NO145437B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av en fysiologisk aktiv p-bifenylester av en prostaglandinanalog av e- eller f-serien. - Google Patents
Analogifremgangsmaate for fremstilling av en fysiologisk aktiv p-bifenylester av en prostaglandinanalog av e- eller f-serien. Download PDFInfo
- Publication number
- NO145437B NO145437B NO4290/73A NO429073A NO145437B NO 145437 B NO145437 B NO 145437B NO 4290/73 A NO4290/73 A NO 4290/73A NO 429073 A NO429073 A NO 429073A NO 145437 B NO145437 B NO 145437B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- active substance
- active
- ethyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Middel til bekjempelse a<y> planteparasitære nematoder.
Foreliggende oppfinnelse vedrorer et nytt middel til bekjempelse av planteparasitære nematoder, med nye carbaminsyrederivater som aktive stoffer.
Tii bekjempelse av nematoder har bare slike forbindelser oppnådd en praktisk betydning som enten virker i gassfasen, som f.eks.
1,2-dibrom-3-klorpropen og blandingen av diklorpropan og diklor-propen, eller de som ligger under for en hurtig spaltning i jorden, som f.eks. natriumsalt av monomethylditiocarbaminsyre eller 3,5-dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion.
Det er nå funnet at forbindelser med den generelle formel
hvor X-p Xg og X2 uavhengig av hverandre betyr oxygen eller svovel, og R2 uavhengig av hverandre hydrogen eller en alkylrest med 1 - 4'carbonatomer, og A en rettkjedet eller forgrenet alkylrest med 2-4 carbonatomer hvorav i tilfelle av forgrenet kjede 2
C-atomer i den direkte kjede mellom X-^ og X2?
egner seg utmerket som aktivstoffer til bekjempelse av planteparasitære nematoder.
Særlig virksomme er de forbindelser med ovennevnte formel I
hvor symbolet A star for en rettkjedet alkylrest med 2 eller 3 carbonatomer, dvs. A betegner -CHg-CH^- og -Ch^-CH^-Ch^-•
Forbindelsene i ovennevnte formel har store fordeler, særlig med hensyn til deres holdbarhet overfor de inntil nå kjente og anvendte nematodicider. Det i begynnelsen nevnte natriumsalt av monomethyldithiocarbaminsyre er bare lagringsdyktig som opplosning av bestemt konsentrasjon og har bare som slik den for anvendelsen nodvendige varighet, hvorved f.eks. den sterkt onskede anvendelse som stromiddel utelukkes.
Videre er giftigheten, irritasjonsvirkningen og luktplagen ved de etter oppfinnelsen anvendte forbindelser vesentlig mindre enn ved
de hittil anvendte nematodicider.
Overfor de i det tyske patent nr. 742.185 og i DAS nr. 1052159 beskrevne, nematodicid virksomme N-dimethyl-dithiocarbaminsyre-methylester henholdsvis N-monomethyl-thiolcarbaminsyre-n-butylester og N-dimethyl-thiolcarbaminsyre-n-butylester utmerker de etter oppfinnelsen anvendbare aktivstoffer seg ved en bedre nematodicid virkning.
De mest foretrukne og mest virksomme forbindelser i den generelle formel I er den hvor begge restene X o °9 ^3 betyr svovel (dithio-carbaminsyrederivat). Fortrinnsvis betyr en av restene R, og R2 hydrogen, mens den andre er en lavmolekylær alkylgruppe, særlig methyl- eller ethylgruppe.
De nye forbindelsene med formel I kan oppnås ved at man omsetter en forbindelse med formlen
med en forbindelse med formlen
hvor X-^, Xg j Rj_) R2°9 A har forannevnte betydninger
og av restene Y og Z betyr den ene en bevegelig,
ved reaksjonen som anion uttredende rest,, og den andre grup-pen -X2Q, hvor Q er en bevegelig, ved reaksjonen som kation uttredende rest.
Den som anion uttredende rest er fortrinnsvis et halogenatom, som f.eks. klor eller brom. Den som kation uttredende rest Q er hydrogen, metallatom, fortrinnsvis et alkalimetallstom eller ekvivelenten til et jordalkalimetallatom eller ammoniumgruppen. Ifdlge en variasjon for fremgangsmåten kan, i stedet for de reaksjonsdyktige, funksjonelle derivater av syrer med formel II, fosgen, resp. thiofosgen og de tilsvarende alkyl- og dialkyl-aminer eller de tilsvarende alkylisocyanater henholdsvis alkyl-isothiocyanater med forbindelser med den generelle formel II, omsettes, hvor Y betyr en hydroxyl- eller mercaptogruppe.
Etter en ytterligere fremgangsmåte til fremstilling av forbindelser med formel I omsetter man en forbindelse med formel
hvor X-p X^, A, R-^ og R2 nar ovennevnte betydning, med acrylnitril. Denne reaksjon gjennomfbres eventuelt i nærvær av en base og/eller et opplosningsmiddel.
De nye forbindelser kan anvendes i fast form til bekjempelse av nematoder, eksempelvis som finpulvret stromiddel eller som gra-nulat, videre også i flytende form som emulsjon, suspensjon eller opplosning. Valget av anvendelsesformer retter seg etter den fastsatte anvendelsesmåte, som på sin side særlig avhenger av arten nematoder som skal bekjempes, plantekulturer som skal beskyttes, klima og jordforhold, såvel som de arbeidstekniske betingelser. Mest fordelaktig er en mest mulig lik fordeling av i det aktive stoff over et 15 - 25 cm dyptgående jordskikt, idet forbruket av aktive midler i almindelighet er 50 - 250 kg/ha. j En tilsiktet, avgrenset anvendelse er dog også mulig, f.eks. på plantehull eller såingsfurer, hvilket eventuelt gir en fremrag-ende beskyttelsesvirkning ved forminsket forbruk av aktive midler.
Stovmiddel kan på den ene side fremstilles ved blanding eller
felles oppmalning av det aktive stoff med et fast, pulverformet vannuopploselig eller tungt opplSselig bærestoff._ Som sådant Jean'
f.eks., anvendes.: talkum,, diatomé-jord (kiselgur) , k a c 1 i n, betonit, calciumcarbortatborsyre eller tricalciumfasfat. På den annen side kan det aktive stoff også fordeles på bærestoffet ved hjelp av et flyktig opplosningsmiddel. Til fremstilling av stromidler kan man enten anvende grovkornete og/eller spesielt tyngre bærestoffer, som f.eks. grovere malt kalksten, sand og loss,, eller bare granullere blandinger av det aktive stoff med mere finkornet^, eventuelt porose bærestoffer.
Videre kan strbmiddel som bærestoff i grovkornet, eventuelt gra-nulert form også inneholde fas'te stoffer av stbrre vann- eller citratopploselighet, f.eks. kunstgjodsel, som oppsluttet calsium-fosfat eller andre calsium-, kalium- eller ammoniumsalter, loss, fosfat eller nitrat..
Emulsjoner etter oppfinnelsen kan anvendes såvel på ubeplahtede akre som i plantekulturer på grunn av deres inntrengingsevne.
De fremstilles f.eks., idet man opploser det aktive stoff i et organisk opplosningsmiddel, som f. eks. xyleh,, og emulgerer denne opplosning i vann som inneholder et overflateaktivt stoff.. For anvendelse av emulsjoner i praksis er det mest fordelaktig, forst .og fremst ved kombinasjoner av aktivt stoff med inert organisk opplosningsmiddel og/eller overflateaktive stoffer ( emulg.atorer) å fremstille konsentrater, som på sin side fremstiller en- eller flerfasete systemer og kan forarbeides med vann til emulsjoner ,ferdig til bruk. Som overf lateaktive stoffer (emul ga torer) kom-(ner såvel kationaktive,. som f. eks. kvaternære ammoniumsalter,. anionaktive stoffer, som salter av alifatiske, langkjed:ede svo-yelsyremonoestere, og som ikke-ionogene overflateaktive stoffer 'f.eks. polyethylenglykolether av fettalkoholer eller av dialkyl-fenoler og polykondenseringsprodukter av ethylenoxyder, såvel som amfotere overf lateaktive stoffer i . betraktning. Som o^pplosnings-middel for fremstillingen av emulsjonskonsentrater egner seg jf. eks. cykliske hydrocarboner, som benzen, toluen eller xylen, 'dessuten ketoner, alkoholer og ytterligere opplosningsmiddel, som f.eks. ethylacetat, dioxan, acetonglycerol eller diacetonalkohoi.
Suspensjoner kan oppnås ved direkte suspendering av det fuktige aktive stoff i vann, som eventuelt inneholder et overflateaktivt stoff, eller ved suspendering av fruktbare pulvere, som på sin side er fremstilt ved blanding av faste aktive stoffer' med overflateaktive stoffer eller med faste pulverformede bærestoffer og overflateaktive stoffer.
Som opplosningsmiddel for foran nevnte aktive stoff kommer særlig halogenhydrocarboner med egen nematodicid virkning i betraktning, f.eks. 1,2-dibrom-3-klor-propen, diklor-buten eller diklorpropan-, diklorpropenblandinger, hvis nematodicide momentanvirkning utfyl-les på verdifull måte ved den vedvarende virkning av det aktive
stoff.
De nevnte aktive stoffer kan anvendes til bekjempelse av de for-skjelligste nematoder, som f.eks. Meloidogyne arenaria, Pratylenchus sp., Ditylenchys dipseci osv. Forbindelsene virker i de praktiske anvendelsesmengder som kommer på tale ikke fytotoksiske, slik at skadelige innvirkninger av planteveksten utelukkes. Hvis dnsket, kan man komplettere den biologiske aktivitet av midlet ifdl.ge oppfinnelsen ved tilsetning av fungicider, herbicider eller insekticider eller ytterligere nematodicid aktive stoffer.
Som aktive stoffer med den generelle formel I kan f.eks. fdlgende forbindelsei anvendes:
(3- ((3-cyanoethylmercapto) -ethyl-N-methyldithiocarbamat,
smp. 69,5 - 72,5°. p-(B-cyanoethyloxy)-ethyl-N,N-dimethyl-dithiocarbimat,
kp. q 2 188°.
(3- ((3-cyanoethyloxy) - ethyl-N-methyldithiocarbamat.
(3- (B-cyanoethylmercapto) - ethyl-N ,N-dimethyl-thiolcarbamat,
kp. 03 167,5 - 168,5°. K- (|3-cyanoethyloxy) -propyl-N ,N-dimethyldithiocarbamat,
kp. O53 156°.
y-(|3-cyanoethyloxy)-butyl-N ,N-dimethyl-dithioc arb ama t. V-(B-cyanoethyloxy)-propyl-N-methyldithiocarbamat. 6- ((3-cyanoethyloxy) -butyl-N-methyl-dithiocarbamat.
(3- ((3-cyanoethyloxy) - propyl-N-methyl-dithiocarbamat.
(3- ((3-cyanoethylmercapto) - ethyl-N ,N-dimethyl-carbamat,
kP- 0,001 115 - li8°-
Av forannevnte forbindelser har særlig forstnevnte (3-((3-cyanø-ethylmercapto)-ethyl-N-methyl-dithiocarbamat den sterkeste nematodicide virkning.
I de etterfølgende eksempler er de anvendte prøvemetoder for fast-settelse avvvirksomheten anfort, såvel som noen typiske opparbei-delsesformer av det nye aktive stoff til nematodicide midler, såvel som med de aktive stoffer oppnådde resultater ved nemato-debekjempelsen. Deler betyr alltid vektdeler.
EKSEMPEL 1
For å oppnå den onskede konsentrasjon av nddvendig mengde aktivt stoff ( forbruksmengde) blandes (3-([3-cyanoethylmercapto)-ethyl-N-methyldithiocarbamat intimt med 20 ml vasket*, torret sand og blandingen blandes sammen med 1 liter vandig jord som er infisert med Meloidogyne arenaria. Etter en karenstid på 7 dager fordeles jorden i tre blomsterpotter., og to tomatstiklinger plantes i hver av dem. Etter 9 uker ble de rotknuter som hadde dannet seg på rottene til plantene, tellet og plantens vekt bestemt. Tellingen av rotknutene gir ved 50 ppm (ppm = deler aktivt stoff kontra 10^ deler fortynningsmiddel) en mer enn 90 % virkning, ved 100 ppm er praktisk talt fullstendig virkning. Stoffet viser ingen fytotoksiske egenskaper.
EKSEMPEL 2
20 deler aktivt stoff, f.eks. NC-CH2-CH2-S-CH2-CH2-S-CS-NHCH3 og 80 deler talkum males i en kulemolle til stor finhet. Den oppnådde blanding tjener som stdvmiddel.
EKSEMPEL 3
20 deler aktivt stoff, f.eks. NC-CH2-CH2-0-CH2-CH2-S-CS-NHCH3 opploses i en blanding av 48 deler diacetonalkohol, 16 deler xylen og 26 deler av et vannfritt, hdymolekylært kondensasjons-produkt av ethylenoxyd med hdyere fettsyrer. Dette konsentrat kan fortynnes med vann til emulsjoner fra enhver onsket konsentrasjon.
EKSEMPEL 4
80 deler aktivt stoff, f.eks. NC(CH2)2~0-(CH2)3-S-CS-NHCH3 blandes med 2-4 deler av ét fuktemiddel, f.eks. natriumsalt av et alkylpolyglykolethermonosulfat, 1-3 deler av et beskyttel-seskolloid, f.eks. sulfitlut og 15 deler av et inert, fast bæremateriale som f.eks. kaolin, bentonit, kritt eller kiselgur og males deretter fint i en•egnet molle. Det erholdte fuktbare pulver kan blandes opp med vann og gir meget konstante suspensjoner.
EKSEMPEL 5'
5 vektdeler aktivt stoff, f.eks. NC(CH2)2~S-(CH2)2-S-C0-N(CH3)2 blandes og males med 95 vektdeler calciumcarbonat {- malt kalksten). Produktet kan anvendes som strorniddel.
EKSEMPEL 6
5 vektdeler aktivt stoff, f.eks. NC(CH2)2~<0->(CH2)4-S-CS-NHCH3 blandes med 95 deler av et pulverformet bæremateriale, f.eks. sand eller calsiumcarbonat og fuktes med 1-5 vektdeler vann eller isopropanol, Deretter granuleres blandingen.
For granuleringen finner sted kan ovennevnte eller en blanding som inneholder mer aktivt stoff, f.eks. av 10 deler aktivt stoff og 90 deler calciumcarbonat, en mangedobbelt mengde f.eks. 100 - 900 deler av et eventuelt vannopploselig kunstgjbdemiddel, som f-eks. ammoniuTnsulf at, blandes til.
EKSEMPEL 7
'Ved blanding av 50 deler av forbindelsen NC(CH2)2-0-(CH2)3~S-CS-INHCHg, 45 deler xylen, 2,5 deler av et ethylenoxydkondensasjons-produkt av et aTkylfenol og 2,5 deler av en blanding natriurn-saltex av dodecyloxyethylsvovelsyre og dodecyletnoxyethoxyethoxy-sv.ovelsyre oppnår rnan en i var.n emulgerbar opplosning.
EKSEMPEL 8
I et frilandsforsdk ble (3-((3-cyanoethyl-thio ) - ethyl-N-methyldithiocarbamat i form av et stromiddel provet med hensyn til sine nematodicide virksomhet overfor Meloidogyne sp., Pratylenchus sp. og andre parasitære nematoder. Som forsdksplanter ble brukt tomater, buskbonner og meloner. Virkningen ble bestemt ved jord-analyse som ble gjennomfdrt ca. 4 uker etter behandlingen og ved bestemmelse av utbyttevekten.
Jordanalysen ga de i den folgende tabell sammenfattede verdier, som angir den prosentvise dreping, 20 cm 3jord fra en 500 ccm utgjdrende jordprdve ble provet.
Produktivitetsokningen utgjorde 60 - 100 % ved tomater, bonner og meloner overfor kontrollplantene.
EKSEMPEL 9
Den nematodicide virkning av folgende forbindelser bestemmes og sammenlignes: I (3- ((3-cyanoethylmercapto) - ethyl-N-methyldithiocarbamat
(ifolge nærværende ansdkning)
II natriumsalt »y monomethyldithiocarbaminsyre
(ifolge USA patent 2.791.605)
Metode.
Aktivstoffet som skal undersokes stros i en konsentrasjon av 30 g pr. m 2 på o en 5 m 2 stor jordparsell som er infisert med Meloidogyne sp., Pratylenchus sp., Rotylenchus og Tylenchorhynchus og innarbeides ved hjelp av en jordfreser i ca. 20 cm dybde. Uttak av jordprover fant sted ved 28. 82. og 130. dag etter jordbehan-dlingen.
■i
Resultater.
Resultatene for parsellene på 2 felt er angitt i % av angrepet på kontrollparsellen ved 28. dag fra behandlingsdatoen.
Folge- slutninq.
Fra ovenstående tabell fremg"år det entydig at den etter oppfinnelsen anvendbare forbindelse I innehar en sterkere nematodicid virkning enn den kjente forbindelse II.
EKSEMPEL 10
Den nematodicide virkning av folgende forbindelser bestemmes og sammenlignes: I (3-((3-cyanoethyloxy)-ethyl-N-methyldithiocarbamat
(ifolge nærværende ansokning)
II (3-((3-cyanoethylmercapto)-ethyl-N-methyldithiocarbamat
(ifolge nærværende ansokning)
III N,N-dimethyl-dithiocarbaminsyre-methylester
(ifolge tysk patent 742.185)
IV N-monomethyl-thiolcarbaminsyre-n-butyl ester
(ifolge "DAS" 1.052.159)
V N,N-dimethyl-thiolcarbaminsyre-n-butylester
(ifolge "DAS" 1.052.159)
Metode.
Den for den fastsatte konsentrasjon nddvendige aktivstoff-mengde blandes med vasket sand, settes til 100 ml jord, det hele skylles i glasskår og oppbevares lukket i de nedenfor angitte dager.
Til prdvning av gassvirkningen tilfdyes de omtalte glasskår ytterligere en ensidig åpen glasstubus som inneholder 20 ml prove-jord som er infisert med Meloidogyne-larver, på den måte at ingen direkte kontakt er mulig mellom innholdet i glasskåret og innholdet i glasstubusen. Til kontroll av gassvirkningen undersokes de 20 ml prdvejord i glasstubusen separat på overlevende nematoder. Her betyr: o ingen reduksjon av levende nematoder
+ 90 % drepning av Meloidogyne
++ 100 % drepning av Meloidogyne
+++ 100 % drepning av Meloidogyne og 100 %
drepning av saprozoiske nematoder.
ppm betyr deler aktivstoff pr..million deler jord.
Resultater.
Fdlqe- slutninq:
Fra ovenstående tabell fremgår at forbindelsene I og II som anvendes ifolge oppfinnelsen oppviser etter 14 henholdsvis 20 dager en full virkning, mens de kjente forbindelser III - V etter 20 - 26 dager bare bevirker en 90 %'ig drepning av Meloidogyne.
Claims (3)
1. Middel til bekjempelse av planteparasitære nematoder, karakterisert ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder minst et carbaminsyrederivat med den generelle formel
hvor X-^, X2 og' X3 uavhengig av hverandre betyr oxygen eller svovel, A en rettkjedet eller forgrenet alkylenrest med 2-4 carbonatomer, hvorav med forgrenet kjede minst 2 carbonatomer er i den direkte kjede mellom X-^ og X2, og og R2 uavhengig av hverandre hydrogen eller en alkylrest med 1-4 carbonatomer.
2. Middel ifolge krav 1, karakterisert ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder minst et carbaminsyrederivat med den generelle formel
, hvor n betyr 2 eller 3, og X^, X2, Xg, R-^ og R2 har den i krav 1 angitte betydning.
3. Middel ifolge krav 2, karakterisert ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder B-'(B-cyanethylmercapto) -ethyl-N-methyl-dithiocarbamat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30481572A | 1972-11-08 | 1972-11-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO145437B true NO145437B (no) | 1981-12-14 |
| NO145437C NO145437C (no) | 1982-03-24 |
Family
ID=23178143
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4290/73A NO145437C (no) | 1972-11-08 | 1973-11-07 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av en fysiologisk aktiv p-bifenylester av en prostaglandinanalog av e- eller f-serien |
| NO743588A NO146280C (no) | 1972-11-08 | 1974-10-03 | Bis-tetrahydropyranyleter for anvendelse som mellomprodukt for fremstilling av en fysiologisk aktiv p-bifenylester av en prostaglandinanalog av e- eller f-serien |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743588A NO146280C (no) | 1972-11-08 | 1974-10-03 | Bis-tetrahydropyranyleter for anvendelse som mellomprodukt for fremstilling av en fysiologisk aktiv p-bifenylester av en prostaglandinanalog av e- eller f-serien |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5644068B2 (no) |
| AR (2) | AR204816A1 (no) |
| AT (1) | AT347607B (no) |
| BE (1) | BE807047A (no) |
| CA (1) | CA1027559A (no) |
| CH (1) | CH601222A5 (no) |
| CS (1) | CS188175B2 (no) |
| DD (2) | DD111370A5 (no) |
| DE (2) | DE2355042A1 (no) |
| ES (2) | ES420326A1 (no) |
| FI (1) | FI58116C (no) |
| FR (2) | FR2205339B1 (no) |
| GB (1) | GB1456511A (no) |
| HU (2) | HU171945B (no) |
| IE (1) | IE39686B1 (no) |
| IL (1) | IL43553A (no) |
| IN (1) | IN139905B (no) |
| NL (1) | NL7315240A (no) |
| NO (2) | NO145437C (no) |
| PH (2) | PH15504A (no) |
| SE (2) | SE420198B (no) |
| SU (2) | SU538659A3 (no) |
| YU (2) | YU287973A (no) |
| ZA (1) | ZA738593B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2361410A1 (fr) * | 1972-07-13 | 1978-03-10 | Pfizer | Alkylphosphonates de dialkyle, utiles comme intermediaires de synthese de prostaglandines |
| US3929862A (en) * | 1974-01-08 | 1975-12-30 | Upjohn Co | Substituted tolylesters of PGF{HD 2{B {60 |
| US3998869A (en) * | 1974-11-14 | 1976-12-21 | The Upjohn Company | Substituted anilide esters of 16-substituted PGE2 |
| DE2737807A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Pfizer | C tief 1 -p-biphenylester von omega-pentanorprostaglandinen |
| US6531504B2 (en) * | 2001-05-17 | 2003-03-11 | Allergan, Inc. | Prostanoic acid derivatives as agents for lowering intraocular pressure |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR250900A patent/AR204816A1/es active
- 1973-11-01 SE SE7314885A patent/SE420198B/xx unknown
- 1973-11-01 GB GB5088973A patent/GB1456511A/en not_active Expired
- 1973-11-02 IL IL43553A patent/IL43553A/xx unknown
- 1973-11-03 DE DE19732355042 patent/DE2355042A1/de not_active Withdrawn
- 1973-11-03 DE DE2365999A patent/DE2365999A1/de not_active Withdrawn
- 1973-11-06 IN IN2443/CAL/73A patent/IN139905B/en unknown
- 1973-11-07 ES ES420326A patent/ES420326A1/es not_active Expired
- 1973-11-07 YU YU02879/73A patent/YU287973A/xx unknown
- 1973-11-07 CA CA185,201A patent/CA1027559A/en not_active Expired
- 1973-11-07 FI FI3444/73A patent/FI58116C/fi active
- 1973-11-07 NL NL7315240A patent/NL7315240A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-11-07 AT AT937173A patent/AT347607B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 NO NO4290/73A patent/NO145437C/no unknown
- 1973-11-08 HU HU73PI00000453A patent/HU171945B/hu unknown
- 1973-11-08 CH CH1570273A patent/CH601222A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-08 ZA ZA738593A patent/ZA738593B/xx unknown
- 1973-11-08 PH PH15198A patent/PH15504A/en unknown
- 1973-11-08 BE BE1005489A patent/BE807047A/xx unknown
- 1973-11-08 DD DD174537A patent/DD111370A5/xx unknown
- 1973-11-08 DD DD180196*A patent/DD113211A5/xx unknown
- 1973-11-08 CS CS737670A patent/CS188175B2/cs unknown
- 1973-11-08 JP JP12501173A patent/JPS5644068B2/ja not_active Expired
- 1973-11-08 HU HU73PI00000400A patent/HU171818B/hu unknown
- 1973-11-08 IE IE2013/73A patent/IE39686B1/xx unknown
- 1973-11-08 FR FR7339759A patent/FR2205339B1/fr not_active Expired
- 1973-11-11 SU SU1971421A patent/SU538659A3/ru active
-
1974
- 1974-07-31 AR AR254983A patent/AR202311A1/es active
- 1974-10-03 NO NO743588A patent/NO146280C/no unknown
-
1975
- 1975-02-13 ES ES434687A patent/ES434687A1/es not_active Expired
- 1975-03-20 SU SU752115232A patent/SU1021340A3/ru active
- 1975-08-18 FR FR7525565A patent/FR2275452A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-03-12 PH PH18199A patent/PH13794A/en unknown
-
1977
- 1977-04-15 SE SE7704369A patent/SE7704369L/xx not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-10-15 YU YU02644/80A patent/YU264480A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970001478B1 (ko) | 살균제 | |
| PL100147B1 (pl) | Srodek do usuwania lisci z roslin bawelny,jabloni,roslin hibiscus,winorosli wlasciwej i roz | |
| NO142896B (no) | Avtagbart hjulbelteutstyr. | |
| GB1590870A (en) | N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity | |
| Parus et al. | Transformation of herbicides into dual function quaternary tropinium salts | |
| NO145437B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av en fysiologisk aktiv p-bifenylester av en prostaglandinanalog av e- eller f-serien. | |
| CS231997B2 (en) | Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown | |
| US3075875A (en) | Method for controlling plantparasitic nematodes | |
| US3518074A (en) | Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents | |
| IL29305A (en) | Pesticidal preparations containing diaralkyl amines | |
| US3646094A (en) | Alpha cyanobenzyl xanthates having pesticidal properties | |
| IL28155A (en) | Method for combatting nematodes and preparations for use in such method | |
| US3989502A (en) | Method for controlling growth of tobacco suckers | |
| CN104488909B (zh) | 一种含甲磺酰菌唑和嘧菌酯的复配组合物及制剂 | |
| US3119735A (en) | Method for combatting plant-parasitic nematodes | |
| EP0232012B1 (en) | Dihaloformaldoximes | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| US3206491A (en) | Compounds for combatting plantparasitic nematodes | |
| US3210423A (en) | N, n'-di(tetra-substituted-phenyl)-diaminomethanes | |
| RU2190327C2 (ru) | Способ ускорения укореняемости черенков роз | |
| JPS61204106A (ja) | 除草剤クロロアセトアミド類 | |
| NO138882B (no) | Nye n-benzoyl-n-(3-klor-4-fluorfenyl)-2-amino-propionater med herbicid virkning | |
| US3856502A (en) | Method for stimulation of plant growth | |
| NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
| CN120289436A (zh) | 吡咯类化合物及其应用 |