NO143745B - Metallorganiske kobberforbindelser for anvendelse som katalysatorer, samt fremgangsmaate for deres fremstilling - Google Patents
Metallorganiske kobberforbindelser for anvendelse som katalysatorer, samt fremgangsmaate for deres fremstilling Download PDFInfo
- Publication number
- NO143745B NO143745B NO744177A NO744177A NO143745B NO 143745 B NO143745 B NO 143745B NO 744177 A NO744177 A NO 744177A NO 744177 A NO744177 A NO 744177A NO 143745 B NO143745 B NO 143745B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- copper compounds
- carried out
- product
- procedure
- catalysts
- Prior art date
Links
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 title description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 13
- -1 Organometallic copper compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 241000786363 Rhampholeon spectrum Species 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører metallorganiske kobberforbindelser for anvendelse som katalysatorer for hydrolyse av nitriler til amider og for fremstilling av nitriler og dinitriler fra olefiner, og det særegne ved kobberforbind-elsene i henhold til oppfinnelsen er at de har formelen
hvori kobber befinner seg i oksydasjonstilstand + 1 , R er hydrogen, lavere alkyl eller fenyl, og R' er lavere alkyl.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling
av de nevnte kobberforbindelser, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at enverdige kobbersalter med formel CuX, hvori X er halogen, C10^~ eller BF^ omsettes med alkalimetallalkoksyder i nærvær av en blanding av alkohol og nitril med respektive formler R'OH og RR CHCN hvori R' og R har de ovennevnte betydninger.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Omsetningen kan beskrives ved hjelp av følgende reaksjons-
skjerna:
hvori Me er alkalimetallet, foretrukket litium, natrium eller kalium og X er et enverdig anion valgt blant halogenider,
CIO." eller BF ~
4 4
Alternativt kan fremgangsmåten gjennomføres i to trinn idet enverdig kobberforbindelse i det første trinn omsettes med alkalimetall-alkoksydet i et inert løsningsmiddel i henhold til reaksjonsskjemaet.
til å gi et mellomprodukt som kan isoleres som sådant eller omsettes videre med nitril for oppnåelsen av de nye kobberforbindelser i henhold til oppfinnelsen.
Dette er et interessant trekk ved oppfinnelsen, da det opp-nådde mellomprodukt i seg selv er en stabil forbindelse som når den er isolert kan lagres for senere bruk.
Omsetningen kan gjennomføres innen et bredt temperaturområde forutsatt at væskefasen bibeholdes under omsetningen. Omsetningen gjennomføres foretrukket ved temperaturer fra 0 til 50°C.
Ytterligere data vil fremgå av de følgende eksempler som tjener til å illustrere oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
2,98 g CuBr ble oppløst i 150 cc vannfritt CH^CN som tidligere var avgasset med Ar. Separat ble det fremstilt en metyl-alkoholløsning av vannfri LiOCH^ som ble avgasset med Ar,
ved oppløsning av 0,165 g litium-metall i 100 cc CH30H.
Denne oppløsning ble dråpevis tilsatt under Ar-atmosfære til oppløsningen av kuprobromidet under omrøring ved romtemperatur. Utfellingen av produktet skjedde med en gang. Tilsetningen
av LiOCH^ ble gjennomført i løpet av 30 minutter og deretter ble hele blandingen holdt under omrøring i omtrent 2 timer. Det hvite produkt ble frafiltrert og tørret under vakuum.
Utbyttet var 1,42 g (50 % regnet på CuBr). Hvis en dobbelt mengde LiOCH^ ble tilsatt til kuprobromid-løsningen mens andre betingelser ellers var de samme, ble det oppnådd 2,20 g produkt (79,5 % med hensyn til CuBr).
Den analytiske bestemmelse av C H N og Cu gjennomført med produktet, resultatene av den termiske pyrolyse gjennomført direkte med masse-spektrometer (metylalkohol og CH^CN-utvikling), I." R.-spektrum (Vvrr, meget svak ved 3300 cm ,
V C=N meget sterk og bred ved 1650 cm , V C_Q bred og sterk ved 1185 cm 1, og skarp og gjennomsnittlig sterk ved 1070 cm 1, mens ingen bånd som skyldes V Cu_Q som generelt forefinnes ved 520 cm 1 forefantes) stemte med en minimumsformel CuOCH3 . CHgCN og en struktur. EKSEMPEL 2
Fremgangsmåten var i det vesentlige den samme som fremgangsmåten fulgt for fremstilling av den homologe metylforbindelse. 3,01 g CuBr ble oppløst i 150 cc CH^CN. Denne oppløsning ble tilsatt en. løsning av LiOC2H,- oppnådd fra 0,360 g Li i 100 cc etylalkohol. Tilsetningen av LiCX^H,. ble gjennomført i løpet av 30 minutter og deretter ble hele blandingen holdt under omrøring i omtrent 2 timer.
Produktet ble .frafiltrert og tørret under vakuum og det ble oppnådd 2,30 g produkt (73,5 % utbytte med hensyn til CuBr).
Den analytiske bestemmelse av C H N og Cu gjennomført med produktet, I. R. -spektrum ( y7.. meget svak ved 3300 cm ,
C=N meget sterk ved 1650 cm" -T V</>0_c ved 1195 og 1060 cm — 1, og ikke noe bånd som kunne tilskrives <V>^, q) stemte med en minimumsformel CuOC2H5 . CH3CN og en struktur Cu - CH2 - C (OC2H5) = NH.
EKSEMPEL 3
Cu (OCH3)2Li
3,05 g CuBr ble oppslemmet i 75 cc vannfri THF (tetrahydrofuran)
(H20 < 10 ppm) og omhyggelig avgasset med Ar. Denne oppløsning ble tilsatt 30 cc av en metanol-løsning inneholdende LiOCH3 oppnådd ved oppløsning av 0,34 2 g Li-metall i metylalkohol. Tilsetningen av LiOCH3 ble gjennomført i løpet av 30 minutter og deretter ble hele blandingen holdt under omrøring i omtrent 2 timer. Produktet ble filtrert og tørket under vakuum. 1,60 g ble oppnådd (58 % i forhold til Cu).
Analytisk bestemmelse av C H Li og Cu gjennomført med produktet, I .R.-spektrum ( V_„ ved 2800 ,cm~1 , V _ ved 1060 cm , )/ Cu_Qved 530 cm ) tilsvarte en minimumsformel CuOCH3 LiOCH3 som antagelig hadde strukturen Cu(OCH3>2Li.
NH fremstilt fra mellomproduktet Cu(0CH3)9Li 0,79 g Cu(OCH3)2Li ble oppslemmet i et løsningsmiddel av 40 cc CH30H og 60 cc CH3CN under omhyggelig vannfri betingelser og fullstendig vannfri omgivelser (Ar). Det hele ble holdt under omrøring ved romtemperatur. Etter 3 timer ble produktet frafiltrert og tørret under vakuum. Omdannelsen til
NH var selektiv og kvantitativ.
EKSEMPEL 4
0,500 g CufOCH^^Li ble oppslemmet i 15 cc vannfri og omhyggelig avgasset CH^CH ved temperatur 5°C. Det hele ble holdt under omrøring i omtrent en i time. Deretter ble 30 cc vannfritt propionitril tilsatt og det hele ble bragt til romtemperatur. Blandingen ble holdt under omrøring i omtrent 3 timer. Produktet ble filtrert med et utbytte på 0,110 g (19,5 %). Etter hvert falt ytterligere 90 mg av forbindelsen ut fra moderluten. Det totale utbytte var omtrent 36 %. Den analytiske bestemmelse av C H N og Cu gjennomført med produktet, I.R.-spektrum ( Y„ „ ved 3280 cm"<1> meget svak C=N ved 1650 cm —1 meget sterk, V C_Q ved 1180 cm" —1 og ved 1085 cm 1, idet ikke noe bånd forefantes som kunne tilskrives V</>Cu_Q) stemte med en minimumsformel CuOCH^ . CH^CP^CN og en struktur EKSEMPEL 5
0,534 g CufOCH^^Li ble oppslemmet i 50 cc vannfri og med Ar omhyggelig avgasset metylalkohol ved temperatur 5°C. Deretter ble 0,6 cc fenylacetonitril tilsatt. Det hele ble bråkt til romtemperatur og holdt under omrøring i omtrent 2 timer.
Produktet ble filtrert og utgjorde 90 mg (10,6 %). Etter hvert falt ytterligere 85 mg produkt ut fra moderlutene.
Totalt utbytte = 21 %.
Claims (3)
- Den analytiske bestemmelse av C N H og Cu gjennomført med produktet, I.R.-spektrum ( V/C=N ved 1640 cm<-1>, c_0 ved 1215 og ved 1125 cm <1>, intet bånd for Yqu_ q) svarte til en minimumsformel CuOCH3 . CgH5CH2 - C = N og en struktur PATENTKRAV 1. Metallorganiske kobberforbindelser for anvendelse som katalysatorer for hydrolyse av nitriler til amider og for fremstilling av nitriler og dinitriler fra olefiner,karakterisert ved at de har formelen hvori kobber befinner seg i oksydasjonstilstand + 1, R er hydrogen, lavere alkyl eller fenyl, og R' er lavere alkyl.
- 2. Fremgangsmåte for fremstilling av de metallorganiske kobberforbindelser som er angitt i krav 1 ,karakterisert ved at enverdige kobbersalter med formel CuX, hvori X er halogen, CIO^ eller BF^ omsettes med alkalimetallalkoksyder i nærvær av en blanding av alkohol og nitril med respektive formler R'0H og RR CHCN hvori R' og R har de ovennevnte betydninger.
- 3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2,karakterisert ved at omsetningen gjennomføres i to trinn.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT31501/73A IT1006641B (it) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | Composti metallorganici a base di rame e processo per la loro pre parazione |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO744177L NO744177L (no) | 1975-06-16 |
NO143745B true NO143745B (no) | 1980-12-29 |
NO143745C NO143745C (no) | 1981-04-08 |
Family
ID=11233702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO744177A NO143745C (no) | 1973-11-21 | 1974-11-20 | Metallorganiske kobberforbindelser for anvendelse som katalysatorer, samt fremgangsmaate for deres fremstilling |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3966782A (no) |
JP (1) | JPS535655B2 (no) |
BE (1) | BE822402A (no) |
CA (1) | CA1036615A (no) |
CH (1) | CH606034A5 (no) |
DK (1) | DK140102B (no) |
ES (1) | ES432366A1 (no) |
FR (1) | FR2251566B1 (no) |
GB (1) | GB1444855A (no) |
IE (1) | IE41827B1 (no) |
IT (1) | IT1006641B (no) |
LU (1) | LU71321A1 (no) |
NL (1) | NL169077C (no) |
NO (1) | NO143745C (no) |
ZA (1) | ZA747358B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS608862B2 (ja) * | 1976-04-15 | 1985-03-06 | 住友化学工業株式会社 | ケタジン製造用高分子触媒およびその製造方法および該触媒を用いるケタジンの製造方法 |
US4749802A (en) * | 1984-09-17 | 1988-06-07 | University Of Iowa Research Foundation, Inc. | Method of preparation of trifluoromethyl copper and trifluoromethyl aromatics |
IT1245393B (it) * | 1991-03-22 | 1994-09-20 | Eniricerche Spa | Bistema catalitico e procedimento per la produzione di metanolo da gas di sintesi in fase liquida |
JP3186643B2 (ja) * | 1997-05-08 | 2001-07-11 | 日本電気株式会社 | 充電器および充電器と携帯無線機とからなる無線装置 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3221026A (en) * | 1962-02-13 | 1965-11-30 | Du Pont | Salts of 1,1-dicyano-2,2,2-trialkoxyethanes |
BE760081A (fr) * | 1969-12-11 | 1971-06-09 | Halcon International Inc | Nouveaux complexes de bromure cuivreux ou de chlorure cuivreux et d'adiponitrile, ainsi que leurs procedes de preparation |
-
1973
- 1973-11-21 IT IT31501/73A patent/IT1006641B/it active
-
1974
- 1974-11-07 GB GB4827074A patent/GB1444855A/en not_active Expired
- 1974-11-11 IE IE2313/74A patent/IE41827B1/en unknown
- 1974-11-15 US US05/524,311 patent/US3966782A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-11-18 FR FR7437905A patent/FR2251566B1/fr not_active Expired
- 1974-11-18 ZA ZA00747358A patent/ZA747358B/xx unknown
- 1974-11-18 CH CH1531574A patent/CH606034A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-19 CA CA214,089A patent/CA1036615A/en not_active Expired
- 1974-11-20 JP JP13283874A patent/JPS535655B2/ja not_active Expired
- 1974-11-20 BE BE150687A patent/BE822402A/xx unknown
- 1974-11-20 DK DK603674AA patent/DK140102B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-11-20 NO NO744177A patent/NO143745C/no unknown
- 1974-11-20 LU LU71321A patent/LU71321A1/xx unknown
- 1974-11-21 ES ES432366A patent/ES432366A1/es not_active Expired
- 1974-11-21 NL NLAANVRAGE7415230,A patent/NL169077C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK140102B (da) | 1979-06-18 |
ZA747358B (en) | 1975-11-26 |
IT1006641B (it) | 1976-10-20 |
ES432366A1 (es) | 1977-01-01 |
CH606034A5 (no) | 1978-10-13 |
NO143745C (no) | 1981-04-08 |
NL169077B (nl) | 1982-01-04 |
JPS535655B2 (no) | 1978-03-01 |
CA1036615A (en) | 1978-08-15 |
AU7521074A (en) | 1976-05-13 |
LU71321A1 (no) | 1975-05-28 |
IE41827L (en) | 1975-05-21 |
DE2455217B2 (de) | 1976-05-13 |
US3966782A (en) | 1976-06-29 |
NO744177L (no) | 1975-06-16 |
FR2251566B1 (no) | 1976-12-31 |
DK603674A (no) | 1975-07-21 |
IE41827B1 (en) | 1980-04-09 |
JPS5083333A (no) | 1975-07-05 |
GB1444855A (en) | 1976-08-04 |
BE822402A (fr) | 1975-03-14 |
NL7415230A (nl) | 1975-05-23 |
DK140102C (no) | 1979-11-26 |
FR2251566A1 (no) | 1975-06-13 |
NL169077C (nl) | 1982-06-01 |
DE2455217A1 (de) | 1975-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108373142B (zh) | 一种高纯度双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法 | |
NO143745B (no) | Metallorganiske kobberforbindelser for anvendelse som katalysatorer, samt fremgangsmaate for deres fremstilling | |
CN111333548B (zh) | 1-(2-氟-6-(三氟甲基)苄基)脲的制备方法 | |
EP0372635B1 (en) | Method of preparing dialkyl and diallyl dicarbonates | |
CN110563606B (zh) | 一种(r)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸的合成方法 | |
CN109867654B (zh) | 一种用于环氧烷烃和二氧化碳制备碳酸亚烷基酯的方法 | |
CN115572272B (zh) | 非布司他及其醛基酯类中间体的制备方法 | |
CN109912457A (zh) | 一种2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二腈的制备方法 | |
US20120053048A1 (en) | Diaryliodonium salt mixture and process for production thereof, and process for production of diaryliodonium compound | |
CN112159388B (zh) | 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 | |
JP3986200B2 (ja) | 3−シアノテトラヒドロフランの製造法 | |
CN110343040B (zh) | 一种制备手性反式第一菊酸的方法 | |
JP5544892B2 (ja) | 2−シアノ−1,3−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
CN111072450A (zh) | 一种烯丙醇类衍生物的合成方法 | |
CN115260074B (zh) | 一种口服抗病毒药物Paxlovid中间体的制备方法 | |
CN113845487B (zh) | 一种氨唑草酮的制备方法 | |
US4026954A (en) | Method for preparing hexyn-3-ol-1 | |
WO2008115912A1 (en) | Regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid | |
EP0015606B1 (en) | Process for the preparation of bis-(cyanoethyl)tin dihalides | |
JPH0360832B2 (no) | ||
KR890001701B1 (ko) | 3,4-디치환-벤조티아졸-2-온 유도체의 새로운 제조방법 | |
JPH0710829B2 (ja) | ベンジルメルカプタン誘導体の製造法 | |
JPS6026395B2 (ja) | N−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
US2778835A (en) | Synthesis of 1-benzamido-1-phenyl-3-piperidinopropane | |
CN115677491A (zh) | 一种4-(乙氧羰基)甲氧基丁酸乙酯的制备工艺 |