NO116117B - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO116117B NO116117B NO16777567A NO16777567A NO116117B NO 116117 B NO116117 B NO 116117B NO 16777567 A NO16777567 A NO 16777567A NO 16777567 A NO16777567 A NO 16777567A NO 116117 B NO116117 B NO 116117B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- blood sugar
- production
- carbon atoms
- formula
- salts
- Prior art date
Links
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 9
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamidourea Chemical class NC(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 244000265913 Crataegus laevigata Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- JWPWVPPTDSULMI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamidothiourea Chemical class NC(=S)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JWPWVPPTDSULMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXKXDIKCIPXUPL-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemercury Chemical compound [Hg]=S QXKXDIKCIPXUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- -1 traHigant Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av nye benzolsulfonylsemikarbazider med blodsukkersenkende virkning.
Det er kjent at visse benzolsulfonylurinstoffderivater har blodsukkersenkende egenskaper og er egnet som per os administrerbare antidiabetika (sammenlikn f.eks. "Arzneimittelforschung", bind 8
(<1>95<8>) side 444-454).
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte til fremstilling av benzolsulfonyl-semikarbazider med den generelle formel
hvori X betyr en alkylrest med 1 til 6 karbonatomer og -Z-Z'- betyr en alkylenkjede med 3 til 4 karbonatomer som eventuelt er substituert
med ytterligere lavmolekylære alkylrester, samt fremstilling av deres salter som er verdifulle legemidler og har gode blodsukkersenkende egenskaper.
Man får fremgangsmåteproduktene ifølge oppfinnelsen fra de tilsvarende benzolsulfonyl-tiosemikarbazider ved avsvovling, eksempelvis ved hjelp av oksyder eller salter av tungmetaller eller også
ved anvendelse av oksydasjonsmidler som hydrogenperoksyd, natriumper-oksyd og salpetersyrling.
I utgangsstoffene kan substituenten X eksempelvis ha følgende betydning: o,m,p-metyl, o,m,p-etyl, o,m,p-(n)-propyl, o,m,p-isopropyl, o,m,p-n-butyl, o,m,p-isobutyl, o,m,p-tert. butyl, p-pentyl-(3)»p-isoamyl, p-tert.-amyl, p-n-heksyl.
Substituenten -Z-Z'- betyr en 3-4 karbonatomholdig alkylenkjede som eventuelt er substituert med ytterligere lavmolekylære alkylrester, eksempelvis a,a-dimetyltrimetylen, tetrametylen, a,a-dimetyltetråmetylen.
De ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppnåelige benzolsulfonyl-semikarbazider, er verdifulle legemidler som spesielt utmerker seg ved en god blodsukkersenkende virkning med lav toksisitet.
Således kunne det med det ifølge oppfinnelsen fremstilte 4-(4-metylbenzolsulfonyl)-l,1-tetrametylen-semikarbazid ved kaniner allerede ved en applikasjon på 100 mg/kg kroppsvekt iakttas en 30%-ig blodsukkersenkning etter 6 timer. Blodsukkerverdien ble bestemt på vanlig måte etter Hagedorn/Jensen. Spesielt tydelig fremkom den gode virkning av forbindelsen ifølge oppfinnelsen ved en utprøvning i "terskeldosis-området". Ved "terskeldosis" forstår man da den minste virksomme stoffmengde i milligram pr. kg kroppsvekt av forsøksdyret som må tilføres intravenøst eller peroralt for å frembringe en markert blodsukkersenkning i sammenlikning med kontrolldyr som er holdt på samme måte. Det har nå vist seg at terskeldosen for benzolsulfonyl-semikarbazidene ifølge oppfinnelsen ligger meget lavt. Således er for kaniner en dosering på 1,25 til 2,5 mg av 4-(4-metylbenzolsulfonyl)-1,1-tetrametylen-semikarbazid ved intravenøs administrering og på 5 mg/kg ved. peroral applikasjon allerede tilstrekkelig for å frembringe en blodsukkersenkning. De under samme betingelser fastslåtte sammen-liknings-terskeldosisverdier for det kjente N-(4-metylbenzolsulfonyl)-N'-n-butyl-urinstoff, utgjør for kaniner ved peroral administrering
35 mg/kg og ved intravenøs applikasjon 20 mg/kg. Dermed er altså 4-(4-metylbenzolsulfonyl )-l,1-tetrametylen-semikarbazid ved per os administrering syv ganger og ved intravenøs administrering åtte til seks ganger så virksom som den kjente sammenlikningsforbinctelse.
Fremgangsmåteproduktene viser på grunn av mangel på
en p-aminogruppe i benzolkjernen ingen effekt som kan sammenliknes med effekten av sulfonamidene (terapeutisk anvendt ved infeksjons-sykdommer) og ved årelang medikasjon er det derfor ikke å frykte for noen resistensforeteelse. Av samme grunn opptrer det heller ikke bi-virkninger som er å tilbakeføre på en ødeleggelse av tarmflora.
Fremgangsmåteproduktene skal derfor fortrinnsvis tjene til fremstilling av oralt administrerbare preparater med hypoglykemisk virkning til behandling av diabetes mellitus, idet sulfonyl-semi-karbazidene kan anvendes såvel som sådanne eller i form av deres salter med baser eller syrer eller i nærvær av stoffer som fører til en saltdannelse. Til saltdannelsen kan det eksempelvis anvendes: alkaliske midler som alkali- eller jordalkalihydroksyder, -karbonater, -bikarbonater såvel som fysiologisk tålbare organiske baser; videre syrer som klorhydrogensyre, bromhydrogensyre, svovelsyre og amido-sulfonsyre.
Som medisinske preparater kommer det fortrinnsvis i betraktning tabletter som ved siden av de i mengder på ca. 0,05 til 0,5 g pr. administreringsenhet inneholdte fremgangsmåteprodukter, inneholder de vanlige hjelpe- og bærestoffer som talkum, stivelse, melkesukker, traHigant, magnesiumstearat.
Eksempel.
4- ( 4- metylbenzolsulfonyl )- l, l- tetrametylen- semikarbazid.
6,8 g kvikksølvklorid oppløses i 100 ml vann. Under omrøring tildrypper man 25 ml 2-n natronlut. Man får en fin suspensjon av kvikksølvoksyd. Under omrøring setter man til denne suspensjon 6 g 4-(4-metylbenzolsulfonyl)-l,l-:tetrametylen-tiosemikarbazid, smeltepunkt l87-l88°cf under spaltning^som man har oppløst i den beregnede mengde fortynnet natronlut. Etter 2 1/2 timers omrøring frafiltrerer man det dannede kvikksølvsulfid, klargjør filtratet med kull og surgjør med eddiksyre. Man får 3»4g 4-(4-metylbenzolsulfonyl)-l,l-tetrametylen-semikarbazid med smeltepunkt l80-l82°C etter omkrystallisering fra metanol/dimetylformamid.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av benzolsulfonyl-semikarbazider med blodsukkersenkende virkning og med den generelle . formelhvori X betyr en alkylrest med 1 til 6 karbonatomer og -Z-Z <*-> betyr en alkylenkjede med 3 til 4 karbonatomer som eventuelt er substituert med ytterligere lavmolekylære alkylrester, samt fremstilling av deres salter, karakterisert ved at man i forbindelser med formelhvori X og -Z-Z'- har den angitte betydning, erstatter svovel med oksygen på i og for seg kjent måte, og eventuelt behandler de dannede fremgangsmåteprodukter for fremstilling av ikke-toxiske salter med fysiologisk tålbare baser eller syrer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF34956A DE1204675B (de) | 1961-09-20 | 1961-09-20 | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden und deren Salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO116117B true NO116117B (no) | 1969-02-03 |
Family
ID=7095793
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16777467A NO116116B (no) | 1961-09-20 | 1967-04-18 | |
| NO16777567A NO116117B (no) | 1961-09-20 | 1967-04-18 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16777467A NO116116B (no) | 1961-09-20 | 1967-04-18 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH427799A (no) |
| DE (1) | DE1204675B (no) |
| FR (2) | FR2267M (no) |
| GB (1) | GB1010566A (no) |
| NO (2) | NO116116B (no) |
-
1961
- 1961-09-20 DE DEF34956A patent/DE1204675B/de active Pending
-
1962
- 1962-09-18 CH CH1101762A patent/CH427799A/de unknown
- 1962-09-18 CH CH1800066A patent/CH438312A/de unknown
- 1962-09-18 CH CH1800166A patent/CH438313A/de unknown
- 1962-09-20 GB GB35872/62A patent/GB1010566A/en not_active Expired
- 1962-12-18 FR FR918959A patent/FR2267M/fr active Active
- 1962-12-18 FR FR918958A patent/FR2266M/fr active Active
-
1967
- 1967-04-18 NO NO16777467A patent/NO116116B/no unknown
- 1967-04-18 NO NO16777567A patent/NO116117B/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1204675B (de) | 1965-11-11 |
| CH427799A (de) | 1967-01-15 |
| CH438313A (de) | 1967-06-30 |
| FR2266M (fr) | 1964-01-13 |
| FR2267M (fr) | 1964-01-13 |
| GB1010566A (en) | 1965-11-17 |
| NO116116B (no) | 1969-02-03 |
| CH438312A (de) | 1967-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167775B (no) | Fremgangsmaate til transkoding av farge samt fargetranskoder som gjoer det mulig aa forbinde to forskjellige fargedefinisjonsutstyr. | |
| NO163432B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av frisk ost. | |
| NO155814B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av antibiotikum a/16686 faktorer a1, a2, a3. | |
| BR112021000336A2 (pt) | Derivativos de fenil/piridil-n-fenil/piridil para tratar uma infecção por vírus de rna | |
| EP1373234B1 (de) | Urokinase-inhibitoren | |
| NO116117B (no) | ||
| NO160864B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et varmebehandlet nikkel-jern-basert legeringsprodukt. | |
| CS272226B2 (en) | Method of new lensofuran-2 ylimidazol derivatives production | |
| US2918407A (en) | Anti-spasmodics specific for upper gastrointestinal pain and spasm | |
| JPS625954A (ja) | 脳保護剤 | |
| US4246260A (en) | Substituted omicron-phenylenediamine derivatives, process for their preparation and their use as medicaments | |
| EP0303571A1 (de) | Biphenylyl-Verbindungen | |
| WO2004078115A2 (en) | Benzothiazole compounds, compositions and methods for treatment and prophylaxis of rotavirus infections and associated diseases | |
| US2807617A (en) | Acylpiperazines and methods of preparing the same | |
| US4235895A (en) | Substituted 5H-dibenz[b,f]azepine | |
| JPH0372475A (ja) | フェニルアルカン酸エステル、その製造方法およびそれを有効成分として含有する薬剤 | |
| US3444299A (en) | Methods for the control and prevention of helminths with phenylbenzothiazolium compounds | |
| NO833157L (no) | Sulfamoylbenzofenon-derivater, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse samt farmasoeytiske preparater paa basis av disse forbindelser | |
| JPS63238084A (ja) | ４−ベンジル−ピペラジニル ヒドラゾン | |
| BRPI0611096A2 (pt) | (5z)-5-(6-quinoxalinilmetilideno)-2-[(2,6-diclorofenil)a mino]-1,3-tiazol-4(5h)-ona | |
| US3155672A (en) | N-diphenylisomcotinamide | |
| JPS6324514B2 (no) | ||
| US3734913A (en) | Thiamine derivatives and production thereof | |
| US3326753A (en) | Benzimidazole anthelmintic compositions and method of use | |
| AU2021317306B2 (en) | Thiobenzopyrans and their use in preparation of drugs for treatment of rheumatoid arthritis |