NO132733B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO132733B
NO132733B NO163905A NO16390566A NO132733B NO 132733 B NO132733 B NO 132733B NO 163905 A NO163905 A NO 163905A NO 16390566 A NO16390566 A NO 16390566A NO 132733 B NO132733 B NO 132733B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
hydrazide
formula
podophyllic
chloroform
acid
Prior art date
Application number
NO163905A
Other languages
English (en)
Other versions
NO132733C (no
Inventor
I Boye
Original Assignee
Svenska Flaektfabriken Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Svenska Flaektfabriken Ab filed Critical Svenska Flaektfabriken Ab
Publication of NO132733B publication Critical patent/NO132733B/no
Publication of NO132733C publication Critical patent/NO132733C/no

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F26DRYING
    • F26BDRYING SOLID MATERIALS OR OBJECTS BY REMOVING LIQUID THEREFROM
    • F26B13/00Machines and apparatus for drying fabrics, fibres, yarns, or other materials in long lengths, with progressive movement
    • F26B13/10Arrangements for feeding, heating or supporting materials; Controlling movement, tension or position of materials
    • F26B13/14Rollers, drums, cylinders; Arrangement of drives, supports, bearings, cleaning
    • F26B13/145Rollers, drums, cylinders; Arrangement of drives, supports, bearings, cleaning on the non-perforated outside surface of which the material is being dried by convection or radiation
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21FPAPER-MAKING MACHINES; METHODS OF PRODUCING PAPER THEREON
    • D21F5/00Dryer section of machines for making continuous webs of paper
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F26DRYING
    • F26BDRYING SOLID MATERIALS OR OBJECTS BY REMOVING LIQUID THEREFROM
    • F26B13/00Machines and apparatus for drying fabrics, fibres, yarns, or other materials in long lengths, with progressive movement
    • F26B13/10Arrangements for feeding, heating or supporting materials; Controlling movement, tension or position of materials
    • F26B13/14Rollers, drums, cylinders; Arrangement of drives, supports, bearings, cleaning

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Drying Of Solid Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk virksomme hydrazider.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte for fremstilling av nye,
terapeutisk virksomme hydrazider med den
alminnelige formel
hvor R, står for hydrogen, R2 står for hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl eller furfuryl,
eller R,-CH-R2 danner en karbo-cyklisk
ring, og R står for resten av en av de to
epimere podofyllinsyrer C0,H,8Os.
De nye hydrazider oppnås ved at C =
N-dobbeltbindingen i forbindelser .med
den alminnelige formel
hvor R, R, og R2 har samme betydning som i formel I, reduseres. Som reduserings-middel kan det for det første benyttes kombinasjoner av molekylært hydrogen med en kjent hydreringskatalysator, f. eks. metaller fra 8. gruppe i det periodiske system, fortrinsvis nikkel, eller for det an-net forbindelser fra gruppen metallhy-drider, f. eks. natriumborhydrid. Reduk-sjonen blir utført i et passende oppløs-ningsmiddel, f. eks. vann, lavere alkoholer eller blandinger av disse. Det kan anvendes forhøyete temperaturer og trykk, noe som imidlertid i regelen ikke er nødven-dig. Innenfor rammen for foreliggende oppfinnelse er det også mulig å forene fremstillingen av hydrazoner med den alminnelige formel II fra et av de epimere podofyllinsyrehydrazider og en karbonyl-forbindela(e med reduseringstrinnet, for derved i ett eneste tilberedningstrinn å komme fra podofyllinsyrehydrazidene til de forbindelser hvis fremstilling er gjen-stand for foreliggende oppfinnelse. I henhold til oppfinnelsen kan forbindelser med formel I også oppnås ved at podofyllinsyrehydrazider med den alminnelige formel hvor R har samme betydning som i formel I, omsettes med alkylerende midler med den alminnelige formel
hvor R, og R2 har samme betydning som i formel I, og X betyr halogen eller resten av en sulfonsyre eller en alkylsvovelsyre. Herunder er det eksempelvis mulig å gå frem på den måten at hydrazinforbindelsen oppvarmes sammen med minst den
molare mengde av alkyleringsmidlet, fortrinsvis i nærvær av et indifferent oppløs-ningsmiddel, f. eks. en alifatisk alkohol, og et syrebindende middel, f. eks. natriumbi-karbonat, magnesiumoksyd eller kalsiumkarbonat, til høyere temperatur, f. eks. til kokepunktet for oppløsningsmidlet.
I henhold til oppfinnelsen kan det også oppnås forbindelser med formel I ved at podofyllotoksin eller pikropodofyllin omsettes med hydraziner med den alminnelige formel
hvor R, og R2 har samme betydning som i formel I. Herunder blir hensiktsmessig podofyllotoksinet eller pikropodofyllinet og hydrazinforbindelsen oppvarmet sammen, med eller uten anvendelse av et indifferent oppløsningsmiddel, f. eks. en alkohol, eller et surt pufferstoff, f. eks. eddiksyre.
Fremstillingen av utgangsmaterialene, hydrazonene med den alminnelige formel II, er utførlig bealkrevet i patent nr. 94 506. Således oppnås hydrazonderivatene med formel II ved at hydrazider med formel III omsettes med karbonylforbindelser med den alminnelige formel
hvor R, og R2 har samme betydning som i formel I. Hydrazidene kan på sin side fremstilles fra de tilsvarende, laktoner, natur-lig forekommende podofyllotoksin og det C3-epimere, pikropodofyllin, som dannes derav ved alkalibehandling, ved at lakton-ringen spaltes opp med hydrazin.
For fremstillingen av podofyllotoksin og pikropodofyllin kan det henvises til den sammenfattende artikkel av W. M. Hearon, Chem. Reviews 55, 1002 (1955).
Det er i reglen prinsipielt mulig å fremstille en bestemt av de nye hydrazid-forbindelser i henhold til hver enkelt av de tre utførelsesformer, men i visse tilfeller kan den ene utførelsesform ha betyde-lige fordeler overfor de andre med hen-syn på prisen for utgangsmaterialene, hvor lett den praktiske utførelse er, eller ut-byttet. I alminnelighet er det mulig å re-dusere C = N-dobbeltbindingen i forbindelser med formel II. Omsettingen av podofyllinsyrehydrazider med formel III med alkylerende midler med formel IV er å foretrekke ved fremstilling av derivater som ved bruk av den første fremgangsmåte-modlfikasjon kunne reduseres vi-dere, mens omsettingen av podofyllotoksin og pikropodofyllin med hydraziner med formel V byr praktiske fordeler ved fremstillingen av lavere alkylhydrazider. De tre utførelsesformer for fremstilling av de nye hydrazider utfyller altså hverandre på det mest fordelaktige i sitt optimale an-vendelsesområde.
De forbindelser som kan fremstilles etter fremgangsmåten, er krystallinske eller amorfe, faste stoffer med i regelen ikke karakteristisk smeltepunkt i nær-heten av 80—130°. For å karakterisere dem og prøve deres renhet kan den optiske drei-ningsevne og I.R.-spektret anvendes. I I.R.-spektret viser alle disse forbindelser et typisk CO-bånd ved 1650 cm-i, mens for-bindelsene med formel II har det tilsvarende bånd ved ca. 1675 cm— i.
De forbindelser som er fremstillet etter fremgangsmåten, har en sterk og sel-ektiv hemmende virkning på delingen i cellekjernen, og kan benyttes i de tilfeller hvor celledelingen, henholdsvis cellefor-meringen av medisinske eller andre grun-ner, skal gjøres langsommere eller hind-res. Ved den terapeutiske utnyttelse av po-dofyllinsyrederivater spiller deres giftig-het en utslagsgivende rolle. De hydrazin-derivater som er fremstillet i henhold til fremgangsmåten, har i kvantitativ henseende omtrent like sterk mitosehemmende virkning som podofyllotoksin, men utmer-ker seg overfor dette ved å mangle en al-minnelig cytotoksisk virkning og side-virkninger, f. eks. nausea, brekning og diaré. De følgende eksempler skal forklare fremgangsmåten nærmere.
Eksempel 1.
Isopropyl-podofyllinsyrehydrazid.
5,0 g isopropyliden-podofyllinsyrehydrazid ble oppløst i en blanding av 50 ems ren etylalkohol og 25 ems vann og hydrert med 2,5 g Raney-nikkel ved 20° og normal-trykk inntil opptagelse av 1 molekvivalent hydrogen. Oppløsningen ble, etter frafilt-rering av katalysatoren, inndampet i vakuum til tørr tilstand, og resten kromatografert på en søyle av 100 g silikagel. Først ble forurensningene vasket ut med 1 000
cma kloroform som inneholdt iy2 pst. metanol. Hovedmengden av stoffet ble så eluert med kloroform og 5 pst. metanol (1.000 cm»). Fra denne fraksjon ble det ved krystallisering fra vann oppnådd rent isopropyl-podofyllinsyrehydrazid som smeltet under tap av krystallvann ved 80 —90° og etter tørking i høyvakuum ved 100° hadde den spesifikke dreining [a]n =
—155° (c = 0,4 i kloroform).
Eksempel 2.
n-heksyl-podofyllinsyrehydrazid.
5,0 g n-heksyliden-podofyllinsyrehydrazid ble hydrert slik som i eksempel I og reaksjonsproduktetkromatografert. Hoved-fraksjonen ble, etter eluering med kloroform og 5 pst. metanol fra silikagelsøylen, feilt ut i amorf, pulverform fra litt kloroform ved tilsetning av petroleter og utgjør det rene n-heksyl-podofyllinsyre-hydrazid.
[a]n = -r- 119° (c = 0,4 i kloroform).
Eksempel 3:
n- oktyl- podofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i eksempel 2, ble n-oktyl-podofyllinsyrehydrazidet fremstillet fra n-oktyliden-podofyllinsyrehydrazidet. Det ble også oppnådd rent i amorf form ved omfelling fra kloroform-petroleter. [a]n
-f- 102° (c = 0,4 i kloroform).
Eksempel 4:
n-decyl-podofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i de foregående eksempler ble det fra n-declyliden-podofyllinsyre-hydrazid oppnådd n-decyl-podofyllinsyre-hydrazid [a] i, = -r- 105° (c = 0,4 i kloroform) .
Eksempel 5:
n-dodecyl-podofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i de foregående eksempler ble n-dodecyl-podofyllinsyrehydrazidet oppnådd fra n-dodecyliden-podofyllinsyre-hydrazid [a],, = 107° (c = 0,4 i kloroform).
Eksempel 6:
Fenyletyl-podofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i de foregående eksempler ble fenyletylpodofyllinsyrehydrazid opp-
nådd fra fenyletyliden-podofyllinsyrehydrazid. [a],, = —111° (c — 0,4 i kloroform).
Eksempel 7:
Cykloheksyl-podofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i de foregående eksempler ble cykloheksyl-podofyllinsyrehydrazid oppnådd fra cykloheksyliden-podofyllinsyrehydrazid. [a]p = —155° (c = 0,4 i kloroform).
Eksempel 8:
n-heksyl-podofyllinsyrehydrazid.
2,0 g podofyllinsyrehydrazid ble sammen med 2,0 g kapronaldehyd hydrert i 25 cm« ren etylalkohol med 1,0 g Raney-nikkel inntil hydrogenopptagelsen sluttet. Etter den opparbeidelse som ble foretatt slik som i de foregående eksempler ble det oppnådd n-heksyl-podofyllinsyrehydrazid, identisk med produktet fra eksempel 2.
Eksempel 9:
n-heksyl-podofyllinsyrehydrazid.
2,0 g n-heksyliden-podofyllinsyrehydrazid ble oppløst i 50 cm<»> 75 pst. metanol og blandet porsjonsvis med 4,0 g natriumborhydrid. Blandingen ble oppvarmet under røring i en time til 50°, så fortynnet med mettet koksaltoppløsning og rystet ut med kloroform. Inndampingsresten av kloroformoppløsningen ble kromatografert slik som ovenfor og gav derved likeledes n-heksyl-podofyllin-syrehydrazidet, identisk med produktet i eksempel 2.
Eksempel 10:
Isopropyl-pikropodofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i eksempel 1 ble isopropyl-pikropodofyllinsyrehydrazidet fremstillet fra isopropyliden--pikropodofyllinsyrehydrazid. Utfelt fra kloroform med petroleter dannet det et amorft pulver med den optiske dreining [a]n = —81° (c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 11:
n-heksyl-pikropodofyllinsyrehydrazid.
I likhet med i eksempel 2 ble det fra n-heksyliden-pikropodofyllinsyrehydrazid fremstillet n-heksyl-pikropodofyllinsyrehydrazid med den optiske dreining [<x]n = —57° (c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 12:
Pikropodofyllinsyre-metylhydrazid.
2,0 g pikropodofyllinsyrehydrazid ble kokt i 20 cm3 metanol og 2 cm» vann med 4 cm» metyljodid og 0,5 g natriumbikarbo-nat i en time ved tilbakeløp. Oppløsningen ble inndampet i vakuum, fortynnet med koksaltoppløsning og rystet ut med kloroform. Inndampingsresten avkloroformopp-løsningen ble oppløst i varm benzol.Ved av-kjøling ble pikropodofyllinsyremethylhy-drazidet utfelt som hvitt pulver. Det hadde den optiske dreining [a]n = —61° (c = 0,5 i kloroform). Analytisk kan det påvises en N-CH,>-gruppe.
Eksempel 13:
Podofyllinsyre-metylhydrazid.
I likhet med i eksempel 12, men med 5 g kalsiumkarbonat som syrebindende middel, ble det ved metyleringen av podofyllinsyrehydrazidet med metyljodid oppnådd podofyllinsyre-metylhydrazid med den optiske dreining [a]D = —160° (c = 0,4 i kloroform).
Eksempel 14:
Podofyllinsyre-benzylhydrazid.
2,0 g podofyllinsyrehydrazid ble kokt med 1 cm» benzylklorid, 2 g kalsiumkarbonat og 5 cm» metanol i 2 timer ved til-bakeløp. Etter at oppløsningen var fortynnet med vann ble den rystet ut med kloroform og inndampingsresten av kloroform-oppløsningen kromatografert på 50 g silikagel. Først ble forurensningene vasket med kloroform og iy2 pst. metanol gjen-nom søylen, hvoretter hovedmengden av stoffet ble eluert med kloroform og 5 pst. metanol. Denne fraksjon ble omfelt fra kloroform-petroleter og dannet podofyllinsyre-benzylhydrazidet. Den optiske dreining var [a]n = —115° (c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 15: Pikropodofyllinsyre-benzylhydrazid.
Fra pikrodofyllinsyre-hydrazid ble det i likhet med i eksempel 14, men etter bare en times koking, oppnådd pikropodofyllinsyre-benzylhydrazid med den optiske dreining [a],, = —1'5° (c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 16:
Pikropodofyllinsyre-metylhydrazid.
1 g pikropodofyllin ble oppvarmet på vannbad med 1 cm» metylhydrazin til opp-løsning. Det ble så tilsatt 5 cm» metanol og kokt i ennå en time ved tilbakeløp. Inndampingsresten av oppløsningen ble kromatografert slik som i eksempel 1. Ved vasking av silikagel-søylen med kloroform og 5 pst. metanol ble pikropodofyllinsyre-metylhydrazidet eluert, og det ble oppnådd rent etter oppløsning i varm benzol og av-kjøling. Produktet er i enhver henseende identisk med den forbindelse som ble oppnådd i eksempel 12.
Eksempel 17:
Pikropodofyllinsyre-butylhydrazid.
1 g pikropodofyllin ble oppvarmet på
vannbad med 1 cm» n-butylhydrazin til oppløsning. Etter tilsetning av 5 cm» metanol ble fremgangsmåten fortsatt slik som i eksempel 16. Pikropodofyllinsyre-butylhydrazidet ble oppnådd ved felling fra kloroform med petroleter som amorft pulver med den optiske
dreining [a]D = —61° (c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 18:
Podofyllinsyre-etylhydrazid.
500 g podofyllinsyre-hydrazid ble var-met opp sammen med 150 cm<»> acetaldehyd med 2,2 1 metanol til 40°. Den oppnådde oppløsning ble filtrert og avkjølt. Det ut-krystalliserte produkt ble avsuget og vasket med metanol. Sammen med en annen fraksjon oppnådd etter konsentrering av moderluten ble det utvunnet 450 g podofyllinsyre-etylidenhydrazid som har smp. 222—224° og optisk dreining [oc]n = —285°
(c = 0,5 i etanol).
Produktet ble hydrert ved romtemperatur og normalt trykk i 4 1 etanol med en katalysator fremstilt på vanlig måte fra 400 g Raney-nikkel-legering. Den beregne-de mengde hydrogen ble opptatt på ca. 75 timer. Produktet ble filtrert, inndampet til et lavt volum, og resten ble fordelt mel-lom henholdsvis 1 1 kloroform og vann, kloroformoppløsningen ble tørket over natriumsulfat og inndampet til et lagt volum. Hydreringsproduktet ble så ved tilsetning av petroleter utfelt som et amorft hvitt pulver, avsuget, vasket med petroleter og tørket i høy vakuum ved 50°. Podofyllinsyre-etylhydrazid som på denne må-te ble oppnådd med praktisk kvantitativt utbytte har optisk dreining [a]n = —154°
(c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 19: Podofyllinsyre-etylhydrazid. 500 g podofyllinsyre-hydrazid ble var-met opp sammen med 150 cm» acetaldehyd med 4 1 metanol til 40° og deretter hydrert ved romtemperatur og normalt trykk med en katalysator fremstilt på vanlig måte fra 400 g Raney-nikkel-legering. Den bereg-nete mengde hydrogen ble opptatt på ca. 75 timer. Produktet ble filtrert, inndampet til et lavt volum, og resten ble fordelt mel-om henholdsvis 1 1 kloroform og vann, klo-roformoppløsningen ble tørket over natriumsulfat og inndampet til et lavt volum. Hydreringsproduktet ble så ved tilsetning av petroleter utfelt som et amorft hvitt pulver, avsuget, vasket med petroleter og tørket i høy vakuum ved 50°. Podofyllinsyre-etylhydrazid, som på denne måte ble oppnådd med praktisk kvantitativt utbytte har optisk dreining [«],-, = —154° (c = 0,5 i kloroform).
Eksempel 20: Podofyllinsyrefurfurylhydrazid.
En blanding av 22,3 g podofyllinsyre-hydrazid, 4,8 g furfurol og 50 cm» metanol ble oppvarmet på vannbad inntil det inn-trådte klar oppløsning. Etter avkjøling ble oppløsningen fortynnet med 30 cm» vann, hvorunder podofyllinsyre-furfurylidenhy-drazidet krystalliserte ut. Det ble filtrert fra, vasket med vann, omkrystallisert fra vann/metanol og tørket i vakuum ved 80° C. Smp. 162—164°; [ci]D = —340° (alkohol); —348° (kloroform). Utbytte: 21 g henhv. 80 pst. UV-spektrum: log ellnk, = 4,49 ved 298,5 m^i (metanol).
En oppløsning av 2 g podofyllinsyre-furfuryliden-hydrazid i 50 cm» 80 pst. alkohol ble etter tilsetting av 2 g natriumborhydrid rørt natten over ved romtemperatur. Deretter ble reaksjonsblandingen fortynnet med 100 cm» vann og oppløsnin-gen ekstrahert med kloroform. Det orga-niske uttrekk ble rystet ut med vann, tør-ket over natriumsulfat og inndampet i va-kumm. Podofyllintsyrefurfurylhydrazid krystalliserte fra metanol/vann: smp. 114
—116°; 1,84 g. Etter omkrystallisering fra
samme oppløsningsmiddelblanding: smp. 115—117°; [a]D = —148° (kloroform). Utbytte: 1,65 g henhv. 82 pst. UV-spektrum: log Emaks = 3,77 ved 290 mu.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av nye terapeutisk virksomme hydrazider av podofyllinsyre med den alminnelige formel
    hvor R, står for hydrogen, R2 står for hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl eller furfuryl, I eller R,-CH-R2 danner en karbo-cyklisk ring, og R står for resten av en av de to epimere podofyllinsyrer C2,H.);!08, karakterisert ved at a) C = N-dobbeltbindingen i forbindelser med den alminnelige formel hvor R, R, og R2 har samme betydning som i formel I, reduseres, eller b) at de to epimere podofyllinsyrehydrazider med den alminnelige formel hvor R har samme betydning som i formel I, omsettes med alkylerende midler med den alminnelige formel hvor R, og R, har samme betydning som i formel I, og X betyr halogen eller resten av en sulfonsyre eller en alkyl-svovelsyre eller c) at podofyllotoksin eller pikropodofyllin omsettes med hydraziner med den alminnelige formel hvor R, og R2 har samme betydning som i formel I, eller d) at forbindelser med den alminnelige formel hvor R har samme betydning som i formel | I, reduseres sammen med karbonylforbindelser med den alminnelige formel hvor R, og R2 har samme betydning som i formel I.
NO163905A 1965-09-23 1966-07-13 NO132733C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE12334/65A SE342273B (no) 1965-09-23 1965-09-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO132733B true NO132733B (no) 1975-09-15
NO132733C NO132733C (no) 1975-12-29

Family

ID=20295564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO163905A NO132733C (no) 1965-09-23 1966-07-13

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3377056A (no)
JP (1) JPS494004B1 (no)
AT (1) AT280762B (no)
BE (1) BE686781A (no)
CH (1) CH457284A (no)
DE (1) DE1604789B1 (no)
DK (1) DK123423C (no)
ES (1) ES331113A1 (no)
FI (1) FI51518C (no)
GB (1) GB1153189A (no)
NL (1) NL6613480A (no)
NO (1) NO132733C (no)
SE (1) SE342273B (no)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3984198A (en) * 1972-02-23 1976-10-05 Hoechst Aktiengesellschaft Device for the impregnation and drying of textile material
US3984197A (en) * 1972-03-25 1976-10-05 Hoechst Aktiengesellschaft Device for the wet treatment and drying of textile material
AT316298B (de) * 1972-06-02 1974-07-10 Andritz Ag Maschf Trocknungsanlage zur Behandlung von Materialbahnen
US3985498A (en) * 1972-06-21 1976-10-12 Hoechst Aktiengesellschaft Process and device for drying chemical products
US3911863A (en) * 1972-09-23 1975-10-14 Agfa Gevaert Ag Test installation for single layer or multiple layer coating and drying of sheets of paper or film
SE396627B (sv) * 1975-03-19 1977-09-26 Svenska Flaektfabriken Ab Cylindertork for pappersframstellningsmaskin
DE3008330A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-17 Karl Schmidt Gmbh, 7107 Neckarsulm Fluessigkeitsgekuehlter kolben fuer brennkraftmaschinen
JPS57179354A (en) * 1981-04-28 1982-11-04 Mitsubishi Heavy Ind Ltd Piston for use in reciprocating engine
JPS57191847U (no) * 1981-05-30 1982-12-04
US4523390A (en) * 1982-12-13 1985-06-18 Aer-Overly Corporation Peripheral exhaust system for high velocity dryer
FI80102C (fi) * 1988-07-01 1990-04-10 Tampella Oy Ab Foerfarande och anordning foer torkning av en fiberbana.
FI87669C (fi) * 1992-03-02 1993-02-10 Valmet Paper Machinery Inc Foerfarande och tork vid torkning av papper
US5465504A (en) * 1994-04-08 1995-11-14 James River Paper Company, Inc. System for modifying the moisture profile of a paper web
US5416979A (en) * 1994-04-11 1995-05-23 James River Paper Company, Inc. Paper web dryer and paper moisture profiling system
US5632616A (en) * 1994-11-28 1997-05-27 Cadence Environmental Energy, Inc. Method and apparatus for injecting air into long cement kilns
US5784804A (en) * 1996-03-25 1998-07-28 Asea Brown Boveri, Inc. Yankee hood with integral air heating system
DE19717187A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Pagendarm Technologie Gmbh Vorrichtung zur Behandlung, insbesondere Trocknung von Materialbahnen
CA2206382C (en) * 1997-05-28 2000-08-22 Asea Brown Boveri Inc. Curl and profile correction with high velocity hoods
CA2216591C (en) * 1997-09-24 2004-05-11 Asea Brown Boveri Inc. High temperature yankee hood
DE19752562A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-01 Voith Sulzer Papiertech Patent Maschine zur Herstellung oder Bearbeitung einer Materialbahn
US6631566B2 (en) * 2000-09-18 2003-10-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of drying a web
JP2005125739A (ja) * 2003-10-27 2005-05-19 Heidelberger Druckmas Ag 乾燥機を備えた枚葉紙印刷機
FR2867263B1 (fr) * 2004-03-02 2006-05-26 Solaronics Irt Installation de sechage pour une bande defilante, notamment pour une bande de papier
ATE554357T1 (de) * 2004-03-02 2012-05-15 Solaronics Sa Infrarottrockneranlage für passierende bahn
US7716850B2 (en) * 2006-05-03 2010-05-18 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Energy-efficient yankee dryer hood system
EP3038831B1 (en) * 2013-08-29 2020-03-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Variable humidity drying
JP6555369B2 (ja) * 2018-02-13 2019-08-07 王子ホールディングス株式会社 熱風乾燥装置及びそれを用いた薄葉紙の製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2268986A (en) * 1938-05-03 1942-01-06 Interchem Corp Method and apparatus for drying printing ink
US2218282A (en) * 1938-05-04 1940-10-15 Curtis Publishing Company Apparatus for printing
US2297314A (en) * 1939-03-04 1942-09-29 Offen Bernard Drying apparatus
US2268988A (en) * 1939-08-08 1942-01-06 Interchem Corp Method and apparatus for drying printing ink
US2473629A (en) * 1944-11-16 1949-06-21 Bernard R Andrews Drying apparatus
US2471802A (en) * 1945-11-16 1949-05-31 Harold J Walter Apparatus for heat-treating air-pervious strip material
FR929390A (fr) * 1946-05-23 1947-12-24 Sécheuse à tambour
US2499141A (en) * 1947-12-09 1950-02-28 Fair Lawn Finishing Company Heat-treatment of webs of textile materials
US2604313A (en) * 1949-08-01 1952-07-22 Frederick W Grantham Drier
US2731732A (en) * 1953-05-19 1956-01-24 Crown Zellerbach Corp Apparatus and method for setting and drying moisture settable ink
US2985210A (en) * 1958-01-20 1961-05-23 Genevieve I Magnuson Treating apparatus for fruit and vegetable articles

Also Published As

Publication number Publication date
FI51518B (no) 1976-09-30
CH457284A (de) 1968-05-31
BE686781A (no) 1967-02-15
ES331113A1 (es) 1967-07-01
DK123423C (da) 1972-11-06
DK123423B (no) 1972-06-19
US3377056A (en) 1968-04-09
AT280762B (de) 1970-04-27
FI51518C (fi) 1977-01-10
JPS494004B1 (no) 1974-01-30
NO132733C (no) 1975-12-29
SE342273B (no) 1972-01-31
DE1604789B1 (de) 1970-06-04
NL6613480A (no) 1967-03-28
GB1153189A (en) 1969-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO132733B (no)
US3716528A (en) Derivatives of ibogamine,ibogaine and ibogaline lactams
NO124032B (no)
NO167947B (no) Lagringsanordning for baand- eller plate-registreringsmedier
Jones et al. A Synthesis of 5, 6-Dideoxy-D-xylohexose (5-Deoxy-5-C-methyl-D-xylose)
NO125911B (no)
Baer et al. Reactions of nitro sugars. V. Some reactions with methyl 3-deoxy-3-nitro-α-d-hexopyranosides
NO140978B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater
US2976291A (en) Ethers of z
Seaton et al. The structure of mitraphylline
US2877229A (en) Process for the manufacture of indoles
Baer et al. REACTIONS OF NITRO SUGARS: I. SOME BENZYLIDENE AND ACYL DERIVATIVES OF METHYL 3-DEOXY-3-NITRO-d-HEXOPYRANOSIDES
US3288848A (en) Alpha-amino dibasic acid hydrazides
Douglas et al. The alkaloids of Lycopodium species: XII. Relationship between some of the minor alkaloids and lycopodine
CN103664941B (zh) 一种长春西汀类似物的制备方法
Tremblay Synthesis of some tetrazole salts
Nakagawa et al. 757. Stereochemistry of reduction products of 1-acetyl-lycorin-2-one
US3838146A (en) Cardenolide-and bufadienolide-3-(2&#39;,3&#39;-didesoxyglycosides)and processfor their preparation
NO131149B (no)
US3673175A (en) Preparation of piperidyl-steroids
US3054802A (en) Podophyllic acid hydrazides
Ball et al. 5, 6-DIDEOXY-l-ARABINO-HEXOSE (5-DEOXY-5-C-METHYL-l-ARABINOSE)
US3555033A (en) 5-(piperidine-4-spiro) oxazolidin-2-ones
US3093631A (en) Xnxch
US2907758A (en) 3, 5-cyclo-18, 20-epoxypregnane derivatives