NO150963B - Polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, og fremgangsmaate til herding av dette - Google Patents
Polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, og fremgangsmaate til herding av dette Download PDFInfo
- Publication number
- NO150963B NO150963B NO794328A NO794328A NO150963B NO 150963 B NO150963 B NO 150963B NO 794328 A NO794328 A NO 794328A NO 794328 A NO794328 A NO 794328A NO 150963 B NO150963 B NO 150963B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sub
- alkyl
- resin
- material according
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title abstract description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- -1 oxime carbonate Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 48
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 48
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 2
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 claims description 2
- WTTWSMJHJFNCQB-UHFFFAOYSA-N 2-(dibenzylamino)ethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CCO)CC1=CC=CC=C1 WTTWSMJHJFNCQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 10
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L eosin Y Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- UKZQEOHHLOYJLY-UHFFFAOYSA-M ethyl eosin Chemical compound [K+].CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 UKZQEOHHLOYJLY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 4
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 2
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229960001483 eosin Drugs 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- GRJISTUCPUHFOJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2,2-dimethylpropane-1,3-diol Chemical compound BrC(O)C(C)(C(O)Br)C GRJISTUCPUHFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- AZJPTIGZZTZIDR-UHFFFAOYSA-L rose bengal Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 AZJPTIGZZTZIDR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
- C08F299/0407—Processes of polymerisation
- C08F299/0421—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F299/0428—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F299/0435—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/116—Redox or dye sensitizer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, og fremgangsmåte til herding av dette.
Det er kjent at umettede harpikser som er istand til å gjennomgå fri radikalpolymerisasjon kan herdes ved tilsetning av fotoinitiatorer og eksponering for ultrafiolett (UV) eller synlig bestråling. I særdeleshet er bruk av UV-bestråling meget utbredt ved herdning av tynne filmer av harpiks anvendt som overf latebelegg og trykkfarge. Imidlertid er UV-herdning ikke egnet for tykke belegg, eller for glassforsterkede harpikser på grunn av den dårlige gjennomtrengning av UV-bestrålingen, som absorberes sterkt av harpiksen og glassforsterkningen hvis sådant anvendes. Det betyr at herdningen er ufullstendig eller tar uakseptabel lang tid å fullføre. Ennvidere er UV-bestråling meget farlig for øynene og huden, og det er derfor nødvendig å anvende utførlig vern og sikkerhetsanordninger for å beskytte operatørenes helse. Slike anordninger bidrar bety-delig til omkcstningene og ulempene ved bruk av UV-bestråling.
I motsetning til dette har synlig lys ingen av disse ulemper. Ennvidere er det lett tilgjengelig som naturlig sollys, fra wolfram filamentlyspærer, fluorescente rør osv., og er ikke skadelig øyne eller hud under normale betingelser.
Systemer for herdning av harpikser med synlig lys er blitt beskrevet, men de har et utall ulemper. F.eks. er kom-ponentene i enkelte systemer ekstremt toksiske eller kostbare, eller utviser utilstrekkelig følsomhet overfor normalt synlig lys, og krever derfor spesielle og kostbare lyskilder for å virke tilfredsstillende.
Det er allerede kjent at eosin plus et egnet reduksjonsmiddel slik som ascorbinsyre, kan virke som fotoinitiator for polymerisering av monomerer i vandige oppløsninger hvori vann er endel av reaksjonskjeden. F.eks. kan dette system anvendes for å polymerisere acrylamid (se G. Delzenne, S. Toppet,
G. Smets J.Polymer Sei., 68; 347 (1963) og Ibid. Part A Vol. 2 1539 (1964), i vandig oppløsning.
Det har tidligere vært foreslått at et ketonisk foto-følsomt middel, spesielt a-diketoner, plus et reduksjonsmiddel som er istand til å virke på det fotofølsomme middel når det sistnevnte er i en stimulert tilstand kan anvendes for herdning av umettede polyesterharpikser (se britisk patentskrift 1.408.265). Reduksjonsmidlet kan generelt være et tertiært amin. I et sammenligningseksempel beskriver dette patentskrift anvendelse av bengalsk rose (et klortetrajodflu-orescein) som fotofølsomt middel, med ugunstige resultater. Det er angitt at hvis et pigment er tilstede, må det absorbere lysbølgelengder forskjellige fra dem som stimulerer det fotofølsomme middel.
Benzoylsubstituerte-oximcarbonatestere (BOCE) er blitt angitt som kraftige UV fotoiniatorer som krever lave bestrål-ningsdoser for herdning av harpikser (britisk patentskrift 1.537.921). Imidlertid er de dårlige initiatorer når de inn-arbeides i umettede polyesterharpikser og bestråles med synlig lys.
Det er nu funnet at forbindelser av denne type, når disse anvendes med visse foto-reduserbare farvestoffer og et reduksjonsmiddel som er istand til å redusere farvestoffet når dette er i en fotostimulert tilstand, kan anvendes for å her-de umettede polyesterharpikser ved bestråling med synlig lys.
Oppfinnelsen angår således et umettet polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, eventuelt inneholdende fyllstoffer, pigmenter, brannhemmende midler, forsterkningsfibre og/eller thixotroperingsmidler, hvilket materiale er kjennetegnet ved at det inneholder
a) minst én benzoyloximcarbonatester av formelen
hvori Rf og R" er uavhengig alkyl, aryl eller aralkyl hvori alkylgruppene inneholder 1-5 C-atomer, og b) minst ett fotoreduserbart farvestoff av formelen
hvori X er uavhengig Br eller I og er tilstede på minst to av stillingene,
Y er uavhengig H, Br,I eller Cl
Z er H, COOM eller COOR hvori R er en C1_5 alkylgruppe
og M er H, K, Na, Li eller NH^, og
c) minst ett reduksjonsmiddel av formelen
hvori Rx er H, alkyl, hydroxy-substituert alkyl, aryl
og aralkyl hvori alkylgruppene inneholder 1-5 C-atomer,
og R2 er alkyl, hydroxysubstituert alkyl, aryl og aralkyl hvori alkylgruppene inneholder 1-5 C-atomer.
En kommersielt tilgjengelig BOCE anvendt ifølge a),
er "Quantacure PDO" hvori R' er -CH3 og R" er -C2H5. Det fotoreduserbare farvestoff anvendt ifølge b), er i stand til å absorbere elektromagnetisk stråling i det synlige område, dvs. ca. 400 nm til 800 nm bølgelengde, som bringer det til en stimulert tilstand hvori det er i stand til å reagere med reduksjonsmidlet.
Alkylgruppene er C^-Cg, mens arylgruppen fortrinnsvis er fenyl og aralkylgruppen fortrinnsvis benzyl.
Fortrinnsvis er konsentrasjonen av fotoinitiatoren b) innen området 0,01-1,0 vekt%, helst 0,02-0,5 vekt%, og aller helst 0,05-0,2 vekt%. Dette står i motsetning til de konsen-trasjoner som er nødvendige når UV-herdning taes i betrakt-ning, som er 0,5-15 vekt%.
Foretrukne farvestoffer er de hvori hver X er Br eller I, og Z er COOM eller COOR.
En overlappende foretrukken gruppe av farvestoffer er den hvori hver X er Br eller I, og hver Y er I.
Farvestoffet (c) anvendes normalt ved en konsentrasjon på 100 - 5000 ppm eller mer fordelaktig 150 - 2000 ppm, eller fortrinnsvis 200 - 1000 ppm. Kommersielt tilgjengelige farvestoffer av denne type er hyppige blandinger av nær beslek-tede forbindelser og anvendes ifølge oppfinnelsen.
Aminet d) kan være tilstede i området 0,1 - 10 vekt%, men det er fordelaktig å anvende mindre enn 5 vekt% av den totale komposisjon.
De umettede polyestere ifølge oppfinnelsen er de som dannes ved omsetningen av en a(3 umettet dibasisk syre eller anhydrid (med eller uten nærværet av en mettet dibasisk syre eller anhydrid) og én eller flere glycoler. Det resulterende kondensasjonsprodukt oppløses i en vinyltype monomer.
Typiske eksempler på hovedutgangsmaterialene for slike polyestere er: (i) Umettede dibasiske syrer/anhydrider - maleinsyreanhydrid, fumarsyre. (ii) Mettede dibasiske syrer/anhydrid - fthalsyreanhydrid, isofthalsyre, terefthalsyre, endomethylentetrahydrofthal-syreanhydrid , tetrahydrofthalsyreanhydrid, adipinsyre, sebacinsyre, tetraklorfthalsyreanhydrid, tetrabromfthal-syreanhydrid , klorendinsyre eller anhydrid (hexaklor-endomethylentetrahydrofthalsyre og anhydrid) (iii) Glycoler - ethylenglycol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, diethylenglycol, dipropylenglycol, neopentylglycol, di-bromneopentylglycol, glycoler fremstilt ved omsetning av alkylenoxyder og bisfenol A. (iv) Monomerer - styren, vinyltoluen, methylmethacrylat, brom-styren, ethylenglycoldimethacrylat, (3-hydroxyethylacry-lat.
Bestanddelene b) c) og d) tilsettes i en hvilken som helst ønsket rekkefølge under dannelse av harpikskomposisjo-nen som et komplett system.
Disse harpikser kan blandes enten i fabrikken eller på anvendelsesstedet med konvensjonelle materialer slik som fyllstoffer, thixotroperingsmidler, brannhemmende midler og pigmenter under dannelse av gelcoat eller laminerende harpikser som kan anvendes med glass eller andre fibre, slik som carbon eller Kevla under dannelse av meget sterke kompositt-materialer ved de vanlige lamineringsteknikker.
Lyskilden anvendt for herdning av harpikssystemet iføl-ge oppfinnelsen kan være en hvilken som helst kilde for synlig lys, av hvilke den mest økonomiske er naturlig sollys, wolfram filamentlyspærer og fluorescentrør.
Når de utsettes for en slik kilde, induseres polymeri-sasjon og herdning i harpiksen som samtidig vil falme i farve slik at den sluttelige farve på harpiksen er meget lys. Dette kan tjene som en indikasjon for reaksjonsforløpet.
Eksempel 1
Til 100 g "Crystic 196" (en umettet polyesterharpiks
med syretall 22,0 mg KOH/g og inneholdende 35% styren-monomer), ble tilsatt 30 mg eosin Y, 2,5 g tribenzylamin og 0,10 g "Quantacure PD0". Forsiktig oppvarmning var nødvendig for å oppløse tribenzylaminet, men til slutt ble det erholdt en klar, lyserød-orangefarvet harpiks. Endel av harpiksen ble helt over i en form fremstilt av to glassplater hver på 9 2 mm x 154 mm, adskilt av et U-formet rustfritt ståldele-stykke 6 mm tykt. Den fylte form ble derefter anbragt 1,83 m fra et batteri av seksten 150 watts wolframfilamentpunkt/pro-sjektørlamper som ga en jevn lysintensitet ved støpeoverflaten. Gelering av harpiksen ble observert efter 35 minutters bestråling, og efter 50 minutter ble en sterk eksoterm reaksjon på-vist. Efter 1 time ble lysene slukket, og når den herdede harpiks var blitt avkjølt, ble den skilt fra formen. Har-piksfarven var blitt bleket til en stråfarve. Prøver ble kuttet av det støpte ark, og deres varmenedbøyningstempera-tur ble målt ifølge Britisk Standard 2782:102G. Den midlere varmenedbøyningstemperatur var 81°C. Standard varmenedbøy-ningstemperaturen for "Crystic 196" herdet med methylethylketonperoxyd og coboltoctoat er 72°C efter efterherdning ved 80°C i 3 timer.
Eksempel 2
Betingelsene i eksempel 1 ble bibeholdt unntatt at bare fire 150 watts wolframfilamentpunkt/prosjektørlamper ble anvendt. Gelering av harpiksen startet i løpet av 80 minutter, og en eksoterm reaksjon ble observert efter 100 minutter. Efter to timer ble lysene slukket, og prøven fikk stå i mørket i 16 timer. Prøven ble derefter bestrålt under samme betingelser i ytterligere 2 timer. Det erholdte støpte ark viste en varmenedbøyningstemperatur på 79°C.
E ksempel 3
En prøve av "Crystic 272", en isofthalsyre-
basert polyester ble bearbeidet med den formulering som er angitt i eksempel 1 og anvendt til å fremstille et glassfiberforsterket laminat inneholdende 4 lag av 450 g/m 2 kraftbundet hakket strengglassmatte i et harpiks : glassf orhold på 2,3:1. Laminatet ble herdet med synlig lysbestråling av seksten 150 watts punkt/prosjektørlamper. Bestrålingen ble fortsatt 2 timer, hvorefter laminatet ble anbragt i en ovn ved 40°C i 16 timer. Prøver ble kuttet av laminatet og testet med hensyn til strekk ifølge ISO 3268. Resultatene er vist nedenfor i sammenligning med et laminat fremstilt under anvendelse av "Crystic 272<;>' herdet med MEK peroxyd og cobolt, og også efterherdet ved 40°C.
Eksempel 4
2,5 vektdeler tribenzylamin ble oppløst i 97,36 vektdeler "Crystic 272" (en isofthalsyre-basert polyesterharpiks)
Også tilsatt ble 0,10 vektdeler "Quantacure PDO", 0,02 vektdeler eosin Y (dinatriumsaltet av tetrabromfluorescein, dvs. hver X er Br, Z er COOM og M er Na) og 0,02 vektdeler sprit-oppløselig eosin (natrium- eller kaliumsaltet av ethylesteren av tetrabromfluorescein) under dannelse av en klar orangerød harpiks. 10 g av harpiksen ble helt over i en grunn aluminiumfolieform, idet toppoverflaten var åpen mot luft. Formen ble bestrålt med synlig lys fra en wolfram filamentlyspære. Harpiksen gelerte i løpet av 5 minutter. Efter en time hadde den herdede harpiks en Barcol hårdhet på 30 ved topp- (luft) overflaten og en Barcol hårdhet på 40 ved en nedre (støp) overflate. Harpiksens farve var bleknet til en lys stråfarve.
Eksempel 5
a) Sammenligningseksempel
Eosin (spritoppløselig, 0,06 vektdeler) og 2,5 vektdeler tribenzylamin ble blandet med 97,5 vektdeler "Crystic 196" (en orthofthalsyre-basert polyesterharpiks), og harpiksen ble helt over i en form og bestrålt som beskrevet i eksempel 4, men med en lysintensitet 3/5 av den som ble anvendt i eksempel 4. Selv om harpiksen gelerte i løpet av mindre enn 10 minutter, og farvestoffets farve ble bleket, var herdningen ufullstendig som indikert ved en Barcol hårdhet på 0 og dårlige mekaniske egenskaper hos produktet. b) Når dette forsøk ble gjentatt med tilsetning av 0,5
vektdeler "Quantacure PDO", gelerte harpiksen i løpet av mindre enn 3 minutter, og nådde en Barcol hårdhet på 40 i løpet av 2 timers bestråling.
Eksempel 6
En prøve av "Crystic 196" ble tilført formuleringen beskrevet i eksempel 1 og anvendt for å fremstille et glass-fiberforsterke tlaminat inneholdende tolv lag av 450 g/m<2 >kraftbundet hakket strengglassmatte i et harpiks til glassfor-ho]d på 2,3:1. Laminatet ble herdet med synlig lysbestråling fra seksten 150 watts punkt/prosjektørlamper med halve lysintensitet av den som ble anvendt i eksempel 4. Bestrålingen ble fortsatt i 2 timer, hvorefter laminatet ble anbragt i en ovn ved 40°C i 16 timer.
Prøver kuttet fra laminatet hadde følgende mekaniske egenskaper:
Eksempel 7
Støpte ark ble fremstilt for bestemmelse av varmened-bøyningstemperaturer og mekaniske egenskaper fra harpikser med følgende formulering:
Former som beskrevet i eksempel 1 ble anvendt til å fremstille prøver for béstemmelsen av varmenedbøyningstempe-raturer, men 3 mm tykke gummiskillestykker ble anvendt mellom glassplatene i formene for å fremstille prøver for bestemmelse av mekaniske egenskaper. Støpene ble herdet ved bestråling med synlig lys fra et batteri av seksten 150 watts punkt/ prosjektør wolframfilamentlamper 61 cm fra støpene. Harpikse-ne gelerte i løpet av mindre enn 4 minutter, men under efter-følgende herdning bevirket de høye temperaturer fremkaldt av den eksoterme polymerisasjonsreaksjon at mange av støpene sprakk. Lysintensiteten ble derfor redusert ved å redusere den påtrykte spenning til lampene fra 240 volt til 210 volt. Usprukne prøver ble da erholdt. De etterfølgende resultater ble erholdt av prøvestykker kuttet fra disse støpeark.
Tallene i parentes indikerer typiske verdier erholdt for de samme harpikser herdet med methylethylketonperoxyd og coboltoctoat og efterherdet ved 80°C (Varmenedbøyningstempe-raturprøver mottok ytterligere efterherdning ved 120°C).
Eksempel 8
En fotoherdende formulering basert på "Crystic 196" ble fremstill- inneholdendeO, 1 % "Ouantacure PDO", 0,04 % "Eosin y" og 2,5 % tribenzylamin og anvendt til å impregnere to lag Kevlar 4 9 ® polyaramidfiber-vevet roving under dannelse av et laminat med nominelt harpiksinnhold på 80 vekt%.
Når dette ble utsatt for synlig lys fra wolfram-filamentlamper med en intensitet lik den som ble anvendt i eksempel 4, gelerte harpiksen i løpet av 12 minutter, ble bleket på 20 minutter, utviste en eksoterm reaksjon efter 30 minutter og var fullstendig herdet i løpet av 1 time.
Eksempel 9
En umettet polyesterharpiks ekvivalent, med "Crystic 196", men hvori styren var erstattet med en lik mengde 3-hydroxyethylacrylat ble formulert med 0,1 % "Ouantacure PDO", 0,01 % "Eosin Y", 0,03 % eosin-spritoppløselig, og 2,5 % tribenzylamin. 10 g av den formulerte harpiks ble helt over i en sirkulær, grunn aluminiumfolieform og bestrålt med synlig lys med en intensitet lik den som ble anvendt i eksempel 4. Prøven gelerte på mindre enn 3 1/2 minutt og ble bleket på 13 minutter under dannelse av et hårdt/ vannhvitt støpestykke med perfekt lufttørket overflate.
Eksempel 10
En fotoherdbar harpiks ble formulert som følger:
Denne harpiks ble anvendt til å fremstille et filament-viklet glassfiberforsterket rør ved hjelp av en laboratorie-filamentviklemaskin hvori 20 glassfiberrovinger ble ført gjennom et grundt trau inneholdende harpiksen, for slik å belegge glasset med harpiks, og derefter mellom to valser som fjernet overskudd av harpiks før de harpiksbelagte glassfiberrovinger ble viklet rundt en roterende rustfri stålmantel. Mantelen ble bestrålet med lyset fra to 1500 watts wolfram-halogenpro-sjektørlamper, hver ca. 1 m fra mantelen. Efter 25 minutter ble viklingen av ytterligere glassfiberrovinger stoppet, men bestrålingen og rotasjonen av mantelen ble opprettholdt. Efter 45 minutter ble rask bleking av harpiksen observert, og efter en total tid på 70 minutter ble mantelen, og det filamentvik-lede glassfiberforsterkede polyesterrør tatt ut. Røret var ca. 1 m langt, indre diameter 30 mm og tykkelse 6,5 mm. Det hadde en Barcol hårdhet på 50, og dets farve var redusert til blek stråfarve.
Eksempel 11
En serie fotoherdende harpikser ble fremstilt i dup-licat under anvendelse av følgende formulering:
De anvendte farvestoffer og de midlere resultater erholdt fra dublettprøvene er vist i tabell 1. 10 g av hver prøve ble helt over i en grunn aluminiumfolieform og utsatt for lys fra wolfram-filamentlamper med samme intensitet som ieksempel 4. Den sluttelige farve i hvert tilfelle var blek strå. Anmerkninger: Ifølge formel II; 1) hver X Br, hver Y=H, M=NaogZ= CO.OEt 2) hver X = I, hver Y = H, M = Na og Z = CO.ONa 3) hver X I, hver Y = Cl, M = Na og Z = CO.ONa 4) to X'er= Br, to X'er= H, hver Y H, M = Na,
Z = CO.ONa
5) Rhodamin B har formelen:
Dette viser at Rhodamin B, et farvestoff av samme kje-miske struktur, men uten å inneholde
halogenatomer, ikke er virksomt i det foreliggende system.
Eksempel 12
En serie fotoherdende harpikser ble fremstilt i dublett efter følgende formulering:
10 g av hver prøve ble helt over i en grunn aluminiumfolieform og utsatt 60 minutter for synlig lys med en intensitet lik den anvendt i eksempel 4 tilveiebragt med wolfram-filamentlamper, Resultatene av dette forsøk er gitt i tabell 2,
Disse resultater viser at N^-ethylmorfolin, ofte anvendt som reduksjonsmiddel i fotoherdningssystemer, er meget mindre effektiv enn det foreliggende system.
Eksempel 13
En fotoherdende hvit gelcoat ble fremstilt ved tilsetning av 7,5 vekt% hvit pigmentpasta til en prøve av gelcoat 65 (Scott Bader Co. Ltd.) inneholdende 0,1 % "Quantacure PDO", 2,5 % tribenzylamin og 0,05 % eosin-sprit-oppløselig.
En hunform av et modellbåtskall på ca. 1,2x0,3x0,23 m ble behandlet med et egnet støpeslippmiddel før den hvite gelcoat ble <p>åstrøket under dannelse av et belegg på ca. 50/1000 dels cm tykkelse. Formen ble bestrålet med lys fra to 1500 watts wolfram-halogenprosjektørlamper i en avstand på 1 m.
Den lyserøde farve på gelcoaten ble bleket hvit i løpet av mindre enn 3 minutter, og det var mulig å pålegge et glassfi-berlaminat på gelcoaten innen 10 minutter uten at glassfibrene trengte gjennom gelcoaten. Efter herdning av laminatet var det mulig å ta støpen ut av formen uten vanskelighet. Gelcoaten var fullstendig herdet og viste ingen restfarve på grunn av farvestoffet.
Eksempel 14
10 g av en brannhemmende umettet polyesterharpiks basert på di-bromneopentylglycol og inneholdende tris(klorethyl)fosfat (brannhemmende additiv), "Quantacure PDO" (0,2 %), 0,03 % eosin-spritoppløselig, 0,01 % "Eosin Y''og 2,5 % tribenzylamin ble helt over i en grunn aluminiumfolieform og bestrålet med lys fra en wolfram-filamentlyspære. Harpiksen gelerte i løpet av 3 minutter, ble fullstendig bleket på 11 minutter, og hadde en Barcol-hårdhet på 30 efter 60 minutter.
"Crystic 386", en klar brannhemmende harpiks (tilfreds-stiller B.S.476 del VII, klasse I) basert på maleinsyre og klorendinsyreanhydrider og inneholdende brannhemmende additi-ver ble formulert med 0,1 % "Quantacure PDO", 0,04 % eosin-spritoppløselig og 2,5 % tribenzylamin. 10 g av denne formulerte harpiks ble helt i en grunn aluminiumfolieform og bestrålt med synlig lys med intensitet på 1,5 ganger den som ble anvendt i eks. 4. Harpiksen gelerte på mindre enn 1 minutt, ble bleket på 2 min. og hadde en midlere Barcol-hårdhet på 30 efter 1 time.
Claims (9)
1. Umettet polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, eventuelt inneholdende fyllstoffer, pigmenter, brannhemmende midler, forsterkningsfibre og/eller thixotroperingsmidler,
karakterisert ved at det inneholder a) minst én benzoyloximcarbonatester av formelen
hvori R' og R" er uavhengig alkyl, aryl eller aralkyl hvori alkylgruppene inneholder 1-5 C-atomer, og b) minst ett fotoreduserbart farvestoff av formelen
hvori X er uavhengig Br eller I og er tilstede på minst to av stillingene,
Y er uavhengig H, Br, I eller Cl
Z er H, COOM eller COOR hvori R er en C^,. alkylgruppe
og M er H, K, Na, Li eller NH4> og c) minst ett reduksjonsmiddel av formelen
hvori R, er H, alkyl, hydroxy-substituert alkyl, aryl og aralkyl hvori alkylgruppene inneholder 1-5 C-atomer, og R2 er alkyl, hydroxy-substituert alkyl, aryl og aralkyl hvori alkylgruppene inneholder 1-5 C-atomer.
2. Materiale ifølge krav lf karakterisert ved at i bestanddel (a) er gruppen R' CH3, og gruppen R" er -<C>2<H>5.
3. Materiale ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at i bestanddel (b) er hver tilstedeværende X Br, og Z er -COOM eller -COOR.
4. Materiale ifølge krav 1, 2 eller 3, karakterisert ved at fire X-substituenter er tilstede.
5. Materiale ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at bestanddel (c) er tribenzylamin eller N,N-dibenzylethanolamin.
6. Materiale ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at i bestanddel (b) er Y Br eller I, og at fire Y-substituenter er tilstede.
7. Materiale ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at bestanddel (a) er tilstede i en mengde på 0,01 til 1,0 vekt% av harpiksmaterialet.
8. Materiale ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at bestanddel (b) er tilstede i en mengde på 150 til 2000 ppm av harpiksmaterialet.
9. Fremgangsmåte for herdning av en umettet polyesterharpiks, karakterisert ved at et materiale ifølge hvilket som helst av de foregående krav underkastes elektromagnetisk bestråling i det synlige område for å bevirke gelering og herdning av harpiksen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7901117 | 1979-01-11 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO794328L NO794328L (no) | 1980-07-14 |
NO150963B true NO150963B (no) | 1984-10-08 |
NO150963C NO150963C (no) | 1985-01-16 |
Family
ID=10502471
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO794328A NO150963C (no) | 1979-01-11 | 1979-12-28 | Polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, og fremgangsmaate til herding av dette |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4353787A (no) |
EP (1) | EP0014293B1 (no) |
JP (1) | JPS6015646B2 (no) |
AT (1) | ATE2463T1 (no) |
AU (1) | AU521468B2 (no) |
BR (1) | BR8000120A (no) |
CA (1) | CA1116777A (no) |
DE (1) | DE2964765D1 (no) |
ES (1) | ES487552A0 (no) |
FI (1) | FI800075A (no) |
NO (1) | NO150963C (no) |
NZ (1) | NZ192560A (no) |
PT (1) | PT70649A (no) |
ZA (1) | ZA80137B (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE26458T1 (de) * | 1982-06-10 | 1987-04-15 | Warwick Int Ltd | Photohaertbare harze und ihre verwendung. |
DE3660255D1 (en) * | 1985-04-12 | 1988-07-07 | Ciba Geigy Ag | Oxime sulphonates containing reactive groups |
JPS63146915A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-06-18 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 耐黄変性にすぐれた易染性熱硬化性樹脂組成物 |
US4743528A (en) * | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Enhanced imaging composition containing an azinium activator |
EP0269397A3 (en) * | 1986-11-21 | 1988-12-07 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Dye sensitized photographic imaging system |
JPS63193025A (ja) * | 1987-02-05 | 1988-08-10 | Daiwa Shinku Kogyosho:Kk | 圧力検知器 |
DE3710282A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-13 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
DE3710281A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
DE3743454A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
DE3743455A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
US4859572A (en) * | 1988-05-02 | 1989-08-22 | Eastman Kodak Company | Dye sensitized photographic imaging system |
WO2010003026A1 (en) | 2008-07-01 | 2010-01-07 | The Regents Of The University Of Colorado | Methods for extensive dark curing based on visible-light initiated, controlled radical polymerization |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3351603A (en) * | 1965-02-19 | 1967-11-07 | American Cyanamid Co | Acrylate colorless transparent photoactivatable cementing compositions |
GB1180846A (en) * | 1967-08-08 | 1970-02-11 | Agfa Gevaert Nv | Photopolymerisation of Ethylenically Unsaturated Organic Compounds |
GB1408265A (en) | 1971-10-18 | 1975-10-01 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
GB1537921A (en) | 1977-02-18 | 1979-01-10 | Ward Blenkinsop & Co Ltd | Substituted oxime esters and their use as photoinitiators |
-
1979
- 1979-12-28 NO NO794328A patent/NO150963C/no unknown
- 1979-12-31 AT AT79303078T patent/ATE2463T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-31 PT PT70649A patent/PT70649A/pt unknown
- 1979-12-31 DE DE7979303078T patent/DE2964765D1/de not_active Expired
- 1979-12-31 EP EP79303078A patent/EP0014293B1/en not_active Expired
-
1980
- 1980-01-04 AU AU54359/80A patent/AU521468B2/en not_active Ceased
- 1980-01-08 NZ NZ192560A patent/NZ192560A/xx unknown
- 1980-01-09 BR BR8000120A patent/BR8000120A/pt unknown
- 1980-01-09 ES ES487552A patent/ES487552A0/es active Granted
- 1980-01-10 FI FI800075A patent/FI800075A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-01-10 JP JP55001975A patent/JPS6015646B2/ja not_active Expired
- 1980-01-10 ZA ZA00800137A patent/ZA80137B/xx unknown
- 1980-01-10 CA CA000343412A patent/CA1116777A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-05-21 US US06/265,916 patent/US4353787A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU521468B2 (en) | 1982-04-01 |
ZA80137B (en) | 1981-01-28 |
BR8000120A (pt) | 1980-10-21 |
PT70649A (en) | 1980-01-01 |
NO794328L (no) | 1980-07-14 |
ATE2463T1 (de) | 1983-03-15 |
US4353787A (en) | 1982-10-12 |
EP0014293A1 (en) | 1980-08-20 |
FI800075A (fi) | 1980-07-12 |
JPS6015646B2 (ja) | 1985-04-20 |
ES8102171A1 (es) | 1980-12-16 |
JPS5594919A (en) | 1980-07-18 |
CA1116777A (en) | 1982-01-19 |
EP0014293B1 (en) | 1983-02-09 |
NZ192560A (en) | 1981-04-24 |
DE2964765D1 (en) | 1983-03-17 |
ES487552A0 (es) | 1980-12-16 |
NO150963C (no) | 1985-01-16 |
AU5435980A (en) | 1980-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO150963B (no) | Polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, og fremgangsmaate til herding av dette | |
EP0097012B1 (en) | Photocurable resins and their use | |
EP1740646B1 (en) | Method for photocuring of resin compositions | |
FI71322C (fi) | Acylfosfinoxidfoereningar och deras anvaendning | |
US5639802A (en) | Cationic polymerization | |
US6171700B1 (en) | Curable composite material composition and curing process therefor | |
US3699022A (en) | Photopolymerizable unsaturated polyesters containing benzoin-ether,organic acid ester,organic phosphine initiators | |
EP1307524B1 (en) | Method of manufacturing a photochromic molded article | |
EP0025359B1 (en) | Preimpregnated materials and methods of making and using them | |
JPS608241B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
NO119890B (no) | ||
EP0051329B1 (en) | Photopolymerizable composition, photoinitiator mixture and curing process | |
GB1570991A (en) | Epoxy resin impregnated preparegs | |
EP1044777A1 (en) | Molding method for corrosion-resistant FRP | |
JPH10182768A (ja) | フィラメントワインディング成形方法 | |
US2579095A (en) | Photopolymerization process and photopolymerizable compositions of matter | |
CA1106992A (en) | Reinforced composites containing a friedel-crafts resin | |
WO2021172341A1 (ja) | 光ラジカル重合性組成物 | |
Jachowicz et al. | Curing of unsaturated polyester resins initiated by visible light | |
JPH10195156A (ja) | フィラメントワインディング成形方法 | |
US20030141008A1 (en) | Method for producing laminated glass | |
JP2022007950A (ja) | 光ラジカル重合性組成物 | |
JP3587932B2 (ja) | 繊維強化複合材料の製造方法 | |
JPS6121244B2 (no) | ||
JPH10292004A (ja) | 光硬化物の製造法 |