NO148496B - Kopleinnretning til forbindelse av en foerste roerledning, saasom et undervanns-broennhode, med en annen roerledning, saasom et stigeroer - Google Patents
Kopleinnretning til forbindelse av en foerste roerledning, saasom et undervanns-broennhode, med en annen roerledning, saasom et stigeroerInfo
- Publication number
- NO148496B NO148496B NO2436/73A NO243673A NO148496B NO 148496 B NO148496 B NO 148496B NO 2436/73 A NO2436/73 A NO 2436/73A NO 243673 A NO243673 A NO 243673A NO 148496 B NO148496 B NO 148496B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- pipe
- dimethylphenyl
- group
- anthranilic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- -1 sulfonic acid compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONWAGDITKNAKCC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1Br ONWAGDITKNAKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCGZYSJONQSGPN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC=C1C)NC=1C(C(=O)O)=CC(=CC=1)S(=O)(=O)O Chemical compound CC1=C(C=CC=C1C)NC=1C(C(=O)O)=CC(=CC=1)S(=O)(=O)O KCGZYSJONQSGPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHZMGBREEJJPDS-UHFFFAOYSA-N CCOC(C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1NC1=C(C)C(C)=CC=C1)=O Chemical compound CCOC(C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1NC1=C(C)C(C)=CC=C1)=O YHZMGBREEJJPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002917 arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- RTAYVMMFHJMXQP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(methylamino)benzamide Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)N(C)C RTAYVMMFHJMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B33/00—Sealing or packing boreholes or wells
- E21B33/02—Surface sealing or packing
- E21B33/03—Well heads; Setting-up thereof
- E21B33/035—Well heads; Setting-up thereof specially adapted for underwater installations
- E21B33/038—Connectors used on well heads, e.g. for connecting blow-out preventer and riser
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B17/00—Drilling rods or pipes; Flexible drill strings; Kellies; Drill collars; Sucker rods; Cables; Casings; Tubings
- E21B17/02—Couplings; joints
- E21B17/08—Casing joints
- E21B17/085—Riser connections
- E21B17/0853—Connections between sections of riser provided with auxiliary lines, e.g. kill and choke lines
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16L—PIPES; JOINTS OR FITTINGS FOR PIPES; SUPPORTS FOR PIPES, CABLES OR PROTECTIVE TUBING; MEANS FOR THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16L37/00—Couplings of the quick-acting type
- F16L37/002—Couplings of the quick-acting type which can be controlled at a distance
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S285/00—Pipe joints or couplings
- Y10S285/92—Remotely controlled
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Geology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Quick-Acting Or Multi-Walled Pipe Joints (AREA)
- Earth Drilling (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av den terapeutisk virksomme forbindelse N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre og salter av denne syre.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte til fremstilling av den terapeutisk virksomme forbindelse N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre med forme-len:
og salter av denne syre.
N- (2,3-dimethylf enyl) -anthranilsyre
oppviser anti-inflammatorisk virkning i
lavere doser enn lignende forbindelser som
er kjent på området. Således oppviser N-(2,3-dimethylf enyl) -anthranilsyre anti-inflammatorisk virkning i doser betydelig lavere enn 12 mg/kg ved standardmetoden for bestemmelse av beskyttelsen av marsvin mot ultrafiolett bestråling, mens f. eks. den beslektede forbindelse N-methyl-anthranilsyre-dimethylamid, som er beskre-vet i tysk patentskrift 1.091.120, ved samme standardmetode er uvirksom i doser på 200 mg/kg.
I fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendes der som utgangsmateriale nye sulfonsyre-forbindelser som i form av fri syre tilsvarer den generelle formel:
i hvilken R betegner en carboxylgruppe
eller en gruppe som lar hydrolysere til en
carboxylgruppe med vandige syrer, f. eks.
en cyan-, carboalkoxy-, carboaryloxy-, car-boaralkoxy-, carbamoyl- eller amidino-gruppe, R, betegner hydrogen eller en
gruppe som lar seg fjerne ved sur hydrolyse som en acyl-, carboalkoxy-, carbamoyl-eller amidino-gruppe, mens m og n er tall
lik 0 eller 1, således at i det minste enten
m eller n er lik 1.
Salter eller estere av forbindelser tilsvarende denne generelle formel kan også
anvendes som utgangsmateriale i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Ifølge oppfinnelsen fremstilles N-(2,3-dimetylf enyl)-anthranilsyre fra sulfonsyreforbindelser med den ovenfor angitte generelle formel eller fra salter eller estere av sådanne forbindelser ved å oppvarme samme med en vandig mineralsyre. De foretrukne mineralsyrer for dette formål er saltsyre og svovelsyre. Den erholdte N-(2,3-dimetylfenyl)-anthranilsyre kan, om ønsket, overføres til et salt ved behandling med en base. Det er funnet at konsentrert saltsyre og svovelsyre med en konsentrasjon fra 25 til 35 vektpst. gir de beste resul-tater. Ved anvendelse av svovelsyre er det tilrådelig ikke å anvende denne syre i konsentrasjoner som er høyere enn ca. 35 vektpst., da høyere konsentrasjoner av denne syre er tilbøyelig til å dehydratisere den ønskede anthranilsyre til det tilsvarende acridon.
Reaksjonen kan utføres innenfor et temmelig stort temperaturområde. I alminnelighet kan der anvendes temperaturer mellom ca. 75 og 150° C. Ved slike temperaturer er reaksjonen i alminnelighet fullstendig i løpet av fra 1 til 5 timer.
Den nøyaktige natur av gruppene R og R, er åpenbart ikke kritisk eller av noen særlig betydning, fordi disse grupper i de tilfelle hvor de ikke er en carboxylgruppe henholdsvis hydrogen, ved hydrolyse over-føres til en carboxylgruppe og til hydrogen under reaksjonens forløp. Når et salt av sulfonsyreforbindelsen anvendes som utgangsmateriale, overføres dette til den fri syre ved kontakt med mineralsyre. Når der som utgangsmateriale anvendes en ester av sulfonsyreforbindelsen, som f. eks. en al-kylester, hydrolyseres estergruppen til den fri sulfonsyre før sulfonsyregruppen fjernes fra fenylringen. Således foretrekkes det i alminnelighet å anvende sulfonsyreforbindelsen i form av den fri syre som utgangsmateriale.
N- (2,3-dimethylf enyl) -anthranilsyren som fåes ved den ovenfor beskrevne frem-ganngsmåte, kan, om så ønskes, overføres til et salt ved behandling med en anorga-nisk eller organisk base som et alkalime-tallbicarbonat, et alkalimetallkarbonat, et alkalimetallhydroxyd, et alkalimetallalko-holat, eller med et jordalkalimetallhy-droxyd, med ammoniakk, diakylaminer eller lignende.
N- (2,3-dimethylfenyl) -anthranilsyren og denne syres i farmasøytisk henseende akseptabele salter er av verdi i medisinen til lindring av smerter og til å nedsette de symptomer som er forbundet med reuma-tiske og arthritiske lidelser samt med andre inflammatoriske tilstander. Disse stoffer er effektive ved oral anvendelse.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen.
Eksempel 1.
En blanding av 5 g N-(2',3',dimethylfenyl)-5-sulfoanthranilsyre og 100 ml svovelsyre med konsentrasjon 30 vektpst. oppvarmes til 100° C i 1 time. Deretter helles reaksjonsblandingen i 2 volumdeler vann og blandingen avkjøles. Den herved erholdte uoppløselige N-(2,3-dimethylfenyl) - anthranilsyre oppsamles ved filtrering og omkrystalliseres fra vandig methanol. Produktets smeltepunkt er 229—230° C (brusning).
Om så ønskes, kan der i denne fremgangsmåte anvendes ethyl-N-(2',3'-dimethylfenyl)-5-sulfoanthranilat i stedet for den fri syre.
Eksempel 2.
En blanding av 5 g N-(2,3-dimethyl-4-sulf of enyl)-anthranilsyre og 100 ml konsentrert saltsyre oppvarmes under omrø-ring til 100° C i 1 time. Reaksjonsblandingen helles derefter i 2 volumdeler vann, avkjøles og den erholdte N-(2,3-dimethylfenyl -anthranilsyre oppsamles ved filtrering. Produktet vaskes med koldt vann og omkrystalliseres fra vandig methanol eller ethanol. Produktets smeltepunkt er 229— 230° C (brusning).
Eksempel 3.
En blanding av 5 g N-benzoyl-2'-car-bomethoxy-4'-sulfo-2,3-dimethyldifenyl-amin og 125 ml svovelsyre med konsentrasjon 30 vektpst. oppvarmes til 100° C i 2 timer under omrøring. Reaksjonsblandingen fortynnes derpå med 2 volumdeler vann, avkjøles og den uoppløselige N-(2,3-dimethylfenyl) -anthranilsyre oppsamles ved filtrering. Produktet renses ved om-krystallisasjon fra vandig ethanol og har da smeltepunkt 229—230° C (brusning).
Eksempel 4.
En blanding av 5 g 2'-cyan-2,3-dime-thyl-6-sulfodifenylamin og 100 ml konsentrert saltsyre oppvarmes under omrøring til 100° C i 2 timer. Derefter helles reaksjonsblandingen på 300 g knust is og den uopp-løselige N- (2,3-dimethylf enyl) -anthranilsyre som herved skiller seg ut, oppsamles ved filtrering og omkrystalliseres fra ethanol eller vandig ethanol. Produktets smeltepunkt er 229—230° C (brusning).
Om så ønskes, kan 2'-carbamoyl-2,3-dimethyl-5-sulfodifenylamin anvendes i stedet for 2'-cyano-2,3-dimethyl-6-sulfo-difenylaminet i den ovenfor beskrevne fremgangsmåte.
De sulfonsyreforbindelser som anvendes som utgangsmaterialer i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles på flere forskj ellige måter. Således kan f. eks. de forbindelser i hvilke R, er hydrogen, fremstilles ved å omsette et på passende måte ortho-substituert halogenbenzen med et 2,3-dimethylanilin som inneholder en sulfonsyregruppe, eller ved å omsette et ortho-substituert halogenbenzen likeledes inne-holdende en sulfonsyregruppe med 2,3-dimethylanilin. Der anvendes et alkalimetall-salt av de sure reaksjonskomponenter og reaksjonen utføres i nærvær av en kobber-holdig katalysator som kupribromid og en protonakseptor som kaliumkarbonat eller et tertiært amin som N-ethyl-morfolin eller dimethylanilin. Anvendelsen av denne me-tode illustreres i det følgende ved beskri-velse av fremstilling av N-(2',3'-dimethylfenyl)-5-sulfoanthranilsyre, det utgangsmateriale som er anvendt i eksempel 1: En blanding av 12,1 g 2,3-dimethylanilin, 35,7 g kaliumsalt og 2-brom-5-sulfoben-zoesyre, 13,8 g kaliumkarbonat og 0,5 g kupribromid i 30 ml diethylenglycol-di-ethylether oppvarmes i nitrogenatmosfære til 130° C i 1 time. Blandingen avkjøles derpå og behandles først med 60 ml konsentrert saltsyre og derpå med 60 ml vann. Den herved erholdte uoppløselige N-(2',3'-dimethylf enyl) -5-sulf oanthranilsyre oppsamles ved filtrering og vaskes med vann.
De utgangsmaterialer i hvilke R, er en hydrolyserbar gruppe, som en acylgruppe, kan fremstilles ved acylering av den tilsvarende forbindelse i hvilken R, er hydrogen. Når R, er en carboalkoxy-gruppe, kan man fremstille sådanne forbindelser ved å omsette de tilsvarende forbindelser i hvilke R, er hydrogen, med et carboalkoxy-halo-genid.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av den terapeutisk virksomme forbindelse N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre og av salter av denne syre, karakterisert ved at man oppvarmer en sulfonsyrefor-bindelse med den generelle formel: (i hvilken R betegner en carboxylgruppe eller en gruppe som kan hydrolyseres til en carboxlgruppe med en vandig syre, R, betegner hydrogen eller en gruppe som kan fjernes ved sur hydrolyse, mens m og n er tall lik 0 eller 1, således at i det minste enten m eller n er lik 1) eller et salt eller en ester av en sådan forbindelse med en vandig mineralsyre, hvorpå man, om så ønskes, overfører den herved erholdte N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre til et salt ved behandling med en base.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man som vandig mineralsyre anvender konsentrert saltsyre eller svovelsyre med en konsentrasjon på 25 til 35 vektpst.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man utfører reaksjonen ved en temperatur mellom 75 og 150° C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7220868A FR2141340A5 (no) | 1972-06-09 | 1972-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO148496B true NO148496B (no) | 1983-07-11 |
| NO148496C NO148496C (no) | 1983-10-19 |
Family
ID=9099965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2436/73A NO148496C (no) | 1972-06-09 | 1973-06-08 | Kopleinnretning til forbindelse av en foerste roerledning, saasom et undervanns-broennhode, med en annen roerledning, saasom et stigeroer |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3841665A (no) |
| JP (1) | JPS549564B2 (no) |
| AU (1) | AU475548B2 (no) |
| CA (1) | CA987229A (no) |
| FR (1) | FR2141340A5 (no) |
| GB (1) | GB1374712A (no) |
| IT (1) | IT998131B (no) |
| NL (1) | NL155624B (no) |
| NO (1) | NO148496C (no) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4114928A (en) * | 1977-01-10 | 1978-09-19 | Fmc Corporation | High force connecting mechanism |
| US4169507A (en) * | 1977-09-12 | 1979-10-02 | Cameron Iron Works, Inc. | Underwater well apparatus |
| US4227721A (en) * | 1978-10-10 | 1980-10-14 | Carrier Corporation | Variable size coupling |
| US4372584A (en) * | 1979-09-26 | 1983-02-08 | Big Inch Marine Systems, Inc. | Coupling for coupling tubular elements |
| US4523878A (en) * | 1981-08-27 | 1985-06-18 | Exxon Production Research Co. | Remotely replaceable guidepost method and apparatus |
| US4576523A (en) * | 1983-11-25 | 1986-03-18 | Exxon Production Research Co. | Pile release mechanism |
| IT1177363B (it) * | 1984-11-29 | 1987-08-26 | Giorgio Bormioli | Raccordo per tubazioni operanti ad altissime pressioni, dotato di sgancio automatico per trazioni esterne elevate |
| FR2576389B1 (fr) * | 1985-01-18 | 1987-02-13 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif de jonction entre deux tuyaux comportant des pieces d'appui escamotables |
| US4611953A (en) * | 1985-11-01 | 1986-09-16 | Vetco Offshore Industries, Inc. | TLP tendon bottom connector |
| US5188483A (en) * | 1991-07-25 | 1993-02-23 | Shell Oil Company | Subsea pipeline recovery clamp |
| EP0723641B1 (en) * | 1993-09-09 | 1997-05-14 | Framo Engineering A/S | Sealing connection system having rotatably mounted tension means |
| US5441310A (en) * | 1994-03-04 | 1995-08-15 | Fmc Corporation | Cement head quick connector |
| JPH10145954A (ja) * | 1996-11-11 | 1998-05-29 | Okuma Mach Works Ltd | マシニングセンタにおけるフレキ管の配管構造 |
| BR9605669C1 (pt) * | 1996-11-22 | 2000-03-21 | Petroleo Brasileiro Sa | xìvel submarina a uma estrutura localizada na superfìcie. |
| FR2807814B1 (fr) * | 2000-04-17 | 2002-07-12 | Techlam | Dispositif de connexion d'une ligne immergee de transport de fluide |
| EP2273060B1 (en) * | 2000-10-16 | 2012-02-08 | Weatherford Lamb, Inc. | Coupling apparatus |
| US6805382B2 (en) * | 2002-03-06 | 2004-10-19 | Abb Vetco Gray Inc. | One stroke soft-land flowline connector |
| US6907932B2 (en) * | 2003-01-27 | 2005-06-21 | Drill-Quip, Inc. | Control pod latchdown mechanism |
| GB2447645B (en) * | 2007-03-16 | 2011-10-19 | Lewis Ltd | A subsea connector incorporating guide and latch means |
| NL1033558C2 (nl) * | 2007-03-19 | 2008-09-22 | Kanon Loading Equipment B V | Koppelinrichting voor een scheepslaadarm. |
| FR2956693B1 (fr) * | 2010-02-23 | 2012-02-24 | Inst Francais Du Petrole | Connecteur de troncon de colonne montante avec brides, bague de verrouillage interieur et anneau de verrouillage exterieur |
| US8499838B2 (en) | 2010-07-09 | 2013-08-06 | Bp Corporation North America Inc. | Subsea locking connector |
| US8511387B2 (en) | 2010-07-09 | 2013-08-20 | Bp Corporation North America Inc. | Made-up flange locking cap |
| US8181704B2 (en) | 2010-09-16 | 2012-05-22 | Vetco Gray Inc. | Riser emergency disconnect control system |
| US20120097259A1 (en) * | 2010-10-25 | 2012-04-26 | James Cabot Baltimore | Systems and Methods of Capping an Underwater Pipe |
| GB201108415D0 (en) * | 2011-05-19 | 2011-07-06 | Subsea Technologies Group Ltd | Connector |
| WO2012177713A2 (en) * | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Bp Corporation North America Inc. | Subsea connector with an actuated latch cap assembly |
| US9068423B2 (en) * | 2012-02-03 | 2015-06-30 | National Oilwell Varco, L.P. | Wellhead connector and method of using same |
| US20190145213A1 (en) * | 2017-11-15 | 2019-05-16 | Fhe Usa Llc | Positive engagement indicator for remotely operated well pressure control apparatus |
| US10794137B2 (en) | 2015-12-07 | 2020-10-06 | Fhe Usa Llc | Remote operator interface and control unit for fluid connections |
| US20190301260A1 (en) | 2018-03-28 | 2019-10-03 | Fhe Usa Llc | Remotely operated fluid connection |
| US12252949B2 (en) | 2018-03-28 | 2025-03-18 | Fhe Usa Llc | Fluid connection assembly with adapter release |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1195360A (en) * | 1916-08-22 | renewed jan | ||
| US3325190A (en) * | 1963-07-15 | 1967-06-13 | Fmc Corp | Well apparatus |
| US3492027A (en) * | 1968-03-11 | 1970-01-27 | Rockwell Mfg Co | Remote connection release |
| US3502353A (en) * | 1968-04-24 | 1970-03-24 | Erwin Burns | Releasing collar |
| US3701549A (en) * | 1970-10-09 | 1972-10-31 | Paul C Koomey | Connector |
-
1972
- 1972-06-09 FR FR7220868A patent/FR2141340A5/fr not_active Expired
- 1972-09-06 GB GB4130672A patent/GB1374712A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-04-19 NL NL7305511.A patent/NL155624B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-04 US US00357138A patent/US3841665A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-14 CA CA171,318A patent/CA987229A/fr not_active Expired
- 1973-05-25 AU AU56150/73A patent/AU475548B2/en not_active Expired
- 1973-06-06 JP JP6306473A patent/JPS549564B2/ja not_active Expired
- 1973-06-08 NO NO2436/73A patent/NO148496C/no unknown
- 1973-06-12 IT IT25119/73A patent/IT998131B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1374712A (en) | 1974-11-20 |
| DE2329657A1 (de) | 1974-01-03 |
| JPS549564B2 (no) | 1979-04-25 |
| JPS5024103A (no) | 1975-03-15 |
| AU475548B2 (en) | 1976-08-26 |
| IT998131B (it) | 1976-01-20 |
| NL7305511A (no) | 1973-12-11 |
| FR2141340A5 (no) | 1973-01-19 |
| NL155624B (nl) | 1978-01-16 |
| CA987229A (fr) | 1976-04-13 |
| AU5615073A (en) | 1974-11-28 |
| DE2329657B2 (de) | 1975-11-27 |
| US3841665A (en) | 1974-10-15 |
| NO148496C (no) | 1983-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO148496B (no) | Kopleinnretning til forbindelse av en foerste roerledning, saasom et undervanns-broennhode, med en annen roerledning, saasom et stigeroer | |
| JPS58164557A (ja) | 新規ピリジル化合物 | |
| NO154116B (no) | Fremgangsm¨te og lamellsepareringsapparat for tilf¯rsel og fordeling av en sammensatt v|ske til et lamellseparerings apparat. | |
| NO761431L (no) | ||
| EP0147475A1 (en) | Aminocyclohexanol derivatives having an expectorant activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO148486B (no) | Silotoemmingsanordning. | |
| NO132093B (no) | ||
| NO148488B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive acyl-benzimidazol-2-derivater | |
| JPS5848554B2 (ja) | ニコチン酸アミドの製法 | |
| US2906757A (en) | Their preparation | |
| NO166636B (no) | Sprengstoff omfattende en blanding av et nitrat-olje sprengstoff og et vann-i-olje emulsjonssprengstoff og fremgangsmaate til dets fremstilling. | |
| NO143402B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av et terapeutisk virksomt fenyleddiksyrederivat | |
| SU530642A3 (ru) | Способ получени производных индол-2-карбоновой кислоты или их солей | |
| NO133998B (no) | ||
| NO118975B (no) | ||
| CN102307864B (zh) | 制备硝基乳清酸的方法 | |
| Schock Jr et al. | The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2, 3, 5-Trihydroxybenzoic Acid | |
| NO762424L (no) | ||
| US3646200A (en) | Treatment of inflammation with salicylic acids | |
| US2732379A (en) | ||
| NO148489B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutiske aktive nye azatetracykler | |
| JPH0434967B2 (no) | ||
| US2676970A (en) | Benzothiazole derivatives | |
| IL34719A (en) | Aryl acids carboxylic acids | |
| US3075997A (en) | 3, 5-dihydroxy-3-fluoro-methylpentanoic acid and the delta lactone thereof |