NO118770B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO118770B
NO118770B NO167496A NO16749667A NO118770B NO 118770 B NO118770 B NO 118770B NO 167496 A NO167496 A NO 167496A NO 16749667 A NO16749667 A NO 16749667A NO 118770 B NO118770 B NO 118770B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
carbon atoms
methyluracil
water
bromo
bis
Prior art date
Application number
NO167496A
Other languages
English (en)
Inventor
T Kugele
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of NO118770B publication Critical patent/NO118770B/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Ugressbekjempelsesmiddel inneholdende
nye diuraciler.
Foreliggende oppfinnelse angår ugressbekjempelsesmidler inneholdende nye forbindelser som kan betegnes som diuraciler.
De nye forbindelser med herbicid virkning representeres ved den folgende strukturformel;
hvor R er like eller forskjellige i de to angitte stillinger og betegner alkyl med 3-8 carbonatomer, fenyl, benzyl, cyclo-
alkyl med 5-8 carbonatomer eller substituert cycloalkyl
med 5-8 carbonatomer, hvor substituenten er methyl eller methoxy,.
R er like eller forskjellige i de to angitte stillinger og
betegner alkyl med 1-3 carbonatomer,
X er like eller forskjellige i de to angitte stillinger og betegner methyl, klor, brom eller hydrogen, med det forbehold at X kan være hydrogen bare når R på den samme ring står for en cycloalkylgruppe, og X dessuten kan være bundet sammen med R^til en trimethylengruppe eller eti tetra-methylengruppe, og
Z er en av gruppene
R_ er hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer og R^er alkylen med 1-12 carbonatomer, alkenylen med 1-12 carbonatomer, cyclohexylen eller fenylen.
Symmetriske forbindelser av den ovenstående formel hvor R,
R-^ og X har de ovenfor angitte betydninger og Z er
foretrekkes fordi de kan fremstilles enklere og billigere enn de ovrige forbindelser og fåes i stbrre utbytte.
Eksempler på de foretrukne forbindelser er de folgende: 1,1' -oxalyl-bis- (3-sek.butyl-5-brom-6-methyluracil.) 1,1<*->oxalyl-bis-(3-iso-propyl-5-brom-6-methyluracil) 1,1'-oxalyl-bis-(3-isopropy1-5-klor-6-methyluracil) 1,1' -oxalyl-bis-^S^ert.butyl-S-klor-é-methyluracil) 1,1<*->oxalyl-bis-(3-cyclohexy1-6,7-dihydro-5-cyclopenta(d)-pyrlmidin-2,4-(lH,3H)-dion, 1,1'-oxalyl-bis-(3-tert.buty1-5-brom-6-methyluracil).
Det er en mulighet for at Z-bindingen kan opprettes gjennom oxygenatomet i 2-stillingen istedenfor gjennom nitrogenatornet i 1-stillingen, da uraciler kan reagere i såvel enolformen som keto-formen :
Absorbsjonsspektret i det infrarode område antyder at også
Z-oxygenbinding forekommer i forbindelsene (Z er -<?:-). Folgelig inn-befattes begge typer produkter (Z-nitrogenbinding eller Z-oxygenbinding) og likeledes blandinger av disse innefor rammen av oppfinnelsen. For enkelthets skyld vil imidlertid forbindelsene bli benevnt som om reaksjonen har funnet sted ved 1-nitrogenatornet.
De nye diuraciler utover herbicid virkning på et bredt utvalg av planter. De er nyttige rent generelt som ugressdrepende midler eller jordsteriliseringsmidler for bekjempelse av vegetasjon på industriområder og jernbanefyIlinger, spesielt i områder med stor nedbor.
At ugressbekjempelsesmidlene ifdlge oppfinnelsen er av særlig interesse i områder med stor nedbor, skyldes at de nye diuraciler har liten vannopploselighet, hvilket i den nedenstående tabell er vist for forbindelsene 1,1<1->carbony1-bis-(5-brom-3-sek.buty1-6-methyluracil)og 1,1'-oxalyl-bis-(5-brom-3-sek.butyl-6- j methyluracil) i sammenligning med det kjente herbicid 5-brom-3-sek. butyl-6-methyluracil, fra hvilket de to nye forbindelser er avledet.
Fordi de nye aktive diuraciler er mindre vannopplbselige enn de enkle uraciler de er avledet fra, vil de ved regnfall vaskes langsommere ut fra de behandlede områder enn de enkle uraciler og derfor utove herbicid virkning i området i lengre tid.
Forbindelsene oppviser også selektiv herbicid virkning i avlinger. Ved passende valg av aktiv forbindelse og påforingshastig-het og påforingstid kan man således bekjempe ugress som vokser i avlinger av f. eks. bjornebær, asparges, sukkerroer, mynte, sisal, ferskner og sukkerror.
Den mengde diuracil som bor anvendes i et gitt tilfelle, vil være avhengig av faktorer såsom klimaet, typen av ugress som skal bekjempes, jordsmonnets beskaffenhet og lignende, og det er derfor ikke mulig å angi den passende påforingsmengde for ethvert tilfelle. Generelt anvendes imidlertid diuracilene i mengder fra 0,025 til 1,CT kg/da for selektiv bekjempelse i avlinger. Mengder fra 0,5'til 4„5 kg/da er tilfredsstillende for vanlig ugressbekjempelse.
De nye diuraciler kan anvendes i de konvensjonelle former
for ugressbekjempelsesmidler, såsom i form av dustemidler, granuler, pellets, vanndispergerbare pulvere, sterke konsentrater og emul-sjoner, opplosninger og dispersjoner i organiske væsker. Forbindelsene anvendes således sammen med en bærer eller et fortynnings-middel såsom et findelt fast stoff, en organisk væske, et fuktemiddel, et dispergeringsmiddel eller en hvilken som helst kombina-sjon av slike.
Blandinger inneholdende de nye forbindelser, spesielt væsker og fuktbare pulvere, inneholder som kondisjoneringsmiddel ett eller, flere overflateaktive midler i tilstrekkelig stor mengde til å gjo-re blandingen lett dispergerbar i vann eller i olje.
Det anvendte overflateaktive middel kan være et fuktemiddel,
et dispergeringsmiddel .eller et emulgeringsmiddel som vil befordre dispergeringen av forbindelsen. Det overflateaktive middel kan væ-re et av de anioniske, kationiske og ikke-ioniske materialer som hittil har vært vanlig anvendt i ugressbekjempelsesmidler av lignende type.Egnede overflateaktive midler er beskrevet f. eks. i "Detergents and Emulsifiers" 1965 Annual av John w. McCutcheon, Inc.
Vanligvis vil der anvendes mindre enn 10 vektprosent av det overflateaktive middel, og i alminnelighet vil mengden av overflateaktive midler være i området fra 1 til 5 %, men den kan enndog være mindre enn 1 vektprosent.
Imidlertid kan ytterligere mengder overflateaktive midler tilsettes blandingene for å oke forholdet mellom det overflateaktive middel og den aktive bestanddel opp til en såpass hoy verdi som 5 : 1 på vektbasis. Slike blandinger har storre herbicid virkning enn den man skulle vente på grunnlag av komponentenes virkning når de anvendes hver for seg. Når det overflateaktive middel anvendes i storre mengder, fortrekkes det å anvende det i en mengde fra 0,20 til 5 deler overflateaktivt middel pr. del aktiv bestanddel.
Fuktbare pulvere er vanndispergerbare blandinger inneholdende det aktive materiale, et inert,fast fyllstoff og ett eller flere overflateaktive midler for å fremme hurtig fuktning og for å for-hindre sammenklumpning når de oppslemmes i vann.
Egnede fyllstoffer er naturlig forekommende leirarter, dia-tomé-jord og syntetiske mineralske fyllstoffer avledet fra kisel-syre og silicater. De mest foretrukne fyllstoffer er kaolinitter, attapulgittleire, montmorillonittleire, syntetiske kiselsyrer, syn-tetisk magnesiumsilicat og calciumsulfat-dihydrat.
Fuktbare pu1verblandinger vil inneholde fra 25 til 90 vektprosent aktivt materiale, fra 0,5 til 2,0 vektprosent fuktemiddel, fra 0,25 til 5,0vektprosent dispergeringsmiddel og fra 9,25 til 74)25 vektprosent inert fyllstoff.
Blandinger av hoy styrke består vanligvis av fra 90 til 9955% aktiv bestanddel og fra 0,5 til 10 % av et væskeformig eller fast overflateaktivt middel såsom de beskrevet av McCutcheon i "Detergents and Emulsifiers" 1965 Annual. sådanne blandinger av hoy styrke kan ofte anvendes på lignende måte som fuktbare pulvere, men de egner seg også for utblanding.
Konsentratene bestående av oppslemninger i organiske væsker, fremstilles ved at man blander og maler en oppslemning av oljeuopp-loselig aktiv bestanddel i nærvær av dispergeringsmidler.
Disse konsentrater av oppslemninger i organiske væsker vil inneholde fra 15 til 40 % aktiv bestanddel, fra 45 til 70 % organisk væske såsom kerosen, mineralolje og visse ugressoljer, idet resten utgjbres av overflateaktive midler, korrosjonshindrende materialer og oppslemningsmidler.
Dustemidler er tette pulverblandinger som er beregnet for påforing i torr form. Dustemidler kjennetegnes ved at de er fritt-stroiiimende og hurtig avsettes, slik at de ikke lett blåses med vin-den over i områder hvor deres nærvær erUonsket. De inneholder pri-mært et aktivt materiale og et tett, frittstrommende , fast fyllstoff men kan også inneholde hjelpemidler for malingen og overflateaktive midler.
Dusteblandingene vil således inneholde fra 5 til 20 vektprosent aktivt materiale, fra 5 til 50 vektprosent absorberende leire-fyllstoff, opptil 1,0 vektprosent fuktemiddel og fra 30 til 90 vektprosent tett, frittstrommende dustefortynningsmiddel.
Emulgerbare oljer er vanligvis opplosninger av aktivt materiale i med vann ikke blandbare opplosningsmidler, hvilke opplosninger dessuten inneholder et overflateaktivt middel. Egnede opplosningsmidler for de nye forbindelser er aromatiske hydrocarboner, innbe-fattet mange ugressoljer, klorerte opplosningsmidler og med vann ikke blandbare ethere, estere og ketoner.
Emulgerbare oljeblandinger vil således inneholde fra 15 til 50vektprosent aktivt materiale, fra 40 til 82 vektprosent opplosningsmiddel og fra 1 til lo vektprosent emulgeringsmiddel.
Granuler og pellets er fysikalsk stabile partikkelformige materialer inneholdende en aktiv forbindelse som adherer til eller er fordelt gjennom en grunnmasse av et inert bærermateriale med ma-kroskopiske dimensjoner. For å fremme utlutningen av den aktive bestanddel fra granulene eller pelletene, kan et overflateaktivt middel være tilstede.
Det inerte bærermateriale er fortrinsvis av mineralsk opp-rinnelse, og det overflateaktive middel er en forbindelse som faller inn under klassen fuktemidler.
Det finnes to egnede typer bærermateriale for granuler som inneholder de nye diuraciler som aktivt materiale. De forste er porose, absorberende, på forhånd fremstilte granuler, f. eks. siktet granulær attapulgitt eller oppvarmet, ekspandert, granulær, siktet vermiculitt. En suspensjon av det aktive materiale kan påsproytes hvert av disse materialer og kan absorberes i konsentrasjo-ner av opptil 25 vektprosent av totalvekten. Den annen type bærermateriale, som også egner seg for fremstilling av pellets, er pulveriserte kaolinleirarter, hydratisert attapulgitt eller bento-nittleirarter i form av natrium-, calcium- eller magnesiumbentonit- ter. Vannopploselige salter, såsom natriumsalter, kan også være tilstede for å fremme desintegreringen av granulene eller pelletene i nærvær av vann. Disse ingredienser blandes med de aktive bestanddeler til blandinger som derefter granuleres eller pelletteres og derpå torres, hvorved det fåes blandinger hvor den aktive bestanddel er jevnt fordelt gjennom massen. Slike granuler og pellets kan også fremstilles med fra 25 til 30 vektprosent aktiv bestanddel, men som oftest er det onskelig med en konsentrasjon av ca. 10 vektprosent for optimal fordeling. Granulære blandinger har fortrinsvis en korn-stdrrelse fra 15 til 30 mesh.
De foretrukne granulære eller peletterte blandinger inneholder således fra 5 til 30 vektprosent aktivt materiale, opptil 5 vektprosent fuktemiddel og fra 65 til 95 vektprosent inert mineralsk bærermateriale.
De nye diuraciler kan fremstilles ved at man omsetter to ekvivalenter av natriumderivatet av et passende substituert uracil med én ekvivalent av et bifunksjonelt syreklorid som illustreres ved den folgende reaksjonsligning:
hvor R, R.^, X og Z har de ovenfor angitte betydninger. Alternativt kan disse forbindelser fremstilles ved omsetning av et 1-(u)-halogen-oxygenert-hydrocarban)-uracil med natriumderivatet av et annet uracil, idet R, og X ikke nddvendigvis er de samme for de to uracil-ringer som kobles sammen. Dette illustreres ved de folgende lig-ninger :
hvor R, R^, X og Z har de ovenfor angitte betydninger, men hvor R, R^og X for natriumderivatet av det substituerte uracil som tilsettes i trinn 2, kan være forskjellig fra R, R^ og X for natriumderivatet av det substituerte uracil som anvendes i trinn 1.
Reaksjon (2) utfores i nærvær av et inert opplosningsmiddel såsom tetrahydrofuran, dioxan, dimethylformamid, kloroform eller benzen for å lette blandingen av reaktantene. Blandingen av to molekvivalenter av natriumderivatet av et uracil og én molekvivalent av et bifunksjonelt syreklorid omrores i et tidsrom fra 2 til 24 timer ved temperaturer fra 20° til 75°C. Produktet kan isoleres på forskjellige måter, såsom ved (1) filtrering med påfolgende vask-ning med vann for å fjerne uorganiske forbindelser, hvorved der fåes et hovedsakelig rent produkt, eller ved (2) avdestillering i vakuum av opplosningsmidlet med påfolgende behandling med base for å fjerne uomsatt uracil, filtrering og va|kjs|ning med vann som ovenfor. Rens-ning utfores, om nodvendig, ved omkrystallisering fra vanlige organiske opplosningsmidler eller ved kjemisk ekstraksjon.
Det fbrste trinn av reaksjon (3) utfores i nærvær av et inert opplosningsmiddel såsom tetrahydrofuran, dioxan, dimethylformamid, kloroform eller benzen for å lette blandingen av reaktantene. Blandingen av bifunksjonelt syreklorid og én ekvivalent av et natriumder-ivat av et passende substituert uracil omrores i et tidsrom fra 1/2 time til 24 timer ved temperaturer fra 0° til 75°C. Til den omrorte blanding av 1-(o)-halogenoxygenert-hydrocarbai)-uracil tilsettes ytterligere én ekvivalent av et passende substituert uracil.
Det annet trinn av reaksjon (3) utfores under omroring i et tidsrom fra 2 til 24 timer ved temperaturer fra 20° til 75°C. Iso-leringen av produktet kan utfores som beskrevet ovenfor i forbindelse med reaksjon (2).
Nedenfor illustreres fremstillingen av noen av de nye diura-
ciler. Alle deler er på vektbasis, såfremt ikke annet er angitt.
A. 1, 1'- Carbony1- bis-( 5- brom- 3- sek. buty1- 6- methyluracil)
En total mengde av 28 deler 5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracil-natriumderivat oppslemmes i 200 deler tetrahydrofuran. Det tilsettes langsomt og under omroring 5 deler fosgen. Temperaturen tillates å oke på naturlig måte, hvorefter reaksjonsblandingen omrores ved romtemperatur i 16 timer. Opplosningsmidlet fjernes under forminsket trykk, og residuet behandles ved 0°C med 4 deler natriumhydroxyd i 100 deler vann. Det faste stoff frafiltreres, vaskes med vann og tdrres, hvorved det fåes hovedsakelig rent 1,1*-carbony1-bis-(5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracil) med smeltepunkt 220°C.
B. 1, 1'- Oxalyl- bis-( 3- tert. buty1- 5- klor- 6- methyluracil)
200 deler vannfritt tetrahydrofuran anbringes i en 3-halset kolbe utstyrt med rorer, kjoler og dråpetrakt. 4>2 deler av en 6o %-ig oppslemning av natriumhydrid i mineralolje anbringes i kolben, hvorefter der tilsettes 21,6 deler 3-tert.butyl-5-klor-6-methy1-uracil. Denne blanding omrores ved romtemperatur i 16 timer.
6,3 deler oxalylklorid tildryppes den ovennevnte, kraftig omrorte blanding. Omroringen fortsettes i ytterligere 4 timer, hvorefter reaksjonsblandingen helles over i 2000 deler kold 2 %-ig vandig natriumhydroxydopplosning. Det utfelte faste stoff fraskilles ved filtrering, vaskes med vann og omkrystalliseres derefter fra ethanol, hvorved man får rent 1,1'-oxalyl-bis-(3-tert.butyl-5-klor-6-methyluraci1) med smeltepunkt 172 - 172,5°C. •
C. 5-Brom-3-sek.buty 1-1-(5-brom-3-tert.butyl-l,2,3,4-tetrahydro-6- methy1- 2, 4- dioxo- 1- pyrimidinylearbony1)- 6- methyluracil
14 deler 5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracil-natriumsalt oppslemmes i 200 deler tetrahydrofuran, og det hele omrores i kort tid. Det tilsettes langsomt og under omroring 5 deler fosgen ved en temperatur mellom 10° og 0°C, hvorefter reaksjonsblandingen omrores ved disse temperaturer i 24 timer. Langsomt og under omroring tilsettes derefter 14 deler 5-brom-3-tert.butyl-6-methyluracil-natrium-salt, og temperaturen tillates å oke til en temperatur ikke hdyere enn 75°C 35°C er vanligvis maksimum. Blandingen omrores i ytterligere 24 timer ved 25°C. Opplosningsmidlet fjernes ved forminsket trykk, og residuet behandles ved 0°C med 4 deler natriumhydroxyd i lOO deler vann. Efter filtrering og vasking med vann fåes hovedsakelig rent 5-brom-3-sek.buty1-1-(5-brom-3-tert.buty1-1,2,3,4-tetrahydro-6-methy1-2,4-dioxp-l-pyrimidiny1-carbony1)-6-methyluraci1.
D. 1, 1'-( 1- oxoethylen)- bis-( 5- brom- 3- isopropyl- 6- methyluracil)
200 deler tort tetrahydrofuran anbringes i en kolbe utstyrt med rorer og tilbakelbpskjoler. 4,2 deler av en 6o %-ig oppslemning av natriumhydrid i mineralolje anbringes i kolben, hvorefter det tilsettes 24,7 deler 5-brom-3-isopropy1-6-methyluracil. Blandingen omrores ved romtemperatur i 16 timer.
5,6 deler kloracetylklorid tilsettes gradvis til den omrbrte blanding. Efter fullfort tilsetning omrores reaksjonsblandingen i ytterligere 4 timer, hvorefter den helles over i 200deler is-kold 2 %-ig vandig natriumhydroxydopplbsning. Det utfelte faste stoff fraskilles ved filtrering, vaskes med vann inntil det er fritt for alkalier, hvorved det fåes 1,1•-(1-oxoethylen)-bis-(5-brom-3-isopropy1-6-methyluracil av teknisk kvalitet, som kan ren-ses ved omkrystallisering fra ethanol.
De folgende eksempler illustrerer fremstillingen og anvendel-sen av noen ugressbekjempelsesmidler ifblge oppfinnelsen.
Eksempel 1
De ovenfor oppforte ingredienser blandes, mikropulveriseres til en partikkelstbrrelse i det vesentlige mindre enn 50 p, og blandes derefter påny.
Det erholdte materiale oppslemmes i vann i en mengde av 48 kg
aktiv bestanddel pr. m<J>oppslemming. Dette materiale påfbres for spiringen finner sted, på arealer med oljetanker i mengder av fra 5,6 til 11,2 kg/da. Det nbyaktige volum som påfbres, er avhengig av planteartene som skal bekjempes, og av den bnskede varighet av bekjempelsen. Ugress såsom hirse (Digitaria spp.), hbnsehirse
(Echinochloa crusgali), meldestokk, Helenium tenuifolium, Sorghum halepense, rappgress, strandlbk, syre, virginiakarse og Rhus radi-cans bekjempes for et lengere tidsrom.
Alle de bvrige nye diuraciler kan blandes ut til preparater og påfores på samme måte.
Eksempel 2
De ovenfor angitte bestanddeler blandes, mikropulveriseres til en kornstorrelse som i det vesentlige er mindre enn 50 ^ og blandes derefter påny.
Blandingen oppslemmes i vann i mengdeforholdet 33»6 kg aktiv bestanddel pr m vann, og oppslemmingen påfores på et engelsk mål (4o46,8 m ) av en skillestripe av gressrotstokker rundt citrustrær. Kjemikaliet innarbeides grundig i jorden ved tallerkenployning eller ved ploying med en roterende plog til en dybde av ca. 20 cm innen 2 timer efter påforingen. Det oppnåes bekjempelse av hirse (Panicum repens), Cynodon dactylon, Sorghum halepense og Eremo-chola ophiuroldes. Ingen beskadigelse av citrusplantene finner sted, forutsatt av skillestripene ikke er nærmere enn 15 meter fra trærene.
De folgende forbindelser kan blandes ut og påfores på samme måte : 1,1'-oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil) 1,1<*->oxalyl-bis-(3-tert.butyl-5-klor-6-methyluracil) 1,1'-oxalyl-bis-[3-cyclohexy1-6,7-dihydro-5-cyclopenta-(d)-pyrimidin-2,4-(lH,3H)-dion]
1,1'-rnalony1-bis-(3-sek.bu ty 1-5-brom-6-methyluracil) 1,1*-tereftha ly1-bis-(3-sek.buty1-5-brom-6-methyluracil) 1,1'-perhydroterefthaly1-bis-(3-sek.butyl-5-brom-6-methy1-uracil)
1,1'-oxalyl-bis-(3-tert.buty1-5-brom-6-methyluracil)
Eksempel 3
De ovenfor oppforte ingredienser blandes, mikropulverisérés til en kornstbrrelse som i det vesentlige er mindre enn 50\x, og blandes derefter påny.
En 25 %-ig fuktbar pulverblanding oppslemmes i vann og påfores ved hjelp av en på en traktor montert spreder, slik at fra0,224 til 0,488 kg aktiv bestanddel påfores pr. dekar asparges om våren for plantene spirer. Det oppnåes effektiv bekjempelse av meldestokk, ambrosia, akerkål, vassarv, hirse (Digitaria spp.) og Eleusine indica gjennom hele innhostningssesongen. Ingen beskadigelse av avlingen finner sted.
De folgende forbindelser kan blandes ut og påfores på samme måte : 1,1'-(1-oxoethylen)-bis-(5-brom-3-sek.buty1-6-methyluracil) 1,11 -(l-oxo-2-methylethylen)-bis-(5-klor-3-tert.buty1-6-methyluracil )
Eksempel 4
Det aktive materiale, kalsiumligninsulfonatet + tresukkeret og fuktemidlet mikropulverisérés til en kornstorrelsé som i det vesentlige er mindre enn 100 (i. Dette produkt oppslemmes i vann og sproytes på attapulgittgranulene som tromles i en blander. Efter torring er granulene klar for påforing.
9,07 kg av den ovenfor beskrevne granulære blanding (til-svarende 0,448 kg aktiv bestanddel pr. dekar) spres ut over et engelsk mål (4o46,8 m 2 ) Louisiana-sukkerrbr om våoren like efter spiringen. Det oppnåes effektiv bekjempelse av hirse (Digitaria spp.), honsehirse (Echinochloa crusgalli), akerkål, vassarv, meldestokk ogSorghum halepense uten nevneverdig beskadigelse av avlingen.
Eksempel 5
Det ovenstående dustemiddel fremstilles ved at man blander og maler det aktive materiale med hjelpefortynningsmidlet og der-
efter blander det erholdte pulver med hovedfortynningsmidlet.
Det ovenstående dustemiddel påfbres med en dusteblander på
blandet ugress rundt den sumpaktige kant av en dam i en mengde av 2,24 kg aktiv bestanddel pr. dekar. Effektiv bekjempelse av vanlige ugresstyper oppnåes, hvorved vannet kan strbmme friere og om-rådene med innestengt vann som gir gode vilkår for utklekning av mygg, reduseres.
Eksempel 6
De ovenfor anfbrte ingredienser males slik at de passerer en 50 mesh sikt, fuktes med vann,ekstruderes og kuttes opp i pellets av stbrrelse omtrent 1,6 x 2,4 mm»Pelletene tbrres og kan anvendes som sådanne, eller de kan findeles ytterligere til granuler av stbrrelse 15 - 60mesh.
De ovenfor beskrevne pellets eller granuler påfbres med en skruespreder langs jernbaneskinner i en mengde av 2,24 kg aktiv bestanddel pr. dekar behandlet område. Det oppnåes effektiv bekjempelse av busthirse, Andropogon virginicus, Cynodon dactylon og hestehamp.
Eksempel 7
Den emulgerbare olje av den ovenfor angitte sammensetning fremstilles ved at man blander ingrediensene under omroring inntil det er oppnådd en homogen opplbsning. Oljen kan emulgeres med vann eller fortynnes med ugressolje for påfbringen finner sted.
Eksempel 8
01 jeoppslemningen av den ovenfor angitte sammensetning
fremstilles ved at man forst maler den aktive forbindelse inntil den passerer en 40 mesh sikt og derefter blander samtlige ingredienser og sandmaler dem til en kornstorrelse som i det vesentlige er mindre enn 5 (i. Produktet utmerker seg ved meget liten kornstorrelse, slik at det, når det fortynnes med ugressolje eller emulgeres i vann og påsproytes et område som skal behandles, gir et jevnt belegg på plantene.
Den ovenfor beskrevne blanding oppslemmes i ugressolje til en konsentrert, homogen oppslemming.Oppslemmingen inneholdende 80 kg aktiv bestanddel pr. m<3>bærermateriale påfores ved hjelp av en hoytrykkspreder montert på et helikopter og fordeles over et engelsk mål (4o46,8 m ) for brannsikring. Det oppnåes effektiv bekjempelse av hirse (Digitaria spp.), busthirse, Andropogon virginicus, lonnskudd og skudd av Kalmia latifolia.
Eksempel 9
De ovenfor angitte ingredienser blandes og males inntil de passerer en 20 mesh sikt. Denne blanding egner seg for ytterligere utblanding, men den kan også under visse omstendigheter anvendes direkte som et granulært materiale.
Uten ytterligere utblanding spredes dette preparat ut for hånd eller ved hjelp av en gjodselspreder som er istand til å for-dele granulene jevnt. O,907 kg av den delvis granulerte blanding spres jevnt ut over 64,5 m 2( knust sten, sand,grus eller fyllmasse for der påfores et asfaltveidekke. Det oppnåes effektiv bekjempelse av Cynodon dactylon, Sorghum halepense og hirse (Panicum repens).

Claims (1)

  1. Ugressbekjempelsesmiddel, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder et diuracil av den generel-le formel:
    hvor R er like eller forskjellige i de to angitte stillinger og betegner alkyl med 3-8 carbonatomer, fenyl, benzyl, cycloalkyl med 5-8 carbonatomer eller substituert cycloalkyl med 5-8 carbonatomer, hvor substituenten er methyl eller methoxy, R^ er like eller forskjellige i de to angitte stillinger og betegner alkyl med 1-3 carbonatomer, X er like eller forskjellige i de to angitte stillinger og be- tegner methyl, klor, brom eller hydrogen, med det forbehold at X kan være hydrogen bare når R på den samme ring står for en cycloalkylgruppe,og X dessuten kan være bundet sammen med R^ til en trimethylengruppe eller en tetramethylen- gruppe, og Z er en av gruppene
    hvor Rg er hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer,ogR g er alkylen med 1 - 12 carbonatomer, alkenylen med 1-12 carbonatomer, cyclohexylen eller fenylen.
NO167496A 1966-04-04 1967-03-30 NO118770B (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53967366A 1966-04-04 1966-04-04
US62246967A 1967-03-13 1967-03-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO118770B true NO118770B (no) 1970-02-09

Family

ID=27066167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO167496A NO118770B (no) 1966-04-04 1967-03-30

Country Status (13)

Country Link
BE (1) BE696551A (no)
BR (1) BR6788225D0 (no)
CH (2) CH506947A (no)
DE (1) DE1620169C3 (no)
DK (1) DK128833B (no)
ES (1) ES338910A1 (no)
GB (1) GB1160028A (no)
IL (1) IL27610A (no)
MY (1) MY7200008A (no)
NL (1) NL6704755A (no)
NO (1) NO118770B (no)
OA (1) OA02404A (no)
SE (1) SE354864B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57156466A (en) * 1981-03-24 1982-09-27 Mitsui Toatsu Chem Inc Uracil derivative and medicinal composition containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
BE696551A (no) 1967-09-18
DK128833B (da) 1974-07-15
CH507256A (de) 1971-05-15
ES338910A1 (es) 1968-08-16
DE1620169C3 (de) 1975-06-05
OA02404A (fr) 1970-05-05
MY7200008A (en) 1972-12-31
CH506947A (de) 1971-05-15
IL27610A (en) 1971-03-24
BR6788225D0 (pt) 1973-12-26
DE1620169A1 (de) 1970-03-12
DE1620169B2 (de) 1974-10-10
GB1160028A (en) 1969-07-30
NL6704755A (no) 1967-10-05
SE354864B (no) 1973-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA44220C2 (uk) Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур&#39;янами
JPH02286666A (ja) 有害生物防除組成物
US4979982A (en) Herbicidal cinnamic ester uracils
IL30877A (en) Herbicidal compositions containing 4-trifluoromethyl-phenyl ureas
CZ392688A3 (en) Derivative of 2-anilinopyrimidine, process of its preparation and fungicidal agent based thereon
JPH0242076A (ja) １‐クロルピリミジニル‐１ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐スルホン酸アミド、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する製剤及び該製剤の製法
CN107922368A (zh) 新形式的螺螨酯，其制备方法及用途
KR100307150B1 (ko) N-벤조트리아졸
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
CA1228244A (en) Herbicidal composition
NO118770B (no)
US3959331A (en) Allophanimidate herbicides
JPS606671A (ja) とうもろこし及びさとうもろこし植物の保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘導体
AU2016210164B2 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
AU2016210159B2 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
US3471282A (en) Herbicidal compositions containing poly uracils
EP0057367B1 (de) 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US3579500A (en) 1-aryl-3-alkyluretidinediones
US3532699A (en) Herbicidal poly uracils
JPH07300403A (ja) 水田用除草剤組成物及び雑草方法
CN105518004B (zh) 取代吡唑基吡唑衍生物及其作为除草剂的用途
JPS58206580A (ja) シクロプロパンカルボン酸誘導体、その製法およびその用途
JPS58157771A (ja) △２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US4014924A (en) Alkyl-4-alkyl-N-alkoxycarbonyl-1-thioallophanimidate
DD264843A5 (de) Herbizide mittel