NO138928B - Fremgangsmaate for fremstilling av smaksstoffemulsjoner av oleoharpikser - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av smaksstoffemulsjoner av oleoharpikser Download PDFInfo
- Publication number
- NO138928B NO138928B NO3744/73A NO374473A NO138928B NO 138928 B NO138928 B NO 138928B NO 3744/73 A NO3744/73 A NO 3744/73A NO 374473 A NO374473 A NO 374473A NO 138928 B NO138928 B NO 138928B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oleoresin
- emulsion
- oil
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 56
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 title claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title description 13
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 claims description 11
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 claims description 11
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 claims description 10
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000013975 turmeric oleoresin Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 8
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 8
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 claims description 7
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000001081 curcuma longa l. root oleoresin Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 24
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 23
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 23
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 241000220438 Arachis Species 0.000 description 13
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 5
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 4
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 description 4
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 3
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 3
- 239000010681 turmeric oil Substances 0.000 description 3
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 2
- 240000001844 Capsicum baccatum Species 0.000 description 2
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 2
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 2
- 244000018436 Coriandrum sativum Species 0.000 description 2
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 2
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 2
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001068 allium cepa oil Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000010647 garlic oil Substances 0.000 description 2
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010461 other edible oil Substances 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/80—Emulsions
Landscapes
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av stabile smaksstoffemulsjoner av oleoharpikser.
Selv om det har vært mulig for mange oleoharpikser å fremstille stabile emulsjoner, egnet f.eks. til bruk ved fremstilling av mikroinnkapslede smaksstoffer, har det for mange,
slik som pepper og gurkemeie, ikke vært mulig å få dem stabile ved en tilstrekkelig stor mengde oleoharpiks, slik at de kunne være brukbare, og for andre, slik som ingefær, kanel og sopp,
har det vært vesentlige vanskeligheter ved .fremstillingen av en stabil emulsjon ved den nødvendige konsentrasjon. Slike forsøk ifølge teknikkens stand har benyttet standard emulgeringsteknik-
ker for å fremstille emulsjoner av disse oleoharpikser, og disse har vanligvis medført en første dispergering av en stabilisator med eller uten et emulgeringsmiddel i vann og deretter tilsetning av oleoharpiksen, eventuelt sammen med et oppløsningsmiddel,
f.eks. en vegetabilsk olje, og deretter emulgering av den opp-nådde blanding. Enkelte ganger måtte oleoharpiksen oppvarmes med oppløsningsmiddel for å oppnå dispersjon av harpiksen, noe som kunne medføre polymerisering og/eller karamellisering av olheoharpiksen, spesielt for kanel, noe som også hindrer fremstillingen av egnede stabile emulsjoner.
Det er nå funnet at det kan fremstilles tilfredsstillende emulsjoner av oleoharpikser i vann, og oppfinnelsen angår således en fremgangsmåte for fremstilling av smaksstoffemulsjoner eller, hvis ønskelig, et spraytørket produkt derav, av pepper-, sopp-, ingefær-, kanal- eller gurkemeieoleoharpiks, utgående fra (a) en oppløsning eller en kolloidaloppløsning av oleoharpik-
sen i et oppløsningsmiddel, og den nevnte fremgangsmåte karakteri-seres ved at (b) oppløsningen eller den kolloidale oppløsning under omrør-ing blandes med en på forhånd dannet blanding bestående av en emulsjonsstabilisator og minst én spiselig eller eterisk olje, (c) en vandig oppløsning eller dispersjon av en emulsjonsstabilisator tilsettes for å oppnå en ferdig blanding og
(d) den ferdige blanding emulgeres,
hvis ønskelig, med etterfølgende i og for seg kjent spraytørking.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er oppløsningsmidlet som skal blandes med oleoharpiksen, definert som minst én organisk væske, istand til å danne en oppløsning eller kolloidaloppløsning med oleoharpiksen, og er helst ikke en spiselig olje eller en eterisk olje. Den organiske væske er vanligvis alifatisk med ikke mer enn 9 karbonatomer. Der emulsjonen som fremstilles ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, benyttes i matvarer, må oppløs-ningsmidlet og mengden av dette, tilfredsstille foreliggende bestemmelser på området. Hvis emulsjonen senere skal omdannes til et annet produkt, f.eks. et mikroinnkapslet smaksprodukt,
før tilsetning til matvarer, må oppløsningsmidlet være slik at den mengde med hvilken det foreligger i sluttproduktet, tilfredsstille slike forordninger.
Der oppløsningsmidlet er flyktig, vil vesentlige mengder, men ikke alt, bli .fjernet fra emulsjonen under spraytørking. Således kan midler som ikke er aksepterbare i de mengder de foreligger i emulsjonen, i enkelte tilfelle være aksepterbare for bruk ved fremgangsmåten når emulsjonen etterpå spraytørkes.
Eksempler på oppløsningsmidler er mono- eller polyhydroksy-alkoholer med 2-6 karbonatomer, f.eks. etanol, isopropanol, propylenglykol og glycerol, samt estere av disse med alkansyrer med 2-18 karbonatomer, slik som eddiksyre og myristinsyre, og estrene er f.eks. etylacetat, isopropylmyristat og triacetin. Propylenglykol er det foretrukkede oppløsningsmiddel for gurkemeieoleoharpikser.
Smaksoleoharpikser er forbindelser som oppnås fra et
egnet plantemateriale og som er ekstraherbart fra dette ved opp-løsningsmiddelekstraksjon og etterfølgende fjerning av oppløs-ningsmidlet. Oleoharpiksen inneholder de ikke-flyktige bestanddeler av ekstrakten og alle eller noen av de flyktige bestanddeler av ekstrakten. Egnede oleoharpikser for bruk ifølge foreliggende oppfinnelse er slike fra urte- og krydderplanter, og
omfatter f.eks. slike fra pepper, kanel og gurkemeie såvel som fra sopp og ingefær. Oleoharpiksene kan benyttes slik de er, eller de kan blandes med et eller flere andre oleoharpikser. For således å lage et karrismaksstoff, kan følgende oleoharpikser og oljer benyttes: spansk pepper-, koriander-, karve-, bukkehorn-kløver-, ingefær-, pepper- og gurkemeieoleoharpikser og hvitløk-olje og løkolje med gurkemeieoleoharpiksen som en hovedbestanddel. Oleoharpiksen eller blandingene som inneholder denne, kan benyttes i "standardisert" form, dvs. fortynnet til en standard konsentrasjon med f.eks. vegetabilske oljer, slik som bomullsfrøolje eller alkoholer, slik som propylenglykol.
I trinn (a) ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, blandes oppløsningsmidlet og oleoharpiksen. Hvis oleoharpiksen ikke er flytende ved romtemperatur, men blir flytende ved oppvarming,
blir den varmet opp til den blir flytende og blandes deretter med oppløsningsmidlet. I de tilfelle det gjelder oleoharpikser, slik som f.eks. kanel, som er fast under 100°C, tilsettes oppløsnings-midlet først, og massen varmes deretter under omrøring for å oppnå en kolloidal oppløsning; man må imidlertid passe på når det gjelder kaneloleoharpiks at oppvarmingen ikke går for langt, da polymerisering ellers vil inntre, og helst foreligger oleoharpiksen i fint oppdelt form for å understøtte fremstillingen av den kolloidale oppløsning. Mengden av oppløsningsmiddel som benyttes, vil avhenge av arten av dette, men vil vanligvis være fra 25-120 vekt-/6, beregnet på vekten av oleoharpiksen, f.eks. fra 33-66 vekt-# hvis propylenglykol benyttes, og fra 30-100$ hvis etanol benyttes.
Blandingen av oleoharpiks og oppløsningsmiddel blandes deretter under kontinuerlig heftig agitering, (f.eks. omrøring) med en på forhånd fremstilt blanding av stabilisator og spiselig og/eller eterisk olje. Vanligvis blandes oleoharpiks/oppløsnings-middelblandingen med stabilisator/oljeblandingen i et vektforhold på fra 2:1-4:1, helst fra 2,5:1-3,5:1.
Egnede stabilisatorer for bruk ifølge foreliggende oppfinnelse er de som øker viskositeten i den kontinuerlige vandige fase i den ferdige emulsjon, og de er vanligvis polymerer som danner oppløsninger eller kolloidale oppløsninger eller gel i vann. Eksempler er naturlige eller modifiserte gummier, slik som acaciagummi, en naturlig eller modifisert stivelse, slik som dekstrinisert stivelse, f.eks. fra poteter, mais eller tapioka, et dekstrin eller maltodekstrin, et pektin,, et alginat eller et proteinholdig stoff, slik som gelatin eller kasein, naturlig eller modifsert. På samme måte som med oppløsningsmidlet, bør stabilisatoren som benyttes, tilfresstille de relevante matvarebestemmel-ser. Når emulsjonen som fremstilles senere skal benyttes- for å danne et mikroinnkapslet smaksprodukt, utgjør polymerstabilisat-oren vanligvis også innkapslingsmidlet. Alternativt til polymerstabilisatorer kan det benyttes ikke-polymere emulsjonsstabilisat-orer slik som partielle fettsyreestere av sorbitolanhydrid eller sorbitan (f.eks. de som er kjent under navnet "Span") og polyoksy-etylenderivater av partielle fettsyreestere av sorbitolanhydrid (f.eks. de som er kjent under navnet "Tween"). De ikke-polymere stabilisatorer kan ikke også benyttes som innkapslingsmiddel i mikroinnkapslede sluttprodukter.
Egnede spiselige oljer omfatter vegetabilske oljer som f.eks. arachisolje, olivenolje, palme- og palmekjerneolje, kokos-nøttoljefraksjoner, maisolje, bomullsfrøolje, sesamfrøolje,
safranolje, solsikkeolje og soyabønneolje. Andre spiselige oljer er animalske oljer, f..eks. deodorisert fiskeolje og hvalolje. Den spiselige olje kan helt eller delvis være erstattet av en eterisk olje, f.eks. pepper- eller gurkemeieolje, spesielt når den til-svarer oleoharpiks benyttes.
Vanligvis inneholder den på forhånd dannede blanding stabilisator og olje i et vektforhold på 1,5:1-3:1, helst omkring 2:1.
Når blandingen av stabilisator og olje er blandet med blandingen av oleoharpiks og oppløsningsmiddel, blir den således dannede blanding i trinn (c), blandet med en vandig oppløsning eller dispersjon som inneholder mer stabilisator. Vanligvis inneholder denne vandige oppløsning eller dispersjon fra 10-65, helst 20-50, vekt-% stabilisator. Uansett konsentrasjonen av den vandige oppløsning eller dispersjon vil vekten av stabilisator i denne, vanligvis være'i størrelsesorden 2-6 og helst 3-5 ganger vekten av stabilisator som benyttes med oljen. Således er det totale vektforhold mellom stabilisator og olje vanligvis 18:1-3:1.
Vanligvis vil stabilisatoren som benyttes i den vandige oppløsning eller dispersjon, være den samme som benyttes i blandingen med vegetabilsk olje, men 'dette er imidlertid ikke vesent-lig så lenge de forskjellige stabilisatorer er forenelige med hverandre. Vanligvis vil en og helst begge stabilisatorene i trinn (b) og (c) øke viskositeten i den vandige fase i den ferdige emulsjon.
I trinn (d) blir den ferdige blanding underkastet fysikalsk emulgering ved vanlige teknikker, slik som mekanisk emulgering, f.eks. i en turbinblander eller en Silverson-blander, selv om andre mekaniske innretninger for fremstilling av emulsjonen kan benyttes, hvis ønskelig, og videre kan det benyttes ultrasonisk emulgering.
Som ferdig produkt, vil emulsjonen vanligvis omfatte minst 3$, vanligvis minst 8 og ofte opptil 37$, f.eks. fra 20-3055 oleoharpiks, beregnet på vekten av ikke-vandige bestanddeler i emulsjonen. Emulsjonen inneholder vanligvis 5- 35% oppløsningsmiddel, 3- 15%, spesielt 3- 10% olje og 30-70$ stabilisator, alle prosentandeler beregnet på vekten av ikke-vandige bestanddeler. For pepper- og gurkemeieoleoharpikser kan det oppnås emulsjoner med 8- 35%, spesielt 20-30$, hhv. 8-25$, spesielt 8-20$ oleoharpiks. For kanel kan det oppnås emulsjoner med minst 8$ oleoharpiks, f.eks. 10-25$, for ingefær kan det oppnås emulsjoner på minst 8$, f.eks. 20-50$, og for sopp kan det oppnås emulsjoner på minst 8$, f.eks. 20-40$.
Emulsjoner som er fremstilt ifølge oppfinnelsen, er stabile og spesielt egnet for bruk direkte som matvaresmaksstoffer eller ved senere fremstilling av mikroinnkapslede smaksstoffer ved spray-tørking eller på annen måte.
Foreliggende oppfinnelse frembringer altså smakssammensetninger som omfatter en emulsjon fremstilt ifølge oppfinnelsen, blandet med en eller flere andre smaksstoffer, slik som eteriske oljer, f.eks. de som er nevnt ovenfor.
Emulsjonene eller de ovenfor angitte smakssammensetningene fremstilt ifølge oppfinnelsen, kan omdannes til produkter som er egnet for iblanding med matvarer som skal krydres. Ofte omdannes de til mikroinnkapslede smaksstoffer, f.eks. ved spraytørking.
Når stabilisatoren kan virke som innkapslende stoff, f.eks. i de tilfeller det anvendes polymere stabilisatorer, er det ikke behov for å tilsette noe ekstra innkapslende stoff til emulsjonen, men ellers må dette tilsettes, f.eks. en av de ovenfor angitte
polymerstabilisatorer. Emulsjonen kan deretter spraytørkes på
kjent måte, f.eks. ved bruk av en spraytørker/atomisør eller en spinneskive under betingelser og med en strømningshastighet tilstrekkelig til å gi en inntakstemperatur på 175-210°C og en uttaks-temperatur på 90-H0°C; inntaks- og uttakstemperaturer på
omkring 200°C og omkring 100°C er vanlige.
Fremstilling av mikroinnkapslede smaksprodukter på i og
for seg kjent måte og som omfatter minst 8 vekt-$ av minst én av pepper- og gurkemeieoleoharpikser (beregnet på vekten av produk-
tet), et innkapslende stoff som også er en emulsjonsstabilisator og minst én spiselig eller eterisk olje, kan også gjennomføres.
De mikroinnkapslede smaksprodukter har vanligvis en partikkel-
størrelse på opptil 200 ym, f.eks. 10-200 pm, helst 20-100 ym slik som f.eks. 50 ym. De omfatter vanligvis opptil 33$ oppløs-ningsmiddel, f.eks. 0,005-31$, avhengig av flyktigheten av oppløsningsmidlet og spraytørkingsbetingelsene, 3-22$ olje, helst 5-15$, 31-76$ innkapslende stoffer og 8-40$ oleoharpiks, alle prosentandeler på basis av vekten av produktet, bortsett fra gjen-værende fuktighet, der mengden av denne avhenger av arten av stabilisator og de anvende spraytørkingsbetingelser; denne mengde er imidlertid vanligvis opptil 8$, f.eks. 6-8$ for acaciagummi og 3-5$ for maltodekstrin.
Vektforholdet mellom innkapslende stoff og olje er vanlig-
vis 24:1-2,2:1. Emulsjoner, smakssammensetninger eller produkter som oppnås fra disse, f.eks. mikroinnkapslede smaksprodukter, kan benyttes til å krydre et vidt spektrum av matvarer, slik som supper, sauser, behandlede kjøttprodukter, agurker og eddiker med emulsjoner som vanligvis benyttes for krydring av våte mat-
varer.
Oppfinnelsen skal illustereres nærmere ved hjelp av de
følgende eksempler, der alle deler og $-andeler er på vektbasis hvis ikke annet er sagt.
Eksempel 1
30 deler pepperoleoharpiks ble oppvarmet inntil den var
helt flytende, og væsken ble blandet med 20 deler propylenglykol i trinn (a). Denne blanding ble deretter i trinn (b) blandet med en på forhånd fremstilt pasta av 10 deler acaciagummi og 5 deler arachisolje. Denne blanding ble deretter under omrøring i trinn (c) tilsatt til 195 deler av et gummislim av 35 deler acaciagummi
i 160 deler vann, og det hele ble tilført til en Silverson-turbin-
blander for å omgjøre det hele til en stabil emulsjon.
Emulsjonen kan benyttes som smakstilsetning, eller den kan spraytørkes ved en inntaktstemperatur på omkring 200°C og en ut-taks temp erat ur på omkring 100°C ved bruk av en spraytørkings-
atomisør. Massen av det mikroinnkapslede produkt hadde en partikkelstørrelse på 20-200 ym. Mikrokapslene besto av 30,6$ pepperoleoharpiks, 18,4$ propylenglykol, 46$ acaciagummi, 5>1$
arachisolje, beregnet på vekten av produktet bortsett fra rest-
fuktighet.
Eksempel 2
En vandig emulsjon av pepperoleoharpiks ble fremstilt på
samme måte som i eks. 1, bortsett fra at 15 deler isopropylalkohol ble benyttet i stedet for propylenglykolen, og at 200 deler av et gummislim av acaciagummi omfattende 40 deler acaciagummi og l60
deler vann, ble benyttet i stedet for gummislimet i eks. 1. Emul-
sjonen kan benyttes som smakstilsetning, eller den kan spraytørkes ved den i eks. 1 angitte fremgangsmåte for å oppnå mikrokapsler med samme størrelse som i eks. 1, bestående av 34$ pepperoleohar-
piks, 3$ isopropylalkohol, 57$ acaciagummi, 6$ arachisolje, bereg-
net på vekten av produktet, bortsett fra restfuktighet.
Eksempel 3
En vandig -emulsjon av pepperoleoharpiks i vann ble frem-
stilt på samme måte som i eks. 1, bortsett fra at 35 deler av oleoharpiksen ble benyttet i stedet for 30 deler, og at 10 deler etanol ble benyttet istedet for propylenglykol. En ytterligere modifikasjon lå i at det ble benyttet 200 deler av et gummislim av acaciagummi, omfattende 40 deler acaciagummi og l60 deler vann.
Emulsjonen kan benyttes som sådan, eller spraytørkes ved
den fremgangsmåte som er angitt i eks. 1 for å oppnå mikrokapsler bestående av 37,5$ oleoharpiks, 3$ etanol, 54$ acaciagummi og 5,4$ arachisolje, beregnet på vekten av produktet bortsett fra rest-
fuktighet.
Eksempel 4
En vandig emulsjon av gurkemeieoleoharpiks i vann ble frem-
stilt på samme måte som i eks. 1 fra 12,5 deler gurkemeieole-
harpiks og 32,5 deler propylenglykol i trinn (a), 10 deler acacia-
gummi og 5 deler arachisolje i trinn (b) og 40 deler acaciagummi
og 160 deler vann i trinn (c).
Emulsjonen kan benyttes som sådan eller spraytørkes ved
den i eks. 1 angitte fremgangsmåte for å oppnå mikrokapsler be-
stående av 12,7$ gurkemeie-oleoharpiks, 31,2$ propylenglykol,
46$ acaciagummi og 5,1$ arachisolje, beregnet på vekten av produktet, bortsett fra restfuktighet.
Eksempel 5
En vandig karri-krydderemulsjon ble fremstilt på samme
måte som i eks. 1 fra 14 deler oleoharpiks-karriblanding og 31
deler propylenglykol i trinn (a), 10 deler acaciagummi og 5 deler arachisolje i trinn(b) og 40 deler acaciagummi og 120 deler vann i trinn (c). Den blandede karri-oleoharpiks inneholdt spansk pepper-, koriahder-, karve-, bukkehornkløver-, ingefær-, pepper-
og gurkemeieoleoharpikser (gurkemeien utgjorde 26$ av oleoharpiks-bestanddelene), hvitløkolje og løkolje.
Emulsjonen kan benyttes som sådan eller spraytørkes som i
eks. 1 for å oppnå mikrokapsler bestående av 14,5$ blandet karri-oleoharpiks, 20,5$ propylenglykol, 51$ acaciagummi og 5$ arachis-
olje, beregnet på vekten av produktet, bortsett fra restfuktighet.
Eksempel 6
Eksempel 5 ble gjentatt med erstatning av de 5 deler arachis-
olje med 5 deler gurkemeieolje. Det ble oppnådd en stabil emul-
sjon.
Emulsjonen kan benyttes som sådan eller spraytørkes som
angitt i eks. 1 for å oppnå mikrokapsler bestående av 14,5$ oleoharpiks-karriblanding, 29,5$ propylenglykol, 51$ acaciagummi og 5$ gurkemeieolje, beregnet på vekten av produktet, bortsett fra restfuktighet.
Eksempel 7
En vandig soppoleoharpiksemulsjon ble fremstilt på samme
måte som i eks. 1 fra 30 deler soppoleoharpiks og 10 deler
.propylenglykol i trinn (a), 10 deler acaciagummi og 5 deler arachisolje i trinn (b) og 45 deler acaciagummi og 120 deler vann i trinn (c). Den fremstilte stabile emulsjon kan benyttes som sådan eller spraytørkes som i eks. 1 for å fremstille mikrokaps-
ler, bestående av 30,3$ soppoleoharpiks, 9,1$ propylenglykol,
55,5$ acaciagummi og 5,05$ arachisolje, beregnet på vekten av produktet, bortsett fra restfuktighet.
Eksempel 8
En vandig kaneloleoharpiksemulsjon ble fremstilt på samme
måte som i eks. 1 fra 15 deler kaneloleoharpiks (Ceylon) og 30 deler glycerol i trinn (a), 10 deler acaciagummi og 5 deler arachisolje i trinn (b) og 40 deler acaciagummi og 120 deler vann i trinn (c). Den fremstilte emulsjon kan benyttes som sådan eller spraytørkes som i eks. 1 for å oppnå mikrokapsler bestående av 15,3$ kaneloleoharpiks, 28,6$ glycerol, 51$ acaciagummi og 5,1$ arachisolje, beregnet på vekten av produktet, bortsett fra restfuktighet.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en smaksstoffemulsjon eller, hvis ønskelig, et spraytørket produkt derav av pepper-, sopp-, ingefær-, kanel- eller gurkemeieoleoharpiks, utgående fra
(a) en oppløsning eller en kolloidaloppløsning av oleoharpiksen i et oppløsningsmiddel, karakterisert ved at (b) oppløsningen eller den kolloidale oppløsning under omrøring blandes med en på forhånd dannet blanding bestående av en emul-sj onsstabilisator og minst én spiselig eller eterisk olje, (c) en vandig oppløsning eller dispersjon av en emulsjonsstabilisator tilsettes for å oppnå en ferdig blanding, og (d) den ferdige blanding emulgeres,
hvis ønskelig, med etterfølgende i og for seg kjent spraytørking.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert ved at fortynningsmidlet i trinn (a) anvendes i en mengde av 25-120$ av vekten av oleoharpiksen.
3. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at 2-4 vektdeler av oppløsningen eller den kolloidale oppløsning i trinn (b) blandes med 1 vektdel av blandingen av stabilisator og minst én av de spiselige eller eteriske oljer.
4. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at vektforholdet mellom emulsjonsstabilisator og olje i den på forhånd dannede blanding i trinn (b) innstilles til 1,5:1 til 3:1.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at stabilisatoren i den vandige oppløsning eller dispersjon i trinn (c) anvendes i en
mengde som er 2-6 ganger vektmengden av stabilisatoren i den på forhånd dannede blanding.
6. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at det fremstilles en emulsjon som inneholder minst 20% pepperoleoharpiks (beregnet på vekten av ikke-vandige bestanddeler i emulsjonen).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4422072A GB1451448A (en) | 1972-09-25 | 1972-09-25 | Flavour compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO138928B true NO138928B (no) | 1978-09-04 |
| NO138928C NO138928C (no) | 1978-12-13 |
Family
ID=10432321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO3744/73A NO138928C (no) | 1972-09-25 | 1973-09-24 | Fremgangsmaate for fremstilling av smaksstoffemulsjoner av oleoharpikser |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3906116A (no) |
| JP (1) | JPS4985275A (no) |
| AT (1) | AT334724B (no) |
| BE (1) | BE805207A (no) |
| CA (1) | CA1029595A (no) |
| CH (1) | CH591816A5 (no) |
| DE (1) | DE2348004A1 (no) |
| FI (1) | FI55290C (no) |
| FR (1) | FR2199945B1 (no) |
| GB (1) | GB1451448A (no) |
| IE (1) | IE38260B1 (no) |
| IT (1) | IT1048423B (no) |
| LU (1) | LU68456A1 (no) |
| NL (1) | NL7313171A (no) |
| NO (1) | NO138928C (no) |
| SE (1) | SE394584B (no) |
| ZA (1) | ZA737306B (no) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4022923A (en) * | 1975-08-07 | 1977-05-10 | Sonja Berger | Frozen garlic and method of producing the same |
| FR2419682A1 (fr) * | 1978-03-15 | 1979-10-12 | Bush Boake Allen Ltd | Emulsions d'oleoresines d'aromates |
| US4163803A (en) * | 1978-07-19 | 1979-08-07 | Goldscher Kenneth J | Turmeric coloring process and composition for foods and beverages |
| US4284657A (en) * | 1980-01-09 | 1981-08-18 | Kraf, Inc. | Fluidized oleoresin compositions |
| US4285981A (en) * | 1980-02-28 | 1981-08-25 | Kalsec, Inc. | Liquid seasoning compositions III |
| US4283429A (en) * | 1980-02-28 | 1981-08-11 | Kalsec, Inc. | Liquid seasoning compositions I |
| US4315947A (en) * | 1980-02-28 | 1982-02-16 | Kalsec, Inc. | Liquid seasoning compositions II |
| US4307117A (en) * | 1980-03-27 | 1981-12-22 | General Foods Corporation | Stabilized curcumin colorant |
| US4574086A (en) * | 1980-05-16 | 1986-03-04 | Hercules Incorporated | Method for retarding degradation of food colors and flavors |
| US4343823A (en) * | 1981-04-03 | 1982-08-10 | Kalsec, Inc. | Liquid seasoning compositions IV |
| US4452821A (en) * | 1981-12-18 | 1984-06-05 | Gerhard Gergely | Confectionery product, particularly chewing gum, and process for its manufacture |
| FR2546880B1 (fr) * | 1983-06-06 | 1987-09-25 | Pernod Ricard | Procede pour abaisser le point de cristallisation de l'anethole ou de matieres liposolubles presentant une temperature de cristallisation superieure a environ 5 oc, dans les emulsions en contenant et produits obtenus selon ce procede |
| ATE31866T1 (de) * | 1983-06-06 | 1988-01-15 | Pernod Ricard | Waessrige emulsionen von anethol und ihre herstellung. |
| US4626444A (en) * | 1984-03-02 | 1986-12-02 | Meiji Milk Products Company Limited | Process for preparation of dressings comprising W/O/W type multiple emulsions |
| US4626443A (en) * | 1984-03-02 | 1986-12-02 | Meiji Milk Products Company Limited | Process for preparing dressings comprising W/O/W type multiple emulsions |
| JPS60184366A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Meiji Milk Prod Co Ltd | Ｗ／ｏ／ｗ型複合乳化ドレツシング類 |
| US5013574A (en) * | 1985-05-03 | 1991-05-07 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Edible dispersion containing a tartaric acid ester of mono- and diglycerides and an edible fat |
| NZ215989A (en) * | 1985-05-03 | 1989-10-27 | Basf K & F Corp Formerly Fritz | Dispersing agent includes tartaric acid ester and an edible fat or oil |
| US4710391A (en) * | 1985-06-11 | 1987-12-01 | Conagra, Inc. | Flavoring method for fried food products |
| FR2595914B1 (fr) * | 1986-03-21 | 1990-06-29 | Prochar | Procede de diffusion des huiles essentielles et oleoresines d'epices dans une solution porteuse |
| CA1295874C (en) * | 1986-06-19 | 1992-02-18 | Zdravko Dokuzovic | Flavor emulsions and chewing gum compositions containing the same |
| CA1321048C (en) * | 1987-03-05 | 1993-08-10 | Robert W. J. Lencki | Microspheres and method of producing same |
| FR2623977A1 (fr) * | 1987-12-08 | 1989-06-09 | Dervieux Dominique | Compositions pour l'aromatisation de produits faconnes a base d'elastomeres ainsi que leurs procedes d'aromatisation |
| US6056992A (en) * | 1988-06-02 | 2000-05-02 | Campbell Soup Company | Encapsulated additives |
| US5202146A (en) * | 1988-07-07 | 1993-04-13 | The Nutrasweet Company | Flavor delivery system for fat free foods |
| AU622200B2 (en) * | 1988-07-07 | 1992-04-02 | Nutrasweet Company, The | Flavor delivery system for fat free foods |
| US5084293A (en) * | 1990-06-26 | 1992-01-28 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Activated ascorbic acid antioxidant compositions and carotenoids, fats, and foods stabilized therewith |
| US5804239A (en) * | 1996-07-26 | 1998-09-08 | Nouveau Technologies, Inc. | Method and composition for food flavoring |
| EP1077034B1 (en) * | 1999-08-18 | 2003-10-22 | Symrise GmbH & Co. KG | Flavor delivery system |
| EP1419811A1 (de) * | 2002-11-12 | 2004-05-19 | Inovia Hutzinger & Partner KEG | Stabile Pflanzenextrakte |
| AT413798B (de) * | 2002-11-12 | 2006-06-15 | Inovia Hutzinger Und Partner K | Stabile pflanzenextrakte |
| JP2007202534A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Kaneka Corp | オレオレジン含有乳化物を用いた食品 |
| WO2008155536A1 (en) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Danisco A/S | Animal feed product |
| NL1034260C2 (nl) * | 2007-08-16 | 2009-02-17 | Friesland Brands Bv | Ingekapselde eetbare vloeistoffen. |
| EP2460409A1 (en) * | 2010-12-03 | 2012-06-06 | Nestec S.A. | Delivery carrier for antimicrobial essential oils |
| WO2018185780A1 (en) * | 2017-04-04 | 2018-10-11 | Olene Life Sciences Private Limited | Bioavailable composition for turmeric oleoresin |
| US20190328019A1 (en) * | 2018-04-26 | 2019-10-31 | Stephanie Ann Green | Olive Oil Pods or O2 Pods |
| AU2020366237A1 (en) * | 2019-10-18 | 2022-04-14 | Quicksilver Scientific, Inc. | Self-microemulsifying multi-deliverable systems |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1545993A (en) * | 1921-07-20 | 1925-07-14 | Alsberg Julius | Process of emulsification |
| US3091567A (en) * | 1961-02-17 | 1963-05-28 | Nat Starch Chem Corp | Encapsulating agents with controlled water repellency |
| US3582361A (en) * | 1963-10-12 | 1971-06-01 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Food flavoring compositions and process of making and using same |
| US3353961A (en) * | 1963-12-30 | 1967-11-21 | Dominion Products Inc | Stabilized flavoring concentrates |
| GB1071867A (en) * | 1965-09-29 | 1967-06-14 | Pfizer & Co C | Preparation of hop extract emulsions |
| US3819838A (en) * | 1970-08-04 | 1974-06-25 | Bush Boake Allen Ltd | Encapsulated flavoring composition |
| NL7107721A (no) * | 1971-06-04 | 1972-12-06 |
-
1972
- 1972-09-25 GB GB4422072A patent/GB1451448A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-09-13 ZA ZA737306*A patent/ZA737306B/xx unknown
- 1973-09-14 CA CA181,079A patent/CA1029595A/en not_active Expired
- 1973-09-18 IE IE1665/73A patent/IE38260B1/xx unknown
- 1973-09-19 FI FI2916/73A patent/FI55290C/fi active
- 1973-09-20 LU LU68456A patent/LU68456A1/xx unknown
- 1973-09-21 CH CH1361473A patent/CH591816A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-24 FR FR7334189A patent/FR2199945B1/fr not_active Expired
- 1973-09-24 BE BE135948A patent/BE805207A/xx unknown
- 1973-09-24 NO NO3744/73A patent/NO138928C/no unknown
- 1973-09-24 IT IT69802/73A patent/IT1048423B/it active
- 1973-09-24 SE SE7312981A patent/SE394584B/xx unknown
- 1973-09-24 US US400169A patent/US3906116A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-24 DE DE19732348004 patent/DE2348004A1/de active Pending
- 1973-09-25 AT AT826273A patent/AT334724B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-09-25 NL NL7313171A patent/NL7313171A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-09-25 JP JP48107076A patent/JPS4985275A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE394584B (sv) | 1977-07-04 |
| BE805207A (fr) | 1974-01-16 |
| FI55290B (fi) | 1979-03-30 |
| GB1451448A (en) | 1976-10-06 |
| ZA737306B (en) | 1974-08-28 |
| AU6038873A (en) | 1975-03-20 |
| ATA826273A (de) | 1976-05-15 |
| JPS4985275A (no) | 1974-08-15 |
| IE38260L (en) | 1974-03-25 |
| CH591816A5 (no) | 1977-09-30 |
| IE38260B1 (en) | 1978-02-01 |
| DE2348004A1 (de) | 1974-05-02 |
| NO138928C (no) | 1978-12-13 |
| FR2199945B1 (no) | 1977-05-27 |
| FI55290C (fi) | 1979-07-10 |
| IT1048423B (it) | 1980-11-20 |
| CA1029595A (en) | 1978-04-18 |
| US3906116A (en) | 1975-09-16 |
| AT334724B (de) | 1976-02-10 |
| NL7313171A (no) | 1974-03-27 |
| LU68456A1 (no) | 1973-11-26 |
| FR2199945A1 (no) | 1974-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO138928B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av smaksstoffemulsjoner av oleoharpikser | |
| US20030124228A1 (en) | Coating agent and coated powder | |
| AU733927B2 (en) | Process for preparing beads as food additive | |
| US4096281A (en) | Method and composition for producing flavored popcorn | |
| US2314459A (en) | Dry starch product | |
| CN113873889A (zh) | 包含固体植物基脂肪的粉末状组合物 | |
| US5902622A (en) | Natural heat stable flavorings for bakery applications | |
| US3961091A (en) | Process for producing flavored popcorn | |
| US20100189845A1 (en) | Flavor Encapsulation and Method Thereof | |
| JP6684082B2 (ja) | 酸性液状調味料 | |
| JPH0654653A (ja) | 新規な顆粒状食品の製法 | |
| US20140272011A1 (en) | Encapsulation compositions comprising of spices, herbs, fruit, and vegetable powders | |
| JP6994143B2 (ja) | 食品粉末の製造方法 | |
| JP2014103884A (ja) | ネギ科野菜ソース | |
| JP7008858B1 (ja) | 酸性液状調味料 | |
| DE2326114A1 (de) | Pastenfoermiges trockenrahmprodukt und verfahren zu seiner herstellung | |
| CN108967987A (zh) | 一种拌和型蒜味香精及其制备方法 | |
| BR112019009228B1 (pt) | Concentrado alimentício salgado emulsificado, processo de preparação do concentrado e método de preparação do produto salgado comestível | |
| CN107853666A (zh) | 一种安息茴香油与洋葱油复配的微胶囊烤制食品香味剂及其制备方法 | |
| JP6143656B2 (ja) | 酸性乳化状調味料 | |
| CN113273682A (zh) | 一种香辛料油树脂的乳化方法 | |
| JP2018171036A (ja) | 加熱調理用液状調味料 | |
| NO743529L (no) | ||
| CS203071B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů N-(3,3-difenylpropyl)propylendiaminundiaminu | |
| JPH0412106B2 (no) |