, f. eks. et alkalihydroksyd eller -karbonat, fortrinnsvis under oppvarmning, f.eks. til tilbakelopstemperatur (se Bull. Soc. Chim. Frankrike 1963, 2471).
For omsetningene med merkaptaner henholdsvis tioeddiksyre eller tiopropionsyre kan det henvises til Chem. Ber. 96, 10 (1963); J. Org. Chem. _24, 277 (1959) og _27, 2693 (1962) såvel som J. Am. Chem. Soc. 81, 1224 (1957).
Disse omsetninger kan gjennomfores under anvendelse av merkap-tanet henholdsvis tiosyren som opplosningsmiddel eller i nærvær av et annet opplosningsmiddel, f.eks. aromatiske hydro-karboner, som benzen, eller etere som dioksan, ved temperatu-rer over eller under romtemperatur, fortrinnsvis mellom 0 og 80°C. Hvis onsket kan det arbeides i nærvær av en katalysator, f.eks. piperidin eller saltsyre.
Fremgangsmåteproduktene er hormonalt, særlig anabolt, virk-somme. Deres anabole virkning i sammenligning med det kjente 1-dehydroretrotestosteron (britisk patent nr. 929.271) viser den etterfolgende forsoksberetning.
Forbindelsene ifolge nærværende oppfinnelse og en forbindelse av typen omtalt i Philips ansokning {britisk patent nr. 929.271); fransk B.S.M. eller australsk patent nr. 243.226 - alle omtrent ekvivalente overfor hverandre) ble provet på ana-bolisk aktivitet ved måling av vektokningen av Levator-Ani-muskelen hos rotten i overensstemmelse med den generelle metode ifolge Eisenberg og Gordan, J. Pharmacol. exp. Ther. _99, 38
(1950). Denne proven er stadig akseptert som den eneste til-gjengelige skjermprove og betraktes i noen tilfeller å være så god som klinisk vurdering.
Nærværende prover ble utfort på uberorte unge rotter, 21 dager gamle. Rottene ble tilfeldig anbragt i grupper på 6.
Kontrollgruppene (A) ble daglig behandlet med O,2 ml arakisolje.
Provegruppene (B) ble daglig behandlet med provesteroidet 4 mg opplost i 0,2 ml arakisolje.
Behandlingen ble utfort i 6 dager.
Det var ingen behandling på den 7. dagen.
Dyrene ble ofret på den 8. dagen og Levator-Ani-muskelen ble fjernet og veiet våt.
De oppnådde resultater er angitt i folgende tabell.
Fra resultatene fremgår det klart at de 1-substituerte retro-steroider ifolge nærværende oppfinnelse i alle tilfelle er mange ganger mere aktive enn de 1-usubstituerte retro-steroider eksemplifisert ved 1-dehydro-retrotestosteron.
I de etterfølgende eksempler er temperaturene angitt i Celsius-grader.
EKS EMPEL 1.
En opplosning av 0,5 g 17a-metyl-17 (3-hy drok sy- 9p , lOa-androsta-1,4,6-trien-3-on i 15 ml tioeddiksyre oppvarmes 15 minutter til 50°. Reaksjonsblåndingen avkjoles og konsentreres i vakuum. Resten kromatograferes på silikagel. Benzen-aceton (96:4)-eluatene gir rent, amorft l(3-acetyltio-17a-metyl-17(3-hydroksy-9|3,
25^ o
10a-androsta-4,6-dien-3-on. [ a]* = -392° (dioksan).
UV: A , 290 m/ t/ t = 21,000
230 m//«f = 7,500
Forbindelsen er androgen og anabol virksom.
EKSEMPEL 2.
Etter den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåte oppnås fra 17a-metyl-17(3-acetoksy- 9(3 ,10a-andro st a-1, 4 ,6-tri en-3-on l(3-acetyltio-17a -metyl-17(3-acetoksy- 9(3 ,10a-androsta- 4,6-dien- 3-onet.
[a]^<5> = -442° (dioksan) .
W: Amaks. 290 m^ 23'800
228 mju/ t = 7 , 200
EKSEMPEL 3.
En opplosning av 7,0 g 17a-metyl-17(3-hydroksy-9(3 ,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on og 11 ml piperidin i 100 ml etylmerkaptan oppvarmes i 45 minutter under tilbakelop. Reaksjonsblandingen fordampes i vakuum til torrhet, og resten kromatograferes på silikagel. Petroleter-eter (1:3)-eluatene gir ip-etyltio-17a-metyl-17(3-hydroksy-9(3 ,lOa-androsta-4,6-dien- 3-onet, smeltepunkt:
126 - 127° (eter). [ocj^<5> = -495° (dioksan).
Forbindelsen er anabol og antigonadotrop virksom.
EKSEMPEL 4.
Etter den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte oppnås fra 17a-metyl-17(3-acetoksy-9(3 ,10a-androsta-1, 4,6-trien-3-on med etylmerkaptan l(3-etyltio-17a-metyl-17(3-acetoksy-9(3 , 10a-androsta-4,6-dien-3-on. Smeltepunkt: 165 - 167° (fra aceton-heksan). Cot]p5 = -424° (dioksan).
UV: Amaks_ 282 m/ jl/ L 20,900.
Forbindelsen er androgen, anabol' og antigonadotrop virksom.
EKSEMPEL 5.
En blanding av 5,0 g 17a-metyl-17(3-acetoksy-9(3 ,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on, 2 ml aceton-cyanhydrin, 10 ml tetrahydrofu-ran, 100 ml metanol og 5 ml mettet, vandig natriumkarbonatopp-losning oppvarmes 2 1/2 time under nitrogen ved tilbakelop. Reaksjonsblandingen avkjoles, helles på isvann og ekstraheres med eter. Eterekstraktene vaskes noytrale med vann, torkes med natriumsulfat og inndampes. Resten kromatograferes på silikagel med metylenklorid-aceton (98:2), hvorved rent l|3-cyano-17a-metyl-17(3-acetoksy-9(3 ,lOa-androsta-4,6-dien-3-on oppnås. Smeltepunkt: 245 - 247° (fra aceton-isopropyleter); [a]^<5> =
-518° (dioksan).
UV:Amaks_ 286 m/ i/ e. = 24,350.
EKSEMPEL 6.
En blanding av 4,0 g 17a-metyl-17(3-hydroksy-9(3,lOa-androsta-1,4,6-trien-3-on og 80 ml tiopropionsyre holdes 10 minutter ved 25°. Reaksjonsblandingen opparbeides som i eksempel 1 og kromatograferes på silikagel. Eter-petroleter (2:1)-fraksjone-ne gir 3,5 g rent, amorft l(3-propionyltio-17a-metyl-17p-hydrok-sy- 9(3 ,10a-androsta-4,6-dien- 3-on; [a]D 2cO = -469 (dioksan); <L>230 <=><7>,400
&292 = 22>70°
Forbindelsen er androgen, anabol og antigonadotrop virksom.
EKSEMPEL 7.
0,5 g 17a-metyl-17(3-hydroksy-9(3 ,10a-androsta-1, 4, 6-trien-3-on
opploses ved -20° i 5 ml metylmerkaptan. Oppløsningen holdes
2 timer ved -20° og konsentreres deretter i vakuum til torrhet. Resten kromatograferes på 20 g silikagel. Med eter eluerer man 400 mg rent l(3-metyltio-17a-metyl-17|3-hydroksy-9(3 ,10a-androsta-4,6-dien-3-on, smeltepunkt: 164 - 166° (fra metylenklorid-isopropyleter).
U] 25° = -457°
£-284,5 = 20'000
Forbindelsen er androgen, anabol og antigonadotrop virksom.
EKSEMPEL 8.
En blanding av 2,5 g 17a-metyl-17|3-hydroksy-9(3 ,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on, 35 ml isopropylmerkaptan og 4 ml piperidin oppvarmes 70 minutter under tilbakelop. Det overskytende isopropylmerkaptan fordampes i vakuum, og resten kromatograferes på silikagel. Eter-petroleter (1:1)-eluatene gir 2,0 g rent lp-isopropyltio- 17a-metyl-17(3-hydroksy-9(3 ,10a-androsta-4,6-dien-3-on, smeltepunkt: 112 - 114° (fra eter-isopropyleter).
_ 489o
L284 = 21'000
Forbindelsen er androgen, anabol og antigonadotrop virksom.
EKSEMPEL 9.
En blanding av 4,0 g 17a-metyl-17(3-hydroksy-9(3 , 10a-androsta-1,4,6-trien-3-on, 4 ml piperidin, 400 ml benzen og 8 ml benzylmerkaptan holdes 15 minutter ved 25°. Etter vanlig opparbei-delse oppnår man l(3-benzyltio-17o-metyl-17(3-hydroksy-9(3 ,10a-androsta-4,6-dien-3-on, smeltepunkt: 88 - 90° (fra eter).
La]'<5>° = -433°
t 283 = 20,500
Forbindelsen er androgen, anabol og antigonadotrop virksom.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutiskaktive 9(3 ,10a-steroider med den generelle formel hvor R^" betyr cyano, lavere-alkyltio, benzyltio, acetyltio eller propionyltio, 2 R hydrogen eller acetyl, og 3 R lavere alkyl,karakterisert ved at man omsetter et 9(3, lOa-steroid med formelen 2 3 hvor R og R har foran angitte betydninger,på i og for seg kj ent måte med (a) et cyanid eller med hydrogencyanid, som kan dannes in situ, (b) et lavere alkylmerkaptan eller benzylmerkaptan, eller (c) tioeddiksyre eller tiopropionsyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/583,856 US4568419A (en) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | Method of treating comminuted cellulosic fibrous material in a vertical vessel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO841761L NO841761L (no) | 1985-08-28 |
| NO163969B true NO163969B (no) | 1990-05-07 |
| NO163969C NO163969C (no) | 1990-08-15 |
Family
ID=24334865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO841761A NO163969C (no) | 1984-02-27 | 1984-05-03 | Fremgangsmaate for kontinuerlig papirmassekoking. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4568419A (no) |
| EP (1) | EP0153977B1 (no) |
| JP (1) | JPS60224890A (no) |
| AT (1) | ATE29746T1 (no) |
| BR (1) | BR8403399A (no) |
| CA (1) | CA1237930A (no) |
| DE (1) | DE3466258D1 (no) |
| FI (1) | FI76846C (no) |
| NO (1) | NO163969C (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0518851A1 (en) * | 1991-06-10 | 1992-12-16 | Kamyr, Inc. | Reducing chips to fibres in continuous digesters to facilitate lignin extraction |
| US20050274468A1 (en) * | 2004-05-28 | 2005-12-15 | Metso Paper, Inc. | Central screen |
| SE531079C2 (sv) * | 2008-03-31 | 2008-12-09 | Metso Paper Inc | Anordning samt förfarande för spädning av cellulosamassa |
| UY39227A (es) * | 2020-05-22 | 2021-12-31 | Suzano Sa | Método para desobstruir o limpiar una pantalla en un digestor continuo de cocción de proceso kraft |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2414062A (en) * | 1944-05-02 | 1947-01-07 | Kamyr Ab | Apparatus for heating and controlling the temperature in a continuously operating digester |
| GB643269A (en) * | 1945-12-28 | 1950-09-15 | Kamyr Ab | Apparatus for heating and controlling the temperature in a continuously operating digester |
| DE893441C (de) * | 1948-11-25 | 1953-10-15 | Kamyr Ab | Zellstoffkocher |
| GB684222A (en) * | 1950-07-08 | 1952-12-10 | Kamyr Ab | Cellulose digester |
| US2901039A (en) * | 1954-12-20 | 1959-08-25 | Sven A Salmonson | Apparatus for preconditioning chips in a digester |
| SE357219B (no) * | 1970-02-11 | 1973-06-18 | Kamyr Ab | |
| SE343344B (no) * | 1970-06-29 | 1972-03-06 | Kamyr Ab | |
| US4193839A (en) * | 1976-05-11 | 1980-03-18 | Kamyr, Inc. | Flow control method and apparatus for continuous wood chip digester screenless liquor extractor |
| US4161421A (en) * | 1977-09-13 | 1979-07-17 | Kamyr, Inc. | Method and apparatus for continuous oxygen bleaching of cellulosic pulp |
-
1984
- 1984-02-27 US US06/583,856 patent/US4568419A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-04-12 DE DE8484104132T patent/DE3466258D1/de not_active Expired
- 1984-04-12 EP EP84104132A patent/EP0153977B1/en not_active Expired
- 1984-04-12 AT AT84104132T patent/ATE29746T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-30 CA CA000453111A patent/CA1237930A/en not_active Expired
- 1984-05-03 NO NO841761A patent/NO163969C/no unknown
- 1984-05-07 FI FI841817A patent/FI76846C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-07-09 BR BR8403399A patent/BR8403399A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-30 JP JP59157717A patent/JPS60224890A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3466258D1 (en) | 1987-10-22 |
| FI76846C (fi) | 1988-12-12 |
| FI841817A (fi) | 1985-08-28 |
| FI76846B (fi) | 1988-08-31 |
| EP0153977A1 (en) | 1985-09-11 |
| EP0153977B1 (en) | 1987-09-16 |
| NO163969C (no) | 1990-08-15 |
| CA1237930A (en) | 1988-06-14 |
| ATE29746T1 (de) | 1987-10-15 |
| FI841817A0 (fi) | 1984-05-07 |
| US4568419A (en) | 1986-02-04 |
| BR8403399A (pt) | 1986-02-18 |
| JPS60224890A (ja) | 1985-11-09 |
| JPS6364556B2 (no) | 1988-12-12 |
| NO841761L (no) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gunatilaka et al. | Minor and trace sterols in marine invertebrates. 26. Isolation and structure elucidation of nine new 5. alpha., 8. alpha.-epidoxy sterols from four marine organisms | |
| Rasmusson et al. | Azasteroids: structure-activity relationships for inhibition of 5. alpha.-reductase and of androgen receptor binding | |
| DE2632677C2 (no) | ||
| Brosa et al. | Brassinosteroids: A new way to define the structural requirements | |
| DD144545A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen tetrahydropyridin-und piperidinderivaten | |
| Brosa et al. | New synthetic brassinosteroids: a 5α-hydroxy-6-ketone analog with strong plant growth promoting activity | |
| NO144178B (no) | Undervannsbroennhode. | |
| US3705179A (en) | Antiandrogenic steroids | |
| NO163969B (no) | Fremgangsm te for kontinuerlig papirmassekoking. | |
| IE48076B1 (en) | Steroid 2-carbonitriles | |
| NO146865B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 16-dehydro-androstanderivater | |
| DE3322285A1 (de) | 1-alkyl-androsta-1,4-dien-3,17-dione, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| Brosa | Synthesis of new brassinosteroids with potential activity as antiecdysteroids | |
| Kokke et al. | Isolation, structure elucidation and partial synthesis of xestosterol, biosynthetically significant sterol from the sponge Xestospongia muta | |
| Seto et al. | Synthesis and biological evaluation of extra-hydroxylated brassinolide analogs | |
| CH620227A5 (no) | ||
| NO128608B (no) | ||
| US3433813A (en) | 1-adamantyl and 1-adamantylmethyl carbonates of testosterone and selected derivatives | |
| US5143909A (en) | Aminosteroids in a method for inhibiting c17-20 lyase | |
| DE1130441B (de) | Verfahren zur Herstellung von ?-Steroid-3-ol-aminoalkylaethern | |
| FI84273B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-substituerad androsta-1,4-dien-3,17 dionderivat. | |
| ISHiDA et al. | Study on the bile salts from sunfish, Mola mola LI The structures of sodium cyprinol sulfates, the sodium salt of a new bile acid conjugated with taurine, and a new bile alcohol and its new sodium sulfates | |
| US3129233A (en) | 17beta-acetoxy-3-chloro-3, 5-androstadiene | |
| Hasserodt et al. | A class of 4-aza-lithocholic acid-derived haptens for the generation of catalytic antibodies with steroid synthase capabilities | |
| Pádua et al. | Biotransformation of digitoxigenin by Cochliobolus lunatus |