NO128443B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO128443B NO128443B NO02302/70A NO230270A NO128443B NO 128443 B NO128443 B NO 128443B NO 02302/70 A NO02302/70 A NO 02302/70A NO 230270 A NO230270 A NO 230270A NO 128443 B NO128443 B NO 128443B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- water
- acid
- resin
- ethylene glycol
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001652 electrophoretic deposition Methods 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000797621 Rattus norvegicus Ameloblastin Proteins 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4484—Anodic paints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av etter
nøytralisering vannoppløselige, varmeherd-
bare, selvfornettende kopolymerisater.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av etter nøytralisering vannoppløselige eller vannfor-tynnbare, varmeherdbare, selvfornettende kopolymerisater fra aminoharpikser, a-0 etylenisk umettede karboksylsyrer og andre kopolymeriserbare monomerer. Fremgangsmåten tillater på enkel måte å fremstille kopolymerisater i hvilke den herdende komponent er inn-kondensert i polymerisatet i et enkelt arbeidstrinn.
Det er kjent å fremstille varmeherdbare bindemidler for overtrekksmasser fra blandinger av vannoppløselige aminoharpikser med vannoppløselige ammonium- eller aminsalter av kopolymerisater av vinyl- og/eller vinylidenforbindelser og ct-g etylenisk umettede karboksylsyrer. Disse blandinger har imidlertid den ulempe at det ved fornettingen av komponenter ikke bare finner sted reaksjoner mellom kopolymerisatet og aminoharpiksen, men at det også skjer en egen-kondensasjon av aminoharpiksen. Under innbrenningsprosessen avspaltes nitrogenbasen, og denne uønskede egenkondensasjon fremmes ennå mere av det dannede sure miljø. Dette fører til uforenlighet av overtrekket og derved til overflatefeil i den innbrente lakkfilm. Ytterligere ulemper av slike to-komponentsystemer oppstår under rlektro-neddyppingslakkeringen på grunn av forskjellige bevegelses-hastigheter av komponentene. På den ene side får man derved filmer med utilstrekkelige egenskaper, og på den annen side endrer bad-3&.mmensetningen seg. Dessuten kan vann-uoppløselige aminoharpikser ikke anvendes i slike bindemidler, hvilket fører til en vesentlig begrensning av valget av råstoffer..
Det er også kjent varmeherdbare vannoppløselige bindemidler som erholdes ved omsetning av kopolymerisater med vannopp-løselige eller vannuoppløselige aminoharpikser. Også ved denne fremgangsmåte skjer ved siden av kopolymerisasjonen, på grunn av den etter tilsetningen eksisterende lokale konsentrasjon av aminoharpiksen, samt på grunn av den svekkede reaktivitet av karboksyl-gruppene i den høymolekylære kopolymeroppløsning, en egenkondensasjon av aminoharpiksen, hvilket fører til de nevnte ulemper. Elektroforetisk avsatte overtrekk på basis av slike bindemidler gir filmer med utilstrekkelige egenskaper, f.eks. med dårlig forløp, kantforsvinning, utilstrekkelig fornetting under innbrenningen.
Det er videre kjent fra fransk patent nr. 1.5^1.00*1 at omsetningsprodukter av M-substituerte melaminderivater (f.eks. heksametoksymetylmelamin) med (met)akryl-, malein- eller fumarsyre som fremstilles i nærvær av faststoff-katalysatorer, kan kopolymeriseres med andre polymeriserbare monomerer. Disse kopolymerisater er for-nettbare uten tilsetning av videre fornettingsmidler og de lar seg eventuelt etter nøytralisering med ammoniakk eller organiske baser, fortynne med vann. En ulempe ved disse systemer er imidlertid at man først må framstille et polymeriserbart omsetningsprodukt av N-substituerte melaminderivater med en a-6 etylenisk umettet karboksylsyre. Denne fremgangsmåte er forbundet med betydelige prosess-tekniske vanskeligheter da kondensasjonen bare forløper tilfreds-stillende i nærvær av inerte, mest aromatiske oppløsningsmidler som først og fremst ved fremstillingen av vannoppløselige kopolymerisater må fjeries før den videre omsetning.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av etter nøytralisering vannoppløselige, varmeherdbare, selvfornettende kopolymerisater fra aminoharpikser, a-3 etylenisk umettede karboksylsyrer og andre kopolymeriserbare forbindelser, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man i nærvær av et vannforenlig oppløsningsmiddel, fortrinnsvis en etylenglykolmonoeter, ved temperaturer mellom 90 og 130°C, eventuelt under tilbake-løp, omsetter til et homogent harpikslegeme en blanding av
a) 5 - ^0 vekt%, fortrinnsvis 25 - 35 vekt? av en delvis eller fullstendig foretret, vannoppløselig eller vannuoppløselig
aminoharpiks, eller en sådan harpiks's monomere eller oligomere forkondensat, b) 5-30 vekt? av en a-$ etylenisk umettet karboksylsyre, eller en slik syres funksjonelle derivater, forutsatt at derivatet
har minst en fri karboksylgruppe, alene eller i blanding, og
c) 30-90 vekt? av andre kopolymeriserbare forbindelser som ikke har frie karboksylgrupper, idet disse forbindelser er
valgt blant umettede estere, spesielt akrylater, styren eller alkyl-substituerte styrener, amider og nitriler.
Fremgangsmåten tillater å fremstille på enkel måte selvfornettende kopolymerisater i et eneste arbeidstrinn, og hindrer på grunn av de gunstige konsentrasjonsforhold en uønsket og uheldig egenkondensasjon av aminokomponenten. Det er ikke nødvendig å bruke katalysatorer ved denne fremgangsmåte. Polymerisasjonen skjer i oppløsningen i nærvær av aminoharpikskomponenten, idet en del av de a-3 etylenisk umettede karboksylsyrer reagerer med aminoharpiksen .
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres på følgende måte: Aminoharpiksen, de monomere, oppløsningsmidlet samt de vanlige polymerisasjonsinitiatorer og reguleringsmidler blir homogent blandet. Mengden av karboksylsyre velges således at syretallet av blandingen før reaksjonen fortrinnsvis utgjør minst 80
mg KOH/g.
En del av blandingen blir innført i en egnet reaksjons-beholder og opphetet til 90 - 130°C. Resten av blandingen blir tilsatt kontinuerlig og reaksjonen blir gjennomført eventuelt under tilbakeløp, eventuelt etter tilsetning av ytterligere initiator-mengder. Etter innstilling til det ønskede faststoff-innhold nøy-traliseres med en egnet base, og bindemidlet bearbeides videre på
kjent måte til pigmenterte eller ikke pigmenterte, med vann fortynn-
bare påstrykningsmidler.
Somiaminoharpikser egner seg for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen de vanlige, av et aldehyd, fortrinnsvis formaldehyd,
og av dermed kondenserbare nitrogenholdige forbindelser oppbyggede,
ikke herdede harpikser, henholdsvis deres oligomere eller monomere forkondensater. Til dem hører f.eks. de delvis eller fullstendige med mono- eller polyalkoholer, fortrinnsvis med monoalkoholer med 1-4 karbonatomer foretrede polymetylenforbindelser av urinstoff, tiourinstoff, guanidin, dicyandiamid og fortrinnsvis av di- eller triaminoforbindelser av 1,3,5-triaziner, såsom melamin, formoguana-
min, acetoguanamin, benzoguanamin, amelin'. Man kan også anvende substitusjonsprodukter og derivater av disse forbindelser.
Som a-f3 etylenisk umettede karboksylsyrer er egnet:
akrylsyre, metakrylsyre, krotonsyre, maleinsyre, fumarsyre, itakon-
r. y.. j, citrakonsyre, mesakonsyre, akonitsyre, alene eller i blanding,
samt deres funksjonelle derivater med minst en fri karboksylgruppe,
f.eks. delestrer, delamider av umettede polymeriserbare di- eller polykarboksylsyrer.
Som polymeriserbare forbindelser som ikke har frie karboksylgrupper er egnet: alkyl- og oksyalkylestrer av a-3 .etylen-
isk umettede karboksylsyrer, såsom metyl-, etyl-, propyl-, butyl-, isobutyl(met)akrylat, 2-etylheksyl(met)akrylat, lauryl-(met)akrylat, stearyl(met)akrylat, 2-hydroksyetyl(met)akrylat, 3-hydroksypropy1 (met) akry lat, il-hydroksybutylCmet )akrylat, og andre, samt karboksyl-grurnefrie derivater av umettede di- eller polykarboksyIsyrer, f.eks. dietjimaleav, dibutylfumarat, osv.
André polymeriserbare vinyl- eller vinylidenforbindelser
kan likeledes anvendes med fordel, f.eks. styren, alkylstyren, såsom o-, m-, p-rnetylstyren , a-metylstyren, videre (met)akrylnitril, (met) akrylamid, og andre■polymeriserbare forbindelser dersom de lar seg blandingspolymerisere med de andre komponenter.
Det kan i alle tilfeller også anvendes halogen-substi-
tuerte forbindelser av de ovenfor nevnte klasser.
For nøytralisering kan tjene de vanlige nøytraliserings-mir31er. såsom ammoniakk, anorganiske baser og organiske nitrogen-
baser.
Som organiske oppløsningsmidler kan anvendes de vanlige oppløsningsmidler dersom de ikke nedsetter vannfortynnbarheten. Det foretrekkes alkoholerglykoletere, glykolestere, keto-alkoholer. Underordnede mengder av ikke med vann forenlige alifatiske eller aromatiske oppløsningsmidler kan samtidig anvendes.
De ved oppfinnelsen fremstilte kopolymerisater består av et enhetlig harpikslegeme. Overraskende oppnås ved den beskrevne fremgangsmåte betydelig lysere produkter enn de som oppnås ved kondensasjon av kopolymerisater med aminoharpikser. Produkter fremstilt ifølge oppfinnelsen egner seg som bindemidler for overtrekksmasser, og på grunn av deres stabilitet egner de seg særlig for kontinuerlig, forstyrrelsesfri drift ved elektrobeleggingspro-sessen. De erholdte overtrekk utmerker seg ved en usedvanlig ens-artet overflate, god glans, utmerket motstandsevne mot alkalier og gode mekaniske egenskaper, såsom hårdhet, elastisitet og vedhefting. En videre fordel med kopolymerisatene fremstilt ifølge oppfinnelsen består i at det er mulig å erholde elektroforetisk avsatte filmer med hittil ikke oppnåelige lyse farger og med en utmerket gulnings-bestandighet.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. Alle deler er vektdeler.
Eksempel 1.
l80 deler heksametoksymetylmelamin
85 deler akrylsyre
186 deler 2-etylheksylakrylat
149 deler vinyltoluen
l62 deler etylenglykolmonobutyleter
12 deler dikumylperoksyd
36 deler tert. dodecylmerkaptån
blir oppløst homogent.
1/3 av blandingen blir opphetet i en med en omrører, termometer og tilbakeløpskjøler forsynt reaksjonsbeholdér under inertgasstilførsel, til tilbakeløpstemperatur. Resten av blandingen' blir tilsatt kontinuerlig i løpet av 4 timer og temperaturen opprettholdes i videre 6 timer, idet det tilsettes to ganger 3 deler dikumylperoksyd oppløst i 30 deler etylenglykolmonobutyleter. Reaksjonen føres til et faststoff-innhold på 75%- Under reaksjonen synker syretallet fra 109 mg KOH/g til 80-85 mg KOH/g (beregnet på faststoffet). Det vannklare polymerisat har, 50%-ig i etylenglykolmonobutyleter, en viskositet av 32" DIN 53 211" og lar seg etter nøytralisering med diisopropanolamin ubegrenset fortynne med vann til en pH-verdi av 8 - 8,5.
Elektroforetisk avsetting.
Por den elektroforetiske avsetting fremstiller man en lakk på følgende måte: 135 deler harpiksoppløsning, 75?-ig3 og 50 deler Ti02 (rutil) blir bearbeidet på en dreievalse til en ,lakkpasta. Lakkpastaen blir nøytralisert med 30 deler 50?-ig vandig oppløsning av diisopropanolamin og deretter fortynnet med destillert vann til et faststoffinnhold av 10%. Etter 24 timer anbringes med denne lakk elektroforetisk overtrekk på sinkofsfaterte jern-blikk. De 30' ved l60°C innbrente filmer har en sjikttykkelse av l8-22^u og er hårde, hvite, elastiske og har en utmerket overflate.
Ytterligere forsøksresultater finnes i tabell I. Eksempel 2.
Sammenligning med teknikkens stand.
85 deler akrylsyre
l86 deler 2-etylheksylakrylat
149 deler vinyltoluen.
162 deler etylenglykolmonobutyleter
12 deler dikumylperoksyd
36 deler tert. dodecylmerkaptån
blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoffinnhold av 66?. Polymerisatet er gulfarget. Etter kjøling til 25 - 30°C blir tilsatt l80 deler heksametoksymetylmelamin. Blandingen har et faststoffinnhold av 73,6? og et syretall av 108 mg KOH/g. Viskositeten, 50?-ig i etylenglykolmonobutyleter, utgjør
30" DIN 53 211. Blandingen blir nøytralisert med diisopropanolamin og gir en klar oppløsning, etter fortynning med vann til et faststoff innhold av 10? ved en pH-verdi av 8,9. -
Analogt med eksempel 1, blir fremstilt overtrekk. Filmene er vesentlig mykere enn de som er erholdt.ifølge eksempel 1 og de oppviser en utilstrekkelig dekkevne og en sterk avflassing fra kantene av forsøksblikkene.
Eksempel 3-
Sammenligning med teknikkens stand.
85 deler akrylsyre
186 deler 2-etylheksylakrylat
149 deler vinyltoluen l62 deler etylenglykolmonobutyleter, 12 deler dikumylperoksyd
36 deler tert. dodecylmerkaptån blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff innhold av 66%. Deretter blir tilsatt 180 deler heksametoksymetylmelamin og i 3 timer reagert ved 110 - 115°C. Det sterkt gulfargede produkt har et faststoffinnhold av 77,6? og et syretall av 90 mg KOH/g (beregnet på faststoffet). Viskositeten, 50%- ig i etylenglykolmonobutyleter, utgjør 50" DIN 53211.
Analogt med eksempel 1 fremstilte overtrekk har lig-nende egenskaper som filmene ifølge eksempel 2.
Eksempel 4.
37,5 deler av en vannuoppløselig, med butanol foretret melaminharpiks, 80?-ig butanol, som i gjennomsnitt inneholder bundet pr. mol melamin 5,5 mol formaldehyd og 4,5 mol butanol,
5 deler akrylsyre
10 deler metakrylsyre
31 deler butylakrylat
24 deler styren
27 deler etylenglykolmonobutyleter
2 deler dikumylperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff innhold av 70%. Det lyse produkt har et syretall av 85 mg KOH/g, og. en viskositet, 50?-ig i etylenglykolmonobutyleter, av
55" DIN 53 211.
Elektroforetisk avsatte filmer har en god glans, god vedhefting og elastisitet.
Eksempel 5-
30 deler av en kommersiell, vidtgående med metanol og etanol (ca. 1:1) foretret melaminharpiks,
som tåler vann
14 deler akrylsyre
26 deler 2-etylheksylakrylat
10 deler hydroksypropylakrylat
20 deler styren
27 deler etylenglykolmonobutyleter
2 deler dikumylperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir omsatt analogt med eksempel 1 til et faststoffinnhold av 75?. Den lyse harpiks har et syretall av 85 mg KOH/g og en viskositet
av 95" DIN 53 211, 50?-ig i etylenglykolmonobutyleter.
Avsetningen og egenskapene er analoge med eksempel 1.
Eksempel 6.
30 deler av en kommersiell vannuoppløselig butylert benzoguanidin-harpiks, 60?-ig i butanol
3 deler maleinsyre
20 deler monobutylmaleat
22 deler etylakrylat
10 deler hydroksyetylakrylat
15 deler vinyltoluen
27 deler etylenglykolmonobutyleter
2 deler dikumylperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir omsatt ifølge eksempel 1 til et faststoffinnhold av 64?. Harpiksen har et syretall av 85 mg KOH/g og en viskositet av 75" DIN 53 211.
Egenskapene for den avsatte film svarer vidtgående til egenskapene for filmen i eksempel 1.
Undersøkelser av de fra kopolymerisater fremstilt ifølge oppfinnelsen erholdte bindemidler skjedde under følgende betingelser:
A) Undersøkelse av kjemikaliebestandigheten:
a) Alkalibestandigheten: Forsøksblikkene ble lagret i4o sek-under ved 40UC i 5?-ig"NaOH. b) Oppløsningsmiddelbestandighet: Gnidning med en med oppløs-ningsmidlet impregnert vattdott:
Motordrivstoff (super-bensin) : 10 min.-
Xylen 1 min.
c) Lebestift forsøk: merker med lebestift må kunne fjernes etter 2 timer uten spor med en tørr duk.
B) Stabilitetsforsøk for elektroforese- lakker.
Det fortynnede lakkbad (10? faststoffinnhold) blir om-rørt i en åpen beholder ved 40°C. Det bør ikke opptre noen vesent-lige endringer av de elektriske avsettingsegenskaper for lakkbadet eller av egenskaper for de avsatte og innbrente filmer.
Resultatene av forsøk av eksempel 1 - 6 er sammenfattet i følgende tabell:
Eksempler 7 - 9 irneholder forskjellige andeler av aminoharpikskomponenten.
Resultatene av analoge undersøkelser er sammenfattet
i tabell II.
Eksempel J .
20 deler av en kommersiell, vidtgående med metanol og etanol (1:1) foretret melaminharpiks, 100?-ig, som tåler vann
5 deler akrylsyre
10 deler metakrylsyre
32 deler styren
33 deler 2-etylheksylakrylat
27 deler etylenglykolmonobutyleter
2 deler dikumylperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff-innhold av 75?. Harpiksen har et syretall av 85 mg KOH/g og en viskositet av 75" 4 DIN 53 211, 50?-ig i etylenglykolmonobutyleter. Eksempel 8. 44 deler av en vannuoppløselig med butanol foretret melaminharpiks, 80?-ig i butanol, som inneholder bundet i gjennomsnitt 5,5 mol formaldehyd og 4,5 mol butanol pr. mol melamin,
5 deler akrylsyre
10 deler metakrylsyre
22 deler styren
28 deler 2-etylheksylakrylat
27 deler etylenglykolmonobutyleter
2 deler dikumy-lperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff-innhold av 70?. Harpiksen har et syretall av 90 mg KOH/g og en viskositet av 60" 4 DIN 53 211, 50?-ig i etylenglykolmonobutyleter. Eksempel 9.
25 deler av den i eksempel 8 anvendte melaminharpiks
5 deler maleinsyremonoamid
10 deler metakrylsyre
32 deler styren
33 deler 2-etylheksylakrylat
27 deler etylenglykolmonobutyleter
2 deler dikumylperoksyd
6 deler tert . dodecylmerkaptån
blir blandet og polymerisert til et faststoffinnhold av 71%. Harpiksen har et syretall av 72 mg KOH/g og en viskositet av 80" 4 DIN 53 211, 50-ig i etylenglykolmonobutyleter.
Vurderingsskjerna, se tabell I.
De øvrige egenskaper, såsom hårdheten, elastisiteten, overflaten kan sammenlignes med egenskapene for produktet fra eksempel 1.
I eksempler 10 - 12 demonstreres anvendelsen av andre råstoffer for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 10.
43 deler av en vannuoppløselig, med butanol foretret urinstoffhar-piks som i gjennomsnitt inneholder bundet 1,9 mol formaldehyd og 1,7 mol butanol pr. mol urinstoff, 70%-ig i butanol
15 deler akrylsyre
31 deler butylakrylat
24 deler styren
27 deler etylenglykolmonoetyle.ter
2 deler di-tert. butylperoksyd
6 deler tert., dodecylmerkaptån
blir b.landet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff-innhold av 66?. Det lyse produkt hadde et syretall av 90 mg KOH/g og en viskositet av 41" 4 DIN 53 211, 50?-ig i etylenglykolmonoetyleter.
Eksempel II.
43 deler av en vannuoppløselig med iso-butanol foretret acetoguan-aminharpiks som i gjennomsnitt inneholder bundet 1,8 mol formaldehyd og 1,0 mol iso-butanol pr. mol acetoguanamin, 70?-ig i butanol,
12 deler citrakonsyre
10 deler akrylamid
10 deler dietylmaleat
5 deler styren
33 deler isobutylmetakrylat
27 deler etylenglykolmonobut.yleter
2 deler dikumylperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff-innhold av 70%. Produktet har et syretall av 87 mg KOH/g og en vis-
kositet av 32" 4 DIN 53 211, 50?-ig i etylenglykolmonoetyleter.
Eksempel 12.
43 deler tetrametoksymetyldicyandiamid, 70?-ig i etylenglykolmono-
etyleter
13 deler itakonsyre
20 deler styren
10 deler akrylnitril
27 deler laurylmetakrylat
17 deler etylenglykolmonoetyleter
2 deler di-tert. butylperoksyd
6 deler tert. dodecylmerkaptån
blir blandet og analogt med eksempel 1 polymerisert til et faststoff-innhold av 70$. Produktet har et syretall av 87 mg KOH/g og en vis-
kositet av 32" 4 DIN 53 211, 50?-ig i etylenglykolmonoetyleter.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av etter nøytralisering vannoppløselige, varmeherdbare, selvfornettende kopolymerisater fra aminoharpikser, a-B etylenisk umettede karboksylsyrer og andre kopolymeriserbare forbindelser, karakterisert ved at man i nærvær av et vannforenlig oppløsningsmiddel, fortrinnsvis en etylenglykolmonoeter, ved temperaturer mellom 90 og 130°C,
eventuelt- under tilbakeløp, omsetter til et homogent harpikslegeme en blanding av a) 5-40 vekt?, fortrinnsvis 25 - 35 vekt? av en delvis eller fullstendig foretret, vannoppløselig eller vannuoppløselig aminoharpiks, eller en sådan harpiks's monomere eller oligomere forkondensat, b) 5-30 vekt? av en a-3 etylenisk umettet karboksylsyre,
eller en slik syres funksjonelle derivater, forutsatt at derivatet har minst en fri karboksylgruppe, alene eller i blanding, og c) 30-90 vekt? av andre kopolymeriserbare forbindelser som ikke har frie karboksylgrupper, idet disse forbindelser er valgt blant umettede estere, spesielt akrylater, styren eller alkylsub-stituerte styrener, amider og nitriler.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at mengden av komponenten b) bestemmes således at blandingen av komponenter a), b) og c) har et syretall av minst 80 mg KOH/g.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT728869A AT291571B (de) | 1969-07-29 | 1969-07-29 | Verfahren zur Herstellung von nach Neutralisation wasserverdünnbaren, wärmehärtbaren, selbstvernetzenden Copolymerisaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO128443B true NO128443B (no) | 1973-11-19 |
Family
ID=3594538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO02302/70A NO128443B (no) | 1969-07-29 | 1970-06-12 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3707584A (no) |
| JP (1) | JPS4820789B1 (no) |
| AT (1) | AT291571B (no) |
| BE (1) | BE752479A (no) |
| BG (1) | BG20386A3 (no) |
| BR (1) | BR7019775D0 (no) |
| CH (1) | CH529800A (no) |
| CS (1) | CS174801B2 (no) |
| DE (1) | DE2024600C3 (no) |
| DK (1) | DK127190B (no) |
| ES (1) | ES381302A1 (no) |
| FR (1) | FR2055679A5 (no) |
| GB (1) | GB1314363A (no) |
| HU (1) | HU164164B (no) |
| NL (1) | NL156416B (no) |
| NO (1) | NO128443B (no) |
| RO (1) | RO57549A (no) |
| SU (1) | SU496738A3 (no) |
| YU (1) | YU33446B (no) |
| ZA (1) | ZA704256B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA72788B (en) * | 1971-04-01 | 1972-10-25 | American Cyanamid Co | Process for electrocoating utilizing polymeric fully etherified polymethylol melamines of guanamine cross linkers |
| JPS5040445U (no) * | 1973-08-03 | 1975-04-24 | ||
| JPS50112348U (no) * | 1974-02-22 | 1975-09-12 | ||
| AT335022B (de) * | 1975-06-17 | 1977-02-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verwendung von niedrigmolekularen oxazolinen als neutralisationsmittel fur anionische wasserverdunnbare kunstharze |
| JPS53135190U (no) * | 1977-03-30 | 1978-10-26 | ||
| GB2060657B (en) * | 1979-10-22 | 1983-03-09 | Dulux Australia Ltd | Water-miscible crosslinkable coating compositions |
| JPS59141805U (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-21 | 徳永 久男 | 装飾物付履物 |
| JPS61139607U (no) * | 1985-02-18 | 1986-08-29 | ||
| DE3828051C3 (de) * | 1988-08-18 | 1994-04-14 | Bollig & Kemper | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen, wasserverdünnbaren Überzugsmitteln und Verwendung |
| US7691556B2 (en) * | 2004-09-15 | 2010-04-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
| US7553905B2 (en) * | 2005-10-31 | 2009-06-30 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Anti-reflective coatings |
| US20090042133A1 (en) * | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Zhong Xiang | Antireflective Coating Composition |
| CN103357215A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-10-23 | 太仓市珠江线带厂 | 过滤材料 |
| KR102255221B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2021-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 나노리소그래피용 유기 바닥 반사방지 코팅 조성물 |
-
1969
- 1969-07-29 AT AT728869A patent/AT291571B/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-05-14 CH CH723570A patent/CH529800A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-05-20 DE DE2024600A patent/DE2024600C3/de not_active Expired
- 1970-06-04 NL NL7008136.A patent/NL156416B/xx unknown
- 1970-06-12 NO NO02302/70A patent/NO128443B/no unknown
- 1970-06-16 BR BR219775/70A patent/BR7019775D0/pt unknown
- 1970-06-17 HU HUVI751A patent/HU164164B/hu unknown
- 1970-06-22 ZA ZA704256A patent/ZA704256B/xx unknown
- 1970-06-22 BG BG14985A patent/BG20386A3/xx unknown
- 1970-06-23 YU YU1580/70A patent/YU33446B/xx unknown
- 1970-06-24 BE BE752479D patent/BE752479A/xx unknown
- 1970-06-30 ES ES381302A patent/ES381302A1/es not_active Expired
- 1970-07-02 SU SU1453465A patent/SU496738A3/ru active
- 1970-07-17 US US56003A patent/US3707584A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-22 CS CS5164A patent/CS174801B2/cs unknown
- 1970-07-23 RO RO64029A patent/RO57549A/ro unknown
- 1970-07-23 DK DK383870AA patent/DK127190B/da unknown
- 1970-07-27 FR FR7027665A patent/FR2055679A5/fr not_active Expired
- 1970-07-27 GB GB3621870A patent/GB1314363A/en not_active Expired
- 1970-07-28 JP JP45065502A patent/JPS4820789B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2024600A1 (de) | 1971-02-11 |
| ZA704256B (en) | 1971-03-31 |
| DK127190B (da) | 1973-10-01 |
| AT291571B (de) | 1971-07-26 |
| HU164164B (no) | 1973-12-28 |
| NL7008136A (no) | 1971-02-02 |
| US3707584A (en) | 1972-12-26 |
| DE2024600B2 (de) | 1974-02-28 |
| SU496738A3 (ru) | 1975-12-25 |
| RO57549A (no) | 1975-02-15 |
| CH529800A (de) | 1972-10-31 |
| BR7019775D0 (pt) | 1973-02-20 |
| ES381302A1 (es) | 1972-12-01 |
| NL156416B (nl) | 1978-04-17 |
| YU158070A (en) | 1976-06-30 |
| CS174801B2 (no) | 1977-04-29 |
| JPS4820789B1 (no) | 1973-06-23 |
| DE2024600C3 (de) | 1980-06-12 |
| GB1314363A (en) | 1973-04-18 |
| BE752479A (fr) | 1970-12-01 |
| FR2055679A5 (no) | 1971-05-07 |
| BG20386A3 (no) | 1975-11-05 |
| YU33446B (en) | 1977-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4560714A (en) | Water-swellable crosslinked polymeric microgel particles and aqueous dispersions of organic film-forming resins containing the same | |
| JP3973718B2 (ja) | 耐環境腐食性コーティング用の水性コーティング組成物 | |
| US4289811A (en) | Stable aqueous dispersions of mixed resins and process for use as coating compositions | |
| KR0179460B1 (ko) | 산 내식성을 갖는 색조-투명 복합 코팅의 제조 방법 | |
| JP2681798B2 (ja) | 付加ポリマーの分散系に基づく、特に水性下塗に使用するのに適した水性塗料 | |
| US4539348A (en) | Water-swellable crosslinked polymeric microgel particles and aqueous dispersions of organic film-forming resins containing the same | |
| NO128443B (no) | ||
| EP0114478A1 (en) | Water-swellable cross-linked polymeric microgel particles and aqueous dispersions of organic film-forming resins containing the same | |
| US4136075A (en) | Acrylic copolymer coatings | |
| US2985611A (en) | Interpolymers containing the norbornene nucleus and coating compositions containing same | |
| JPH05507962A (ja) | 後増量した陰イオン系アクリル分散液 | |
| US4226901A (en) | Method for metallic finish coating | |
| NO770723L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av en vandig emulsjon av en kopolymer | |
| DK3256503T3 (en) | WATER POLYMER EMULSION | |
| US4546014A (en) | Water-swellable crosslinked polymeric microgel particles and aqueous dispersions of organic film-forming resins containing the same | |
| US6627316B1 (en) | Resin composition for water borne coatings and water borne coating composition | |
| US4273695A (en) | Ethylene-acrylic enamels | |
| US4106421A (en) | Method of coating utilizing rheologically modified metal decorating and aqueous coating composition comprising latex and aminoplast | |
| US6127479A (en) | Water-dispersible acrylic based graft copolymers, a method for making them and water-based paints thereof | |
| JP2017509739A (ja) | 両親媒性カルバメート官能性共重合体及びこれを含むコーティング剤 | |
| JP2741379B2 (ja) | クリヤーコート用塗料 | |
| US4062821A (en) | Rheologically modified metal decorating and aqueous coating composition comprising copolymer latex and aminoplast | |
| US4515835A (en) | High solids thermosetting coating compositions, cured coatings, coated articles, and processes | |
| JPH0445545B2 (no) | ||
| CA1132289A (en) | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature and methods of using them |