NO145010B - Fremgangsmaate til fremstilling av n-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av n-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat Download PDFInfo
- Publication number
- NO145010B NO145010B NO753532A NO753532A NO145010B NO 145010 B NO145010 B NO 145010B NO 753532 A NO753532 A NO 753532A NO 753532 A NO753532 A NO 753532A NO 145010 B NO145010 B NO 145010B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- whey
- acid
- protein concentrate
- nana
- liquid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title claims description 19
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title claims description 19
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- 239000005862 Whey Substances 0.000 claims description 24
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 claims description 24
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 claims description 24
- SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N N-acetyl-beta-neuraminic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N 0.000 claims description 22
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 12
- 239000012465 retentate Substances 0.000 claims description 10
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 8
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 6
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 5
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 210000003022 colostrum Anatomy 0.000 description 2
- 235000021277 colostrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 2
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 2
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000020254 sheep milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108010044091 Globulins Proteins 0.000 description 1
- 102000006395 Globulins Human genes 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000005348 Neuraminidase Human genes 0.000 description 1
- 108010006232 Neuraminidase Proteins 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 241000277284 Salvelinus fontinalis Species 0.000 description 1
- 102000007365 Sialoglycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108010032838 Sialoglycoproteins Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 barium sulfate Chemical class 0.000 description 1
- 238000012742 biochemical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 230000035931 haemagglutination Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N keto-neuraminic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C[C@H](O)[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- CERZMXAJYMMUDR-UHFFFAOYSA-N neuraminic acid Natural products NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO CERZMXAJYMMUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/14—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
- A23C9/142—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration
- A23C9/1425—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration by ultrafiltration, microfiltration or diafiltration of whey, e.g. treatment of the UF permeate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J1/00—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
- A23J1/20—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from milk, e.g. casein; from whey
- A23J1/205—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from milk, e.g. casein; from whey from whey, e.g. lactalbumine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/98—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin
- A61K8/981—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin of mammals or bird
- A61K8/986—Milk; Derivatives thereof, e.g. butter
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/832—Milk; colostrum
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/833—Whey; cheese
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Zoology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte
for fremstilling av N-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat oppnådd fra myse på klassisk måte i ysterier eller fra rekonstituert myse ved ultrafiltrer ing.
Man vet at ysterimyse er en gulaktig væske som
etter å ha vært berøvet sitt fettstoff ved sentrifugering, hovedsakelig er sammensatt av laktose, proteiner og mineralsalter.
Det har allerede vært foreslått å behandle ysterimyse for å fjerne den forurensende karakter og for å utvinne proteiner som befinner seg i mysen. Myse blir i virkelig-heten fremstilt i store mengder i meierier og ysterier, idet ysterimyse er utskilt fra melk ettér enzymatisk innvirkning og spesielt etter en tradisjonell løypebehandling. Man har også foreslått å separere proteinene fra mysen ved ultrafiltrer ing.
Imidlertid er ultrafiltrering ikke blitt satt i
verk for å skille ut og oppnå visse spesielle proteiner eller andre forbindelser som har en tilsvarende stor interesse.
Av disse er særlig sialinsyre, også kalt neuramin-syre, (se f.eks. Merck Index, 7. utgave, side 715) av spesi-ell interesse. Man vet at denne syre forekommer i komplekse animalske karbohydratproteiner. Denne forbindelse blir i praksis fremstilt enten ved å gå ut fra naturlige produkter slik som underkjevekjertler hos storfe eller fra rogn eller ved syntese.
Som litteraturhenvisning på dette området kan nevnes en artikkel av M.W. Whitehouse og F. Zilliken "Isblation and Determination of Neuraminic (sialic) acids", side 199 og 220 i "Methods of Biochemical analysis", volume VIII (1960) Inter science, John Wiley Sons.
Disse kjente fremgangsmåter til fremstilling av sialinsyre er meget kostbare, noe som gjenspeiler seg i prisen for produktet.
Som litteraturhenvisning som illustrerer visse anvendelser av sialinsyre og spesielt NANA, kan siteres føl-gende artikler: "Coagulation du lait par la présure: Aspects scien-tifiques et Techniques".
GARNIER, MOCQUOT, RIBADEAU - DUMAS, MAUBOIS - "ANN
de Nutrition Alimentaire", 1968, 22, B 495-B 552
SVENNERHOLM L. "Acta Soc. Med. Upsaliensis", 61,
75 (1956) Arkiv. Kemi., 10, 577 (1956)
WARREN L. "J. Biol. Chem.", 233, 1971 (1959)
WERNER I., og L. ODIN, "Acto Soc. Upsaliensis", 57, 230 (1952)
AMINOFF, D. (1961) "BIOCHEM. J." 81, 384
"The Sensitivity of the Neuraminosidic Linkage in Mucosubstances towards Acid and towards Neuraminidase Gibbons", "Biochemistry Journal" (1963) 89, 380
"Structure Studies on the Myxovirus Hemagglutina-tion Inhibitor of Human Erythrocytes", Ralph H. Kathan and Richard J. Winzler. "Journal of Biological Chemistry" (1963) Vol 238 n°, side 21.
"Studies and the Neuraminidase of Influenza Virus
II additional Properties of the Enzymes from the Asian and
PR 8 Strains". Max E. Rafelson, J.R. Michael Schneir and Wannie W. Wilson, J.R. "Archives of Biochemistry and Bio-physics" 103 (1963 424-430.
Andre mulige anvendelser av sialinsyre er antydet
i litteratur vedrørende denne forbindelse.
Forøvrig byr fremstilling av glykoproteiner av denne type på interessante muligheter, særlig med henblikk på dens mulige anvendelse i kosmetiske blandinger.
Foreliggende oppfinnelse angår som nevnt en fremgangsmåte for behandling av myse fra ysterier eller fra kaseinproduksjon som tillater at det på meget økonomisk måte fremstilles N-acetylneuraminsyre (forkortet NANA).
Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte for fremstilling av N-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat oppnådd fra myse på klassisk måte i ysterier eller fra rekonstituert myse, ved ultrafiltrering over membraner med en utskillelsesevne som går fra en molekylvekt på 10.000 til 50.000, og denne fremgangsmåte karakteriseres
ved følgende trinn:
(a) proteinkonsentratet oppvarmes i 30 minutter til 95°C og de flokkulerte proteiner sentrifugeres fra løsningen, (b) sentrifugatet ultrafiltreres gjennom en membran som slipper gjennom stoffer med en molekylvekt mindre enn 3.000, (c) det oppnådde retentat konsentreres eventuelt før det hydrolyseres med 0,1N H2S04, hvoretter løsningen sentrifugeres, (d) sentrifugatet oppnådd i trinn (c) nøytraliseres og N-acetylneuraminsyre uttrekkes på i og for seg kjent måte ved gjennomføring av suksessivt kromatografi på en kation-veksler og en anidnveksler med etterfølgende eluering av an-ionveksleren.
Som eksempel på utgangsmaterialer som kan anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal nevnes melk fra en hvilken som helst drøvtygger (ku, geit, sau, bøffel eller lignende), f.eks. en kumelk eller en sauemelk, som er underkastet enzymatisk innvirkning slik som løypebehandling og som gir ysterimyse. Denne flytende myse kan også oppnås ved tilsetning av vann til en pulverformet myse. Det skal også som en variant nevnes råmelk som kan anvendes som utgangsmateriale for foreliggende fremgangsmåte.
Det første trinn (a) for fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse består i en selektiv denaturering ved varmeflokkulering av de oppløselige proteiner ved en temperatur og i et tidsrom som er tilstrekkelig til å oppnå en slik flokkulering. Man feller ut albuminer og globuliner og man oppbevarer peptonproteasene i filtratet, disse er glykoproteiner. Det er hensiktsmessig å oppvarme til forholdsvis høye temperaturer vel under 100°C for å unngå denaturering av glykoproteinene. Når temperaturene er mere moderert, bør oppvarmingens varighet økes. Betingelser som har vist seg å være hensiktsmessige i praksis og som forøvrig er vanlige for denne type teknikk, omfatter en oppvarming til 95°C i 30 minutter. De flokkulerte proteiner som fås fra trinn (a) sepa-reres ved hjelp av vanlige metoder, f.eks. sentrifugering, og gjenvinnes deretter. Filtratet oppsamles for å underkastes
de resterende.„.trinn i .f remgangsmåten.- .-.... f..,. »;..-,^:"; - ..... I. det, .etter.f ø,lgend.e...trinn ~(b): under kastes-, væsken1: en ultraf iltrering ^ved .føring gjennom .membraner^som slipper gjennom _stof fe.r ,med ;en; mal.ek.yl.vekt mindre- enn -3 . 0Q0 .. rMem-. ,: bråner som ..kan. anvendes,..er.,,.def .-kjente, organiske og uorganiske typer,, og selv keramisk.e.,.eller..metalliske-Betingelsene for ultrafiltrer ing kan lett finnes." av en fagmann.,,.. Man, f oretrekker^ å, la -væsken, sirkulere i ert-, ultraf.iltreringsanqrdningi for .å,.-br-inge, denne - i..kontakt med-membranen,. ved., en..temperatur som. -ligger -nær..romtemperatur Pg under., et yis.st trykk,,; ,,f..eks..... 3v;bar ... Produktet ;Somj;sir.kuler^ er over membranen kan være resyklert flere ganger . til. det. • oppnås, et,. retentat, som har,. et ; ønsket innhold av;ig.lykoprotein-er og , av NANA..... ;..,.,;> :•■ : .■. ■■ ?. >■■ ■■.<<->>■' Uette.. retentat .kan være konsentrert med henblikk.. på å. oppnå .en sirup på. bas is... av .glykoproteiner,. For^ekstra-her ing, ay, sialinsyren underkastes retentatet, trinn, .( c) ;spm..j; omfatter sur hydrolyse. For .å., øke hydrplysehasfigheten .ar-beides. fprtri.nnsvisvy.ed_en.. forholdsvis, høy temperatur,, men ikke i noe. tilfelle g^er S|8°C.r:f.f . eks,.;.:nær-., 90°C... Surhets-, graden for hydrolysemidlet^.er.^.O, IN,,. således:.anvender, man;.me.d .fprdel Q,rlN . svovelsyre.. , ^.Dette . gir ..i .praksis,>sulfationer som lett kan fjernes,,på ..et.penere, tidspunkt..,1?Saltsyr.et.er; mindre hensiktsmessig da .den..gir...kJLor^di^o.n.erc-spm..er-,,-:y an.ske.ligerå-f jerns .......For -å ;lette .•utfellingen ,spm oppstår-., ,yed. hydrolysen vil man på vanlig måte avkjøle reak sjon smed i^t,.. rf ..eks... it il : '-■ en ..temperatur, .nær :4,°C,..og xspm svarer-. ti 1^ Utfellingen er -til....slutt* lett-å 1jS,e.pare&ei.iived. hjelp av-vanlige fremgangsmåter, .særlig v.ed, sentrif^ug.e-r.ing,.;, .Bunnfaillet fra: hydrolys.e,n,,:f,jernes, me.:ns,.-y.æs ken.«.sja mL.es.,for f,øri-ng;:j-t-il-, • trinn :• (d) som . f .ør e r, .t i 1 ppp nå e l se- -.av. :s.ia;l i n syre;, . me r:.ej: -jspe si-elt.- ;NANA>..,u .....-. _.r . i,, Pås..de tte,, tr.inn^ay f-r emgang^måten ■ ;fpr.-;.;be:h'ånd.li-ng..-\av-my.se _.f.ra- ysteri, pg f r-,a;! k a^se-jlnprpd^ k.&jp^nen ,kan;kj-ent..-:te;kn-ikk,.;' an<y>,e.nde;s. for.^.pppnå ,.sd-alinsy:r.>e-,.jM Før-sb-;nø.y^trJal.i,s.er;e;s væsken:, .noe som..har* til ..formål-, å-: felile., :ut, f r-ie-fsyredpner^j -spm -, f rem-, dele.s. befant, seg.ck v.æsk;eji,l.i..fqpnu.ay: .salter,.., -Man.jutf-.ør-e;r,',-med fordel denne operasjon ved tilsetning av bariumhydroksyd i
overskudd for å felle ut sulfationene hvis hydrolysen har vært utført med svovelsyre.<*> Man anvender et overskudd av bariumioner liketil det oppnås en pH-verdi i nærheten av nøytralitetspunktet. Man eliminerer til slutt de utfelte dannede salter, slik som bariumsulfat, og oppbevarer væsken. Denne blir eventuelt konsentrert før føring gjennom harpiks-søylene. Man utfører den første gjennomføring gjennom kationisk harpiks for å oppnå en demineralisering av væsken. Man anvender f.eks. kommersielt tilgjengelige harpikser av typen "DOWEX", f.eks. AG 50 WX 8 H +. Etter gjennomføring gjennom den kationiske harpiks lar man produktet gå gjennom en søyle av anionisk harpiks for å fiksere NANA. Man anvender hensiktsmessig en harpiks som er kommersielt tilgjen-gelig under betegnelsen "DOWEX"., type AG 1 X 8 formiat. NANA blir til slutt oppnådd ved å gå ut fra den nevnte anioniske harpiks etter vasking av søylen med destillert vann og ved eluering, spesielt med maursyre, hvis man på forhånd har anvendt en anionisk harpiks i form av formiat, f.eks. 0,3-molar maursyre.
Man får endelig en oppløsning som ved lyofilisering;fører til et pulver av NANA .av ren kvalitet.
Renheten for den således fremstilte sialinsyre ligger mellom .60 og 90% og kan f.eks. være av en størrelses-orden på 70%. Fagfolk vil forstå at det er mulig å variere renhetsgraden som funksjon av minst tre parametre slik som: graden av rensingen av glykoproteiner ved den første ultrafiltrering,
hydrolysekvaliteten,
kvaliteten av membranen for den andre ultrafiltrering. hvor en tilbakeholdelsesevne gir et renere ultrafiltrat.
Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse illustreres ved hjelp av tegningen som viser rekkefølgen av frem-gangsmåtens trinn og sirkulasjonen av stoffer. Tegningen viser klart fremgangsmåten. Det skal bemerkes at det som utgangsmateriale som kan anvendes er forutsatt enten myse fra ysteri eller fra .kaseinproduksjon B eller myse B som er rekonstituert ved å gå ut fra pulverformet myse B' ved tilsetning av vann eller råmelk A'. De forskjellige erholdte frak-sjoner består av flokkulerte proteiner som er utskilt etter flokkulering 1 og glykoproteiner'som kan være oppnådd ved konsentrasjon av retentatet 5 som skriver seg fra ultrafiltrering 4, og endelig isolert NANA ved hydrolyse 6 av retentatet, avkjøling 7 til ca. 4°C, nøytralisasjon av væsken 9 og føring av den klargjorte væske gjennom kationiske harpikser 15 og lyofilisering 18.
Oppfinnelsen illustreres ved hjelp av de følgende eksempler.
Eksempel 1
På tradisjonell måte løypebehandles 1.000 liter kumelk og man får således 900 liter flytende myse, som tjener som utgangsmateriale.
De.900 liter flytende myse oppvarmes til 95°C i 30 minutter for å oppnå flokkulering av andre proteiner enn sialoglykoproteiner og deretter utskilles disse ved sentrifugering og man oppnår på den annen side de således flokkulerte proteiner. Man konserverer væsken fra flokkuleringen som utgjorde et volum på 96% av det opprinnelige volum og med et innhold på 173 g NANA.
Deretter innføres denne væske i en ultrafiltrerings-anordning utstyrt med en membran som slipper igjennom forbindelser med en molekylvekt på under 3.000, og trykket i anordningen var nær 3 bar. Det ble således oppnådd et retentat som inneholdt alle glykoproteiner og 90 g NANA. Ved konsentrer ing av dette retentat fikk man en glykoprotein-sirup som kunne anvendes som sådan.
For å ekstrahere sialinsyren ble retentatet for-trinnsvis etter konsentrer ing, underkastet sur hydrolyse ved tilsetning av 0,1N svovelsyre og hydrolysen ble utført ved 90°C i 1 time. For å lette utfellingen ble reaksjonsvæsken avkjølt til kjøleskapstemperatur, nær 4°C. Det var deretter lett å skille fra hydrolyseutfellingen som fjernes og væsken som oppbevares og som inneholdt 80 g NANA. For nøytrali-sering behandles væsken med en mettet oppløsning av bariumhydroksyd for å oppnå en pH-verdi på 7 med utfelling av bariumsulfat. Man klarer oppløsningen og fjerner bariumsulfatet. Man oppbevarer væsken inneholdende 80 g NANA og denne konsentreres deretter for å redusere volumet 4-6 ganger ved hjelp av en rotasjonsfordamper under vakuum, oppvarmet til 45°C under et trykk på 20 - 30 mm Hg. Væsken som således er konsentrert føres for å fjerne mineralsalter gjennom en søyle som er fylt med kationisk harpiks "DOWEX" type AG 50 WX 8 H +. Man lar til slutt produktet som kommer ut fra
den kationiske søyle passere gjennom en søyle med anionisk harpiks "DOWEX" type AG 1 X 8 formiat for der å fiksere NANA. Man vasker til slutt søylen som inneholder anionisk harpiks med destillert vann og fortsetter med eluering av NANA med 0,3-molar maursyre. Man utvinner således 70% fiksert NANA ved lyofilisering av maursyreoppløsningen og oppnår 45 g NANA i form av rent pulver.
Eksempel 2
Man går frem under de samme betingelser som i eksempel 1, men anvender 1.000 liter sauemelk og man får til-nærmet ekvivalente resultater.
Eksempel 3
Man går frem som i eksempel 1, men anvender en flytende myse oppnådd ved regenerering av pulverformet myse. For dette formål ble det anvendt 50 kg pulverformet myse som ble fortynnet til 900 liter flytende myse.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av N-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat oppnådd fra myse på klassisk måte i ysterier eller fra rekonstituert myse, ved ultrafiltrering over membraner med en utskillelsesevne som går fra en molekylvekt på 10.000 til 50.000, karakterisert ved følgende trinn: (a) proteinkonsentratet oppvarmes i 30 minutter til 95°C og de flokkulerte proteiner sentrifugeres fra løsningen, (b) sentrifugatet ultrafiltreres gjennom en membran som slipper gjennom stoffer med molekylvekt mindre enn 3.000, (c) det oppnådde retentat konsentreres eventuelt før det hydrolyseres med 0,IN f^SO^, hvoretter løsningen sentrifugeres, (d) sentrifugatet oppnådd i trinn (c) nøytraliseres og N-acetylneuraminsyre uttrekkes på i og for seg kjent måte ved gjennomføring av suksessivt kromatografi på en kation-veksler og en anionveksler med etterfølgende eluering av an-ionveksleren.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man i trinn (a) innfører et proteinkonsentrat som er fortynnet med vann til et tørrproteininnhold i størrelsesorden 10%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7435496A FR2288477A1 (fr) | 1974-10-22 | 1974-10-22 | Procede de production d'acide sialique et de glycoproteines a partir de lactoserum de fromagerie |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753532L NO753532L (no) | 1976-04-23 |
| NO145010B true NO145010B (no) | 1981-09-14 |
| NO145010C NO145010C (no) | 1981-12-28 |
Family
ID=9144366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753532A NO145010C (no) | 1974-10-22 | 1975-10-21 | Fremgangsmaate til fremstilling av n-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4042576A (no) |
| JP (1) | JPS5927358B2 (no) |
| BE (1) | BE834543A (no) |
| CA (1) | CA1055414A (no) |
| CH (1) | CH612439A5 (no) |
| DE (1) | DE2547354C2 (no) |
| DK (1) | DK148358C (no) |
| FI (1) | FI61611C (no) |
| FR (1) | FR2288477A1 (no) |
| GB (1) | GB1519816A (no) |
| IT (1) | IT1048075B (no) |
| LU (1) | LU73610A1 (no) |
| NL (1) | NL7512340A (no) |
| NO (1) | NO145010C (no) |
| NZ (1) | NZ179010A (no) |
| SE (1) | SE441362B (no) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH630243A5 (fr) * | 1978-05-11 | 1982-06-15 | Nestle Sa | Procede de recuperation des proteines du lactoserum. |
| US4261976A (en) * | 1978-10-03 | 1981-04-14 | The Massachusetts General Hospital | Method and glycoprotein composition for inhibition of growth of transformed cells and tumors |
| DE2918027C2 (de) * | 1979-05-04 | 1986-05-28 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Ultrafiltrationsmembranen aus linearen Polyurethanen |
| US4440860A (en) * | 1980-01-18 | 1984-04-03 | The Children's Medical Center Corporation | Stimulating cell growth |
| GB2138664A (en) * | 1982-09-14 | 1984-10-31 | Igi Biotechnology Inc | Conversion of clarified dairy whey lactose permeates to culture media and other commercially useful products |
| EP0218755A1 (en) * | 1985-08-15 | 1987-04-22 | The Dow Chemical Company | Process for separating the components of animal fluids into high purity products by ion exchange |
| US4834974A (en) * | 1986-01-13 | 1989-05-30 | Protein Technologies, Inc. | Immunologically active whey fraction and recovery process |
| US4816252A (en) * | 1985-04-15 | 1989-03-28 | Protein Technology, Inc. | Product and process for transferring passive immunity to newborn domestic animals using ultrafiltered whey containing immunoglobulins |
| CH671879A5 (no) * | 1987-02-26 | 1989-10-13 | Nestle Sa | |
| JP2684179B2 (ja) * | 1987-12-21 | 1997-12-03 | 雪印乳業株式会社 | 抗炎症剤 |
| JPH0631286B2 (ja) * | 1987-12-24 | 1994-04-27 | 雪印乳業株式会社 | シアル酸類含有組成物の製造法 |
| JPH0662659B2 (ja) * | 1988-04-18 | 1994-08-17 | 第一工業製薬株式会社 | ショ糖脂肪酸エステルを含む反応混合物の処理方法 |
| JPH0710875B2 (ja) * | 1989-03-10 | 1995-02-08 | 雪印乳業株式会社 | シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法 |
| DE4002204A1 (de) * | 1990-01-26 | 1991-08-01 | Westfalen Milchwerke | Diaetetisches nahrungsmittel fuer patienten mit niereninsuffizienz |
| CH681543A5 (no) * | 1990-04-27 | 1993-04-15 | Nestle Sa | |
| US5219838A (en) * | 1990-07-09 | 1993-06-15 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Method for inhibiting tyrosinase activity in treatment of skin |
| JP2976349B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1999-11-10 | 雪印乳業株式会社 | ｋ―カゼイングリコマクロペプチドの製造法 |
| JP2920427B2 (ja) * | 1991-01-21 | 1999-07-19 | 雪印乳業株式会社 | κ−カゼイングリコマクロペプチドの製造法 |
| JP2747967B2 (ja) * | 1993-07-23 | 1998-05-06 | 雪印乳業株式会社 | シアル酸粉末 |
| EP0718304A1 (en) * | 1994-12-14 | 1996-06-26 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Sialic acid powder and process for the preparation thereof |
| US5670196A (en) * | 1995-04-12 | 1997-09-23 | Galagen Inc. | Method for microfiltration of milk or colostral whey |
| US5707678A (en) * | 1995-04-12 | 1998-01-13 | Galagen Inc. | Method for microfiltration of milk or colostral whey |
| EP0963163A4 (en) | 1996-10-01 | 2004-09-08 | Univ Massey | PROCESS FOR ISOLATING GLYCOMACROPEPTIDE FROM DAIRY PRODUCTS, WITH A PHENYLALANINE IMPURE OF 0.5% BY WEIGHT |
| US6239088B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-05-29 | Color Access, Inc. | Nonirritating cleansing composition |
| US6288222B1 (en) * | 2000-02-16 | 2001-09-11 | Neose Technologies, Inc. | Method of filtration of a dairy stream |
| US6730286B2 (en) | 2001-02-28 | 2004-05-04 | Bracco Diagnostics, Inc. | Manufacturing process to control particle size |
| US6875459B2 (en) * | 2001-09-10 | 2005-04-05 | Henry B. Kopf | Method and apparatus for separation of milk, colostrum, and whey |
| US20030166866A1 (en) * | 2002-01-28 | 2003-09-04 | Land O' Lakes, Inc. | Method of processing a proteinaceous material to recover K-casein macropeptide and polymers of a-lactalbumin and B-lactoglobulin |
| CN109180745B (zh) * | 2018-11-16 | 2021-10-26 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种从含有聚唾液酸的物料中分离提纯制备n-乙酰神经氨酸的方法 |
| CN109336855B (zh) * | 2018-11-16 | 2022-07-05 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种提高聚唾液酸水解率的间歇连续耦合反应装置及反应方法 |
| CN110710573A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-01-21 | 石家庄君乐宝乳业有限公司 | 含唾液酸的软质未成熟干酪及其制备方法 |
| CN113640414A (zh) * | 2021-08-09 | 2021-11-12 | 中科宸星(杭州)科技有限公司 | 一种唾液酸定量检测方法及其应用 |
| CN116508848B (zh) * | 2023-04-13 | 2024-03-01 | 江南大学 | 一种可降低炎症、富含唾液酸聚糖的复合物及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1536183A (fr) * | 1966-06-27 | 1968-08-27 | Genvrain S A | Amélioration à l'extraction des protéines du lactosérum |
| FR2232999B1 (no) * | 1973-06-18 | 1976-11-12 | Claudel Sa |
-
1974
- 1974-10-22 FR FR7435496A patent/FR2288477A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-10-15 BE BE160965A patent/BE834543A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-16 CH CH1344975A patent/CH612439A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-17 SE SE7511695A patent/SE441362B/xx unknown
- 1975-10-20 US US05/624,306 patent/US4042576A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-20 LU LU73610A patent/LU73610A1/xx unknown
- 1975-10-21 GB GB43090/75A patent/GB1519816A/en not_active Expired
- 1975-10-21 IT IT51868/75A patent/IT1048075B/it active
- 1975-10-21 CA CA238,024A patent/CA1055414A/en not_active Expired
- 1975-10-21 NZ NZ179010A patent/NZ179010A/xx unknown
- 1975-10-21 FI FI752935A patent/FI61611C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-10-21 NL NL7512340A patent/NL7512340A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-21 DK DK472975A patent/DK148358C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-10-21 NO NO753532A patent/NO145010C/no unknown
- 1975-10-22 DE DE2547354A patent/DE2547354C2/de not_active Expired
- 1975-10-22 JP JP50126450A patent/JPS5927358B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE441362B (sv) | 1985-09-30 |
| JPS5927358B2 (ja) | 1984-07-05 |
| DE2547354A1 (de) | 1976-09-16 |
| DK148358B (da) | 1985-06-17 |
| FI61611C (fi) | 1982-09-10 |
| GB1519816A (en) | 1978-08-02 |
| DK472975A (da) | 1976-04-23 |
| DK148358C (da) | 1985-12-09 |
| CA1055414A (en) | 1979-05-29 |
| BE834543A (fr) | 1976-04-15 |
| NO145010C (no) | 1981-12-28 |
| FR2288477B1 (no) | 1979-02-09 |
| SE7511695L (sv) | 1976-04-23 |
| LU73610A1 (no) | 1977-05-24 |
| NL7512340A (nl) | 1976-04-26 |
| JPS51105015A (no) | 1976-09-17 |
| NO753532L (no) | 1976-04-23 |
| NZ179010A (en) | 1978-06-02 |
| FI752935A (no) | 1976-04-23 |
| US4042576A (en) | 1977-08-16 |
| FR2288477A1 (fr) | 1976-05-21 |
| CH612439A5 (no) | 1979-07-31 |
| DE2547354C2 (de) | 1983-05-11 |
| FI61611B (fi) | 1982-05-31 |
| IT1048075B (it) | 1980-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO145010B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av n-acetylneuraminsyre fra et proteinkonsentrat | |
| US4042575A (en) | Extraction of glycoproteins and sialic acid from whey | |
| AU620964B2 (en) | Production process of sialic-acids-containing lactose | |
| US5455331A (en) | Enriched whey protein fractions and method for the production thereof | |
| NO167157B (no) | Fremgangsmaate for kromatografisk separering av laktose fra melk. | |
| CA1328950C (en) | Process for selectively separating the alpha-lactalbumin from the proteins of whey | |
| US2566477A (en) | Process for the treatment of lacteal sera | |
| EP0291264A2 (en) | Process for the production of k-casein glycomacropeptide | |
| US5216129A (en) | Production of kappa-caseino-glycomacropeptide | |
| US5436020A (en) | Method for producing a formulated milk for infants analogous to human milk | |
| Wang et al. | Manufacturing technologies of whey protein products | |
| EP0443763B1 (en) | Formulated milk for infants analogous to human milk | |
| Gesan-Guiziou | Integrated membrane operations in whey processing | |
| Tomasula et al. | Preparation of enriched fractions of α‐lactalbumin and β‐lactoglobulin from cheese whey using carbon dioxide | |
| JP3213453B2 (ja) | ホエー中の脂肪球皮膜物質からの塩類の除去方法及び各種成分の分離方法 | |
| CN104513305B (zh) | 一种乳清蛋白的纯化方法 | |
| JP3044487B2 (ja) | シアル酸類を含有しα−ラクトアルブミン含有量の高い組成物の製造方法 | |
| JPH05269353A (ja) | ガングリオシド含有量の高い組成物の製造方法 | |
| Bazinet | Electrodialysis applications on dairy ingredients separation | |
| JPH02261343A (ja) | シアル酸類を含有する脱塩濃縮乳および脱塩粉乳の調製方法 | |
| SU1242098A1 (ru) | Способ получени концентрата из подсырной сыворотки дл использовани в пивоварении | |
| AU2006233196A1 (en) | Enriched milk products | |
| RU2170767C2 (ru) | Способ производства молочного сахара | |
| IE881441L (en) | Whey protein fractions | |
| NZ237639A (en) | Process for separating proteins and/or non-lipid solids of milk from milk lipids using supercritical fluids |