NO145976B - Anvendelse av etere av polyhydroksymetylen som ioneutvekslere - Google Patents
Anvendelse av etere av polyhydroksymetylen som ioneutvekslere Download PDFInfo
- Publication number
- NO145976B NO145976B NO763099A NO763099A NO145976B NO 145976 B NO145976 B NO 145976B NO 763099 A NO763099 A NO 763099A NO 763099 A NO763099 A NO 763099A NO 145976 B NO145976 B NO 145976B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethers
- water
- mol
- polyhydroxymethylene
- exchangers
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- -1 polyhydroxymethylene Polymers 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 10
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 4
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 4
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSPHGSFZFWKVDL-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl)-trimethylazanium;hydrochloride Chemical compound Cl.C[N+](C)(C)CC(O)CCl CSPHGSFZFWKVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- CNGZUJQPNVPPCJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylphosphonic acid Chemical compound CC(Cl)P(O)(O)=O CNGZUJQPNVPPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXKMTSIKHBYZSZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCl FXKMTSIKHBYZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZLSDZZNPXXBBB-KDURUIRLSA-N 5-chloro-N-[3-cyclopropyl-5-[[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl]phenyl]-4-(6-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C[C@H]1CN(Cc2cc(Nc3ncc(Cl)c(n3)-c3c[nH]c4cc(C)ccc34)cc(c2)C2CC2)C[C@@H](C)N1 FZLSDZZNPXXBBB-KDURUIRLSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- KJVAGIFECBAUOL-UHFFFAOYSA-N chloroethane phosphoric acid Chemical compound P(=O)(O)(O)O.ClCC.ClCC.ClCC KJVAGIFECBAUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M trimethyl(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1CO1 PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/16—Organic material
- B01J39/18—Macromolecular compounds
- B01J39/20—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/02—Alkylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører anvendelse av etere av polyhydroksymetylen som ioneutvekslere.
Som erstatning av stivelse og gelatin i klebestoffer og binde-midler eller som emulgeringsmidler har det i den kjemiske teknikk i lengere tid blitt anvendt blant annet cellulose-derivater. Dessuten krever spesielt den biokjemiske teknikk - i de senere år i stigende grad - for kromatografiske skille-fremgangsmåter ved siden av adsorpsjonsmaterialer av generell type, spesielt ioneutvekslere, for f.eks. å få aminosyre-eller proteinfraksjoner fra foreliggende blandinger. Det er kjent for å oppfylle disse krav, f.eks. å anvende celluloseetere. For generelt å foretre cellulose omsettes denne i alkalisk medium i uhomogen fase med alkyleringsmidler, f.eks. med halogenfettsyrer. Hvis celluloseetrene skal anvendes som ioneutvekslere, benytter man til deres fremstilling foretringsmidler med substituenter som har ioniske grupper. Fortrinnsvis angripes ved disse foretringer de primære hydroksylgrupper av anhydroglukoseenheten, først i annen rekke de sekundære hydroksylgrupper.
Ulempen ved celluloseetere og således også de herav frem-stilte ioneutvekslere ligger deri at de er labile overfor kjemiske og enzymiske angrep, en egenskap som står imot deres brede anvendelse i teknikker for biokjemikere, fysiologer og medisinere.
Oppfinnelsens oppgave er å unngå denne ulempe.
Dette lykkes, idet man anvender etere av polyhydroksymetylen som ioneutvekslere. Oppfinnelsens gjenstand er følgelig anvendelsen av etere av polyhydroksymetylen med ioniske eller ioniserbare substituenter fra gruppen karboksyl-, sulfo-, fosfo-, kvarternære ammonium- eller substituerte aminorester som ioneutvekslere. Det som utgangsmaterial ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen tjenende polyhydroksymetylen er en kjent polymer, hvis fremstilling f.eks. er omtalt av H.C. Haas og N.W. Schuler
i J. Polym. Science, 31, 238 (1958).
Det ble overraskende funnet at polyhydroksymetylen, enskjønt det utelukkende har sekundære hydroksylgrupper er tilgjenge-lig for en substitusjon til etere. Ved fremgangsmåten til fremstilling av eterene omsettes fortrinnsvis etter de to følgende metoder: 1. Sammenblanding av komponentene polyhydroksymetylen, isopropanol og NaOH-oppløsning i knaeren og tilsetning av alkyleringsmidlet ved ca. 50-90°C, fortrinnsvis ved ca. 7 0°C. 2. Oppløsning av polyhydroksymetylenet i en ca. 20-50 vekt-%-ig NaOH-oppløsning ved værelsestemperatur og tilsetning av alkyleringsmidlet ved ca. 20-90°C, fortrinnsvis ca. 70-90°c.
Disse omsetninger lar seg altså gjennomføre i vandig-alkalisk medium i heterogen fase, eventuelt under tilsetning av et organisk oppløsningsmiddel som isopropanol som fortynner,
og - et på grunn av den jevnere substitusjonsmulighet vesentlige fremskritt f.eks. overfor betingelser til fremstilling av celluloseetere - også i homogen fase. Polyhydroksymetylen er uoppløselig i de vandige oppløsningsmidler som vann, alkoholer, estere, aceton, dimetylformamid, etere, benzen, toluen, kloroform, dimetylsulfoksyd og svelles bare i noen tilfeller litt av dem: den oppløser seg imidlertid i alkaliske oppløsninger, som f.eks. i 25-50 vekt-%-ige NaOH-oppløsninger allerede ved værelsestemperatur, ved
ca. 8 0°C er det hertil allerede tilstrekkelig ved en 20 vekt-%-ig NaOH-oppløsning.
Ved fortynning av oppløsningene eller annen nedsettelse
av NaOH-konsentrasjonen kan ved fremadskridende foretring ifølge metode 2 en del av polyhydroksymetylenet igjen falle ut, er imidlertid en oppløselighet av den dannede eter i vann gitt, så kan også her omsetningen videreføres i homogen fase.
Alkyleringsmidlet som skal anvendes må, på grunn av de ione-utveksleregenskaper som skal oppnås, ved siden av en eller flere til eterdanning egnede grupper minst ha en funksjonell gruppe som er ionisk eller ioniserbar, hertil hører en karboksyl-, sulfo-, fosfo-, kvarternær ammonium- eller substi-tuert aminorest. For denne oppgave er det egnet stoffer som de følgende: N,N-dialkylamino-g-kloralkaner
N,N-diarylamino-3-kloralkaner
3-klor-2-hydroksypropyl-trimetylammqniumhydroklorid 2,3-epoksypropyl-trimetylammonium-hydroklorid etylenimin
kloreddiksyre
dikloreddiksyre
trikloreddiksyre
^-kloretansulfonsyre
vinylsulfonsyre
kloretanfosforsyre
vinylsulfonsyre
kloretanfosfonsyre
vinylfosfonsyre
N,N-diklor-etyl-alkylaminer
N,N-diklor-etyl-arylaminer
Produktene oppnådd ifølge oppfinnelsen kan være vannoppløse-lige eller for en stor del vannuoppløselige. Å påvirke disse sistnevnte egenskaper er mulig ved valg av substituenter, av substitusjonsgraden eller ved nettdannelse med minst bifunksjonelle reagenser.
En med oppfinnelsen oppnådd fordel ligger deri at de ifølge oppfinnelsen anvendte stoffer er av høyere kjemisk bestandig-het, således at de ikke uten videre avbygges. De motstår spesielt også enzymatisk og andre biokjemiske avbygningspro-sesser. Deres ioneutvekslerevne med ioniske eller krypto-ioniske stoffer f.eks. under biokjemiske og fysiologisk-kjemiske betingelser er utmerket, hvorfor de kan finne brede anvendelsesmuligheter som ioneutvekslere i biokjemi, medisin og fysiologisk kjemi.
I de følgende eksempler betyr de angitte prosentmengder vekt-prosenter og MS betyr molar substitusjonsgrad.
Eksemp_el_l
En mengde på 50 g polyhydroksymetylen (1,67 mol, referert til den polymeres grunnbyggesten) ble blandet i knaer med 250 ml 87%-ig isopropanol og 66,8 g av den 50%-ig vandige NaOH-oppløsning (0,84 mol) i løpet av 3 0 minutter ved 25°C. Foretringen foregikk ved tildrypning av 168 g av en 50%-ig vandig oppløsning av 3-klor-2-hydroksypropyl-trimetylammon-iumhydroklorid (0,45 mol) og etterfølgende oppvarming til 70°C i 60 minutter. Deretter ble reaksjonsblandingen fortynnet med metanol og nøytralisert mot fenolftalein med iseddik. Det etter frafiltrering dannede hvite pulver ble vasket med vandig metanol og tørket ved 60°C. Det inneholdt 0,5% N, hvilket tilsvarer en MS på ca. 0,01.
Eksemp_el_2_
En mengde på 15 g polyhydroksymetylen (0,5 mol) ble innført i 120 g av en 24%-ig vandig NaOH-oppløsning (0,7 mol) i en 500 ml trehalset kolbe, oppvarmet til 70°C og omrørt i 45 minutter ved denne temperatur. Foretringen foregikk ved tildrypning av 188 g av en 50%-ig vandig oppløsning av 3-klor-2-hydroksypropyl-trimetylammonium-hydroklorid i den viskose, gelaktige oppløsning i løpet av 10 minutter. Opp-løsningen tapte derved i viskositet og en del av stoffet falt ut. Reaksjonsblandingen ble helt inn i 500 ml vann, filtrert, vasket med vann, isopropylalkohol og aceton, tørket ved 60°C og deretter malt. Det således dannede hvite pulver inneholdt 1,8% N, hvilket tilsvarer en MS på 0,05.
Eksempel_3
En mengde på 10 g polyhydroksymetylen (0,33 mol) ble oppløst i 75 g av en 40%-ig vandig NaOH-oppløsning (0,75 mol) og om-rørt 45 minutter ved 70°C. Foretringen foregikk ved tilsetning av 65 g glycidyl-trimetyl-ammoniumklorid (0,43 mol) og etterfølgende oppvarming og omrøring ved 7 0°C i 4 5 minutter. Reaksjonsblandingen ble helt inn i 500 ml vann, filtrert, vasket nøytral med vann, tørket ved 60°C og deretter malt. Det etter dialysen i vandig suspensjon overfor vann og en etterfølgende frysetørkning dannet vannuoppløselig pulver inneholdt 1,0% N, hvilket tilsvarer en MS på 0,02.
Eksempel_4
Det ble gått fram som i eksempel 3, men benyttet 100 g 2-kloretan-sulfonsyre-Na-salt (0,6 mol) som foretringsmiddel. Det vannuoppløselige pulver inneholdt 3,0% S, hvilket tilsvarer en DS (substitusjonsgrad) på 0,03.
Eksemp_el_5
Det ble gått fram som i eksempel 3, men med 58 g 2-klor-etyl-dietylamin (0,43 mol) som foretringsmiddel. Det vannuoppløselige pulver inneholdt 4,3% N, hvilket tilsvarer en DS på 0,13.
Eksemp_el_6
En mengde på 15 g polyhydroksymetylen (0,5 mol) ble oppløst i en natronlut, som inneholdt 44 g NaOH (1,1 mol) i 200 g vann og den viskose masse oppvarmes i 45 minutter ved 80-90°C. Foretringen foregikk ved tildrypning av 59 g av en 80%-ig vandig monokloreddiksyreoppløsning (0,5 mol) og etterfølgende oppvarming til 80-9 0°C i løpet av en time. Etter avkjøling og nøytralisering med iseddik mot fenolftalein ble det fortynnet med vann til 500 ml og utfelt ved innhélling i ca. 4 liter metanol. Det etter frafiltreringen dannede hvite pulver ble vasket tre ganger med ren metanol, hvoretter pulveret var fritt for klorider. Deretter ble det tørket ved 60°C og pulverisert i morter. Utbytte 17,6 g. Det vannoppløselige produkt inneholdt 8,85% Na, hvilket tilsvarer en DS på 0,175.
Eksempel_7
Det ble gått fram som i eksempel 3, men med 84 g dikloreddiksyre (0,66 mol) som foretringsmiddel. Det vannuoppløselige pulver inneholdt 1,5% Na.
Eksempel_8
Det ble gått fram som i eksempel 3, men med 35 g trikloreddiksyre (0,22 mol) som foretringsmiddel. Det vannuoppløse-lige pulver inneholdt 3,1% Na.
Claims (1)
- Anvendelse av etere av polyhydroksymetylen med ioniske eller ioniserbare substituenter fra gruppen karboksyl-, sulfo-, fosfo-, kvarternært ammonium- eller substituerte aminorester som ioneutvekslere.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2540688A DE2540688C3 (de) | 1975-09-12 | 1975-09-12 | Verfahren zur Herstellung von als Ionenaustauscher verwendbaren Ethern des Polyhydroxymethylens |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO763099L NO763099L (no) | 1977-03-15 |
| NO145976B true NO145976B (no) | 1982-03-29 |
| NO145976C NO145976C (no) | 1982-07-07 |
Family
ID=5956300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO763099A NO145976C (no) | 1975-09-12 | 1976-09-09 | Anvendelse av etere av polyhydroksymetylen som ioneutvekslere |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5233979A (no) |
| AT (1) | AT355312B (no) |
| AU (1) | AU504619B2 (no) |
| BE (1) | BE846006A (no) |
| CA (1) | CA1071232A (no) |
| CH (1) | CH599253A5 (no) |
| DE (1) | DE2540688C3 (no) |
| DK (1) | DK410276A (no) |
| ES (1) | ES451448A1 (no) |
| FI (1) | FI61495C (no) |
| FR (1) | FR2323713A1 (no) |
| GB (1) | GB1489865A (no) |
| IE (1) | IE43427B1 (no) |
| IT (1) | IT1066290B (no) |
| LU (1) | LU75773A1 (no) |
| NL (1) | NL7610013A (no) |
| NO (1) | NO145976C (no) |
| SE (1) | SE7610018L (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2818086C2 (de) * | 1978-04-25 | 1984-11-29 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen und Verfahren zu dessen Herstellung |
-
1975
- 1975-09-12 DE DE2540688A patent/DE2540688C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-09-08 AU AU17543/76A patent/AU504619B2/en not_active Expired
- 1976-09-09 FI FI762591A patent/FI61495C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-09 CH CH1145876A patent/CH599253A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-09 BE BE170480A patent/BE846006A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-09 NO NO763099A patent/NO145976C/no unknown
- 1976-09-09 IE IE2018/76A patent/IE43427B1/en unknown
- 1976-09-09 NL NL7610013A patent/NL7610013A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-10 ES ES451448A patent/ES451448A1/es not_active Expired
- 1976-09-10 LU LU75773A patent/LU75773A1/xx unknown
- 1976-09-10 FR FR7627251A patent/FR2323713A1/fr active Granted
- 1976-09-10 AT AT673076A patent/AT355312B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-10 DK DK410276A patent/DK410276A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-09-10 IT IT51214/76A patent/IT1066290B/it active
- 1976-09-10 SE SE7610018A patent/SE7610018L/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-10 CA CA260,883A patent/CA1071232A/en not_active Expired
- 1976-09-10 GB GB37627/76A patent/GB1489865A/en not_active Expired
- 1976-09-13 JP JP51109727A patent/JPS5233979A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO763099L (no) | 1977-03-15 |
| IE43427B1 (en) | 1981-02-25 |
| FI61495B (fi) | 1982-04-30 |
| NO145976C (no) | 1982-07-07 |
| FR2323713B1 (no) | 1981-05-29 |
| JPS5233979A (en) | 1977-03-15 |
| FR2323713A1 (fr) | 1977-04-08 |
| GB1489865A (en) | 1977-10-26 |
| ATA673076A (de) | 1979-07-15 |
| ES451448A1 (es) | 1978-05-01 |
| AU504619B2 (en) | 1979-10-18 |
| LU75773A1 (no) | 1978-05-12 |
| FI762591A (no) | 1977-03-13 |
| IT1066290B (it) | 1985-03-04 |
| DE2540688A1 (de) | 1977-03-17 |
| DE2540688B2 (no) | 1979-03-08 |
| IE43427L (en) | 1977-03-12 |
| CH599253A5 (no) | 1978-05-31 |
| BE846006A (fr) | 1977-03-09 |
| AT355312B (de) | 1980-02-25 |
| CA1071232A (en) | 1980-02-05 |
| AU1754376A (en) | 1978-03-16 |
| DK410276A (da) | 1977-03-13 |
| DE2540688C3 (de) | 1979-10-31 |
| NL7610013A (nl) | 1977-03-15 |
| SE7610018L (sv) | 1977-03-13 |
| FI61495C (fi) | 1982-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101839296B1 (ko) | 셀룰로오스 에테르의 에스테르를 제조하기 위한 효율적인 방법 | |
| KR101839294B1 (ko) | 셀룰로오스 에테르 아세테이트 석시네이트의 생산 방법 | |
| US2338681A (en) | Reaction of acrylamide with cellulose | |
| Pereira et al. | Synthesis of amphiphilic 6-carboxypullulan ethers | |
| US2618632A (en) | Mixed cellulose ether and preparation thereof | |
| Liu et al. | Water-soluble co-polyelectrolytes by selective modification of cellulose esters | |
| US2332048A (en) | Preparation of water-soluble carboxyethyl cellulose ether | |
| EP0996641A1 (de) | Neuartige celluloseether und verfahren zu deren herstellung | |
| US3829412A (en) | Chemically modified polysaccharides and process of preparing same | |
| JP3103409B2 (ja) | 置換度が小さい水溶性ヒドロキシプロピルスルホエチルセルロース誘導体およびその製造法 | |
| JP4054404B2 (ja) | 新規多糖誘導体及びその製造方法 | |
| NO145976B (no) | Anvendelse av etere av polyhydroksymetylen som ioneutvekslere | |
| KR101839295B1 (ko) | 셀룰로오스 에테르의 에스테르를 제조하기 위한 방법 | |
| US2650917A (en) | Gum ethers and process therefor | |
| US4111858A (en) | Process for the preparation of polyhydroxy methylene ethers and ion exchangers composed thereof | |
| US20040039191A1 (en) | Method for producing highly-substituted carboxyalkyl starch | |
| US20140148591A1 (en) | Method of removing alkylene halogenohydrin from cellulose ether | |
| US3560480A (en) | Process for making anionic water-soluble polysaccharides | |
| CN109312001A (zh) | 包含邻苯二甲酰基的酯化纤维素醚 | |
| KR100332215B1 (ko) | 고점도의 카르복시 메틸화 다당류의 제조 방법 | |
| JPH0632804A (ja) | キチン誘導体の製造方法 | |
| EP0719793A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Aminoalkylderivaten von Polysacchariden | |
| JP2020147678A (ja) | セルロース誘導体の製造方法 | |
| KR20240023510A (ko) | 다당류 설페이트의 제조 방법, 및 다당류 설페이트 | |
| JP2898001B2 (ja) | 界面活性剤含有組成物の安定化 |