NO137783B - Mikrobicide polyklorfenoksy-metyltiocyanater - Google Patents
Mikrobicide polyklorfenoksy-metyltiocyanater Download PDFInfo
- Publication number
- NO137783B NO137783B NO741982A NO741982A NO137783B NO 137783 B NO137783 B NO 137783B NO 741982 A NO741982 A NO 741982A NO 741982 A NO741982 A NO 741982A NO 137783 B NO137783 B NO 137783B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- water
- microbicide
- polyclorphenoxy
- methyltiocyanate
- Prior art date
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title claims 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- -1 tetrachlorophenoxy-methylthiocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OVXDCWMADWIHNN-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenoxy)methyl thiocyanate Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(OCSC#N)C(Cl)=C1Cl OVXDCWMADWIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITXDBGLYYSJNPK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-Tetrachloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl ITXDBGLYYSJNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- IPIKCRVEXREHBA-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,6-tetrachlorophenoxy)methyl thiocyanate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(OCSC#N)C(Cl)=C1Cl IPIKCRVEXREHBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOKVOZHPTKNQBT-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)methyl thiocyanate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(OCSC#N)C=C1Cl LOKVOZHPTKNQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHFKIQURUBMP-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenoxy)methyl thiocyanate Chemical compound ClC1=C(OCSC#N)C=CC(=C1)Cl GOOHFKIQURUBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQMOIJTNMTNSU-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)methyl thiocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(OCSC#N)C=C1 LXQMOIJTNMTNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKBHOQOOGRFJF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SXKBHOQOOGRFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000019397 Pinus jeffreyi Species 0.000 description 1
- 235000013267 Pinus ponderosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000013269 Pinus ponderosa var ponderosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000013268 Pinus ponderosa var scopulorum Nutrition 0.000 description 1
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001557886 Trichoderma sp. Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000002814 agar dilution Methods 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229910021426 porous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/10—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår visse antimikro-
biologisk aktive (mikrobicide) polyklorfenoksy-metyltiocyanat-forbindelser..
Tysk pa±ent nr. 919.290 omtaler mono- og diklor-fenoksy—metyltiocyahater og japansk patentpublikasjon nr.
47-7909 omtaler pentaklorfenoksy-metyltiocyanat som er nyttige for bekjempelse av sykdommer på ris.
Det har nå blitt funnet at tri- og tetraklorfenoksy-metyltiocyanater har meget høyere antimikrobiell aktivitet enn disse, og spesielt fungicid og marin begroningshindrende virkning. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen tilsvarer formelen:
hvor X betyr klor eller hydrogen.
Forbindelsene kan fremstilles ved å omsette a,2,4,5-tetrakloranisol eller a.,2 ,3,4,6-pentakloranisol med et alkalimetallcyanat, spesielt kaliumtiocyanat. Reaksjonen utføres vanligvis ved en temperatur innen området fra 20°C til til-bakeløpstemperatur. Reaksjonen utføres fordelaktig ved å an-vende alkalimetalltiocyanatet i en mengde på fra 10 til 50% over-skudd over den støkiometriske mengde og i nærvær av et løsnings-middel som for eksempel aceton, metanol eller dimetylsulfoksyd.
Produktet kan oppnås etter kjente fremgangsmåter, for eksempel ved å helle det sistnevnte i isvann og ekstrahere med eter, fordelaktig ved bruk av flere ekstraksjoner. Eter-ekstraktene vaskes med vandig, kald, fortynnet alkalimetall-hydroksyd eller -karbonat,•fortrinnsvis natriumhydroksyd eller natriumkarbonat og med vann, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres inntil produktet utkrystalliserer. Råproduktet omkrystalliseres fra heksan for å gi det rensede produkt som fargeløse nåler.
Utgangsmaterialene kan fremstilles ved å omsette
i det vesen^^g^...ekvimolare mengder av 2,4,5-tri- eller 2,3,4,6-tetra-kloranisol med fosforpentaklorid under omrøring og opp-varming ved forhøyet temperatur, fortrinnsvis mellom 160 og 200°C, inntil reaksjonen er i hovedsak fullført, noe som bestemmes ved utvikling av biproduktet fosfortriklorid.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
Fremstilling av 2,4,5-triklorfenoksy-metyltiocyanat ( I) •
I en 50 ml kolbe med et termometer, magnetisk om-rører, oljebad og fraksjonerende destillasjonshode ble plassert 20,0 g (0,095 mol) 2,4,5-trikloranisol og 19,7 g (0,095 mol) fosforpentaklorid. Blandingen ble omrørt og oppvarmet ved 160 C
i 3 timer. Når reaksjonen fant sted, destillerte fosfortriklorid ut av kolben. Blandingen ble oppvarmet ved 180°C i 0,5 time, avkjølt og mellomproduktet a,2,4,5-tetrakloranisol destillerte ved kp. 123°C ved 1,5 mm Hg, utbytte 18,6 g (81°0 . Dette produkt ble oppløst i 120 ml aceton og 8,1 g (0,083 mol) tørket kaliumtiocyanat tilsatt. Blandingen ble omrørt ved omgivelsestemperatur i 48 timer, helt i 900 ml isvann og ekstrahert med/feter. Eter-ekstraktene ble vasket med kald, 0,5n natriumhydroksyd og vann, tørket (MgS04) og konsentrert. Råproduktet ble omkrystallisert fra heksan for å gi forbindelse (I) 14,5 g (71%), som fargeløse nåler, smp. 1-0.3-105°C.
Beregnet for CgH4Cl3NOS: C 35,78, H 1,50, Cl 39,61, N 5,22, S 11,94. Funnet : C 35,71, H 1,68, Cl 39,2, N 5,14, S 11,99,
Eksempel 2
Fremstilling av 2, 3, 4, 6- tetraklorfenoksy- metyltiocyanat ( II).
I en 250 ml kolbe utstyrt med et termometer, en magnetomrører, et oljebad og et f raks j onerings-destillasjonshode ble det plassert 74,35 g (0,302 mol) 2,3,4,6-tetrakloranisol og 62,97 g (0,302 mol) fosforpentaklorid. Blandingen ble omrørt og oppvarmet ved 180°C i 3 timer og ved 200°C i 0,5 time. Blandingen ble så avkjølt og a,2,3,4,6-pentakloranisol destillerte, kp. 122-124°C ved 1,0 mm Hg, utbytte 45,6 g (54°s) . Dette produkt ble opp-løst i 350 ml metanol og 17,4 g (0,179 mol) tørket, pulverformig kaliumtiocyanat ble tilsatt. Blandingen ble omrørt med tilbakeløp i 48 timer, helt i 3000 ml isvann og ekstrahert med eter. De kombinerte eterekstrakter ble vasket med 5%-ig natriumkarbonat og vann,tørket (MgS04) og konsentrert. Råproduktet ble omkrystallisert fra heksan for å gi forbindelse (II), 24,0 g (481), som fargeløse nåler, smeltepunkt 51-53°C.
Beregnet for CgH3Cl4N0S: C 31,71, H 1,00, Cl 46,80, N 4,62, S 10,58. Funnet: C 32,14, H 1,15, Cl 48,81, N 4,91.
Strukturene ble bekreftet ved infrarød- og NMR-spektra.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er nyttige som antimikrobielle midler for bekjempelse av sopp og gjær. For slike anvendelser kan forbindelsene anvendes i en umodifisert form eller med en bærer, -for eksempel dispergert på et finfordelt fast stoff og anvendt som støv. Slike blandinger kan også dispergeres .i vann ved hjelp, av et overflateaktivt middel og de.resulterende emulsjoner kan anvendes som spray. I andre fremgangsmåter kan produktene anvendes som aktive konstituenter i løsningsmiddelløsninger, olje-i-vann-eller vann-i-olje-emulsjoner. De forsterkede preparater er tilpasset til å sammensettes som konsentrater og deretter fortynnes med ytterligere væske eller faste fortynningsmidler for å frem-stille den endelige behandlingsløsningen. Gode resultater oppnås når det anvendes preparater som;inneholder fra 1 til 100 vektdeler av en.eller flere av forbindelsene pr. million deler av slike preparater.
Innblanding av forbindelsene ifølge oppfinnelsen i materialer som utsettes for soppangrep inhiberer veksten av • soppene og bevarer originalverdien av materialene. Forbindelsene er tilstrekkelig uflyktige og vannuløselige til at de vil holde, seg på eller i slike materialer for lange tidsperioder. Eksempler på materialer som påvirkes ugunstig av soppvekst er lateks- og alkydmalingsfilmer, tre og treprodukter. Forbindelsene er tilstrekkelig aktive mot sopp til at bare små mengder behøves for å hindre meldugg på malingsfilmer eller tre-råte. Forbindelsene er derfor nyttige for langtids-beskyttelse mot soppvekst i eller på materialer på trebasis eller i en beskyttende eller dekorativ malingsfilm som er utsatt for soppangrep.
I representative operasjoner gir forbindelsene ifølge oppfinnelsen når de testes på deres aktivitet som antimikrobielle midler ved bruk av vanlig agarfortynningstest, fullstendig vekst-inhibering mot C. albicans, T. mentagrophytes, C. pelliculosa, R. nigricans, C. ips, C. fragransog Trichoderma sp. 42.,Den følgende tabell gjengir testdataoppsummeringer i sammenligning med aktiviteten for tidligere kjente forbindelser.
III (p-klorfenoksy)metyltiocyanat
IV (p-klor-m-toloksy)metyl-tiocyanat
V (2,4-diklorfenoksy)metyl-tiocyanat
VI (pentaklorfenoksy)metyl-tiocyanat
Med unntagelse av forbindelse (VI) adskiller forbindelsene ifølge oppfinnelsen seg fra de tidligere kjente forbindelser når det gjelder fysikalske egenskaper som er viktige for langtidsvirkende fungicider, det vil si lav flyktighet og lav vann-løselighet." Disse forskjeller er demonstrert nedenfor.
For å bestemme flyktighet og vannløselighet for forbindelsene ble følgende fremgangsmåte brukt: En 0,1 g porsjon av hver forbindelse ble oppløst i 2,0 ml aceton. Halvparten av denne løsning ble plassert på et tørt, forhåndsveid ark av glassfiberpapir med 7 cm diameter. Fiberpapiret fikk lufttørkes i 24 timer og ble veid om igjen for å bestemme mengden (0,05 g).av tilstedeværende forbindelse. Den andre halvdelen av løsningen ble brukt for på liknende måte å impregnere et annet&rk glassfiberpapir.
For flyktighetsbestemmelsen ble ett av papirene plassert i en 50°C
ovn i 7 dager, fjernet, luftkjølt i 24 timer og veid. Posent tilbakeholdelse gjengitt i tabell 2 ble beregnet ved hjelp av følgende formel:
For vannutlutningsevnebestemmelsen ble det andre impregnerte papiret utlutet i 8 timer med 20°C vann som rant med en hastighet på 10 ml/sek. Fiberpapiret fikk lufttørke i 24 timer og ble så veid på nytt. Prosent tilbakeholdelse ble også beregnet ved hjelp av ovenstående formel. Tallene som er gjengitt i den følgende tabell 2 representerer gjennomsnittet av dibbeltbestemmelser.
Ved å bruke en modifikasjon av ASTM D-1006 ble
1,25 x 15 x 90 cm store bord av klar yteved ponderosa pine grunnet med en ukonservert alkydmaling. Et enkelt lag av maling (alkyd- eller akryllateks) som inneholdt forbindelse (I) ble påført med kost. Bordene ble så utsatt for elementene ved Jacksonsjøen, Teksas, og det ble gjort periodiske avlesninger med bruk av følgende graderingsskala:
Resultater av disse utendørseksponeringstester er pppsummert i de følgende tabeller 3 og 4.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen avstøter også eller er toksiske overfor lavere former av marint liv, som for eksempel andeskjell, og fungerer derved effektivt som marint begroningshindrende middel. Ved beregning av marin begroningshindrende aktivitet ble det utført en sammenligning mellom forbindelse (I) og en standard begroningshindrende gift, bis-(tri-n-butyltinn)-oksyd (TBTO) ved å behandle på forhånd veide, 6,3 x 6,3 x 0,63 cm store testpaneler av porøst silisiumdioksyd med en løsning av dan individuelle forbindelse i metylisobutylketon, idet løsningsmidlet får tørke til konstant vekt og så dykke panelene ned i sjøvann i et subtropisk område som har kraftig vekst av begroningsorganismer. Under disse betingelser blir en ubehandlet panel fullstendig begrodd etter to måneders eksponering. Den begroningshindrende aktivitet for forbindelse (I) sammenlignet med TBTO er demonstrert i den følgende tabell 5.
Claims (1)
- Mikrobicide polyklorfenoksy-metyltiocyanaterkarakterisert ved at de har formelen hvor X betyr klor eller hydrogen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36689773A | 1973-06-04 | 1973-06-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO741982L NO741982L (no) | 1974-12-05 |
| NO137783B true NO137783B (no) | 1978-01-16 |
| NO137783C NO137783C (no) | 1978-04-26 |
Family
ID=23445051
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO741982A NO137783C (no) | 1973-06-04 | 1974-05-31 | Mikrobicide polyklorfenoksy-metyltiocyanater |
| NO773578A NO773578L (no) | 1973-06-04 | 1977-10-18 | Antimikrobielle preparater. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO773578A NO773578L (no) | 1973-06-04 | 1977-10-18 | Antimikrobielle preparater. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4087450A (no) |
| JP (1) | JPS5019727A (no) |
| AU (1) | AU474612B2 (no) |
| BE (1) | BE815633A (no) |
| BR (1) | BR7404565D0 (no) |
| CA (1) | CA1007240A (no) |
| DE (1) | DE2425610A1 (no) |
| FR (1) | FR2231672B1 (no) |
| GB (1) | GB1460974A (no) |
| NL (1) | NL7407123A (no) |
| NO (2) | NO137783C (no) |
| SE (1) | SE397345B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3740285A1 (de) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1-thiocyanatomethylethern |
| AU7276094A (en) * | 1994-08-03 | 1996-03-04 | Nichirin Co., Ltd | Antifouling paint |
| WO1997009464A2 (en) * | 1995-08-31 | 1997-03-13 | Synthetic Technology Corporation | Isonitrile anti-fouling agents |
| DK1746284T4 (da) * | 2001-07-19 | 2021-10-18 | Vestas Wind Sys As | Vindmøllevinge |
| JP4969846B2 (ja) * | 2005-12-19 | 2012-07-04 | 株式会社ニチリン | チオシアン酸エステル（共）重合体を用いた水中生物付着防止材 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2239079A (en) * | 1939-03-01 | 1941-04-22 | Dow Chemical Co | Insecticidal composition |
| NL156472B (nl) * | 1949-10-08 | Tecnomare Spa | Zelfcompenserend systeem voor het afzinken van een drijvende structuur. | |
| DE919290C (de) * | 1949-10-08 | 1954-10-18 | May & Baker Ltd | Verfahren zur Herstellung von organischen Thiocyanaten |
| NL6611689A (no) * | 1966-08-19 | 1968-02-20 | ||
| JPS5138168Y2 (no) * | 1971-02-17 | 1976-09-18 |
-
1974
- 1974-05-06 CA CA199,033A patent/CA1007240A/en not_active Expired
- 1974-05-09 AU AU68764/74A patent/AU474612B2/en not_active Expired
- 1974-05-27 DE DE19742425610 patent/DE2425610A1/de active Pending
- 1974-05-28 BE BE144834A patent/BE815633A/xx unknown
- 1974-05-28 NL NL7407123A patent/NL7407123A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-29 FR FR7418675A patent/FR2231672B1/fr not_active Expired
- 1974-05-30 GB GB2396574A patent/GB1460974A/en not_active Expired
- 1974-05-31 NO NO741982A patent/NO137783C/no unknown
- 1974-05-31 SE SE7407274A patent/SE397345B/xx unknown
- 1974-06-03 BR BR4565/74A patent/BR7404565D0/pt unknown
- 1974-06-03 JP JP49062775A patent/JPS5019727A/ja active Pending
-
1977
- 1977-01-27 US US05/762,970 patent/US4087450A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-10-18 NO NO773578A patent/NO773578L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7404565D0 (pt) | 1975-09-30 |
| NO773578L (no) | 1974-12-05 |
| JPS5019727A (no) | 1975-03-01 |
| NO137783C (no) | 1978-04-26 |
| FR2231672B1 (no) | 1976-06-25 |
| CA1007240A (en) | 1977-03-22 |
| AU474612B2 (en) | 1976-07-29 |
| GB1460974A (no) | 1977-01-06 |
| BE815633A (fr) | 1974-11-28 |
| SE7407274L (no) | 1974-12-05 |
| US4087450A (en) | 1978-05-02 |
| NO741982L (no) | 1974-12-05 |
| SE397345B (sv) | 1977-10-31 |
| AU6876474A (en) | 1975-11-13 |
| NL7407123A (no) | 1974-12-06 |
| DE2425610A1 (de) | 1975-01-02 |
| FR2231672A1 (no) | 1974-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO145746B (no) | Fungicid preparat inneholdende nye uretanforbindelser | |
| US5453531A (en) | Substituted valinamide derivatives | |
| US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
| US3412149A (en) | Phenyl-mercaptomethane-sulfonamide | |
| PL99306B1 (pl) | Srodek grzybobojczy i bakteriobojczy | |
| NO137783B (no) | Mikrobicide polyklorfenoksy-metyltiocyanater | |
| GB1589287A (en) | Tetrahydroisophthalimide compounds having a weed-controlling activity | |
| NO752113L (no) | ||
| US4059590A (en) | Certain 4-halo-5-aryl-1,2,3-dithiazole compounds and their preparation | |
| JPS635081A (ja) | Ｎ−スルフエニル化された２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル | |
| GB2037790A (en) | Adducts of phenols and amino-organo silane compounds | |
| US4075205A (en) | (1,3-Dithiolo-(4,5-b) (1,2,5)thiadiazolo(3',4'-e)pyrazin-6-ylidene)-propanedinitrile | |
| CZ237694A3 (en) | Aryloxybenzene compounds, method of suppressing undesired sorts of plants and a herbicidal agent | |
| US4210645A (en) | (1,4)Dithiino(2,3-b)(1,2,5)-thiadiazole(3,4-e)pyrazine-6,7-dicarbonitrile | |
| DE1795037A1 (de) | N-Acyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole | |
| US4147784A (en) | 4,5-Dihydro-4-oxo-1,3-dithiolo(4,5-D)pyridazine-2-ylidene-propanedinitriles | |
| US4804671A (en) | 1-(trihalomethylsulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones and fungicides containing these compounds | |
| US4209522A (en) | Antimicrobial bis(5-nitro-2-thiazolyl)thioisothiazoles and thiadiazoles | |
| CA1046061A (en) | Pyridyltriazinone compounds | |
| EP0237912A1 (de) | Neue Sulfonylazole | |
| US4829063A (en) | Saccharine salts of substituted amines | |
| US4148899A (en) | ((5-Nitro-2-thiazolyl)thio)polyhalogenated pyridines | |
| JPS6261973A (ja) | ジフエニルエ−テル除草剤 | |
| US4183957A (en) | N'-(substituted phenyl)-N-(2-(halophenoxy)ethyl)alkylanimidamides | |
| JPS59101499A (ja) | α−ヒドロキシ−β−ハロエチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |