NO141094B - Anvendelse av blokk-kopolymerer for forbedring av klebeevnen til klebemidler - Google Patents
Anvendelse av blokk-kopolymerer for forbedring av klebeevnen til klebemidler Download PDFInfo
- Publication number
- NO141094B NO141094B NO781340A NO781340A NO141094B NO 141094 B NO141094 B NO 141094B NO 781340 A NO781340 A NO 781340A NO 781340 A NO781340 A NO 781340A NO 141094 B NO141094 B NO 141094B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- acid
- acetic acid
- peracetic acid
- water
- Prior art date
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title 1
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 18
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVTRDWMTAVVDCU-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(O)=O FVTRDWMTAVVDCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J111/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31558—Next to animal skin or membrane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/31587—Hydrocarbon polymer [polyethylene, polybutadiene, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31909—Next to second addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31924—Including polyene monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/30—Woven fabric [i.e., woven strand or strip material]
- Y10T442/3854—Woven fabric with a preformed polymeric film or sheet
- Y10T442/387—Vinyl polymer or copolymer sheet or film [e.g., polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl acetate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Footwear And Its Accessory, Manufacturing Method And Apparatuses (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av vandige oppløsninger av ren pereddiksyre.
Oppfinnelsen gjelder fremstillingen av
oppløsninger av ren pereddiksyre fra eddiksyre og hydrogenperoksyd, og som er fri
for forurensninger, som etter hittil kjente
fremgangsmåter opptrer som følgestoffer
for pereddiksyre. Ødeleggende blant disse
følgestoffer er sure katalysatorer, eddiksyre
og hydrogenperoksyd, da disse forurensninger gir bireaksjoner med den med pereddiksyre gjennomførte epoksydasjons-reaksjonen. I den nyeste litteratur (Chem.
Eng. News fra 4. juli 1960, s. 48/49) heter
det om dette: «Hittil har det ikke fore-ligget noen praktisk måte til fremstilling
av pereddiksyre som er fri for forurensninger som ødelegger epoksy das jon». En teknisk fremgangsmåte til økonomisk fremstilling av ren pereddiksyre fra eddiksyre
og hydrogenperoksyd er ikke kjent. Utfrys-ningsfremgangsmåten kommer ikke i be-traktning på grunn av faremomentet og de
høye omkostninger for en teknisk fremstilling.
Den mest kjente metode til fremstilling
av pereddiksyre fra eddiksyre og hydrogenperoksyd består i sammenblanding av de
to komponenter i nærvær av sure katalysatorer, spesielt svovelsyre. På grunn av
innvirkningen på likevekten må man av
hensyn til gode peroksygenutbytter ta med
på kjøpet forholdsvis store overskudd av
eddiksyre. Dertil anvender man av samme
grunn mest mulig konsentrert, fortrinnsvis 90 pst.ig hydrogenperoksyd. I et hvert
tilfelle får man en likevektsblanding som
ved siden av pereddiksyre inneholder om-
trent den samme del eddiksyre såvel som hydrogenperoksyd, vann og sure katalysatorer, vanligvis svovelsyre. De til pereddiksyre refererte peroksygenutbytter utgjør
på grunn av likevektstilstanden bare ca.
77 pst. av det teoretiske. For å fjerne vann
og hydrogenperoksyd anbefales tilsetning av eddiksyreanhydrid. Denne fremgangsmåte unngår riktignok disse to likevekts-komponenter, imidlertid ikke den sure katalysator, og øker dessuten delen av eddiksyre. Dessuten må det her regnes med dan-nelsen av det høyeksplosive diacetylper-oksyd.
Det er også blitt foreslått å unngå de ulemper som opptrer ved fremstilling av likevektspereddiksyre ved at man fra eddiksyre-hydrogenperoksydblandingen fj er-ner fra likevekten vannet gjennom store mengder vanntiltrekkende middel i det vesentlige ved store mengder konsentrert svovelsyre og avdestillerer pereddiksyre i vakuum. Denne fremgangsmåten kan imidlertid ikke betegnes som økonomisk gjen-nomførbar, da man for 100 deler vandig hydrogenperoksyd på 30 til 40 vektsprosent trenger ca. 100 vektsdeler konsentrert svovelsyre og lange reaksjonstider er nød-vendig. Blandingen med svovelsyre foregår under isavkjøling og blandingen overlates til seg selv i ca. 20 timer før den destille-res. Det er tydelig at en slik prosess er meget kostbar.
Som ytterligere mulighet for å forskyve likevekten av eddiksyre-hydrogenperoksyd-reaksjonsblandingen i retning av dannelse av pereddiksyre anbefales vannfjerning ved hjelp av azeotrop destillering med vann med forende oppløsningsmidler. Det viser seg imidlertid at denne operasjon i prak-sis tar utillatelig lang tid, hvilket til slutt resulterer i anvendelsen av meget store ap-paratenheter. Således behøver man for eksempel for gjennomføring av en destilla-sjonsoperasjon 8 til 10 timer. Dessuten er den ønskede virkning også utilfredsstil-lende av den grunn at de dannede oppløs-ninger av pereddiksyre i organiske opplø-ningsmidler ikke er fri for eddiksyre, hydrogenperoksyd og katalysatorer.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte til fremstilling av vandige opp-løsninger av ren pereddiksyre ved omsetning av hydrogenperoksyd og eddiksyre i nærvær av en sur katalysator, og fremgangsmåten er karakterisert ved at hydrogenperoksyd og eddiksyre omsettes i et molforhold innen området 5 : 1 til 15 : 1, og at det fra den dannede reaksjonsblanding avdestilleres pereddiksyre sammen med vann. Det kunne ikke forutsees at destillatet fra en blanding som i forhold til eddiksyre inneholder et overskudd av hydrogenperoksyd er fri for spor av EL,09.
Fremgangsmåten er spesielt økonomisk når man til den hydrogenperoksydrike om-setningsblanding kontinuerlig lar de to re-aksionsdeltakere renne til i molforhold 1:1, og i samme grad avdestillerer pereddiksyre for eksempel over en liten ko-lonne. For å arbeide mest mulig utbytterikt, anvender man spesielt fordelaktig svovelsyre i en mengde på over 3 vektsprosent, fortrinnsvis 10 til 30 vektsprosent, referert til mengden av den reagerende blanding som foreligger til destillering.
Som videre overraskende har det vist seg at man kan avdestillere den ved en kontinuerlig destillering innførte og ved reaksjonen dannede vannmengde sammen med. pereddiksyre således at destillasjonsblandingens sammensetning alltid forblir konstant, med andre ord at vann som innbringes til destillasjon avdestilleres sammen med pereddiksyren i avhengighet av belastningen og tilbakeløpsforholdene i kolonnen i samme grad som det tilføres reaksjonsblandingen uten at hydrogenperoksyd forekommer i destillatet. Man er altså i stand til fra det teoretisk støkiome-triske forhold mellom hydrogenperoksyd og eddiksyre å utvinne den teoretisk for-vendede mengde pereddiksyredestillat. Det spiller da ingen rolle hvilke vannmengder som kommer til anvendelse ved bruk av mer eller mindre fortynnede eddiksyrer eller hydrogenperoksyd. Disse grenser opp-ad og nedad er på den ene side gitt ved økonomiske overveielser og på den annen side ved faremomentet.
Da man ved destillasjonen ikke har noe tap av hydrogenperoksyd eller eddiksyre som går over i destillatet, er omset-ningen kvantitativ og utbyttet ligger om-trent ved 100 pst. Små utbyttetap på per-oksygen er som bekjent avhengig av den anvendte apparaturs renhet; den ligger på størrelsesorden fra 2 til 3 0/00. Vesentlig for å unngå peroksygentap er anvendelsen av i og for seg kjente stabilisatorer. Meget virksomme er esteren av polyfosforsyrer eller fosfonsyrer med organiske rester, ek-sempelvis oksyetandifosfonsyre. Mengde-messig er det vanligvis tilstrekkelig med 1 pst. av reaksjonsblandingen.
Praktisk arbeider man således at man i en destillasjonskolbe innfører 10 mol hydrogenperoksyd i form av en vandig opp-løsning av 30 til 90 vektsprosent og 1 mol eddiksyre i konsentrert form eller som vandig oppløsning, tilsetter 10 til 30 vektsprosent konsentrert svovelsyre referert til den samlede reaksjonsblanding, og destillerer denne reaksjonsblandingen under tilbake-løp ved et trykk mellom 20 til 100 torr i en
destillasjonskolbe utstyrt med deflegmator. Destillasjonsblandingens temperatur retter
seg etter det anvendte vakuum og utgjør følgelig 20 til 80° C. Etter innstilling av likevekten i kolonnen uttar man destillat og lar under hensyntagen til den fjernede de-stillatmengde i destillasjonskolben kontinuerlig en hydrogenperoksyd-eddiksyreblan-ding renne inn i molforhold 1:1. Destillatet består av en blanding av vann og pereddiksyre og er helt fri for hydrogenperoksyd og eddiksyre.
Den ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen fremstilte vandige oppløsning av pereddiksyre egner seg på grunn av per-eddiksyrens renhet og på grunn av det re-lativt høyprosentige innhold av pereddiksyre spesielt til fremstilling av pereddik-syreoppløsninger i organiske oppløsnings-midler som er uoppløselige eller bare litt oppløselige i vann. Det lykkes for eksempel lett i et kontinuerlig arbeidende rektifika-sjonsanlegg azeotropt å avdestillere vann ved hjelp av estere av eddiksyre eller pro-pionsyre for eksempel etylacetat, propyl-acetat eller etylpropionat, og fra destillasjonsblandingen i disse destillasjonsanlegg å ta ut vannfrie oppløsninger av ren pereddiksyre i det angivne oppløsningsmiddel.
Eksempel:
I en 1 liters destillasjonskolbe som er utstyrt med en fyllegemekolonne i 1 m lengde og 30 mm diameter og deflegmator, innbringes 680 g (10 mol) hydrogenperoksyd på 50 vektsprosent, 60 g iseddik (1 mol), 150 g konsentrert svovelsyre og 7 g 1-oxy-etandifosfonsyre som stabilisator. Systemet innstilles på et trykk på 45 torr, og reaksjonsblandingen bringes i vannbad på en temperatur på 60° C. Etterat det har inn-stilt seg tilbakeløp i kolonnen uttar man
destillat over en saltoppløsningskjøler og lar gjennomsnittlig pr. time en blanding på 48 g H202, 50 vektsprosentig, og 42,4 g abs. eddiksyre renne inn i destillasj onskolben. Pr. time uttas gjennomsnittlig 90 g destillat av en blanding på 59,3 vektsprosent pereddiksyre med 40,7 vektsprosent vann..
Ved dette forsøk foreligger det etter 115 timers drift følgende balanse:
Avvanning av en som ovenfor beskre-vet fremstilt vandig pereddiksyre kan skje på i og for seg kjent måte i en apparatur, som består av en trehalset kolbe på 2 liter med en fyllegemekolonne på 1,5 m lengde og 40 mm diameter og en vannutskiller som kjøles med en saltoppløsning. Destillasjonskolben er utstyrt med en innretning til væskeuttak i vakuum. Fyllegemekolon-nen har på midten to ansatsstusser til inn-føring av vandig pereddiksyre og etylacetat. Til fremstilling av en gjennomsnittlig 20 vektsprosentig oppløsning av pereddiksyre i etylacetat has det i destillasj onskolben 1500 g etylacetat og 0,6 g 1-oksyetandifosfonsyre som stabilisator og væsken varmes til kokning under tilbakeløp i vannbad ved et trykk på 200 torr. Deretter tilføres gjennomsnittlig 100 g pr. time av en blanding på 59,3 vektsprosent pereddiksyre og 40,7 vektsprosent vann kontinuerlig til kolonnen inntil den ønskede persyrekonsen-trasjon er nådd i destillasjonsblandingen. Derpå lar man samtidig med den vandige pereddiksyre 250 g etylacetat og 0,1 g oksyetandifosfonsyre pr. time renne til og fjerne fra destillasj onsblandingen kontinuerlig 298 g pr. time av en oppløsning av pereddiksyre i etylacetat. Det utskilte vann fjernes likeledes kontinuerlig fra vannut-skilleren. Et forsøk over 100 timers uttak viste følgende resultat:
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av vandige oppløsninger av ren pereddiksyre ved omsetning av hydrogenperoksyd og eddiksyre i nærvær av en sur katalysator, karakterisert ved at hydrogenperoksyd og eddiksyre omsettes i et molforhold innen området 5 : 1 til 15 : 1, og at det fra den dannede reaksjonsblanding avdestilleres pereddiksyre sammen med vann.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man gjen-nomfører fremgangsmåten kontinuerlig idet man kontinuerlig avdestillerer den rene vandige pereddiksyren fra reaksjonsblandingen og kompleterer den derved på hydrogenperoksydet og eddiksyre utarmede reaksjons væske ved kontinuerlig tilførsel
av hydrogenperoksyd og eddiksyre i molforhold 1:1.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1—2, karakterisert ved at man innstiller konsentrasjonen av det hydrogenperoksyd eller den eddiksyre som skal tilføres, således at den innførte vannmengde tilsvarer den som avdestilleres med pereddiksyre.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US417348A US3904801A (en) | 1973-11-19 | 1973-11-19 | Hydroxylated and chlorinated block copolymer laminates |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO781340L NO781340L (no) | 1975-05-21 |
NO141094B true NO141094B (no) | 1979-10-01 |
NO141094C NO141094C (no) | 1980-01-09 |
Family
ID=23653620
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO744144A NO144171C (no) | 1973-11-19 | 1974-11-18 | Polymerprodukt i form av en uhydrogenert eller hydrogenert blokk-kopolymer. |
NO781340A NO141094C (no) | 1973-11-19 | 1978-04-17 | Anvendelse av blokk-kopolymerer for forbedring av klebeevnen til klebemidler |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO744144A NO144171C (no) | 1973-11-19 | 1974-11-18 | Polymerprodukt i form av en uhydrogenert eller hydrogenert blokk-kopolymer. |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3904801A (no) |
JP (1) | JPS5084688A (no) |
AT (1) | AT333030B (no) |
BE (1) | BE822155A (no) |
CA (1) | CA1049180A (no) |
CH (1) | CH613214A5 (no) |
DE (1) | DE2454553A1 (no) |
DK (1) | DK598674A (no) |
FI (1) | FI57424C (no) |
FR (1) | FR2251574B1 (no) |
GB (1) | GB1433990A (no) |
HK (1) | HK72776A (no) |
IT (1) | IT1025803B (no) |
NL (1) | NL7414984A (no) |
NO (2) | NO144171C (no) |
SE (2) | SE419447B (no) |
ZA (1) | ZA747368B (no) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4007311A (en) * | 1975-11-06 | 1977-02-08 | Shell Oil Company | Polyacrylate-grafted block copolymer adhesive compositions |
US4347673A (en) * | 1979-01-04 | 1982-09-07 | Phillips Petroleum Company | Display soles for articles of footwear |
US4659596A (en) * | 1984-04-23 | 1987-04-21 | Shell Oil Company | Smooth-look footwear process |
US4568575A (en) * | 1984-04-23 | 1986-02-04 | Shell Oil Company | Smooth-look footwear process |
US5187236A (en) * | 1990-01-16 | 1993-02-16 | Mobil Oil Corporation | Solid block and random elastomeric copolymers |
US5663239A (en) * | 1990-01-16 | 1997-09-02 | Mobil Oil Corporation | Star-branched block elastomeric copolymers |
US5268427A (en) * | 1990-01-16 | 1993-12-07 | Mobil Oil Corporation | Solid block and random elastomeric copolymers |
US5352743A (en) * | 1990-01-16 | 1994-10-04 | Mobil Oil Corporation | Solid elastomeric block copolymers |
US4966946A (en) * | 1990-02-02 | 1990-10-30 | Great Lakes Chemical Corporation | Block copolymer of polyalkylene and halogenated polystyrene |
EP0476737A3 (en) * | 1990-08-27 | 1992-05-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Block copolymer of polyalkylene and halogenated poly(vinyl aromatic) |
USH1564H (en) | 1991-07-09 | 1996-07-02 | Shell Oil Company | Functionalized block copolymers cured with isocyanates |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1293651B (no) * | 1965-01-06 | 1969-04-24 | ||
US3576912A (en) * | 1968-09-26 | 1971-04-27 | Shell Oil Co | Halogenated and quaternized block polymers |
US3686366A (en) * | 1970-07-22 | 1972-08-22 | Shell Oil Co | Hydrohalogenated selectively hydrogenated block copolymers |
-
1973
- 1973-11-19 US US417348A patent/US3904801A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-10-22 CA CA74211914A patent/CA1049180A/en not_active Expired
- 1974-11-14 BE BE1006972A patent/BE822155A/xx unknown
- 1974-11-18 ZA ZA00747368A patent/ZA747368B/xx unknown
- 1974-11-18 NL NL7414984A patent/NL7414984A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-18 AT AT923874A patent/AT333030B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-18 NO NO744144A patent/NO144171C/no unknown
- 1974-11-18 DE DE19742454553 patent/DE2454553A1/de not_active Withdrawn
- 1974-11-18 DK DK598674A patent/DK598674A/da unknown
- 1974-11-18 JP JP49132112A patent/JPS5084688A/ja active Pending
- 1974-11-18 FI FI3330/74A patent/FI57424C/fi active
- 1974-11-18 IT IT29566/74A patent/IT1025803B/it active
- 1974-11-18 FR FR7437925A patent/FR2251574B1/fr not_active Expired
- 1974-11-18 SE SE7414483A patent/SE419447B/xx unknown
- 1974-11-18 CH CH1531874A patent/CH613214A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-18 GB GB4979474A patent/GB1433990A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-11-18 HK HK727/76*UA patent/HK72776A/xx unknown
-
1978
- 1978-03-14 SE SE7802952A patent/SE7802952L/xx unknown
- 1978-04-17 NO NO781340A patent/NO141094C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2251574A1 (no) | 1975-06-13 |
SE419447B (sv) | 1981-08-03 |
NO144171C (no) | 1981-07-08 |
FI333074A (no) | 1975-05-20 |
IT1025803B (it) | 1978-08-30 |
JPS5084688A (no) | 1975-07-08 |
SE7414483L (no) | 1975-05-20 |
NO144171B (no) | 1981-03-30 |
HK72776A (en) | 1976-11-26 |
ZA747368B (en) | 1975-12-31 |
ATA923874A (de) | 1976-02-15 |
FI57424C (fi) | 1980-08-11 |
CA1049180A (en) | 1979-02-20 |
US3904801A (en) | 1975-09-09 |
NO744144L (no) | 1975-06-16 |
BE822155A (nl) | 1975-05-14 |
FI57424B (fi) | 1980-04-30 |
GB1433990A (en) | 1976-04-28 |
AU7545974A (en) | 1976-05-20 |
NO781340L (no) | 1975-05-21 |
DE2454553A1 (de) | 1975-05-22 |
DK598674A (no) | 1975-07-21 |
FR2251574B1 (no) | 1979-05-25 |
CH613214A5 (no) | 1979-09-14 |
AT333030B (de) | 1976-10-25 |
NO141094C (no) | 1980-01-09 |
SE7802952L (sv) | 1978-03-14 |
NL7414984A (nl) | 1975-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3332594B2 (ja) | 酢酸の精製方法 | |
US4450047A (en) | Process for recovering anhydrous alkanesulfonic acids by reduced pressure, falling film evaporation | |
KR20080106079A (ko) | 알칼리 금속 알콕사이드의 제조 방법 | |
US4035242A (en) | Distillative purification of alkane sulfonic acids | |
NO141094B (no) | Anvendelse av blokk-kopolymerer for forbedring av klebeevnen til klebemidler | |
NO152371B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av vannfri eller tilnaermet vannfri maursyre. | |
US2877266A (en) | Preparation of peracids | |
KR101929059B1 (ko) | 단열 질화에 의한 니트로벤젠의 생성 방법 | |
US3264346A (en) | Process for the production of aqueous solutions of pure lower aliphatic percarboxylic acids | |
NO761411L (no) | ||
NO149470B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av vannfri eller tilnaermet vannfri maursyre ved hydrolyse av metylformiat | |
US8633334B2 (en) | Method for preparing trifluoromethanesulphinic acid | |
NO144419B (no) | Fremgangsmaate til utvinning av ren maursyre. | |
NO761471L (no) | ||
JP4271423B2 (ja) | ジメチルアミド化合物とカルボン酸を蒸留分離する方法及びその装置 | |
US3490997A (en) | Dehydration of wet lower aliphatic monocarboxylic acid by distillation with alkali metal ions present | |
SU628815A3 (ru) | Способ получени органического раствора надкарбоновых кислот с 1-4 атомами углерода | |
US3878058A (en) | Recovery of alkylvinylether by extractive distillation of a feed containing only trace amounts of water | |
JPS5924982B2 (ja) | プチレンオキサイドの精製方法 | |
US9227903B2 (en) | Reduction of ester formation in isobutyraldehyde oxidation | |
DRAKE et al. | Polycyclic Compounds Containing Nitrogen. I. The Diels-Alder Reaction of 1-Nitro-1-alkenes | |
US9192877B2 (en) | Apparatus and process for using a nitroalkane as an entrainer for azeotropic removal of water from aqueous acid solution | |
NO327829B1 (no) | Anvendelse av et ekstraheringsmiddel som et antiskummiddel ved fremstilling av vannfri maursyre | |
JPS5938233B2 (ja) | プロピレンオキシド含有溶液の分離方法 | |
JPS6320415B2 (no) |