NO154634B - Fremgangsmaate ved fremstilling av delvis nye benzimidazolderivater. - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av delvis nye benzimidazolderivater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154634B NO154634B NO80803111A NO803111A NO154634B NO 154634 B NO154634 B NO 154634B NO 80803111 A NO80803111 A NO 80803111A NO 803111 A NO803111 A NO 803111A NO 154634 B NO154634 B NO 154634B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amylose
- polyvinyl alcohol
- coating
- paper
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 claims description 54
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 47
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 45
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 42
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 6
- TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropane Chemical compound CCCOO TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 32
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 9
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 9
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001685 Amylomaize Polymers 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiazole Chemical group CC(=O)C1=NC=CS1 MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006384 Airco Polymers 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 1
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Terapeutisk aktive forbindelser av generell forme 1 I. hvori R"'' betegner hydrogen, halogen5 , C..-alkyl,C. ,-alkoxy eller trifluormethyl, R betegner amino, R betegner thiocyanat eller en gruppe av formel -S-R 4, hvor R A er et enkelt elektronpar, i hvilket tilfelle et metallkation, fortrinnsvis et alkalimetall- eller jord-alkalimetallkation danner et salt med det negative i svovelatom, eller betegner hydrogen, metallatom, fortrinnsvis alkalimetallatom eller jordalkalimetallatom, C. ,-alkyl, C -alkenyl, C. ,-alkinyl, cyclohexyl,. i-b l-,6 x-t). benzyl eller 2-fenylethyl, såvel som deres salter. Fremstilling av forbindelsene er beskrevet.
Description
Fettmotstandsdyktig papir.
Oppfinnelsen angår et papir som er gjort fettmotstandsdyktig ved at det er belagt med en blanding inneholdende amylose eller et amylosederivat og polyvinylalkohol.
Produsenter av polyvinylalkohol har antydet at polyvinylalkohol er et utmerket middel til å gjøre papir «grease-proof»
(fett-tett). Imidlertid har polyvinylalkohol atskillige ulemper som papirbeleggings-miiddel slik som å danne ujevnt belegg, høy viskositet i vann ved lavt totalt faststoffinnhold og høy pris. Når for eksempel polyvinylalkohol påføres papir (eller papp) med en wire-omvunnet stang vil det belagte papir tørke med et stripet utseende, bade til å se med det blotte øyet og til å føle på. Slike striper er forkastelige både av et estetisk og et anvendelses-synspunkt. Det belagte papir blir ikke jent grease-proof, og papirets bøyelighet blir nedsatt på grunn av det ujevne belegg. Den høye viskositet til polyvinylalkohol med lavt totalt faststoffinnhold er uønsket på grunn av at den setter en grense for enten kon-sentrasjon av polyvinylalkohol i oppløs-ning eller for det anvendte beleggingsut-styr. Jo høyere konsentrasjonen av be-handlingsmaterialet er, desto mer grease-proof-materiale kan man, som ventet, til-føre i én enkelt operasjon.
Det har vært foreslått av polyvinyl-alkoholprodusenter at billige strekkmidler, slik som stivelse, kan anvendes sammen med polyvinylalkohol for å nedsette prisen på blandingen. Imidlertid er det vanligvis anbefalt at slike -tortynningsmidler brukes sammen med polyvinylalkohol som en grunning (eller første belegg) forut for påføringen av et kontinuerlig toppbelegg bestående av bare polyvinylalkohol. Dette på grunn av det faktum at polyvinylalko-holbelegg som inneholder nevneverdige mengder av stivelse ikke vil gi kontinuerli-
ge grease-proof belegg som er frie for små huller. Videre er de fleste stivelsestyper ikke ansett for å være lett forenlige med polyvinylalkohol. (Se f. eks. DuPonfs litteratur over «Elvanols» og Air Reduction Company's litteratur over «Vinols»). Det
vil fremgå av denne litteratur at vandige blandinger av polyvinylalkohol og for-klistret kornstivelse bare er forenlige når polyvinylalkoholen inneholder enten mindre enn 10 pst. tørt faststoff eller mer enn 80 pst. tørt faststoff. Litteraturen til The
Airco antyder også at den samme ufor-enlighet er funnet i anvendte belegg av stivelse og polyvinylalkohol.
Det er nå blitt funnet at blandinger inneholdende . amylose og polyvinylalkohol danner et utmerket kontinuerlig, fettmotstandsdyktig belegg, fri for småhuller og synlige striper (dvs. med utmerkede utjevnende egenskaper). Videre har, med samme totale faststoffinnhold, vandige amylose-poly vinylalkohol oppløsninger en lavere viskositet enn polyvinylalkohol. Ulik de tidligere nevnte fortynningsmidler som har vært foreslått som erstatning for små mengder polyvinylalkohol, er det mulig å bruke fra omkring 1 til 19 vektdeler amy-loser for hver vektdel polyvinylalkohol og enda danne et kontinuerlig, grease-proof belegg fritt for småhuller. Naturligvis vil også høyere konsentrasjoner av polyvinylalkohol eksempelvis 19 vektdeler polyvinylalkohol pr. vektdel amylose kunne brukes.
Vanligvis oppnås de beste resultater med minst omkostning ved å bruke fra omkring 2 til 12 deler amylose pr. vektdel polyvinylalkohol. Ved siden av å være et utmerket grease-proof-middel har polyvinylalkoholen den egenskap at den plasti-serer amylosen og gjør belegget seigt. I til-legg hertil synes polyvinylalkoholen å re-dusere antall småhuller til et minimum. Amylosen som. også er et utmerket grease-proof-middel nedsetter prisen på blandingen, nedsetter viskositeten av polyvinyl-alkoholoppløsningen og forbedrer blandin-gens utjevnende beleggingsegenskaper.
For formålet med foreliggende oppfin-nelse refererer betegnelsen «amylose» seg til amiylose som fås ved atskillelse av amylose fra amylopectinkomponentene i stivelse, eller hele stivelsen som er sam-mensatt av minst 50 pst. amylose. Kommersielt tilgjengelige sorter amylose omfatter «Nepol»-amylose (amylosefraksjo-nen av kcfrnstivelse), «Superlose» (amylose-fraksjonen av potetstivelse), «Amylomaize» eller «Amylon» (høy-amylosestivelse inneholdende 54 pst. amylose), «Amylon VII»
(høy-amylose-kornstivelse inneholdende opp til 70 pst. amylose) osv. Amylosebeleg-gene basert på høy-amylosekornstivelse kan etterliknes ved å blande korrespon-derende konsentrasjoner av atskilt amylose med atskilt amylopectin. Fortrinnsvis er amylopectin-innholdet i amylosemate-rialet mindre enn 20 vektprosent idet jo høyere konsentrasjonen av amylose er, jo bedre er styrken og elastisiteten i belegget. Forskjellige derivater av amylose (amylo-seacetat, hydroksyethylamylose, hydroksypropyl-amylose osv) som beskrevet i U.S. patentskrift nr. 3 038 895, kan også brukes.
Fortrinnsvis bør mindre enn ca. 20 molprosent av de monomere forbindelser i polyvinylalkoholen inneholde acetylgrup-per idet jo høyere konsentrasjonen av ace-tylgrupper er, desto dårligere blir for-enligheten av polyvinylalkohol og amylose.
Amylose-polyvinylalkoholbeleggene i henhold til oppfinnelsen kan påføres ved hvilken som helst teknikk som vanligvis brukes ved belegging av papirbaner. Eksempelvis kan papirbanen belegges under anvendelse av en «luft-kniv», «Champion-kniv»-slepe blad, avstrykningskniv, limpressing eller påføring i form av en dusj (spray). Det er vanligvis foretrukket å påføre belegget ved hjelp av ruller, spesielt en «luft-kniv» for å frembringe et glatt, kontinuerlig, grease-proof toppbelegg fritt for småhuller. Imidlertid er også de andre typer av papirbeleggingsteknikk, spesielt limpressing, anvendbar for påføring av amylose-polyvinylalkohol-lim.
Papir forsynt med lim-belegg kan anvendes for offset-trykking når det er øns-kelig å nedsette gjennomtrengeligheten av hydrofobt blekk (altså gjøre papiret fettmotstandsdyktig, eller limbelegget tjener som underlag for kontinuerlige, grease-proof toppbelegg fri for småhuller.
Under anvendelse av disse former for beleggingsteknikk blir polyvinylalkoholen (enten i tørr form eller som oppløsning i et oppløsningsmiddel, f. eks. vann) tilsatt til en egnet oppløsning av amylose (f. eks. i vann ved pH 7, i vandig alkali, i vandig formaidehyd eller i dimethylsulfoksyd). Hvis ønskes kan polyvinylalkoholen blan-des med en vandig dispersjon av amylose forut for oppløsning av amylosen. Uavhen-gig av hvordan polyvinylalkohol-amylose-oppløsningen er tilberedt, blir den kontinuerlig tilført påføringsmaskinen fra hvilken den blir overført til papiret.
Naturligvis kan også andre tilsetnings-midler tilsettes belegg-blandingen slik som skumhindrende midler, antitilstoppings-midler (forskjellige pigmenter) andre plas-tiseringsmidler (f. eks. glycerol eller sorbi-tol)..
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1.
En vandig oppløsning av avfettet amylose ble fremstilt ved å varme opp til 154°C en vandig dispersjon av 6,8 vektdeler fast korn-amylose, 1,2 vektdeler korn-amylopectin og 2 deler oppløst polyvinylalkohol som har ca, 2 acetalgrupper pr. 100 monomere forbindelser. En stivelseskoker av tidligere kjent type ble anvendt ved frem-stillingen. Denne oppløsning ble kontinuerlig tilført den foroppvarmede beholder (70 °C) i en «luftkniv»-belegger. Den vandige behandlingsoppløsning ble der tilført en ikke vannabsorberende påsmøringsrull som var delvis neddykket i beholderen. Amyloseblandingen ble så mens den ennå var i ugelatinert tilstand, overført fra overflaten av rullen til en papirhane som be-veget seg med en hastighet av ca. 76 m pr. sek. Umiddelbart deretter, før det på-førte amylosebelegg gelatinerte, ble belegget jevnet ut ved at papirbanen passerte mellom overflaten på en rull og en kraftig luftstrøm (jet) idet den belagte side av papirbanen vendte mot luftstrømmen. Det belagte papir ble så tørket og deretter kjørt gjennom «luft-kniv»-beleggeren nok en gang og tørket på nytt. Papiret hadde da fått et belegg med en vekt på ca. 10 g pr. m2. Et ca. 10 x 10 cm papirstykke ble så underkastet en fettmotstandsprøve i henhold til prøvebestemmelser utarbeidet av Technical Association of the Pulp and Paper Industry. Baksiden av det belagte papir viste intet gjennomslag av farge når 1,1 millimeter terpentin inneholdende et oljeoppløselig rødt fargestoff ble dryppet på en 5 grams sandhaug som var plassert på den belagte side av papiret.
Eksempel 2.
Beleggingsprosessen beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt med omtrent det samme resultat under anvendelse av en grease-proof-blanding inneholdende en 10 pst.'s vandig faststoff dispersjon av 1,7 vektdeler polyvinylalkohol og 8,3 vektdeler hydroksypropyl-amylose med et gjennom-snittsinnhold av 0,1 mol propylenoksyd pr. anhydroglycose-enhet (0,1 MS).
Eksempel 3.
En 10 pst.'s vandig oppløsning av 3 vektdeler polyvinylalkohol og 7 vektdeler 0,1 MS hydroksypropylamylose ble påført et papir med en 18 maskers wire-omvunnet stang. Etter at det første belegg hadde tørket, ble papiret påført nok et grease-proof-belegg. Det belagte papir ble underkastet prøven som nevnt i eksempel 1. Belegget viste ingen striper etter det anvendte beleggingsverktøy.
Eksempel 4.
Dette eksempel illustrerer at amylose forbedrer egenskapene til polyvinylalkohol-belegg. En serie av 10 pst.'s vandige opp-løsninger av polyvinylalkohol og 0,3 MS hydroksyethyl-amylose ble påført et papir ved hjelp av en 10 maskers wire-omvunnet stang. Resultatet fremgår av tabell I:
Ovenstående belegg illustrerer at jevnheten i polyvinylalkoholbelegget for-bedres ved tilførsel av 1 vektdel amylose pr. 9 vektdeler polyvinylalkohol: og at jevnheten av polyvinylalkoholbelegget blir vesentlig forbedret ved tilførsel av 3 vektdeler amylose pr. 7 vektdeler polyvinylalkohol.
Eksempel 5.
Dette eksempel illustrerer belegging av polyethylensiden av kommersielt til-gjengelig såkalt corona-utladningsbehand-let vanlig kraftpapir med et polyethylen-belegg på ca. 0,013 mm tykkelse. En vandig oppløsning av amylose ble fremstilt ved opphetning til 155°C av en 10 pst. vandig dispersjon av 7,2 vektdeler korn-amylose, 0,8 vektdeler korn-amylopectin og 3 vektdeler polyvinylalkohol med ca. 2 acetyl-grupper pr. 100 monomere forbindelser. Amyloseblandingen ble påført polyethylensiden av det bøyelige papir på samme måte som beskrevet i eksempel 1, tørket og et ytterligere belegg ble påført på samme måte. Det belagte papir ble underkastet prøve i henhold til eksempel 1.
Eksempel 6.
Eksempel 1 ble gjentatt med i det ve-sentlige de samme resultater med unn-tagelse av at amyloseblandingen ble på-ført den belagte side av en papirbane som var grunnet med en blanding inneholdende leire og 14 vektprosent alkalisk hypoklorit-oksydert stivelse på basis av vekten av leire.
Uttrykket «papir» er brukt i en almen betydning og menes å omfatte papir av enhver art, belagt eller ikke belagt, samt også papp. Uttrykkene «belegg» og «beleg-ge» innbefatter også «limbelegg (grunning)» og «liming».
Claims (4)
1. Papir som er gjort fettmotstandsdyktig ved at det på minst én side har et belegg inneholdende en blanding av amylose eller et amylosederivat og polyvinylalkohol.
2. Belagt papir som angitt i påstand 1 karakterisert ved at amylosen omfatter en hydroksypropylether av amylose.
3. Belagt papir som angitt i påstand 1—2, karakterisert ved at amylose-komponenten omfatter mindre enn 20 pst., fortrinnsvis fra 1 til 12 vektdeler pr. vektdeler pr. vektdel polyvinylalkohol.
4. Belagt papir som. angitt i påstand 1 eller 3, karakterisert ved at amylosen eller amylosederivat-andelen i beleg
get inneholder opp til 20 vektprosent amy-lopektin.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001975 HU182763B (hu) | 1979-10-19 | 1979-10-19 | Eljárás 5(6)-alkiltio-benzimidazolil-alkil-karbamátok előállítására |
| HU80635A HU182794B (en) | 1980-03-19 | 1980-03-19 | Process for producing 5-bracket-6-bracket closed-thiocyanato-benzimidazolyl-alkyl-carbamates and salts |
| HU197580 | 1980-04-22 | ||
| HU801387A HU184780B (en) | 1980-09-17 | 1980-09-17 | Process for producing thiocyanato-benzimidazoles |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803111L NO803111L (no) | 1981-04-21 |
| NO154634B true NO154634B (no) | 1986-08-11 |
| NO154634C NO154634C (no) | 1986-11-19 |
Family
ID=27451960
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO80803111A NO154634C (no) | 1979-10-19 | 1980-10-17 | Fremgangsmaate ved fremstilling av delvis nye benzimidazolderivater. |
| NO84844515A NO154881C (no) | 1979-10-19 | 1984-11-12 | Fremgangsmaate ved fremstilling av 5(6)-thiocyan-benzimidazolderivater. |
| NO84844514A NO154053C (no) | 1979-10-19 | 1984-11-12 | Fremgangsmaate ved fremstilling av benzimidazolderivater. |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO84844515A NO154881C (no) | 1979-10-19 | 1984-11-12 | Fremgangsmaate ved fremstilling av 5(6)-thiocyan-benzimidazolderivater. |
| NO84844514A NO154053C (no) | 1979-10-19 | 1984-11-12 | Fremgangsmaate ved fremstilling av benzimidazolderivater. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4473697A (no) |
| EP (1) | EP0027646B1 (no) |
| DE (1) | DE3066857D1 (no) |
| DK (1) | DK160552C (no) |
| FI (1) | FI74277C (no) |
| GR (1) | GR70766B (no) |
| IL (1) | IL61232A (no) |
| NO (3) | NO154634C (no) |
| YU (1) | YU42360B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4315609A1 (de) * | 1993-05-11 | 1994-11-17 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fasern nach einem Zentrifugalspinnverfahren |
| CN104961655B (zh) * | 2015-06-11 | 2017-01-18 | 安徽东至广信农化有限公司 | 一种石灰氮一次性水解的工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2041324A1 (de) * | 1970-08-20 | 1972-02-24 | Agfa Gevaert Ag | Neue Benzimidazolderivate,sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| IL43396A (en) * | 1972-10-14 | 1976-07-30 | Hoechst Ag | Process for the preparation of 2-benzimidazole-carbamic acid alkyl and benzyl esters |
| US3965113A (en) * | 1972-12-29 | 1976-06-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
| US3929821A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5 (6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives |
| US3929823A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
| US4152522A (en) * | 1978-01-03 | 1979-05-01 | Ethyl Corporation | Process for the preparation of 2-benzimidazole carbamates |
-
1980
- 1980-10-08 IL IL8061232A patent/IL61232A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-10-11 GR GR63144A patent/GR70766B/el unknown
- 1980-10-17 YU YU2663/80A patent/YU42360B/xx unknown
- 1980-10-17 FI FI803278A patent/FI74277C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-10-17 DK DK440880A patent/DK160552C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-10-17 EP EP80106321A patent/EP0027646B1/de not_active Expired
- 1980-10-17 DE DE8080106321T patent/DE3066857D1/de not_active Expired
- 1980-10-17 NO NO80803111A patent/NO154634C/no unknown
-
1983
- 1983-01-17 US US06/458,266 patent/US4473697A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-11-12 NO NO84844515A patent/NO154881C/no unknown
- 1984-11-12 NO NO84844514A patent/NO154053C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI74277C (fi) | 1988-01-11 |
| DK160552B (da) | 1991-03-25 |
| IL61232A0 (en) | 1980-12-31 |
| YU266380A (en) | 1983-09-30 |
| YU42360B (en) | 1988-08-31 |
| NO154634C (no) | 1986-11-19 |
| FI803278L (fi) | 1981-04-20 |
| FI74277B (fi) | 1987-09-30 |
| EP0027646B1 (de) | 1984-03-07 |
| NO803111L (no) | 1981-04-21 |
| DE3066857D1 (en) | 1984-04-12 |
| NO154881B (no) | 1986-09-29 |
| DK160552C (da) | 1991-09-09 |
| NO154053C (no) | 1986-07-09 |
| IL61232A (en) | 1985-09-29 |
| NO154053B (no) | 1986-04-01 |
| US4473697A (en) | 1984-09-25 |
| DK440880A (da) | 1981-04-20 |
| NO844514L (no) | 1981-04-21 |
| NO844515L (no) | 1981-04-21 |
| GR70766B (no) | 1983-03-16 |
| NO154881C (no) | 1987-01-07 |
| EP0027646A1 (de) | 1981-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11697745B2 (en) | Partially soluble dextrins of high molecular weight | |
| US11279843B2 (en) | Dextrin-based coating slips | |
| CA2055745C (en) | Process for reducing the water vapour permeability of paper | |
| WO2004035930A1 (en) | A method of producing a coated substrate | |
| JP3787166B2 (ja) | デンプン組成物 | |
| NO154634B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av delvis nye benzimidazolderivater. | |
| US4226749A (en) | Sizing composition with cationic and anionic component | |
| US6783846B2 (en) | Use of alkylhydroxyalkyl cellulose possibly in combination with a carboxymethyl cellulose for the improvement of gloss and printability | |
| US3477871A (en) | Process for coating paper with a starch-vinyl ester terpolymer latex binder | |
| US3767439A (en) | Functional surface coating compositions for cellulosic material | |
| JPH0778205B2 (ja) | 改良されたでんぷんベース段ボール用接着剤 | |
| CN106245427A (zh) | 一种涂布淀粉及生产工艺以及使用该涂布淀粉的涂布涂料 | |
| AU2001266493A1 (en) | Use of alkylhydroxyalkyl cellulose possibly in combination with a carboxymethyl cellulose for the improvement of gloss and printability | |
| TWI776046B (zh) | 製紙用表面上膠劑及紙 | |
| NO146753B (no) | Middel for belegning av papir | |
| US7981477B2 (en) | Hydroxyalkylcellulose as additive in pigmented metering size press coatings | |
| US3706590A (en) | Functional surface coating compositions for cellulosic material | |
| US2370268A (en) | Paper-coating composition | |
| US2555057A (en) | Process for the production of paper coating adhesives | |
| US3559579A (en) | Planographic printing plates having coatings containing insoluble xanthates | |
| US3329525A (en) | Paper bearing a polyvinyl alcoholamylosic composition | |
| CA2599883A1 (en) | Hydroxyalkylcellulose as additive in pigmented metering size press coatings | |
| GB2141638A (en) | Water-activatable adhesive coatings | |
| US20230049303A1 (en) | Binder composition for board coating slips | |
| CN102852032A (zh) | 帘式涂料器用的纸涂布用组成物 |