NO155654B - Vogn som kan omdannes for varetransport henholdsvis paa skinner og paa vei. - Google Patents
Vogn som kan omdannes for varetransport henholdsvis paa skinner og paa vei. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155654B NO155654B NO81812533A NO812533A NO155654B NO 155654 B NO155654 B NO 155654B NO 81812533 A NO81812533 A NO 81812533A NO 812533 A NO812533 A NO 812533A NO 155654 B NO155654 B NO 155654B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dianhydride
- acid
- diphenyl
- diamino
- polyamide
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 45
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 39
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 39
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 fatty acid halides Chemical class 0.000 claims description 16
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 7
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 4
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- IBDMRHDXAQZJAP-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphorylbenzene Chemical compound ClP(Cl)(=O)C1=CC=CC=C1 IBDMRHDXAQZJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N propanoyl fluoride Chemical compound CCC(F)=O WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 27
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- VKIGAWAEXPTIOL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanenitrile Chemical compound CCCCC(O)C#N VKIGAWAEXPTIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 108010025899 gelatin film Proteins 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012811 non-conductive material Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B61—RAILWAYS
- B61D—BODY DETAILS OR KINDS OF RAILWAY VEHICLES
- B61D3/00—Wagons or vans
- B61D3/16—Wagons or vans adapted for carrying special loads
- B61D3/18—Wagons or vans adapted for carrying special loads for vehicles
- B61D3/182—Wagons or vans adapted for carrying special loads for vehicles specially adapted for heavy vehicles, e.g. public work vehicles, trucks, trailers
- B61D3/184—Wagons or vans adapted for carrying special loads for vehicles specially adapted for heavy vehicles, e.g. public work vehicles, trucks, trailers the heavy vehicles being of the trailer or semi-trailer type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60F—VEHICLES FOR USE BOTH ON RAIL AND ON ROAD; AMPHIBIOUS OR LIKE VEHICLES; CONVERTIBLE VEHICLES
- B60F1/00—Vehicles for use both on rail and on road; Conversions therefor
- B60F1/04—Vehicles for use both on rail and on road; Conversions therefor with rail and road wheels on different axles
- B60F1/046—Semi-trailer or trailer type vehicles without own propelling units
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Transportation (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Platform Screen Doors And Railroad Systems (AREA)
- Vehicle Cleaning, Maintenance, Repair, Refitting, And Outriggers (AREA)
- Carriages For Children, Sleds, And Other Hand-Operated Vehicles (AREA)
- Handcart (AREA)
- Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
- Vehicle Waterproofing, Decoration, And Sanitation Devices (AREA)
- Vehicle Step Arrangements And Article Storage (AREA)
- Body Structure For Vehicles (AREA)
- Vehicle Body Suspensions (AREA)
- Consolidation Of Soil By Introduction Of Solidifying Substances Into Soil (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Vehicle Interior And Exterior Ornaments, Soundproofing, And Insulation (AREA)
- Axle Suspensions And Sidecars For Cycles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Mobile Radio Communication Systems (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av polyiminolactoner.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av polymerer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles der polymerer som består hovedsake-
lig av polyiminolacton (anhydrider av syrer i hvilke C=0 gruppene er ortho gir 5-imino-y-lactoner, mens anhydridene av syrer i hvilke C=0 gruppene er peri gir 6-imino-y-lactoner) som har gjentatte enheter av formelen:
hvor pilene betegner isomerisme (i en hvilken som helst gjentatt enhet kan gruppene til hvilke pilene peker foreligge som vist eller i ombyttet stilling),
R er et aromatisk fireverdig organisk radikal, og
R1 er arylen,
Ved at en polyamid-syre bestående hovedsakelig av gjentatte enheter av formelen
hvor pilene betegner isomerisme, R er et aromatisk fireverdig organisk radikal og Ri er arylen, omsettes med enten lavere fettsyre-halogenider, halogenerte lavere fettsyré-anhydrider, arylfosfon-dihalogeni-
der, thionyl-halogenider eller N,N'-disubsti-tuerte carbodiimider av formelen:
R7-N=C=N-R7
hvor R? er alkyl eller aryl, fortrinnsvis n-butyl, fenyl, m-tolyl, p-tolyl, m-klorfenyl, p-klorfenyl, m-nitrofenyl,cyclohexyl, p-metoxyfenyl eller alfanafthyl. Det dannede polyiminolacton er egnet til å formes og til å overføres til polyimid ved oppvarmning.
Polyamid-syrematerialet som utgjør ett av utgangsmaterialene ved den ovenfor be-skrevne fremgangsmåte, kan fremstilles ved å omsette minst ett aromatisk diamin med strukturformelen H2N-Ri-NH.2, hvori Ri er amylen og de to aminogrupper i dia-minet er hver bundet til forskjellige car-bonatomer i Ri, med minst ett tetracarboxylsyre-dianhydrid med strukturformelen: hvor R er et fireverdig aromatisk radikal, i et organisk oppløsningsmiddel for minst ett av reaktantene, idet oppløsningsmidlet er inert overfor reaktantene, fortrinnsvis under vannfrie betingelser, i en tidsperiode og ved en temperatur som er tilstrekkelig til å gi polyamid-syren.
Fremstillingen av polyamid-syren er mere fullstendig beskrevet i Norsk Patent nr. 103 452.
Polyamidsyren overføres til et polyiminolacton med formelen:
hvor n er et helt tall tilstrekkelig høyt til å gi en inherent viskositet ved 30°C på minst 0,1 fortrinnsvis 0,3—5,0, målt på en 0,5 prosentig oppløsning i et passende opp-løsningsmiddel (konsentrert svovelsyre, N,N-dimethylacetamid, etc). Representative midler for omsetning med polyamid-syren innbefatter: acetyl - klorid, -bromid, -jodid og -fluorid, propio-nylklorid, -bromid, -jodid og -fluorid, iso-butyrylklorid, -bromid, n-butyrylklorid, -bromid, valerylklorid, mono-, di- og tri-kloracetylklorid, bromacetylbromid, klor-eddiksyreanhydrid, trifluor-eddiksyre-anhydrid, fenylfosfonsyrediklorid, -bromid, -fluorid og -klorofluorid. Noen av disse midler virker vellykket alene, for eksempel trifluoreddiksyreanhydrid, andre har for-del av samvirkning med et tertiært amin i hvilket tilfelle midlet vanligvis tilsettes ved værelsetemperatur (20—30°C) sammen med det tertiære amin. Det tertiære amin kan velges blandt de følgende: Trimethylamin, triethylamin, tri-n-butylamin, N,N-dimethylethanolamin, N,N-dimethyldodecylamin, triethylendiamin,
pyridin og picoliner, 2,6-lutadin, 2,4,6-col-lidin, kinolin, pyrazin og 2-methylpyrazin. Tre spesielt nyttige metoder ved fremstilling av polyaminolactonene er: behandling av polyamid-syrematerialet med klor-eddiksyreanhydrid og 2-methylpyrazin, med fenylfosfonsyrediklorid og pyridin eller med trifluoreddiksyreanhydrid alene.
Ved omsetning av polyamid-syren med N,N'-disubstituerte carbodimider tilsettes disse vanligvis i form av oppløsning, som for eksempel N,N-dicyclohexyl-carbodiimid i N,N-dimethylacetamid. Oppløsningsmidlet er vanligvis det samme oppløsningsmiddel som har vært anvendt ved fremstilling av polyamid-syren. Det er nødvendig å tilsette minst den støkiometriske mengde carbodiimid (minst ett mol per amid-syre-bin-ding). Vann fjernes idet det bindes til car-bodiimidet under dannelse av et substitu-erte urea:
Ureaet felles vanligvis og fjernes ved sent-rifugering eller filtrering og etterlater en oppløsning (som definert ovenfor) av poly-iminolactonet. Hvis ureaet ikke felles, kan det fjernes ved vaskning.
Polyiminolacton materialene kan anvendes som sådanne ved fremstilling av formede artikler, for eksempel folier, fila-menter, eller de kan etter formning over-føres ved varme eller behandling med triethylammoniumacetat til det tilsvarende polyimid eller de kan omdannes til aen tilsvarende polyamid-ester. Noen representative anvendelser av formede artikler av polyiminolacton materialene følger. Materialet kan anvendes som et overhylle for en vannfølsom signalanordning for tracer-arbeide. Polyiminolacton dekket, som er av lav hydrolytisk stabilitet, ville spaltes i vann og således utsette signalanordningen for aktivering av vannet. På grunn av dets lave hydrolytiske stabilitet og dets termiske stabilitet opptil 300°C kunne polyiminolacton som en folie eller filament, anvendes for å påvise små mengder vann i elektriske transformatorer og således forhindre dem fra å brenne ut. Denne samme kombi-nasjon av egenskaper vil tillate folien å anvendes som en vannfølsom, termisk sta-bil utløsningsventil. Da polyiminolacton vil omdannes til polyamid direkte ved høye-re temperatur kan mengden av omdannelse målt ved infrarød teknikk anvendes for å bestemme temperatur. Da polyaminolacton oppviser en middels motstand (10io—IO" ohm-cm), kan det anvendes som en anti-statisk folie hvor fuktigheten er lav, for eksempel som en foring i kanaler anvendt for å føre tørre, ikke-ledende materialer som er følsomme overfor gnister (mel, hydrazin).
Istedenfor å formes selv eller omdannes til en annen polymer, kan polyimino-lactonet med oppløsningsmiddel anvendes som et belegningsmateriale eller som et klebende skikt, og overføres in situ til det tilsvarende polyimid. Det flytende mate-riale inneholdende polymeren, enten alene eller modifisert ved tilsetning av fyllstof-fer og/eller skumningsmidler, kan påføres ved en hvilken som helst av de vanlige metoder (doktorblad, rulling, dypning, på-strykning, påsprøytning) på en lang rekke substrater. Slike substrater innbefatter kobber, messing, aluminium, stål og andre metaller i form av plater, fibre, tråder og sikter, mineralstrukturer såsom asbest, glass i form av plater, fibre, skum, tøyer, etc, polymere materialer såsom cellullose-materialer (cellofan, tre, papir, etc), poly-olefiner (polyethylen, polypropylen, poly-styren, etc), polyestere (polyethylenteref-thalat, etc), polyamider, polyimider, per-fluorcarbon-polymerer (polytetrafluorethy-len, copolymerer av tetrafluorethylen med hexafluorpropylen, etc), polyurethaner i form av plater, fibre, skum, vevede og ikke-vevede tekstiler, netting, etc, lærplater, etc. Polymersubstratene kan metalliseres før belegningen, eller behandles med et konvensjonelt klebemiddel eller annet mid-del for å forbedre overflatemottageligheten. De samme substratmaterialer kan anvendes som toppskikt på de tidligere belagte substrater for å danne laminater hvori po-lymermaterialet tjener som et klebeskikt. Klebeskiktet kan selvsagt være en forfor-met folie av polyiminolacton-materialet.
Oppfinnelsen vil forståes klarere ved referanse til de etterfølgende eksempler. Det påpekes at eksemplene belyser spesielle utførelsesformer av foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1— 3.
En 6,5 vektprosentig oppløsning i N.N-dimethylacetamid av en polyamid-syre av pyromellit syre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenylether, hvor polymeren hadde en inherent viskositet på 3,06 (som en 0,5 prosentig oppløsning i N,N-dimethylacetamid ved 30°C), ble støpt til folier med en 38 mikron H-stang. Folie prøvene ble tørret under vakuum i nitrogenatmosfære i 24 timer. Deres endelige tykkelse var ca. 3,8 mikron. Hver folie ble neddykket i 20 timer ved værelsetemperatur i en benzenoppløs-ning inneholdende en molekvivalent (beregnet på polymeren) av hver av følgende cycliseringsmidler:
Hver folie ble oppvarmet i 72 timer ved 70 °C. Ovenstående resultater ble målt ved hjelp av infrarødt spektrum av foliene. Absorpsjoner ved 5,62 og 13,80 og ved 5,55 og 10,9 mikron tilskrives henholdsvis n-imid og iminolacton. De relative mengder er be-dømt kvalitativt.
Eksempel 4.
Ekvimolare mengder av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diaminodifenylether i ca.
9 vektdeler N,N-dimethylacetamid ble om-rørt ved 25—40°C inntil man fikk poly-
amidsyre med en inherent viskositet på 2,98 (som en 5 prosentig oppløsning i N,N-dimethylacetamid ved 30°C). Til 2,94 g av denne oppløsning i en lukket beholder ble tilsatt 30 ml av en enmolar oppløsning av trifluoreddiksyre anhydrid i benzen. Cycli-sering av polyamid-syren til poly-(iminolacton) inntrådte meget hurtig og ga en gul gel.
Eksempel 5.
1 ml acetylklorid ble tilsatt ved værelsetemperatur til 10 g av en 10 vektprosentig oppløsning av polyamid-syren av pyromellitsyre-dianhydrid og 4,4'-diamino-difenylether i N,N-dimethylacetamid. Etter henstand i 26 timer ble oppløsningen støpt til en tynn folie, som ble tørret ved 50°C og undersøkt ved infrarødt lys. Polymeren inneholdt en vesentlig mengde iminolacton.
Eksempel 6— 9.
Fremgangsmåten i eksempel 5 ble gjentatt idet der istedenfor acetylklorid ble anvendt hver av de følgende cycliseringsmidler i enmolar konsentrasjon i en ben-zenoppløsning som også inneholdt pyridin i ekvimolar konsentrasjon:
Eks. 6 — propionylfluorid
Eks. 7 — valerylklorid
Eks. 8 — bromacetylbromid
Eks. 9 — thionylklorid
Iminolacton-innholdet målt ved infra-rødt spektrum, var i hvert produkt 60—70 molprosent.
Eksempel 10.
2,94 g polypyromellitamid-syre av 4,4'-diamino-difenylether ble suspendert i tet-rahydrofuran i en lukket beholder. Derpå ble 30 ml av en enmolar oppløsning av trifluoreddiksyre anhydrid i benzen tilsatt. Etter ti minutter ble suspensjonen filtrert. Filtratet ble inndampet til tørrhet ved hjelp av en strøm av tørr nitrogen. Det gul-oransje faste stoff som således erholdtes, ble tørret til konstant vekt (1,80 g) ved værelsetemperatur i en vakuumovn under nitrogen ved trykk redusert betraktelig under en atmosfære. Utbytte var 82,2 prosent av det teoretiske. Det infrarøde spektrum indikerte praktisk talt 100 prosent iminolacton.
Eksempel 11— 15.
Da en gel-folie av hver av de følgende polyamid-syrer ble behandlet med trifluoreddiksyre anhydrid som i eksempel 1, ble polymeren omvandlet til det tilsvarende polyiminolacton : Eks. 11 polyamid-syre av 3,4,3',4'-benzo-
fenon-tetracarboxylsyre dianhydrid og m-fenylendiamin,
Eks. 12 polyamidsyre av 2,2',3,3'-difenyl tetracarboxylsyre dianhydrid og 4,4'-diaminodifenyl-ether,
Eks. 13 polyamid-syre av bis-(3,4-di-carboxylf enyl) -ether-dianhydrid og 4,4'-diamino-difenyl-sulfid,
Eks. 14 polyamid-syre av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenyl-methan,
Eks. 15 polyamid-syre av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenyl-sulfon.
Eksempel 16— 17.
Når eksempel 3 gjentaes idet der i eksempel 16 anvendes pyridin- og i eksempel 17 triethylamin, istedenfor 2-methylpyrazin, var resultatene praktisk talt som de som ble erholdt i eksempel 3.
Eksempel 18— 21.
Polyamid-syrer ble fremstilt ved å tilsette en molekvivalent fast pyromellitsyre dianhydrid i små porsjoner til en avkjølet, velomrørt oppløsning (eller suspensjon) i N,N-dimethylacetamid av hver av de fire diaminer som er angitt nedenfor:
Hver polyamid-syre ble støpt til en folie som ble tørret delvis ved oppvarmning ved 100°C i ca. 10 minutter og derpå neddykket i en 1 mol oppløsning av tri-fluor-eddiksyre anhydrid i benzen ved værelsetemperatur inntil cycliseringen var fullstendig. Egenskapene av de fire polyiminolacton-folier (betegnet henholdsvis CD, PPD, PP og POP) var som følger:
De siste tre polyiminolactoner har meget høye termiske stabiliteter, og alle fire har forbausende høye elektriske lednings-evner, hvilket gjør dem nyttige ved noen kommersielle anvendelser hvor lav led-ningsevne trenges.
Eksempel 22.
En dyp oransje polyiminolacton-folie ble fremstilt ved å støpe en polyamid-syre-folie av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diaminodifenylether på en glassplate, tørre i 1,5 minutter ved 100°C, neddykket folien i en 1 molar trifluoreddiksyre anhydrid oppløsning i benzen i en time ved værelsetemperatur, vaske den i benzen og derpå tørre den under vakuum.
Prøver av polyiminolacton-foliene ble overført til polyiminolacton/polyimid-copolymerer av sammensetninger varierende fra 5—95 molprosent ved neddykning av prøvene i en N,N'-dimethylformamid opp-løsning av 0,1 molar triethylammoniumacetat. Ved å fjerne foliene fra oppløsnin-gen på forskjellige tidspunkter og lute ut triethylammoniumacetat med friskt opp-løsningsmiddel, ble isopolymerisasjonen hindret. Måling av normal-imid absorpsjon ved 13,85 mikron i forhold til absorpsjonen ved 10,85 mikron viste graden av isomerisasjon.
Eksempel 23.
Til et kar med nitrogenatmosfære ble tilsatt 24,6 g av en 15 vektprosentig opp-løsning i N,N-dimethylacetamid inneholdende 0,01 mol av polyamid-syren av pyromellitsyre-dianhydrid og 2,4-diamonocu-men (inneholdende 0,01 mol av polyamid-syre, 0,02 mol, beregnet på amid-syrebin-dinger), idet polyamid-syren var fremstilt på en måte tilsvarende den i eksempel 2. 4,53 g (0,022 mol) N,N-dicyclohexyl-carbodiimid i 15 ml N,N-dimethylacetamid ble tilsatt dråpevis i løpet av 15 minutter under omrøring. I løpet av denne tid ble far-ven på oppløsningen forsterket og utfelning av N,N'-dicyclohexyl-urea ble iakttatt. Suspensjonen ble omrørt over natten og derpå sentrifugert for å skille ut N,N'-dicyclo-hexyl-urea. Oppløsningen ble dekantert og sentrifugert og rekkefølgen ble gjentatt. Sluttoppløsningen ble fortynnet med 15 ml N,N-dimethylacetamid og klaret ved filtrering.
En porsjon av denne oppløsning ble støpt til en folie av 2,5 mikron tykkelse ved hjelp av et tynt miniatyr doktorblad. Fjer-nelse av oppløsningsmidlet skjedde i en vakuumovn under nitrogen. Den dannede 2,5 mikron tykke folie, av lysende gul farve, oppviste infrarød og ultrafiolett absorp-sjonsspektra ventet for iminolacton strukturen : IR: 5,55 og 10,0—11,0 mikron — meget
sterk (iminolacton)
13,85 mikron — fraværende (normalt
imid)
UV: Markert maksimum ved 3750 Å
og hadde en grenseviskositet på ca. 1.
Eksempel 24.
En blanding av 29,7 g (0,15 mol) 4,4'-diamino-difenylmethan og 32,70 g (0,15 mol) pyromellitsyre dianhydrid ble oppløst i 266 ml dimethylformamid ved værelsetemperatur. Oppløsningen ble omrørt uten tilføring av varme eller avkjøling inntil den ble meget viskuøs. Derpå ble tre 100 mis porsjoner dimethylformamid tilsatt for å fortynne oppløsningen til 10 prosent fast stoff. Den inherente viskositet av en prøve av polyamid-syre-produktet viste seg å være 2,17 (som en 0,5 prosent oppløsning i N,N-dimethylformamid ved 30°C).
Til 20,0 g (0,005 mol polyamid-syre-enhet) av polyamid-syren ble tilsatt 2,06 g (0,01 mol) N,N'-dicyclohexylcarbodiimid. Ved moderat omrøring ble reaksjonsblan-dingen gul og gelerte. Et gult bunnfall iso-lert fra denne blanding var mindre oppløse-lig enn polyamid-syren i amidoppløsnings-midler og i baser og ble identifisert ved infrarødt spektrum som poly-(iminolacton).
Eksempel 25.
Et tynt skikt av en 9,18 vektprosentig oppløsning i N,N-dimethylacetamid av polyamid-syren av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenylether (inherent viskositet 2,98) fremstilt som i eksempel 24 ble støpt på en liten glassplate med et miniatyr doktorblad og ble så neddykket i et bad inneholdende 5,0 g N,N'-dicyclohexyl-carbodiimid i 30 ml dimethylformamid og 70 ml N,N-dimethylacetamid. Øyeblikkelig såes omrisset av den våte folie på glassplaten på grunn av den øyeblikkelige farve-forandring, først til gult og så til oransje. Folien fikk lov til å forbli i kontakt med carbodiimid oppløsningen i åtte minutter. Folien ble så flekket fra glassplaten mens den ennu var i badet og overført til et methylenklorid bad. Etter vaskning i flere minutter i methylenklorid, ble folien over-ført til et nytt bad av methylenklorid og tilslutt i et av heptan. Tørringen ble ut-ført ved 50°C i en ovn med tvungen sirku-lasjon.
Det infrarøde spektrum av produktet stemte overens med det som var ventet for iminolacton strukturen: 5,55 og 10,9 mikron — meget sterk
(iminolacton)
13,85 mikron — meget svak (normalt imid).
Denne folie hadde en null-styrke-temperatur på ca. 700°C, en tetthet på 1,35 g/cm2 og en modulus på ca. 28100 kg/cm" ved 23°C.
En prøve av polyiminolacton folien av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenylether ble anbrakt i en ovn ved værelsetemperatur. Ovnen ble oppvarmet sakte til 300°C og denne temperatur ble opprettholdt i en time. Det infrarøde spektrum av en prøve av denne folie indikerte at isomerisasjon av iminolacton-strukturen til normal-imid-struktur inntrådte. Sluttabsorpsjonen ved 5,55 mikron og 10,9 mikron var minimal mens absorpsjon ved 13,8 mikron var sterk.
En annen prøve av polyiminolacton-folien oppvarmet til 250°C i 23 timer og undersøkt ved infrarødt, ga lignende resultater.
Eksempel 26.
En film av polyamid-syren av pyromellitsyre-dianhydrid og 4,4'-diaminodifenyl-methan ble bløtt i 24 timer ved værelsetemperatur i en overføringsoppløsning bestående av 20 g N,N'-dicyclohexylcarbodiimid i 20 g pyridin og 360 g cyclohexan. Produktet ble vasket med dioxan og tørret i vakuum i 8 timer ved 55—100°C. På dette stadium var produktet et polyiminolacton. En prøve kunne varmes i flere sekunder ved 350—400°C for å gi polyimidet.
Eksempel 27— 31.
Når en gel-folie av hver av de følgende polyamid-syrer ble bløtt i omdannelses-oppløsningen i eksempel 26, ble polymeren forandret til det tilsvarende polyiminolacton : Eks. 27 polyamid-syre av 3,4,3',4'-benzo-
fenon-tetracarboxylsyre dianhydrid og m-fenylen-diamin
Eks. 28. polyamid-syre av 2,2',3,3'-difenyl-tetracarboxylsyre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenylether
Eks. 29 — polyamid-syre av pyromellitsyre dianhydrid og 4,4'-diamino-difenyl-sulfon
Eks. 30 — polyamid-syre av bis-(3,4-di-carboxyfenyl)-ether-dianhydrid og 4,4'-diamino-difenyl-sulfid
Eks. 31 — polyamid-syre av pyromellitsyre
dianhydrid og 4,4'-diaminodifenyl-methan.
Eksempel 32.
En folie av polyamid-syren av pyromellitsyre-dianhydrid og 4,4'-diamino-di-fenylmethan ble bløtt i 24 timer ved værelsetemperatur i en oppløsning av 2 g N,N'-dicyclohexylcarbodiimid i 36 g benzen og 2
ml pyridin. Den dannede gule folie ble vasket i benzen, ble tørret med trekkpapir og
prøvet. Dens infrarøde spektrum viste nær-vær av en betraktelig mengde av iminolacton-strukturen (absorpsjon ved ca. 10,85
mikron). Folien hadde en strekkmodulus
på 24600 kg/cm2, en strekkstyrke på 689
kg/cm<2> og en forlengelse ved brudd på 3,4
prosent.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte ved fremstilling av
polyiminolactoner som egner seg til å formes og til å overføres til polyimid.er ved oppvarmning, karakterisert ved at en polyamid-syre bestående hovedsakelig av gjentatte enheter av formelen:
hvor pilene betegner isomerisme,
R er et aromatisk fireverdig organisk radikal, og
Ri er arylen,
omsettes med enten lavere fettsyrehaloge-nider, halogenerte lavere fettsyrehalogeni-der, halogenerte lavere fettsyreanhydrider, arylsulfondihalogenider, thionylhalogeni-der eller N,N'-disubstituerte carbodiimider av formelen:
hvor R" er alkyl eller aryl.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at der anvendes en polyamid-syre hvor R utgjøres av de aromatiske radikaler i pyromellittsyre-dianhydrid, 2,3,6,7-nafthalen-tetracarboxylsyre-dianhydrid, 3,3',4,4'-difenyl-tetracarboxylsyre-dianhydrid, 1,2,5,6-nafthalen-tetracarboxylsyre-dianhydrid, 2,2',3,3'-difenyl-tetracarboxylsyre-dianhydrid, 2,2-bis- (3,4-dicarboxyfenyl) -propan-dianhydrid, bis-(3,4-dicarboxyfenyl)-sulfon-dianhydrid, 3,4,9,10-perylen-tetracarboxylsyre-dianhydrid og bis-(3,4-dicarboxyfenyl)-ether-dianhydrid eller 3,4,3',4'-benzofenon-tetracarboxylsyre- dianhydrid.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at der anvendes en polyamid-syre hvor Ri er et arylenradikal fra m-fenylendiamin, p-fenylendiamin, benzidin, 4,4'-diamino-fenyl-propan, 4,4'-diamino-difenyl-methan, 4,4'-diamino-difenyl-ether, 4,4'-diamino-difenyl-sulfon, 2,4-diaminocumen eller 4,4'-diamino-difenyl-sulfid.
4. Fremgangsmåte ifølge påstand 1— 3, karakterisert ved at polyamid-syren omsettes med enten trifluoreddiksyre-anhydrid, fenylfosfonsyre-diklorid, kloreddiksyre-anhydrid, acetylklorid, propionylfluorid, valerylklorid, bromacetylbromid, thionylklorid eller N,N'-dicyclo-hexylcarbodiimid.
Anførte publikasjoner:
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1049179A CH632707A5 (fr) | 1979-11-26 | 1979-11-26 | Vehicule pour le transport ferroviaire et routier de marchandises. |
| PCT/CH1980/000144 WO1981001537A1 (en) | 1979-11-26 | 1980-11-24 | Transformable vehicle for railway and road transport of goods |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO812533L NO812533L (no) | 1981-07-23 |
| NO155654B true NO155654B (no) | 1987-01-26 |
| NO155654C NO155654C (no) | 1987-05-06 |
Family
ID=4363793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO81812533A NO155654C (no) | 1979-11-26 | 1981-07-23 | Vogn som kan omdannes for varetransport henholdsvis paa skinner og paa vei. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405271A (no) |
| EP (1) | EP0040612B1 (no) |
| JP (1) | JPS56501719A (no) |
| AT (1) | ATE12079T1 (no) |
| AU (1) | AU6572680A (no) |
| BE (1) | BE886357A (no) |
| CH (1) | CH632707A5 (no) |
| DE (1) | DE3070290D1 (no) |
| DK (1) | DK148133C (no) |
| HU (1) | HU183440B (no) |
| NO (1) | NO155654C (no) |
| WO (1) | WO1981001537A1 (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4669391A (en) * | 1983-02-24 | 1987-06-02 | Railmaster System, Inc. | Train of highway trailers |
| GB2147551B (en) * | 1983-09-30 | 1988-05-18 | Baker Dorian R W | Road/rail intermodal transport |
| US4841872A (en) * | 1985-06-03 | 1989-06-27 | Railmaster System, Inc. | Railway train of highway vehicles, and components therefor |
| GB8517409D0 (en) * | 1985-07-10 | 1985-08-14 | Trailer Train Ltd | Adapter |
| US4961676A (en) * | 1987-12-11 | 1990-10-09 | Intermotra | Goods transport systems which are transformable into rail vehicles, and rail bogies for use therewith |
| US5222443A (en) * | 1992-05-13 | 1993-06-29 | Knorr Brake Holding Corporation | Railway ramp car |
| US5445083A (en) * | 1994-01-04 | 1995-08-29 | Knorr Brake Holding Corporation | Lock and coupler for a railway ramp car |
| US6758536B2 (en) * | 1999-03-03 | 2004-07-06 | Charles Jacob | Braking system for railroad car/semi-tractor combination |
| US6821066B2 (en) * | 2003-04-22 | 2004-11-23 | 21St Century Structures, Llc | Precast concrete panel combination trailer and storage rack assembly |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR766525A (fr) * | 1933-03-25 | 1934-06-29 | Perfectionnement aux remorques automobiles | |
| US2564311A (en) * | 1945-04-14 | 1951-08-14 | Rimailho Emile | Railway vehicle decomposable into two vehicles fit for road running |
| US2709969A (en) * | 1950-01-30 | 1955-06-07 | Carl H Nyssen | Combination railway and highway vehicle |
| DE961714C (de) * | 1953-08-06 | 1957-04-11 | Schoema Christoph Schoettler M | Wegwechselfahrzeug mit austauschbaren Untersetzgestellen fuer Schienen- oder Strassenfahrt |
| US2787971A (en) * | 1954-06-04 | 1957-04-09 | Andrew N Obes | Method for the transportation of freight |
| US2896552A (en) * | 1955-01-24 | 1959-07-28 | Andrew N Obes | Body supporting dolly for use in the transportation of freight |
| US2841094A (en) * | 1955-04-12 | 1958-07-01 | Leon B Schumacher | System of transporting highway vehicles by rail |
| US2981209A (en) * | 1955-11-08 | 1961-04-25 | Walter J Flemming | Combination rail-highway freight and auto transport |
| CH374018A (de) * | 1959-10-12 | 1963-12-15 | Graaff J Niedersaechs Waggon | Einrichtung für Behälterverkehr nach Wahl mit Schienenfahrzeugen oder Kraftwagen |
| US3092282A (en) * | 1960-07-29 | 1963-06-04 | Fruehauf Trailer Co | Automatic container tie |
| FR1368963A (fr) * | 1963-06-28 | 1964-08-07 | Semi-remorque perfectionnée à usages routiers et ferroviaires et dispositifs destinés à son adaptation | |
| FR87023E (fr) * | 1964-12-17 | 1966-05-27 | Wagon routier | |
| US3317219A (en) * | 1965-06-04 | 1967-05-02 | Hindin Eugene | Vehicle formed by coupleable containers with demountable adapter frames |
| US3370551A (en) * | 1966-05-12 | 1968-02-27 | Montague W. Shannon | Railroad-highway transport apparatus and method |
| FR1598994A (no) * | 1968-10-08 | 1970-07-15 |
-
1979
- 1979-11-26 CH CH1049179A patent/CH632707A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-11-21 HU HU801386A patent/HU183440B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-11-24 WO PCT/CH1980/000144 patent/WO1981001537A1/de active IP Right Grant
- 1980-11-24 DE DE8080902170T patent/DE3070290D1/de not_active Expired
- 1980-11-24 JP JP50261180A patent/JPS56501719A/ja active Pending
- 1980-11-24 EP EP80902170A patent/EP0040612B1/fr not_active Expired
- 1980-11-24 AU AU65726/80A patent/AU6572680A/en not_active Abandoned
- 1980-11-24 AT AT80902170T patent/ATE12079T1/de active
- 1980-11-24 US US06/285,099 patent/US4405271A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-11-26 BE BE0/202940A patent/BE886357A/fr not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-07-23 NO NO81812533A patent/NO155654C/no unknown
- 1981-07-24 DK DK332281A patent/DK148133C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6572680A (en) | 1981-06-19 |
| DK332281A (da) | 1981-07-24 |
| DK148133C (da) | 1985-09-02 |
| DK148133B (da) | 1985-03-18 |
| JPS56501719A (no) | 1981-11-26 |
| HU183440B (en) | 1984-05-28 |
| CH632707A5 (fr) | 1982-10-29 |
| NO155654C (no) | 1987-05-06 |
| NO812533L (no) | 1981-07-23 |
| DE3070290D1 (en) | 1985-04-18 |
| EP0040612A1 (fr) | 1981-12-02 |
| US4405271A (en) | 1983-09-20 |
| BE886357A (fr) | 1981-03-16 |
| EP0040612B1 (fr) | 1985-03-13 |
| ATE12079T1 (de) | 1985-03-15 |
| WO1981001537A1 (en) | 1981-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3282898A (en) | Treatment of aromatic polyamide-acids with carbodiimides | |
| US3700649A (en) | Polyimides of benzophenone tetracarboxylic acid esters and aromatic diamines having a basicity constant of less than 10-" and method of preparation | |
| AU613626B2 (en) | Highly soluble clear polyimides | |
| US4797466A (en) | High-temperature adhesive polyimide from 2,6-bis(3-aminophenoxy)pyridine | |
| JPS5950691B2 (ja) | ポリイミドおよびその製造方法 | |
| US3506583A (en) | Monomeric,solid state solutions of certain aromatic diamines in derivatives of benzophenonetetracarboxylic acid | |
| Hsiao et al. | Synthesis and properties of polyimides, polyamides and poly (amide‐imide) s from ether diamine having the spirobichroman structure | |
| Hsiao et al. | Syntheses and properties of polyimides based on bis (p-aminophenoxy) biphenyls | |
| DE2426991A1 (de) | Vernetzte siloxangruppenhaltige polymere | |
| NO155654B (no) | Vogn som kan omdannes for varetransport henholdsvis paa skinner og paa vei. | |
| Yang et al. | Syntheses and properties of aromatic polyamides and polyimides based on 3, 3-bis [4-(4-aminophenoxy) phenyl]-phthalimidine | |
| JPS6042817B2 (ja) | ポリイミド成形物の製造方法 | |
| NO115361B (no) | ||
| US3903046A (en) | Process for the production of shapeable polymers containing N-silyl groups | |
| US3312663A (en) | Polyamide esters | |
| Hariharan et al. | Structural characterization and properties of organo-soluble polyimides, bismaleimide and polyaspartimides based on 4, 4′-dichloro-3, 3′-diamino benzophenone | |
| JPS6322832A (ja) | 新規な可溶性および／または可融性のポリイミドまたはポリアミドイミド ならびにそれらの製造方法 | |
| NO155656B (no) | Retardasjonsstyrekrets i et bremsekontrollsystem for et hjulforsynt kjoeretoey. | |
| US3814719A (en) | Zeta-triazine-imide copolymers | |
| US4886873A (en) | Aromatic hetero ring-containing polyimide and its composite | |
| Yang et al. | Syntheses and properties of organosoluble polyamides and polyimides based on the diamine 3, 3‐bis [4‐(4‐aminophenoxy)‐3‐methylphenyl] phthalide derived from o‐cresolphthalein | |
| US3326863A (en) | Polymers and process | |
| JP2852921B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂 | |
| NO155657B (no) | Motorkjelke. | |
| JPH02308816A (ja) | ポリアミドイミド樹脂 |