NO140606B - Graveredskap. - Google Patents
Graveredskap. Download PDFInfo
- Publication number
- NO140606B NO140606B NO751164A NO751164A NO140606B NO 140606 B NO140606 B NO 140606B NO 751164 A NO751164 A NO 751164A NO 751164 A NO751164 A NO 751164A NO 140606 B NO140606 B NO 140606B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- resin
- alcohol
- interpolymer
- weight
- percent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- -1 e.g. an epoxy Chemical class 0.000 claims description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 54
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 54
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 33
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 21
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 17
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GWGLGTKSTGSWGQ-UPHRSURJSA-N (z)-4-(carbamoylamino)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class NC(=O)NC(=O)\C=C/C(O)=O GWGLGTKSTGSWGQ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C/C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNPFHEFZJPVCCE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxopyrrole-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1C(=O)C=CC1=O BNPFHEFZJPVCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical class O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBOVFKUKBGAJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanediamide Chemical compound NC(=O)CC(=C)C(N)=O JGBOVFKUKBGAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002320 enamel (paints) Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N pent-3-en-1-ol Chemical compound CC=CCCO FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- WXNYILVTTOXAFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-en-1-ol;styrene Chemical compound OCC=C.C=CC1=CC=CC=C1 WXNYILVTTOXAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
- E02F—DREDGING; SOIL-SHIFTING
- E02F9/00—Component parts of dredgers or soil-shifting machines, not restricted to one of the kinds covered by groups E02F3/00 - E02F7/00
- E02F9/28—Small metalwork for digging elements, e.g. teeth scraper bits
- E02F9/2808—Teeth
- E02F9/2816—Mountings therefor
- E02F9/2825—Mountings therefor using adapters
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
- E02F—DREDGING; SOIL-SHIFTING
- E02F3/00—Dredgers; Soil-shifting machines
- E02F3/04—Dredgers; Soil-shifting machines mechanically-driven
- E02F3/28—Dredgers; Soil-shifting machines mechanically-driven with digging tools mounted on a dipper- or bucket-arm, i.e. there is either one arm or a pair of arms, e.g. dippers, buckets
- E02F3/36—Component parts
- E02F3/40—Dippers; Buckets ; Grab devices, e.g. manufacturing processes for buckets, form, geometry or material of buckets
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Component Parts Of Construction Machinery (AREA)
- Shovels (AREA)
- Perforating, Stamping-Out Or Severing By Means Other Than Cutting (AREA)
Description
Harpiksaktige komposisjoner.
Denne oppfinnelsen angår harpiksak-«tiige komposisjoner med mange nyttige egenskaper, og mere spesielt angår den harpiksaktige blandinger omfattende en aldehydmodifisert umettet carboxylsyreamid-interpolymer.
Det er blitt funnet at man kan få nyttige harpiksaktige produkter av umettede carboxylsyreamider som akrylamid eller methakrylamid. Disse produkter kan frem-stilles ved å danne en interpolymer av slike umettede carboxylsyreamider med minst en annen polymeriserbar ethylenumettet monomer, hvorpå nevnte interpolymere bringes til å reagere med et aldehyd såsom formaldehyd i nærvær av en alkohol som butanol. De fremkomne harpikser dekker et område fra myke, bøyelige materialer til meget hårde faste stoffer, avhengig av val-get av de monomere som brukes til fremstilling av det amid-interpolymere stoff som i sin tur får reagere meg aldehydet og alkoholen. Disse harpikser er beskrevet i vårt belgiske patent nr. 554.183, utstedt 15. juli 1957.
Harpikser fremstilt overensstemmende
med ovennevnte fremgangsmåte kan brukes til beleggingskomposisjoner, laminater, og lignende, særlig hvis de blandes med ett eller flere andre harpiksaktige stoffer som epoxyharpikser, vinylharpikser, aminharpikser, alkylharpikser, nitrocellulose,
polyethylen, og lignende. Slike blandinger danner filmer med utmerket bøyelighet, festeevne ved gjentatt belegging, og er frie for uønsket farvedannelse, selv om filmen
overopphetes. Disse filmer har også fremragende utseende, glans, klebing, ripemot-stand, farveretensjon, fuktighetsmotstand, motstand mot flekkdannelse og smurning, varmemotstand, motstandsevne mot vaskemidler, og korrosjonsmotstand. Enn videre oppnåes disse fremragende egenskaper ved et enkelt strøk av den harpiksaktige beleggingskomposis jon på en metallisk over-flate, mens de tidligere beleggingskomposis joner nesten uten unntagelse har krevet bruk av ett eller flere såkalte «primer»-strøk.
De fremragende egenskaper som er beskrevet i foregående avsnitt gjør disse beleggingskomposis joner av aldehydmodifiserte amidinterpolymere nyttige som overtrekk til slike anvendelser som komfyrer, kj øleskap, luf tkondisj oneringsapparater, vaskemaskiner, vannvarmere, så vel som til overtrekk for stålbyggeplater og alu-miniumskledninger, og i det hele som overtrekk innen industrien i sin alminnelighet på faste overflater som metaller, plast, bygningsplater og lignende. Slike komposisjoner er blitt vel mottatt i tek-nikken over hele verden.
Imidlertid har de aldehydmodifiserte amidinterpolymere harpikser og blandinger av dem med andre harpiksaktige materialer den mangel at beleggingskomposisjoner fremstilt av dem må bakes ved temperaturer på ca. 175° C i 30 minutter for å oppnå optimum av de fremragende egenskaper som er beskrevet i det foregående for slike materialer. Mange industrielle overtrekksanlegg har ikke ovnsinstallasjo-ner som kan oppnå så høye temperaturer som 175° C. Følgelig har industrier med ovnsanlegg som ikke kan drives ved så høye temperaturer som 175° C ikke vært istand til å oppnå optimale egenskaper i. beleggingskomposis joner som inneholder aldehydmodifiserte amid-interpolymere harpikser.
Det er nu blitt oppdaget at ved slike: aldehydmodifiserte amidinterpolymere kan den baketemperatur hvorved optimale filmegenskaper kan oppnåes- senkes- vesentlig,, f or. eksempel så. langt som til 147.5° og i noen tilfeller så langt som til 120° C. Dette ønskeverdige resultat oppnås ved å blande det aldehydmodifiserte amidinter-plymere harpiks (alene eller i blanding med et annet harpiks så som epoxyharpiks. eller vinylharpiks) med en polymer av en. alifatisk umettet alkohol eller et addukt av en hydroxylholdig' polymer og et car-boxylsyreanhydrid. Ved å blande, inn bare en relativt liten mengde av et slikt polymerstoff. eller addukt. med det aldehydmodifiserte. amidinterpolymere harpiks, så nedsettes den temperatur ved hvilken fullstendig, modning, av harpikset oppnåes, som foran angitt til så. lave temperaturer som 120° C, eller 147.5° C (for en 30 minutters periode). Det som imidlertid er viktigere er at denne senkning av modningstemperaturen i de fleste tilfeller oppnåes uten at man ofrer noe av de fremragende egenskaper som slike aldehydmodifiserte interpolymere amidharpikser gir beleggingskomposisj onene. I' de fleste tilfeller blir faktisk noen av filmens egenskaper forbedret til tross for de lavere mod-ningstemperaturer.
Ved fremstillingen av de aldehydmodifiserte interpolymere amidharp>ks polymeriseres et polymeriserbart umettet, carboxylsyreamid med en eller flere ethylen-umettede monomere, og det fremkomne interpolymerstoff bringes til å reagere med et aldehyd. Den nøyaktige mekanisme hvorved de amidinterpolymere dannes er ikke. nøyaktig kjent, men man antar, at den begynner med at. det fra først av dannes relativt kortkjedéde oppløselige interpolymere med en struktur tilnærmet som den følgende, idet akrylamid brukes som illustrerende, eksempel:
hvor M representerer en enhet av en monomer som kan polymeriseres med akrylamid, og n angir et helt tall større enn 1. Hvis for eksempel styren brukes som den annen monomer, representerer M enheten Det relativt kortkjedéde interpolymere : stoff reagerer så med et aldehyd, her repre-sentert, ved formaldehyd, så man får strukturen
hvor M og n har samme betydning som beskrevet ovenfor.
Hvis aldehydet som brukes, foreligger
i form. av en oppløsning i butanol eller et annet alkohol, vil. det skje en etherdan-
nelse så at- minst noen av metylgruppene i ovenstående struktur omdannes til grup-
per med. struktur
hvor R er et mettet lavere alifatisk hydro-car.bonradikal som har sine frie valenser på ett eneste carbonatom, og R, er hydrogen eller et lavere alkyl, fortrinsvis med fra 1 til 8 car.bonatomer.
Det er ønskelig at minst ca. 50 prosent av amidhydrogenatomene erstattes med den: ovenstående struktur hvor Rt er et; lavere alkyl,. dvs. at minst ca. 50 prosent av metylolgruppene er forethret, si-den komposisjoner med mindre enn 50 prosent forethrede methylolgrupper har ten-dens til å være ustabile og vise geledannelse. Butanol er den alkohol som foretrekkes ved forethringsprosessen, selv om man også kan bruke enhver alkohol som methanol, ethanol, propanol, pentanol, ok-tanoly dekanol og andre alkanoler med opp til .ca..20 carbonatomer, og dessuten mange aromatiske .alkoholer som benzyl-alkohol eller cykliske alkoholder.
'Selv om man foretrekker enten akrylamid eller methakrylamid når man skal lage den interpolymere komponent, så kan' man bruke et hvilket som helst umettet carboxylsyreamid. 'Slike andre amider omfatter itjakonsyrediamid, alfaethylakryl-' amid, crotonamid, fumarsyrediamid, ma-: leinsyrediamid og andre amider av alfa,' betaethylenumettede carboxylsyrer med opp; til ro carbonatomer. Maleursyre og estere herav, og imidderivaterså som N-carbamyl-maleimid kan også brukes.
Enhver polymeriserbar monomer forbindelse som .inneholder .minst en CH2 =
C gruppe kan polymeriseres med det ■
umettede carboxylsyreamid. Eksempler på slike monomere omfatter mono-olefiniske og diolefiniske hydrocarbbner, dvs. monomere som bare inneholder atomer av carbon og hydrogen og ett eller flere halogen-.atomer så som alfaklorstyren; estere av organiske og uorganiske syrer som vinylacetat, eller organiske nitriler så som akrylnitril; eller sure monomere, som akrylsyre.
Fortrinnsvis bør den interpolymere inneholde fra 2 til -50 vektsprosent av den umettede carboxylsyreamidkomponent, mens resten er den annen ethylenisk umettede monomer (eller monomere). Man har funnet at de interpolymere som inneholder, større mengder av amidkomponenten sam-; men med de monomere som vanligvis dan-i ner hårde polymere, gir hårde og bøyelige filmer, mens interpolymere med lavere' mengder av amidkomponenten sammen med monomere som i alminnelighet dan-: ner -bløte homopolymere gjerne vil være' adskillig bløtere. Hvis mere enn en ethy-J lenumettet monomer polymeriseres sam-j men med amidet, vil de mengder av slike! ekstra monomere som brukes avhenge av!. de egenskaper som den eller de monomere! vil tilføre den endelige interpolymersub-i stans. i
De polymere som foretrekkes til blan-j ding med de aldehydmodifiserte interpoly-; merharpikser i henhold til oppfinnelsen er polymere av en umettet primær -alifatisk<1 >alkohol med minst en monomer som inneholder en CH2= c/ gruppe. Ett særlig nyttig produkt av denne type er en polymer av allylalkohol og styren med føl-gende struktur:
Fortrinnsvis bør verdien av n ligge i området ca. 4 til 10, og flere produkter innen denne .alminnelige klasse er tilgjengelige i handelen. Ved fremstilling av slike polymere kan allylalkdholene erstattes av andre alkoholer som inneholder en polymeriserbar CH2 = c/ ;gruppe, for eksempel methalylalkohol, ållylcarbinol, betaålyl-ethylålkohol, methylvinylcarbinol, vinyl-ethylcarbinol, methylallylcarbinol, og lignende, hvorved alifatisk umettede alkoholer som inneholder opp til 10 carbonatomer er særlig verdifulle.
Som allerede angitt kan homopolymere av ovennevnte alkoholer og andre, for eksempel polyallylalkoholer, brukes til å redusere modningstemperaturen for aldehydmodifiserte amidinterpolymere harpikser. Hvis man -ønsker å bruke en sampolymer eller interpolymer av slike alkoholer med andre .umettede monomere, så kan slike monomere velges blant den gruppe av polymeriserbare monomere som er beskrevet i det foregående, idet styren og akrylnitril særlig foretrekkes. En annen vei frem til samme polymertype går gjen-nom hydrogenering av akroleinpolymere.
Ved dannelsen .av addukter i henhold til oppfinnelsen har man funnet at et-hvert polymert materiale som inneholder bare noen få eller mange frie hydroxylgrupper langs polymerkjeden kan brukes til fremstilling av slike addukter. De føl-gende er typiske eksempler på slike hydroxylholdige polymere: A. Polymere av en umettet primær .alifatisk alkohol med minst en monomer som inneholder en -CH2 = c/ gruppe svarende til de ovenfor beskrevne, og som kan blandes direkte med,det aldehydmodifiserte -interpolymerharpiks.
B. Polyestere fremstilt ved reaksjon méllom jpolyoler med polycarboxylsyrer. Hvis det brukes slike .polyoler som ethylen-glykol, propylenglykol, diethylenglykol, eller lignende -glykoler og andre .polyoler som innéholder fra .2 til 12 carbonatomer til reaksjon med fortrinnsvis et overskudd av en dicarboxylsyre (eller anhydrid) som adipinsyre, ravsyre, maleinsyre, fumarsyre, fthalsyre, isofthalsyre, tetraklorfthalsyre, eller andre dicarboxylsyrer som inneholder opp til 12 carbonatomer, så får man en polyester med frie hydroxylgrupper knyttet til polymerkjeden. Slike polyestre kan også bringes til å reagere med anhydrider av carboxylsyrer for å danne de addukter som anvendes til fremstilling av de nyttige komposisjoner i henhold til oppfinnelsen. C. Polyethere fremstilt for eksempel ved reaksjon mellom et polyol som for eksempel saccharose, sorbitol, glycerol eller lignende som inneholder opp til ca. 10 carbonatomer, med et alkylenoxyd som ethy-lenoxyd, propylenoxyd, butylenoxyd eller lignende, eller en blanding av slike oxyder, kan også inneholde frie hydroxylgrupper hvis polyolkomponenten finnes i overskudd. De resulterende hydroxylholdige polyethere kan også bringes til å reagere med anhydrider og carboxylsyrer og danne addukter som kan blandes med de aldehydmodifiserte amidinterpolymere overensstemmende med oppfinnelsen. D. Polymere av vinylalkohol som inneholder tilbakevendende enheter med struktur
Hydroxygruppene i polyvinylalkoholen reagerer lett med carboxylsyreanhydrider som maleinsyreanhydrid og danner addukter som kan blandes med aldehydmodifiserte amidinterpolymere. Disse polymere kan også blandes direkte med det aldehydmodifiserte interpolymerharpiks.
E. Hydroxylmodifiserte vinylhalogenid-polymere. Disse polymere er fortrinnsvis sampolymere av et vinylhalogenid såsom vinylklorid eller vinylbromid med en vinyl-ester av en alifatisk monocarboxylsyre som vinylacetat, vinylpropionat, vinylbutyrat eller lignende. Disse polymere er modifi-sert ved at hydroxylgrupper er innført i; sampolymerkjeden ved hydrolyse av i det minste en del av esterbindingene i sam-polymerstrukturen. Carboxylsyreanhydrider reagerer med slike hydroxylgrupper og danner addukter som kan brukes til blanding med aldehydmodifiserte amidinterpolymere. Disse polymere kan også blandes direkte med det aldehydmodifiserte interpolymerharpiks.
F. Epoxyharpikser. Mange epoxyharpikser er reaksjonsprodukter av epihalo-
genhydrider så som epiklorhydrin og di-hydriske fenoler som bis(4-hydroxyfenyl) 2,2-propan. Noen av disse stoffer har hydroxylgrupper langs epoxy-polymerstruktu-ren. Disse hydroxylgrupper kan også reagere med carboxylsyreanhydrider og danne addukter, men her må man under reaksjonen passe på å hindre at anhydridet herdner epoxyharpikset.
Selv om ovennevnte klasser av poly-merstoffer er representative for slike som kan brukes til å danne komposisjoner efter denne oppfinnelse, så representerer de på ingen måte alle de hydroxylholdige stoffer som kan brukes. Det er for eksempel også mulig å bruke silikonholdige polymere som har frie hydroxylgrupper.
Et hvilket som helst dicarboxylsyre - anhydrid kan bringes til å reagere med det
hydroxylholdige polymerstoff for å danne de addukter som brukes i kombinasjonen med det aldehydmodifiserte amid-interpolymere harpiks. Maleinsyreanhydrid foretrekkes særlig på grunn av dets lave pris
og fordi det er lett tilgjengelig, men man kan også med godt resultat bruke andre anhydrider som itakonsyreanhydrid, rav-syreanhydrid, adipinsyreanhydrider og andre mettede eller umettede dicarboxylsyre-anhydrider som inneholder opp til ca. 12 carbonatomer.
Ved blanding eller tilsetning av polymerstoffet av den alifatiske umettede alkohol til det aldehydmodifiserte amid-interpolymere harpiks foretrekkes det i alminnelighet at polymerstoffet av alkoholen brukes i en mengde på 10 til 25 vektsprosent på basis av fast stoff av harpikset for å få optimale egenskaper. Men det er også mulig å bruke så små polymermeng-der som 2 vektsprosent på harpikstørrstoff basis, eller så meget som 50 vektsprosent eller endog mere med gode resultater.
Ved fremstilling av fritt-hydroxylholdige polymere med dicarboxylsyreanhydrid-ene bør man være på vakt for å hindre noen vesentlig forestring efter åpningen av anhydridingen. Med mindre man hin-drer carboxylgruppene i å reagere med hydroxylgruppene vil geledannelse finne sted på grunn av den flerfunksjonene na-tur hos de reagerende bestanddeler. For å hindre denne geledannelse bør derfor re-aksjonstemperaturen holdes så lav som mulig, for eksempel under ca. 100° C.
En foretrukken fremgangsmåte til å utføre adduktdannelsen går ut på å blande
det hydroxylholdige polymerstoff og dicar-boxylsyreanhydridet i et oppløsningsmiddel og opphete den fremkomne oppløsning under tilbakeløp i lang nok tid til at det øn-
skede produkt dannes, i alminnelighet 5 til 10 timer. Selv om man kan oppnå nyttige produkter hvis alle de frie hydroxylgrupper reagerer med dicarboxylsyreanhyd-ridene, så føres reaksjonen i alminnelighet frem til et punkt hvor 20 prosent opp til 80 prosent av disse hydroxylgrupper har reagert, og særlig foretrekkes dét at adduktet får inneholde 40 til 60 prosent av hydroxylgruppene i ureagert stand. Syre-tallet i addukttørrstoffet bør ordinært ligge i område 20 til 200, og hydroxyltallet i et område fra 40 til 200.
Ved tilblanding eller tilsetning av adduktet til det aldehydmodifiserte amid-interpolymere harpiks foretrekker man i alminnelighet å bruke adduktet i en mengde fra ca. 10 til 25 vektsprosent i forhold til harpikstørrstoffet for å oppnå optimale egenskaper. Men det er også mulig å bruke så små mengder av adduktet som 2 vektsprosent i forhold til harpikstørrstoffet, eller så meget som 50 prosent eller endog høyere med gode resultater.
Selv om man får brukbare resultater når polymerstoffet av den umettede alkohol eller adduktet blandes med et aldehydmodifisert amidinterpolymere harpiks som eneste harpiksaktige komponent i prepa-ratet, så oppnår man vesentlig bedre resultater hvis ett eller flere andre harpikser innføres i blandingen. Det harpiks som foretrekkes til dette bruk er et epoxyharpiks, dvs. et harpiks som inneholder minst en gruppe med strukturen
De epoxyharpikser som foretrekkes til blanding med polymerstoffet av den umettede alkohol eller adduktet og det aldehydmodifiserte amidinterpolymere harpiks er polyglycidylethere av polyhydriske for-bindelser, særlig polyglycidylethere av bis-fenolforbindelser. Epoxyharpikset bør fortrinnsvis ha en molekylvekt over 200, og de epoxyharpikser som har en molekylvekt i området ca. 700 til 1200 er særlig egnet til bruk i komposisjoner efter oppfinnelsen. I alminnelighet anvendes epoxyharpikset i en så lav mengde som 5 vektsprosent opp til 40 vektsprosent eller mer i forhold til tørrstoffinnholdet i det aldehydmodifiserte amidinterpolymere harpiks.
I tillegg til epoxyharpiksene omfatter andre harpikser som kan brukes i forbindelse med polymerstoffet av den umettede alkohol eller adduktet og det aldehydmodifiserte amidinterpolymere harpiks slike stoffer som vinylharpiksene, især polymere av vinylhalogenider som vinylklorid, alkydharpiksene, både de oljemodifiserte og de ikke oljemodifiserte, epoxyderte oljer, det vil si estere av epoxyfettsyrer, fortrinnsvis slike som inneholder minst 8 carbonatomer, aminharpikser som urea-formaldehydharpikser og melaminformal-dehydharpikser, nitrocellulose, hydrocar-bonharpikser som polyethylen og polypro-pylen, fenolharpikser, silikonharpikser, så vel som et hvilket som helst annet harpiks som er forenlig med amid-interpolymerharpikset. Likesom epoksyharpiksene, så kan disse andre harpikser brukes i meget varierende mengder, for eksempel fra 5 prosent eller lavere til 50 vektsprosent eller høyere i forhold til innholdet av faste harpiksstoffer i det aldehydmodifiserte amidinterpolymere harpiks.
Når harpiksblandinger som ovenfor beskrevet anvendes til beleggingskomposisjoner, så kan man tilsette pigmenter som titandioxyd, carbon black og lignende for å få frem enhver ønsket farve og for å forbedre filmegenskapene. Man kan også tilsette andre bestanddeler som normalt finnes i beleggingskomposisjoner, så som soppdrepende midler, fyllstoffer, stabili-seringsmidler, sikkativer, skumhindrende midler, og lignende-
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen av aldehydmodifiserte akryl-amidinterpolymere stoffer som kan blandes for å danne beleggingskomposisjoner efter oppfinnelsen.
Eksempel A.
Det ble fremstilt en akrylamid-interpolymer av følgende bestanddeler i de an-gitte mengder:
Ovennevnte bestanddeler ble blandet og oppvarmet med tilbakeløp i to timer, hvorpå det ble tilsatt ytterligere 0,5 deler cumenhydroperoxyd, og oppvarmningen med tilbakeløp ble fortsatt i ennu to timer. Ennu en gang ble tilsatt 0,5 deler cumenhydroperoxyd, og blandingen igjen oppvarmet under tilbakeløp i to timer. Det resulterende interpolymerstoff fikk så reagere med formaldehyd (40 prosents konsentra-sjon i butanol) og ca. 0,33 deler maleinsyreanhydrid. Den fremkomne blanding ble oppvarmet med tilbakeløp i 3 timer, hvorpå halvdelen av butanolen ble fjernet ved de-stillasjon og erstattet med en like stor mengde xylen. Det harpiks som var dannet på denne måten hadde følgende egenskaper:
Eksempel B.
96,3 kilo styren, 16,9 kilo akrylamid og
2,83 kilo methakrylsyre ble blandet med 1,13 kilo tertiært dodecylmerkaptan (kjedeover-føringsmiddel), 56,6 kilo butanol, 56,6 kilo toluen, og 1,13 kilo cumenhydroperoxyd. Den fremkomne blanding ble oppvarmet
under tilbakeløp i to timer, hvorpå ny 0,565 kilo cumenhydroperoxyd ble tilsatt. Oppvarmningen med tilbakeløp ble så fortsatt i to timer til, hvorpå fulgte en siste tilsetning av 0,565 kilo cumenhydroperoxyd, og tilbakeløpskokingen ble fortsatt inntil en noe nær hundreprosentlig omdannelse var nådd. Det resulterende produkt ble så blandet med 35,7 kilo av en 40 prosents oppløs-ning av formaldehyd i butanol og 0,453 kilo maleinsyreanhydrid som katalysator. Den fremkomne blanding ble så kokt med til-
bakeløp under azeotrope betingelser i tre timer for å fjerne reaksjonsvannet. Det resulterende harpiksprodukt hadde føl-gende egenskaper:
Eksemplene I til IV illustrerer blandinger med polymere av de umettede alkoholer.
Eksempel I.
En styren-allylalkohol sampolymer (Shell X-450) med en OH-ekvivalent pr. 100 gram på 0,45 og et hydroxylgruppeinn-hold pr. mol på 5,2 ble blandet i en mengde på 20 vektsprosent med det amid-interpolymere stoff fra eksempel A. Som oppløs-ningsmidler ble brukt butanol og xylol, og disse ble brukt i en slik mengde at de ga en sprøytekonsistens på 25 sekunder i en Ford viskositetskopp nr. 4. Filmer av hver komposisjon ble så strøket opp på fosfatert stål og ovnsbakt ved fem forskjellige sammen-ligningstemperaturer, 120° C, 133,5° C, 147,5° C, 161° C og 175° C i en halv time. Herdningsgraden ble bestemt ved å prøve blyanthårdheten av filmen både før og efter en fem til ti minutters neddykking i ethylalkohol. Resultatene er oppstilt i føl-gende tabell:
Man kan endog oppnå videre reduk-sjon av herdningstemperaturen ved å tilsette ytre katalysatorer som fosforsyre eller sinkklorid til ovennevnte komposisjoner. Hvis det for eksempel tilsettes 1 vektsprosent fosforsyre til blandingen av amid-interpolymerharpikset i eksempel A med den sampolymere av allylalkohol-styren, så
er filmen fullstendig herdnet hvis den ba-
kes ved bare 120° C i tredve minutter.
Eksempel II.
90 vektdeler interpolymer fra eksempel A ble blandet med 10 vektdeler av et epoxyharpiks (Epon 1001) i et oppløsningsmiddel bestående av en blanding av like vektdeler toluen og butanol. En prøve av den fremkomne film ble så strøket opp på fosfatert stål, og filmen bakt ved 147,5° C i 30 minutter. Den således fremkomne film ble gnidd 40 ganger med en klut dyppet i xylen. Det opptrådte mykning av filmen, hvilket angir at filmen ikke var fullstendig herdnet.
En annen prøve av blandingen av akrylamid-interpolymer og epoxyharpiks (90 vektdeler) ble blandet med 10 vektsprosent basert på faste harpiksstoffer av det hydroxylholdige polymerstoff fra eksempel I. En film av den fremkomne komposisjon ble strøket opp på fosfatert stål og bakt i 30 minutter ved 147,5° C. Den fremkomne film ble så gnidd 40 ganger med en xylen-fuktet klut. Det opptrådte ikke noen mykning av filmen, hvilket anga at det hadde foregått en i det vesentlige fullstendig herdning av filmen.
Eksempel III.
90 vektdeler interpolymer fra eksempel A ble blandet med 10 vektdeler polyallyl-alkohol (Shell X-101), og en film av den resulterende komposisjon ble strøket opp på glass, hvorpå den ble bakt i 30 minutter ved 147,5° C. Efter firti gangers gnidning med en xylenvetet klut inntrådte bare en ganske svak mykning av overflaten, hvilket angir at en i det vesentlige fullstendig modning av filmen har funnet sted.
En lignende komposisjon, hvor imidlertid polyallylalkoholen var sløyfet, ble strø-ket opp som film på en glassplate og bakt i 30 minutter ved 147,5° C. Det inntraff en betydelig mykning av filmen efter firti gangers gnidning med en xylenvetet klut, hvilket angir at filmen ikke var blitt fullstendig herdnet.
Eksempel IV.
Det ble laget en komposisjon av 90 vektdeler akryl-amid-interpolymerharpikset fra eksempel A og 10 vektdeler av et epoxyharpiks (Epon 1001) med en epoxy-ekvivalent i området 450—525 og en gjen-nomsnittlig molekylvekt på 900—1000. Denne harpiksblanding ble fortynnet til et innhold av faste stoffer på 50 prosent i en blanding av like deler butanol og toluen.
Prøver av den harpiksaktige komposisjon som var fremstilt på denne måte ble blandet med vekslende mengder av en sampolymer av styren-allylalkohol (Shell X-450), tillaget som hvit emalje, og de fremkomne komposisjoner ble sprøytet på fosfaterte stålplater. De forskjellige plater ble bakt ved temperaturer på 147,5° C og 161,5° C i 30 minutter. Kontrollplater som ikke inneholdt noe styren-allylalkohol sam-polymerharpiks ble også bakt ved 175° C i 30 minutter. De således fremkomne filmer ble prøvet på blyanthårdhet, antall minutter som trengtes for å mykne filmene i ethylalkohol, prosentisk ødeleggelse i et rensemiddelbad, og motstand mot flekkdannelse. Resultatene er gjengitt i følgende tabell:
vendte polyether hadde følgende egenskaper :
Hydroxyltall 461
Prosent faste stoffer 99,1
Prosent vann 0,115
Askeinnhold 159 deler pr. million Viskositet 27.500 centipoise
Reaksjonen ble utført i methylethylketon, idet reaksjonsblandingen ble kokt med tilbakeløp i ca. 4 timer. På dette tids-punkt var produktets syretall 79,5 ved 50 prosents innhold av faste stoffer. Gardner-Holdt-viskositeten var A-, og hydroxyltallet var 110,4.
Eksempel F.
Eksempel C ble gjentatt, idet det styren-allylalkoholsampolymerisat som der ble brukt ble erstattet med en styrenallylalko-holsampolymer med en ekvivalentvekt i området 284—314 og et hydroxylinnhold på 5,4 prosent til 6,0 prosent. Reaksjonen ble utført så at omtrent 40 prosent av hydroxylgruppene i polyolet fikk reagere med maleinsyreanhydrid. Produktet hadde et syretall på 35,2 ved 51,8 prosent faste stoffer, en Gardner-Holdt-viskositet W og et hydroxyltall på 45,2.
Eksempel G.
Ett hundrede (100) vektdeler av en interpolymer inneholdende 19 prosent allylalkohol, 48,5 prosent styren, og 32,5 prosent akrylnitril ble kokt med tilbakeløp med 13 vektdeler maleinsyreanhydrid i 114 vektdeler methylethylketon. Kokingen ble utført i ca. 5 timer, og det resulterende produkt hadde et syretall på 59,4 ved 50 prosent innhold av faste stoffer, og Gardner-Holdt-viskositet N-O.
Eksempel H.
Et polyglycol (Dow 11-100, et propylen-oxydkondensat av glycerin med en gjen-nomsnittlig molekylvekt på 1030) ble oppvarmet i methylethylketon med maleinsyreanhydrid under tilbakeløp. Reaksjonen ble utført slik at omtrent 50 prosent av de disponible hydroxylgrupper i polyolet rea-gerte med maleinsyreanhydridet. Det fremkomne produkt hadde Gardner-Holdt-viskositet A, syretall 45,9, og hydroxyltall 95.
Dette eksempel ble gjentatt, idet det ble brukt et polyglycol (Dow 11-300) med molekylvekt omkring 4000. Efter fortynning til et tørrstoffinnhold på 50,9 prosent med toluen hadde produktet en Gardner-Holdt-viskositet A, syretall 12,48 og hydroxyltall 23,85.
Eksempel I.
Maleinsyreanhydrid fikk reagere med en polyester fremstilt ved reaksjon mellom 2 mol adipinsyre, 1 mol diethylenglycol og
2,2 mil trimethylolpropan. Denne polyester hadde syretall 1,5 og hydroxyltall i området 350-400. Polyesteren ble oppløst i methylethylketon, og det ble tilsatt tilstrekke-lig maleinsyreanhydrid til at dette kunne reagere med ca. 40 prosent av hydroxylgruppene i polyesteren. Blandingen ble oppvarmet under tilbakeløp til det fremkomne addukt hadde syretall 97,8 ved 73,6 prosent tørrstoffinnhold og Gardner-Holdt-viskositet O.
Eksempel V.
Overensstemmende med dette eksempel ble akrylamidinterpolymer fra eksempel A (sammen med 10 vektsprosent på tørr-stoffbasis av et epoxyharpiks, Epon 1001) blandet med hvert av de addukter som er beskrevet i eksemplene C til I inklusive, og det ble laget hvit emaljemaling av hver av disse blandinger.
Ved fremstillingen av den hvite emalje ble samme harpikspasta brukt i hvert enkelt tilfelle. Denne pasta ble fremstilt ved å blande 2250 vektdeler rutil-titandioxyd, 450 vektdeler xylol og 216 vektdeler amid-harpiks fra eksempel A. Den fremkomne blanding ble så malt sammen i en kule-mølle i 16 timer, hvorpå det ble tilsatt ytterligere 600 vektdeler harpiks fra eksempel A og malingen fortsatt i iy2 time til. Tre-hundreogfemtien og seks tiendedeler (351,6) vektdeler av den således fremstilte pasta ble så blandet med 15 vektsprosent, på basis av harpikstørrstoff, med hvert av adduktene fra eksemplene C til I inklusive. Til hver av disse blandinger ble satt 2 vektdeler av en 2 prosents oppløsning av en silikonolje (Linde X-12) som antiflytemid-del, sammen med 10 vektdeler av en furu-olje. Hver av de fremstilte emaljer ble så sprøytet på metallplater som på forhånd var behandlet med en fosfatoppløsning (Bonderite 1000) til en tykkelse av den tørre film på 0,038 mm, og de fremkomne filmer ble bakt i 30 minutter ved 147,5° C Til kontroll ble tilsvarende plater sprøytet, likeledes til en tørrfilmtykkelse på 0,038 mm, med en emalje sammensatt på samme måte som de ovenfor beskrevne, bortsett fra at amid-interpolymerharpikset fra eksempel A sammen med epoxyharpikset ut-gjorde de eneste filmdannende komponen-ter i emaljen, dvs. at intet addukt var til-stede. En av disse plater ble bakt i 30 minutter ved 175° C, og den annen i 30 minutter ved 147,5° C. Alle de plater man fikk på denne måten ble så sammenlignet med hensyn til motstand mot oppløsningsmid-ler, vaskemidler, saltdusj og flekkdannelse overfor sennep, blekk, lebestift og merthio-lat, blyanthårdhet, støtmotstand og bøye-lighet. Resultatene av denne sammenlig-ning er gjengitt i følgende tabell:
Claims (6)
- fatisk, umettet alkohol eller et addukt av et anhydrid av en dicarboxylsyre og en polymer som inneholder frie hydroxylgrupper.
- 2. Komposisjon som angitt i påstand 1, karakterisert ved at minst 50% av amid-hydrogenatomene i det interpolymere stoff er erstattet med nevnte struktur,, hvor Ri er et lavere alkylradikal.
- 3. Komposisjon som angitt i påstand 1 eller 2, karakterisert ved at den også omfatter (3) en annen harpiksaktig forbindelse, som f.eks. et epoxyd, i blandingen.
- 4. Komposisjon som angitt i en av på-standene 1 til 3, karakterisert ved at polymerstoffet av en umettet alifatisk alkohol er et sampolymer av en primær alifatisk umettet alkohol, f. eks. allylalkohol, med minst en annen CH^ = C<mono-mer, fleks, styren.
- 5. Komposisjon som angitt i en av på-standene 1 til 3, karakterisert ved at adduktet er et addukt av maleinsyreanhydrid og et sampolymer av en umettet alifatisk alkohol med i det minste en annen CH2= C<monomer, som f. eks. styren.
- 6. Komposisjon som angitt i en av de foregående påstander, karakterisert ved at interpolymeren inneholder fra 2 til 50 vektprosent av acrylamid basert på to-talvekten av nevnte interpolymer.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US459401A US3896569A (en) | 1974-04-09 | 1974-04-09 | Earth working implement and tooth assembly therefor |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO751164L NO751164L (no) | 1975-10-10 |
NO140606B true NO140606B (no) | 1979-06-25 |
NO140606C NO140606C (no) | 1979-10-03 |
Family
ID=23824625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO751164A NO140606C (no) | 1974-04-09 | 1975-04-04 | Graveredskap. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3896569A (no) |
JP (1) | JPS5248402B2 (no) |
CA (1) | CA1022587A (no) |
DE (1) | DE2462382A1 (no) |
FR (1) | FR2267422A1 (no) |
GB (1) | GB1451729A (no) |
IN (1) | IN144051B (no) |
NO (1) | NO140606C (no) |
OA (1) | OA05003A (no) |
PH (1) | PH10762A (no) |
SE (1) | SE407600B (no) |
ZA (1) | ZA746585B (no) |
ZM (1) | ZM4175A1 (no) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4271614A (en) * | 1979-10-22 | 1981-06-09 | J. I. Case Company | Floating soil fracture tool |
JPH06102904B2 (ja) * | 1985-12-03 | 1994-12-14 | 日立建機株式会社 | ボトムダンプ式バケットの輸送方法 |
US4729180A (en) * | 1986-05-07 | 1988-03-08 | Hendricks Robert G | Quick teeth bucket attachment |
US5172501A (en) * | 1990-06-21 | 1992-12-22 | Pippins Sherlock K | Tooth assembly for excavating apparatus |
US5553408A (en) * | 1995-04-21 | 1996-09-10 | Townsend; Edward H. | Excavator bucket attachment |
US5653048A (en) | 1995-11-06 | 1997-08-05 | Esco Corporation | Wear assembly for a digging edge of an excavator |
US5901480A (en) * | 1997-12-18 | 1999-05-11 | G.H. Hensley Industries, Inc. | Reinforced loader bucket structure |
US6467203B2 (en) * | 1999-04-05 | 2002-10-22 | Trn Business Trust | Removable tooth assembly retention system and method |
US6374521B1 (en) | 1999-04-05 | 2002-04-23 | Trn Business Trust | Apparatus and method for coupling an excavation tooth assembly |
US6467204B1 (en) | 2001-08-09 | 2002-10-22 | Trn Business Trust | Adapter assembly having multiple retainer pins |
US6574892B2 (en) | 2001-09-05 | 2003-06-10 | Trn Business Trust | Retainer pin having an internal secondary retainer pin |
US6799387B2 (en) | 2002-01-29 | 2004-10-05 | Trn Business Trust | Removable adapter assembly having a retractable insert |
US6757995B2 (en) | 2002-07-12 | 2004-07-06 | Trn Business Trust | System and method for coupling excavation equipment components |
US7080470B2 (en) * | 2003-04-30 | 2006-07-25 | Esco Corporation | Wear assembly for excavator digging edge |
US7036249B2 (en) | 2003-05-22 | 2006-05-02 | Trn Business Trust | Tooth adapter having an elastomeric clamp assembly and method for using same |
US7596895B2 (en) * | 2004-03-30 | 2009-10-06 | Esco Corporation | Wear assembly |
US20050229442A1 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-20 | Esco Corporation | Wear edge assembly |
US7032334B2 (en) * | 2004-05-28 | 2006-04-25 | Trn Business Trust | System and method for coupling excavation equipment components |
US9903092B2 (en) | 2011-09-26 | 2018-02-27 | Bradken Resources Pty Limited | Excavation bucket |
US9404240B2 (en) | 2013-11-07 | 2016-08-02 | Caterpillar Inc. | Bucket lip protection assemblies and lip adapters for same |
CN112302069A (zh) * | 2020-10-20 | 2021-02-02 | 广西柳工机械股份有限公司 | 装载机铲斗 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1210366A (en) * | 1915-04-14 | 1916-12-26 | Moses E Reisinger | Dipper-tooth. |
US1716432A (en) * | 1926-05-22 | 1929-06-11 | Keystone Driller Co | Excavating scoop |
US1992501A (en) * | 1931-10-16 | 1935-02-26 | Remington Rand Inc | Permanent loose leaf binder |
US1920873A (en) * | 1932-02-11 | 1933-08-01 | Taylor Wharton Iron & Steel Co | Excavating apparatus |
US2055265A (en) * | 1935-10-28 | 1936-09-22 | Electric Steel Foundry Co | Flexible bucket tooth connection |
US2284178A (en) * | 1939-11-03 | 1942-05-26 | Fairmont Railway Motors Inc | Scarifier |
US3621594A (en) * | 1969-02-13 | 1971-11-23 | Esco Corp | Cutting edge for excavating devices |
-
1974
- 1974-04-09 US US459401A patent/US3896569A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-10 CA CA211,169A patent/CA1022587A/en not_active Expired
- 1974-10-16 ZA ZA00746585A patent/ZA746585B/xx unknown
- 1974-11-02 IN IN2405/CAL/74A patent/IN144051B/en unknown
- 1974-11-06 DE DE19742462382 patent/DE2462382A1/de active Pending
- 1974-11-28 GB GB5162274A patent/GB1451729A/en not_active Expired
- 1974-12-05 JP JP49141114A patent/JPS5248402B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-01-07 FR FR7500335A patent/FR2267422A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-04-02 PH PH17004A patent/PH10762A/en unknown
- 1975-04-04 NO NO751164A patent/NO140606C/no unknown
- 1975-04-08 SE SE7504020A patent/SE407600B/xx unknown
- 1975-04-09 ZM ZM41/75A patent/ZM4175A1/xx unknown
- 1975-05-16 OA OA55501A patent/OA05003A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO751164L (no) | 1975-10-10 |
ZA746585B (en) | 1975-11-26 |
IN144051B (no) | 1978-03-18 |
GB1451729A (en) | 1976-10-06 |
AU7423674A (en) | 1976-04-15 |
SE407600B (sv) | 1979-04-02 |
JPS50136905A (no) | 1975-10-30 |
PH10762A (en) | 1977-09-02 |
OA05003A (fr) | 1980-12-31 |
US3896569A (en) | 1975-07-29 |
DE2452649B2 (de) | 1977-04-28 |
ZM4175A1 (en) | 1976-05-21 |
DE2462382A1 (de) | 1977-04-07 |
SE7504020L (sv) | 1975-10-10 |
NO140606C (no) | 1979-10-03 |
JPS5248402B2 (no) | 1977-12-09 |
DE2452649A1 (de) | 1975-10-23 |
CA1022587A (en) | 1977-12-13 |
FR2267422A1 (no) | 1975-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO140606B (no) | Graveredskap. | |
US3136736A (en) | Compositions comprising polyepoxides and maleic anhydride copolymers | |
US2870117A (en) | Coating composition comprising an epoxy resin and an aldehyde-reacted polymer of acrylamide and metallic surface coated therewith | |
US3198850A (en) | Thermosetting surface-coating compositions comprising a polyepoxide, an alkylated aminoplast, and a copolymer of an hydroxyalkyl ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid | |
KR930002219B1 (ko) | 자동차 피복 조성물 | |
JP2718826B2 (ja) | 1パッケージの安定な耐腐食性コーティング剤 | |
US3207718A (en) | Epoxy modified vinyl copolymers of alpha, beta-unsaturated dicarboxylic acid partialesters | |
US3223655A (en) | Curable coating composition comprising copolymer containing grafted carboxyl or alkylolated amide groups, and amine/aldehyde condensate or epoxy resin | |
US4260700A (en) | Underwater curing of epoxy resin and amine-terminated liquid polymer and product thereof | |
US3399109A (en) | Epoxy modified vinyl copolymers of alpha, beta-unsaturated dicarboxylic acid partial esters | |
US3719626A (en) | Curable aqueous mixture of(1)adduct of polyglycidyl ether and allylamine and(2)carboxylic acid | |
US3105826A (en) | Surface-coating compositions comprising a polyepoxide, an alkylated aminoplast, and an acrylate copolymer, and articles coated therewith | |
US2985611A (en) | Interpolymers containing the norbornene nucleus and coating compositions containing same | |
US2662870A (en) | Reaction products of polyepoxides with styrene-acrylic acid-vinyl pyridine copolymers | |
NO146309B (no) | Mikroporoese, selektive, gjennomtrengelige membraner for dialyse og ultrafiltrering og fremgangsmaate ved deres fremstilling | |
US2692876A (en) | Phosphates of styrene-epoxy compound copolymers | |
US3179714A (en) | Stable coating compositions comprising polyepoxide, carboxyl-containing copolymer, and tertiary amine catalyst | |
US3845023A (en) | Heat-curable copolymers based on hydroxyalkylesters and n-alkoxymethacrylamides,showing excellent adhesive properties especially on metallic substrates | |
US2992132A (en) | Coating compositions and coated metal surfaces | |
US3278469A (en) | Interpolymers containing units from a monocarboxylic half ester of an alpha, beta-ethylenically unsaturated, alpha, beta-dicarboxylic acid and coating compositions formulated with these interpolymers | |
US3442873A (en) | Novel polymers having pendent ester groups | |
US3014881A (en) | Coating compositions | |
US3062776A (en) | Composition comprising (a) reaction product of an aldehyde and an acrylamide copolymer, (b) an acrylic copolymer, and (c) a polyester resin | |
US3222321A (en) | Modified acrylamide interpolymers containing interpolymerized unsaturated epoxy resins | |
US3301801A (en) | Admixed composition of (1) copolymer of acrylic acids and esters thereof; (2) epoxy compounds; and (3) dicyandiamide |