DK145545B - Polyoxinderivat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid med indhold deraf - Google Patents
Polyoxinderivat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid med indhold deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK145545B DK145545B DK165676AA DK165676A DK145545B DK 145545 B DK145545 B DK 145545B DK 165676A A DK165676A A DK 165676AA DK 165676 A DK165676 A DK 165676A DK 145545 B DK145545 B DK 145545B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- active substance
- niccomycin
- attack
- fungicid
- polyoxin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title description 8
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 8
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 8
- -1 ammonium ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 5
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000187179 Streptomyces tendae Species 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 3
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 3
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 3
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- OTBZTPBBZITZBP-TVNFTVLESA-N (2S)-2-amino-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 OTBZTPBBZITZBP-TVNFTVLESA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000203809 Actinomycetales Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000907556 Mucor hiemalis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000499488 Phragmidium mucronatum Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 244000258044 Solanum gilo Species 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000204060 Streptomycetaceae Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical group C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(3-ethyl-3-methylpentyl)propanedioate Chemical class CCC(C)(CC)CCC(C(=O)OC)C(=O)OC AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical class [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Chemical class 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229940066779 peptones Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/886—Streptomyces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
(19) DANMARK (§! i
@ (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT ου 145545 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 1656/76 (51) Intel.3 C 07 Η 19/06 (22) Indleveringsdag 8. apr. 1976 A 01 N 43/54 (24) Løbedag 8. apr. 1976 C 12 P 19/38 (41) Aim. tilgængelig 21. feb. 1977 (44) Fremlagt 6. dec. 1982 ^ , (86) International ansøgning nr. - (86) International indleveringsdag - (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 20. aug. 1975, 2557028, DE
(71) Ansøger BAYER AKTIENGESELLSCHAPT, 5Ο9 Leverkusen, DE.
(72) Opfinder Ursula Daehn, DE: Hanspaul Hagenmaler, DE: Helmut
Hoehne, DE: Wilfried Koenig, DE: HanB Scheinpflug, DE: m. fl.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
(54) Polyoxinderlvat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt fungicid med ind= hold deraf.
·-. vi
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt polyoxin-derivat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel, en fremgangsmåde til dets fremstilling samt et fungicid med indhold deraf.
Det er kendt, at polyoxiner finder udbredt anvendelse som ® fungitoksiske midler inden for plantebeskyttelsessektoren. De har f imidlertid den ulempe, at de er alkali-labile og desuden kun fore- ^ kommer som blandinger af vekslende sammensætning og således er vault· skelige at dosere og standardisere nøjagtigt.
Det har vist sig, at et hidtil ukendt polyoxinderlvat, som £ kaldes nikkomycin, kan fremstilles ved dyrkning af Streptomyces i tendae CBS 354.75, ATCC 31.160, i vandigt næringsmedium på gængs 2 145545 måde med efterfølgende isolering.
Desuden har det vist sig, at nikkomycin har en kraftig fungicid virkning mod plantepatogene svampe.
Det er overraskende, at nikkomycin har en væsentlig større pH-stabilitet end de kendte polyoxiner. Desuden må det betegnes som overraskende, at nikkomycin i praksis kan udvindes som ensartet stof, da det måtte forventes, at der ved fermenteringen ligesom ved polyoxinerne ville dannes en blanding bestående af kemisk analoge stoffer. Nikkomycin udgør derfor en berigelse af teknikken.
I overensstemmelse hermed er polyoxinderivatet ifølge opfindelsen til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel ejendommeligt ved, at det er nikkomycin med følgende formel Λ
v, oV
I CH, COOH I
J 1 \ CH-CH-CH-CO-NH-CH j
OH HH S
1<ϊ—5Ί
H I I H
OH OH
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at Streptomyces tendae CBS 354.75, ATCC 31.160 dyrkes i vandigt næringsmedium på gængs måde, hvorpå nikkomycin isoleres. Det isoleres fra dyrkningsvæsken eller fra myceliet ved ekstraktion, adsorption og fældning og renses ved yderligere egnede metoder.
Fungicidet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det indeholder nikkomycin.
Ved den foreliggende fremgangsmåde anvendes den nye stamme Streptomyces tendae Ettlinger et al Tu 901 af ordenen Actinomycetales, familien Streptomycetaceae og slægten Streptomyces. Denne stamme er blevet isoleret fra en jordprøve fra Nikko i Japan.
Den blev deponeret under nr. CBS 354.75 ved Centraalbureau voor Schimmelkultures, Baarn/Holland, under nr. ATCC 31160 ved American Type Culture Collection, Rockville, Maryland/USA og under nr.
3 145545 FRI 3136 ved Fermentation Research Institute Osaka/Japan. Denne stamme hører til slægten Streptomyces og er karakteriseret ved følgende egenskaber: a) Sporene er ellipsoidiske. De har en størrelse på 0,4-0,6 x 1,2-1,4 μ og en glat overflade.
b) Luftmyceliets farve er i begyndelsen kridhvid, i moden tilstand askegrå (cinereus).
c) Sporekæderne er monopodialt forgrenet og anordnet i bøsere skruer og slyngninger.
d) På en pepton-jern-agarplade dannes ved 27°C sort pigment.
Stammen er kromogen.
De sammenfattede bestemmelseskendetegn identificerer stammen Tu 901 som hørende til arten Streptomyces tendae Ettlinger.
Ved den foreliggende fremgangsmåde til fremstilling af nikkomycin anvendes næringsmedier, som indeholder de sædvanlige carbon- og nitrogenkilder samt nødvendige salte. Som carbonkilder kan der anvendes carbonhydrater, især polysaccharider som f.eks. stivelse, disaccharider som f.eks. maltose og rørsukker, mono-saccharider som f.eks. glucose og fruktose. Desuden kan der anvendes sukkeralkoholer, som f.eks. mannitol og glycerol, desuden også naturligt forekommende blandinger som f.eks. maltekstrakt. Som nitrogenkilde kan de sædvanlige nitrogenkilder anvendes, således f.eks. æggehvidestoffer, æggehvidehydrolysater, aminosyrer, ammoniumioner, nitrater, naturligt forekommende komplekse stoffer, som f.eks. peptoner, casein-hydrolysater, majsstøbevand, sojamel, kødpulver, kødekstrakt og lignende egnede blandinger.
Som hjælpestoffer anvendes i næringsmediet fortrinsvis salte, f.eks. phosphater, sulfater eller chlorider af magnesium, jern, zink og mangan. Disse stoffers koncentration kan varieres inden for vide grænser, og de findes delvis i de nødvendige koncentrationer i de nævnte carbon- eller nitrogenkilder eller i det anvendte vand som urenheder.
Desuden kan der som hjælpestoffer også anvendes antiskummidler af vidt forskellig art, som f.eks. sojaolie, polyoler eller silicone. Til overholdelse af et ønsket pH-område anvendes puffer, overvejende uorganiske phosphater og carbonater, men der kan også anvendes organisk puffer.
Som vigtigste fortyndingsmiddel til næringsmedierne skal' nævnes vand.
4 145545
Ved gennemførelsen af den foreliggende fremgangsmåde arbejdes der almindeligvis under aerobe betingelser. Dyrkningen kan gennemføres efter gængse metoder, f.eks. ved anvendelse af rystekulturer eller beliiftede gæringskulturer. Procentforholdene for næringsopløsningsbestanddelene kan varieres inden for vide områder, almindeligvis udgør carbonkilderne 1-10%, fortrinsvis 2-5%, nitrogenkilderne 0,1-4%, fortrinsvis 0,5-2% . Saltene foreligger i sædvanlige koncentrationer, fortrinsvis i området 0,01-1 vægtprocent. Antiskum-midlerne foreligger i en koncentration på 0-1 procent. De til steriliseringen anvendte temperaturer ligger på 100-140°C, fortrinsvis på 120-130°C.
pH-Værdien i de voksende kulturer ligger på 5,5-8, fortrinsvis på 7-7,5. Dyrkningstemperaturen kan ligge på 18-37°C, fortrinsvis på 27-30°C. Det har vist sig, at mængden af det i dyrkningsvæsken forekommende antibiotikum almindeligvis når sit maksimum ca. 1-14, fortrinsvis 3-5 dage efter dyrkningens begyndelse. Slutpunktet for dyrkningen konstateres ved hjælp af en biologisk test, nemlig ved virkningen mod Botrytis cinerea, testfremgangsmåde ifølge R. Hiitter et al, Arch. Mikrobiol. 51, side 1-8 (1965) og mod Mucor hiemalis, testfremgangsmåde ifølge dissertation af G. Kirst, Tubingen (1971), desuden ifølge Kneifel et al, J. Antib. A 27, side 20-27 (1974).
Ved gennemførelsen af den foreliggende fremgangsmåde kan der ved oparbejdningen af dyrkningsopløsningerne foretages filtrering, hvorved myceliet isoleres. Filtratet kan underkastes ionbytter-chromatografi på egnede ionbyttere. Chromatograferingen kan gennemføres i form af søjlechromatografi eller præparativ tyndtlagschromatografi. Som adsorptionsmidler kan der anvendes alle gængse (ikke sure) uorganiske eller organiske adsorptionsmidler som f.eks. aluminiumoxid, kiselgel, magnesiumsilicat, aktiv kul, cellulose, cellulosederivater, kunstharpiks som f.eks. polyamider, derivater af polyamider osv., f.eks. acetyleret polyamid eller dextrangeler. Som elueringsmidler ved den præparative tyndtlagschromatografi kan der anvendes forskellige opløsningsmidler eller opløsningsmiddelblandinger, hvori det her omhandlede antibiotikum er opløseligt. I tilslutning dertil kan der gennemføres en gelchromatografering og en renisolering på en yderligere søjle med derpå følgende frysetørring.
Det her omhandlede antibiotikum nikkomycin er nyt. Det kan karakteriseres på følgende måde: 5 14 5 5 A 5 a) Opløselighed og egenskaber: nikkomycin er et farveløst, i vand og pyrridin meget let opløseligt, i de andre gængse organiske opløsningsmidler uopløseligt stof. Det giver en positiv reaktion med nin-hydrin, natriummetaperiodat-benzidin og kaliumpermanganat. Med jern-(III)-chlorid fås en gulfarvning.
b) UV-spektret og IR-spektret foreligger, jfr. de tilsvarende afbildninger i fig. 1 og 2. I fig. 1 er vist UV-spektret af nikkomycin, optaget i (a) IN saltsyre og (b) i 0,1 N natriumhydroxidopløsning. Ordinaten angiver ekstinktionen, abscissen bølgelængden (nm-enheder).
I figur 2 er vist IR-spektret af nikkomycin, optaget i kaliumbromid. Ordinaten viser transmissionen i procent, abscissen bølgetallet (cm *) eller bølgelængden (jum-enheder) .
c) Ved hjælp af massespektrometrien og den kemiske nedbrydning ved sur hydrolyse er uracil, en amino-hexuronsyre og en hidtil ukendt aminosyre indeholdende en pyridinring blevet påvist.
d) Papirelektroforese: Antibiotiket er amfotert. Omkring en pH-, -værdi på 6 er vandringslængden lille, og her skulle det isoelek- ^ ^ triske punkt derfor ligge. Nikkomycins adfærd ved elektroforese er yist i nedenstående tabel, i hvilken løbestrækningerne ved papirelektro-foresen er angivet i afhængighed af puffersystemets pH-værdier.
Tid Løbestrækninger Puffer pH_(min)_(mm)_ .
pyridin-iseddike 3,9 60 - 12 pyridin-iseddike 6,1 60 - 1 barbital 8,9 60 +16 +) 5,5-diethyl-barbitursyre e) Tyndtlagschromatografi: Her fremkommer der i alle anvendte elueringsmidler, som indeholder eddikesyre, tre ninhydrin-positive pletter, hvor kun en plet korresponderer med det aktive stof i bioautogrammet. Denne kendsgerning kan skyldes antibiotikets labili-tet i eddikesyre opløsning. I neutrale elueringsmidler fremkommer imidlertid kun en ninhydrin-positiv plet.
U5545 6 f) Nikkomycin antages at have følgende strukturformel: 0
HO J I
s
UnA ?H3 f0011
CH-CH-CH-CO-NH-CH
°H NH2
Sk OH OH ,
Η H
Elementæranalysen af nikkomycin gav følgende værdier: C 48,21, H 5,08, N 13,58, O 31,58. Deraf beregnes en elementær-sammensætning på C^HgN02· Molekylvægten bestemmes kryoskopisk til 404. Den her antagede struktur for nikkomycin svarer imidlertid til en molekylvægt på 495 og til formlen C20H25N5°10 = ^C4H5N02^5*
Den deraf beregnede elementærsammensætning giver: C 48,49%, H 5,09%, N 14,14%, O 32,29%.
g) I modsætning til de kendte polyoxiner, jfr. J. Am. Chem.
Soc. 91, 7490, (1961), som kommer nikkomycin nærmest, mangler azacyclobutan-gruppen i nikkomycin. Den heterocycliske aminosyre er ikke indeholdt i nogen af de beskrevne polyoxiner.
Det her omhandlede virksomme stof udviser en kraftig fungi-toksisk virkning. Det beskadiger ikke kulturplanter i de nødvendige koncentrationer til bekæmpelse af svampe og bakterier, og det har en lav varmblodstoksicitet. Af denne grund er det egnet til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel til bekæmpelse af svampe.
Inden for plantebeskyttelsen anvendes fungitoksiske midler til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromycetes.
Særlig god virkning udviser det her omhandlede virksomme stof mod rustsygdomme på forskellige kulturplanter, f.eks. Puccinia-arter, Uromyces-arter, Phragmidium mucronatum, Botrytis-arter, først og fremmest Botrytis cinerea på vin, jordbær og grøntsagskulturer, mod Sclerotinia-arter, mod ægte meldugsvampe, som f.eks. Erysiphe, og U 5545 7 mod Sphaerotheca-arter. Desuden kan det her omhandlede virksomme stof også anvendes mod Venturia-arter, Alternaria-arter, Pellicularia sasakii, Pyricularia oryzae og Cercospora arter. Foruden behandlingen af de overjordiske plantedele kan sygdomsfremkaldere, som angriber planterne fra jordbunden eller som bliver overført med såsæd, bekæmpes med det her omhandlede virksomme stof.
Det her omhandlede virksomme stof kan formuleres i form af gængse præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af det virksomme stof med strækkemidler, dvs. flydende opløsningsmidler, med kondenserede gasser under tryk og/eller faste bærestoffer, eventuelt ved anvendelse af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumdannende midler. Hvis vand anvendes som strækkemiddel kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler . Som flydende opløsningsmidler kan der hovedsagelig anvendes stærkt polære opløsningsmidler, som f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid og vand. Til kondenserede gasformige strækkemidler eller bærestoffer hører sådanne væsker, som ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aerosol-drivgas, blandt faste bærestoffer kan nævnes naturligt stenmel, som f.eks. kaoliner, lerjord, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorillonit og diatoméjord, og syntetisk stenmel, som f.eks. højdispers kiselsyre, aluminium-oxid og silicater, blandt emulgerings- og/eller skumdannende midler , kan nævnes ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, som f.eks. polyoxy--ethylen-fedtsyreestere, polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere^ f.eks, alkylaryl-polyglycol-ethere^ alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsul-fonater samt æggehvidehydrolysater og blandt dispergeringsmidler kan nævnes f.eks. lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
Præparaterne indeholder almindeligvis 0,1-95 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis 0,5-90 vægtprocent.
Det virksomme stof kan anvendes som sådant, i form af præparater deraf eller i form af de deraf dannede anvendelsesformer, som brugsfærdige opløsninger, emulgerbare koncentrater, emulsioner, suspensioner, sprøjtepulvere, pastaer, opløselige pulvere, støvmidler og granulater. Anvendelsen kan ske på sædvanlig måde, f.eks. ved sprøjtning, fordråbning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning, afrygning, afgasning, hældning, bejdsning eller inkrustation.
8 U 5545
Koncentrationen af virksomt stof i de brugsfærdige præparater kan varieres inden for et større område. Almindeligvis ligger den på 0,0001-10%, fortrinsvis på 0,001-0,1%.
Ved såsædsbehandling anvendes der almindeligvis en mængde virksomt stof på 0,1-10 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,5-5 g pr. kg såsæd. Ved jordbundsbehandling er det nødvendigt at anvende en mængde virk- O o somt stof på 1-500 g pr. cm jordbund, fortrinsvis 10-200 g pr. cm'3 jordbund.
Eksempel A.
Spirebehandlings· test/kornrust/protektiv (bladødelæggende mykose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof sættes der til 975 vægtdele vand 25 vægtdele dimethylformamid og 0,06 vægtdele emulgator (alkyl-aryl-polyglycolether). Det virksomme stof fortyndes med denne blanding indeholdende vand, dimethyl-formamid og emulgator til den ønskede slutkoncentration.
Ved undersøgelsen af den protektive virkning inokuleres unge hvédeplanter på étbladsstadiet af sorten Michigan Amber med en uredo-sporesuspension af Puccinia recondita i en 0,1 procents vandagar.
Efter tørring af sporesuspensionen sprøjtes hvedeplanterne dugvåde med præparatet af virksomt stof, og de stilles derpå til inkubering i 24 timer ved ca. 20°C i et væksthus med 100 procents luftfugtighed.
Planterne henstilles i 10 dage ved en temperatur på 20°C og med en luftfugtighed på 80-90%, hvorpå rustangrebet på planterne bedømmes. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet hos ubehandlede kontrolplanter. Her betyder 0% intet angreb og 100% den samme angrebsgrad som ved ubehandlet kontrol. Det virksomme stof er mere virksomt, desto mindre rustangrebet er.
9 145545
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i sprøjtevæsker og angrebsgrad fremgår af den nedenstående tabel A:
Tabel A
Spirebehandllngstest/kornrust/protektiv
Koncentration af Angreb i * af virksomt stof i den ubehandlede sprøjtevæsken i kontrol
Virksomt stof_vægtprocent_ ubehandlet 100 D_CH3 -C0-NH-/~\ 0,0025 70
✓"V W
0 0 (kendt)
Polyoxin 0,001 0 0,00025 20 (kendt) 0,0001 70
Nikkomycin 0,001 0 0,00025 15 0,0001 45 145545 ίο
Eksempel B
Botrytis-test (bønner)/protektiv
Vand 100 vægtdele
Den til den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde vand.
Med sprøjtevæsken sprøjtes planter, Vicia faba, med 2-4 bladpar til dråbevådhed. Efter 24 timer tages der fra hver plante 2 bladpar, som hver lægges i en med fugtigt trækpapir belagt petriskål. Der-på dyppes små filterpapirskiver med 1 cm i diameter i en vandig konidiésuspension af Botrytis cinerea og lægges derpå på bladene. Skålene dækkes til. Efter en inkuberingstid på 48 timer og en inkube-ringstemperatur på 20°C bedømmes de under skiverne synlige nekroser alt efter deres forekomst. De fremkomne bedømmelsesværdier omregnes til procentvise angreb. 0% betyder intet angreb, 100% betyder at planterne er fuldstændigt angrebet.
Virksomme stoffer, koncentration af virksomt stof og resultater fremgår af efterfølgende tabel B:
Tabel B
Botrytis-test; (bønner) /protektiv
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof på
Virksomt stof_0,0062%_o,0031%_
Polyoxin (kendt) 31 80
Nikkomycin 12 16 11 145545
Eksempel C
Uromyces-test (bønnerust)/protektiv
Vand; 100 vægtdele
Den til den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde vand.
Med sprøjtevæsken sprøjtes de unge bønneplanter, som befinder sig på 2. bladstadium, til dråbevådhed. Planterne forbliver i 24 timer ved 20-22°C og med en relativ luftfugtighed på 70% i væksthuset til tørring. Derpå inokuleres de med en vandig uredosporesuspension af bønnerustfremkalderen (Uromyces phaseoli) og inkuberes i 24 timer i et mørkt fugtekammer ved 20-22°C og med 100% relativ luftfugtighed.
Planterne henstilles derpå i væksthus under intensiv belysning i 9 dage ved 20-22°C og med en relativ luftfugtighed på 7()-80%.
10 dage efter inokuleringen konstateres planteangrebet i procent af de ubehandlede, imidlertid ligeledes inokulerede, kontrolplanter.
0% betyder intet angreb, 100% betyder at angrebet er det samme som på kontrolplanterne.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof og resultater fremgår af den efterfølgende tabel C:
Tabel C
Uromyces-test/protektiv
Angreb i % af angrebet af den libehandlede kontrol ved en koncentration af virksomt stof (i %) på
Virksomt stof_0,0031%_ 50 o o (kendt)
Nikkomycin 31 12 145545
Fremstilling af nikkomycin.
Næringsopløsningen, i hvilken den producerende stamme Streptomyces tendae Tu 901 dyrkes, indeholder 2% sojamel og 2% mannitol; pH-værdien indstilles før sterilisationen på 7,5. Erlenmeyerkolber på 10 x 500 ml med sideåbning, som hver indeholder 100 ml næringsopløsning, podes med den producerende stamme og inkuberes i 48 timer ved 27°C på en roterende rystemaskine ved 120 omdrejninger pr. minut. Med denne forkultur podes en 10 liter fermenteringsbeholder ("New Brunswick"), som indeholder 10 liter næringsopløsning, og inkuberes ved 220 omdrejninger pr. minut og 4 liter lufttilførsel pr. minut i 48 timer ved 27°C. En 100 liter fermenteringsbeholder ("New Brunswick"), som indeholder 100 liter næringsopløsning, podes med denne kultur og inkuberes ved 150 omdrejninger pr. minut og 450 liter lufttilførsel pr. minut i 78 timer ved 27°C.
Kulturen filtreres under tilsætning af 2% filterhjælpemiddel (R) ("Hyphlo Supercel" , Johns, Mansville) med en filterpresse, først gennem et forklaringsfilter (type C 150, Schenk) og derpå gennem et efterklaringsfilter (type U 1000, Schenk). Det klare kulturfiltrat syrnes med eddikesyre til en pH-værdi på 4,0 og sættes til en med "Dowex 50 W X 4"^ (50-100 mesh, Na+-£orm) fyldt søjle (100 x 450 mm). Strømningshastigheden udgør 10 liter pr. time. Det vaskes med afioniseret vand, til den fra søjlen udstrømmende væske er fuldstændig farveløs. Antibiotiket elueres med henholdsvis 30 liter 0,01 N-ammoniak og 0,05 N-ammoniak. Det biologisk aktive eluat befries for ammoniak på en rotationsfordamper, syrnes med eddikesyre til en pH-værdi på 4,0 og sættes til en med "Amberlite 252"^ (Na+-form) fyldt søjle (70 x 900 mm). Strømningshastigheden udgør 5 liter pr. time. Det vaskes med afioniseret vand, til den fra søjlen udstrømmende væske er fuldstændig farveløs. Antibiotiket elueres med 15 liter 0,05 N-ammoniak.
Det biologisk aktive eluat befries for ammoniak på en rotationsfordamper, koncentreres til et lille rumfang (1 liter), syrnes med eddikesyre til en pH-værdi på 4,0 og sættes til en med "SP-Sephadex C-25" fyldt søjle (25 x 850 mm). Strømningshastigheden udgør 100 ml pr. time. Der vaskes med afioniseret vand, til der ikke længere kan påvises nogen adsorption i UV-gennemstrømningsdetektoren ved 280 nm (Uvicord IX, LKB).
Urenheder elueres med 0,01 m-pyridin-acetat-puffer med en pH--værdi på 4,7, og antibiotiket elueres med 0,02 m-pyridin-acetat--puffer med en pH-værdi på 4,7. De biologisk aktive fraktioner forenes, befries for puffer på en rotationsfordamper og koncentreres til et meget lille rumfang. Koncentratet (10 ml) sættes til en med 13 145545 "Bio-Gel P 2" (200-400 mesh) fyldt søjle og elueres med afioniseret vand. Strømningshastigheden udgør 100 ml pr. time. Til kontrol af renheden detekteres der med en UV-gennemstrømningsdetektor ved 280 nm.
De biologisk aktive fraktioner forenes og lyofiliseres i et frysetørrings anlæg .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752537028 DE2537028A1 (de) | 1975-08-20 | 1975-08-20 | Antibioticum, ein verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als pflanzenschutzmittel |
| DE2537028 | 1975-08-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK165676A DK165676A (da) | 1977-02-21 |
| DK145545B true DK145545B (da) | 1982-12-06 |
| DK145545C DK145545C (da) | 1983-05-02 |
Family
ID=5954388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK165676A DK145545C (da) | 1975-08-20 | 1976-04-08 | Polyoxinderivat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel,fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid med indholdderaf |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4046881A (da) |
| JP (1) | JPS609517B2 (da) |
| AR (1) | AR209644A1 (da) |
| AT (1) | AT342768B (da) |
| AU (1) | AU499192B2 (da) |
| BE (1) | BE840470A (da) |
| BR (1) | BR7602164A (da) |
| CA (1) | CA1081637A (da) |
| CH (1) | CH628373A5 (da) |
| CS (1) | CS189594B2 (da) |
| DE (1) | DE2537028A1 (da) |
| DK (1) | DK145545C (da) |
| EG (1) | EG12316A (da) |
| ES (1) | ES446459A1 (da) |
| FR (1) | FR2321505A1 (da) |
| GB (1) | GB1494187A (da) |
| IL (1) | IL49143A (da) |
| IT (1) | IT1058686B (da) |
| LU (1) | LU74678A1 (da) |
| NL (1) | NL183412C (da) |
| TR (1) | TR18748A (da) |
| ZA (1) | ZA762085B (da) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2900591A1 (de) * | 1979-01-09 | 1980-07-17 | Bayer Ag | Antibiotica, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| DE2928137A1 (de) * | 1979-07-12 | 1981-02-05 | Bayer Ag | Neue nikkomycine, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3040293A1 (de) * | 1980-10-25 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Nikkomycin-salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung |
| US4851389A (en) * | 1987-03-25 | 1989-07-25 | Miles Laboratories, Inc. | Use of nikkomycin compounds to treat infections of dimorphic, highly chitinous fungi |
| US5149795A (en) * | 1988-10-03 | 1992-09-22 | Bayer Ag | Nikkomycin derivatives |
| US5019560A (en) * | 1988-10-03 | 1991-05-28 | Bayer Ag | Method for treating fungal infections with nikkomycin derivatives |
| DE19820131A1 (de) * | 1998-05-06 | 1999-11-11 | Univ Eberhard Karls | Nikkomycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19848517A1 (de) * | 1998-10-21 | 2000-04-27 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Verwendung eines antifungischen Proteins aus Steptomyces tendae gegen pflanzenpathogene Pilze |
| CN103708960B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-06-01 | 安徽师范大学 | 一种液态复合微生物菌肥及生产方法和用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH508041A (de) * | 1966-06-06 | 1971-05-31 | Rikagaku Kenkyusho | Verfahren zur Herstellung neuartigen antibiotischen Polyoxine D, E, F, G und H |
| IL30214A (en) * | 1967-06-30 | 1972-11-28 | Kenkyusho R | Agricultural fungicidal antibiotics polyoxins j,k and l and process for preparing the same |
-
1975
- 1975-08-20 DE DE19752537028 patent/DE2537028A1/de active Granted
-
1976
- 1976-03-03 IL IL49143A patent/IL49143A/xx unknown
- 1976-03-04 GB GB8705/76A patent/GB1494187A/en not_active Expired
- 1976-03-24 US US05/669,780 patent/US4046881A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-03-29 ES ES446459A patent/ES446459A1/es not_active Expired
- 1976-03-29 IT IT21677/76A patent/IT1058686B/it active
- 1976-03-31 CS CS762083A patent/CS189594B2/cs unknown
- 1976-04-01 LU LU74678A patent/LU74678A1/xx unknown
- 1976-04-02 NL NLAANVRAGE7603486,A patent/NL183412C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-06 EG EG198/76A patent/EG12316A/xx active
- 1976-04-06 AU AU12713/76A patent/AU499192B2/en not_active Expired
- 1976-04-06 JP JP51037871A patent/JPS609517B2/ja not_active Expired
- 1976-04-07 FR FR7610129A patent/FR2321505A1/fr active Granted
- 1976-04-07 ZA ZA762085A patent/ZA762085B/xx unknown
- 1976-04-07 CA CA249,778A patent/CA1081637A/en not_active Expired
- 1976-04-07 AR AR262818A patent/AR209644A1/es active
- 1976-04-07 BE BE165916A patent/BE840470A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-07 TR TR18748A patent/TR18748A/xx unknown
- 1976-04-07 AT AT248976A patent/AT342768B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-07 CH CH440376A patent/CH628373A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-08 DK DK165676A patent/DK145545C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-04-08 BR BR7602164A patent/BR7602164A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7603486A (nl) | 1977-02-22 |
| IL49143A (en) | 1979-03-12 |
| DK145545C (da) | 1983-05-02 |
| US4046881A (en) | 1977-09-06 |
| JPS5225090A (en) | 1977-02-24 |
| NL183412C (nl) | 1988-10-17 |
| GB1494187A (en) | 1977-12-07 |
| AU499192B2 (en) | 1979-04-05 |
| BE840470A (fr) | 1976-10-07 |
| EG12316A (en) | 1979-03-31 |
| BR7602164A (pt) | 1977-10-18 |
| CA1081637A (en) | 1980-07-15 |
| FR2321505B1 (da) | 1978-06-23 |
| IT1058686B (it) | 1982-05-10 |
| CH628373A5 (de) | 1982-02-26 |
| IL49143A0 (en) | 1976-05-31 |
| JPS609517B2 (ja) | 1985-03-11 |
| AT342768B (de) | 1978-04-25 |
| NL183412B (nl) | 1988-05-16 |
| ZA762085B (en) | 1977-04-27 |
| DE2537028C2 (da) | 1989-02-02 |
| FR2321505A1 (fr) | 1977-03-18 |
| CS189594B2 (en) | 1979-04-30 |
| DE2537028A1 (de) | 1977-03-10 |
| AU1271376A (en) | 1977-10-13 |
| LU74678A1 (da) | 1977-02-02 |
| AR209644A1 (es) | 1977-05-13 |
| DK165676A (da) | 1977-02-21 |
| ATA248976A (de) | 1977-08-15 |
| ES446459A1 (es) | 1977-06-16 |
| TR18748A (tr) | 1977-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kunze et al. | Stigmatellin, a new antibiotic from Stigmatella aurantiaca (Myxobacterales) I. Production, physico-chemical and biological properties | |
| US4158608A (en) | Fungicidally active antibiotic from Streptomyces tendae Ettlinger | |
| DE68902670T2 (de) | Ks-506 verbindungen und verfahren zu deren herstellung. | |
| DK145545B (da) | Polyoxinderivat til anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid med indhold deraf | |
| US5021406A (en) | 2-pyranone derivative and process for production thereof | |
| US2885433A (en) | O-carbamyl-d-serine | |
| Reinhardt et al. | Isolation and characterization of sarubicin A, a new antibiotic | |
| EP0329361B1 (en) | 2-pyranone derivatives and process for production thereof | |
| FR1465395A (fr) | Composé nouveau, la décoyinine et son procédé de fabrication | |
| US4273571A (en) | Organic chemical compound, microbiological process for its preparation, and its use as a herbicide | |
| CH620244A5 (en) | Process for the microbiological preparation of a deacylpepsidin | |
| HU192993B (en) | Process for preparing albacidine antibiotic | |
| US5011952A (en) | Phospholipase A2 inhibitor | |
| KR800000808B1 (ko) | 항생물질 니코마이신 | |
| JP2849832B2 (ja) | 抗生物質及びその製造方法 | |
| US4730039A (en) | Leucanicidin | |
| HU203582B (en) | Process for producing amicin, amicin derivatives and pharmaceutical compositions containing them, and fungicide compositions containing them | |
| US5223637A (en) | KS-506 compounds | |
| JPH072807A (ja) | 新規物質アロサミゾリン | |
| DE2921401A1 (de) | Organisch-chemische verbindung, mikrobiologische verfahren zur herstellung sowie ihre verwendung | |
| Nishigami et al. | Growth inhibition by D-mannosamine and its reversal by glucose and mannose in Bacillus subtilis | |
| JPS61289005A (ja) | 植物病原菌胞子発芽抑制剤 | |
| JPS62207284A (ja) | 抗生物質ｒｋ−９５５ａ及びその製造法 | |
| DE2758008A1 (de) | Organisch-chemische verbindung, mikrobiologische verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung | |
| JPS5939879A (ja) | 新生理活性物質ｉ−６３９ａおよびその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |