NO137726B - Fremgangsm}te for omdannelse av det trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan - Google Patents
Fremgangsm}te for omdannelse av det trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan Download PDFInfo
- Publication number
- NO137726B NO137726B NO4906/73A NO490673A NO137726B NO 137726 B NO137726 B NO 137726B NO 4906/73 A NO4906/73 A NO 4906/73A NO 490673 A NO490673 A NO 490673A NO 137726 B NO137726 B NO 137726B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dichloroethane
- chlorine
- trichlorethylene
- ethylene
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- WBIBIAFMCVDEIN-UHFFFAOYSA-N C1C[ClH][ClH]1 Chemical compound C1C[ClH][ClH]1 WBIBIAFMCVDEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 19
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 17
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 2
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFAEFVIKYUOJK-UHFFFAOYSA-N [B].[Cl] Chemical compound [B].[Cl] GLFAEFVIKYUOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for å senke innholdet av trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan til verdier som er tilstrekkelig lave til å unngå
en uheldig innvirkning som denne forbindelse kan utove på den termiske dissosiasjonsreaksjon for 1,2-dikloretan under fremstillingen av vinylklorid.
I et stort antall nyere industriprosesser fremstilles vinylklorid ved termisk dissosiasjon av 1,2-dikloretan. Generelt fremstilles dikloretan enten ved klorering av etylen i flytende fase eller ved oksyklorering av etylen i dampfase ved hjelp av gass som inneholder oksygen og saltsyre som kommer fra den nevnte termiske dissosiasjon og/eller fra en annen kilde-
Et visst antall biprodukter som kan være til stede i diklore-tanet som skal spaltes kommer enten fra den termiske dissosiasjon eller fra dikloretan-fremstillingen, og disse biprodukter medfbrer en langt hurtigere forkoksning av cracking-reaktoren enn i tilfellet med rent dikloretan. Blant disse biprodukter er det vesentlig å nedsette mengden av trikloretylen fordi dette ikke bare oker hastigheten av forkoksningen, men dessuten senker omdannelsesgraden av dikloretan til vinylklorid. Trikloretylen er imidlertid nesten umulig å skille fra dikloretan ved kjente metoder som f.eks. destillasjon, fordi den danner
en aceotrop med dikloretan, hvis kokepunkt ligger meget nær kokepunktet for dikloretan. Videre omdannes trikloretylen praktisk talt ikke ved den termiske dissosiasjon. Folgelig vil resirkulasjon av uomsatt dikloretan, selv om den opp-rinnelige konsentrasjon av trikloretylen var liten, fore til
en vesentlig okning av denne konsentrasjon. Det har således vært nbdvendig å finne en metode til å fjerne triklor-etylen som befinner seg i dikloretan.
Det er tidligere kjent at denne fjernelse kan gjennomfbres ved klorering av trikloretylen: I folge fransk patentskrift nr. 1.466.058 utfores denne fjernelse av trikloretylen ved å behandle urent dikloretan med klor i nærvær av en liten mengde kloreringsaktivator, for det meste bestående av ferriklorid. Trikloretylenet omdannes således til pentakloretan som lett kan skilles fra ved destillasjon.. En slik behandlingsmetode omfatter imidlertid to ulemper: (1) investering i et kloreringsanlegg med alle tilslutninger, som omfatter et system for å eliminere resterende klor og for å fjerne f errikloridet ved vasking og tbrking: (2) anvendelse av reaktorer med relativt stort volum for å oppnå lange oppholdstider,fordi kloreringsreaksjonen under de gitte betingelser er relativt langsom.
Det er nå overraskende funnet at kloreringsreaksjonen av trikloretylen, og fblgelig fjernelsen av dette, påskyndes under innflytelse av tilstedeværende etylen. Denne gunstige innvirkning av etylen er meget uventet siden den samtidige klorering av dette etylen til 1,2-dikloretan bare forer til dannelse av en meget liten og ubetydelig mengde 1,1,2-trikloretan, f.eks. lavere enn 0,10 vektprosent.
Oppfinnelsen angår.således en fremgangsmåte for omdanning av det trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan til pentakloretan ved klorering av det urene dikloretan i væskefase ved en temperatur i området 20-80°C, i fravær av lys og i nærvær av etylen og en Lewis-katalysator, fortrinnsvis a<y> ferriklorid, ved at det i en homogen reaksjonssone kontinuerlig innfores klor, 1,2-dikloretan som inneholder, trikloretylen, samt etylen, og det særegne ved- fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at komponentene tilfores i et molforhold etylen/trikloretylen på minst 50 og i et molforhold trikloretylen/klor på ho<y>st 0,02.
I folge en modifikasjon av fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er molforholdet etylen/trikloretylen fordelaktig mellom 90 og 110,i det det er funnet at kloreringsreaksjonen for triklor-etylen er meget hurtigere for verdier av dette forhold på over 90. For disse verdier ble det videre funnet grenseverdien for okning av kloreringshastigheten, i det verdier meget hbyere enn 110 ikke medforte en vesentlig for-del sammenlignet med verdier litt over 90. For verdier lavere enn 90 ble det bare funnet en mindre okning av reak-sjonshastigheten for kloreringen av trikloretylen til pentakloretan, i det denne okning har tendens -til å gå mot 0 når molforholdet etylen/trikloretylen nærmer seg 50.
Videre viste det seg ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen fordelaktig å utfore kloreringen med et molforhold trikloretylen/klor på mellom 0,009 og 0,011.
Klor innfores i den homogene reaksjons-sone i molekylær til-stand og opploser seg i reaksjonsmiljoet og konsentrasjonen av klor bor holdes på en verdi av O,5 til 20 g pr. kg reaksjonsblanding, og fortrinnsvis mellom 2 og 10 pr. kg.
Det molekylære klor som benyttes ved den foreliggende fremgangsmåte kan være i flytende form, som omdannes til gass for bruk i reaksjonen, eller i form av klorgass i uren til-stand, av sådan type som kommer fra anlegg for klorfrem-stilling ved elektrolyse av vandige natriumkloridlosninger. Det vil i praksis tilsvare anvendelse av flytende klor med renhet = 99,9% eller klorgass med renhet på 95%, i det de vesentligste forurensninger består av CX^, N2, H og CO. Disse gasser er inerte under de gjeldende drifts-betingelser. Den anvendte klorgass kan fortynnes med inerte gasser som f.eks. de som er nevnt ovenfor. En slik for-tynning, f.eks. med molforhold fortynningsgass/klor på opp til 1/1, er ikke til skade for reaksjonen.
Kloreringen gjennomfdres fordelaktig ved en temperatur på mellom 40 og 60°C og med en mengde Lewis-syre-katalysator på 20 til 800 ppm på vektbasis av reaksjonsblandingen, og fortrinnsvis 60 til 200 ppm. I tilfellet med vannfritt ferriklorid kan dette enten innfores i den homogene reaksjons-sone som sådant eller det kan dannes "in situ" ved at klor reagerer med reaktorveggene av stål eller andre jernlegeringer som kan angripes av klor, eller med jernspon .eller jernoksyder som innfores i den nevnte sone.
Mengden av fuktighet som kan være tilstede i den homogene reaksjons-sone er fortrinnsvis lavere enn 200 ppm på vektbasis av den flytende reaksjonsblanding, og fortrinnsvis mindre enn 80 ppm.
Når ferriklorid anvendes som katalysator, har den flytende reaksjonsblanding fordelaktig et molforhold FeCl^/^O på minst = 1.
Det er funnet at trykket ikke har noen innflytelse på klorering sr eaksj onene som foregår i den homogene reaksjons-sonen.
De folgende eksempler illustrerer oppfinnelsens
Eksempel 1
Kloreringsreaksjonen utfores i en homogen reaksjons-sone som omfattes av en sylindrisk reaktor av stål. som er forsynt .med et termoregulerende system for å holde en konstant ..temperatur inne i reaktoren. Dette system omfatter en sirkulasjonspumpe hvis leveringskapasitet kan variere fra 200 til 800 liter pr. time og som suger flytende 1,2-dikloretan ,fra bunnen av reaktoren og sender denne væske gjennom en varmeveksler på toppen av reaktoren. Denne reaktor er forsynt med et.system som gjor det mulig å variere hoyden av overlopet og dette gjor det. mulig å variere det effektive volum av reaktoren. Gassene som unnslipper fra toppen av reaktoren passerer gjennom en kondensator, deretter gjennom to kolonner som overrisles.med vann og lut for å fjerne henholdsvis saltsyre og klor som eventuelt er tilstede i de utstrommende gasser. Temperaturen i reaktoren settes til 60°C og i fravær av lys innfores kontinuerlig ved hjelp av sugepumpen: -750 g/t 1,2-dikloretan som inneholder omtrent 10 ppm fuktighet (vann) på vektbasis, 200 ppm ferriklorid på vektbasis og 1,0 vektprosent trikloretylen, som utgjor 7,5 g/t eller 0,057 mol/tj -4,28 mol/t klor med renhet 97% (CO,C02, N2, H2, 02 utgjor de viktigste forurensninger);
- 4,2 mol/t etylen.
Det opprettholdes en konsentrasjon av klor opplost i den flytende reaksjonsblanding på omtrent 3,7 g/kg etter at det effektive volum av reaktoren er innstilt til 3,83 liter, og dette tilsvarer en oppholdstid på timer.
Molforholdene for C2H4/C2HC13, C2HC13/C12 og PeCl3/H20 er henholdsvis omtrent 73,6, 0,Ol3 og 2,2.
Etter 18 timers reaksjon oppsamles kontinuerlig et 1,2-dikloretan som ved analyse viser at 94% av trikloretylenet er omdannet til pentakloretan.
Mengden av nydannet 1,1,2-trikioretan er omtrent 0,09 vektprosent i forhold til oppnådd 1,2-dikloretan.
1. sammenliqninqsforsok
Med det formål å vise resultatet av kloreringsreaksjonen for trikloretylen i fravær av etylen gjentas eksempel 1 med den endring 1 at klor tilfores i en mengde på 0,086 mol/t og at etylen ikke tilfores, og hvor molforholdet C2HC13/C12 utgjor omtrent 0,66 og molforholdet C2H4/C2HC13 er lik 0. Konsentrasjonen av opplost klor holdes på omtrent 3,7 g/kg flytende' reaksjonsblanding. Det effektive volum av reaktoren innstilles til 2,5 liter som tilsvarer en oppholdstid på 4 timer, som for eksempel 1. Etter 18 timers kontinuerlig drift viser analyse av 1,2-dikloretan som fjernes fra reaktoren at bare 78% av trikloretylénet er omdannet til pentakloretan. Inn-holdét av opplost klor er omtrent 3,7 g/kg.
2. sammenliqninqsforsok
Eksempel 1 gjentas, men istedenfor 4,2 mol/t etylen innfores omtrent 1,10 mol/t, noe som tilsvarer et molforhold C2H4/C2HC13 på omtrent 19,3, og istedenfor 4,28 mol/t klor injiseres 1,12 mol/t, og det gir et molforhold C2HC13/C12 på omtrent 0,05. Konsentrasjonen av opplost klor holdes på omtrent 3,7 g/kg av flytende reaksjonsblanding. Hoyden av overlopet på reaktoren innstilles slik at det oppnås et effektivt volum på 2,83 liter
og det tilsvarer en oppholdstid på omtrent 4 timer. Etter 18 timers reaksjon viser en analyse at bare omtrent 78% av trikloretylénet er omdannet.
3. sammenliqninqsforsok
Det ble forsokt oppnådd, men uten anvendelse av etylen, en omdannelse på 94% for trikloretylen til pentakloretan, dvs. det resultat som ble oppnådd i eksempel 1. Driftsbetingelsene var de samme som for de ovennevnte sarnmenligningsforsok. Det viste seg at det var nodvendig med et effektivt reaksjonsvolum =
8,2 liter, det vil si mer enn det dobbelte av det volum som benyttes i eksempel 1, for å oppnå det samme resultat som oppnås i eksempel 1.
Eksempel 2
I reaktoren beskrevet i eksempel 1, men hvor det effektive reaksjonsvolum er innstilt til 4,5 liter, innfores ved 60°C
ved hjelp av sugepumpen 750 g/t dikloretan som inneholder minst 15 ppm vann på vektbasis og en vektprosent trikloretylen.
I reaktoren injiseres 6,34 mol/t klor og omtrent 6,2 mol/t C"2H4 slik at det oppnås 3,7 g/kg opplost klor i dikloretan-losningen. Molforholdene C2H4/C2HC13 og C2HC13/C1 er henholdsvis omtrent 108,8 og 0,009. Molforholdet FeCl3/H20 er omtrent lik 2. Etter 18 timers reaksjon bestemmes ved analyse av 1,2-dikloretan som kontinuerlig tas ut fra reaktoren at omdannelsen av trikloretylen er lik 97%. Mengden av nydannet 1,1,3-trikloretan er 0,09 vektprosent i forhold til oppnådd 1,2-dikloretan.
Som sammenligning skal det nevnes at det for å oppnå en til-svarende omdannelse på 97% av trikloretylen i det forste sammenligningsforsSk under eksempel 1 ville det være nodvendig å benytte et effektivt reaktorvolum på 16 liter.
Eksempel 3
i reaktoren fra eksempel 1, men hvor reaksjonsvolumet nå er innstilt til 4,83 liter, innfores ved 60°C 750 g/t 1,2-dikloretan som inneholder 1 vektprosent trikloretylen og 20 ppm vann på vektbasis, 7,55 mol/t klor med 97% renhet og 7,3 mol/t C2H4 slik at det oppnås en konsentrasjon av opplost klor på omtrent 3,7 g/kg. Molforholdene C^/C^HCl^ C2HC13/ Cl2 og FeCl3/H20 i den flytende reaksjonsblanding er henholdsvis omtrent 129, 0,007 og 2. Etter 18 timers reaksjon viste analyse av 1,2-dikloretan at omdannelsen av trikloretylen var 97%. Mengden av nydannet 1,1,2-trikloretan var 0,09 vektprosent i forhold til oppnådd 1,2-dikloretan.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for omdanning av det trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan,til pentakloretan ved klorering av det urene dikloretan i væskefase ved en temperatur i området 20-80°C/ i fravær av lys og i nærvær av etylen og en Lewis-katalysator, fortrinnsvis av ferriklorid, ved at det i en homogen reaksjonssone kontinuerlig innfores klor, 1,2-dikloretan som inneholder trikloretylen, samt etylen, karakterisert ved at komponentene tilfores i et molforhold etylen/trikloretylen på minst 50 og i et molforhold trikloretylen/klor på hoyst 0,02.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at molforholdet etylen/ trikloretylen holdes mellom 90 og 110.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at molforholdet triklor-etylen/klor holdes mellom 0,009 og 0,011.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7246391A FR2211429B1 (no) | 1972-12-27 | 1972-12-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO137726B true NO137726B (no) | 1978-01-02 |
NO137726C NO137726C (no) | 1978-04-12 |
Family
ID=9109346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO4906/73A NO137726C (no) | 1972-12-27 | 1973-12-21 | Fremgangsmaate for omdannelse av det trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3935286A (no) |
JP (1) | JPS522883B2 (no) |
AR (1) | AR196965A1 (no) |
BE (1) | BE808885A (no) |
BR (1) | BR7310080D0 (no) |
CA (1) | CA1014576A (no) |
DE (1) | DE2364093C3 (no) |
DK (1) | DK138446B (no) |
ES (1) | ES421725A1 (no) |
FR (1) | FR2211429B1 (no) |
GB (1) | GB1410410A (no) |
IN (1) | IN138792B (no) |
IT (1) | IT1000765B (no) |
NL (1) | NL7317571A (no) |
NO (1) | NO137726C (no) |
PH (1) | PH12001A (no) |
SU (1) | SU510990A3 (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4119674A (en) * | 1976-08-30 | 1978-10-10 | The Dow Chemical Company | Process for production of 1,1,1-trichloroethane and vinylidene chloride |
JP7247045B2 (ja) * | 2019-07-26 | 2023-03-28 | 関東電化工業株式会社 | 1,1,2-トリクロロ-2-フルオロエテン(tcfe)の製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB760308A (en) * | 1954-01-11 | 1956-10-31 | Columbia Southern Chem Corp | Improved process for producing ethylene dichloride |
FR1131827A (fr) * | 1954-10-20 | 1957-02-28 | Union Carbide & Carbon Corp | Procédé de préparation de dichlorures d'oléfines |
NL287555A (no) * | 1964-01-06 | |||
DE1245934B (no) * | 1964-07-14 | |||
FR1466058A (fr) * | 1965-01-29 | 1967-01-13 | Stauffer Chemical Co | Purification du dichlorure d'éthylène contenant du trichloréthylène |
GB1098154A (en) * | 1965-01-29 | 1968-01-10 | Stauffer Chemical Co | Purification of ethylene dichloride |
BE708183A (no) * | 1967-12-19 | 1968-06-19 | ||
BE725636A (no) * | 1968-12-18 | 1969-06-18 | ||
JPS4842851B1 (no) * | 1969-01-09 | 1973-12-14 | ||
CH529703A (de) * | 1969-04-09 | 1972-10-31 | Knapsack Ag | Verfahren zur Reinigung von 1,2-Dichloräthan, das bei der unvollständigen thermischen Spaltung zu Vinylchlorid zurückgewonnen wurde |
BE746270A (fr) * | 1970-02-20 | 1970-08-20 | Solvay | Procede pour le traitement du produit gazeux issu de la pyrolyse du 1,2-dichlorethane et chlorure de vinyle, |
-
1972
- 1972-12-27 FR FR7246391A patent/FR2211429B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-12-20 BE BE139083A patent/BE808885A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-20 PH PH15348A patent/PH12001A/en unknown
- 1973-12-21 GB GB5942473A patent/GB1410410A/en not_active Expired
- 1973-12-21 BR BR10080/73A patent/BR7310080D0/pt unknown
- 1973-12-21 IT IT54526/73A patent/IT1000765B/it active
- 1973-12-21 DK DK700573AA patent/DK138446B/da unknown
- 1973-12-21 DE DE2364093A patent/DE2364093C3/de not_active Expired
- 1973-12-21 ES ES421725A patent/ES421725A1/es not_active Expired
- 1973-12-21 US US05/427,374 patent/US3935286A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-12-21 CA CA188,808A patent/CA1014576A/en not_active Expired
- 1973-12-21 AR AR251661A patent/AR196965A1/es active
- 1973-12-21 NO NO4906/73A patent/NO137726C/no unknown
- 1973-12-21 NL NL7317571A patent/NL7317571A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-24 SU SU1981002A patent/SU510990A3/ru active
- 1973-12-24 JP JP744644A patent/JPS522883B2/ja not_active Expired
- 1973-12-31 IN IN2843/CAL/83*CA patent/IN138792B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH12001A (en) | 1978-10-06 |
DE2364093A1 (de) | 1974-07-11 |
AU6346973A (en) | 1975-06-12 |
IT1000765B (it) | 1976-04-10 |
DE2364093C3 (de) | 1984-10-11 |
DE2364093B2 (de) | 1975-11-27 |
BR7310080D0 (pt) | 1974-08-15 |
AR196965A1 (es) | 1974-02-28 |
SU510990A3 (ru) | 1976-04-15 |
ES421725A1 (es) | 1976-04-16 |
NO137726C (no) | 1978-04-12 |
US3935286A (en) | 1976-01-27 |
FR2211429B1 (no) | 1976-08-27 |
IN138792B (no) | 1976-04-03 |
JPS4994603A (no) | 1974-09-09 |
FR2211429A1 (no) | 1974-07-19 |
JPS522883B2 (no) | 1977-01-25 |
CA1014576A (en) | 1977-07-26 |
NL7317571A (no) | 1974-07-01 |
BE808885A (fr) | 1974-06-20 |
DK138446B (da) | 1978-09-11 |
GB1410410A (en) | 1975-10-15 |
DK138446C (no) | 1979-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5486627A (en) | Method for producing epoxides | |
NO152087B (no) | Anordning for behandling av substanser i flytende, halvflytende eller pastaformet fase med en annen fase | |
CN108137447A (zh) | 用于制备c3氯化烷烃和c3氯化烯烃化合物的方法 | |
US20100036180A1 (en) | Method of obtaining 1,2-dichloroethane by direct chlorination with a step of separation from the catalyst by direct evaporation, and facility for the implementation thereof | |
NO300629B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av jern(III)klorid i vandig opplösning fra fortynnet saltsyre | |
AU611016B2 (en) | Process for the synthesis of ferric chloride | |
NO137726B (no) | Fremgangsm}te for omdannelse av det trikloretylen som finnes som forurensning i 1,2-dikloretan | |
US4554392A (en) | Method of preparing 1,2-dichloroethane from ethylene and chlorine gas | |
SU990078A3 (ru) | Способ очистки хлористого водорода от бромистого водорода | |
US3948622A (en) | Separation of aqueous hydrogen chloride from gaseous chlorinated hydrocarbons | |
US4760207A (en) | Recovery of ethylene, chlorine and HCl from vented waste gas from direct chlorination reactor | |
US3065280A (en) | Production of methyl chloroform | |
US3968179A (en) | Selective preparation of 1,2-dichloroethane | |
JPS59204149A (ja) | ヘキサフルオロアセトン水和物の精製方法 | |
US3330877A (en) | Process for the chlorination of unsaturated hydrocarbons and unsaturated chlorohydrocarbons | |
US2046411A (en) | Process of substitution chlorination | |
US2863924A (en) | Method of producing polychlorinated acetaldehydes | |
EP0488251B1 (en) | Process for removing chlorate salt from aqueous alkali chloride solution | |
JP3932791B2 (ja) | 塩化ビニリデンの製造方法 | |
SU454733A3 (ru) | Способ получени трихлорэтилена, тетрахлорэтана и пентахлорэтана | |
US4239738A (en) | Method for producing boron trichloride | |
US3595928A (en) | Process for purifying vinylidene chloride | |
CS240984B2 (en) | Production method of 1,2-dichloroethane | |
US2336688A (en) | Removing sulphur halide impurities from sulphur | |
US3388176A (en) | Process and composition for chlorinating acetylene with aqueous cupric chloride solutions to produce trichlorethylene and perchlorethylene |