NO115362B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO115362B
NO115362B NO146400A NO14640062A NO115362B NO 115362 B NO115362 B NO 115362B NO 146400 A NO146400 A NO 146400A NO 14640062 A NO14640062 A NO 14640062A NO 115362 B NO115362 B NO 115362B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
percent
substance
culture solution
coliformin
per cent
Prior art date
Application number
NO146400A
Other languages
English (en)
Inventor
H Hagemeyer
M Edwards
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US156975A external-priority patent/US3254140A/en
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of NO115362B publication Critical patent/NO115362B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/06Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type
    • C08F297/08Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins
    • C08F297/083Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins the monomers being ethylene or propylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/06Propene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F279/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
    • C08F279/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/06Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/06Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type
    • C08F297/08Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Fremgangsmåte for isolering av Coliformin.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for isolering av et stoff av bakteriell opprinnelse kalt Coliformin, (Physiologia Plantarum 2, 49—50 (1949)) hvilket stoff har virkning overfor sopper. Oppfinnelsen omfatter fremgangsmåtene
for isolering av Coliformin fra en kultur som inneholder samme og dets rensning fremtil et definert produkt såvel som salter av Coliformin.
Rent Coliformin etter foreliggende oppfinnelse inneholder, kullstoff\ vannstof f, kvelstoff, surstoff, svovel, fosfor og klor alt ettersom stoffet isoleres som hydroklorid i følgende prosentuelle forhold. Analysen er utført på rent hydroglorid: C = 47,6 pst.,
H = 7,02 pst., N = 8,22 pst, 0 (rest) =
33,15 pst., Cl = 3,31 pst., S = 0,23 pst., P
0,47 pst, Aske = 0,0 pst. I ultrafiolett gir; Coliformin i form av sitt hydroklorid et: bredt absorbsjonsmaksimum ved 272 mu.!
I infrarødt gir en suspensjon av Coliformin
i parafinolje følgende 15 absorbsjonsmaksima angitt i cra-i; 3970 / 3160 / 2730 2170 / 2040 / 1660 / 1530 / 1410 / 1230 /= 1070 / 833 / 789 / 757 / 683 / 665.
Ved analyse av hydrolysat av Colifor-
min er blitt påvist ca 70 pst. aminosyrer,
15 pst. glukose og 5 pst. xylose. Den laveste mol.vekt som tilsvares av foranførte ele-mentæranalysedata er 1062. Ved mol.vekt-bestemmelse ved hjelp av isotermisk destil-lasjon er følgende verdier blitt oppnådd for det rene hydroklorid:' 3600, 3880, 4120
og 4410.
Isolering av Coliformin kan følges ved aktivitetsmålinger med Pullularia pullularis som prøveorganisme. Aktiviteten gis, i det
følgende i prosent av den aktivitet som er oppnådd med den lengst rensede substans, hvilken består av det hydroklorid for hvil-
ket analytiske data er gitt ovenfor og som er isolert ifølge eksempel 7. Kulturoppløs-ningens aktivitet i forhold til det rene Coliformin er ca..0,01 pst.
Coliformin er aktivt blant annet mot følgende sopper:
1. Humanpatogene sopper.
Candida albicans Berkh 1: 300 000 Candida tropicalis Berkh 1: 300 000 Candida Krusei Berkh 1: 2000 000 Torulopsis (Cryptococcus)
neoformans Red 1: 2000 000
Hormodendrum Pedrosoi
Brumpt 1: 300 000
Microsporum felinum Fox
et Blaxall 1: 300 000
Microsporum gypseum
Guiart et Grigoraki 1: 300 000
Trichophyton mentagro-
phytes Blanchard 1: 300 000
Trichophyton tonsurans
Malmsten 1: 300 000
2. Vekstpatogene sopper Fusarium nivale Ces 1: 1 000 000 Botrytis alii Munn 1: 1 000 000 Rhizotonia solani Kunn ..1: 1 000 000 Verticillium albo-atrum
R et Berth . '; \ .1: 1 000 000 Cladosporium sp. '" 1 000 000
Trichoderma vir ide Pers <J>'^:
ex F J^"; 250 000 å. Skadesopper på tre og tremåssé.
Pullularia pullulans Berkh 1: 1 000 000 Cladosporium elatum Nannf 1: 1 000 000 Oidiodendron griseum
Robak 1: 1 000 000
Oidiodendron nigrum
Robak 1: 1 000 000
Phialophora Melinii
Conant 1: 1 000 000 Trichosporum heteromophum
Nannf 1: 1 000 000 Paezilomyces varioti Bain 1: 1 000 000 Fornes annosus Fr 1: 500 000 Cladosporium herbarum
Link 1: 500 000
Lecytophora lignicola
Nannf 1: 500 000 Oidiodendron fuscum Robak 1: 500 000 Phialophora fastigiata
Conant 1: 500 000 Merulius lacrymans Fr 1: 500 000 Rhinocladiella atrovirens
Nannf 1: 250 000 Coliformin isoleres fra en kulturopp-løsning som oppnås ved dyrkning av en stamme gramnegative, ikke spordannende, ubevegelige bakterier, som forekommer som staver, alene eller parvis og iblant i kjeder med en størrelse på 0,5 — 0,6.X 1,2 — 1,8 u . i et egnet næringsmedium, som kullstoff-kilde inneholder f. eks. sakkarose, glukose, maltose, xylose og andre vannoppløselige eller delvis vannoppløselige kullhydrater.
Videre bør næringsoppløsningen inne-holde en kvelstoffkilde som f. eks. aminosyrer, asparagin, pepton samt andre kvel-stoffholdige stoffer fra plante og dyreriket.
Ammoniumforbindelser som f. eks. ammoniumtartrat kan også anvendes i næringsoppløsningen som kvelstoffkilde. En egnet sammensatt næringsoppløsning kan f. eks. ha følgende sammensetning:
Bakteriekulturen kan dyrkes under lufttilførsel enten submérst, i overflate-kultur eller rystekultur ved en temperatur på ca. 25—30° C og ved en pH-verdi på ca. 5,5. Egnet gjæringstid ved stasjonær dyrking forekommer å vare ca. en uke. Kulturoppløsningen kokes deretter i ca. 1 minutt, bakteriene fjernes ok kulturoppløs-ningen bearbeides etter nedenfor angitte metoder. De i eksemplene angitte metoder illutrerer fremgangsmåten for isolering av Coliformin.
Eksempel 1:
500 ml av den etter foran angitte gene-relle metode fremstilte kulturoppløsning ekstraheres ved pH7/med 3 X. 100 ml n-butanol. Oppløsningsmidlet drives deretter av i vakuum ved værelsestemperatur eller noe over denne temperatur. Resten som består av en brun olje har 500 ganger.så høy aktivitet som den opprinnelige kultur-oppløsningen, hvilket tilsvarer- 5 pst. av det rensede stoffs aktivitet regnet pr. g.
Eksempel 2:
7 liter næringsoppløsning behandles med 10 g aktivt kull i 1 time, hvoretter kullet filtreres fra og.elueres med 250 ml 80 pst. etanol. Substansen i denne etanbl-oppløsning har en aktivitet som er 25 ganger høyere enn den opprinnelige kultur-oppløsningens.
Eksempel 3:
3,5 liter kulturoppløsning rystes 1 time med 50 g aluminiumoksyd etter Brockman, hvoretter aluminiumoksydet filtreres fra og eluering utføres med like deler 0,2 molar natronlut og 95 pst etanol. Ved elueringen anvendes 4 X 250 ml av denne blanding. Eluatet nøytraliseres umiddelbart med saltsyre.
Den på denne måte erholdte substans har ca. 20 ganger så høy aktivitet som den opprinnelige kulturoppløsningehs.
Eksempel 4:
Den aktive substans i 500 ml kultur-oppløsning absorberes på kiselgur, hvoretter kiselguren elueres med 150 ml klorvannstoffsyre ved pH 2. Oppløsningen nøy-traliseres.
Aktivitetsøkningen hos den fra opp-løsningen isolerte substans gikk opp til ca.
20 ganger kulturoppløsningen.
Eksempel 5:
Til 1 liter kulturoppløsning settes 25 g bensoesyre oppløst i 100 ml aceton under kraftig omrøring. Omrøringen fortsetter 2 timer, hvoretter bensoesyren filtreres fra, vaskes og tørkes i 48 timer ved 40°, C<*> Den tørre bensoesyren, på hvilken den aktive substans er absorbert, rystes med 400 ml tørr eter, hvorved hoveddelen av bensoesyren går i oppløsning. Resten isoleres og ekstraheres i 1 døgn i soxhletapparat med eter, hvilken fornyes 3 ganger under ek-strasjonen. Den svakt gråfarvede rest er praktisk talt fri fra bensoesyre. Denne substans er ca. 600. ganger så aktiv som kul-turoppløsningen. Den har en aktivitet i forhold til den mest rene substans på ca. ;6 pst. ;Eksempel 6: ;10 g av den i eksempel 5 erholdte substans ekstraheres med 300 ml metanol i 18 timer i soxhletapparat og derpå kjøles ekstraktet til + 5° C. Den derved utskilte substans skilles fra og vaskes med kald eter og tørkes over kalciumklorid i eksikator. Substansen er 600 ganger mer aktiv enn den opprinnelige næringsoppløsningen og 63 pst. av den. mest aktive substans. Analyse: C = 49,81 pst, H = 7,90 pst., N = 8,99 pst., S = 0,62 pst., P = 1,66 pst., aske = 7,3 pst. ;Eksempel 7: ;310 mg av en substans med en aktivitet tilsvarende den substans som er isolert ifølge eksempel 6 oppløses i 50 ml kokende metanol, hvoretter 5 ml absolutt etanol inneholdende 3 pst. klorvannstoffgass til-. settes og kokningen fortsetter ca. 2 min. Oppløsningen filtreres varm og kjøles til værelsestemperatur, hvorpå 150 ml eter til-settes. Den utfelté substans vaskes 2 ganger med eter og tørkes i vakuumeksikator over kalciumklorid. ;Den på denne måte erholdte substans har en aktivitet som er ca. 9600 ganger høyere enn den opprinnelige kulturoppløs-ningen. Substansen består av hydrokloridet av Coliformin og har sammensetningen: C = 47,6 pst., H = 7,02 pst., N = 8, 22 pst., O(rest) = 33,85 pst., Cl — 3,31 pst., S = 0,23 pst., P = 0,47 pst., akse = 0,0 pst. Denne substans utgjør det reneste produkt med hvilket de øvrige substansers aktivitet er sammenlignet. ;Eksempel 8: Metanolmoderluten i eksempel 6 absorberes på aluminiumoksyd. 300 ml av denne metanolmoderlut får<*> passere over en ko-lonne aluminiumoksyd, som dessforinnen er behandlet med fortynnet saltsyre til pH = 6. Deretter vaskes kolonnen med 100 ml metanol og 100 ml vann, hvorved største delen av de farvede forurensninger fjernes. Selve elueringen utføres med 3 liter 0,38 molar klorvannstoffsyre oppdelt i 4 frak-sjoner, hvorved oppløsningen nøytraliseres til pH = 6,5, hvorved aluminiumhydrok-syd faller ut. Det skilles fra og resten av-drives i vakuum ved 50—60° C til et volum på 290 ml. Denne-oppløsning rystes 3 ganger med 150 ml n-butanol. Butanolfasen rystes derpå med 3 x 50 ml vann for å fjer-ne oppløst natriumklorid, hvoretter butanolfasen avskilles og drives av i vakuum ved 50° C.
Resten fås i form av en tyktflytende olje. Denne olje rystes med 50 ml absolutt etanol og 75 ml' eter, hvorved en substans felles ut, som skilles fra og tørkes. Det slik erholdte produkt er 8400 ganger mere aktivt enn den opprinnelige næringsoppløs-ningen eller 87 pst. av den mest aktive i eksempel 7 beskrevne substans.
Eksempel 9:
3 g av den i eksempel 5 isolerte substans ekstraheres ■ ved kokning i 1 minutt med 2 x 50 ml pyridin, hvoretter den kjøles til værelsestemperatur og centrifugeres. Ekstraktet dampes inn i vakuum, hvorved en brun olje fås'; Denne olje har en aktivitet som er 1800 ganger den opprinnelige kulturoppløsningens, hvilket tilsvarer 19 pst. av den meste aktive substansens.
Eksempel 10:
De aktive substans i 1000 ml ufiltrert kulturoppløsning absorberes på 5 g kiselgur, hvoretter kiselguren avcentrifugeres og tørkes ved 40° C. Kiselguren elueres deretter med 25 g fenol. Etter centrifugering felles fenoloppløsningen med 20 ml aceton.
Den på slik måte erholdte substans har en aktivitet som er ca. 1200 ganger høyere enn den opprinnelige kulturoppløs-ningen.
Eksempel 11:
1 g av den i eksempel 10 erholdte substans kokes med 3 x 100 ml destillert vann, hver gang i 30 minutter. Vannoppløsningen frysetørkes, hvorved en substans fås med en aktivitet som er 6600 ganger høyere enn den opprinnelige kulturoppløsningen.
Analyse: C = 47,88 pst., H = 5,99 pst.,
N = 12,2 pst., O(rest) = 33,93 pst.
Denne substans inneholder ingen xylose og 6 pst. glykose. Den forandréde sammensetningen medfører en viss forandring i absorbsjonsmaksima i infrarødt og også en forandring i aktiviteten mot sopp. Føl-gende absorbsjonsmaksima fås for en suspensjon i parafinolje. Absorbsjonsmaksima angis i cm-i : 3300/2900/1660/1550/1410/ 1240/1060.

Claims (3)

1. Fremgangsmåte for isolering av en substans med aktivitet mot sopp, hvilken substans foreligger i en kulturoppløsning, i hvilken dyrkes en stamme gramnegati<y>e, ikke spordannende, ubevegelige bakterier, som forekommer som staver, alene eller i par, og i blant i kjeder med en størrelse på ca. 0,5 — 0,6 x 1,2 — 1,8 \ i, karakterisert ved at man ekstraherer kulturoppløsningen med et organisk oppløsningsmiddel,' for-trinsvis en lavere alkanol, eller absorberer den aktive substans ved tilsetning av et absorbsjonsmiddel til kulturoppløsningen, filtrerer absorbatet fra, ekstraherer med et organisk oppløsningsmiddel eller en mine-ralsyre, etterfulgt av en nøytralisering og utvinner Coliformin i rå tilstand med absorbsjonsmaksimum i infrarødt ved 272 m(x og med følgende 15 absorbsjonsmaksima i infrarødt angitt i cm-i : 3970/3160/2730/ 2170/2040/1660/1530/1410/1230/1070/833 789/757/683/665, samt med den prosentvise sammensetningen: C = 47,6 pst., H = 7,02 pst., N = 8,22 pst., O = 33,15 pst., Cl = 3,31 pst., S = 0,23 pst. og P = 0,47 pst., idet om ønskes den rå Coliformin.-renses ved - om-, krystallisering og eventuelt omdannes til et salt.
2. Modifikasjon av fremgangsmåten i henhold til påstand 1, karakterisert ved at kulturoppløsningens aktive substans absorberes på benzoesyre, absorbatet fraskilles kulturoppløsningen ved filtrering, hvoretter benzoesyren fjernes fra den aktive substans ved tilsetning av et oppløsningsmid-del, som oppløser benzoesyren.
3. Endring av fremgangsmåten etter påstand 1, eller 2, karakterisert ved at den erholdte substans kokes i lengere tid, f. eks. iy2 time med destillert vann, hvoretter en substans med følgende 7 absorbsjonsmaksima i infrarødt angitt i cm—i : 3300/2900/1660/1550/1410/1240/1060 samt den prosentvise sammensetningen C = 47,88 pst., H = 5,99 pst., N = 12,2 pst., O (rest) = 33,93 pst. isoleres.
NO146400A 1957-07-01 1962-11-12 NO115362B (no)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66884057A 1957-07-01 1957-07-01
US2882660A 1960-05-13 1960-05-13
US15200161A 1961-11-13 1961-11-13
US15697461A 1961-12-04 1961-12-04
US156975A US3254140A (en) 1961-12-04 1961-12-04 Propylene-acetylenic hydrocarbon block copolymers and process for preparing same
US04/505,227 US4310639A (en) 1957-07-01 1965-10-26 Polyallomers and process for preparing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO115362B true NO115362B (no) 1968-09-23

Family

ID=27556137

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO146401A NO115363B (no) 1957-07-01 1962-11-12
NO146402A NO118630B (no) 1957-07-01 1962-11-12
NO146400A NO115362B (no) 1957-07-01 1962-11-12
NO160512A NO115719B (no) 1957-07-01 1962-11-12

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO146401A NO115363B (no) 1957-07-01 1962-11-12
NO146402A NO118630B (no) 1957-07-01 1962-11-12

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO160512A NO115719B (no) 1957-07-01 1962-11-12

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4310639A (no)
BE (3) BE624652A (no)
CH (3) CH460351A (no)
DE (1) DE1495565A1 (no)
DK (1) DK116395B (no)
FR (2) FR1290523A (no)
GB (4) GB989724A (no)
NL (3) NL285401A (no)
NO (4) NO115363B (no)
SE (2) SE316013B (no)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1495055B1 (de) * 1964-02-21 1971-01-07 Avisun Corp Verfahren zur Herstellung von pentanunloeslichen Blockmischpolymerisaten aus AEthylen und Propylen
DE1495054B1 (de) * 1964-02-21 1971-02-04 Avisun Corp Verfahren zur Herstellung von in Pentan unloeslichen Blockmischpolymerisaten aus AEthylen und Propylen
DE1495056C2 (de) * 1964-02-25 1973-09-20 Avisun Corp., Philadelphia, Pa. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung von praktisch kristallinen Blockmischpolymerisaten aus Äthylen und Propylen
US3679775A (en) * 1968-04-03 1972-07-25 Eastman Kodak Co Olefin polymerization process and catalyst
JPS54139693A (en) 1978-04-21 1979-10-30 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of propylene-ethylene block copolymer
DE2849114C2 (de) * 1978-11-11 1982-12-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung einer Polypropylen-Formmasse und ihre Verwendung zur Herstellung von Formkörpern
DE3417442A1 (de) * 1984-05-11 1985-11-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Polyacetylen-formmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3933695C2 (de) * 1989-10-09 2001-02-08 Hoechst Trespaphan Gmbh Polypropylenfolie mit guten Hafteigenschaften
US6657020B1 (en) 1997-11-21 2003-12-02 Chisso Petrochemical Corporation Process for the preparation of polypropylene-b-poly(ethylene-co-propylene)
EP1834970B1 (en) * 2006-03-15 2014-05-14 Styrolution GmbH A process for producing polyolefin-polyvinylaromatic-block copolymers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3970719A (en) * 1958-01-16 1976-07-20 Phillips Petroleum Company Preparation of block copolymers
US3529037A (en) * 1966-10-25 1970-09-15 Hugh John Hagemeyer Jr Polyallomers and process for preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
CH456160A (de) 1968-05-15
GB993752A (en) 1965-06-02
NO115719B (no) 1968-11-18
NO115363B (no) 1968-09-23
US4310639A (en) 1982-01-12
CH460351A (de) 1968-07-31
FR1290523A (fr) 1962-04-13
GB1009718A (en) 1965-11-10
GB989724A (en) 1965-04-22
NL285400A (no)
GB1018283A (en) 1966-01-26
NL285401A (no)
BE624652A (no)
NL285399A (no)
SE316012B (no) 1969-10-13
DE1495565A1 (de) 1969-05-14
BE624653A (no)
BE624654A (no)
SE316013B (no) 1969-10-13
DK116395B (da) 1970-01-05
CH469746A (de) 1969-03-15
FR1416316A (fr) 1965-11-05
NO118630B (no) 1970-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Eckerson Protein synthesis by plants I. Nitrate reduction
NO115362B (no)
JPH09221484A (ja) プロアントシアニジンの製造法
Rombouts et al. The chemical nature of the antibacterial substance present in Aucuba japonica Thunbg
Bagdy et al. Large scale preparation of hirudin
Enslin et al. Bitter principles of the Cucurbitaceae. III.—elaterase, an active enzyme for the hydrolysis of bitter principle glycosides
US4256875A (en) Extraction of sennosides
DE2209834B2 (de) Herstellung von saccharase- inhibitoren
Harington et al. The isolation of d-3: 5-diiodotyrosine from the thyroid gland by the action of proteolytic enzymes
DK145545B (da) Polyoxinderivat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid med indhold deraf
CN114133346B (zh) 蒜氨酸和大蒜素联合提取制备方法
Lie Nodulation of leguminous plants as affected by root secretions and red light
Crowe et al. SOLUBILISATION OF NITROGENOUS CONSTITUENTS OF BREWERS'SPENT GRAIN
US2479751A (en) Isolation of polygalacturonase
Virtanen et al. Synthesis of sucrose in plant tissue
US2534250A (en) Process of isolating quercitrin
Pigman Improvements in the preparation of D-galacturonic acid
Preece et al. CYTOLYSIS IN GERMINATING BARLEY: II. PRELIMINARY STUDY OF ENZYME RELATIONSHIPS
US3423288A (en) Process for preparing gentiobiose
Christian et al. Pea saponins in the Pea-Fusarium solani interaction
US2163643A (en) Process for producing proteolytic enzyme from ficus latex
US3297526A (en) Process for producing coprogen and desferricoprogen
AUBEL Chemistry of Vegetable Physiology and Agriculture.
US3058890A (en) Process for the preparation of pectolytic enzymes
GB763055A (en) Improvements in and relating to the production of ascorbic acid