NO141970B - Anvendelse av fosforsyrling og/eller uorganiske og/eller organiske salter derav for aa kontrollere sopp-angrep i planter - Google Patents
Anvendelse av fosforsyrling og/eller uorganiske og/eller organiske salter derav for aa kontrollere sopp-angrep i planter Download PDFInfo
- Publication number
- NO141970B NO141970B NO744253A NO744253A NO141970B NO 141970 B NO141970 B NO 141970B NO 744253 A NO744253 A NO 744253A NO 744253 A NO744253 A NO 744253A NO 141970 B NO141970 B NO 141970B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- organic
- phosphoric acid
- salts
- compounds
- phosphite
- Prior art date
Links
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 23
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 title claims description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 16
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical group NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000001448 anilines Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 8
- -1 e.g. copper Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JDRJCBXXDRYVJC-UHFFFAOYSA-N OP(O)O.N.N.N Chemical compound OP(O)O.N.N.N JDRJCBXXDRYVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XWKBMOUUGHARTI-UHFFFAOYSA-N tricalcium;diphosphite Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] XWKBMOUUGHARTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 2
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKQEPKBUPOJOU-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;phosphorous acid Chemical compound NCCO.OP(O)O KVKQEPKBUPOJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZZTYUZNNKOFW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,3,2-dioxaphospholane Chemical class OP1OCCO1 GRZZTYUZNNKOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SJDGTRIOQBZYSU-UHFFFAOYSA-N NP(O)(O)O Chemical class NP(O)(O)O SJDGTRIOQBZYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000169463 Peronospora sp. Species 0.000 description 1
- 241000963770 Persea indica Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005819 Potassium phosphonate Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLDSOYXADOWAKB-UHFFFAOYSA-N aluminium nitrate Chemical class [Al+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O JLDSOYXADOWAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJOHHHEKFECQI-UHFFFAOYSA-N aluminum;phosphite Chemical compound [Al+3].[O-]P([O-])[O-] HJJOHHHEKFECQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WAKZZMMCDILMEF-UHFFFAOYSA-H barium(2+);diphosphate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[Ba+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O WAKZZMMCDILMEF-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YXXXKCDYKKSZHL-UHFFFAOYSA-M dipotassium;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][P+]([O-])=O YXXXKCDYKKSZHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- IIRVGTWONXBBAW-UHFFFAOYSA-M disodium;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][P+]([O-])=O IIRVGTWONXBBAW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009474 immediate action Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LXXDUCAGSSICDI-UHFFFAOYSA-N iron(3+);phosphite Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])[O-] LXXDUCAGSSICDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011656 manganese carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000006748 manganese carbonate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000016 manganese(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L manganese(ii) carbonate Chemical compound [Mn+2].[O-]C([O-])=O XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BZHCGFBZBPVRFE-UHFFFAOYSA-N monopotassium phosphite Chemical compound [K+].OP(O)[O-] BZHCGFBZBPVRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAKXWKWXGSCJX-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;phosphorous acid Chemical compound OP(O)O.CCN(CC)CC QNAKXWKWXGSCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-N sodium;phosphenic acid Chemical compound [Na+].O[P+]([O-])=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- VMFOHNMEJNFJAE-UHFFFAOYSA-N trimagnesium;diphosphite Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] VMFOHNMEJNFJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N trioxathietane 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OOO1 CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005740 tumor formation Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse går ut på anvendelse av fosfor-
syrling og/eller uorganiske salter derav og/eller organiske salter derav valgt fra gruppen bestående av nøytrale eller sure salter av mono-, di- og trifC^-C^) alkylamin eller tilsvarende hydroksyalkylamin og kvaternisert (C^~C3) alkylammonium og av imidazol, cyclohexylamin, morfolin, anilin og anilin substituert med 1-3
(C1~C4) alkylgrupper for å kontrollere sopp-angrep i. planter.
Eksempler på egnede salter omfatter nøytrale og sure salter av alkalimetaller, samt annomiumsaltet, samt av primære, sekundære eller tertiære, eventuelt hydroksylsubstituerte C^-C^-alkyl-
aminer, videre kvaternisert (C-^-C^) alkylammoniumsaltet og imida-> zolsaltet, samt cyclohexylamin. morfolin, anilin og anilin substituert med 1-3 (C^-C^) alkylgrupper , som generelt lett løselig i vann, videre tungtløselige eller fullstendig uopp-
løselig salter som f.eks. salter av jordalkalimetaller som eller av tyngre metaller som f.eks. kobber, jern, nikkel, kobolt,
mangan, sink eller eventuelt aluminium.
Fosforsyrling og dinatriumfosfitt er kommersielle produkter
som kan anvendes som utgangsmaterialer for fremstilling av de andre salter ved konvensjonelle prosesser, som f.eks. mer eller mindre fullstendig nøytralisering, dobbelt-spalting, etc.
Organiske fosforf-orbindelser med fungicide egenskaper er tid-
ligere foreslått. Spesielt er visse aminoalkylfosfitter be-
skrevet som har en interessant virkning på vinstokk-mugg. Mer nylig er visse alkylfosfater funnet å være aktive med hensyn til pirikulariose.
Det er nå funnet at de nevnte forbindelser, selv om de er enklere enn konvensjonelle forbindelser, viser utmerkede fungicide egenskaper og kan i henhold til oppfinnelsen anvendes som aktive bestanddeler i preparater for kontroll av sopp-angrep i planter.
De forbindelser som ble undersøkt ble, hvor de ikke kunne fås i handelen, fremstilt spesielt.
1 - fosforsyrling H^PO^ - smeltepunkt 74°C
2 - surt natrium- eller mononatriumfosfitt Nat^PO^
Dette salt fremstilles ved.å tilsette en vandig løsning av en ekvivalent fosforsyrling til en vandig løsning av en ekvivalent soda til pH 4. Væsken avdampes til slrupkonsistens og avkjøles. Hydratet NaH2P0.j.2-5 H20 krystalliserer ut. Det renses ved omkrystallisering fra vann.
3 - dinatriumfosfitt eller nøytralt matriumfosfitt Na2HP0.j
En vandig løsning av en ekvivalent fosforsyrling tilsettes til en vandig løsning av to ekvivalenter soda til pH 9. Oppløsningen krystalliseres ved inndampning. Dette produkt tilsvarer formelen Na2HP03> 5 HgO som blir flytende ved 53°C. Hydratet mister sitt vann ved 140 C og gir det vannfri fosfitt Na2HPO.j.
4 - surt kalium- eller monokalium- fosfitt KH2P03
Denne forbindelse oppnås på samme måte som forbindelsen 2, med unntagelse av at soda erstattes med pottaske.
5 - nøytralt kaliumfosfitt K2HP03
Denne forbindelse fremstilles på samme måte som forbindelsen 3,-med unntagelse av at soda erstattes med pottaske. Væskeholdige... krystaller oppnås.
6 surt a. nmoniumf osf itt - smeltepunkt 123°C
7 - surt trietylaminfosfitt
Denne forbindelse fremstilles på samme måte som forbindelsen 2 med unntagelse av at soda erstattes med trietylamin.
8 - surb monoetanolaminfosfitt HpPO^ H^NCH^CHg-OH
Denne forbindelse fremstilles på samme måte som forbindelsen 2, med unntagelse av at soda erstattes med monoetanolamin. Analyse for CpH^NO^P
9 - surb kalsiumfosfitt Ca(HpPO^) 2* E2°
Denne forbindelse fremstilles på samme måte som forbindelsen 2, med unntagelse av at soda erstattes av kalsiumkarbonat,, Oppløsningen inndampes i vakuum. Den vannloselige krystallinske masse taper sitt-krystallvann ved 150°C.
10 - noytralt kalsiumfosfitt CaHPO^.HgO
Dette salt fremstilles ved innvirkning av noytralt ammoniumfosfitt på kalsiumklorid. Et hvitt krystallinsk pulver som mister sitt krytallvann ved 200 - 300°C oppnås.
11 - bariumdisurt- fosfitt BafcU (PO^H) 2
Denne forbindelse oppnås ved nøytralisering av fosforsyrling med bariumkarbonat. Bunnfallet filtreres og inndampes til torrhet i vakuum. Produktet som er loselig i vann spaltes ved omtrent 130°C.
12 - noytralt bariumfosl' itt BaHPO^
Denne forbindelse fremstilles ved tilsetning av en ekvivalent dinatriumfosfltt til en ekvivalent av en vandig losning av barium-klorid. Det noy.trale f osf itt er et salt som er omtrent uloselig i vann. Under innvirkning av varme mister det et molekyl vann mellom 1^0 og 200°C. Det sure .fosfitt gjendannes ved hydrolyse av det nbytrale fosfitt i kokende vann.
13 - noytralt kobber fil) f osf itt CuHPO-^. 2 H20
Kupriklorid omsettes med ammoniumfosfitt. Det oppnådde produkt er et blått, flakaktig eller krystallinsk materiale.
iH - novtralt nikkel fIDf osf itt
Nikkel ClI)klorid tilsettes til fosfortriklorid som delvis er hydrolysert med ammoniakk. Et bunnfall dannes tilsvarende formelen 2(NIHP0^)H20 6 H20. Det oppnådde produkt har gronn farge og mister omtrent 3 molekyler vann i nærvær av svovelsyre. Ved 250°C gir det forbindelsen 2(NiHPO^).H20.
15 - treverdig jernfosfitt Fe2 (HPO^)^
Denne forbindelse oppnås ved tilsetning av ferriklorid til fosforsyrling.
16 - man^ anofosfitt MnHPO^.HgO
Fosforsyrling omsettes med mangan(II)karbonat. Analyse for MnH^PO^.
17 - nov tralt s ink ( II) fosi' i tt ZnllPO^
Denne forbindelse oppnås ved omsetning av ammoniumfosfitt og sink-sulfat eller ved opplosning av sinkoksyd i fosforsyrling. Det oppnås en forbindelse tilsvarende formelen ZnHPO^. 1,5 R^ O. Den mister 1 molekyl vann ved 120°C og resten av vannet ved 280°C.
18 - noytralt magnesiumfosfitt MgHPO^. 6 H20
Dette salt utfelles ved innvirkning av 1 mol noytralt ammoniumfosfitt på en ekvivalent magnesiumklorid. Etter filtrering oppnås saltet i et utbytte på 68%. Smeltepunkt over 300°C.
Porsentvis analyse av MgHPO^
19 - noytralt aluminiumfosfitt A12(HP0^)^
Dette salt utfelles ved innvirkning av noytralt ammoniumfosfitt på aluminiumnitrater. Det oppnås et hvitt bunnfall som filtreres.
20 - ku<p>rofosfitt Cu2HP0y 2 H20
16, h g (0,2 mol) fosforsyrling blandes med en ekvivalent kuprooksyd. Blandingen får reagere i 1 time. Den oppvarmes spontant og endrer farge fra rod til brun. Bunnfallet frafiltreres og kuprofosfitt oppnås i et utbytte på 97%.
Prosentvis analyse av Cu^HPO^. 2 H20
21 - surt fosfitt av 1, 3- imidazol
16,^ g (0,2 mol) fosforsyrling opploses i 30 ml vann. 13,6 g (0,2 mol) 1,3-imidazol tilsettes så dråpevis under omroring og avkjoling. Saltet er opploselig i vann: Et bunnfall oppnås ved
konsentrering etterfulgt av inndamping. Utbytte 83$. Smeltepunkt 113°C. Prosentvis analyse for C^H^NgO^P
22 til 27 - fosTitter av organiske baser
Fremgangsmåten er den samme som i det foregående eksempel, med unntagelse av at imidazolet i rekkefolge erstattes av cykloheksyl-amin, anilin, aniliner som er substituert i kjernen, spesielt med 1 til 3 Cj - C^-alkylradikaler, og morfolin» Hvis det oppnådde salt er uopploselig i vann filtreres det rå bunnfall og omkrystall-iseres fra vann.
De respektive formler, fysikalske konstanter(smeltepunkter, opp-loselighet i vann) utbytte og prosentvis analyse er gitt i den folgende tabell: De fungicide egenskaper av forbindelsene kan variere alt etter omstendighetene, men er spesielt interessante i tilfellet av vinstokk-mugg som vises ved de folgende eksempler:
Eksempel 1: Forsok in vitro på mycel-vekst.
Forbindelsene undersokes med hensyn til innvirkning på mycel-veksten av folgende sopparter: - Rhizoctonia solani, som forer til svulstdannelser i planter Botrytis cinerea,som forer til såkalt "gråråte"
Piricularia oryzae, som forer til piriculariose i ris.
Metoden med "Agar-platefortynning" ble anvendt ved hvert forsok.
En blanding av agargel og en acetonlosning av et fuktbart pulver
som inneholdt det material som skulle undersokes i en konsentrasjon på 0,25 g/l helles inn i en Petri-skål ved en temperatur på omtrent 5o°c.
Det fuktbare pulver fremstilles ved å blande de folgende bestanddeler i 1 minutt i en hurtigmolle:
Dette fuktbare pulver blandes så med vann i en mengde tilstrekkelig for anvendelse i den*nodvendige dose.
Den agargel-holdige blanding får så stivne hvoretter mycel-dyrkingsnkiver sv sopparten anbringes derpå.
En Petri-skål tilsvarende den ovennevnte Petri-skål, med unntagelse av at det agargel-holdige medium ikke inneholder noe aktivt material, anvendes som kontroll.
Etter h dager ved 20°C bestemmes overflatearealet av inhiberings-sonen og uttrykkes som prosent av podet overflateareal.
Under disse betingelser finnes det at forbindelsen 8 frembringer 51 til 60$ inhibering av Pythium de Baryanum og Rhizoctania solani og at forbindelsen 1*f frembringer k8%, 59% og 78% inhibering av henhv. Botrytis cinerea, Piricularia oryzae og Rhizoctohia solåhi.
Eksempel 2: In vivo prove med Plasmopara viticola i vinstokkplanter.
a) Preventiv behandling.
Bladene i pottedyrkede vinstokkplanter (Gamay-arten) sproytes på
undersiden under anvendelse av en sprøytepistol med en vandig suspensjon av et fuktbart pulver med folgende vektvise sammensetning:
i den nodvendige fortynning og inneholdende det aktive material som skulle undersokes i den nodvendige dose. Hvert forsok ble gjentatt tre ganger.
Etter k8 timer podes plantene ved at bladenes underside påsproytes en vandig suspensjon av omtrent 80.000 enheter/cc av sopp-sporer.
Pottene anbringes så i en inkubasjonsoelle ved 20°C/100$ relativ fuktighet i k8 timer.
Plantene ble undersokt 9 dager etter at de var smittet.
Under disse betingelser finnes det at i en dose på 0,5 g/l gir forbindelsene 1 til 8, 10, 12, 13, 1<*>f, 16, 17, 19, 20 og 2k fullstendig beskyttelse, mens forbindelsene 15, 18, 21, 22, 25, 26, 27 gir god beskyttelse.
I tillegg ble det funnet at ingen av forbindelsene viste den minste plante-giftvirkning.
b) Behandling etter smitte.
Fremgangsmåten er som beskrevet under a) ovenfor, med unntagelse
av at plantene forst smittes og deretter behandles med det aktive material som skal undersokes, idet plantene undersokes 9 dager etter smitten.
Under disse betingelser finnes det atien dose på 1 g/l stanser forbindelsene 1 til 8, lH, 16, 17, 21, 22, 24-,-25 og 26 fullstendig utviklingen av mugg på vinstokkplanter.
c) Systemisk prove ved rot- absorpsjon på vinstokk- mugg.
En rekke forskjellige vinstokk-planter (Gamay-typen) fikk tilpasse
seg i en potte som inneholdt vermikulitt og en næringsløsning og.
ble deretter dusjet med en losning inneholdende 0,5 g/l av det material som skulle undersokes. Etter 2 dager smittes vinstokk-plantene med en vandig losning inneholdende 100.000 sporer/cc av Plasmopara viticola. Sporene får så inkubere i h8 timer i et rom
ved 20°C/130$ relativ fuktighet. Smittegraden bestemmes etter omtrent 9 dager i forhold til en smittet kontrollprove som var dusjet med <*>f0 cc destillert vann.
Under disse betingelser finnes det at i en dose på 0,5 g/l gir forbindelsene 1 til 8, 12, 17, 19, 21, 22, 25 absorbert gjennom roten total beskyHelse, mens forbindelsene 10, 13 og 23 gir god beskyttelse for vinstokkbladene mot mugg, og dette viser klart den systemiske natur av disse forbindelser.
d) Prover i friluft.
Grupper av vinstokk-planter (Gamay-typen) behandles på den 27. juni,
k., 11,, og 18. juli, 1. og 7. august med en dusj av fuktbart pulver inneholdende 50$ aktivt material, nemlig forbindelsen 13 og mangan-etylen-1,2-bis-ditiokarbamat eller "manebe".
Den folgende tabell viser resultatene av undersøkelser gjort
omtrent 1 måned, 2 måneder og 2-g- måneder etter den siste behandling. Det bemerkes at i august og september var muggsoppen Plasmopara viticola ytterst virulent på grunn av mye regn. For en ensartet dose på 2 g/l uttrykkes resultatene som prosent beskyttelse i forhold til en smittet men ubehandlet kontrollprove.
Denne tabell viser klart den bemerkelsesverdige langvarige innvirkning av denne forbindelse. Det kunne heller ikke finnes noe tegn på plante-giftvirkning i noen av de behandlede planter.
Disse forbindelser viser klart de bemerkelsesverdige fungicide egenskaper, idet forbindelsene individuelt karakteriseres ved deres umiddelbare, varige eller systemiske virkning, spesielt på vinstokk-mugg.
Enkelte av disse forbindelser, mer spesielt de vannloselige salter, viser bedre systemiske egenskaper enn de omtrent uoppløselige salter. I motsetning hertil har de omtrent uopploselige salter mer langvarig virkning. Det er av denne grunn at det er mulig med fordel å blande disse produkter med hverandre, mer spesielt en blanding av en oppløselig forbindelse og en mindre oppløselig forbindelse for å kombinere beskyttelsen av spirer med langvarig virkning.
Eksempel . 1: Avocado-prove.
Avocado-spirer (typen Persea indica) plantes i jord som er smittet med Phytophtora cinnamomi hvoretter jorden sprøytes med en losning inneholdende 3 g/l ammoniumfosfitt. Enkelte spirer etterlates ubehandlet som kontrollprover. Under disse betingelser finnes det etter 20 dager at rottene på kontrollprovene er helt dode, mens 90$ av de behandlede spirer er friske.
Eksempel h: Ananas-prove.
Ananas-spirer smittes med Phytophtora parasitica og behandles etter 4-8 timer ved sproyting med en losning inneholdende 0,5 g/l kalsiumfosfitt. Etter 30 dager er soppen fullstendig inhibert i de behandlede spirer mens kontrollprovene er smittet.
Alle disse eksempler viser klart den bemerkelsesverdige fungicide aktivitet av disse forbindelser, på den ene side en systemisk anti-muggvirkning som både forhindrer og stanser utviklingen av vinstokk-mugg, og på den annen side også virkningen på visse phytophtora.
Forbindelsene er imidlertid også funnet å være ytterst virknings-fulle for kontroll av andre typer av parasittiske sopparter som f.eks. Peronospora tabacci, Pseudoperonospora humili, Phytophtora cactorum, Phytophtora capsici, Bremia lactucae, Phytophtora infestans, Peronospora sp., Phytophtora palmivora,'Phytophtora phaseoli, Phytophtora megasperma, Phytophtora drechsteri og andre Phytophtora sp., også i andre planter for temperert eller tropisk klima som f.eks. tobakk, hage-gronnsaker, spesielt jordbærplanter, gronn pepper, lok, sot pepper, tomat, bonner og i prydplanteri— ananas, soya, citrus, kakao, kokosnottpalmer og i hevea-gummi-planter. Forbindelsene er folgelig spesielt egnet for bruk ved - preventiv eller helbredende behandling av sopp-sykdommer i plante-r, spesielt soppsykdommer bevirket av phycomycetes i de nevnte grønn-saker, eller også i andre planter som kan angripes av disse sopp--arter.
Forbindelsene kan anvendes med fordel i blanding med hverandre eller med andre kjente fungicider, som f.eks. metall ditiokarbamater (manebe, zinebe, mancozebe), basiske salter eller hydroksyder av kobber (oksyklorid, oksysulfat), (tetrahydro)ftalimider (captane, captafol, folpel), N-O-butyl karbaraoyl)-2-benzimidazol, metyl-, karbamat (benomyl), 1,2-di-(3-metoksy eller etoksy)-karbonyl-2-tioureidobenzener (tiofanater)4 metyl 2-benzimidazolkarbamat y etc, enten for å gjore aktivitetsområdet for forbindelsene mer fullstendig eller for å oke deres langtidsvirkning.
Det er også funnet at forbindelsene kan blandes med andre fungicide fosforderivater med anti-muggsoppvirkning, videre med 2-hydroksy-1 ,3,2-dioksafosfolaner, (3-hydroksyetylf osf itter, fosfonsyre-mono-estere og deres salter, fosfonsyrediestere, cykliske difosfor-forbindelser og aminofosfit ter, omhandlet henhv. i franske patent-ansokninger 73 01803, 73 37994-, 73 ^ 5627 , 74- 08995, 74- 10988 og
74- 132^6.
Da doser som anvendes for oppfinnelsens formål varierer innen vide grenser, avhengig både av virulensen av sopparten og de klimatiske . betingelser. Doser på fra 0,01 til 5 g/l aktivt material er generelt egnet.
For praktisk anvendelse anvendes forbindelsene sjelden alene. De danner oftest deler av preparater som vanlig inneholder en bærer og/eller et overflateaktivt middel i tillegg til den aktive bestand-del.
I denne forbindelse er en bærer et organisk eller uorganisk,
naturlig eller syntetisk material som det aktive material anvendes sammen med for å lette dets påforing på planten, fro eller jord-bunnen, eller dets transport eller behandling. Bæreren kan være fast (leire, naturlige eller syntetiske silikater, harpikser, voks-arter, faste gjodningsmidler) eller væskeformede- (vann, alkoholer, ketoner, petroleumdestillater, klorerte hydrokarboner, flytende-gjorte gasser).
Detoverflateaktive middel kan være ionisk eller ikke-ionisk, enten
et emulgeringsmiddel, dispergeringsmiddel eller et fuktemiddel som f.eks. salter av polyakrylsyrer og lignosulfonsyrer, kondensater av etylenoksyd med fettalkoholer, fettsyrer eller fettaminer.,
Preparatene kan fremstilles i form av fuktbare pulvere, forstøv-ningpulvere, granulater, løsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, oppslemmede konsentrater og aerosoler.
De fuktbare pulvere kan fremstilles slik at de inneholder fra 20 til 95 vekt% aktivt material og de inneholder vanlig, i tillegg til en fast bære, fra 0 til 5 vekt% av et fuktemiddel, fra 3 til 10 vekt% av et dispergeringsmiddel og, om nødvendig, fra 0 til 10 vekt% av ett eller flere stabiliseringsmidler og/eller andre til-setninger, som f.eks. penetreringsmidler, klébemidler eller anti-klumpdannende middel, fargestoffer, etc.
Et eksempel på sammensetningen av et fuktbart pulver er gitt i det følgende:
Vandige dispersjoner og smulsjoner, f.eks. sammensetninger oppnådd ved fortynning med vann eller et fuktbart pulver eller et emulger-bart konsentrat kan anvendes. Disse emulsjoner kan være av typen vann-i-olje eller av typen olje-i-vann og kan ha en tykk konsi-stens som nærmest kan betegnes som kremaktig.
Preparatene kan inneholde andre bestanddeler, f.eks. beskyttende kolloider, klébemidler eller fortykningsmidler, tiksotropiske midler, stabiliserende midler eller kompleksdannende midler, såvel som andre aktive materialer som er kjent å ha pesticide egenskaper, spesielt akaricider eller insekticider.
Forbindelsene kan påføres de planter som skal beskyttes ved-konvensjonelle påføringsmetoder for pesticider, som f.eks. sprøyt-ing, spredning, pulverstrøing eller bløtlegging.
Claims (1)
- Anvendelse av fosforsyrling og/eller uorganiske salter derav og/eller organiske salter derav valgt fra gruppen bestående av nøytrale eller sure salter av mono-, di- og tri (C-^-C-j) alkylamin eller tilsvarende hydroksyalkylamin og kvaternisert iC^- C^) alkylammonium og av imidazol, cyklo-heksylamin, morfolin, anilin og anilin substituert med 1-3 (C^-C^) alkylgrupper for å kontrollere sopp-angrep i planter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7343081A FR2252056A1 (en) | 1973-11-26 | 1973-11-26 | Antifungal plant-protection agents - contg. cpds. which release phosphorus acid (e.g. inorganic phosphites) |
| FR7433409A FR2285812A2 (fr) | 1974-09-27 | 1974-09-27 | Compositions fongicides a base de derives phosphores |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO744253L NO744253L (no) | 1975-06-23 |
| NO141970B true NO141970B (no) | 1980-03-03 |
| NO141970C NO141970C (no) | 1980-06-11 |
Family
ID=26218062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO744253A NO141970C (no) | 1973-11-26 | 1974-11-26 | Anvendelse av fosforsyrling og/eller uorganiske og/eller organiske salter derav for aa kontrollere sopp-angrep i planter |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4075324A (no) |
| JP (1) | JPS5641603B2 (no) |
| AR (1) | AR215835A1 (no) |
| AT (1) | AT338558B (no) |
| BG (2) | BG24655A3 (no) |
| BR (1) | BR7409861A (no) |
| CA (1) | CA1028946A (no) |
| CH (1) | CH592415A5 (no) |
| CS (1) | CS194711B2 (no) |
| CU (1) | CU34157A (no) |
| CY (1) | CY1003A (no) |
| DD (1) | DD116386A5 (no) |
| DE (1) | DE2453401B2 (no) |
| DK (1) | DK144931C (no) |
| EG (1) | EG12391A (no) |
| ES (1) | ES432290A1 (no) |
| GB (1) | GB1459539A (no) |
| HK (1) | HK39279A (no) |
| HU (1) | HU185681B (no) |
| IE (1) | IE42110B1 (no) |
| IL (1) | IL46127A (no) |
| IT (1) | IT1050261B (no) |
| MY (1) | MY7900208A (no) |
| NL (1) | NL169402C (no) |
| NO (1) | NO141970C (no) |
| OA (1) | OA04847A (no) |
| PH (1) | PH13647A (no) |
| SE (1) | SE437457B (no) |
| SU (1) | SU1207389A3 (no) |
| TR (1) | TR19072A (no) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4119724A (en) | 1973-11-26 | 1978-10-10 | Pepro | Fungicidal compositions containing phosphorous acid and derivatives thereof |
| FR2380286A1 (fr) * | 1977-02-14 | 1978-09-08 | Philagro Sa | Nouveaux derives de phosphites d'hydrazinium |
| US4935410A (en) * | 1983-03-31 | 1990-06-19 | Rhone-Poulenc Agrochimie S.A. | Fungicidal aluminum tris-alkyl-phosphonate composition |
| CA1237670A (en) * | 1983-05-26 | 1988-06-07 | Andrew S. Janoff | Drug preparations of reduced toxicity |
| US5059591B1 (en) * | 1983-05-26 | 2000-04-25 | Liposome Co Inc | Drug preparations of reduced toxicity |
| PT78628B (en) * | 1984-05-02 | 1986-06-18 | Liposome Co Inc | Pharmaceutical composition with reduced toxicity |
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| JPS61233606A (ja) * | 1986-01-24 | 1986-10-17 | Rikagaku Kenkyusho | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| US4859466A (en) * | 1986-12-23 | 1989-08-22 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| FR2655816B1 (fr) * | 1989-12-14 | 1994-04-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Granules dispersables de produits fongicides. |
| US5133891A (en) * | 1990-04-27 | 1992-07-28 | Rhone Poulenc Ag Co. | Treatment of plants for frost protection |
| DE4142974C2 (de) * | 1991-12-24 | 1996-05-30 | Alexander Burkhart Gross Und E | Fungizide Zusammensetzungen |
| FR2708415B1 (fr) * | 1993-06-23 | 1996-08-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées. |
| FR2706736B1 (no) * | 1993-06-23 | 1995-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | |
| US5514200B1 (en) * | 1994-02-07 | 1997-07-08 | Univ | Formulation of phosphorus fertilizer for plants |
| US5800837A (en) * | 1996-08-30 | 1998-09-01 | Foliar Nutrients, Inc. | Plant fertilizer compositions containing phosphonate and phosphate salts and derivatives thereof |
| US6338860B1 (en) | 1996-08-30 | 2002-01-15 | Foliar Nutrients, Inc. | Compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
| US5736164A (en) * | 1996-08-30 | 1998-04-07 | Taylor; John B. | Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
| US20050130841A1 (en) * | 1996-09-30 | 2005-06-16 | Blount David H. | Hydrolyzed urea fertilizer, fungicide and insecticide |
| US5707418A (en) * | 1997-01-23 | 1998-01-13 | Safergro Laboratories, Inc. | Inorganic phosphorous fertilizer |
| NZ500548A (en) * | 1997-04-25 | 2002-08-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Biocidal compositions comprising in imidazole derivative, and a synergyst selected form inorganic phosphorus, a fungicide from Phycomycetes and a spreader |
| AU741341B2 (en) * | 1997-09-19 | 2001-11-29 | Foliar Nutrients, Inc. | Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
| EP1247448B1 (en) * | 1998-01-27 | 2003-12-10 | Dow AgroSciences LLC | Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and fluazinam |
| AU3541499A (en) | 1998-04-17 | 1999-11-08 | Mattersmiths Holdings Limited | A biocidal composition containing phosphite ions |
| US20040035162A1 (en) * | 1999-02-05 | 2004-02-26 | Williams Richard Henry | Fertiliser |
| IL129528A0 (en) * | 1999-04-20 | 2000-02-29 | Luxembourg Ind Pamol Ltd | Pesticides |
| AU7887300A (en) | 1999-12-10 | 2001-06-18 | Alastair James Forsyth | Buffered phosphorus containing solution |
| CA2435711C (en) * | 2001-01-29 | 2012-09-18 | Agricare Ltd. | Compositions for controlling plant pathogens comprising a metal ion, a chelating agent and a phosphorous acid |
| WO2002076215A1 (en) * | 2001-03-19 | 2002-10-03 | Sankyo Company,Limited | Agricultural/horticultural compositions |
| JP2002316907A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-31 | Sankyo Co Ltd | アントシアン抑制用農園芸用組成物 |
| US6911415B1 (en) | 2001-06-09 | 2005-06-28 | Actagro, Llc | Fungicidal compositions containing organic compositions derived from natural organic materials, phosphorous acid, phosphite salts and phosphate salts, methods of making same and methods of applying same to plants |
| NZ530075A (en) * | 2001-06-20 | 2005-05-27 | Alastair James Forsyth | A composition for treating plants against plant diseases |
| ES2341443T3 (es) | 2002-12-04 | 2010-06-21 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Metodo preventivo de contaminacion micotoxica en cereales. |
| US20100068299A1 (en) * | 2003-01-27 | 2010-03-18 | Van Der Krieken Wilhelmus Maria | Lignosulfonate compositions for control of plant pathogens |
| WO2005000021A2 (en) * | 2003-06-23 | 2005-01-06 | Quest Products Corporation | Fungicidal composition for through periderm bark application to woody plants |
| FR2867026B1 (fr) * | 2004-03-02 | 2006-06-23 | Biovitis | Composition phytosanitaire destinee au traitement antifongique des cultures. |
| US20060084573A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | Biagro Western Sales, Inc. | High calcium fertilizer composition |
| KR20080035517A (ko) * | 2005-05-23 | 2008-04-23 | 플랜트 프로텍턴트스, 엘엘시 | 디티오카르바메이트 및 포스파이트 배합물 |
| ITMI20051019A1 (it) * | 2005-05-31 | 2006-12-01 | Isagro Spa | Composizioni fungicide sinergiche |
| ITMI20051558A1 (it) * | 2005-08-09 | 2007-02-10 | Isagro Spa | Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida |
| CA2668519C (en) | 2006-11-06 | 2013-01-15 | Sci Protek, Inc. | Methods of generating phosphorus fertilizers through the utilization of microbial fermentation technology |
| FR2909524B1 (fr) * | 2006-12-07 | 2009-05-15 | Xeda Internat Sa | Nouveau procede de traitement des fruits ou de legumes par l'ion phosphoreux et les compositions correspondantes |
| US8748345B2 (en) * | 2007-05-10 | 2014-06-10 | Tessenderlo Kerley Inc. | Method and composition for improving turfgrass |
| US20110052720A1 (en) * | 2007-12-20 | 2011-03-03 | Wim Van Der Krieken | Compositions for the control of plant pathogens and for use as plant fertilizer |
| MX2009002351A (es) * | 2008-03-07 | 2009-09-25 | Plant Protectants Llc | Metodos para proteger cultivos de la descomposicion microbiana de post cosecha. |
| BRPI0915043A2 (pt) * | 2008-06-12 | 2015-08-11 | Basf Se | Uso de sais de cálcio de ácido fosforoso, formulação sólida para a proteção de colheita, processo para preparar uma formulação sólida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, e, semente |
| US20100056372A1 (en) * | 2008-08-26 | 2010-03-04 | Agro-K Corporation | Compositions and methods for providing micronutrients to crops |
| US9675080B2 (en) | 2009-03-20 | 2017-06-13 | Verdesian Life Sciences U.S., Llc | Methods for delaying maturity of crops |
| US8795736B2 (en) * | 2009-12-15 | 2014-08-05 | Don M. Huber | Composition and method for control of plant pathogenic bacteria and endophytic microorganisms using copper phosphite and nutrient-halo-phosphite compounds |
| US20110237438A1 (en) * | 2010-03-29 | 2011-09-29 | Marihart John R | Extraction of organic matter from naturally occurring substrates |
| FR2967553B1 (fr) * | 2010-11-24 | 2013-06-28 | Xeda International | Nouveau procede de traitement de produits vegetaux avant ou apres recolte par l'acide phosphonique et l'huile de girofle |
| BR112013020847A2 (pt) | 2011-02-16 | 2018-07-10 | Basf Se | método de controle de fungos fitopatogênicos, uso de um sal de potássio de ácido fosforoso, composição agroquímica e material de propagação de planta. |
| HUP1100730A2 (en) | 2011-12-29 | 2013-11-28 | Plantaco Logisztikai Es Szolgaltato Kft | Soil and plant conditioning compositions |
| US9474282B2 (en) | 2013-12-13 | 2016-10-25 | Tony John Hall | Acid-solubilized copper-ammonium complexes and copper-zinc-ammonium complexes, compositions, preparations, methods, and uses |
| CN104255801B (zh) * | 2014-08-29 | 2016-06-29 | 浙江大洋生物科技集团股份有限公司 | 具有杀菌作用的作物补钾组合物及其制备方法和用途 |
| MX2017015797A (es) * | 2015-06-08 | 2018-11-09 | Myco Sciences Ltd | Composiciones antimicrobianas y agroquimicas. |
| WO2017014633A1 (en) | 2015-07-21 | 2017-01-26 | Ceradis B.V. | Novel formulations comprising phosphite |
| WO2018044161A1 (en) | 2016-08-29 | 2018-03-08 | Arec Crop Protection B.V. | Sodium phosphite combinations |
| PL3550975T3 (pl) * | 2016-12-12 | 2022-02-07 | Primingtec Ug (Haftungsbeschränkt) | Mieszaniny zawierające drugorzędowy fosfonian wapnia i drugorzędowy fosfonian magnezu i ich zastosowanie jako środka grzybobójczego |
| WO2019018941A1 (en) | 2017-07-26 | 2019-01-31 | Nutriag Ltd. | COMPOSITIONS CONTAINING COPPER COMPOUND STABILIZED BY PHOSPHOROUS ACID AND ALKYLAMINE OR ALKANOLAMINE TO CONTROL PLANT DISEASE CAUSED BY PHYTOPATHOGEN ORGANISM |
| WO2019238675A1 (en) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | Primingtec Ug (Hafungsbeschränkt) | Method for producing phosphonate salts |
| IL282669A (en) | 2021-04-26 | 2022-11-01 | Luxembourg Ind Ltd | Compositions for slow release of phosphoric acid and phosphite salts |
| FR3133291A1 (fr) | 2022-03-09 | 2023-09-15 | Bertrand SUTRE | Composition phytosanitaire et son utilisation |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1935599A (en) * | 1930-11-13 | 1933-11-14 | Laucks Lab Inc | Method of retarding the development of decay due to mold growth on fruits and vegetables after harvesting |
| US2237045A (en) * | 1936-06-18 | 1941-04-01 | Monsanto Chemicals | Copper fungicide |
| US2773796A (en) * | 1952-09-26 | 1956-12-11 | Shell Dev | Method of protecting plants from fungi by applying hydrazine salts of inorganic phosphorous acids |
| NL283686A (no) * | 1961-11-25 | |||
| US3535331A (en) * | 1967-07-26 | 1970-10-20 | Merck & Co Inc | Water-soluble 2-substituted benzimidazole hypophosphite salts |
-
1974
- 1974-10-19 TR TR19072A patent/TR19072A/xx unknown
- 1974-11-10 EG EG74497A patent/EG12391A/xx active
- 1974-11-11 DE DE2453401A patent/DE2453401B2/de active Granted
- 1974-11-13 NL NLAANVRAGE7414786,A patent/NL169402C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-20 OA OA55347A patent/OA04847A/xx unknown
- 1974-11-22 CH CH1556174A patent/CH592415A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-25 JP JP13583074A patent/JPS5641603B2/ja not_active Expired
- 1974-11-25 BR BR9861/74A patent/BR7409861A/pt unknown
- 1974-11-25 CA CA214,556A patent/CA1028946A/en not_active Expired
- 1974-11-25 DD DD182559A patent/DD116386A5/xx unknown
- 1974-11-25 IT IT54217/74A patent/IT1050261B/it active
- 1974-11-25 DK DK611174A patent/DK144931C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-11-25 SU SU742081675A patent/SU1207389A3/ru active
- 1974-11-25 CU CU34157A patent/CU34157A/es unknown
- 1974-11-25 AR AR256649A patent/AR215835A1/es active
- 1974-11-26 BG BG7400028293A patent/BG24655A3/xx unknown
- 1974-11-26 PH PH16566A patent/PH13647A/en unknown
- 1974-11-26 NO NO744253A patent/NO141970C/no unknown
- 1974-11-26 CS CS748079A patent/CS194711B2/cs unknown
- 1974-11-26 CY CY1003A patent/CY1003A/xx unknown
- 1974-11-26 ES ES432290A patent/ES432290A1/es not_active Expired
- 1974-11-26 GB GB5109274A patent/GB1459539A/en not_active Expired
- 1974-11-26 AT AT948074A patent/AT338558B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 BG BG7428294A patent/BG26185A3/xx unknown
- 1974-11-26 US US05/527,380 patent/US4075324A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-11-26 SE SE7414852A patent/SE437457B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 IL IL46127A patent/IL46127A/xx unknown
- 1974-11-26 IE IE2434/74A patent/IE42110B1/en unknown
- 1974-11-26 HU HU74PE936A patent/HU185681B/hu unknown
-
1979
- 1979-06-14 HK HK392/79A patent/HK39279A/xx unknown
- 1979-12-30 MY MY208/79A patent/MY7900208A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO141970B (no) | Anvendelse av fosforsyrling og/eller uorganiske og/eller organiske salter derav for aa kontrollere sopp-angrep i planter | |
| US4119724A (en) | Fungicidal compositions containing phosphorous acid and derivatives thereof | |
| US4139616A (en) | Fungicidal compositions based on phosphorous acid esters and salts thereof | |
| NO141971B (no) | Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter | |
| KR890005170B1 (ko) | 유기인 유도체의 염의 제조방법 | |
| JP4680391B2 (ja) | 肥料 | |
| CA2710428A1 (en) | Compositions for the control of plant pathogens and for use as plant fertilizer | |
| JPH0219840B2 (no) | ||
| EA015341B1 (ru) | Новые композиции нематоцидов | |
| EP3550975B1 (en) | Mixtures containing secondary calcium and magnesium phosphonate and their use as fungicide | |
| JPS6247842B2 (no) | ||
| US4058600A (en) | Fungicidal treatment and composition | |
| JPS5949203B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| GB2059418A (en) | Pyroline derivatives and their use as acaricidal agents | |
| EP0010336B1 (en) | Novel bis(dithiocarbamate) salts and complexes and methods and compositions for controlling fungi | |
| US4041109A (en) | Diphosphorous | |
| US4046883A (en) | Fungicidal compositions based on polyimides of phosphorus and method of treating plants therewith | |
| US4188381A (en) | Fungicides hydrazinium phosphites | |
| US3705241A (en) | Fungicidal process employing organic phosphorous acid esters | |
| JP4058166B2 (ja) | 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法 | |
| KR830001971B1 (ko) | 이소티오우로늄 포스파이트 유도체의 제조방법 | |
| PL102671B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| WO2023119101A1 (en) | Pesticides containing metals | |
| AU2021203619A1 (en) | Antimicrobial and agrochemical compositions | |
| JPS61502754A (ja) | ２−クロロ−エチルホスホン酸エステル及び有効成分として該ホスホン酸エステルを含有する植物成長調節剤 |