NO137940B - Analogifremgangsm}te til fremstilling av 4`,5-dinitro-3`-trifluormetyl-2-tiofenanilid - Google Patents
Analogifremgangsm}te til fremstilling av 4`,5-dinitro-3`-trifluormetyl-2-tiofenanilid Download PDFInfo
- Publication number
- NO137940B NO137940B NO3382/72A NO338272A NO137940B NO 137940 B NO137940 B NO 137940B NO 3382/72 A NO3382/72 A NO 3382/72A NO 338272 A NO338272 A NO 338272A NO 137940 B NO137940 B NO 137940B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dinitro
- trifluoromethyl
- preparation
- thiofenanilide
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 3
- -1 4',5-dinitro-3'-trifluoromethyl-2-thiophenanilide Chemical compound 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010562 histological examination Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UTKUVRNVYFTEHF-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 UTKUVRNVYFTEHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 241000276498 Pollachius virens Species 0.000 description 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 210000003679 cervix uteri Anatomy 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 231100000668 minimum lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
- C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
- C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
- C07D307/73—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by amino or imino, or substituted amino or imino radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en analogifrem-
gangsmåte til fremstilling av 4',5-dinitro-3'-trifluormetyl-2-tiofenanilid for anvendelse som antibakterielt middel og med formelen
Analogifremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kjennetegnes
ved at man i et egnet løsningsmiddel ved en temperatur på minst 20°C lar et anilin med formelen
reagere med et syreklorid med formelen
Anvendbare løsningsmidler er de som kan anvendes for gjennomføring av reaksjonen mellom et syreklorid og et amin.
Man kan særlig nevne som egnete løsningsmidler tetrahydrofuran, pyridin, xylen, klorerte hydrokarboner såsom kloroform samt blandinger av disse løsningsmidler. Foretrukne løsningsmidler er benzen og pyridin, idet pyridin anvendes under de spesielle - betingelser som vil bli beskrevet nedenfor.
Fortrinnsvis tilsettes under omrøring en støkiometrisk mengde renset syreklorid III til en løsning på 100 til 200 g/l av anilinet II i pyridin, og produktet med formelen I som dannes utfelles med 1 N saltsyre.
Pyridin har den fordel at det forbinder seg med HC1 som dannes under reaksjonen og gir pyridinhydroklorid som er vann-løselig.
Forbindelsen fremstilt ifølge oppfinnelsen er anvendbar som antibakterielt middel.
Eksempel
4',5-dinitro-3<1->trifluormetyl-2-tiofenanilid, kode nr.
Rd 1087
Til en løsning av 3,5 g 4-nitro-3-trifluormetylanilin i
20 ml tørr pyridin ble det tilsatt hurtig under omrøring 3,2 g 2-(5-nitro)-tiofensyreklorid. Det ble øyeblikkelig økning av temperaturen til over 20°C. Det ble oppbevart i noen minutter, hvoretter den oppnådde løsning ble helt i et tilstrekkelig volum IN HC1 under avkjøling. Etter rekrystallisering i etanol ved -15°C ble det oppnådd 3,5 g 4',5-dinitro-3<1->trifluor-2-tiofenanilid. Smeltepunkt = 164°C.
I den medfølgende tabell er det angitt farmakologiske egenskaper for antibakteriell aktivitet for produktet fremstilt ifølge oppfinnelsen og beslektede produkter.
Antibakteriell aktivitet.
Metode med fortynning i væskemiljø: Substansen som skulle undersøkes ble løst i aceton. Det ble fremstilt en avtakende konsentrasjonsskala (fra 1000 jug/ml) ved hjelp av næringsmiddel-buljong. Kulturenes miljø ble utsådd i forholdet omtrent IO<5 >bakterier pr. ml ved å utgå fra en kultur på 24 timer i nærings-middelbuljong. Avlesningen ble utført hver time i en ukes utvikl-ingstid ved 37°C. Den inhiberende minimumskonsentras jon (CM. I.) overfor en grampositiv stamme, stafylokker, ble bestemt på kjent måte av den konsentrasjon i den siste løsning hvori det ikke finner sted noen utvikling ved slutten av observasjonsperioden. a) beskrevet av BARUFFINI et al., Il Farmaco ed. sei. 22, 895-916 (1967)
b) beskrevet av WELCH et al., J. Med. Chem.,
12, 957-9 (1969)
c) beskrevet av FINGER et al. J. Med. Chem.,
7, 572-3 (1964)
d) beskrevet i britisk patentskrift 1.021.945.
Disse resultater viser overraskende at anilidet fremstilt
ifølge oppfinnelsen, Rd 1087, er aktivt, mens dets isomere Al, dets tienylisomerer, A 10 og All samt dets furylisomerer, A 3,
A 8 og A 9 har liten eller ingen aktivitet. Blant de kjente forbindelser som er blitt undersøkt er bare forbindelsen A 2 interessent.
Teknisk fremskritt som oppnås med foreliggende forbindelse er ytterligere påvist ved sammenlikning med forbindelsen A 2 , Rd 1137:
Akutt toksisitet:
Rd 1087 : Minste dødelige dose: 3 g/kg
Rd 1137 : LD50 = 1,5 g/kg
Lokal toleranse.
Den lokale toleranse ble studert i vagina hos kanin (en særlig følsom forsøksmodell) ved makroskopisk og histologisk undersøkelse av slimhinnen fra vagina hos kaniner som var behandlet i fem timer, ved intravaginal administrering av pro-duktene suspendert i karboksymetylcellulose.
Forsøket besto i at det ved hjelp av en sonde ble innført en forutbestemt mengde av produktet som skulle undersøkes innerst i vagina hos kaninene som var minst 5 måneder gamle, fem dager etter hverandre, én gang pr. dag. Fire til fem timer etter den siste administrering ble dyrene slaktet og vagina og livmor tatt ut.
Etter utbredelse og festing på en korkplate ble slimhinnen fra vagina bedømt etter følgende skala: normal tilstand (slimhinnefarge rosa, klar, jevn) 0 hyperhemi med meget tydelige blodkar 1 tydelig innflammatorisk tilstand, slimhinne med sterkt økt blodmengde , ' 2 blodtilstrømning med små blodtap og lette betennelser..3 voldsom reaksjon med byller og ødemer 4
Disse sifre multipliseres med en koeffisient på fra 1 til 1,5 avhengig av den vaginale slimhinnes sårflate: Koeffisient 1 : flate på fra 3 til 5 cm 2 (generelt nær liv-mormunnen).
Koeffisient 1,2: viktigere flate, opptil halvdelen av vagina. Koeffisient 1,5: for en sårflate på mer enn halve vagina.
Den maksimale skade er således 4 x 1,5 = 6.
I det ovenfor anførte system bestemmes differansen mellom gjennomsnittet for dyrene som var behandlet og kontrolldyr. Pro-duktene klassifiseres i fire kategorier:
I det aktuelle forsøk hadde kontrolldyrene et gjennomsnitt på 0,8.
x)
Dyrene som var behandlet med Rd 1087 hadde et gjennomsnitt på 0,7.
Differanse: 0, kategori: ikke irritert.
x)
Dyrene som var behandlet med Rd 1137 hadde et gjennomsnitt på 2,3.
Differanse: 1,5, kategori: irritert,
<x>) Ved en konsentrasjon på 5 g/l.
Histologisk undersøkelse bekreftet disse resultater ved at den iakttatte toleranse var god for Rd 1087 og meget dårlig for Rd 1137.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte til fremstilling av 4',5-dinitro-3'-trifluormetyl-2-tiofenanilid for anvendelse som antibakterielt middel og med formelenkarakterisert ved at man i et egnet løsnings-middel ved en temperatur på minst 20°C lar et anilin medformelen reagere med et syreklorid med formelen
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4423971A GB1401975A (en) | 1971-09-22 | 1971-09-22 | 3-trifluoromethyl-anilides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137940B true NO137940B (no) | 1978-02-13 |
| NO137940C NO137940C (no) | 1978-05-24 |
Family
ID=10432404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO3382/72A NO137940C (no) | 1971-09-22 | 1972-09-21 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av 4`,5-dinitro-3`-trifluormetyl-2-tiofenanilid |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4839450A (no) |
| AU (1) | AU474208B2 (no) |
| BE (1) | BE788983A (no) |
| CH (1) | CH560181A5 (no) |
| DK (1) | DK145227C (no) |
| ES (1) | ES406911A1 (no) |
| FR (1) | FR2154499B1 (no) |
| GB (1) | GB1401975A (no) |
| IL (1) | IL40398A (no) |
| LU (1) | LU66118A1 (no) |
| NL (1) | NL155829B (no) |
| NO (1) | NO137940C (no) |
| OA (1) | OA04181A (no) |
| RO (1) | RO67638A (no) |
| SE (1) | SE395695B (no) |
| ZA (1) | ZA726425B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1252041A (en) * | 1983-09-28 | 1989-04-04 | Kamlesh Gaglani | Industrial fungicides |
| US8445687B2 (en) * | 2007-09-10 | 2013-05-21 | Cipla Limited | Process for the preparation of a RAF kinase inhibitor and intermediates for use in the process |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1593586A (no) * | 1967-10-17 | 1970-06-01 |
-
0
- BE BE788983D patent/BE788983A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-09-22 GB GB4423971A patent/GB1401975A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-09-12 FR FR7232293A patent/FR2154499B1/fr not_active Expired
- 1972-09-14 CH CH1348172A patent/CH560181A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-20 IL IL40398A patent/IL40398A/xx unknown
- 1972-09-20 ZA ZA726425A patent/ZA726425B/xx unknown
- 1972-09-20 LU LU66118A patent/LU66118A1/xx unknown
- 1972-09-21 NO NO3382/72A patent/NO137940C/no unknown
- 1972-09-21 NL NL7212788.A patent/NL155829B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-21 SE SE7212194A patent/SE395695B/xx unknown
- 1972-09-21 AU AU46921/72A patent/AU474208B2/en not_active Expired
- 1972-09-21 RO RO7272296A patent/RO67638A/ro unknown
- 1972-09-21 DK DK465772A patent/DK145227C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-09-21 ES ES406911A patent/ES406911A1/es not_active Expired
- 1972-09-22 OA OA54695A patent/OA04181A/xx unknown
- 1972-09-22 JP JP47095656A patent/JPS4839450A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE395695B (sv) | 1977-08-22 |
| NL155829B (nl) | 1978-02-15 |
| FR2154499A1 (no) | 1973-05-11 |
| DK145227C (da) | 1983-03-07 |
| IL40398A0 (en) | 1972-11-28 |
| DE2246308B2 (de) | 1977-02-17 |
| BE788983A (fr) | 1973-01-15 |
| RO67638A (ro) | 1982-04-12 |
| ZA726425B (en) | 1973-06-27 |
| CH560181A5 (no) | 1975-03-27 |
| GB1401975A (en) | 1975-08-06 |
| JPS4839450A (no) | 1973-06-09 |
| IL40398A (en) | 1975-07-28 |
| NL7212788A (no) | 1973-03-26 |
| AU4692172A (en) | 1974-03-28 |
| OA04181A (fr) | 1979-12-31 |
| ES406911A1 (es) | 1975-09-16 |
| FR2154499B1 (no) | 1975-11-28 |
| NO137940C (no) | 1978-05-24 |
| AU474208B2 (en) | 1976-07-15 |
| DK145227B (da) | 1982-10-11 |
| DE2246308A1 (de) | 1973-03-29 |
| LU66118A1 (no) | 1973-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106916084B (zh) | 一种丙二腈肟醚类化合物及其用途 | |
| Bulet et al. | Insect immunity. Isolation from a coleopteran insect of a novel inducible antibacterial peptide and of new members of the insect defensin family. | |
| US20170253588A1 (en) | Salt of naphthyridine carboxylic acid derivative | |
| CA2702992C (en) | Methods of inhibiting bacterial virulence and compounds relating thereto | |
| JPH07500828A (ja) | ＩＬ−１β遊離を阻害するペプチド類 | |
| EP2337778A1 (en) | Methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject | |
| Nitulescu et al. | Synthesis and antimicrobial screening of N-(1-methyl-1 H-pyrazole-4-carbonyl)-thiourea derivatives | |
| CN112244031A (zh) | 一种含硫代噻二唑的硝基噻唑类化合物在防治农业植物病害中的应用 | |
| DK163514B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en krystallinsk form af natriumsaltet af et oximderivat af 7-aminothiazolylacetamidocephalosporansyre | |
| CN105646392B (zh) | 含羧酸肟脂的1,3,4‑噁二唑类化合物、其制备方法及应用 | |
| NO137940B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av 4`,5-dinitro-3`-trifluormetyl-2-tiofenanilid | |
| JPS62249975A (ja) | アニリド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| CN107674070A (zh) | 一种氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| Burton et al. | On the Relationships between the Respiratory Activities of Bacteria and their Sensitiveness to Sulphanilamide, p-Hydroxylamino-and p-Nitrobenzenesulphonamide | |
| JPH11302233A (ja) | 含フッ素アニリン化合物 | |
| Rebstock et al. | The Synthesis of Several Acid Analogs of 2-Mercaptobenzimidazole1, 2 | |
| Shive et al. | Replacement of vitamin B12 by desoxynucleotides in promoting growth of certain Lactobacilli | |
| Malesani et al. | Synthesis of 5, 8-quinazolinedione | |
| Posnette | Use of seeds in the insect transmission of some plant viruses | |
| CN112457375B (zh) | 多肽化合物及其制备方法与应用 | |
| RU2672887C1 (ru) | N-(5-Этил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2-пропилпентанамид, обладающий противоэпилептической и обезболивающей активностями | |
| CN116730941A (zh) | 5-苯基-1,3,4-恶二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
| US3830926A (en) | Anti-microbial compositions and methods with 3-(5-nitro-2-furyl)-pyrazoles | |
| Lawrence et al. | Germicidal action of some benzyl quaternary ammonium compounds having substituents in the aromatic nucleus | |
| CN116730899A (zh) | 一种耐葡萄球菌内源性硫化氢吲哚酰胺化合物及制备方法 |