NO157704B - Oksalkylerte polyamidoaminer, fremgangsmÿte for fremstilling av slike, samt anvendelse av dem. - Google Patents
Oksalkylerte polyamidoaminer, fremgangsmÿte for fremstilling av slike, samt anvendelse av dem. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157704B NO157704B NO840104A NO840104A NO157704B NO 157704 B NO157704 B NO 157704B NO 840104 A NO840104 A NO 840104A NO 840104 A NO840104 A NO 840104A NO 157704 B NO157704 B NO 157704B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oxalkylated
- polyamidoamines
- mol
- carbon atoms
- polyamines
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- TWCCSZRRWBBFHB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-(7-methyloctyl)phenol Chemical class O=C.CC(C)CCCCCCC1=CC=CC=C1O TWCCSZRRWBBFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZVAZDQMPUOHKP-UHFFFAOYSA-N 2-(7-methyloctyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=CC=C1O UZVAZDQMPUOHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCN DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
Description
Oppfinnelsen gjelder oksalkylerte polyamidoaminer, som er oppnådd ved omsetning av kaprolaktam med polyaminer, en fremgangsmåte for fremstilling av slike polyaminer, så vel som deres anvendelse som jordolje-emulsjonsspaltere for hurtig avvanning av råoljer.
Bortsett fra i den første utvinningsfasen av et oljefelt bringes jordoljen i dagen ved hjelp av vann av svært forskjellig salinitet. Derved foreligger i hovedsak vann-i-olje-emulsjoner. Disse emulsjoner spaltes vanligvis ved tilsetning av små mengder av tensider og eventuelt under oppvarming, og innstilles derved på den spesifikkasjon som er nødvendig for transporten eller den videre forarbeidelse. De forskjellige sammensetningene av jordoljen og deres forskjellige utvinningsbetingelser fordrer anvendelse av forskjellige jordolje-emulsjonsspaltere, for å oppnå
en optimal adskillelse, det vil si for å oppnå en fullstendig adskillelse av fasene under de foreliggende betingelser på kortest mulig tid.
Vanligvis må de vann-i-olje-emulsjoner som utvinnes, oppvarmes under forholdsvis høyt energiforbruk avhengig av viskosi-tet til 40°C, delvis sogar opp til 80°C, for å nå de ønskede lave innhold av vann ved hjelp av en kjemisk eller kombinert elektrisk-kjemisk arbeidsmåte.
Egnede jordolje-emulsjonsspaltere er for eksempel omsetningsproduktene mellom alkylenoksyder og alkylfenol-aldehyd-harpikser. Produkter av denne typen er beskrevet i DE-patent 2.013.820
(i det følgende betegnet som harpiksspalter).
Egnet er videre:
Omsetningsproduktene ifølge DE-OS 22 27 546 og/eller
DE-OS 24 35 713 (oksalkylerte polyalkylenpolyaminer henholdsvis også kvaternerte polyalkylenpolyaminderivater av denne typen, i det følgende betegnet som polyminspaltere) Blandinger av harpiksspaltere og polyminspaltere ifølge DE-OS 27 19 978
Å finne en universalspalter for alle råoljesorter på jorden holdes knapt for mulig på grunn av den forskjellige oppbygning av råoljene. Men allikevel er det en oppgave å utvikle enhet-lige spaltere for større mengder av beslektede oljesorter.
Det var altså et mål for foreliggende oppfinnelse å finne fram til forbindelser som jordolje-emulsjonsspaltere, som alene eller i blanding med harpiks- henholdsvis polyminspaltere så raskt som mulig muliggjorde en fullstendig fraskilling av vann hos så mange oljesorter som mulig med så |lav dosering som mulig så vel ved lave som ved høye temperaturer.
Målet oppnås ved hjelp av de nye oksalkylerte polyamido-aminene, som oppnås ved omsetning av polyaminer med kaprolaktam og alkoksylering med alkylenoksyder. Særlig kommer oksalkylerte polyamidoaminer i betraktning, som oppnås ved omsetning av polyaminer med 3 til 5 amino- henholdsvis iminogrupper og 4 til 20 karbonatomer med, beregnet på NH-funksjohene, omtrent støkio-metriske mengder eller et overskudd av kaprolaktam og alkoksylering med 10 til 30 mol alkylenoksyder pr. oksalkylerbar nitrogenvalens. Det henvises forøvrig til de|medfølgende krav.
Polyamidoaminer er tilgjengelige på i og for seg kjent måte ved omsetning av polyaminer som dietylentriamin, dipropylentriamin, 3-(2-aminoetyl)aminopropylamin, bis-(3-aminopropyl)-etylendiamin, tripropylentetramin, heksametylendiamin eller etylendiamin med kaprolaktam i molforholdet 1:2 - 1:8 ved 100 - 200°C.
Særlig foretrukket er omsetningsproduktet mellom dipropylen-diamin og kaprolaktam i molforholdet ! ca. 1:3. Oksalkyleringen utføres på i og for seg kjent måte under alkalisk katalyse (NaOCH3, KOH, NaOH eller en basisk ioneveksler) ved 120 - 150°C under trykk. Ved oksalkyleringen kommerj alle vanlige alkylenoksyder, som etylenoksyd, propylenoksyd,! 1,2-butylenoksyd, 2,3-butylenoksyd, styrenoksyd og cykloheksenbksyd i betraktning, hvorved spesielt propylenoksyd og etylenjoksyd skal nevnes. Det anvendes fortrinnsvis propylenoksyd alene eller propylenoksyd og etylenoksyd, som for eksempel underkastes reaksjonen ifølge et blokk-kopolymerisasjonsskjerna.
Ved oksalkyleringen omsettes pr. ok'salkylerbar nitrogenvalens som regel enten 10-30 mol propylenoksyd alene eller 1 blanding med 2-15 mol etylenoksyd. j
De oppnådde forbindelser kan anvendes som substans eller i løsning som kulde- og varmespaltere for vann-i-olje-emulsjoner. Som løsningsmidler kommer vann og organilske løsningsmidler med kokegrenser mellom 50 og 200°C på tale, for.eksempel toluen, xylen, lavere alkoholer eller lettbensiner.
Likeledes kan det med meget godt resultat anvendes blandinger av spalterne ifølge oppfinnelsen med polymin- henholdsvis harpiksspaltere.
Kombinasjonen bevirker ikke bare en addisjon av egenskapene, men det oppstår jordolje-emulsjonsspaltere med nye forbedrede egenskaper, som formodentlig beror på en synergistisk effekt.
Dette fremgår av resultatene av sammenligningsforsøkene i eksemplene. Fremstillingen av den der anvendte blandingsbestanddel A (polyminspalter) er kjent fra DE-PS 2 227 546.
Fremstillingen av blandingsbestanddel B (harpiksspalter)
er beskrevet i DE-PS 2 013 820.
Innholdet av forbindelsen ifølge oppfinnelsen i blandingene med de kjente spaltere oppgår til for eksempel 40 til 60 vekt%, innholdet av bestanddel A eller B 60 - 40 vekt%. De nye spaltere tilsettes enten alene eller i blandinger til råolje-emul-sjonene hensiktsmessig i mengder fra 1-10 000 ppm, fortrinnsvis 10 - 1000 ppm, beregnet på vekten av de emulsjoner som skal spaltes.
Som oljer kommer råoljer som stammer fra forskjellige steder i betraktning, men fortrinnsvis oljer fra nordvest-Tyskland og nord-Tyskland, som oppviser forskjellige vanninnhold.
Spaltningsforsøkene, hvis resultater er angitt i de følgende tabeller, ble gjennomført på følgende måte: Til hver 100 ml råemulsjon med bestemt vanninnhold ble det tilsatt bestemte mengder, beregnet på vekten av emulsjonen, (ppm) av en spalter ifølge oppfinnelsen henholdsvis en spalter-blanding. Det ble omrørt i 5 minutter. Deretter ble prøvene overført til en gradert målesylinder og overlatt til seg selv ved de angitte temperaturer.
Mengdene åv det fraskilte vannet ble målt i regelmessige tidsavstander.
Fremstillingseksempler
Fremstilling av polyamidobestanddelen.
918,4 g (7 mol) dipropylentriamin og 2377,2 g (21 mol) kaprolaktam ble oppvarmet i en nitrogenstrøm til 180°C. Etter 17 timers omrøring ved 180°C ble temperaturen hevet til 190°C
og blandingen omrørt i ytterligere 5 timer.
Det ble oppnådd 3246,6 g av et polyamidoamin med sm.p. 110°C.
AZ 7,27 mval/g. Produktet inneholdt ca. 11% 6-aminoheksan-syre.
Eksempel 1 >
På 72,5 g (0,154 mol) av polyamidobestanddelen som er frem-stilt som ovenfor angitt, og 1 g KOH-pulver ble det i en VjA-røreautoklav porsjonsvis i løpet av 6 tjimer og ved 6 til 10 bar ved 135°C tilsatt 947 g (16,32 mol) propylenoksyd.
Deretter ble det etterrørt i ytterligere 4 timer til konstant trykk. Produktet kan anvendes dir,ekte. Det var anlagret ca. 106 mol propylenoksyd pr. mol polyamidoamin.
Eksempel 2
Til 84,7 g (0,18 mol) av polyamidobestanddelen og 1 g KOH-pulver ble det i en X^A-røreautoklav i løpet av 10 timer porsjonsvis påpresset 1128 g (19,4 mol) propylenoksyd og så 365 g (8,3 mol) etylenoksyd ved 135°C og 6 til 10 jbar, og blandingen ble etterrørt i 4 timer til det ble konstant trykk. Produktet kan anvendes direkte. Det kan tilleires ca. 108 mol propylenoksyd og 46 mol etylenoksyd pr. mol polyamidoamin.
i
Eksempel 3
Det ble arbeidet som beskrevet i eksempel 2 og 108 g (0,23 mol) av polyamidbestanddelen ble omsatt med 1040 g (17,9 mol) propylenoksyd og så 304 g (6,9 mol) etylenoksyd.
Produktet kan anvendes direkte. Det var tilleiret ca.
i
78 mol propylenoksyd og 30 mol etylenoksyd pr. mol polyamidoamin.
Eksempel 4
197,5 g (0,03 mol) propoksylat ifølge eksempel 1 ble omsatt med 1g KOH-pulver i en V2A-røreautoklav med 53 g (1,2 mol) etylenoksyd i løpet av 3 timer og ved et trykk av 6 til 10 bar ved 125°C.
Deretter ble blandingen omrørt i ytterligere 4 timer til
i
trykket ble konstant. Analysen viste at det var anleiret ca.
106 mol propylenoksyd og ca. 40 mol etylenoksyd pr. mol polyamidoamin.
i
Sammenligningsspalter C
Polymin 1000/90 PrO tilsvarende DE-PS 2 227 546 (polyetylenimin med i middeltall 1000 gjentatte etylenimin-enheter, oksalkylert med 90 mol propylenoksyd pr. NH-vålens).
I
i
i
Sammenliqningsspaiter D
Oksalkylert isononylfenolformaldehydharpiks raed 4,9 etylen-oksydenheter pr. benzenkjerne ifølge DE-PS 2 013 820.
Sammenligningsspalter D oppnås som følger:
Oksalkylert isoalkylfenolformaldehydharpiks
I. Kondensasjon 1100 deler (5 mol) isononylfenol oppløses ved 40°C i 0,7 romdeler zylen, og deretter tilsettes 500 deler (ca. 5 mol) 30 %ig vandig formaldehydløsning i løpet av 1,5 timer,
Etter tilsetning av 0,04 romdeler (ca. 0,4 mol) konsen-trert saltsyre og 3 deler pulverformig dodecylbenzensulfo-nat oppvarmes blandingen i 5 timer til koking under til-bakeløpsavkjøling. Etter 7 timer fraskilles 470 deler saltsyreholdig vann, hvorved temperaturen økes til 150°C.
Utbytte: 1930 deler
Syretall: 53
Hydroksyltall: 302
Den således oppnådde harpiks inneholder 4 til 6 benzen-kjerner pr. molekyl. II. Oksetylering 127 deler (75 deler 100 %ig produkt) av denne isononylfenolformaldehydharpiks i xylen med 0,65 del (0,5 vekt%, beregnet på harpiksen) kaliumhydroksyd omsettes i en røreautoklav porsjonsvis med 70 deler etylenoksyd i løpet av 3 til 5 timer ved et trykk på 2,5 til 7 ato. Det oppnås 195 deler (teori: 197 deler) av et mellombrunt, tyktflytende produkt som 74 vekt%ig løsning i xylen.
Syretall for det 100 %ige produktet: 0
Hydroksyltall for det 100 %ige produktet: 120 til 135
y^ : (50 %ig løsning i xylen) 16,5 mPa,sek.
Den således oppnådde forbindelse inneholder 4,9 alkylen-, oksyd-enheter pr. benzenkjerne.
Blandinqsbestanddel A
Polymin 1000/38 EO/72 PrO ifølge DE-PS 2 227 546 (polyetylenimin med i middeltall 1000 gjentatte etylenimin-enheter, oksalkylert med 38 mol etylenoksyd og 72 mol propylenoksyd pr. NH-valens).
I
I
BlandinqsbeStanddel B j
Oksalkylert isononylfenolformaldehydharpiks med 5,5 etylenoksyd-enheter pr. benzenkjerne ifølge DEj-PS 2 013 820
(dette tilsvarer fremstillingen av sammenligningsspalter D. Ved oksalkyleringen ble det i stedenfor |70 deler etylenoksyd (som ovenfor) anvendt 80 deler etylenoksyd).
Claims (6)
- I 1. Jordoljeemulsjonsspaltende, oksalkylerte polyamidoaminer, karakterisert ved at de er oppnådd ved omsetning av polyaminer med 3 til 5 amino- henholdsvis imino-grupper og 4 til 20 karbonatomer med; beregnet på NH-funksjonene, støkiometrisk mengde eller overskuddjav kaprolaktam og påfølgende oksalkylering med 10 til 30 mol alkylenoksyder med 2 til 8 karbonatomer pr. oksalkylerbar nitrogenvalens.
- 2. Oksalkylerte polyamidoaminer ifølge krav 1, karakterisert ved ) at de er oppnådd ved a) okspropylering b) okspropylering og etterfølgende oksetylering eller c) oksetylering og etterfølgende okspropylering.
- 3. Fremgangsmåte for fremstilling lav oksalkylerte polyamidoaminer ifølge krav 1, karakterisert ved at polyaminer med 3 til 5 amino- henholdsvis imino-grupper og 4 til 20 karbonatomer omsettes med kaprolaktam i mol-forholdet 1:2 til 1:8 ved 100 til 200°C, og deretter med 10 til 30 mol av et alkylenoksyd med 2 til 8 karbonatomer, pr. oksalkylerbar nitrogenfunksjon. I I
- 4. Anvendelse av oksalkylerte polyamidoaminer ifølge krav 1 for hurtigavvanning av råoljer.
- 5. Anvendelse ifølge krav 4 av de|oksalkylerte polyamidoaminer i blandinger med oksalkyleringsprodukter av henholdsvis isoalkylfenolformaldehydharpikser og oksalkylerte polyalkylen- jpolyaminer. i
- 6. Anvendelse ifølge krav 4 av dej oksalkylerte polyamidoaminer, hvorved de tilsettes til råoljen i mengder fra 1 til 10000 ppm, fortrinnsvis 10 til 1000 ppm.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833300866 DE3300866A1 (de) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Oxalkylierte polyamidoamine, deren herstellung und deren verwendung als erdoelemulsionsspalter |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840104L NO840104L (no) | 1984-07-16 |
| NO157704B true NO157704B (no) | 1988-01-25 |
| NO157704C NO157704C (no) | 1988-05-04 |
Family
ID=6188149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840104A NO157704C (no) | 1983-01-13 | 1984-01-12 | Oksalkylerte polyamidoaminer, fremgangsmaate for fremstilling av slike, samt anvendelse av dem. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4546151A (no) |
| DE (1) | DE3300866A1 (no) |
| GB (1) | GB2135685B (no) |
| NO (1) | NO157704C (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3635235A1 (de) * | 1986-10-16 | 1988-05-05 | Basf Ag | Alkoxylierte amidgruppenhaltige polyamide und deren verwendung zum brechen von oel-in-wasser- und wasser -in-oel-emulsionen |
| US4877842A (en) * | 1988-02-29 | 1989-10-31 | Petrolite Corporation | Demulsifier compositions and methods of preparation and use thereof |
| DE4002472A1 (de) * | 1990-01-29 | 1991-08-01 | Henkel Kgaa | Verfahren zur spaltung von oel-/wasser-emulsionen |
| DE10115256A1 (de) * | 2001-03-28 | 2002-10-10 | Basf Ag | Verwendung modifizierter Polyaminoamide zur Hydrophilierung von Oberflächen |
| DE10319028B4 (de) * | 2003-04-28 | 2006-12-07 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs |
| DE102004002080B4 (de) * | 2004-01-15 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs und Wasser |
| DE102004024532B4 (de) * | 2004-05-18 | 2006-05-04 | Clariant Gmbh | Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs und Wasser |
| CN101716475B (zh) * | 2009-11-11 | 2012-01-18 | 中国科学院化学研究所 | 一种反相破乳剂及其制备方法 |
| DE102012005279A1 (de) * | 2012-03-16 | 2013-03-14 | Clariant International Limited | Alkoxylierte, vernetzte Polyamidoamine und deren Verwendung als Emulsionsspalter |
| DE102012005377A1 (de) * | 2012-03-16 | 2013-03-14 | Clariant International Ltd. | Alkoxylierte Polyamidoamine und deren Verwendung als Emulsionsspalter |
| EP3802665B1 (en) | 2018-06-06 | 2023-07-19 | Basf Se | Alkoxylated polyamidoamines as dispersant agents |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1595302A1 (de) * | 1966-02-08 | 1970-03-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten |
| US3684735A (en) * | 1970-03-23 | 1972-08-15 | Knut Oppenlaender | Crude oil demulsifiers |
| DE2030008A1 (de) * | 1970-06-18 | 1971-12-23 | Basf Ag | Verfahren zum Herstellen von hochoxalkylierten Polyamiden |
| US3725503A (en) * | 1971-06-03 | 1973-04-03 | Basf Ag | Polyamides with dispersed oxyalkyated grafted polyamides |
| DE2209242A1 (de) * | 1972-02-26 | 1973-10-04 | Wolff Walsrode Ag | Wasserloesliches verankerungsmittel aus kunstharz |
| DE2227546C3 (de) * | 1972-06-07 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von oxalkylierten PoIyalkylenpolyaminen zur SchneUentwässening von Rohölen |
| DE2347932C3 (de) * | 1973-09-24 | 1980-01-10 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Addukte von Epoxierverbindungen an Umsetzungsprodukte des E -Caprolactams mit N-Alkylalkandiaminen, deren Herstellung und Verwendung als antimikrobielle Mittel |
| DE2719978C3 (de) * | 1977-05-04 | 1980-09-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Erdölemulsionsspalter |
-
1983
- 1983-01-13 DE DE19833300866 patent/DE3300866A1/de active Granted
-
1984
- 1984-01-06 US US06/568,831 patent/US4546151A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-12 NO NO840104A patent/NO157704C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-01-12 GB GB08400774A patent/GB2135685B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3300866C2 (no) | 1991-11-14 |
| GB2135685B (en) | 1986-07-30 |
| GB8400774D0 (en) | 1984-02-15 |
| US4546151A (en) | 1985-10-08 |
| NO840104L (no) | 1984-07-16 |
| GB2135685A (en) | 1984-09-05 |
| NO157704C (no) | 1988-05-04 |
| DE3300866A1 (de) | 1984-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2716290C (en) | Use of alkoxylated polyalkanolamines for splitting oil-water emulsions | |
| US4537701A (en) | Demulsifiers for breaking crude-oil emulsions and their use | |
| NO303987B1 (no) | Jordoljeemulsjonsspalter, konsentrert lösning av denne, samt anvendelse av emulsjonsspalteren for demulgering av jordemulsjoner | |
| KR101387034B1 (ko) | 유성 폐수를 정화하는 방법 | |
| DE2227546C3 (de) | Verwendung von oxalkylierten PoIyalkylenpolyaminen zur SchneUentwässening von Rohölen | |
| NO157704B (no) | Oksalkylerte polyamidoaminer, fremgangsmÿte for fremstilling av slike, samt anvendelse av dem. | |
| NO336950B1 (no) | Alkoksylerte, tverrbundede polyglyseroler og anvendelse derav som bionedbrytbare demulgeringsmidler | |
| US20120059088A1 (en) | Novel Copolymers for Use as Oilfield Demulsifiers | |
| US5525201A (en) | Oxyalkylated phenol/formaldehyde resin for desalter applications in the refinery Industry | |
| US20150122742A1 (en) | Novel copolymers for use as oilfield demulsifiers | |
| US3929632A (en) | Use of polymeric quaternary ammonium betaines as oil-in-water demulsifiers | |
| US5039450A (en) | Process for the separation of crude oil emulsions of the water-in-oil type | |
| NO832316L (no) | Nitrogenholdig jordolje-emulsjonsspaltere og deres anvendelse. | |
| US4384951A (en) | Demulsification of bitumen emulsions using polyureas | |
| US4046521A (en) | Distillate fuel containing dehazing compositions | |
| WO2005037883A1 (en) | Alkoxylated alkylphenol-formaldehyde-diamine polymer | |
| US4336129A (en) | Method for treating a water-containing waste oil | |
| CN113444238A (zh) | 一种阳离子-非离子反相破乳剂及其制备方法 | |
| CN112063413A (zh) | 一种交联型高分子破乳剂及制备方法 | |
| US3531496A (en) | Cyclic amidine polymers | |
| CN115232638B (zh) | 一种稠油破乳剂及其制备方法与应用 | |
| US4745175A (en) | Condensation products of thioalkylene oxides of polythio-alkylene oxides with polyalkylene oxides, their preparation and their use as breakers for water-in-oil emulsions | |
| US2861957A (en) | Breaking water-in-oil emulsions | |
| US2679519A (en) | Acidic esters of oxypropylated diamines | |
| SU1495358A1 (ru) | Способ химического обезвоживани и обессоливани нефти |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |
Free format text: EXPIRED IN |